SU453845A3 - Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений - Google Patents

Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений

Info

Publication number
SU453845A3
SU453845A3 SU1749700A SU1749700A SU453845A3 SU 453845 A3 SU453845 A3 SU 453845A3 SU 1749700 A SU1749700 A SU 1749700A SU 1749700 A SU1749700 A SU 1749700A SU 453845 A3 SU453845 A3 SU 453845A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
residue
sulfonic acid
Prior art date
Application number
SU1749700A
Other languages
English (en)
Inventor
Иностранцы изобретени
Фридрих Бурсо Юрген Потель Норберт Брок Херберт Арнольд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU453845A3 publication Critical patent/SU453845A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
    • C07F9/65846—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a six-membered ring which may be condensed with another ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
    • C07F9/65844—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a five-membered ring which may be condensed with another ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к области получени  циклических соединений фосфора, а именно к способу получени  новых эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соедипений общей формулы I
фора с аминоспиртами, котора  однако рапее не примен лась дл  синтеза соединений ака.чогичной структуры.
Согласно предлагаемому способу соедннеПИЯ обп1,ей формулы II
I -Alk-N-P Y O ( пх
: гп
R3-AlK-N-pl.V
где RS имеет то же значение, что и R4 в формуле И,
Z -- водород или алкил Ci-€4,
m 2-3.
Процесс провод т в присутствии акцепторов кислот, например карбонатов и бикарбонатов ще.ючпых и П1елочпоземельных металлов, третичных аминов.
Образуюп1.иес  соедииени  выдел ют, либо неревод т имеющиес  гидроксильные грунпы в атомы галогена с помоп ью галоидирующих веществ , например тионилхлорида, сульфурилхлорида , фосгена, п тихлористого фосфора, хлорокиси фосфо)а, бромокиси фосфора, или с помощью галогепангпдридов nnaniHX алкилсульфоновых кислот, либо часть имеющихс  атомов галогена перевод т в остатки низших алки.чсульфоновы.х кислот с помощью солей низших алкилсульфоновых кислот.
Процесс желательцо цроводить в среде инертпого органического растворител , например хлористого метилена, хлороформа, эфира, диоксапа , бензола, толуола. Реакцию ведут нри темиературе от кОмнатпой до точки кинепн  реакционной смеси.
В инфракрасном снектре полученных соелчпнений имеютс  следующие полосы: 1188- 1275 см (Р 0); 1330-1376, 1163-1175, 905-975 и 787-805 см (-С-SOj-С-); 1050 и 975 см- (-Р-О-С-); 3200- 3300 см-- (NH).
Пример 1. Окись 2- (2-метилсульфоксиэтиламино )-3-(2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н-1, 3, 2оксазафосфорииа-2
Раствор, нриготовлениый из 9,8 г М-{2-метилсульфоксиэтил )-амиддихлорида фосфорной кислоты и 50 мл хлористого метилена, нри 25° С нри церемещиваиии и непродолжительном нериодическом охлаждении по канл м добавл ют в раствор, содержащий 6,6 г N, N-(2хлорэтил ) -З-(З-оксипропил) - амингидрохлорида и 11,6 г триэтиламина, растворенных в 150 мл хлористого метилена. Продолжают перемешивать 1 ч при комнатной температуре и 2 ч нри температуре 40° С.
Растворитель отгон ют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, и триэтиламингидрохлорид осаждают с помощью диоксана и отсасывают. Затем фильтрат концентрируют в высоком вакууме. Очистку провод т, как в примере 2. Точка плавлени  80-82° С.
Данные анализа соединений, полученных в примерах 1-7, и выходы приведены в табл. 1 в конце описани .
Пример 2. Окись 2-(2-хлорэтиламино)-3 (3-метилсульфоксипронил)-тетрагидро-2Н-1, 3, 2-оксазафосфорина-2
В раствор, приготовленный из 26,7 г дипропаноламина , 42 г триэтиламина и 120 мл абсолютного диоксана, в течение 1 ч при комнатной температуре по капл м добавл ют раствор , состо щий из 39,2 г 2-хлорэтилфосфамиддихлорида и 160 мл абсолютного диоксана. Затем продолжают перемещивание еще в течение 2 ч и осажденный триэтиламингидрохлорид отсасывают . Фильтрат концентрируют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, и остаток обрабатывают хлороформом. Затем нейтрализуют с помощью смеси хлористого водорода и эфира, сушат и снова концентрируют. В результате получают окись 2-(2-хлорэтиламино )-3-(3-оксипропил)-тетрагидро-2Н-1, .3, 2оксазафосфорина-2 в виде масла желто-коричпевого цвета. Выход 14,4 г (28% от теории).
В раствор, приготовленный из 14,4 г названного выше соединени , 5,7 г триэтнламина и 110 мл абсолютного диоксана, при перемешивании в течение 30 мин при 30°С по капл м добавл ют раствор, содержащий 6,45 г хлорангидрида метансульфокислоты в 65 мл абсолютного диоксана. Осажденный триэтиламингидрохлорид отсасывают и фильтрат концентрируют в вакууме. Остаток обрабатывают смесью, состо щей из одной части пзопропанола и одной части эфира. В случае необходимости ввод т затравку и выдерживают в течение 2 ч в лед ной ванне. Осажденные кристаллы отжимают па фильтре, после чего сначала промывают смесью пропанола и эфира, а затем только одиим эфиром.
Очистку провод т путем экстракцип в аппа )ате Сокслета с помощью эфира.
Выход 6,5 г (34,6% от теории). Точка плавлени  72° С.
Пример 3. Окись (2-хлорэтил)-амипо -3- (3-мезилоксипропил) -тетрагидро-2Н-1, 3, 2-оксазафосфорина-2
В раствор, приготовленный из 41,8 г дппропаноламипа , 57,7 г триэтиламипа и 200 мл абсолютного диоксана, при комнатной температуре в течение 1 ч добавл ют по капл м 45,5 г N, N-бис- (.|3-хлорэтил) - фосфамиддихлорида, растворенного в 200 мл абсолютного диоксана. После отделени  осажденного триэтиламингидрохлорида фильтрат концентрируют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, и остаток экстрагируют в перфораторе с помощью эфира. В результате получают окись 2- бис- (2-хлорэтил) -амино - 3- (3-оксипропил) тетрагидро-2Н-1 , 3, 2-оксазафосфорина-2 в виде бесцветного масла средней в зкости. Выход 16 г (30,5% от теории).
16 г названного вещества и 5,5 г триэтиламипа , растворенных в 45 мл абсолютного диоксана , добавл ют по капл м в течение 35 мин при перемешивании и охлаждении в раствор, приготовленный из 5,75 г хлораигидрида метансульфокислоты и 35 мл абсолютного дисксапа . После отсасывани  иа фильтре осажденного триэтиламингидрохлорида фильтрат концентрируют в вакууме, иолучаемом с помощью водоструйного насоса, и полученное масло экстрагируют в перфораторе в течение 4 ч с помощью абсолютного эфира. Оставшеес  после испарени  эфира вещество раствор ют в смеси метанола и воды и в течение получаса выдерживают над ионообменником системы Дублит (А-102). После фильтрации с помощью активированного угл  растворитель удал ют в вакууме, получаемом с помощью водоструйпого насоса, и производ т сушку в высоком вакууме с помощью фосфорного ангидрида РоОз. В результате получают бесцветное масло. Выход 11,6 г, n2D 1,5060.
Пример 4. Окись 2- З-мези.юксиэт. (2хлорэтил )- амино -3-(2-.клорэтнл) -тетрагидро2Н-1 , 3, 2-оксазафосфорина-2
В суспензию, приготовленную из 12 г (2-мезилоксиэтил - N - 2 - хлорэтил) - амидднхлорида фосфорной кислоты, 6,5 г Н-(3-оксипронил)-К (2-хлорэтил,)-амингидрохлорида и 90 мл хлористого метилена, при перемешиваннн и непродолжительном охлаждении в течение 15 мин при 25° добавл ют по капл м раствор, содержащий 11,4 г триэтиламина, растворенного в 60 .мл хлористого метилена. Продолжают перемешивать 4 ч при комнатной температуре, после чего концентрируют в вакууме, получаемо.м с помощью водоструйного насоса. Остаток обрабатывают ;&бсолютным диоксаном и осажденный триэтиламиногидрохлорид отсасывают на фильтре, фильтрат фильтруют с помощью .активированного угл  и повторно концентрируют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса. Полученное масло раствор ют в хлористом метилене, два раза прол1ывают лед щой (ВОДОЙ, ;0,01 м. сол- ной кислоты;и р-азбав .ленным раствором бикарбоната натри . После .сушки с помощью сульфата натри  раствор хлористого метилена концентрируют в вакууме , получаемом с помощью водоструйного насоса , после чего полученное масло несколько :раз экстрагируют, встр хива  с абсолютным эфиром, и в заключение сушат в высоком вакуу .ме. В результате получают масло бледно .желтого цвета. Выход 5,7 г, 1,0538.
Пример 5. Окись 2-(3-мeзилoкcинpoпил) (2-xлopэтил)-aминo-3- (2-хлорэтил)-тетрагидро-2Н-1 , 3, 2-оксазофосфорина-2.
12 г Ы-(3-мезилоксипропил)-К-(2-хлорэтил)-амидодихлоридфосфорной кислоты раствор ют в 60 мл хлористого метилена и суспендируют с 6,3 г N-(3-oкcипpoпил)-N-(2-хлорэтил)амингидрохлорида .
При перемешивании и охлаждении и при температуре 25°С в полученную суспензию добавл ют по капл м раствор, приготовленный из 11 г триэтиламина и 60 мл хлористого метилена. Продолжают перемешивать 4 ч при комнатной температуре и растворитель удал ют в вакууме , полученном с помощью водоструйного на .соса. Остаток раствор ют в абсолютном диоксане и осажденн-ый триэтиламингидрохлорид отсасывают на фильтре. Затем фильтруют с помощью активированного угл  и повторно коп:центрируют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса. Полученное масло три раза экстрагируют, встр хива  с абсолютным эфиром, после чего сушат в высоком вакууме. В результате получают масло желтоватого цвета. Выход 6,,1 г, 1,5046.
Пример 6. Окись (2-метилоксиметил )- амино -,3.- 2-мезилоксиэтил - тетрагидро:2Н-1 , 3, .2-,о.кс;азафосфорина-2
В раствор, приготовленный из 16,1 г N, Nбис- (2-хлорэтил)-фосфамиддихлорида и 50 мл хлороформа, npi температуре 20°С в течение 1 ч по кап.ч м добавл ют раствор, содержащий 10,9 г N-2-хлорэтиламинопропанола и 20 г триэтпламппа, pacTBOpeiiin ix в 150 мл хлороформа . Затем продолжают нагревать еще в течение пескольких часов до кипени , noc,ie чего охлаждают до 0°С и отсасывают па фильтре осажденный триэтпламингндрох,1орид. После конце1ггрировапи  фильтрата остаток раствор ют в эфире, фильтруют и раствор повторно концент)ируют. В результате нолучают окись (2-хлорэтил) - амипо -3- (2-хлорэтил)тетрагидро-2Н-1 , 3, 2-оксазафосфорина-2 в виде масла, которое при затравке загустевает. Выход 16,2 г (80% от теории). Точка нлавлени  50-5 Г С.
Раствор, приготов.ченный из 16,2 г названного
выше соединени  и 36,6 г су.чьфопата метнлсеребра , раствор ют в 150 мл абсолютного ацетопитр11 .1а и без доступа света в течение 24 ч нагревают обратным холодильником до кинепи . Затем отсасывают на фильтре выпавший
х.юрид серебра и (|)и, концепт 5ируют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса. Остаток раствор ют в хлористом метплепе . Затем фильтруют, и фильтрат экстрагируют два раза, встр хива  с лед ной водой,
0,01 п. сол ной кис.1ото11 и разбавленным раствором бикарбоната натри . После сушки с помощью сульфата натри  и фильтровани  с помощью актпвировапного угл  повторно концентрируют в высоком вакууме, после чего остаток
несколько раз экстрагируют, встр хива  с абсо ,1ютным эфиром, и мас,1О сушат в высоком
вакууме. В результате получают бесцветное
масло. Выход 10,8 г, , 1,4905
Пример 7. Окись 2-(2-мезплоксиэтиламино )-3-(3-хлорпроиил)-2Н-тетрагндро-1, 3, 2-оксазафосфорина-2
В раствор, нриготовленньп из 9,8 г N-(2-Meзилоксиэтил ) -амиддих,торида фосфо|эпо|| кислоты и 50 м,т хлористого мети,1ена, при темиературе 25°С при перемешивании и непродолжительном периодическом охлаждении по капл м добавл ют раствор, содержан ий 5,1 г дипропиламино и 11,6 г т нэтиламина, растворепных в 150 мл хлористого метилена. Продолжают перемешивать 1 ч при комнатной температуре . Растворитель отгон ют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, и триэтиламингидрохлорид осаждают с помощью диоксана и отсасывают на фильтре.
Фильтрат повторно концентрируют в высоком вакууме. Масл нистый остаток без дальнейщей очистки раствор ют в 80 гл хлороформа и при перемешивании обрабатывают раствором, содержащим 13 мл SOClo в 20 мл хлороформа.
После окончани  реакции раствор промывают 0,1 н, сол ной кислотой.
Аналогично по,тучают приведенные в табл. 2 соединени  общей формулы I.
Вычцслеио. (,
ПрнКг
H-AI.-N-P$f C L.
-0
К,
Т а б /I 11 ц а 1
Выход.
т   б .т II на 2
Предмет изобретени 
1. Способ получени  эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений общей формулы I
R.

Claims (2)

  1. I
    ,/z
    AJK-N-P Y /( I к,
    где R - галоген или остаток низшей алкилсульфоновой кислоты с пр мой или разветвленной цепью алкила Ci-Се,
    RI и Ra - водород или алкил , который может содержать галогеп или остаток низшей алкилсульфоновой кислоты, причем остаток низшей алкилсульфоповой кислоты содержитс  в соединении I по крайней мере один раз,
    Alk - алкилен С2-С4,
    Y - кислород или сера,
    Z - водород или алкил C|-€4,
    ,
    отличающийс  тем, что соединени  формулы II
    /
    AIk-N Т У
    х
    к.
    где Rs имеет то же значение, что и R в формуле I, или представл ет собой гидроксильную группу,
    R4 имеет то же значение, что и Ri в формуле I, или представл ет собой алкил , который содержит гидроксильную группу, Alk и Y имеют указанные значени , X - галоген, предпочтительпо хлор,
    подвергают взаимодействию с соединени ми оби1,ей формулы 1П
    /
    K.,-NH-( ( -оц
    I /п
    //(
    где Rs имеет тоже значение, что и R4 в формуле И,Z и m имеют указаиные значени ,
    в присутствии акцептора кислот и образуюш ,иес  соедпнени  выдел ют, либо перевод т пмеющиес  гидроксильные группы в атомы галогепа или остатки алкилсульфоновых кислот, либо часть имеющихс  атомов галогена перевод т в остатки иизших алкилсульфоновых кислот.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в среде инертного органического растворител , нанриме ) хлористого метилеиа .
SU1749700A 1971-02-19 1972-02-18 Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений SU453845A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2107936A DE2107936C3 (de) 1971-02-19 1971-02-19 Alkylsulfonsäureester von 2-Oxo-13,2-oxazaphosphorinanen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU453845A3 true SU453845A3 (ru) 1974-12-15

Family

ID=5799224

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1920572A SU461510A3 (ru) 1971-02-19 1972-02-18 Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений
SU1749700A SU453845A3 (ru) 1971-02-19 1972-02-18 Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений
SU1920105A SU518137A3 (ru) 1971-02-19 1973-05-16 Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2оксазафосфациклических соединений

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1920572A SU461510A3 (ru) 1971-02-19 1972-02-18 Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1920105A SU518137A3 (ru) 1971-02-19 1973-05-16 Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2оксазафосфациклических соединений

Country Status (7)

Country Link
JP (2) JPS5843396B2 (ru)
AT (1) AT311381B (ru)
CS (1) CS167967B2 (ru)
DE (1) DE2107936C3 (ru)
GB (1) GB1341170A (ru)
SU (3) SU461510A3 (ru)
ZA (1) ZA72740B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3111428A1 (de) * 1981-03-24 1982-10-07 Asta-Werke Ag, Chemische Fabrik, 4800 Bielefeld Oxazaphosphorin-4-thio-alkansulfonsaeuren und deren neutrale salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
FR2661433B1 (fr) * 1990-04-26 1994-06-03 Scerer Dalle de chaussee d'un pont, notamment de grande portee.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5697293A (en) 1981-08-05
AT311381B (de) 1973-11-12
DE2107936A1 (de) 1972-09-07
GB1341170A (en) 1973-12-19
JPS591716B2 (ja) 1984-01-13
DE2107936B2 (de) 1977-10-20
ZA72740B (en) 1972-10-25
DE2107936C3 (de) 1978-06-08
CS167967B2 (ru) 1976-05-28
SU518137A3 (ru) 1976-06-15
SU461510A3 (ru) 1975-02-25
JPS5843396B2 (ja) 1983-09-27
JPS5697294A (en) 1981-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2062778C1 (ru) Производные бензимидазола и способ их получения
JPS61501089A (ja) 環式ジスルホン酸エステル化合物
US2654738A (en) Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same
SU453845A3 (ru) Способ получения эфиров алкилсульфоновых кислот 1, 3, 2-оксазафосфациклических соединений
DE1162841B (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydro-1, 3, 5-dithiazinverbindungen
SE440360B (sv) Bis-(2-ammonium-2-hydroximetyl-1,3-propandiol)-(2r-cis)-(3-metyloxiranyl)-fosfanat, sett att framstella denna forening och farmaceutisk komposition innehallande foreningen
SU649313A3 (ru) Способ получени производных индола или их солей
KR900003511B1 (ko) 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물, 그의 제조방법 및 표면 활성제 또는 그들의 전구체로서의 용도
SU1318168A3 (ru) Способ получени замещенных тиазолидиниловых эфиров фосфорной кислоты
US2631152A (en) Guanylurea salts of penicillin
JPH07116126B2 (ja) ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体
DE1645921B2 (de) 2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
SU645572A3 (ru) Способ получени производных оксазола
US6124349A (en) Method for preparation of pharmaceutical-grade dithiocarbamate
JPS63203672A (ja) 新規な複素環化合物
US3810890A (en) Aminecarbotrithioates and preparation
SU289596A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ДИАМИДОЭФИРОВФОСФОРНОЙ кислоты
US3180793A (en) Insect sterilizing process
US3900471A (en) Phenylene and xylylene bis(aminecarbotrithioates)
SU252336A1 (ru) Способ получения производных фосфазосоединении
SU187019A1 (ru) Способ получения производных три- или тетратиофосфорных кислот
SU421197A3 (ru) Способ получения 2-имино-1,3-дитиан- производных
EP0002721B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
SU644380A3 (ru) Способ получени комплекса 4-циано-2,2-диметилбутиральдоксима -метилкарбамата
KR20180064213A (ko) 고순도 테노포비어 디소프록실 제조방법