JPS591716B2 - １，３，２−オキサアザホスフア−環状化合物のアルキルスルホン酸エステル類の製法 - Google Patents
１，３，２−オキサアザホスフア−環状化合物のアルキルスルホン酸エステル類の製法Info
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- JPS591716B2 JPS591716B2 JP55152999A JP15299980A JPS591716B2 JP S591716 B2 JPS591716 B2 JP S591716B2 JP 55152999 A JP55152999 A JP 55152999A JP 15299980 A JP15299980 A JP 15299980A JP S591716 B2 JPS591716 B2 JP S591716B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65846—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a six-membered ring which may be condensed with another ring system
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65844—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a five-membered ring which may be condensed with another ring system
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高度の免疫抑制作用を示す１ ・３・２−オ
キサアザホスファ−環状化合物のアルキルスルホン酸エ
ステル類の製法に関する。
キサアザホスファ−環状化合物のアルキルスルホン酸エ
ステル類の製法に関する。
本発明の新規化合物は、式Ｉ
（式中、Ｒｌはハロゲン原子によつてまたはＣ，〜Ｃ６
−アルキルスルホニルオキシ基によつて置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし、Ｒ２はハロ
ゲン原子またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ
基を表わし、ＸはＯまたはｓを表わしそして式Ｉの分子
中には少くとも１個のアルキルスルホニルオキシ基が存
在する）で表わされる。
−アルキルスルホニルオキシ基によつて置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし、Ｒ２はハロ
ゲン原子またはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ
基を表わし、ＸはＯまたはｓを表わしそして式Ｉの分子
中には少くとも１個のアルキルスルホニルオキシ基が存
在する）で表わされる。
ｊ これらの好ましい適合性のためには、式Ｉにおいて
Ｘが酸素である化合物がより好ましい。
Ｘが酸素である化合物がより好ましい。
これらの高度の免疫抑制作用のためには、式■（式中、
Ｒ１およびＲ２は式Ｉと同じ意味を有する）を有する化
合物が特に好ましい。
Ｒ１およびＲ２は式Ｉと同じ意味を有する）を有する化
合物が特に好ましい。
式■の化合物のうち、式■
（式中、Ｒ’２はＣ，〜Ｃ６アルキル基である）の化合
物が特に好ましい。
物が特に好ましい。
この種の化合物のうち、Ｒ’２がメチルあるいはエチル
基である化合物が、特に高度の免疫抑制作用を示し、し
たがつてもつとも好ましいものである。驚くべきことに
、式Ｉの化合物は、強力な免疫抑制力を示し、その作用
は今日まで、アルキルスルホン酸エステル類に関しては
知られていないものである。
基である化合物が、特に高度の免疫抑制作用を示し、し
たがつてもつとも好ましいものである。驚くべきことに
、式Ｉの化合物は、強力な免疫抑制力を示し、その作用
は今日まで、アルキルスルホン酸エステル類に関しては
知られていないものである。
特に、後述の例１の化合物は、抗原の投与後７日目まで
、抗体生成の実質的あるいはむしろ完全な抑制を示す。
この作用を試示するにはラツテのプルセラ免疫に関する
免疫活性が用いられる。式Ｉの新規化合物は、それ自体
は既知の手段を使用して製造される。
、抗体生成の実質的あるいはむしろ完全な抑制を示す。
この作用を試示するにはラツテのプルセラ免疫に関する
免疫活性が用いられる。式Ｉの新規化合物は、それ自体
は既知の手段を使用して製造される。
本発明の化合物の製造方法は、式■
の化合物を式Ｖ
の化合物（上記式中、Ｒｌ．Ｒ２およびＸは上記式Ｉの
場合と同じ意味を有する）と反応させて生成物を得そし
て場合により上記生成物中の水酸基をハロゲン化剤また
は式Ｒ３Ｓ０２Ｈａｌ （式中Ｒ３は１〜６個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝鎖状低級アルキル基であり
、Ｈａｌはハロゲン原子好ましくは塩素原子である）の
スルホン酸ハライドで処埋することによつてそれぞれハ
ロゲン原子または基−０ＳＯ２Ｒ３ （Ｒ３は前記と同
じ意味を有する）に変換するかあるいは所望により、上
記生成物中のハロゲン原子を式■（式中、Ｒ３は前記の
意味を有し、そしてＭｅは元素周期律の第Ｉあるいは第
■の主あるいは亜−族の金属好ましくは銀である）の化
合物で処埋することによつて基−ＯＳＯ２Ｒ３ （Ｒ３
は前記と同じ意味を有する）に変換させることからなる
。
場合と同じ意味を有する）と反応させて生成物を得そし
て場合により上記生成物中の水酸基をハロゲン化剤また
は式Ｒ３Ｓ０２Ｈａｌ （式中Ｒ３は１〜６個の炭素原
子を有する直鎖状または分枝鎖状低級アルキル基であり
、Ｈａｌはハロゲン原子好ましくは塩素原子である）の
スルホン酸ハライドで処埋することによつてそれぞれハ
ロゲン原子または基−０ＳＯ２Ｒ３ （Ｒ３は前記と同
じ意味を有する）に変換するかあるいは所望により、上
記生成物中のハロゲン原子を式■（式中、Ｒ３は前記の
意味を有し、そしてＭｅは元素周期律の第Ｉあるいは第
■の主あるいは亜−族の金属好ましくは銀である）の化
合物で処埋することによつて基−ＯＳＯ２Ｒ３ （Ｒ３
は前記と同じ意味を有する）に変換させることからなる
。
これらの反応は、好ましくは不活性溶媒、たとえば、ア
セトニトリルあるいは低級ハロゲン化炭化水素、たとえ
ばクロロホルムあるいはメチレンクロライドの存在下で
、あるいはエーテル、たとえばジエチルエーテルあるい
はジオキサン中で、あるいは芳香族炭化水素、たとえば
、ベンゼンあるいはトルエン中で行なわれる。この反応
は室温から、この反応混合物の沸点までの高められた温
度で行なわれる。これらの反応は好ましくは酸結合剤の
存在下で行なわれる。
セトニトリルあるいは低級ハロゲン化炭化水素、たとえ
ばクロロホルムあるいはメチレンクロライドの存在下で
、あるいはエーテル、たとえばジエチルエーテルあるい
はジオキサン中で、あるいは芳香族炭化水素、たとえば
、ベンゼンあるいはトルエン中で行なわれる。この反応
は室温から、この反応混合物の沸点までの高められた温
度で行なわれる。これらの反応は好ましくは酸結合剤の
存在下で行なわれる。
この酸結合剤は１〜２モル当量の量で存在する必要があ
る。酸結合剤として使用し得る多くの既知のアルカリ性
化合物としては、たとえば、アルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の炭酸塩および重炭酸塩および特に第３級ア
ミン類たとえば、トリエチルアミンおよびピリジンがあ
げられる。また脂肪族として結合された水酸基をハロゲ
ン原子に変換するためのハロゲン化剤も知られている。
る。酸結合剤として使用し得る多くの既知のアルカリ性
化合物としては、たとえば、アルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の炭酸塩および重炭酸塩および特に第３級ア
ミン類たとえば、トリエチルアミンおよびピリジンがあ
げられる。また脂肪族として結合された水酸基をハロゲ
ン原子に変換するためのハロゲン化剤も知られている。
このために有用なものとしては、たとえば、ハロゲン化
リンたとえば３塩化リンあるいは３臭化リン、５塩化リ
ン、オキシ塩化リンあるいはオキシ臭化リン、亜硫酸な
いし硫酸のハロゲン化物たとえばスルフリルクロライド
およびチオニルクロライドあるいはホスゲンがあげられ
る。取扱い上、チオニルクロライドを使用するのが最も
好ましい。活性剤として式１の化合物を含有し得る薬理
学的製剤のための普通の担体生成物は、錠剤、糖衣錠、
坐薬および注射溶液の製造に関して知られているような
薬理学的に不活性な生成物である。
リンたとえば３塩化リンあるいは３臭化リン、５塩化リ
ン、オキシ塩化リンあるいはオキシ臭化リン、亜硫酸な
いし硫酸のハロゲン化物たとえばスルフリルクロライド
およびチオニルクロライドあるいはホスゲンがあげられ
る。取扱い上、チオニルクロライドを使用するのが最も
好ましい。活性剤として式１の化合物を含有し得る薬理
学的製剤のための普通の担体生成物は、錠剤、糖衣錠、
坐薬および注射溶液の製造に関して知られているような
薬理学的に不活性な生成物である。
次に本発明を例により説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。本発明の化合物はこれらの赤外
スペクトルにより特徴づけられ、そして特有のＰ−０１
１８８〜１２７５ｃＴｎ−１における帯Ｃ−ＳＯ３−Ｃ
− １３３０〜１３７６、１１６５〜１１７５、９０５
〜９７５および７８７〜８０５？−１における帯 Ｐ−０−Ｃ一 約１０５０および９７５？−１における
帯およびＮＨ−３２００〜３３００（７ｒＬ−１におけ
る帯を示す。
定されるものではない。本発明の化合物はこれらの赤外
スペクトルにより特徴づけられ、そして特有のＰ−０１
１８８〜１２７５ｃＴｎ−１における帯Ｃ−ＳＯ３−Ｃ
− １３３０〜１３７６、１１６５〜１１７５、９０５
〜９７５および７８７〜８０５？−１における帯 Ｐ−０−Ｃ一 約１０５０および９７５？−１における
帯およびＮＨ−３２００〜３３００（７ｒＬ−１におけ
る帯を示す。
例１
２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３（２−クロ
ロエチル）−テトラヒトロー２Ｈ１・３・２−オキサア
ザホスホリン−２−オキシド４５ＣＣの無水エーテルに
溶かした９．６ｙ（１／１０モル）のメタンスルホン酸
の溶液を、２５℃で２０分以内において９５ＣＣの無水
エーテルに溶かした２２４４７（１／１０モル）の２（
エチレンイミノ）−３−（２−クロロエチル）テトラヒ
トロー２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリン−２−
オキシドの溶液に滴加する。
ロエチル）−テトラヒトロー２Ｈ１・３・２−オキサア
ザホスホリン−２−オキシド４５ＣＣの無水エーテルに
溶かした９．６ｙ（１／１０モル）のメタンスルホン酸
の溶液を、２５℃で２０分以内において９５ＣＣの無水
エーテルに溶かした２２４４７（１／１０モル）の２（
エチレンイミノ）−３−（２−クロロエチル）テトラヒ
トロー２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリン−２−
オキシドの溶液に滴加する。
この混合物は２層になる。そのエーテル層を傾潟し去り
、そしてその油相を、５０ＣＣのイソプロパノールに溶
かす。この溶液を５０ＣＣのエーテルで希釈する。この
生成物は、冷蔵庫中で放置し、そして接種すると晶出す
る。収量：１４、７７（理論量の４６％） 融点：８０〜８２℃ 例２ ２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３（２−クロ
ロエチル）−２Ｈ−テトラヒドロ１・３・２−オキサア
ザホスホリン−２−チオン１２．０７（１／２０モル）
の２−チオ−２−エチレンイミノ−３−（２−クロロエ
チル）−２Ｈテトラヒトロー１・３・２−オキサアザホ
スホリンを、４５０ＣＣの無水エーテルに溶かす。
、そしてその油相を、５０ＣＣのイソプロパノールに溶
かす。この溶液を５０ＣＣのエーテルで希釈する。この
生成物は、冷蔵庫中で放置し、そして接種すると晶出す
る。収量：１４、７７（理論量の４６％） 融点：８０〜８２℃ 例２ ２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３（２−クロ
ロエチル）−２Ｈ−テトラヒドロ１・３・２−オキサア
ザホスホリン−２−チオン１２．０７（１／２０モル）
の２−チオ−２−エチレンイミノ−３−（２−クロロエ
チル）−２Ｈテトラヒトロー１・３・２−オキサアザホ
スホリンを、４５０ＣＣの無水エーテルに溶かす。
３０ｃｃの無水エーテルに溶かした４．８７のメタンス
ルホン酸の溶液を、これに攪拌しながらそして空気の水
分を除去しながら、この溶液が丁度濁つた状態になる速
度で滴加する。
ルホン酸の溶液を、これに攪拌しながらそして空気の水
分を除去しながら、この溶液が丁度濁つた状態になる速
度で滴加する。
この添加は約１．５時間後に終了する。この生成物は反
応器の壁上に厚い層で沈殿し、そしてこれを吸引▲過し
、無水エーテルで洗浄し、そしてＰ２Ｏ５上で高真空中
において乾燥させる。これらの工程もまた、空気の水分
を除去しながら行なわれる。この生成物は非常に吸湿性
である。収量：８，５１（理論量の５０．４％以上）融
点：４２〜４５゜Ｃ（分解を伴なう）例３ ２−（２−クロロエチルアミノ）−３−（２メシルオキ
シエチル）−テトラヒトロー２Ｈ１・３・２−オキサア
ザホスホリン−２−オキシドエーテルに溶かした２６．
５ＣＣｆ）ＨＣｌの溶液（１５９．７〜／ＣＣ）を３０
℃で、２０分以内に激しく攪拌しながら、１７５ＣＣの
無水メチレンクロライドに溶かした３２．９７の２−エ
チレンイミノ３−（２−メシルオキシエチル）−テトラ
ヒトロー２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリン２−
オキシドの溶液に滴加する。
応器の壁上に厚い層で沈殿し、そしてこれを吸引▲過し
、無水エーテルで洗浄し、そしてＰ２Ｏ５上で高真空中
において乾燥させる。これらの工程もまた、空気の水分
を除去しながら行なわれる。この生成物は非常に吸湿性
である。収量：８，５１（理論量の５０．４％以上）融
点：４２〜４５゜Ｃ（分解を伴なう）例３ ２−（２−クロロエチルアミノ）−３−（２メシルオキ
シエチル）−テトラヒトロー２Ｈ１・３・２−オキサア
ザホスホリン−２−オキシドエーテルに溶かした２６．
５ＣＣｆ）ＨＣｌの溶液（１５９．７〜／ＣＣ）を３０
℃で、２０分以内に激しく攪拌しながら、１７５ＣＣの
無水メチレンクロライドに溶かした３２．９７の２−エ
チレンイミノ３−（２−メシルオキシエチル）−テトラ
ヒトロー２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリン２−
オキシドの溶液に滴加する。
その後、このメチレンクロライド相をこの非常に粘稠な
沈殿から傾潟除去する。このメチレンクロライド溶液を
活性木炭上で沢過し、真空中で蒸発させる．この生成油
状物をメチレンクロライドに溶かし、そしてこれにメチ
レンクロライドリエーテルの割合が１：１になる量でエ
ーテルを加える。この沈殿した油状物を再びメチレンク
ロライドに溶かし、さらに上述のようにこれにエーテル
を加え、そしてこの沈殿した油状物がもはやメチレンク
ロライドに溶けなくなるまで、これらの工程を繰り返す
。この一緒にしたメチレンクロライド／エーテル抽出物
を活性木炭上で沢過し、そして真空中で蒸発させる。こ
の生成する油状生成物をメチレンクロライドに溶かし、
ついでこの溶液を冷却水で３回洗浄し、そして乾燥させ
る。この溶液は蒸発されて、黄色の粘稠な油状物になる
。収量：２０．８７ ｎ：１．４９６７ 例４ ２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３一（２−ク
ロロエチル）−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリ
ン−２−オキシド４０ＣＣの無水ジオキサンに溶かした
７，４５７のメタンスルホン酸の溶液を２５〜２８℃で
２５分以内に、８０ｃＣの無水ジオキサンに溶かした１
６．３ｙの２−エチレンイミノ−３−（２−クロロエチ
ル）−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリジン−２
−オキシドの溶液に滴加する。
沈殿から傾潟除去する。このメチレンクロライド溶液を
活性木炭上で沢過し、真空中で蒸発させる．この生成油
状物をメチレンクロライドに溶かし、そしてこれにメチ
レンクロライドリエーテルの割合が１：１になる量でエ
ーテルを加える。この沈殿した油状物を再びメチレンク
ロライドに溶かし、さらに上述のようにこれにエーテル
を加え、そしてこの沈殿した油状物がもはやメチレンク
ロライドに溶けなくなるまで、これらの工程を繰り返す
。この一緒にしたメチレンクロライド／エーテル抽出物
を活性木炭上で沢過し、そして真空中で蒸発させる。こ
の生成する油状生成物をメチレンクロライドに溶かし、
ついでこの溶液を冷却水で３回洗浄し、そして乾燥させ
る。この溶液は蒸発されて、黄色の粘稠な油状物になる
。収量：２０．８７ ｎ：１．４９６７ 例４ ２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３一（２−ク
ロロエチル）−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリ
ン−２−オキシド４０ＣＣの無水ジオキサンに溶かした
７，４５７のメタンスルホン酸の溶液を２５〜２８℃で
２５分以内に、８０ｃＣの無水ジオキサンに溶かした１
６．３ｙの２−エチレンイミノ−３−（２−クロロエチ
ル）−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリジン−２
−オキシドの溶液に滴加する。
添加後、この反応混合物を３５〜４０℃に加熱する。こ
の溶媒を真空中で蒸発させる。この油状残留物をパーホ
レータ一中で、最初にエーテルで１時間、その後、メチ
レンクロライドとエーテルの１：１混合物で抽出する。
この抽出物の蒸発により生じた残留物は、クロマトグラ
フイ一により精製される。この所望生成物は無色の油状
物として得られる。収量：７．５７ｎ２Ｔ３：１．４９
６３ 例５ ２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３エチル−テ
トラヒドロ−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリン
−２−オキシド９．６７のメタンスルホン酸の溶液を、
５〜１０゜Ｃで撹拌しながら、２００ＣＣの無水エーテ
ルに溶かした１９ｙの２−エチレンイミノ−３−エチル
−テトラヒドロ−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホ
リン−２−オキシドの溶液に滴加し、３〜４以内のＰＨ
にする。
の溶媒を真空中で蒸発させる。この油状残留物をパーホ
レータ一中で、最初にエーテルで１時間、その後、メチ
レンクロライドとエーテルの１：１混合物で抽出する。
この抽出物の蒸発により生じた残留物は、クロマトグラ
フイ一により精製される。この所望生成物は無色の油状
物として得られる。収量：７．５７ｎ２Ｔ３：１．４９
６３ 例５ ２−（２−メシルオキシエチルアミノ）−３エチル−テ
トラヒドロ−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホリン
−２−オキシド９．６７のメタンスルホン酸の溶液を、
５〜１０゜Ｃで撹拌しながら、２００ＣＣの無水エーテ
ルに溶かした１９ｙの２−エチレンイミノ−３−エチル
−テトラヒドロ−２Ｈ−１・３・２−オキサアザホスホ
リン−２−オキシドの溶液に滴加し、３〜４以内のＰＨ
にする。
１５分間攪拌を続け、そしてその表面のエーテル層を分
離した油状物から傾潟する。
離した油状物から傾潟する。
この油状物を無水メチレンクロライドに溶かす。この溶
液を活性木炭上で沢過しそして水流真空ポンプを用いて
蒸発させる。この残留物をパーホレータ一中で、２５０
ＣＣのエーテルとメチレンクロライドの１：１混合物に
より抽出する。冷蔵庫中に放置して目的生成物を結晶と
して分離させる。この生成物をエーテルとメチレンクロ
ライドの混合物から再結晶させる。収量：９７ 融点：１０４゜Ｃ
液を活性木炭上で沢過しそして水流真空ポンプを用いて
蒸発させる。この残留物をパーホレータ一中で、２５０
ＣＣのエーテルとメチレンクロライドの１：１混合物に
より抽出する。冷蔵庫中に放置して目的生成物を結晶と
して分離させる。この生成物をエーテルとメチレンクロ
ライドの混合物から再結晶させる。収量：９７ 融点：１０４゜Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV の化合物を式Ｖ Ｈ＾■Ｒ＿２＾■Ｖ の化合物（上記式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＸは後記式
I の場合と同じ意味を有する）と反応させることから
なる、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子によつてまたはＣ＿１〜
Ｃ＿６−アルキルスルホニルオキシ基によつて置換され
ていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ
＿２はハロゲン原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルス
ルホニルオキシ基を表わし、ＸはＯまたはＳる表わしそ
して式 I の分子中には少くとも１個のアルキルスルホ
ニルオキシ基が存在する）で表わされる１・３・２−オ
キサアザホスファー環状化合物のアルキルスルホン酸エ
ステル類の製法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2107936A DE2107936C3 (de) | 1971-02-19 | 1971-02-19 | Alkylsulfonsäureester von 2-Oxo-13,2-oxazaphosphorinanen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE21079367 | 1971-02-19 | ||
| DE22016757 | 1972-01-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5697294A JPS5697294A (en) | 1981-08-05 |
| JPS591716B2 true JPS591716B2 (ja) | 1984-01-13 |
Family
ID=5799224
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55152999A Expired JPS591716B2 (ja) | 1971-02-19 | 1980-11-01 | １，３，２−オキサアザホスフア−環状化合物のアルキルスルホン酸エステル類の製法 |
| JP55152998A Expired JPS5843396B2 (ja) | 1971-02-19 | 1980-11-01 | １，３，２−オキサアザホスフア−環状化合物のアルキルスルホン酸エステル類の製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55152998A Expired JPS5843396B2 (ja) | 1971-02-19 | 1980-11-01 | １，３，２−オキサアザホスフア−環状化合物のアルキルスルホン酸エステル類の製法 |
Country Status (7)
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| JP (2) | JPS591716B2 (ja) |
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| SU (3) | SU453845A3 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04228710A (ja) * | 1990-04-26 | 1992-08-18 | Soc Centre D'etudes & De Realisation Routieres Scetauroute | 橋梁用道路スラブ |
Families Citing this family (1)
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| DE3111428A1 (de) * | 1981-03-24 | 1982-10-07 | Asta-Werke Ag, Chemische Fabrik, 4800 Bielefeld | Oxazaphosphorin-4-thio-alkansulfonsaeuren und deren neutrale salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen |
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1971
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- 1980-11-01 JP JP55152998A patent/JPS5843396B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04228710A (ja) * | 1990-04-26 | 1992-08-18 | Soc Centre D'etudes & De Realisation Routieres Scetauroute | 橋梁用道路スラブ |
Also Published As
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|---|---|
| DE2107936A1 (de) | 1972-09-07 |
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