JPS604833B2 - エルゴリン誘導体あよびその製法 - Google Patents
エルゴリン誘導体あよびその製法Info
- Publication number
- JPS604833B2 JPS604833B2 JP52000205A JP20577A JPS604833B2 JP S604833 B2 JPS604833 B2 JP S604833B2 JP 52000205 A JP52000205 A JP 52000205A JP 20577 A JP20577 A JP 20577A JP S604833 B2 JPS604833 B2 JP S604833B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- production method
- compound according
- acid addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/10—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hetero atoms directly attached in position 8
- C07D457/12—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はェルゴリン議導体に関する。
ドイツ国特許公開公報第２，５３０，５７７号および特
磯昭５０−８７４２５号〔特関昭５１−３４１９９号〕
のおのおのには式（１）の化合物の１群が記載されてい
る。
磯昭５０−８７４２５号〔特関昭５１−３４１９９号〕
のおのおのには式（１）の化合物の１群が記載されてい
る。
本発明者らは今回、上記ドイツ国特許公開公報および袴
厭昭５０一８７４２５号〔椿関昭５１一３４１９９号〕
中に特に開示されていない上記群中のある種の化合物が
特に興味ある性質を有することを発見した。本発明は式
（１） （式中、Ｒ，およびＲ２は Ｒ， Ｒ２ ，．．ＮＨ一Ｓ０２一Ｎ（Ｂ２日５）２ 日
または．．．ＮＨ−Ｓ。
厭昭５０一８７４２５号〔椿関昭５１一３４１９９号〕
中に特に開示されていない上記群中のある種の化合物が
特に興味ある性質を有することを発見した。本発明は式
（１） （式中、Ｒ，およびＲ２は Ｒ， Ｒ２ ，．．ＮＨ一Ｓ０２一Ｎ（Ｂ２日５）２ 日
または．．．ＮＨ−Ｓ。
２一Ｎ（ＣＨ３）２ Ｂてである）の化合物
を提供する。
を提供する。
式（１）の化合物は、それ自体公知の常套方法、例えば
上記特願昭５０一８７４２５号〔特関昭５１一３４１９
９号〕またはドイツ国特許公開公報第２，５３０，５７
７号中に記載されている方法と同様な方法で製造するこ
とができる。
上記特願昭５０一８７４２５号〔特関昭５１一３４１９
９号〕またはドイツ国特許公開公報第２，５３０，５７
７号中に記載されている方法と同様な方法で製造するこ
とができる。
すなわち、式（ロ）
（式中、Ｒ２は上誌で定義のとおりである）の化合物を
酸Ｒ３０日（式中、Ｒ３はＲ，の定義から・・・ＮＨ−
を除いた残基である）の反応性官能譲導体でアシル化す
ることにより得られる。
酸Ｒ３０日（式中、Ｒ３はＲ，の定義から・・・ＮＨ−
を除いた残基である）の反応性官能譲導体でアシル化す
ることにより得られる。
式（１）の化合物を得るための式（０）の化合物の反応
は既知の方法により行なう。
は既知の方法により行なう。
酸Ｒ３０日の反応性官能誘導体としては、例えば、上記
酸に相当するハラィドたとえば醸クロラィド又は酸ブロ
マイドが使用される。
酸に相当するハラィドたとえば醸クロラィド又は酸ブロ
マイドが使用される。
この方法は溶液中で有利に行なわれる。
好適な溶媒は例えば塩化メチレンとジオキサンである。
反応は−１０ｑＣと約室温の間の反応温度で一般に有利
に行なわれる。またこの方法は、トリェチルアミンの如
き第三塩基の存在下で有利に、又は好ましくはピリジン
又はその同族体の存在下で行なわれる。式（１）の化合
物の遊離塩基形は通常の方法で酸付加塩形に変えること
ができ、また逆に酸付加塩形は常法により遊離塩基形に
変えることができる。
反応は−１０ｑＣと約室温の間の反応温度で一般に有利
に行なわれる。またこの方法は、トリェチルアミンの如
き第三塩基の存在下で有利に、又は好ましくはピリジン
又はその同族体の存在下で行なわれる。式（１）の化合
物の遊離塩基形は通常の方法で酸付加塩形に変えること
ができ、また逆に酸付加塩形は常法により遊離塩基形に
変えることができる。
出発原料は既知であるかあるいは既知の方法で製造する
ことができる。
ことができる。
式（１）の化合物は動物に対して薬理学的活性を示す。
特に、式（１）の化合物は標準試験により、例えばＵ．
Ｕｎｇｅ岱ｔｅｄｔ，ＡｃｔａＰｈｙｓｉｏｌ．Ｓｃａ
ｎｄ．Ｓｕｐｐｌ．，（１９７１）３６７，６９一９３
の原理に従って、黒質の片側を傷つけたねずみにおける
６ーヒドロキシーパミンの約１〜約４０のｐ／ｋ９ねず
み体重の腹膜腔内投与による反対回転（ｃｏｎｔｒａｌ
ａｔｅｒａｌｔｕｍｉｎｇ）の譲発ならびに次の試験に
よるねずみの投与量に依存する常岡性の漠ぎまわり、紙
めまわりおよび噛みつき挙動の誘発によって示されるよ
うに中枢ドーパミン作動性刺激活性（ｃｅｎｔｒａｌｄ
ｏｐａｍｌｎｅｒｇｃｓｔｉｍｕｌａｎｔａｃｔｊｖｉ
〇）を示す。体重１８０〜２２２夕のねずみを直径３０
肌のバースベックス（ｐｅｒｓｐｅｘ）シリンダー内の
金網格子床に置き、３０分間ケージに順応させた後、被
検化合物を注射する。初め２時間は３０分間隔で、つい
で６０分間隔で全体で７時間、毎回２分間ねずみの挙動
を観察する。観察した常同性挙動をコスタル、ネイラ−
およびオーリー（Ｃｏｓｔａｌｌ，Ｎａｙｌｏｒａｎｄ
０ｌｌｅｙ）［Ｅｕｒｏ Ｊ．Ｐｈａでｍａｃ．１８，
８３一 班（１９７２）コ記載に準拠した評点方式を用
いて評価する。点数と評価規準は次の通りである。
Ｕｎｇｅ岱ｔｅｄｔ，ＡｃｔａＰｈｙｓｉｏｌ．Ｓｃａ
ｎｄ．Ｓｕｐｐｌ．，（１９７１）３６７，６９一９３
の原理に従って、黒質の片側を傷つけたねずみにおける
６ーヒドロキシーパミンの約１〜約４０のｐ／ｋ９ねず
み体重の腹膜腔内投与による反対回転（ｃｏｎｔｒａｌ
ａｔｅｒａｌｔｕｍｉｎｇ）の譲発ならびに次の試験に
よるねずみの投与量に依存する常岡性の漠ぎまわり、紙
めまわりおよび噛みつき挙動の誘発によって示されるよ
うに中枢ドーパミン作動性刺激活性（ｃｅｎｔｒａｌｄ
ｏｐａｍｌｎｅｒｇｃｓｔｉｍｕｌａｎｔａｃｔｊｖｉ
〇）を示す。体重１８０〜２２２夕のねずみを直径３０
肌のバースベックス（ｐｅｒｓｐｅｘ）シリンダー内の
金網格子床に置き、３０分間ケージに順応させた後、被
検化合物を注射する。初め２時間は３０分間隔で、つい
で６０分間隔で全体で７時間、毎回２分間ねずみの挙動
を観察する。観察した常同性挙動をコスタル、ネイラ−
およびオーリー（Ｃｏｓｔａｌｌ，Ｎａｙｌｏｒａｎｄ
０ｌｌｅｙ）［Ｅｕｒｏ Ｊ．Ｐｈａでｍａｃ．１８，
８３一 班（１９７２）コ記載に準拠した評点方式を用
いて評価する。点数と評価規準は次の通りである。
１ 時々喚ぐ、
２ 絶えず喚ぎ、時々蝕める、
３ 紙めてし、て時々噛む、
４ 強く且つ絶えず噛む、
この試験は、１〜４０の９／ｋ９ねずみ体重の化合物を
腹膜腔内に投与する。
腹膜腔内に投与する。
従って、本発明の化合物は抗パーキンソン剤（ａｎｔｉ
−ＰａｒｋｉｎｓｏｎａｇｅｎＧ）として用いるのに適
している。
−ＰａｒｋｉｎｓｏｎａｇｅｎＧ）として用いるのに適
している。
指示される１日分用量は１．５〜１００の９で、化合物
約０．１〜約５０の９を含む単位剤形で１日２〜４回に
分割して投与するかあるいは持続放出性剤形で投与する
のが便利である。
約０．１〜約５０の９を含む単位剤形で１日２〜４回に
分割して投与するかあるいは持続放出性剤形で投与する
のが便利である。
実施例１の化合物は興味ある活性を示す。
また、本発明の化合物は例えば次のようにねずみにおい
て卵子着床を抑制することによりプロラクチン分泌抑制
活性を示す。
て卵子着床を抑制することによりプロラクチン分泌抑制
活性を示す。
すなわち、交接してから５日後の、睦塗抹（ｖａｇｊ雌
ｌｓｍｅａｒ）試験で精子陽性を示す雌ねずみに被検化
合物を投与する。
ｌｓｍｅａｒ）試験で精子陽性を示す雌ねずみに被検化
合物を投与する。
このねずみを１２日目に殺し、卵着床過程が妨害された
証拠を見るため子宮のサレウスキ−反応（Ｓａｌｅｗｓ
ｋｉｒｅａｃｔｉｏｎ）による試験を行なう［Ａｒｃｈ
．ｅｘｐ．Ｐａｔｈ．Ｐｈａｎｎ．２４７，３６７（１
９６７）コ。化合物は約０．０１〜３ｍｐ／ｋ９ねずみ
体重をＳ．Ｃ．投与する。
証拠を見るため子宮のサレウスキ−反応（Ｓａｌｅｗｓ
ｋｉｒｅａｃｔｉｏｎ）による試験を行なう［Ａｒｃｈ
．ｅｘｐ．Ｐａｔｈ．Ｐｈａｎｎ．２４７，３６７（１
９６７）コ。化合物は約０．０１〜３ｍｐ／ｋ９ねずみ
体重をＳ．Ｃ．投与する。
上記用途の場合、用量は勿論使用する化合物、投与形式
および所望の治療によって異なる。
および所望の治療によって異なる。
しかし、一般に、０．００１の９〜約３雌／ｋｇ動物体
重の１日分用量を便宜上１日２〜４回に分割して投与す
るかあるいは持続放出性剤形で投与する場合満足な結果
が得られる。ねずみより大きい隅乳動物の場合、１日分
の全投与量は約０．０５〜約１０雌であり、経口投与に
通した剤形は固体または液体の製剤用担体または希釈剤
と混合した約０．０１のｐ〜約５雌の本発明の化合物か
ら成る。従って、本発明の化合物はプロラクチン分泌抑
制剤として使用するのに適している。
重の１日分用量を便宜上１日２〜４回に分割して投与す
るかあるいは持続放出性剤形で投与する場合満足な結果
が得られる。ねずみより大きい隅乳動物の場合、１日分
の全投与量は約０．０５〜約１０雌であり、経口投与に
通した剤形は固体または液体の製剤用担体または希釈剤
と混合した約０．０１のｐ〜約５雌の本発明の化合物か
ら成る。従って、本発明の化合物はプロラクチン分泌抑
制剤として使用するのに適している。
指示される１日分用量は約０．０５〜１０雌であり、約
０．０１〜約５雌の化合物を含む単位剤形で１日２〜４
回に分割投与するかあるいは持続放出性剤形で投与する
のが便利である。式（１）の化合物は薬学的に受容でき
る酸付加塩の形で投与することができる。
０．０１〜約５雌の化合物を含む単位剤形で１日２〜４
回に分割投与するかあるいは持続放出性剤形で投与する
のが便利である。式（１）の化合物は薬学的に受容でき
る酸付加塩の形で投与することができる。
かかる酸付加塩は遊離塩基形と同程度の活性を示し、常
法で容易に製造することができる。本発明は製剤用担体
または希釈剤と共に遊離塩基の形または製剤上受容でき
る酸付加塩の形の式（１）の化合物を含む製剤組成物を
も提供する。かかる組成物は通常の方法で処方すること
ができ、例えば液剤または錠剤などにできる。次に示す
実施例中、温度はすべて℃である。
法で容易に製造することができる。本発明は製剤用担体
または希釈剤と共に遊離塩基の形または製剤上受容でき
る酸付加塩の形の式（１）の化合物を含む製剤組成物を
も提供する。かかる組成物は通常の方法で処方すること
ができ、例えば液剤または錠剤などにできる。次に示す
実施例中、温度はすべて℃である。
実施例一般操作法（袴豚昭５０−８７４２５号〔侍関昭
５１−３４１９９号〕の実施例４記載の方法と同様な方
法）：１０ミリモルの６ーメチル−８はーアミノェルゴ
リン１を２００ｃｃの塩化メチレンと２５ｃｃの無水ピ
リジンとの混合物中に溶解し、そして塩化メチレン２５
ｃｃ中２５ミリモルの対応酸クロラィドの溶液を室温で
燭拝しながら滴加する。
５１−３４１９９号〕の実施例４記載の方法と同様な方
法）：１０ミリモルの６ーメチル−８はーアミノェルゴ
リン１を２００ｃｃの塩化メチレンと２５ｃｃの無水ピ
リジンとの混合物中に溶解し、そして塩化メチレン２５
ｃｃ中２５ミリモルの対応酸クロラィドの溶液を室温で
燭拝しながら滴加する。
１幼時間燈拝した後、反応混合物を過剰の２規定ソーダ
溶液に注ぎ込み、沈殿物を炉別し、空気中で乾燥し続い
て５０倍量のシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、
目的化合物を塩化メチレン中の２％メタノールで溶擁す
る。
溶液に注ぎ込み、沈殿物を炉別し、空気中で乾燥し続い
て５０倍量のシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、
目的化合物を塩化メチレン中の２％メタノールで溶擁す
る。
上記一股操作法にしたがって、次の式（１）の化合物を
製造することができる。Ｒ， Ｒ２ 融点［Ｑ］登
ｏ（Ｃ， ＤＭＦ中） ■ 塩基 ■ 塩酸塩 ■ ＤＭＦの代わりにピリジン使用
製造することができる。Ｒ， Ｒ２ 融点［Ｑ］登
ｏ（Ｃ， ＤＭＦ中） ■ 塩基 ■ 塩酸塩 ■ ＤＭＦの代わりにピリジン使用
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は Ｒ＿１Ｒ＿２ …ＮＨ−ＳＯ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２Ｈまたは…
ＮＨ−ＳＯ＿２−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２Ｂｒである）の化
合物およびその酸付加塩。 ２ Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれ ▲数式、化学式、表等があります▼ およびＨであ る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれ ▲数式、化学式、表等があります▼ およびＢｒで ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 遊離塩基の形である特許請求の範囲第１項〜第３項
のいずれか１項記載の化合物。 ５ 酸付加塩の形である特許請求の範囲第１項〜第３項
のいずれか１項記載の化合物。 ６ 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物に、式（III） Ｒ＿３−ＯＨ（III） で示される化合物の反応性官能誘導体を反応させること
からなる、式（I）▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物の製造法。 （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は Ｒ＿１Ｒ＿２ …ＮＨ−ＳＯ＿２−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２Ｈまたは…
ＮＨ−ＳＯ＿２−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２Ｂｒであり、Ｒ＿
３はＲ＿１から…ＮＨ−を除いた残基である）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB48/76 | 1976-01-02 | ||
| GB48/76A GB1573621A (en) | 1976-01-02 | 1976-01-02 | Acylated 6-methyl-8a-amino-ergoline i compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285196A JPS5285196A (en) | 1977-07-15 |
| JPS604833B2 true JPS604833B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=9697467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52000205A Expired JPS604833B2 (ja) | 1976-01-02 | 1977-01-01 | エルゴリン誘導体あよびその製法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604833B2 (ja) |
| AU (2) | AU2104177A (ja) |
| BE (1) | BE850050R (ja) |
| DE (1) | DE2657770A1 (ja) |
| FR (1) | FR2337135A2 (ja) |
| GB (1) | GB1573621A (ja) |
| HK (1) | HK30484A (ja) |
| IE (1) | IE44206B1 (ja) |
| IL (1) | IL51194A (ja) |
| MY (1) | MY8500136A (ja) |
| NL (1) | NL7614522A (ja) |
| PH (1) | PH14106A (ja) |
| SG (1) | SG79283G (ja) |
| ZA (1) | ZA767715B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1982000463A1 (en) * | 1980-07-25 | 1982-02-18 | Ag Sandoz | Ergoline derivatives,method for their preparation,pharmaceutical compositions containing them and their therapeutic application |
| GB2112382B (en) * | 1981-11-06 | 1985-03-06 | Erba Farmitalia | Ergoline derivatives |
| DE3151912A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-06-30 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue ergolin-aminoderivate, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als arzneimittel |
| NL8400333A (nl) * | 1983-02-16 | 1984-09-17 | Sandoz Ag | Moederkoornalkaloiden, hun bereiding en hun toepassing. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK147775A (ja) * | 1974-04-16 | 1975-10-17 | Sandoz Ag | |
| GB1517971A (en) * | 1974-07-19 | 1978-07-19 | Sandoz Ltd | 8alpha-substituted ergoline i derivatives |
-
1976
- 1976-01-02 GB GB48/76A patent/GB1573621A/en not_active Expired
- 1976-12-20 DE DE19762657770 patent/DE2657770A1/de not_active Ceased
- 1976-12-29 PH PH19306A patent/PH14106A/en unknown
- 1976-12-29 NL NL7614522A patent/NL7614522A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-30 ZA ZA00767715A patent/ZA767715B/xx unknown
- 1976-12-31 IE IE2861/76A patent/IE44206B1/en unknown
- 1976-12-31 IL IL51194A patent/IL51194A/xx unknown
- 1976-12-31 BE BE173804A patent/BE850050R/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-01 JP JP52000205A patent/JPS604833B2/ja not_active Expired
- 1977-01-03 FR FR7700022A patent/FR2337135A2/fr active Granted
- 1977-01-04 AU AU21041/77A patent/AU2104177A/en not_active Ceased
- 1977-01-04 AU AU21041/77A patent/AU513821B2/en not_active Ceased
-
1983
- 1983-12-14 SG SG792/83A patent/SG79283G/en unknown
-
1984
- 1984-04-05 HK HK304/84A patent/HK30484A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY136/85A patent/MY8500136A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2657770A1 (de) | 1977-07-14 |
| MY8500136A (en) | 1985-12-31 |
| SG79283G (en) | 1984-08-03 |
| BE850050R (fr) | 1977-06-30 |
| AU2104177A (en) | 1978-07-13 |
| IL51194A (en) | 1980-03-31 |
| PH14106A (en) | 1981-02-24 |
| IE44206L (en) | 1977-07-02 |
| IE44206B1 (en) | 1981-09-09 |
| AU513821B2 (en) | 1981-01-08 |
| GB1573621A (en) | 1980-08-28 |
| ZA767715B (en) | 1978-08-30 |
| IL51194A0 (en) | 1977-02-28 |
| NL7614522A (nl) | 1977-07-05 |
| HK30484A (en) | 1984-04-13 |
| FR2337135B2 (ja) | 1979-09-14 |
| FR2337135A2 (fr) | 1977-07-29 |
| JPS5285196A (en) | 1977-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4093734A (en) | Amino-benzoic acid amides | |
| JPS63122675A (ja) | 抗潰瘍剤として活性な新規ベンズイミダゾール誘導体 | |
| JPS6049192B2 (ja) | 新規置換ベンズアミド、その製造方法及びこれを有効成分とする向精神薬 | |
| CH648553A5 (de) | Neue 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepin-derivate und verfahren zur herstellung derselben. | |
| KR850000216B1 (ko) | 피페라진 유도체의 제조방법 | |
| JPH0428269B2 (ja) | ||
| US2835702A (en) | Benzene 1, 3 disulfonamides possessing diuretic properties | |
| US3259635A (en) | 7-hydroxy coumarin derivative | |
| JPS604833B2 (ja) | エルゴリン誘導体あよびその製法 | |
| KR840000077B1 (ko) | 10,11-디하이드로-5H-디벤조[a, d]사이클로 헵텐-5, 10-이민의 제조방법. | |
| US3789125A (en) | Pharmaceutical compositions containing halo-substituted 2-amino-benzylamine-amides | |
| JPS62190184A (ja) | ８α−アクリルアミノエルゴリン、その製造方法および該化合物を含有する医薬組成物 | |
| SU784763A3 (ru) | Способ получени производных 6- метокси-2-ацетилнафтилоксима или их хлоргидратов | |
| US3708490A (en) | Imidazothiazolium compounds,preparation and method of use | |
| US3131122A (en) | Method of producing analgesia with n-substituted-4-phenyl-4-carbalkoxypiperidines | |
| US3248292A (en) | Pharmaceutically active dimethoxyquinazolines | |
| KR880001719B1 (ko) | 1,4,9,10-테트라하이드로-피라졸로[4,3-e]-피리도[3,2-b][1,4]디아제핀-10-온의 제조 방법 | |
| NO155056B (no) | Sprengstoff. | |
| US2774787A (en) | Polyhydrophthalamic acid visceral smooth muscle relaxants | |
| US3766245A (en) | 3,5-dialkoxyalkoxy-4-substituted benzoic acid esters | |
| US2905590A (en) | Thioxanthene derivative | |
| JPS61158980A (ja) | ８α‐アシルアミノエルゴリン類、その製法および医薬組成物 | |
| EP0000693A1 (de) | Aminophenoxymethyl-2-morpholinderivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| JPS58188876A (ja) | 抗炎症剤及び抗喘息剤 | |
| US2927132A (en) | 1-(4-amino-2-alkoxyphenoxy)-benzamidoalkanes |