SU692537A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство

Info

Publication number
SU692537A3
SU692537A3 SU772543202A SU2543202A SU692537A3 SU 692537 A3 SU692537 A3 SU 692537A3 SU 772543202 A SU772543202 A SU 772543202A SU 2543202 A SU2543202 A SU 2543202A SU 692537 A3 SU692537 A3 SU 692537A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
water
phenyl
polyethylene glycol
preparations
Prior art date
Application number
SU772543202A
Other languages
English (en)
Inventor
Пфиффнер Альберт
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма) filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU692537A3 publication Critical patent/SU692537A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C07C47/23—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C07C47/232—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/235—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/24—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгивддному средству на основе азотсодержащих гетероциклических производных. Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл ютс  производные морфолина 1 Кроме того, известен торговый препарат Додеморф, действующим веществом которо го  вл етс  М-циклододецил-2,6-диметнлморфЬлин 2. Однако указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентраци х . ; / . Цель изобретени  - изыскание новых фунгвцидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью. Дл  достижени  этой цели в качестве азотсодержащих гетероциклических производных исполь зуют соединени  общей формулы: которой X - метиленова  группа или атом кислорода; R - вторичный (С4-С8) или третичный (С5-С7) алкил, фенил, а, а-диметил бензил; RJ и Rj- каждый обозначают водород или метил, причем если X кислород, то RJ и RJ - метил; нктирные св зи могут быть гидрированы в личестве 0,05-90 вес.%. Соединени  формулы (I) можно получить едующими способами: А. Галогенид структурной формулы
где R - изображенные пунктиром св зи кмеют приведённое в формуле (I) значение;
Y - хлор, бром или йод,
подвергают взнмодействию с соед}тением структурной формулы Д HN Зс (Ш) BZ . где RI и R2 и X имеют указанные в формуле (1) значени ; в инертном раетворителе, таком как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, в пр сутствии основани  или в избытке амина фор мулы (III). Температура реакции лежит в диа пазрне от 0°С до температуры дефлегмации. Предпочтительной  вл етс  температура кипени  реакционной смеси. Б. В соединении структурной форм;улы где R, Rn, Rj и X, а также изобра ГейЙКй пунктиром св зи имеют Приведенные в формуле (1) значени ; каталитически гидрируют алифатическун) двой ную св зь или восстанавливают с применени Т е й Myj sSjflbft icHcJioTbiv в kaqectBeWrilSsiafbpoB используют платину, палладии (в соответствующем случае, нанесенный осаждением на уголь), а также никель Рене , предпочтительно Палладий на угле. Реакцию проводит в растворе, В качестве растворител  можно использовать углеводороды, спирта, предпочтительно толуол. Температура реакдай 0SOC , наиболее предпочтительной ййШётс  комнатна  температура. Восстановлейие энамина мутравьнибй кйслОты преимущественно осуществл ют без растворител . К энамину при О-100 С, предпочти тельно 50-70° С, по капл 1« добавл ют мурав ftyib ktoi, в COOtBfeitttyiBi о лаждением . В Качестве КаталиЭатОра примен ют платину или палладий, в Качестве раствори тел  воду или спирт. Во избежание 1вОШ6  :-ного пщролиза в реакционную смесь йобавл  ют, по меньшей мере, эк1вйвалёНткисроты, преимуществеино сол ной. Если требуетс  liep гидрИрова нйё, в качестве катализатора исполь зутот платину в лед ной уксусной кислоте с доб влейиём хлорной кислоты. В этих услови  х ароматический остаток гидрируетс  полно стш . .: ,.,-.-:.. В. Соединение структурной формулы CH-i: (vj где R и Y имекгт приведенные в формуле ( II) значени , подвергают взаимодействию с соединением структурной формулы (lit) в услови х варианта а): Г. Соединение формулы где Я - R2 и X, а также изображенные пунктиром св зи имеют приведенные в формуле (I) значени : каталитически гидрируют в качестве катализаTdpa примен ют платину или палладий, в качестве растворител  воду или спирт. Во избежание возможного гидролиза в реакционную смесь добавл ют, по меньшей мере, эквивалент кислоты, преимущественно сол ной. Если требуётй  пергидрирОванйе, в качестве катализа:тора используют платину в лед ной уксусной кИслОтё с добавлением хлорной кислоты. В этих услови х ароматический остаток гидрируетс  полностью. Д. Соединение структурной формулы где В-Rj и X, а также изображенные пункт ом св зи имеют приведенные в формуле (I) зна:чений; обрабатывают перекисью водорода или надкислотами . ЕСЛИ реаквдю ведут в применением перекиси водорода, то в качестве растворител  используют спирты, предпочтительно изрПрогкйюп ., Если реакцию провод т с применением надкйслОт перёкист  йодорода в соответствующих кислотах или их ангвдридах, то в качестве ра створитей  надкислот служат галогензамещенные углеводороды. Температура реакции 0-50°С, предпочтительно 40° С. Формы применени  соединени  формулы (О обычные: растворы, эмульсий, суспензии, п6р6ц1ки,пасты, транул ты. Предлагаемые соединени  можно использо;вать совместно с инсектицидами, акарицидами , бактерицидами и/или другими фуигидадами , получа  средство дл  защиты растений очень щирокого спектра действи . Соединени  формулы (I) практически не  довитые дл  позвоночных. Токсичность соединений формулы (I) в среднем выше 1000 мг/кг веса тела. Некоторые представитеЛИ показывают значени  ЛД о (на мышах) от 400 до 1000 мг/кг веса тела, другие от 1000 до 10000 мг/кг веса тела в остром тесте на мыЩх.
Пример I. а) Erysiphe graminis 30-40 ростков  чмен  сорта ХЕРТА, распределенных по двум вегетационным сосудам диаметром 7 см, в стадии с одним листом обрабатывают напылением водной дисперсии испытуемого вещества со всех сторон с последзто925376
щим выращиванием их при 22-26°С 80%-ной относительной влажности воздуха и фотопериоде 16 ч в парниковых услови х. Инфекцню производ т через 2 дн  после обработки на5 пьшением на испытуемые растени  конидий мучнистой росы злаков. По истечении 7 дней после инфекции регистрируют соотношение пораженной мучнистой росой, злаков поверхности листьев в % по отноуюшпо к инфииирован10 ному, но не обработанному контролю. Результаты приведены в табл. 1.
Таблица 1
692537.,
Продолжение табл. I. б) Puccinia coronata 30-40 ростков овса сорта ФЛЕМИНГСКРОН распределенных по двум вегетационным сосудам диаметром 7 см, обрабатывают в однолистной стадии напылением водной дисперсии испытуемого вещества со всех сторон, после чего сосуды помещают в камеру с микроклиматом при 17 С, 70-80%-ной относительной влажности воздуха, выращива  ростки в течение 16-часового фотопериода. Через 2 дн  производ т инфекцию испытуемых растений путем напылени  на них взвешекнь1Х в.дистил лированной воде уредоспор {300000 спор/мл) корончатой ржавчины овса. Затем растени  инкубируют 24 ч при 20° С и влажности воздуха выше 90% в темноте с последующим их помещением в парниковые услови  при 2226° С, относительной влажности воздуха 70% и фотопериоде 18 ч. На 9-й лет после инфекции регистрируют соотношение пораженной корончатой ржавчины овса поверх ности листьев в % по отношению к инфищюнному, но не обработанного контрол . Результаты приведены в табл. 1. в) Venturia maequalis 3 ростка  блони распределенных на 3 вегс- . тйционных сосуда диаметром 5 см, обрабатывают в стадии 4-5 листьев напылением водной дисперсии испытуемого вещества со всех сторон. Обработанные растени  затем выращивают далее в течение 2 дней при 17°С, относительной влажности воздуха 70-80% и фотопериоде 14ч. После этого производ т инфекщпо растений напылением взвешенных в дистиллированной воде конидий (200000 конидий/мл) плргии  блони. После заражени  растени  инкубируют в темноте 48 ч при 16-18°С и относительной влажности воздуха выше 90% с последуюиим помещением их в тенистую теплицу с температурой 22-26° С и относительной влажностью воздуха вьпие 80%. На 13-й день после заражени  регистрируют соотношение пораженной иариги  блони поверхности листьев и таковой дл  инфицированного, но не обработанного контрол . Результа:ты приведены в табл. 2.
П р и м е р 2. а) Тест; Candida albicans в пробирке.
Стандартиэовашото взвесь дрожжей Candida aibicans штамм Н 29 (около 300 клеток/5 мл, 50 кратное количество необходимого дл  инициировани  развити  культуры минимального числа микроорганизмов) одновременно с соответствующими растворами препаратов выливают
в сжиженную и охлажденную до агаровую питательную среду. Препараты раствор ют в воде или полиэтиленгликоле (карбовакс 400). Препараты, не раствор ющиес  ни в воде , ни в полиэтиленгликоле, тонко суспендируют . Окончательные концентрации препаратов в питательной среде составл ют 100, 0 и 1 мкг/мл. Окончательна  концентраци  поли13
этиленгликол  5%. Инкубаци  длитс  7 дней при 37°С. Результаты дл  некоторых примеров приведены в табл. 3.
б) Тест: Trichophyton mentagrophytes в npo6Hpke.
Стандартизованную взвесь дрожжевой формы конидий (спор) микроорганизма Trichophyton mentagrophytes штамм 109 (приблизительно 5 О-кратное количество необходимого числа микроорганизмов, необходимых дл  инициировани  культуры) одновременно с соотВещество
1- 3-(и-г«о-б5ггилфенил)-2-метйпропил -пиперидин
1- 3- (и-трег-амилфенил) -2-метилпропил -пиперидин
1 - S 3 -   {ск,а-диметилбензил) - фенил - 2- метилпропил j - пиперидин
4-13- и- (ал-диметилбензил) -фенил -2-метилпропил|-2 ,6-диметилморфолин
4- 3- (п-;рег-амилфенил) -2-метилпропил J -2,6-диметилморфолин
I- (l,l-димeтилпeнтил)-фeнилi -2-метилпропил -пиперидин
1 п - (1,1-диметилпентил)-фенил -2-метилпропил -3-метилпиперидин
1-13- п-(а,С1 -диметилбензил) -фенил -2-метш1пропш1 -3-метилпиперидин
1-13- п-(1,2-диметилпропил)-фенил - 2-метш1пропил1-пиперидин
п р и м е ч i« н и е: Укманные данные представл ют собой в большинстве случаев максимальные данные, т.е. минимальна  концентраци  торможени  может находитьс  ниже.
п) Тест: Histoplasma capsulatum в пробирке. Стандартизованную взвесь дрожжевой формы конидий (спор) организма Histoplasma cap692537
14
ветствующими растворами препаратов
вливают
о/
в ожиженную и охлажденную до 50°С агаровую питательную среду по пункту А. Препараты раствор ют в воде или полиэтиленгликоле пункта А. Препараты, не раствор ющиес  ни в воде, ни в полизтиленгликоле, тонко суспендируют . Окончательные концентратдаи препаратов в питательной среде составл ют 100, 10; Г, 0,1 и 0,01 мкг/мл. Окончательна  концёнт заци  полиэтиленгликол  5%. Инкубаци  длитс  7 дней при 37° С; Результаты дл  некоторых примеров сведены в табл. 3.
Таблица 3
Минимальное ингибирующее количество , мкг/мл
HISTOPLASMA
TRICHOPHYTON
alb loans capsulatum mentagr.
.--.JT V,
10
0,01
0,01
10
0,01
10
0,01
0,01
0,1
0,1
0,01
0,1
0,01
0,01
1
0,1
10
suratum штамм Hist 2 (приблизительно 50-кратное количество необходимого числа микроорганизмов, необходимых дл  ииинииро15 . ., вани  культуры) одновременно с соответству г .i./: щими растворами препаратов вливают в сжиженную и охлажденную до 50° С агаровую питательную среду по пункту А. Препараты раствор ют в воде или полиэтиленгликоле по пунк- . ту А. Препараты, не раствор ющиес  .ни в воде , ни в полиэтиленгликоле, тонко суспендируют . Окончательные концентрации препаратов в питательной среде составл ют 100; 10; I; 0,1 и 0,01 Мкг/мл. Окончательна  концентра- ю ци  полиэтиленгликол  5%. Инкубаци  длитс  12 дней при 28С. Результаты дл  некоторых примеров приведены в табл. 3. Таким образом, предложенные соединени  15 обладают высокой фунгицидной активностью при невысоких концентраци х.

Claims (2)

1.Патент Швейцарии № 430317, кл. 45 19/22, опублик. 1967.
2.Шамтщфин А. А., Криммер W. 3. 1зик0химические свойства пестицидов, Хими , М., 1976, с. 264-265«(прототип). тероциклического производного соедибщей формулы ой X метиленова  группа или кислород; - вторичный () или третичный (С5-С7)алкил, фенил, а,а-диметш1бензил; I и  . - каждый обозначает водород или метил, причем если X кислород , то RI и РЗ - метил; пзт1ктирные св зи мо
SU772543202A 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство SU692537A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT866076A AT354187B (de) 1976-11-22 1976-11-22 Fungizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU692537A3 true SU692537A3 (ru) 1979-10-15

Family

ID=3607468

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772543202A SU692537A3 (ru) 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство
SU772546602A SU702992A3 (ru) 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772546602A SU702992A3 (ru) 1976-11-22 1977-11-21 Фунгицидное средство

Country Status (28)

Country Link
US (2) US4202894A (ru)
JP (3) JPS6026105B2 (ru)
AR (1) AR223455A1 (ru)
AT (1) AT354187B (ru)
AU (2) AU515309B2 (ru)
BE (2) BE861002A (ru)
CA (2) CA1107282A (ru)
CH (6) CH633263A5 (ru)
DE (2) DE2752096A1 (ru)
DK (2) DK154556C (ru)
EG (1) EG13149A (ru)
ES (6) ES464325A1 (ru)
FR (2) FR2371436A1 (ru)
GB (2) GB1584290A (ru)
HU (2) HU181113B (ru)
IE (2) IE45913B1 (ru)
IL (2) IL53411A (ru)
IT (2) IT1143779B (ru)
KE (1) KE3144A (ru)
LU (2) LU78549A1 (ru)
MC (2) MC1171A1 (ru)
NL (2) NL174350C (ru)
NZ (2) NZ185700A (ru)
PL (4) PL202309A1 (ru)
SE (2) SE437021B (ru)
SU (2) SU692537A3 (ru)
TR (2) TR19533A (ru)
ZA (2) ZA776820B (ru)

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2727482A1 (de) * 1977-06-18 1979-01-11 Basf Ag Derivate cyclischer amine
DE2825961A1 (de) * 1978-06-14 1980-01-03 Basf Ag Fungizide amine
DE2830120A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag Substituierte phenylpropylhalogenide
DE2830127A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Basf Ag N-arylpropyl-substituierte cyclische amine
DE2830999A1 (de) * 1978-07-14 1980-01-31 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stereoisomeren n-aralkyl-2,6-dimethylmorpholinen
DE2965247D1 (en) * 1978-08-08 1983-05-26 Hoffmann La Roche Synthesis of phenyl-propyl morpholine and piperidine derivatives
DE2921131A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-04 Basf Ag Fungizid
DE2921221A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-11 Basf Ag Trans-3-(4'-tert.-butyl-cyclohexyl-1')- 2-methyl-1-(3'-methylpiperidino, 3', 5'- dimethylpiperidino und 2', 6'-dimethylmorpholino)-propan, verfahren zu ihrer reinherstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
IT1220970B (it) * 1979-08-17 1990-06-21 Hoffmann La Roche Composti eteterociclici ad azione fungicida particolare per la lotta contro la candida albicans
CH644113A5 (en) * 1979-08-17 1984-07-13 Hoffmann La Roche N-substituted 2,6-dimethylmorpholine compounds
DE2952382A1 (de) * 1979-12-24 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE3001303A1 (de) 1980-01-16 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Optisch aktive phenylpropan-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3001581A1 (de) * 1980-01-17 1981-07-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n- (3(4'-tert-butyl-cyclohex-1'-en1'yl)-2-methyl-propyl-1) -cycloalkalamine, ihre herstellung und ihre anwendung als fungizide
US4434165A (en) 1980-09-30 1984-02-28 Hoffmann-La Roche Inc. Fungicidal compositions
JPS5791905A (en) * 1980-09-30 1982-06-08 Hoffmann La Roche Fungicidal composition
DE3101233A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-3'-(p-tertiaer-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivate, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen
FR2503705A1 (fr) * 1981-04-14 1982-10-15 Synthelabo Derives de phenethanolamine, leur preparation et leur application en therapeutique
DE3121349A1 (de) * 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3134220A1 (de) * 1981-08-29 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylpropylammoniumsalz enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3263407D1 (en) * 1981-08-29 1985-06-05 Basf Ag Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi
DE3441927A1 (de) * 1984-11-16 1986-05-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Am stickstoff substituierte 4-(p-tert.butyl-phenyl)-3-methyl-piperidine, dessen quartaere salze sowie deren anwendung als fungizide
US5212183A (en) * 1981-11-14 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-(p-tert.-butylphenyl)-3-methylpiperidines substituted at the nitrogen, their quaternary salts and their use as fungicides
DE3315437C2 (de) * 1982-04-30 1987-05-07 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3225879A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Trans-3-(4'-tert.-butylcyclohexyl-1')-2-methyl-1-dialkyl-aminopropane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
US4568772A (en) * 1982-09-21 1986-02-04 Givaudan Corporation Process for the preparation of p-t-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde
DE3309720A1 (de) * 1983-03-18 1984-09-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend trans-3-(4-tert.-alkylcyclohexyl-1)-2-methyl-1-dialkylaminopropane und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
DE3321712A1 (de) * 1983-06-16 1984-12-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-trans-dimethylmorpholinderivate und diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE3413897A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-naphthylalkylamine
DE3421810A1 (de) * 1984-06-12 1985-12-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Phenylalkylamine - bioregulatoren
EP0188887B1 (en) * 1985-01-17 1991-05-02 Imperial Chemical Industries Plc Tertiary amine compounds
JPS61259847A (ja) * 1985-05-11 1986-11-18 Toyoda Gosei Co Ltd ステアリングホイ−ル芯金の製造方法
GB8515387D0 (en) * 1985-06-18 1985-07-17 Ici Plc Organic compounds
JPS62100630U (ru) * 1985-12-16 1987-06-26
US4753954A (en) * 1986-02-14 1988-06-28 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions and methods of combatting fungi employing a synergistic combination of propiconazol and fenpropidin
JPS62212307A (ja) * 1986-03-06 1987-09-18 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト 殺菌剤組成物及びその使用方法
DK625886A (da) * 1986-07-25 1988-01-26 Cheminova As Aminoethere og deres anvendelse som fungicider
FI874121A (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3633520A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten
DE3639900A1 (de) * 1986-11-22 1988-05-26 Bayer Ag Saccharin-salze von substituierten aminen
JPH0434069Y2 (ru) * 1987-03-20 1992-08-13
DE3713934A1 (de) * 1987-04-25 1988-11-03 Basf Ag Aminoverbindungen und diese enthaltende fungizide
CA2008775C (en) * 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
US4950671A (en) * 1989-03-09 1990-08-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine
EP0405440A1 (de) * 1989-06-29 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
US4966910A (en) * 1989-10-18 1990-10-30 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal oxathiin azoles
US5081143A (en) * 1989-10-18 1992-01-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal oxathiin azoles
DE3935113A1 (de) * 1989-10-21 1991-04-25 Basf Ag Fungizide mischung
DE3937658A1 (de) * 1989-11-11 1991-05-16 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
IT1240427B (it) * 1990-03-02 1993-12-15 Ministero Dall Uni E Della Ric Arilpropilammine ad azione antifungina
EP0446585A1 (en) * 1990-03-12 1991-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Control of fungal infections in aquaculture
EP0452267A1 (de) * 1990-04-12 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische Verbindung
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH680895A5 (ru) 1990-11-02 1992-12-15 Ciba Geigy Ag
ES2130479T3 (es) 1990-11-02 1999-07-01 Novartis Ag Agentes fungicidas.
IT1243924B (it) * 1990-11-20 1994-06-28 Himont Inc Procedimento per la preparazione di dieteri
US5288928A (en) * 1990-12-21 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Asymmetrical hydrogenation
JPH04295440A (ja) * 1990-12-21 1992-10-20 Ciba Geigy Ag 不整水素添加
US5266567A (en) * 1991-10-24 1993-11-30 Rohm And Haas Company Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents
US5342980A (en) 1992-12-30 1994-08-30 American Cyanamid Company Fungicidal agents
UA39100C2 (ru) * 1993-06-28 2001-06-15 Новартіс Аг Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения
EP0645087B1 (de) * 1993-09-24 1996-04-17 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
US5384315A (en) * 1994-02-14 1995-01-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thiophene substituted cycloamines, compositions and use
CO4410278A1 (es) * 1994-05-05 1997-01-09 Ciba Geigy Proceso para el control y prevencion de enfermedades de my- cosphaerella en los cultivos de plantas mediante el uso de ( rs ) -1- { 3- (4- terbutilfenil) -2- metilpropil piperi- dina
US5519026A (en) * 1994-06-27 1996-05-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
JPH11511145A (ja) * 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
NZ331766A (en) * 1996-04-26 2000-04-28 Basf Ag Fungicide mixtures comprising an oxime ether, a carbamate and a morpholine or pyridine derivative
US5849802A (en) * 1996-09-27 1998-12-15 American Cyanamid Company Fungicidal spirocyclic amines
JP2001253872A (ja) * 2000-03-10 2001-09-18 Kureha Chem Ind Co Ltd ６−クロロ−３−ピリジルメチルプロピルアミン誘導体、その製造方法および殺菌剤
JP2003342261A (ja) * 2000-05-09 2003-12-03 Kureha Chem Ind Co Ltd Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法、および殺菌剤
KR100949625B1 (ko) * 2002-03-01 2010-03-26 바스프 에스이 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물
CA2531447A1 (en) * 2003-07-10 2005-01-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens
WO2007000628A1 (en) * 2005-01-07 2007-01-04 Ranbaxy Laboratories Limited Intermediate of amorolfine or its salt
US7767657B2 (en) 2005-02-16 2010-08-03 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules
EP1749826A1 (en) * 2005-07-28 2007-02-07 Galderma S.A. Process of producing bepromoline
DE102005049568A1 (de) * 2005-10-17 2007-04-19 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung oder hydrierenden Aminierung
CN100391951C (zh) * 2006-03-30 2008-06-04 江苏飞翔化工股份有限公司 一种丁苯吗啉的合成方法
EP1842848A1 (en) 2006-04-03 2007-10-10 Galderma S.A. Process for producing 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propionaldehyde and cis-4{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (amorolfine)
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EA201000429A1 (ru) 2007-09-26 2010-10-29 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
US8697753B1 (en) 2013-02-07 2014-04-15 Polichem Sa Method of treating onychomycosis
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
CN106478391A (zh) * 2016-08-30 2017-03-08 安徽华业香料股份有限公司 一种对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的合成方法
CN106365968A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 安徽华业香料股份有限公司 一种银醛香料的合成方法
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2213469A (en) * 1937-09-20 1940-09-03 Abbott Lab Aralkyl morpholines
US2647122A (en) * 1948-10-01 1953-07-28 Sterling Drug Inc Tertiary amines and process of preparing them
US2662886A (en) * 1949-01-28 1953-12-15 Winthrop Stearns Inc Substituted phenylpropylamines
DE1137733B (de) * 1954-06-05 1962-10-11 Chem Fab Promonta G M B H Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen
FR1320244A (fr) 1961-02-22 1963-03-08 Basf Ag Fongicides à usage agricole
NL275086A (ru) 1961-02-22
AT312607B (de) * 1971-03-15 1974-01-10 Lilly Industries Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Aminophenylalkylaminen sowie von deren Säureadditionssalzen
US4104383A (en) * 1973-11-02 1978-08-01 C M Industries Derivatives of phenylpropenylamine
CH604491A5 (ru) 1973-12-14 1978-09-15 Hoffmann La Roche
IL48319A0 (en) * 1974-10-26 1975-12-31 Merck Patent Gmbh Araliphatic nitrogen compounds and a process for their preparation
DE2656747C2 (de) * 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
ES473570A1 (es) 1979-05-01
US4202894A (en) 1980-05-13
CH635076A5 (de) 1983-03-15
JPS6026105B2 (ja) 1985-06-21
DK516377A (da) 1978-05-23
IL53410A (en) 1980-11-30
DK516477A (da) 1978-05-23
PL117153B1 (en) 1981-07-31
CA1107282A (en) 1981-08-18
PL202310A1 (pl) 1979-06-04
BE861002A (fr) 1978-05-22
CH634300A5 (de) 1983-01-31
FR2371436B1 (ru) 1980-06-20
GB1584290A (en) 1981-02-11
IL53411A0 (en) 1978-01-31
ES473569A1 (es) 1979-06-01
DE2752096C2 (ru) 1990-04-12
FR2371437B1 (ru) 1980-01-18
HU181881B (en) 1983-11-28
JPS6241595B2 (ru) 1987-09-03
CH634301A5 (de) 1983-01-31
TR20628A (tr) 1982-03-12
PL202309A1 (pl) 1978-10-09
CA1105932A (en) 1981-07-28
JPS6026104B2 (ja) 1985-06-21
NZ185700A (en) 1984-09-28
NL189130C (nl) 1993-01-18
IE45748B1 (en) 1982-11-17
DK154556B (da) 1988-11-28
NL7712852A (nl) 1978-05-24
IL53410A0 (en) 1978-01-31
MC1170A1 (fr) 1978-09-25
JPS5368785A (en) 1978-06-19
NL174350C (nl) 1984-06-01
IT1143780B (it) 1986-10-22
DE2752096A1 (de) 1978-06-01
ZA776819B (en) 1978-09-27
FR2371437A1 (fr) 1978-06-16
US4241058A (en) 1980-12-23
IE45748L (en) 1978-05-22
IL53411A (en) 1981-12-31
IE45913B1 (en) 1982-12-29
SE7713135L (sv) 1978-05-23
CH636609A5 (de) 1983-06-15
NL189130B (nl) 1992-08-17
IT1143779B (it) 1986-10-22
ES473567A1 (es) 1979-05-01
LU78549A1 (ru) 1979-02-02
GB1589253A (en) 1981-05-07
MC1171A1 (fr) 1978-09-25
AU515309B2 (en) 1981-03-26
BE861003A (fr) 1978-05-22
ATA866076A (de) 1979-05-15
DE2752135C2 (de) 1986-08-21
AU3076477A (en) 1979-05-24
TR19533A (tr) 1979-07-01
NL174350B (nl) 1984-01-02
NL7712783A (nl) 1978-05-24
SE437022B (sv) 1985-02-04
PL107644B1 (pl) 1980-02-29
AR223455A1 (es) 1981-08-31
NZ185699A (en) 1984-09-28
LU78556A1 (ru) 1979-02-02
SU702992A3 (ru) 1979-12-05
PL110827B1 (en) 1980-08-30
DK153544C (da) 1989-01-02
IE45913L (en) 1978-05-22
ZA776820B (en) 1978-09-27
FR2371436A1 (fr) 1978-06-16
ES473568A1 (es) 1979-05-01
EG13149A (en) 1980-07-31
CH633263A5 (de) 1982-11-30
JPS5368786A (en) 1978-06-19
AU517474B2 (en) 1981-08-06
DK153544B (da) 1988-07-25
DE2752135A1 (de) 1978-05-24
SE437021B (sv) 1985-02-04
ES464325A1 (es) 1979-01-01
HU181113B (en) 1983-06-28
AU3068877A (en) 1979-05-24
DK154556C (da) 1989-04-17
AT354187B (de) 1979-12-27
SE7713134L (sv) 1978-05-23
CH635077A5 (de) 1983-03-15
KE3144A (en) 1981-08-14
ES464324A1 (es) 1978-12-16
JPS5612375A (en) 1981-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU692537A3 (ru) Фунгицидное средство
US4483866A (en) Agricultural composition and method utilizing 1-benzylimidazole derivatives
SU1192625A3 (ru) Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров
NZ199185A (en) Optical isomers of cis and trans geometric isomers of 1-(44-chloro or 2,4-dichloro)phenyl)-2(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ols
HU176919B (hu) Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv
EP0405808B1 (en) Phenoxyalkylamine derivatives and insecticides, acaricides and fungicides
US4366152A (en) Combatting fungi with metal salt complexes of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes
AU666700B2 (en) Pesticides
EP0352946A1 (en) Triazole antifungal agents
HU176746B (en) Fungicide compositions comtaining 1-bracket-2-halogeno-2-phenyl-ethyl-bracket closed-triasole derivatives as active agents and process for producing the active agents
CN115594641A (zh) 一类含苄基1,2,3-三唑结构的化合物及其作为杀菌剂的应用
EP0462148B1 (en) Substituted 2-propenyl derivatives of nitrogen heterocycles
RU2051910C1 (ru) (-)оптически активное производное триазолилового спирта
US6297275B1 (en) Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives
US5116838A (en) Guanidine derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same
GB2042528A (en) Benzamidine derivatives, process for preparing the same and fungicidal compositions containing the same
JPS6058916A (ja) 抗真菌剤
EP0351979A2 (en) Azole derivatives of naphthaleone oxime esters
EP0218398A2 (en) Imidazole compound valuable as fungicidal agent and process for preparation thereof
US4400508A (en) Orotic acid derivatives
CA1194882A (en) Biologically active triazolyl derivatives
US4237122A (en) Imidazolidinedione compounds, and their production and use
US5110827A (en) Imidazole compounds having fungicidal activity
DE3410925A1 (de) N-((2,3-dihydrobenzofuran)-2-yl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende fungizide
DE3034383A1 (de) 4-(3-aryl-propyl-)-2,6-dialkylmorpholine und ihre verwendung als fungizide und bakterizide