JP2502198B2 - トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 - Google Patents
トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法Info
- Publication number
- JP2502198B2 JP2502198B2 JP1921991A JP1921991A JP2502198B2 JP 2502198 B2 JP2502198 B2 JP 2502198B2 JP 1921991 A JP1921991 A JP 1921991A JP 1921991 A JP1921991 A JP 1921991A JP 2502198 B2 JP2502198 B2 JP 2502198B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- anhydride
- acid
- boric acid
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Abstract
【要約】
【構成】 ホウ酸エステル（Ｉ）と無水アルカン酸（I
I）とを反応させることを特徴とするトリアルカノイル
オキシホウ素（III)の製造方法。 【化３】（式中Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜５のアルキル
基を表す） 【効果】本発明の製造方法は、従来の方法に比べて温和
な反応で爆発の危険性がなく、液体原料を使用するの
で、反応操作は簡便で、高収率、高純度で目的物を得る
ことができる。トリアルカノイルオキシホウ酸は、キノ
ロンカルボン酸系医薬の原料として有用である。
I）とを反応させることを特徴とするトリアルカノイル
オキシホウ素（III)の製造方法。 【化３】（式中Ｒ1 及びＲ2 は炭素数１〜５のアルキル
基を表す） 【効果】本発明の製造方法は、従来の方法に比べて温和
な反応で爆発の危険性がなく、液体原料を使用するの
で、反応操作は簡便で、高収率、高純度で目的物を得る
ことができる。トリアルカノイルオキシホウ酸は、キノ
ロンカルボン酸系医薬の原料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアルカノイルオキ
シホウ素の新規な製造法に関する。後記トリアルカノイ
ルオキシホウ素（III)は、ホウ酸アルカン酸無水物また
はトリアシルホウ酸とも呼ばれ、医薬、農薬等の製造、
とくにキノロンカルボン酸系医薬の製造原料として重要
な化合物である（特開昭６０−７５４８９号、特開昭６
０−７８９８６号各公報）。
シホウ素の新規な製造法に関する。後記トリアルカノイ
ルオキシホウ素（III)は、ホウ酸アルカン酸無水物また
はトリアシルホウ酸とも呼ばれ、医薬、農薬等の製造、
とくにキノロンカルボン酸系医薬の製造原料として重要
な化合物である（特開昭６０−７５４８９号、特開昭６
０−７８９８６号各公報）。
【０００２】
【従来の技術】従来トリアルカノイルオキシホウ素を合
成する方法は、 （１）ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる方法
［Chem. Ber., ３６，２２１９（１９０３）、英国特許
第１３５７９５５号明細書、J. Chem. Educ., ５１，６
８８（１９７４）］ Ｂ（ＯＨ)3＋３（ＣＨ3 ＣＯ)2Ｏ→Ｂ（ＯＣＯＣＨ3)3
＋３ＣＨ3 ＣＯ2 Ｈ （２）低級アルカン酸の存在下に、無水ホウ酸と無水低
級アルカン酸とを反応させる方法［特開平２−１８８５
８９号公報］ Ｂ2 Ｏ3 ＋３（ＲＣＯ)2Ｏ→２Ｂ（ＯＣＯＲ)3 （３）無水ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる
方法［Chem. Ber., ３６，２２１９（１９０３）］が知
られている。
成する方法は、 （１）ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる方法
［Chem. Ber., ３６，２２１９（１９０３）、英国特許
第１３５７９５５号明細書、J. Chem. Educ., ５１，６
８８（１９７４）］ Ｂ（ＯＨ)3＋３（ＣＨ3 ＣＯ)2Ｏ→Ｂ（ＯＣＯＣＨ3)3
＋３ＣＨ3 ＣＯ2 Ｈ （２）低級アルカン酸の存在下に、無水ホウ酸と無水低
級アルカン酸とを反応させる方法［特開平２−１８８５
８９号公報］ Ｂ2 Ｏ3 ＋３（ＲＣＯ)2Ｏ→２Ｂ（ＯＣＯＲ)3 （３）無水ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる
方法［Chem. Ber., ３６，２２１９（１９０３）］が知
られている。
【０００３】（１）の方法は、爆発の危険性があること
が報告されており［Chem. Eng. News ３４，５１（１９
７３）］、発熱のコントロールはホウ酸が固体であるた
め難しく、工業的製造方法としては適していない。 （２）の方法は、（１）の方法の爆発危険性を回避する
ため、無水ホウ酸を使用しているが、２種類の比較的多
量の溶媒を必要とし、その高沸点溶媒を減圧留去しなけ
ればならず、生産性が低い。 （３）の方法は、反応が非常に遅く長時間の加熱を必要
とし、目的物を高収率、高純度で得ることは難しい。ま
た、これらいずれの方法も固体の原料を使用しているた
め、工業的な製造法としては原料物質の仕込み、反応の
制御、反応の均一性等の点で好ましくない。
が報告されており［Chem. Eng. News ３４，５１（１９
７３）］、発熱のコントロールはホウ酸が固体であるた
め難しく、工業的製造方法としては適していない。 （２）の方法は、（１）の方法の爆発危険性を回避する
ため、無水ホウ酸を使用しているが、２種類の比較的多
量の溶媒を必要とし、その高沸点溶媒を減圧留去しなけ
ればならず、生産性が低い。 （３）の方法は、反応が非常に遅く長時間の加熱を必要
とし、目的物を高収率、高純度で得ることは難しい。ま
た、これらいずれの方法も固体の原料を使用しているた
め、工業的な製造法としては原料物質の仕込み、反応の
制御、反応の均一性等の点で好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的な製
造法として、原料物質の仕込み、反応の制御、反応の均
一性等の点で優れている液体物質を反応させることによ
り、安全にかつ収率よくトリアルカノイルオキシホウ素
を得ることを目的とする。
造法として、原料物質の仕込み、反応の制御、反応の均
一性等の点で優れている液体物質を反応させることによ
り、安全にかつ収率よくトリアルカノイルオキシホウ素
を得ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で示されるホウ酸エステルと一般式(II)で示される無水
アルカン酸とを反応させることを特徴とする、一般式(I
II) で示されるトリアルカノイルオキシホウ素の製造方
法である。
で示されるホウ酸エステルと一般式(II)で示される無水
アルカン酸とを反応させることを特徴とする、一般式(I
II) で示されるトリアルカノイルオキシホウ素の製造方
法である。
【化２】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は同一でも異なっても良く、炭素数
１〜５のアルキル基を表す）
１〜５のアルキル基を表す）
【０００６】本製法に使用されるホウ酸アルキルエステ
ル（Ｉ）としては、トリメチルホウ酸、トリエチルホウ
酸、トリプロピルホウ酸、トリイソプロピルホウ酸、ト
リブチルホウ酸、トリアミルホウ酸、トリイソブチルホ
ウ酸等が挙げられる。
ル（Ｉ）としては、トリメチルホウ酸、トリエチルホウ
酸、トリプロピルホウ酸、トリイソプロピルホウ酸、ト
リブチルホウ酸、トリアミルホウ酸、トリイソブチルホ
ウ酸等が挙げられる。
【０００７】本製法に使用される無水アルカン酸（II）
としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無
水イソ酪酸、無水吉草酸、無水イソ吉草酸等が挙げられ
る。
としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無
水イソ酪酸、無水吉草酸、無水イソ吉草酸等が挙げられ
る。
【０００８】本製法で得られるトリアルカノイルオキシ
ホウ素（III)としては、トリアセチルオキシホウ素、ト
リプロピオニルオキシホウ素、トリブチリルオキシホウ
素、トリイソブチリルオキシホウ素等が挙げられる。
ホウ素（III)としては、トリアセチルオキシホウ素、ト
リプロピオニルオキシホウ素、トリブチリルオキシホウ
素、トリイソブチリルオキシホウ素等が挙げられる。
【０００９】ホウ酸アルキルエステル（Ｉ）と無水アル
カン酸（II）とのモル比は、通常１：５である。どちら
かを過剰に使用して、反応後除去する方法を行えば、反
応速度が上がり、反応時間が短縮される。どちらの原料
を過剰にするかは除去のし易さにもよるが、通常無水ア
ルカン酸を過剰量使用するほうが良い。
カン酸（II）とのモル比は、通常１：５である。どちら
かを過剰に使用して、反応後除去する方法を行えば、反
応速度が上がり、反応時間が短縮される。どちらの原料
を過剰にするかは除去のし易さにもよるが、通常無水ア
ルカン酸を過剰量使用するほうが良い。
【００１０】本製法では原料が液体であるため、通常溶
媒は必要でない。しかし、本反応は溶媒の存在下でも実
施可能である。その際溶媒としては、反応に関与しない
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化
炭化水素類、または使用する無水アルカン酸と同一のア
ルカン酸も使用可能である。
媒は必要でない。しかし、本反応は溶媒の存在下でも実
施可能である。その際溶媒としては、反応に関与しない
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化
炭化水素類、または使用する無水アルカン酸と同一のア
ルカン酸も使用可能である。
【００１１】反応温度は使用する原料の沸点に依存する
が、室温から１５０℃の範囲で実施可能である。より好
ましくは２５〜８０℃の範囲である。反応液の濃度には
とくに制約はなく、前述したように無溶媒でも実施でき
る。反応は通常２時間以内に完結する。
が、室温から１５０℃の範囲で実施可能である。より好
ましくは２５〜８０℃の範囲である。反応液の濃度には
とくに制約はなく、前述したように無溶媒でも実施でき
る。反応は通常２時間以内に完結する。
【００１２】反応終了後の操作としては、反応混合物を
減圧下に濃縮した後、生成物を目的物が溶解しにくい溶
媒で洗浄する方法、又は冷却により目的物を析出させる
方法が推奨される。本洗浄溶媒としては、ヘキサン、ペ
ンタン、オクタン、リグロイン、石油エーテル、シクロ
ヘキサン等の飽和炭化水素溶媒；エチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル等のエーテル系溶
媒；塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒が優れて
いる。
減圧下に濃縮した後、生成物を目的物が溶解しにくい溶
媒で洗浄する方法、又は冷却により目的物を析出させる
方法が推奨される。本洗浄溶媒としては、ヘキサン、ペ
ンタン、オクタン、リグロイン、石油エーテル、シクロ
ヘキサン等の飽和炭化水素溶媒；エチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル等のエーテル系溶
媒；塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒が優れて
いる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて、さらに本発明の製法
について説明する。 実施例１ ホウ酸トリメチル４．５７g と無水酢酸２０．４g とを
混合し、１．５時間加熱還流した。反応終了後冷却し、
無水酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０mlを加
えた。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のトリアセ
チルオキシホウ素５．５g を得た。融点１２０〜１２３
℃。
について説明する。 実施例１ ホウ酸トリメチル４．５７g と無水酢酸２０．４g とを
混合し、１．５時間加熱還流した。反応終了後冷却し、
無水酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０mlを加
えた。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のトリアセ
チルオキシホウ素５．５g を得た。融点１２０〜１２３
℃。
【００１４】実施例２ ホウ酸トリブチル１０．１g と無水酢酸２０．４g とを
混合し、２時間加熱還流した。反応終了後冷却し、無水
酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０mlを加え
た。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のトリアセチ
ルオキシホウ素５．３g を得た。融点１２０〜１２３
℃。
混合し、２時間加熱還流した。反応終了後冷却し、無水
酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０mlを加え
た。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のトリアセチ
ルオキシホウ素５．３g を得た。融点１２０〜１２３
℃。
【００１５】参考例１ 実施例１で製造したトリアセチルオキシホウ素８．２６
ｇを無水酢酸２０．４ｇに加え、さらに１−シクロプロ
ピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メ
トキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸アリルエ
ステル１３．４ｇと、７０℃で１．５時間反応させた。
反応終了後、冷却してイソプロピルエーテル４０ｍｌを
加え、５℃に冷却した。析出物をろ過し、イソプロピル
エーテルで洗浄し、１−シクロプロピル−６，７−ジフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ
−３−キノリンカルボン酸ジアセチルオキシホウ素キレ
ートを１６．１ｇ（９５．２％）得た。融点１８２〜１
８６℃。この化合物は，１ＨＮＭＲ、マススペクトル
（ｍ／ｅ ３６４（Ｍ＋−ＯＡｃ））からホウ酸と無水
酢酸から製造したトリアセチルオキシホウ素を使用して
製造したものと、同一化合物であることを確認した。
ｇを無水酢酸２０．４ｇに加え、さらに１−シクロプロ
ピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メ
トキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸アリルエ
ステル１３．４ｇと、７０℃で１．５時間反応させた。
反応終了後、冷却してイソプロピルエーテル４０ｍｌを
加え、５℃に冷却した。析出物をろ過し、イソプロピル
エーテルで洗浄し、１−シクロプロピル−６，７−ジフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ
−３−キノリンカルボン酸ジアセチルオキシホウ素キレ
ートを１６．１ｇ（９５．２％）得た。融点１８２〜１
８６℃。この化合物は，１ＨＮＭＲ、マススペクトル
（ｍ／ｅ ３６４（Ｍ＋−ＯＡｃ））からホウ酸と無水
酢酸から製造したトリアセチルオキシホウ素を使用して
製造したものと、同一化合物であることを確認した。
【００１６】参考例２ 実施例１で製造したトリアセチルオキシホウ素を単離す
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４
−オキソ−３−キノリンカルボン酸アリルエステル１
３．４ｇを加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．７ｇ得た。融
点１８２〜１８６℃。
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４
−オキソ−３−キノリンカルボン酸アリルエステル１
３．４ｇを加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．７ｇ得た。融
点１８２〜１８６℃。
【００１７】参考例３ 実施例２で製造したトリアセチルオキシホウ素を単離す
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４
−オキソ−３−キノリンカルボン酸アリルエステル１
４．０g を加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．４g 得た。融
点１８２〜１８６℃。 参考例４ １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキ
シ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカル
ボン酸アリルエステル３．４ｇと無水酢酸５．２ｇの混
合物を７０℃に加熱し、ホウ酸トリメチル１．３ｇをゆ
っくり滴下した。滴下後、同温度で２．５時間反応さ
せ、冷却後イソプロピルエーテル２０mlを加えた。室温
に放置し、析出した結晶を濾過、結晶をイソプロピルエ
ーテル２０mlで洗浄後、乾燥し、１−シクロプロピル−
６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸ジアセチルオキ
シホウ素キレート４．２ｇを得た。 参考例５ １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキ
シ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカル
ボン酸アリルエステル６．７ｇと無水酢酸１０．４の混
合物を９０℃に加熱し、ホウ酸トリブチル４．９ｇをゆ
っくり滴下した。滴下後、同温度で２．５時間反応させ
た。その後参考例４と同様に処理して１−シクロプロピ
ル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸ジアセチル
オキシホウ素キレート８．３ｇを得た。
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４
−オキソ−３−キノリンカルボン酸アリルエステル１
４．０g を加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ
−８−メトキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．４g 得た。融
点１８２〜１８６℃。 参考例４ １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキ
シ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカル
ボン酸アリルエステル３．４ｇと無水酢酸５．２ｇの混
合物を７０℃に加熱し、ホウ酸トリメチル１．３ｇをゆ
っくり滴下した。滴下後、同温度で２．５時間反応さ
せ、冷却後イソプロピルエーテル２０mlを加えた。室温
に放置し、析出した結晶を濾過、結晶をイソプロピルエ
ーテル２０mlで洗浄後、乾燥し、１−シクロプロピル−
６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸ジアセチルオキ
シホウ素キレート４．２ｇを得た。 参考例５ １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキ
シ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカル
ボン酸アリルエステル６．７ｇと無水酢酸１０．４の混
合物を９０℃に加熱し、ホウ酸トリブチル４．９ｇをゆ
っくり滴下した。滴下後、同温度で２．５時間反応させ
た。その後参考例４と同様に処理して１−シクロプロピ
ル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸ジアセチル
オキシホウ素キレート８．３ｇを得た。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法は、従来の方法に比べ
て温和な反応で爆発の危険性はない。また液体原料を使
用するので、反応操作は簡便で、かつ高収率、高純度で
目的物を得ることができる。使用する試薬量が比較的少
ないので生産性が高く、後処理も容易で工業的に有利な
方法である。
て温和な反応で爆発の危険性はない。また液体原料を使
用するので、反応操作は簡便で、かつ高収率、高純度で
目的物を得ることができる。使用する試薬量が比較的少
ないので生産性が高く、後処理も容易で工業的に有利な
方法である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示されるホウ酸エステル
と一般式(II)で示される無水アルカン酸とを反応させる
ことを特徴とする、一般式(III)で示されるトリアルカ
ノイルオキシホウ素の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は同一でも異なっても良く、炭素数
１〜５のアルキル基を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1921991A JP2502198B2 (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1921991A JP2502198B2 (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243882A JPH04243882A (ja) | 1992-08-31 |
| JP2502198B2 true JP2502198B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=11993257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1921991A Expired - Fee Related JP2502198B2 (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2502198B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4821040B2 (ja) * | 2000-10-30 | 2011-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| JP4821041B2 (ja) * | 2000-10-30 | 2011-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| JP4876308B2 (ja) * | 2000-11-30 | 2012-02-15 | 住友ベークライト株式会社 | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| CN105859764B (zh) * | 2016-05-04 | 2018-06-01 | 江苏苏南药业实业有限公司 | 一种莫西沙星重要中间体的制备方法 |
-
1991
- 1991-01-21 JP JP1921991A patent/JP2502198B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04243882A (ja) | 1992-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0310647B1 (en) | Quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides and process for the preparation thereof | |
| CN112174989A (zh) | 一种克立硼罗的制备方法 | |
| JP2013170151A (ja) | インドール‐３−トリフロン類の直接的製造法及びインドールトリフロン誘導体 | |
| JP2502198B2 (ja) | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 | |
| KR20230005410A (ko) | 세포독성 벤조디아제핀 유도체를 제조하는 방법 | |
| JPH06228156A (ja) | α−置換ボロニックエステルおよびその製造方法、ならびにα−置換ボロニック酸 | |
| JPS63141987A (ja) | 有機けい素基含有環状イソシアヌル酸エステルの製造方法 | |
| JP4742868B2 (ja) | （２ｒ）−２−プロピルオクタン酸の製造方法、その中間体 | |
| CN114573512A (zh) | 一种合成c2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法 | |
| Schull et al. | Synthesis of symmetrical triarylphosphines from aryl fluorides and red phosphorus: scope and limitations | |
| JP2949363B2 (ja) | アリル基の脱離方法 | |
| Sladek et al. | 3-Fluoropyridyl nickel complexes as useful tools for the selective synthesis of new 2, 4, 5, 6-tetrafluoropyridines: a route complementing the established methods to access fluorinated pyridines | |
| JPS6011913B2 (ja) | １，８−ナフチリジン誘導体ならびにその製造方法 | |
| JPH04134084A (ja) | ケイ酸エステルおよびその製造方法 | |
| TW201825474A (zh) | 製備殺蟲劑化合物的方法 | |
| CN112745350B (zh) | 一种4-膦酸烷基酯取代吲哚化合物的合成方法 | |
| EP1201656A1 (en) | Processes for the preparation of ipidacrine or ipidacrine hydrochloride hydrate | |
| JPS5934194B2 (ja) | 複素環式化合物の製造法 | |
| JP2711728B2 (ja) | 新規キノリン誘導体およびその製造法 | |
| JP2003238572A (ja) | ピリジン−トリ（置換又は非置換フェニル）ボランの製造法 | |
| JPS6232188B2 (ja) | ||
| WO1987003594A1 (en) | Amifloxacine intermediate | |
| KR100372563B1 (ko) | 퀴놀론계항생제중간체인베타-케토에스테르유도체의제조방법 | |
| JP4587529B2 (ja) | イピダクリン及び塩酸イピダクリン水和物の製造方法 | |
| JP4435447B2 (ja) | メトキシメチルトリアリールホスホニウムクロライドの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |