CN101434513B - 一种1-溴代萘的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种1-溴代萘的制备方法，它采用精萘和1，2-二氯乙烷、1，1-二氯乙烷混合溶剂，在搅拌下升温溶解，滴加溴素，温度保持在75～95℃，回流反应4～6小时，随后进行蒸馏，回收溶剂，再加入氢氧化钠中和反应液中的溴化氢，分去碱水层得粗品，粗品经减压分馏得化学纯1-溴代萘产品，本发明有利于环境保护，降低了生产成本，产品质量符合国家化学纯标准。
Description
技术领域
本发明涉及一种1-溴代萘的制备方法，确切地说涉及一种由精萘与溴素反应制备1-溴代萘的方法。
背景技术
1-溴代萘是一种无色或浅黄色油状液体，有精萘的刺激性气味。能与醇、醚、苯相混融，微溶于水。沸点279℃～282℃。
1-溴代萘的常规制备方法([1]Windholz Martha ed.The MerckIndex.llth ed.Rahway(New Jersey)：Merck&Co.，Inc.，1988.1413；[2]韩广甸，范如霖，李述文编译。有机制备化学手册，上卷.新1版.北京：化学工业出版社，1985.142)是精萘、溴素在四氯化碳作溶剂，在80～95℃反应生成1-溴代萘，经蒸馏除去溶剂，再减压12.0mmHg柱，精馏132℃～135℃馏分，得到成品。该方法的缺点是原料四氯化碳是国际上严格控制使用的化学品，因为它对大气层中的臭氧有破坏作用，且原料价格较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种低成本、符合环境要求和节能减排的制备1-溴代萘的方法。
本发明是这样实现的，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
(1)在反应容器内加入精萘与1，2-二氯乙烷和1，1-二氯乙烷混合溶剂，搅拌下升温溶解，滴加溴素，滴加完毕后，温度保持在75～95℃，回流反应4-6小时；
(2)将反应液移入蒸馏装置内进行蒸馏，回收溶剂；
(3)在反应液中加入氢氧化钠中和剂，中和HBr，分去碱水层，得1-溴代萘粗产品；
(4)将粗产品移入分馏瓶，减压分馏得化学纯1-溴代萘产品。本发明的化学反应方程式如下：
反应原料精萘与溴素的摩尔比为1∶1.02～1.1。
本发明的混合溶剂中，1，2-二氯乙烷与1，1-二氯乙烷的重量比为30～70％∶70～30％。1，2-二氯乙烷和1，1-二氯乙烷混合溶剂用量为反应原料总量的30～40重量％。
本发明制备过程中的中和剂氢氧化钠的用量为反应原料总量的2～5重量％。
本发明中1-溴代萘粗产品减压分馏的压力为12mmHg柱，温度为132～135℃
本发明用1，2-二氯乙烷和1，1-二氯乙烷混合溶剂代替四氯化碳溶剂，有利于环境保护和降低生产成本，产品收率可达74％以上，产品质量符合国家化学纯标准。
具体实施方式
为了更好地实施本发明，现举实施例如下，但实施例并不是对本发明的限制。
实施例1：
在反应器中加入1.03mol精萘和125克混合二氯乙烷溶剂(1，2-二氯乙烷与1，1-二氯乙烷的重量比为30％∶70％)，搅拌下升温溶解，滴加1.13mol溴素，加完回流75～95℃反应5小时，反应结束。然后改为蒸馏装置，回收混合二氯乙烷溶剂，将混合二氯乙烷完全蒸出来。再将30重量％的氢氧化钠40克加至瓶中的残余物中，分去碱水层，得到粗品1-溴代萘201克，移入分馏瓶中进行减压分馏，在12mmHg柱132～135℃减压蒸馏得到主要馏分158.5克，产率74.02％，质量符合国家化学纯标准。
实施例2：
在反应器中加入1.03mol精萘和110克混合二氯乙烷溶剂(1，2-二氯乙烷与1，1-二氯乙烷的重量比为50％∶50％)，搅拌下升温溶解，滴加1.08mol溴素，加完回流75～95℃反应5小时，反应结束。然后改为蒸馏装置，回收混合二氯乙烷溶剂，将混合二氯乙烷完全蒸出来。再将30重量％的氢氧化钠30克加至瓶中的残余物中，分去碱水层，得到粗品1-溴代萘202.5克，移入分馏瓶中进行减压分馏，在12mmHg柱132～135℃减压蒸馏得到主要馏分159.5克，产率74.52％，质量符合国家化学纯标准。
实施例3：
在反应器中加入1.03mol精萘和95克混合二氯乙烷溶剂(1，2-二氯乙烷与1，1-二氯乙烷的重量比为30％∶70％)，搅拌下升温溶解，滴加1.05mol溴素，加完回流75～95℃反应5小时，反应结束。然后改为蒸馏装置，回收混合二氯乙烷溶剂，将混合二氯乙烷完全蒸出来。再将30重量％的氢氧化钠20克加至瓶中的残余物中，分去碱水层，得到粗品1-溴代萘209克，移入分馏瓶中进行减压分馏，在12mmHg柱132～135℃减压蒸馏得到主要馏分164克，产率76.62％，质量符合国家化学纯标准。
Claims (3)
1.一种1-溴代萘的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
(1)在反应容器内加入精萘和1，2-二氯乙烷和1，1-二氯乙烷混合溶剂，搅拌下升温溶解，滴加溴素，滴加完毕后，温度保持在75～95℃，回流反应4～6小时；
(2)将反应液移入蒸馏装置内进行蒸馏，回收溶剂；
(3)在反应液中加入氢氧化钠中和剂，中和HBr，分去碱水层，得1-溴代萘粗产品；
(4)将粗产品移入分馏瓶，减压分馏得化学纯1-溴代萘产品；
所述的原料精萘与溴素的摩尔比为1∶1.02～1.1；
所述的混合溶剂中1，2-二氯乙烷和1，1-二氯乙烷的重量比为30～70％∶70-30％；
所述的1，2-二氯乙烷和1，1-二氯乙烷混合溶剂用量为反应原料总量的30～40重量％。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的制备方法的步骤(3)中的中和剂氢氧化钠的用量为反应原料总量的2～5重量％。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于1-溴代萘粗产品减压分馏的压力为12mmHg柱，温度为132-135℃。
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