JPS5934194B2 - 複素環式化合物の製造法 - Google Patents
複素環式化合物の製造法Info
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- JPS5934194B2 JPS5934194B2 JP58042524A JP4252483A JPS5934194B2 JP S5934194 B2 JPS5934194 B2 JP S5934194B2 JP 58042524 A JP58042524 A JP 58042524A JP 4252483 A JP4252483 A JP 4252483A JP S5934194 B2 JPS5934194 B2 JP S5934194B2
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- Japan
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- compound
- compounds
- heterocyclic compounds
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/02—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/10—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hetero atoms directly attached in position 8
- C07D457/12—Nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物の製造方法に関する。
本発明により式（Ｉ）Ｈ、、ＮＨＳ０２ＮＲ１Ｒ２
ＨＨ（Ｉ）
〔式中、Ｒ、とＲ２は各々炭素数１乃至４のアルキルで
ある。
ある。
但し、Ｒ１およびＲ２のうち一方は水素でもよいものと
する〕の新規な化合物が遊離形又は酸付加塩の形で提供
される。
する〕の新規な化合物が遊離形又は酸付加塩の形で提供
される。
Ｒ１とＲ２が共に炭素数１乃至４のアルキルである場合
にはこれら基の各々は好ましくは１個又は２個の炭素原
子を含む。
にはこれら基の各々は好ましくは１個又は２個の炭素原
子を含む。
本発明によると、國）の化合物は
式（ｎ）
の化合物を酸ＨＯＳＯ２ＮＲｌＲ２（式中、Ｒ１および
Ｒ２は上記の定義のとおりである）の反応性官能誘導体
でアシル化することにより得られる。
Ｒ２は上記の定義のとおりである）の反応性官能誘導体
でアシル化することにより得られる。
式（１）の化合物を得るための式旬の５化合物の反応は
既知の方法により行なう。本方法はＮ−アシル化方法で
ある。
既知の方法により行なう。本方法はＮ−アシル化方法で
ある。
上記ＨＯＳＯ２ＮＲｌＲ２の反応性官能誘導体としては
、例えば、上記酸に相当するハライドたとえば酸クロラ
イド又は酸ブロマイドが使用される。
、例えば、上記酸に相当するハライドたとえば酸クロラ
イド又は酸ブロマイドが使用される。
本方法は溶液中で有利に行なわれる。
好適な溶媒は例えば塩化メチレンとジオキサンである。
反応は−１０℃と約室温の間の反応温度で一般に有利に
行なわれる。また本方法は、トリエチルアミンの如き第
三塩基の存在下で有利に、又は好ましくはピリジン又は
その同族体の存在下で行なわれる。
反応は−１０℃と約室温の間の反応温度で一般に有利に
行なわれる。また本方法は、トリエチルアミンの如き第
三塩基の存在下で有利に、又は好ましくはピリジン又は
その同族体の存在下で行なわれる。
本方法により得られる化合物は塩基の形又は酸付加塩の
形で得られる。
形で得られる。
酸付加塩は既知の方法で遊離塩基から製造され、そして
逆も又同様である。出発物質は既知であるか、又は既知
の方法により製造される。遊離形又は生理学上許容し得
る酸付加塩の形での式（１）の化合物（本発明の化合物
）は、興味ある薬理学的特性を示し、そのため薬剤とし
ての用途を示す。
逆も又同様である。出発物質は既知であるか、又は既知
の方法により製造される。遊離形又は生理学上許容し得
る酸付加塩の形での式（１）の化合物（本発明の化合物
）は、興味ある薬理学的特性を示し、そのため薬剤とし
ての用途を示す。
そのドパミン作動性特性のため、本発明の化合物はパー
キンソン氏病の治療に使用される。
キンソン氏病の治療に使用される。
本発明の化合物は更にプロラグチッ分泌阻止効果を示す
。プロラグチッ分泌阻止化合物は、例えば、生理的乳汁
分泌および乳汁分泌過多の予防と治療に使用される。式
（１）の化合物（式中−ＮＲｌＲ２は−Ｎ（ＣＨ３）２
又は−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２である）は特に顕著なプロラグ
チッ分泌阻止効果を示す。
。プロラグチッ分泌阻止化合物は、例えば、生理的乳汁
分泌および乳汁分泌過多の予防と治療に使用される。式
（１）の化合物（式中−ＮＲｌＲ２は−Ｎ（ＣＨ３）２
又は−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２である）は特に顕著なプロラグ
チッ分泌阻止効果を示す。
本発明は又、式（１）の化合物を遊離形又は生理学的に
許容し得る酸付加塩の形で含んでいる薬剤を提供する。
許容し得る酸付加塩の形で含んでいる薬剤を提供する。
これら薬剤、例えば溶液又は錠剤は既知の方法により通
常の捕薬と担体物質を用いて製造される。次の非制限的
実施例においては全ての温度は摂氏で表わされる。
常の捕薬と担体物質を用いて製造される。次の非制限的
実施例においては全ての温度は摂氏で表わされる。
國ηの化合物はここでは８αーエルゴリンＩ化合物とし
て命名する。さらに詳しくは（５Ｒ・８Ｓ・１０Ｒ）−
８ｄ−アミノエルゴリンＩ化合物として命名する。実施
例 １ ６−メチル−８α−Ｎ−Ｎ−ジメチルースルフアミルア
ミノエルゴリンＩ２．４ｌ７（１０ミリモル）の６−メ
チル−８ｃｔ−アミノエルゴリンＩを２００ＣＣの塩化
メチレンと２５ＣＣの無水ピリジンとの混合物中に溶解
し、塩化メチレン２５ＣＣ中３．５８ｔ（２５ミリモル
）のジメチルスルフアミルクロライドの溶液を室温で攪
拌しながら滴加する。
て命名する。さらに詳しくは（５Ｒ・８Ｓ・１０Ｒ）−
８ｄ−アミノエルゴリンＩ化合物として命名する。実施
例 １ ６−メチル−８α−Ｎ−Ｎ−ジメチルースルフアミルア
ミノエルゴリンＩ２．４ｌ７（１０ミリモル）の６−メ
チル−８ｃｔ−アミノエルゴリンＩを２００ＣＣの塩化
メチレンと２５ＣＣの無水ピリジンとの混合物中に溶解
し、塩化メチレン２５ＣＣ中３．５８ｔ（２５ミリモル
）のジメチルスルフアミルクロライドの溶液を室温で攪
拌しながら滴加する。
１２時間攪拌した後、反応溶液を過剰の２規定ソーダ溶
液に注ぎ込み、沈澱物を沢別し、空気中で乾燥する。
液に注ぎ込み、沈澱物を沢別し、空気中で乾燥する。
オレンジレツド色の粗塩基を５０倍量のシリカゲルでク
ロマトグラフイ一にかけ、標題化合物を塩化メチレン中
の２％メタノールで溶離する。融点２２３〜２２６％エ
タノールより；黄昧をおびた針状晶である。０２δ一一
５１．６黄（ｃ−０．５、ピリジン）次の式１の化合物
は、対応する式の化合物を酸塩化物でアシル化すること
により実施例１で述べたのと類似の方法で得られる。
ロマトグラフイ一にかけ、標題化合物を塩化メチレン中
の２％メタノールで溶離する。融点２２３〜２２６％エ
タノールより；黄昧をおびた針状晶である。０２δ一一
５１．６黄（ｃ−０．５、ピリジン）次の式１の化合物
は、対応する式の化合物を酸塩化物でアシル化すること
により実施例１で述べたのと類似の方法で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
＿１とＲ＿２は各々炭素数１乃至４のアルキルである。 但し、Ｒ＿１およびＲ＿２のうち一方は水素でもよいも
のとする〕の化合物およびその酸付加塩の製造方法にお
いて、式（II）▲数式、化学式、表等があります▼（I
I）の化合物を酸ＨＯ＿ＳＯ＿２ＮＲ＿１Ｒ＿２（式中
、Ｒ＿１およびＲ＿２は上記で定義のとおりである）の
反応性官能誘導体でアシル化し、そして式（ I ）の化
合物を塩基の形か酸付加塩の形で得ることを特徴とする
、式（ I ）の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH998374A CH605936A5 (en) | 1974-07-19 | 1974-07-19 | 8-Alpha-(Amino-or cyanomethyl)-ergoline derivs |
| CH9983/74 | 1974-07-19 | ||
| CH11031/74 | 1974-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58170781A JPS58170781A (ja) | 1983-10-07 |
| JPS5934194B2 true JPS5934194B2 (ja) | 1984-08-21 |
Family
ID=4357831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58042524A Expired JPS5934194B2 (ja) | 1974-07-19 | 1983-03-16 | 複素環式化合物の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934194B2 (ja) |
| AT (1) | AT360662B (ja) |
| BE (1) | BE831488A (ja) |
| CH (1) | CH605936A5 (ja) |
| SE (1) | SE421003B (ja) |
| ZA (1) | ZA754642B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02128892U (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4348392A (en) * | 1974-07-19 | 1982-09-07 | Sandoz Ltd. | 8α-Substituted ergoline-I derivatives |
| DE2656344A1 (de) * | 1975-12-23 | 1977-07-07 | Sandoz Ag | Ergolinderivate, ihre verwendung und herstellung |
| AU526764B2 (en) * | 1978-09-08 | 1983-01-27 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Ergoline derivatives |
-
1974
- 1974-07-19 CH CH998374A patent/CH605936A5/de not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-07-11 SE SE7508004A patent/SE421003B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-17 BE BE158406A patent/BE831488A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-18 ZA ZA754642A patent/ZA754642B/xx unknown
- 1975-07-18 AT AT556975A patent/AT360662B/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-03-16 JP JP58042524A patent/JPS5934194B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02128892U (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7508004L (sv) | 1976-01-20 |
| AT360662B (de) | 1981-01-26 |
| JPS58170781A (ja) | 1983-10-07 |
| BE831488A (fr) | 1976-01-19 |
| CH605936A5 (en) | 1978-10-13 |
| ATA556975A (de) | 1980-06-15 |
| ZA754642B (en) | 1977-02-23 |
| SE421003B (sv) | 1981-11-16 |
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