SU702992A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство

Info

Publication number
SU702992A3
SU702992A3 SU772546602A SU2546602A SU702992A3 SU 702992 A3 SU702992 A3 SU 702992A3 SU 772546602 A SU772546602 A SU 772546602A SU 2546602 A SU2546602 A SU 2546602A SU 702992 A3 SU702992 A3 SU 702992A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
compound
tert
reaction
treated
Prior art date
Application number
SU772546602A
Other languages
English (en)
Inventor
Пфиффнер Альберт
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма) filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU702992A3 publication Critical patent/SU702992A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C07C47/23—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C07C47/232—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/235—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/24—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс  к химичес ким средствам защиты растений, а именно к фунгицидному средству на основе азотсодержащих гетероцик лических производных. Известен фунгицид, действующим веществом. которого  вл ютс  производные морфолина 1. Кроме того, известен торговый препарат Додеморф содержащий действующее начало на основе азотсодержащих гетероциклических производных-Ы-циклЬдодецил-2 ,6 -димети морфолин, а также вспомогательные поненты из группы твердых или жидк носителей 2. Однако эти фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентраци х. С целью повышени  фунгицидной активности предлагаемое фунгицидное средство содержит в качестве азотсодержащего гетероциклического производного соединени  общей форм лы где X - метиленова  группа или атом кислорода; R.и Rjf- одинаковы или различны и обозначают водород или метил; . R5И одинаковы или различны и обозначают водород, метил или этил, причем R 9 и R одинаковы только в том случае, если обозначают водород или метил, и в этом случае они могут быть св заны с одним и тем же углеродным атомом, кроме того, если X обозначает метиле овую группу, то R 5 и R4 /совместно могут образовывать присоединенное конденсацией шестичленное алициклическре кольцо; 1- целые числа О или 1, а изображенные пунктиром св зи могут быть гидрированы, причем содержание действующего.начала в средстве составл ет 0,П5-90 вес.%. Соединени  формулы (1) можно получить следующими способами: а) галогенид Формулы « Ri г где R , R i и изображенные пур ктиром св зи имеют указанные дл  формулы (1) значени ; У - хлор, бром или йод, подвергают взаимодействию с ссзди . нием общей формулы НУ X где Rft, R и X имеют указанные формулы (1) значени . б) В соединении общей формулы , где R, Кз 4- также изоб ные .пунктиром св зи имеют указан дл  формулы (1) значени , каталитически гидрируют алифатич двойную св зь или это соединение ст§ авливают муравьиной кислотой в) Соединение общей формулы tXjL где R, Rg. и имеют указанные дл  формулы (П) значени , подвер взаимодействию с соединением общ формулы Г® . г) Соединение общей, формулы где R, R, RзJ. X, а также изображенные пунктиром св зи име указанные дл  формулы (1) значен гидрируют каталитически. д) Соединение общей формулы Д (П) - - - - ..- . R в: 3 где R, RJ, Rg, R и К, атакже изображенные пунктиром св зи име указанные дл  формулы (1) значен обрабатывают перекисью водорода или надкислотами. Согласно способу а) галогенид формулы (Я) подверггиот взаимодей вию с амином формулы (ш) в инерт растворителе,таком, как диэтилов эфир, тетрагидрофуран или диокса в гфисутствии; основани  или в из ке амина Лормулы (Ш). Температура реакции от 0° С до температуры дефлегмации.Предпочтительной  вл етс  температура кипени  реакционной смеси. Согласно способу б/ соединение формулы ((у) каталитически гидрируют или восстанавливают муравьиной кислотой. В качестве каташизаторов пригодны платина, палладий(в соответствующем случае нанесенный осаждением на уголь); атакже никель Рене . Палла/ий на угле предпочтителен. Реакцию провод т в растворе. В качестве растворител  можно использот вать углеводороды, а также спирты, но предпочтителен толуол. Реакцию осуществл ют при температуре от О до , предпочтительно при комнатной температуре. Энамин восстанавливают муравьиной кислотой в отсутствии растворител . К энамину при температуре от О до 100°С , предпочтительно от 50 до , добавл ют по капл м Муравьиную кислоту , в соответствующем случае при. охлаждении. По способу в) соединение формулы () подвергают взаимодействию с соединением формулы (|) в услови х, приведенныхдл .способа а). Согласно способу г) соединение формулы С® гидрируют каталитически. В качестве катализатора примен ют платину или палладий, причем растворителем может служить вода или спирт. Во .избежание возмбжного гидролиза в рёакционную-смесь добавл ют, по меньшей Мере, эквивалент кислоты, преимущественно сол ной. ЕСЛИ требуетс  перегидрирование , в качестве катализатора используют платину в лед ной уксусной кислоте с добавлением хлорной кислоты . В этих услови х ароматический, остаток гидрируетс  полностью. По способу д) соединение формулы, () обрабатывают перекисью водорода или надкислотой. Если реакцию ведут с прййенёниёМперекиси водорода, то, в качестве раство рител  используют спирты, предпочтительно изопропанол .Температура реакции от О до 50 С, предпочтительно 40°С, При осуществлении реакции с применением надкислот-или перекиси водорода в соответствующих кислотах или их ангидридах растворителем над кислот служат галогензамещенные углеводороды . В этом случае реакцию ведут при том же интервале температур , что и реакцию с применением перекиси водорода. OopNM применени  соединений формулы (1) обычные; растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты, гранул ты. Соединени  согласно изобретению можно использовать совместно с инсектицидами , акарицидами, бактерицидами и/или другими фунгицидами. получа  средство дл  загциты растений очень широкого спектра действи  t Соединени  формулы (1) практиче . ки не  довитые дл  позвоночных. То сичность их. в среднем выше 1000 мг/ веса тела. Некоторые представители й  ЛД (на мышах) от 400 до 1000 мг/кг тела, дру гие - от 1000 до 10 000 мг(кг веса тела ( в остром тесте на мышах). Следующие биологические опыты иллюстрируют фунгицидное действие соединений формулы (1). П р и,м е р 1. а) Erysiphe graminls. л . . 30-40 РОСТКОВ  чмен  сорта Херта ( распределенных по двум вегетациЬйным сосудам диа1у1етром 7 см) в стади одного листа .обрабатывают напылением водной дисперсии испытуемого вещества со всех сторон .с последуютим вырашваниёМ их в парниковых услови х при 22-2б°С, относительной влажности воздуха 80% и фотопериоде 16 ч. Через 2 дн  после обработки производ т инфекцию испытуейзх расте ний путем напылени  на них конидий мучнистой росы злаков. Через 7 дней . после инфекции регистрируют соотношение ( в %) пораженной рлучнийтЪй росой злаков поверхностч листьед
i Т а 6 л и ц а 1 . и поверхности листьев инфицированного , но не обработанного контрол . Результаты приведены в табл.1 б) Puccinia coronata. 30-40 ростков овса сорта Флемингскроне (распределенных по двум .вегетадионннм сосудам Диаметром 7 см) обрабатывают в стадии одного листа напылением водной дисперсии испытуёмого вещества со всех , после .чего сосуды помещают в камеру ч микроклиматом при ,относительной влажкости воздуха 70-80%,выращива  Р9стки при фотопериоде 16 ч .через 2 дн производ т инфекцию испытуемых растений путем напылейи  на них-взвещенных в дистйллированной воде уредоспор (300000 спор/мл) корончатой ржавчины овса. Затем растени  инкубируют в течение 24 ч при и влажности воздуха выше 90%в темноте с последующим их выра 1тд1ванием. в парниковых услови х при 22-2б°С, относительной влажности ./ воздуха 70% и фотопериоде 18 ч. На 9-ый день после йнфеЫии регистрируют соотношение (в % пораженной корончатой ржавчиной овса поверхности листьев и поверхности листьев инфицированного , но не обработанного контрол , езультаты приведены втабл,.
702992
10 Продолжение табл.1
Я рдолжение табл.1.:
Продолжение табл.1.
Bj Venturia inaequalis, 3 ростка  блони (распределенйых по трем вегетационньм сосудам диаметром 5 см) обрабатывают в стадии с чйслЬм листьев 4-5 напыленйёМ :йодной дисперсии испытуемого вещества со всех сторон. Затем обработанные растени  выращивают в течение 2 дней при , .относительной влажнЬстй воздуха 70-80% и фотопериода 14 ч. Далее производ т инфекцию испытуемах растени й напьшёнием на них взвешенных в дистиллированной воде конидий (200000 конидий/мл) парши  бло/ П р и м е р 2. а) Тест: albicans в пробирке.
С айДг1р1 изованнуюёзВёсь дрожжей Candid albicans штамм Н 2910 (около
30 клеток75 мл, 50 кратное 1 оличество необходимогоди  инйцйирбвйни 
развити  1кул-ьтуры мийима ьно гч5 Ш1сла микроорганизмов) одновременно с соот ilref §| tqHMH ра;МBopaiim гфепаратов вливают в ожиженную и охлажденную .ЯО 50°С агаровую питательную среду.
Продолжение табл.1.
ни. После заражени  растени  инкубируют в темноте в течение 48 ч при 16-1Й С и относительной влажности воздуха выше 90% с послеДУЮЮ.ИМ выращиванием их В тенистой теплице при 22-2б С и относительной влажности воздуха Bbine 80%. На §день посл заражени  регистрируют соотношение порс1женной паршой  блони поверхности листьев и поверхности листьев инфицИрованнйгО , но не обработанного контрол ,
результаты приведены в табл. 2
Т а б л и ц а 2
Препараты раствор ют в воде при полиэтилёнгликоле (карбовакс 400). Препараты , не раствор ювтиес  ни в воде, ни в полиэ.тиленгликбле, тонко суспендируют . (1чательные концентрации их в питательной среде 100, 10 и 1 мкг/мл, а полиэтиленгликол  5%. Инкубаци  длитс  7 дней при 37°С.
Результаты дл  некоторых примеров приведены в табл.З.
б) Тест: Trichophyton mentagrophyr tea в пробирке.
Стандартизованную взвесь дрожжевой конидий (спер) организма Tyicho- phyton mentagrbphytes штамм 109 (приблизительнс 50-кратное количест во необходимого дл  йницййрбвайи  развити  культуры минимального числа (ми1(сроор Ьаниэмов) одновременно с соотвётствуюгйримй раотвО|рамй щ)1ёпаратов впиваю § шта:рф1бну ю с|рШ Ш;Й.а). Далее, ketk и ft.а) этого примё|)а,;но ркончатёЛ1.нЬ ё: к6нцёнтрацйй препаратбв в питательной среде состайй й5 100 10f 0,1 и 0,01 мкг/мл.
1- З- (4-трет, -Вутил ЦИКлогексйл)-метилпропил |-пиЙери дин
i- З-(п-трет.-Бутйлфенил) 2-метилпропшй-3-метилпиперидин
1- Сз-(4-трет.-Бу1 Йпциклогек сил)-2-метиЛ1Ч ОпилЗ-З-мётилпиперидий .
1-СЗ-(п-трет.-Ёутилфёййл)V- -метилпрОпИлЗ-З ,4-диметиЛпиперидин
4-Гз-(п-трёт.-Вутйл Ьёнил)- 10 -2-метилпрОпилЗ 2 г 6-диметилморфолин; - . .- ;. .. ...;,i,:.V
1-Сз-(п-трет.-ВУтилфенил)- Ю -2-МётилпрОпил -3-этйл-4-метилпиперйДин;
1 -Сз(4-трет.-ВутйлЦийлогексил )-2-метилпропилЗ-3-этил-4-метйл11йпе| )йдин
1-СЗ-(4-трет.-Бутйлциклогексил )2-метилпропИл -3,5-даолетилпиперидйн
1- Сз- (4-трет. -Бутйлдикло -ек сил)-2-метилпропилЗ-3-этилпиперидин
1- 3-(п-трет.-Бутилфенил)-2-метилпропил -3-этилпиперидин
Результаты приведены в табл.3,
в) Трест: Hlstoplasma capsulatum в пробирке.
Стандартизованную взвесь дрожжевой формы конидий (спО1з) организма Histoplasma caipsulatum штамм Hist 2 (приблизительно 5О-кратное количество необходамого ДЛЯ инициировани  развити  культуры/Числа микроот раниэмов ) одйов ёменио с сЬответствуюьщми растворами препаратов вливак т s питательную среду ho п. а). Дгшеё, как в п.б э1гогрпрИ1и|ёра, НО инкубаци  д итс  12 дней .
Результаты приведены |в табл. 3,
I- Таблиц З
0,01
0,1
1 0,1
10
0/1
1U
0,01
0,1
0,01 0,01
10
19
.70299 .70
Вещество
Г Продолжение табл.З.
Минимальное ингибирующее количество, мкг/мл
SU772546602A 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство SU702992A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT866076A AT354187B (de) 1976-11-22 1976-11-22 Fungizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU702992A3 true SU702992A3 (ru) 1979-12-05

Family

ID=3607468

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772543202A SU692537A3 (ru) 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство
SU772546602A SU702992A3 (ru) 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772543202A SU692537A3 (ru) 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство

Country Status (28)

Country Link
US (2) US4202894A (ru)
JP (3) JPS6026105B2 (ru)
AR (1) AR223455A1 (ru)
AT (1) AT354187B (ru)
AU (2) AU515309B2 (ru)
BE (2) BE861002A (ru)
CA (2) CA1107282A (ru)
CH (6) CH633263A5 (ru)
DE (2) DE2752096A1 (ru)
DK (2) DK154556C (ru)
EG (1) EG13149A (ru)
ES (6) ES464325A1 (ru)
FR (2) FR2371436A1 (ru)
GB (2) GB1584290A (ru)
HU (2) HU181113B (ru)
IE (2) IE45913B1 (ru)
IL (2) IL53411A (ru)
IT (2) IT1143779B (ru)
KE (1) KE3144A (ru)
LU (2) LU78549A1 (ru)
MC (2) MC1171A1 (ru)
NL (2) NL174350C (ru)
NZ (2) NZ185700A (ru)
PL (4) PL202309A1 (ru)
SE (2) SE437021B (ru)
SU (2) SU692537A3 (ru)
TR (2) TR19533A (ru)
ZA (2) ZA776820B (ru)

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2727482A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Basf Ag Derivate cyclischer amine
DE2825961A1 (de) * 1978-06-14 1980-01-03 Basf Ag Fungizide amine
DE2830120A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag Substituierte phenylpropylhalogenide
DE2830127A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
DE2830999A1 (de) * 1978-07-14 1980-01-31 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stereoisomeren n-aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen
DE2965247D1 (en) * 1978-08-08 1983-05-26 Hoffmann La Roche Synthesis of phenyl-propyl morpholine and piperidine derivatives
DE2921131A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-04 Basf Ag Fungizid
DE2921221A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-11 Basf Ag Trans-3-(4'-tert.-butyl-cyclohexyl-1')- 2-methyl-1-(3'-methylpiperidino, 3', 5'- dimethylpiperidino und 2', 6'-dimethylmorpholino)-propan, verfahren zu ihrer reinherstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
IT1220970B (it) * 1979-08-17 1990-06-21 Hoffmann La Roche Composti eteterociclici ad azione fungicida particolare per la lotta contro la candida albicans
CH644113A5 (en) * 1979-08-17 1984-07-13 Hoffmann La Roche N-substituted 2,6-dimethylmorpholine compounds
DE2952382A1 (de) * 1979-12-24 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE3001303A1 (de) 1980-01-16 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3001581A1 (de) * 1980-01-17 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n- (3(4'-tert-butyl-cyclohex-1'-en1'yl)-2-methyl-propyl-1) -cycloalkalamine, ihre herstellung und ihre anwendung als fungizide
US4434165A (en) 1980-09-30 1984-02-28 Hoffmann-La Roche Inc. Fungicidal compositions
JPS5791905A (en) * 1980-09-30 1982-06-08 Hoffmann La Roche Fungicidal composition
DE3101233A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-3'-(p-tertiaer-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivate, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen
FR2503705A1 (fr) * 1981-04-14 1982-10-15 Synthelabo Derives de phenethanolamine, leur preparation et leur application en therapeutique
DE3121349A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3134220A1 (de) * 1981-08-29 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalz enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3263407D1 (en) * 1981-08-29 1985-06-05 Basf Ag Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi
DE3441927A1 (de) * 1984-11-16 1986-05-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Am stickstoff substituierte 4-(p-tert.butyl-phenyl)-3-methyl-piperidine, dessen quartaere salze sowie deren anwendung als fungizide
US5212183A (en) * 1981-11-14 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-(p-tert.-butylphenyl)-3-methylpiperidines substituted at the nitrogen, their quaternary salts and their use as fungicides
DE3315437C2 (de) * 1982-04-30 1987-05-07 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3225879A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Trans-3-(4'-tert.-butylcyclohexyl-1')-2-methyl-1-dialkyl-aminopropane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
US4568772A (en) * 1982-09-21 1986-02-04 Givaudan Corporation Process for the preparation of p-t-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde
DE3309720A1 (de) * 1983-03-18 1984-09-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend trans-3-(4-tert.-alkylcyclohexyl-1)-2-methyl-1-dialkylaminopropane und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
DE3321712A1 (de) * 1983-06-16 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3413897A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-naphthylalkylamine
DE3421810A1 (de) * 1984-06-12 1985-12-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylalkylamine - bioregulatoren
EP0188887B1 (en) * 1985-01-17 1991-05-02 Imperial Chemical Industries Plc Tertiary amine compounds
JPS61259847A (ja) * 1985-05-11 1986-11-18 Toyoda Gosei Co Ltd ステアリングホイ−ル芯金の製造方法
GB8515387D0 (en) * 1985-06-18 1985-07-17 Ici Plc Organic compounds
JPS62100630U (ru) * 1985-12-16 1987-06-26
US4753954A (en) * 1986-02-14 1988-06-28 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions and methods of combatting fungi employing a synergistic combination of propiconazol and fenpropidin
JPS62212307A (ja) * 1986-03-06 1987-09-18 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト 殺菌剤組成物及びその使用方法
DK625886A (da) * 1986-07-25 1988-01-26 Cheminova As Aminoethere og deres anvendelse som fungicider
FI874121A (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3633520A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten
DE3639900A1 (de) * 1986-11-22 1988-05-26 Bayer Ag Saccharin-salze von substituierten aminen
JPH0434069Y2 (ru) * 1987-03-20 1992-08-13
DE3713934A1 (de) * 1987-04-25 1988-11-03 Basf Ag Aminoverbindungen und diese enthaltende fungizide
CA2008775C (en) * 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
US4950671A (en) * 1989-03-09 1990-08-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine
EP0405440A1 (de) * 1989-06-29 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
US4966910A (en) * 1989-10-18 1990-10-30 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal oxathiin azoles
US5081143A (en) * 1989-10-18 1992-01-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal oxathiin azoles
DE3935113A1 (de) * 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE3937658A1 (de) * 1989-11-11 1991-05-16 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
IT1240427B (it) * 1990-03-02 1993-12-15 Ministero Dall Uni E Della Ric Arilpropilammine ad azione antifungina
EP0446585A1 (en) * 1990-03-12 1991-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Control of fungal infections in aquaculture
EP0452267A1 (de) * 1990-04-12 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische Verbindung
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH680895A5 (ru) 1990-11-02 1992-12-15 Ciba Geigy Ag
ES2130479T3 (es) 1990-11-02 1999-07-01 Novartis Ag Agentes fungicidas.
IT1243924B (it) * 1990-11-20 1994-06-28 Himont Inc Procedimento per la preparazione di dieteri
US5288928A (en) * 1990-12-21 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Asymmetrical hydrogenation
JPH04295440A (ja) * 1990-12-21 1992-10-20 Ciba Geigy Ag 不整水素添加
US5266567A (en) * 1991-10-24 1993-11-30 Rohm And Haas Company Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents
US5342980A (en) 1992-12-30 1994-08-30 American Cyanamid Company Fungicidal agents
UA39100C2 (ru) * 1993-06-28 2001-06-15 Новартіс Аг Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения
EP0645087B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
US5384315A (en) * 1994-02-14 1995-01-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thiophene substituted cycloamines, compositions and use
CO4410278A1 (es) * 1994-05-05 1997-01-09 Ciba Geigy Proceso para el control y prevencion de enfermedades de my- cosphaerella en los cultivos de plantas mediante el uso de ( rs ) -1- { 3- (4- terbutilfenil) -2- metilpropil piperi- dina
US5519026A (en) * 1994-06-27 1996-05-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
JPH11511145A (ja) * 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
NZ331766A (en) * 1996-04-26 2000-04-28 Basf Ag Fungicide mixtures comprising an oxime ether, a carbamate and a morpholine or pyridine derivative
US5849802A (en) * 1996-09-27 1998-12-15 American Cyanamid Company Fungicidal spirocyclic amines
JP2001253872A (ja) * 2000-03-10 2001-09-18 Kureha Chem Ind Co Ltd ６−クロロ−３−ピリジルメチルプロピルアミン誘導体、その製造方法および殺菌剤
JP2003342261A (ja) * 2000-05-09 2003-12-03 Kureha Chem Ind Co Ltd Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法、および殺菌剤
KR100949625B1 (ko) * 2002-03-01 2010-03-26 바스프 에스이 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
CA2531447A1 (en) * 2003-07-10 2005-01-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens
WO2007000628A1 (en) * 2005-01-07 2007-01-04 Ranbaxy Laboratories Limited Intermediate of amorolfine or its salt
US7767657B2 (en) 2005-02-16 2010-08-03 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
EP1749826A1 (en) * 2005-07-28 2007-02-07 Galderma S.A. Process of producing bepromoline
DE102005049568A1 (de) * 2005-10-17 2007-04-19 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung oder hydrierenden Aminierung
CN100391951C (zh) * 2006-03-30 2008-06-04 江苏飞翔化工股份有限公司 一种丁苯吗啉的合成方法
EP1842848A1 (en) 2006-04-03 2007-10-10 Galderma S.A. Process for producing 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propionaldehyde and cis-4{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (amorolfine)
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EA201000429A1 (ru) 2007-09-26 2010-10-29 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
US8697753B1 (en) 2013-02-07 2014-04-15 Polichem Sa Method of treating onychomycosis
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
CN106478391A (zh) * 2016-08-30 2017-03-08 安徽华业香料股份有限公司 一种对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的合成方法
CN106365968A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 安徽华业香料股份有限公司 一种银醛香料的合成方法
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2213469A (en) * 1937-09-20 1940-09-03 Abbott Lab Aralkyl morpholines
US2647122A (en) * 1948-10-01 1953-07-28 Sterling Drug Inc Tertiary amines and process of preparing them
US2662886A (en) * 1949-01-28 1953-12-15 Winthrop Stearns Inc Substituted phenylpropylamines
DE1137733B (de) * 1954-06-05 1962-10-11 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen
FR1320244A (fr) 1961-02-22 1963-03-08 Basf Ag Fongicides à usage agricole
NL275086A (ru) 1961-02-22
AT312607B (de) * 1971-03-15 1974-01-10 Lilly Industries Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Aminophenylalkylaminen sowie von deren Säureadditionssalzen
US4104383A (en) * 1973-11-02 1978-08-01 C M Industries Derivatives of phenylpropenylamine
CH604491A5 (ru) 1973-12-14 1978-09-15 Hoffmann La Roche
IL48319A0 (en) * 1974-10-26 1975-12-31 Merck Patent Gmbh Araliphatic nitrogen compounds and a process for their preparation
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
ES473570A1 (es) 1979-05-01
US4202894A (en) 1980-05-13
CH635076A5 (de) 1983-03-15
JPS6026105B2 (ja) 1985-06-21
DK516377A (da) 1978-05-23
IL53410A (en) 1980-11-30
DK516477A (da) 1978-05-23
PL117153B1 (en) 1981-07-31
CA1107282A (en) 1981-08-18
PL202310A1 (pl) 1979-06-04
SU692537A3 (ru) 1979-10-15
BE861002A (fr) 1978-05-22
CH634300A5 (de) 1983-01-31
FR2371436B1 (ru) 1980-06-20
GB1584290A (en) 1981-02-11
IL53411A0 (en) 1978-01-31
ES473569A1 (es) 1979-06-01
DE2752096C2 (ru) 1990-04-12
FR2371437B1 (ru) 1980-01-18
HU181881B (en) 1983-11-28
JPS6241595B2 (ru) 1987-09-03
CH634301A5 (de) 1983-01-31
TR20628A (tr) 1982-03-12
PL202309A1 (pl) 1978-10-09
CA1105932A (en) 1981-07-28
JPS6026104B2 (ja) 1985-06-21
NZ185700A (en) 1984-09-28
NL189130C (nl) 1993-01-18
IE45748B1 (en) 1982-11-17
DK154556B (da) 1988-11-28
NL7712852A (nl) 1978-05-24
IL53410A0 (en) 1978-01-31
MC1170A1 (fr) 1978-09-25
JPS5368785A (en) 1978-06-19
NL174350C (nl) 1984-06-01
IT1143780B (it) 1986-10-22
DE2752096A1 (de) 1978-06-01
ZA776819B (en) 1978-09-27
FR2371437A1 (fr) 1978-06-16
US4241058A (en) 1980-12-23
IE45748L (en) 1978-05-22
IL53411A (en) 1981-12-31
IE45913B1 (en) 1982-12-29
SE7713135L (sv) 1978-05-23
CH636609A5 (de) 1983-06-15
NL189130B (nl) 1992-08-17
IT1143779B (it) 1986-10-22
ES473567A1 (es) 1979-05-01
LU78549A1 (ru) 1979-02-02
GB1589253A (en) 1981-05-07
MC1171A1 (fr) 1978-09-25
AU515309B2 (en) 1981-03-26
BE861003A (fr) 1978-05-22
ATA866076A (de) 1979-05-15
DE2752135C2 (de) 1986-08-21
AU3076477A (en) 1979-05-24
TR19533A (tr) 1979-07-01
NL174350B (nl) 1984-01-02
NL7712783A (nl) 1978-05-24
SE437022B (sv) 1985-02-04
PL107644B1 (pl) 1980-02-29
AR223455A1 (es) 1981-08-31
NZ185699A (en) 1984-09-28
LU78556A1 (ru) 1979-02-02
PL110827B1 (en) 1980-08-30
DK153544C (da) 1989-01-02
IE45913L (en) 1978-05-22
ZA776820B (en) 1978-09-27
FR2371436A1 (fr) 1978-06-16
ES473568A1 (es) 1979-05-01
EG13149A (en) 1980-07-31
CH633263A5 (de) 1982-11-30
JPS5368786A (en) 1978-06-19
AU517474B2 (en) 1981-08-06
DK153544B (da) 1988-07-25
DE2752135A1 (de) 1978-05-24
SE437021B (sv) 1985-02-04
ES464325A1 (es) 1979-01-01
HU181113B (en) 1983-06-28
AU3068877A (en) 1979-05-24
DK154556C (da) 1989-04-17
AT354187B (de) 1979-12-27
SE7713134L (sv) 1978-05-23
CH635077A5 (de) 1983-03-15
KE3144A (en) 1981-08-14
ES464324A1 (es) 1978-12-16
JPS5612375A (en) 1981-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU702992A3 (ru) Фунгицидное средство
KR900003130A (ko) 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용방법
JPS6366179A (ja) トリアゾ−ル基またはイミダゾ−ル基を含有する２，５−ジヒドロフラン誘導体、その製造方法、および該誘導体を含有する殺菌剤
US5856514A (en) Arylpyrazole fungicides
US4822822A (en) Benzylamine derivatives, and use thereof
CN113636984B (zh) 一类含吗啉基团的1,3,4-噁二唑类化合物及其制备方法和用途
Yang Design, Synthesis, and antifungal activity of novel benzimidazole derivatives bearing thioether and carbamate moieties
NZ199985A (en) Antimicrobial triazole derivatives
White et al. Oxathiin carboxamides highly active against carboxin-resistant succinic dehydrogenase complexes from carboxin-selected mutants of Ustilago maydis and Aspergillus nidulans
JPS6028804B2 (ja) 殺菌剤組成物
US4746678A (en) Phenanthrene derivatives
US4235925A (en) N-Benzoylanthranilate derivatives as phytopathogenic fungicidal agents
US4591377A (en) Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
EP0243940B1 (de) Phenyl-und Cyclohexyl-Isobutylpyrrolidinderivate
EP1209977B1 (en) Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives
CN115211436B (zh) 一种农用增效杀菌剂及其应用
JPH01113363A (ja) Ｎ−置換３−アルキル−４−アリール−ピロリジン誘導体、その誘導体の製法および該化合物を含有する殺菌剤、ならびに菌類の防除方法
US4382948A (en) 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides
CN111377844B (zh) 一种二氧吡咯烷乙酸的衍生物、制备方法及其应用
RU2028052C1 (ru) Способ борьбы с грибными болезнями растений
US5093480A (en) Azoxy compounds
CA1194882A (en) Biologically active triazolyl derivatives
DE3034383A1 (de) 4-(3-aryl-propyl-)-2,6-dialkylmorpholine und ihre verwendung als fungizide und bakterizide
US5110827A (en) Imidazole compounds having fungicidal activity
US4196295A (en) Piperidyl phenyl nitro cyclobutane derivatives