CN106478391A - 一种对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的合成方法 - Google Patents
一种对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的合成方法，涉及精细化工技术领域，以异丁苯、丙酰氯为原料，经过酰基化反应生成对异丁基苯丙酮，然后与三氯氧磷发生酰基化反应制得银醛前体对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛，原料易得，产率高，便于工业规模化生产；同时副产物邻位和间位异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的含量控制在0.2％以下，使最终经加氢脱氯后所制银醛产品中的杂质含量得到有效控制，从而符合香精香料调香的要求。
Description
技术领域：
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法。
背景技术：
银醛是芳香族铃兰类香料中的一种，在自然界中未见有存在报道。银醛具有一种强烈、明快的铃兰香气，伴有轻微的橙香底韵及清新的醛香感觉。银醛化学名称为2-甲基-3(4-(2-甲基丙基)苯基)丙醛，为无色至淡黄色液体，CAS号6658-48-6，EINECS号229-695-0，溶于乙醇和大多数有机溶剂中，不溶于甘油和水，几乎不溶于丙二醇，在碱性溶液中比较稳定，因此使用时与其他铃兰类合成香料的用法相类似，适用于高档日化香精配方中，用于美容护理、香皂、洗衣护理及其他家居用品中的加香，使用量在1～15％。
银醛具有强烈而清新的铃兰花香，因此广泛应用于花香型香精中，清甜花香香精均可适量使用，以增强青鲜花香头香以及和润持久之感，尤其适宜用于铃兰、丁香、橙花灯众多花香型香精配方中，还能赋予新鲜的青香香气，与紫罗兰酮类和玫瑰类香料有较好的香气协调性。也可微量用作食用香料，用于柑橘及多种果香型中。
目前国内没有银醛的批量生产，国际上仅国际香料、瑞士奇华顿等少数企业有生产。银醛生产的主要工艺路线包括：
一是是采用异丁基苯在大量lewis酸存在下与甲基丙烯醛反应，一步制备α-甲基对异丁基苯丙醛，此方法的收率只有10％，同时采用大量的四氯化钛和三氟化硼乙醚络合物作为反应物料，水解后产生的废水量巨大，造成环境污染。
二是采用异丁苯、丁酸酐、甲基丙烯醛在大量的三氟醋酸下进行反应，然后蒸出异丁苯+丁酸+三氟醋酸混合物，反应物质在甲醇中碱性水解得到银醛，该方法由于大量使用价格非常昂贵的三氟醋酸和丁酸酐，生产成本太高。
三是以异丁苯在甲醛、浓盐酸和氯化氢存在下进行氯甲基化反应，再和乌洛托品进行Sommelet反应得到对异丁基苯甲醛，再与丙醛碱性缩合后进行选择性加氢，制备银醛，该方法收率只有20％。
针对上述问题，本申请提出采用异丁苯和丙酰氯为起始原料，经酰基化反应制备银醛前体对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛，所得银醛前体只需经过加氢脱氯后即可制备银醛香料产品。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种原料易得、操作简单易行且收率高的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，所得对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的纯度较高，经加氢脱氯后即得符合香精香料调香要求的银醛产品。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，包括以下步骤：
a)先将二氯乙烷加入到四口蒸馏烧瓶中，再投入三氯化铝，开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，降温至-5±5℃；
b)通过滴加泵向蒸馏烧瓶中滴加丙酰氯，控制滴加时间4～6h，控制反应温度为-5±5℃，滴加结束后继续搅拌0.5～1h；
c)继续保持温度在-5±5℃，通过滴加泵滴加异丁苯，滴加时间控制在2～4h，滴加结束后将温度升高至20～30℃，继续搅拌0.5～1h；
d)取样检测，当异丁苯含量≤0.5％时将反应体系温度降低至-15～-10℃，加大搅拌速率，缓慢加入清水进行萃灭终止反应，萃灭过程中控制反应釜温度＜40℃；
e)将反应液转入分液漏斗中，静置分层0.5～1h，将油层放入到烧杯中，向水层中加入二氯乙烷，充分搅拌，静置分层0.5～1h，油层放入到烧杯中；
f)将10％氢氧化钠溶液加入到烧杯中，充分搅拌，对收集的油层进行碱洗，静置分层1～2h，油层放入到旋转蒸发仪中，上层碱液层收集后进行下一批次套用；
g)开启旋转蒸发仪开关进行加热，升温至70～85℃蒸馏，收集到的二氯乙烷收集后进行套用，所得剩余液即为对异丁基苯丙酮；
h)向四口蒸馏烧瓶内加入二甲基甲酰胺，同时开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，将釜温降至-5±5℃；
i)通过滴加泵向烧瓶中滴加三氯氧磷，控制滴加时间4～6h，控制反应温度-5±5℃，滴加结束后继续搅拌1～2h；
j)继续维持温度在-5±5℃，通过滴加泵向烧瓶中滴加对异丁基苯丙酮，滴加时间控制在3～6h，滴加结束后将温度升至60～80℃，继续搅拌1～2h；
k)取样检测，当对异丁基苯丙酮含量≤0.5％时，将反应体系温度降低至-30～10℃，加速搅拌速率，缓慢加入清水进行萃灭，终止反应，萃灭过程中控制釜温＜50℃；
l)将反应液转移到烧杯中，加入二氯乙烷和清水，搅拌0.5～1h后静置分层1～2h，将油层放入到烧杯中；
m)向水层中加入二氯乙烷，搅拌0.5～1h，静置分层，油层放入到烧杯中，向烧杯加入清水，充分搅拌，对收集的油层进行水洗，搅拌0.5～1h后静置分层1～2h，油层放入到填料塔中，水层收集后进行下一批次套用；
n)对填料塔升温，于常压下、温度70～85℃回收二氯乙烷，收集到的二氯乙烷进行套用，二氯乙烷回收结束后将釜温升高至120～150℃，开启真空泵，在塔顶温度110～120℃、667～1000Pa压力、回流比1:1～1:8条件下进行分馏，收集对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛。
所述步骤a)中二氯乙烷与异丁苯的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1，三氯化铝与异丁苯的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1；步骤b)中丙酰氯与异丁苯的配料摩尔比为1.0:1～2.0:1；步骤d)中清水与反应液的质量比为0.25:1～2:1；步骤e)中二氯乙烷与反应液水层的质量比为0.25:1～2:1。
所述步骤a)中二氯乙烷与异丁苯的配料摩尔比优选3.0:1～3.5:1，三氯化铝与异丁苯的配料摩尔比优选1.0:1～1.5:1；步骤b)中丙酰氯与异丁苯的配料摩尔比优选1.0:1～1.1:1；步骤d)中清水与反应液的质量比优选0.35:1～1:1；步骤e)中二氯乙烷与反应液水层的质量比优选0.35:1～1:1。
所述步骤h)中二甲基甲酰胺与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1；步骤i)中三氯氧磷与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1；步骤k)中清水与反应液的质量比为0.25:1～2:1。
所述步骤h)中二甲基甲酰胺与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比优选2.5:1～3.5:1；步骤i)中三氯氧磷与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比优选1.5:1～2.5:1；步骤k)中清水与反应液的质量比优选0.35:1～1:1。
所述步骤a)、b)、c)、d)、h)、i)、j)、k)均在通风柜中进行操作。
所述步骤l)中二氯乙烷与反应液的质量比为0.25:1～2:1，清水与反应液的质量比为0.25:1～2:1；步骤m)中二氯乙烷与步骤l)反应液的质量比为0.25:1～2:1，清水与步骤l)反应液的质量比为0.25:1～2:1。
所述步骤l)中二氯乙烷与反应液的质量比优选0.35:1～1:1，清水与反应液的质量比优选0.35:1～1:1；步骤m)中二氯乙烷与步骤l)反应液的质量比优选0.35:1～1:1，清水与步骤l)反应液的质量比优选0.35:1～1:1。
所述步骤n)中填料塔为60cm玻璃弹簧填料塔。
合成路线如下：
本发明的有益效果是：本发明以异丁苯、丙酰氯为原料，经过酰基化反应生成对异丁基苯丙酮，然后与三氯氧磷发生酰基化反应制得银醛前体对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛，原料易得，产率高，便于工业规模化生产；同时副产物邻位和间位异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的含量控制在0.2％以下，使最终经加氢脱氯后所制银醛产品中的杂质含量得到有效控制，从而符合香精香料调香的要求。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
产品检测GC条件为：色谱柱HP-5(30m x 0.32mm x 0.25um)；检测器FID，温度250℃；进样：进样量约0.2ul，分流比1：100，进样口温度250℃；载气：N2，流速20L/min，柱前压34.47kPa；色谱炉温度：线性程序升温从120℃～190℃，速率为5℃/min；然后从190℃～250℃，速率为10℃/min，保留10min。
实施例1
a)先将140g二氯乙烷加入到500ml四口蒸馏烧瓶中，再投入三氯化铝60g，开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，降温至-5±5℃；
b)通过滴加泵向蒸馏烧瓶中滴加丙酰氯40g，控制滴加时间4h，控制反应温度为-5±5℃，滴加结束后继续搅拌0.5h；
c)继续保持温度在-5±5℃，通过滴加泵滴加异丁苯55g，滴加时间控制在2h，滴加结束后将温度升高至20～30℃，继续搅拌0.5h；
d)取样检测，当异丁苯含量≤0.5％时，将反应体系温度降低至-15～-10℃，加大搅拌速率，缓慢加入清水175g进行萃灭，终止反应，萃灭过程中，控制反应釜温度＜40℃；
e)将反应液转入分液漏斗中，静置分层0.5h，将油层放入到烧杯中，水层中加入二氯乙烷175g，充分搅拌，静置分层0.5h，油层放入到烧杯中；
f)将10％氢氧化钠溶液120g加入到烧杯中，充分搅拌，对收集的油层进行碱洗，静置分层1h，油层放入到旋转蒸发仪中，碱液层收集后进行下一批次套用；
g)开启旋转蒸发仪开关进行加热，升温至70～85℃进行蒸馏，收集到的二氯乙烷收集后进行套用，所得剩余液即为对异丁基苯丙酮；
h)向四口蒸馏烧瓶内加入65g二甲基甲酰胺，同时开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，将温度降至-5±5℃；
i)通过滴加泵，向烧瓶中滴加三氯氧磷75g，控制滴加时间4h，控制反应温度-5±5℃，滴加结束后继续搅拌1h；
j)继续维持温度在-5±5℃通过滴加泵，向烧瓶中滴加对异丁基苯丙酮62g，滴加时间控制在4h，滴加结束后将温度升至60～80℃，继续搅拌1h；
k)取样检测，当对异丁基苯丙酮含量≤0.5％时，将反应体系温度降低至-30～10℃，加速搅拌速率，缓慢加入清水150g进行萃灭，终止反应，萃灭过程中控制釜温＜50℃；
l)将反应液转移到烧杯中，加入二氯乙烷75g和清水75g，搅拌0.5h后静置分层1h，将油层放入到烧杯中；
m)水层中加入二氯乙烷75g，搅拌0.5h，静置分层，油层放入到烧杯中，向烧杯加入清水75g，充分搅拌，对收集的油层进行水洗，搅拌0.5h后静置分层1h，油层放入到填料塔中，水层收集后进行下一批次套用；
n)对填料塔进行升温，常压下，温度70～85℃，回收二氯乙烷，收集到的二氯乙烷进行套用，二氯乙烷回收结束后，将釜温升高至120～150℃，开启真空泵，在塔顶温度110～120℃，667～1000Pa压力，回流比1:1～1:8条件下进行分馏条件下收集对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛。
实施例2
a)先将700g二氯乙烷加入到2500ml四口蒸馏烧瓶中，再投入三氯化铝300g，开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，降温至-5±5℃；
b)通过滴加泵向蒸馏烧瓶中滴加丙酰氯200g，控制滴加时间6h，控制反应温度为-5±5℃，滴加结束后继续搅拌1h；
c)继续保持温度在-5±5℃，通过滴加泵滴加异丁苯275g，滴加时间控制在2h，滴加结束后将温度升高至20～30℃，继续搅拌1h；
d)取样检测，当异丁苯含量≤0.5％时，将反应体系温度降低至-15～-10℃，加大搅拌速率，缓慢加入清水900g进行萃灭，终止反应，萃灭过程中，控制反应釜温度＜40℃；
e)将反应液转入分液漏斗中，静置分层1h，将油层放入到烧杯中，水层中，加入二氯乙烷875g，充分搅拌，静置分层1h，油层放入到烧杯中；
f)将10％氢氧化钠溶液600g加入到烧杯中，充分搅拌，对收集的油层进行碱洗，静置分层2h，油层放入到旋转蒸发仪中，碱液层收集后进行下一批次套用；
g)开启旋转蒸发仪开关进行加热，升温至70～85℃，进行蒸馏，收集到的二氯乙烷收集后进行套用，所得剩余液即为对异丁基苯丙酮；
h)向2500ml四口蒸馏烧瓶内加入325g二甲基甲酰胺，同时开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，将釜温降至-5±5℃；
i)通过滴加泵向烧瓶中滴加三氯氧磷375g，控制滴加时间6h，控制反应温度-5±5℃，滴加结束后，继续搅拌2h；
j)继续维持温度在-5±5℃，通过滴加泵向烧瓶中滴加对异丁基苯丙酮310g，滴加时间控制在6h，滴加结束后将温度升至60～80℃，继续搅拌2h；
k)取样检测，当对异丁基苯丙酮含量≤0.5％时，将反应体系温度降低至10～-30℃，加速搅拌速率，缓慢加入清水750g进行萃灭，终止反应，萃灭过程中控制釜温＜50℃；
l)将反应液转移到烧杯中，加入二氯乙烷350g和清水350g，搅拌1h后静置分层2h，将油层放入到烧杯中；
m)水层中加入二氯乙烷350g，搅拌1h，静置分层，油层放入到烧杯中，向烧杯加入清水350g，充分搅拌，对收集的油层进行水洗，搅拌1h后静置分层2h，油层放入到填料塔中，水层收集后进行下一批次套用；
n)对填料塔进行升温，常压下，温度70～85℃，回收二氯乙烷，收集到的二氯乙烷进行套用，二氯乙烷回收结束后，将釜温升高至120～150℃，开启真空泵，在塔顶温度110～120℃，667～1000Pa压力，回流比1:1～1:8条件下进行分馏条件下收集对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (9)
1.一种对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)先将二氯乙烷加入到四口蒸馏烧瓶中，再投入三氯化铝，开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，降温至-5±5℃；
b)通过滴加泵向蒸馏烧瓶中滴加丙酰氯，控制滴加时间4～6h，控制反应温度为-5±5℃，滴加结束后继续搅拌0.5～1h；
c)继续保持温度在-5±5℃，通过滴加泵滴加异丁苯，滴加时间控制在2～4h，滴加结束后将温度升高至20～30℃，继续搅拌0.5～1h；
d)取样检测，当异丁苯含量≤0.5％时将反应体系温度降低至-15～-10℃，加大搅拌速率，缓慢加入清水进行萃灭，终止反应，萃灭过程中控制反应釜温度＜40℃；
e)将反应液转入分液漏斗中，静置分层0.5～1h，将油层放入到烧杯中，向水层中加入二氯乙烷，充分搅拌，静置分层0.5～1h，油层放入到烧杯中；
f)将10％氢氧化钠溶液加入到烧杯中，充分搅拌，对收集的油层进行碱洗，静置分层1～2h，油层放入到旋转蒸发仪中，上层碱液层收集后进行下一批次套用；
g)开启旋转蒸发仪开关进行加热，升温至70～85℃蒸馏，收集到的二氯乙烷收集后进行套用，所得剩余液即为对异丁基苯丙酮；
h)向四口蒸馏烧瓶内加入二甲基甲酰胺，同时开启磁力搅拌器和恒温水浴槽，将釜温降至-5±5℃；
i)通过滴加泵向烧瓶中滴加三氯氧磷，控制滴加时间4～6h，控制反应温度-5±5℃，滴加结束后继续搅拌1～2h；
j)继续维持温度在-5±5℃，通过滴加泵向烧瓶中滴加对异丁基苯丙酮，滴加时间控制在3～6h，滴加结束后将温度升至60～80℃，继续搅拌1～2h；
k)取样检测，当对异丁基苯丙酮含量≤0.5％时，将反应体系温度降低至-30～10℃，加速搅拌速率，缓慢加入清水进行萃灭，终止反应，萃灭过程中控制釜温＜50℃；
l)将反应液转移到烧杯中，加入二氯乙烷和清水，搅拌0.5～1h后静置分层1～2h，将油层放入到烧杯中；
m)向水层中加入二氯乙烷，搅拌0.5～1h，静置分层，油层放入到烧杯中，向烧杯加入清水，充分搅拌，对收集的油层进行水洗，搅拌0.5～1h后静置分层1～2h，油层放入到填料塔中，水层收集后进行下一批次套用；
n)对填料塔升温，于常压下、温度70～85℃回收二氯乙烷，收集到的二氯乙烷进行套用，二氯乙烷回收结束后将温度升高至120～150℃，开启真空泵，在塔顶温度110～120℃、667～1000Pa压力、回流比1:1～1:8条件下进行分馏，收集对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛。
2.根据权利要求1所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤a)中二氯乙烷与异丁苯的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1，三氯化铝与异丁苯的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1；步骤b)中丙酰氯与异丁苯的配料摩尔比为1.0:1～2.0:1；步骤d)中清水与反应液的质量比为0.25:1～2:1；步骤e)中二氯乙烷与反应液水层的质量比为0.25:1～2:1。
3.根据权利要求2所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤a)中二氯乙烷与异丁苯的配料摩尔比优选3.0:1～3.5:1，三氯化铝与异丁苯的配料摩尔比优选1.0:1～1.5:1；步骤b)中丙酰氯与异丁苯的配料摩尔比优选1.0:1～1.1:1；步骤d)中清水与反应液的质量比优选0.35:1～1:1；步骤e)中二氯乙烷与反应液水层的质量比优选0.35:1～1:1。
4.根据权利要求1所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤h)中二甲基甲酰胺与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1；步骤i)中三氯氧磷与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比为1.0:1～5.0:1；步骤k)中清水与反应液的质量比为0.25:1～2:1。
5.根据权利要求4所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤h)中二甲基甲酰胺与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比优选2.5:1～3.5:1；步骤i)中三氯氧磷与对异丁基苯丙酮的配料摩尔比优选1.5:1～2.5:1；步骤k)中清水与反应液的质量比优选0.35:1～1:1。
6.根据权利要求1所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤a)、b)、c)、d)、h)、i)、j)、k)均在通风柜中进行操作。
7.根据权利要求1所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤l)中二氯乙烷与反应液的质量比为0.25:1～2:1，清水与反应液的质量比为0.25:1～2:1；步骤m)中二氯乙烷与步骤l)反应液的质量比为0.25:1～2:1，清水与步骤l)反应液的质量比为0.25:1～2:1。
8.根据权利要求7所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤l)中二氯乙烷与反应液的质量比优选0.35:1～1:1，清水与反应液的质量比优选0.35:1～1:1；步骤m)中二氯乙烷与步骤l)反应液的质量比优选0.35:1～1:1，清水与步骤l)反应液的质量比优选0.35:1～1:1。
9.根据权利要求1所述的对异丁基-β-氯-α-甲基苯丙烯醛的合成方法，其特征在于：所述步骤n)中填料塔为60cm玻璃弹簧填料塔。
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2016
- 2016-08-30 CN CN201610763036.4A patent/CN106478391A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
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