JPH0428269B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0428269B2
JPH0428269B2 JP61067875A JP6787586A JPH0428269B2 JP H0428269 B2 JPH0428269 B2 JP H0428269B2 JP 61067875 A JP61067875 A JP 61067875A JP 6787586 A JP6787586 A JP 6787586A JP H0428269 B2 JPH0428269 B2 JP H0428269B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
formula
hydroxyethyl
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP61067875A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6230780A (ja
Inventor
Susumu Sato
Haruyoshi Pponda
Teruo Komoto
Kazuo Isomae
Tadayuki Kuraishi
Tatsuhiko Katori
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SSP Co Ltd
Original Assignee
SSP Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SSP Co Ltd filed Critical SSP Co Ltd
Publication of JPS6230780A publication Critical patent/JPS6230780A/ja
Publication of JPH0428269B2 publication Critical patent/JPH0428269B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な１，７−ナフチリジン誘導体、
更に詳細には、医薬として有用な新規な１，７−
ナフチリジン誘導体及びその酸付加塩に関する。 〔従来の技術及びその問題点〕 従来、多くの１，７−ナフチリジン誘導体が知
られているが、薬理作用を有する誘導体として
は、降圧作用を有する誘導体（米国特許第
4176183号）及び殺虫作用を有する誘導体（西独
特許出願公開第2361438号）が知られているにす
ぎず、それ以外の薬理作用を有する１，７−ナフ
チリジン誘導体については報告をみない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者は、種々の１，７−ナフチリジン誘導
体を合成し、その薬理作用を探索したところ
（）式で表わされる新規化合物が強い抗不整脈
作用、強心作用、利尿作用、気管支拡張作用、抗
アセチルコリン作用、抗炎症作用及び鎮痛作用等
を有し、心疾患、高血圧症、喘息、関節炎、腰
痛、歯痛等の諸疾患に対し有用なものであること
を見い出し、本発明を完成した。 すなわち本発明は、次の一般式（） 〔式中、R1は水素原子又は基COR3（R3はアルキ
ル基；アルキル基、アルコキシ基、水酸基又はハ
ロゲン原子で置換されていても良いフエニル基；
又はスチリル基を示す）を示し、R2はピペリジ
ノ基、モルホリノ基、基
【式】（R4は水素 原子、アルキル基又はヒドロキシエチル基を、
R5はアルキル基、アミノ基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピ
ル基、ジアルキルアミノエチル基、フエニルエチ
ル基、アルコキシフエニルエチル基又はピリジイ
メチル基を示す）又は基
〔作用及び発明の効果〕
斯くの如くして得られた本発明化合物の薬理作
用及び毒性について試験した結果を示す。 (1) 抗炎症作用 ６週令のウイスター系ラツトを一群５匹とし
18時間絶食した後、被検化合物を0.5％カルボ
キシメチルセルロースナトリウム（CMC−
Na）溶液に溶解又は懸濁し、経口投与した。
被検化合物投与60分後に１％カラゲニン生理食
塩水溶液0.1mlを右足蹠皮下に注入し、３時間
後に足容積(A)を測定しカラゲニン投与前の足容
積(B)から浮腫率（Ａ−Ｂ／Ｂ×100）を算出した。 別に１％カラゲニン生理食塩水溶液0.1mlを
右足蹠皮下に注入した対照群の浮腫率も同様に
求め、それぞれ検体の浮腫抑制率を算出した。 浮腫抑制率（％）＝（１−被検化合物投与群の浮腫率／
対照群の浮腫率）×100 この結果を第１表に示す。
【表】 以上の結果から明らかな如く本発明化合物
（）は強い抗炎症作用を有し、抗炎症薬として
有用なものである。 (2) 抗不整脈作用 ハートレー系雄性モルモツト（体重530〜990
ｇ）一群５匹を用いウレタン1.2ｇ／Kg（i.p.）
麻酔下に四肢第誘導により心電図を測定し、
抗不整脈作用を調べた。すなわち、0.1N塩酸
で溶解し、生理食塩水で希釈した被検薬10mg／
Kgを静脈内に投与した。被検薬の投与直後にモ
ルモツトの頚静脈内に挿入したポリエチレンカ
ニユーレを介しウアバインを持続注入（4μ
ｇ／Kg／min）し、不整脈を誘発した。Ｒ−Ｒ
間隔の不整、心室性期外収縮（Ａ−Ｖブロツ
ク）、心室細動及び心停止を誘発するのに要し
たウアバインの量（μｇ／Kg）から抗不整脈作
用を判定した。この結果を第２表に示す。
【表】 (3) 強心作用 体重500〜800ｇハートレー系雄性モルモツト
の心臓を取り出し、クレブス−ヘンゼレイト氏
（Krebs−Henseleit）液中で心房筋を摘出し
た。自発拍動を有する左右心房筋の両端をセル
フインで固定し、95％O2＋５％CO2を通気した
32℃クレブス−ヘンゼレイト氏液20mlを含む浴
槽中に上下を固定し懸垂した。次いで等尺性に
自発拍動の収縮力、心拍数を測定した。標本安
定後、被検化合物を少量の１規定塩酸あるいは
0.1規定塩酸で溶解し更に生理食塩液で希釈し、
累積的（10-6〜10-4ｇ／ml）に上記浴槽中に注
入した。注入前値に対する被検化合物注入後の
最大変化率（％）を求め、収縮力増大作用（陽
性変力作用）を強心作用の指標にし、さらに心
拍数増加又は減少作用（陽性又は陰性変周期作
用）も同時に観察した。この結果を第３表に示
す。
【表】 (4) 急性毒性 本発明の代表的化合物について測定した急性
毒性値は、第４表通りである。
〔実施例〕
次に参考例及び実施例を挙げ、本発明を説明す
る。 参考例 １ ６−アセタミド−８−ブロム−１，７−ナフチ
リジン： ６−アミノ−８−ブロム−１，７−ナフチリジ
ン4.84ｇをピリジン32mlに懸濁し、これに無水酢
酸66mlを加え、室温にて４時間撹拌した。反応
後、氷水500ml中に注入し析出結晶をろ取し、よ
く水洗した。メタノールより再結晶し、無色針状
晶の６−アセタミド−８−ブロム−１，７−ナフ
チリジン5.37ｇ（収率93.4％）を得た。 NMRδppm（DMSO−d6） 11.0（ｂ、1H）、8.9（d.d、1H）、8.5（ｓ、1H）、
8.4（d.d、1H）、7.7（d.d、1H）、2.2（ｓ、3H） 実施例 １ ６−アミノ−８−モルホリノ−１，７−ナフチ
リジン： ６−アミノ−８−ブロム−１，７−ナフチリジ
ン800mg、モルホリン3.12ｇにメタノール40mlを
加え、水浴上13時間還流した。反応後メタノール
を減圧留去し、残渣にクロロホルムを加え、水洗
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。クロロ
ホルムを減圧留去し、残渣に少量のアセトンを加
えて溶かし、これにヘキサンを加え不溶物をろ取
した。ろ液を濃縮し、残渣をクロロホルム−ヘキ
サンの混液から再結晶し、黄色結晶の６−アミノ
−８−モルホリノ−１，７−ナフチリジン（化合
物番号３）500mg（収率60.9％）を得た。 実施例 ２ ６−アセタミド−８−〔４−（２−ヒドロキシエ
チル）−１−ピペラジニイル〕−１，７−ナフチリ
ジン： ６−アセタミド−８−ブロム−１，７−ナフチ
リジン2.66ｇ、１−ピペラジンエタノール6.51ｇ
にエトキシエタノール180mlを加え、45分還流撹
拌した。反応後、エトキシエタノールを減圧留去
し、残渣にクロロホルムを加え、よく水洗後、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。クロロホルム
を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフイーにて精製し、エタノール−エーテル混
液から再結晶して淡黄色結晶の６−アセタミド−
８−〔４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラ
ジニイル〕−１，７−ナフチリジン（化合物番号
22）2.6ｇ（収率82.5％）を得た。 実施例 ３ ６−（４−クロルベンゾイルアミノ）−８−〔４
−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニイ
ル〕１，７−ナフチリジン塩酸塩： ６−（４−クロルベンゾイルアミノ）−８−〔４
−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニイ
ル〕１，７−ナフチリジン4.1ｇをエタノール20
mlに溶解し、氷冷撹拌下エタノール塩酸を少しず
つ加え、更にエーテル200mlを加えて析出した結
晶をろ取し、よくエーテルで洗い乾燥した。淡黄
色結晶性粉末の塩酸塩（化合物番号29）4.2ｇを
得た。 融点248〜251℃（分解） 実施例 ４ 実施例１、２又は３と同様にして第５表に示す
化合物を得た。なお、表中には実施例１、２及び
３で得た化合物も併せて示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ５ 錠剤： １，７−ナフチリジン誘導体（化合物番号16）
５mg Ｄ−マンニトール 100mg 結晶セルロース 30mg デンプン 55mg カルボキシメチルセルロースカルシウム ８mg タルク ５mg ステアリン酸マグネシウム ２mg 全量 200mg 常法により１錠中、上記成分量を含有する錠剤
を製造した。 実施例 ６ カプセル剤： 常法により、下記成分・分量の顆粒を製造し、
これを４号カプセル１個に充填した。 １，７−ナフチリジン誘導体（化合物番号８）
５mg トウモロコシデンプン 25mg 結晶セルロース 100mg 全量 130mg 実施例 ７ 注射剤： 常法により、下記成分・分量から２mlの褐色ア
ンプルに充填された注射剤50個を製造した。 １，７−ナフチリジン誘導体（化合物番号８の塩
酸塩） 250mg 生理食塩液 全量100mlとする。 実施例 ８ 坐剤： 常法により、下記成分・分量を溶融、撹拌後、
成型固化し、坐剤１個を製造した。 １，７−ナフチリジン誘導体（化合物番号８）
５mg カカオ脂 1195mg 全量 1200mg

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） 〔式中、R1は水素原子又は基COR3（R3はアルキ
    ル基；アルキル基、アルコキシ基、水酸基又はハ
    ロゲン原子で置換されていても良いフエニル基；
    又はスチリル基を示す）を示し、R2はピペリジ
    ノ基、モルホリノ基、基【式】（R4は水素 原子、アルキル基又はヒドロキシエチル基を、
    R5はアルキル基、アミノ基、ヒドロキシエチル
    基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピ
    ル基、ジアルキルアミノエチル基、フエニルエチ
    ル基、アルコキシフエニルエチル基又はピリジイ
    ルメチル基を示す）又は基 【式】（R6はアルキル基、フエニル 基、ヒドロキシエチル基又はアルキル基、アルコ
    キシ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換され
    ていても良いシンナモイル基を示す）を示す〕 で表わされる１，７−ナフチリジン誘導体又はそ
    の酸付加塩。 ２ 次の一般式（） 〔式中、R1は水素原子又は基COR3（R3はアルキ
    ル基；アルキル基、アルコキシ基、水酸基又はハ
    ロゲン原子で置換されていても良いフエニル基；
    又はスチリル基を示す）を示し、R2はピペリジ
    ノ基、モルホリノ基、基【式】（R4は水素 原子、アルキル基又はヒドロキシエチル基を、
    R5はアルキル基、アミノ基、ヒドロキシエチル
    基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピ
    ル基、ジアルキルアミノエチル基、フエニルエチ
    ル基、アルコキシフエニルエチル基又はピリジイ
    ルメチル基を示す）又は基 【式】（R6はアルキル基、フエニル 基、ヒドロキシエチル基、又はアルキル基、アル
    コキシ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換さ
    れていても良いシンナモイル基を示す）を示す〕 で表わされる１，７−ナフチリジン誘導体又はそ
    の酸付加塩を有効成分として含有する抗炎症剤。 ３ 次の一般式（） 〔式中、R1は水素原子又は基COR3（R3はアルキ
    ル基；アルキル基、アルコキシ基、水酸基又はハ
    ロゲン原子で置換されていても良いフエニル基；
    又はスチリル基を示す）を示し、R2はピペリジ
    ノ基、モルホリノ基、基【式】（R4は水素 原子、アルキル基又はヒドロキシエチル基を、
    R5はアルキル基、アミノ基、ヒドロキシエチル
    基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピ
    ル基、ジアルキルアミノエチル基、フエニルエチ
    ル基、アルコキシフエニルエチル基又はピリジイ
    ルメチル基を示す）又は基【式】 （R6はアルキル基、フエニル基、ヒドロキシエチ
    ル基、又はアルキル基、アルコキシ基、水酸基若
    しくはハロゲン原子で置換されていても良いシン
    ナモイル基を示す）を示す〕 で表わされる１，７−ナフチリジン誘導体又はそ
    の酸付加塩を有効成分として含有する循環器系用
    剤。
JP61067875A 1985-04-17 1986-03-26 １，７−ナフチリジン誘導体及びこれを含有する薬剤 Granted JPS6230780A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60-81967 1985-04-17
JP8196785 1985-04-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6230780A JPS6230780A (ja) 1987-02-09
JPH0428269B2 true JPH0428269B2 (ja) 1992-05-13

Family

ID=13761269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61067875A Granted JPS6230780A (ja) 1985-04-17 1986-03-26 １，７−ナフチリジン誘導体及びこれを含有する薬剤

Country Status (5)

Country Link
US (2) US4659710A (ja)
EP (1) EP0198456B1 (ja)
JP (1) JPS6230780A (ja)
CA (1) CA1256433A (ja)
DE (1) DE3685604T2 (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348277A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Ss Pharmaceut Co Ltd ８−ピペラジニル−１，７−ナフチリジン誘導体
US5750529A (en) * 1991-07-03 1998-05-12 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Apoptosis regulating compostion
GB9622386D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Sandoz Ltd Organic compounds
US6020335A (en) * 1997-02-06 2000-02-01 Pfizer Inc (N-(pyridinylmethyl)-heterocyclic)ylideneamine compounds as nicotinic acetylcholine receptor binding agents
EP1301484A2 (en) * 2000-07-20 2003-04-16 Neurogen Corporation Capsaicin receptor ligands
ATE553758T1 (de) 2000-12-18 2012-05-15 Inst Med Molecular Design Inc Hemmer für die produktion und freisetzung entzündlicher zytokine
DE10222895A1 (de) * 2002-05-23 2003-12-11 Bosch Gmbh Robert Hochdruckspeicher für Kraftstoffeinspritzsysteme mit integriertem Druckregelventil
CA2488342A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-18 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Therapeutic drug for diabetes
AU2003242131A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-22 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Immunity-related protein kinase inhibitors
AU2003242127A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-22 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Inhibitors against the activation of ap-1 and nfat
KR20110028554A (ko) 2002-06-06 2011-03-18 가부시키가이샤 이야쿠 분지 셋케이 겐쿠쇼 Ｏ-치환 히드록시아릴 유도체
KR101054562B1 (ko) 2002-06-06 2011-08-04 가부시키가이샤 이야쿠 분지 셋케이 겐쿠쇼 항알레르기약
EP1535610A4 (en) * 2002-06-10 2008-12-31 Inst Med Molecular Design Inc THERAPEUTIC CANCER
CN100464742C (zh) * 2002-06-10 2009-03-04 株式会社医药分子设计研究所 NF-κB活化抑制剂
US20060035944A1 (en) * 2002-06-11 2006-02-16 Susumu Muto Remedies for neurodegenerative diseases
CN100417847C (zh) * 2002-11-12 2008-09-10 Nok株式会社 橡胶状弹性部件
ATE489386T1 (de) * 2005-10-05 2010-12-15 Hoffmann La Roche Naphthyridin-derivate
TW202104198A (zh) 2019-03-12 2021-02-01 美商賽堤爾醫療公司 Ｒａｄ５１抑制劑

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3928367A (en) * 1969-04-14 1975-12-23 Schering Corp 1-Amino naphthyridines
US4017500A (en) * 1973-07-16 1977-04-12 Schering Corporation Certain 8-amino-1,7-naphthyridines
US4176183A (en) * 1977-05-02 1979-11-27 Merck & Co., Inc. Novel naphthyridines

Also Published As

Publication number Publication date
EP0198456B1 (en) 1992-06-10
CA1256433A (en) 1989-06-27
JPS6230780A (ja) 1987-02-09
DE3685604T2 (de) 1993-01-28
EP0198456A2 (en) 1986-10-22
US4659710A (en) 1987-04-21
EP0198456A3 (en) 1988-02-03
DE3685604D1 (de) 1992-07-16
US4690924A (en) 1987-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0428269B2 (ja)
JPS6148517B2 (ja)
JPS6126539B2 (ja)
DE2824064A1 (de) Phthalazin-derivate, ihre herstellung und solche derivate enthaltende arzneimittel
JP3122792B2 (ja) 新規な活性化合物
KR850000216B1 (ko) 피페라진 유도체의 제조방법
JPH0568475B2 (ja)
JPS6322082A (ja) １―（ヒドロキシスチリル）―５ｈ―２，３―ベンゾジアゼピン誘導体およびその製造方法、並びに前記誘導体を含む薬剤
JP7050336B2 (ja) 重水素化化合物及びその医薬的用途
WO1989005799A1 (en) Novel tetrahydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
WO2016206576A1 (zh) 一种氘代噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用
DD270902A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen sulfanamide-aethylverbindungen
JP2726999B2 (ja) イミダゾ［２，１−ｂ］ベンゾチアゾール誘導体及び該化合物を有効成分とする抗潰瘍剤
EP0106276B1 (en) 1,4-dihydropyridine derivatives
CS250683B2 (en) Method of s-(-)-3-(3-acetyl-4/3-tertiary butylamino-2-hydroxypropoxy/phenyl)-1,1-diethylurea production
US4021558A (en) 1,3-Dioxo-2-[(methoxyphenethyl-amino)-alkyl]-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof useful as hypotensive agents
JPS61158980A (ja) ８α‐アシルアミノエルゴリン類、その製法および医薬組成物
JPH0662608B2 (ja) カルボスチリル誘導体
KR880001715B1 (ko) 1-푸릴-3,4-디하이드로이소퀴놀린의 제조방법
KR0130758B1 (ko) 피리딘카복실산 아미드 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
JP2020533401A (ja) 不飽和脂肪族オレフィン性結合を含有するチエノピリジン誘導体、その調製方法および使用
WO2024125361A1 (zh) N-取代苯基磺酰胺类化合物的固体形式
DE3639466A1 (de) Neue pyrrolo-benzimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
JPS59184162A (ja) キノリン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する、５―ヒドロキシトリプタミン桔抗質として使用する医薬組成物
JP2010159293A (ja) ５−アミノサリチル酸のアゾ誘導体のナトリウム塩