JPH02295939A - テトラヒドロインダン置換体 - Google Patents

テトラヒドロインダン置換体

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JPH02295939A
JPH02295939A JP2108565A JP10856590A JPH02295939A JP H02295939 A JPH02295939 A JP H02295939A JP 2108565 A JP2108565 A JP 2108565A JP 10856590 A JP10856590 A JP 10856590A JP H02295939 A JPH02295939 A JP H02295939A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、次の一般構造式で規定されるテトラヒドロイ
ンダン置換体を提供する。
−一継勧一つを表し、Ｒ３は水素、メチル、又は工表す
。
本発明の前記テトラヒドロインダン置換体のあるもの、
即ち、次の一般構造式 を持つものは、香料組成物、オーデコロン及び香料付与
物品（固体又は液体の陰イオン、陽イオン、非イオン又
は両性イオン洗剤、芳香付与ポリマー纒織物軟化剤組成
物、及び編織物軟化剤付与品、化粧パウダー、調髪剤等
を含むが、これに限定されない）の芳香を増加又は強化
するのに有用である。香料組成物、オーデコロン、及び
香料付与物品の芳香を増加又は強化するのに有用なテト
ラヒドロインダン置換体の場合、Ｚ′　は、及び ル又はエチルである。
本発明の他のテトラヒドロインダン置換体は、香料組成
物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香を増加又は強
化する化合物を製造するための合成法における中間体と
して有用である。
本発明は、一部で、上に示したような香料組成物、オー
デコロン及び香料付与物品の芳香を増加又は強化するこ
とを意図している。かくて、次の一般構造式によって規
定される化合物は、次の一般構造式を持つ化合物 （ここで弓はメチル又はエチルである）並びに次の構造
式を持つ化合物を含み、 ナツメヤシ様（ｄａｔｅ−１ｉｋｅ　）　、イチジク様
（ｆｉｇ−１ｊｋｅ）　、煙草及び薔薇のトップノー）
　（ｔｏｐｎｏｔｅｓ）で、乾燥木材様、薔厖様、果物
様、花様及び煙草様香を増加又は強化する。
次の一般構造式 （Ｚは、前に定義したものと同じ） により規定される本発明の化合物は、次の構造式を持つ
化合物を含む。
次の構造式で規定される化合物は、 次の構造式 を持つ化合物とＳｏ、Ｃ１２，５Ｏ２Ｂｒ、、ＰＯＣｌ
３　ＰＯＢｒ、、ＰＣＩ＝；、ＦＡ化ユニトロシルＮ−
クロロスクシンイミド等の如きハロゲン化剤とを、次の
反応式によって、反応させることにより製造される。
次の構造を持つ前駆体化合物は、 □Ｈ 反応は、好ましくは、大気圧下で行われるが、加圧下で
も減圧下でも可能である。反応の終点で、反応物質は、
水及び塩基水溶液（例えば重炭酸ソーダ水溶液）で洗浄
される。生成物は乾燥され、精製されることなく、次の
反応に用いられ得る。
次の一般構造式で規定される化合物 １９７２年１月１８日に発行された米国特許第３，６３
６．１６５号明細書の第４欄７１行の実施例！　（（り
によって製造され得る。該明細書は引用により本発明の
内容をなす０反応は、約り０℃〜約８０℃の温度でトル
エンの如き不活性溶媒の存在下に、次の構造式を持つ化
合物とハロゲン化剤の約等モル量で実施される。
〔ここで、Ｒ３゛　はメチル又はエチルである（該化合
物は、香料組成物、オーデコロン又は香料付与物品の芳
香を増加又は強化する故に、それらの香料的性質に対し
て有用である）〕 の製造において、次の構造式を持つ化合物（ここでＸは
塩素又は臭素）は、最初に、次の構造式によって規定さ
れるマロン酸エステルと、（ここで、Ｒ；はメチル又は
エチルを表す。）２５％ナトリウムメトキ・−１ドのメ
タノール溶液のようなアルカリ金属アルコキシドのアル
コール熔液の存在下で、次に示す反応式に従って、反応
吃 さ柊る。
区はメチル又はエチルである。
反応は、好ましくは、大気条件、例えば、大気圧下２０
〜３０℃で行われる。アルカリ金属アルコキシド：マロ
ン酸エステル：次の構造を持つ化合物のモル比は、好ま
しくは、約１：１：１である。
次の構造式 を持つ生成物は、次いで、塩基水溶液、例えば、いて、
次の反応式に従って、鹸化される。
を持つ生成物は、次に、塩酸又は硫酸のような鉱酸で処
理され、後で示す反応式により、次の構造式を持つジカ
ルボン酸を生成する。
次の構造式を持つ生成物は、新規な反応中間体である。
このジカルボン酸は新規な中間体化合物であり、反応式
は次のとおりである。
鹸化反応は、約１〜約５時間、還流条件下で行ねその反
応式は次のとおりである。
タノール又はエタノールと還流せしめることにより、次
の反応式に従って、エステル化される。
次の構造式 （ここでＲ３゛　はメチル又はエチルである）。
次の構造式を持つ化合物は、 を持つ化合物は、新規な中間体化合物である。
次の構造式を持つ化合物は、 物質である。
次の構造式を持つ化合物は、 分溜によって回収 次いで、標準のメチル又はエチルによるエステル化条件
、例えば、該化合物を濃硫酸の存在下にメ次の構造式を
持つ化合物は、 は引用により本発明の内容をなす。
次式で示される反応によって、 香料組成物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香を増
加又は強化する故に、その官能刺激的性質のため有用で
あり、次の構造式を持つ化合物のエポキシ化反応により
製造される。
次の構造式により規定される化合物の一つの脱ハロゲン
化水素反応を実施するには、 の脱ハロゲン化水素によって製造され得る。更に又、１
９７４年４月２３日に発行された米国特許第３，８０６
．４７２号明細諸の第５＠５０行にある実施例ＩＩ　（
ｂ）によって製造され得る。そこに記載の生禮〜へ４化
法標準脱・・・ゲン化水！し作が用いられる。かくして
、反応は、約１〜約４時間、還流条件下で、脱ハロゲン
化水素剤トリブチルアミンを用いて実施される。脱ハロ
ゲン化水素剤二次の構造式を持つ化合物のモル比は、好
ましくは約１：１である。
び弱酸で洗浄され、更に精製することなく、エポキシ化
工程に用いられる。
エポキシ化反応、即ち、 （エポキシ化剤に過酢酸を用いる場合を示した）の実施
においては、標準エポキシ化剤、例えば、上記反応式で
示された過酢酸、及び過安息香酸等が用いられる。エポ
キシ化反応は、好ましくは、約り０℃〜約５０℃の範囲
の温度で、トルエンのような不活性溶剤の存在下、好ま
しくは、エポキシ化剤：炭化水素のモル比１：１で実施
される。反応次の第１表は、香料組成物、香料付与物品
及びオーデコロンの芳香及びそれらの官能刺激性質を増
加又は強化するのに有用なテトラヒドロインダン置換体
の二つの実施例を示す。
分溜され、次の構造式を持つ有用な官能刺激化合物が得
られる。
〔図面の簡単な説明〕
第１図は、実施例Ｉで製造された次の構造式第４図は、 実施例■で製造された次の構造式 を持つ化合物のＧＣ−ＭＳ図である。
第２図は、実施例■で製造された次の構造式第５図は、 実施例■で製造された次の構造式 を持つ化合物のＮＭＲスペクトルである。
第３図は、実施例■で製造された次の構造式第６図は、 実施例■で製造された次の構造式 を持つＮＭＲスペクトルである。
第７図は、本発明の香料組成物又は香料物質の一つで匂
をつけたポリマー・ペレットを造るための装置の部分側
面図及び部分断面図である。
第８図は、第７図の８−８線における断面図である。
〔図面の簡単な説明〕
第７及び８図において、本発明のテトラヒドロインダン
置換体を含む重舎体芳香物を製造するのに用いられる装
置は、芳香を放つ例えばポリオレフィン・ペレットを形
成するデバイスを含む、該デバイスは、バット（ｖａｔ
　）又はコンテナ２１２を含む、該コンテナ内には、ポ
リエチレンのようなポリオレフィン又は本発明のテトラ
ヒドロインダン置換体のすくな（とも一つを含み又はか
らなる芳香物質又は匂物質の混合物が入れられる。コン
５ｅｃｏｎｄｓ　）の粘度と２００〜２８０　　°Ｆ　
　（９３，３〜１３７゜８℃）の融点を持つ無色、無臭
のポリマー（例えば、ポリエチレン）を用いるのが有利
なことが見いだされた。ヒータは、コンテナ２１２の上
部分を２５０〜３５０　°Ｆ（１２１〜１７６．７℃）
の温度範囲に維持するように操作される。コンテナの底
部分は、連結ワイヤ２２６を通り、ワイヤに連結される
制御〜１７６．７℃）に維持される。
かくして、コンテナ２１２に添加されるポリマー（例え
ばポリエチレン）は、１０〜１２時間加熱される。その
後、本発明のテトラヒドロインダン置換体の少なくとも
一つを含む又はからなる匂又は芳香付与材料が、速やか
に該溶融体に添加される。
該材料は、ポリオレフィンと相溶性であり、それらと均
質な液状溶融物を形成しなければならない。
本発明のテトラヒドロインダン置換体の少なくと≦〜ｂ
２ちなわｘ７−ｔ：ｉ申入上る。
付与する目的のため特別に調合される。熱抵抗コイルと
固体又は粉末形状の芳香物質の数例が裸馬され、そして
、コンテナ２１２内のポリオレフィンに添加され得る。
一般に、約１０〜３０重量％の匂物質がポリオレフィン
に添加される。
本発明のテトラヒドロインダン置換体の少なくとも一つ
を含み又はからなる匂付与物質が、コンテナ２１２内に
添加された後、混合物は、数分間、例えば５〜１５分間
攪拌され、そして、加熱コイル２１２Ａ及び２１８によ
って予め指定された温度範囲内に維持される。制御器２
１６と２２０は、ケーブル２２４と２２６を通して連結
され、供給粉末を適切に加熱するための電流を供給して
いる。
その後、弁“Ｖ”が開かれ、内容物は、下側に接して多
数のオリフィス２３４をもつ導管２３２を通して流され
る。導管２３２の外側末端は、液状ポリマー（例えば、
ポリオレフィン）と芳香付与混合物（本発明のテトラヒ
ドロインダン置換体の少なチレン）及び本発明のテトラ
ヒドロインダン置換の温度範囲になるように正確に制御
される。制御器２１６と２２０を通しての温度の関節は
、熔融ポリマー（例えばポリエチレン）と本発明のテト
ラヒドロインダン置換体の少なくとも一つを含む匂物質
を、導管２３２の下のコンベア・ホイール２４０と２４
２の間を走行する移動コンベアベルト２３８上に落下す
る小滴２３６の形成を確保する速度で、オリフィス２３
４を通して連続的に滴下させるための温度バランスを確
保するために必須である。
小滴２３６がコンベア２３８上に落下する時、それらは
、殆ど瞬間的に固化して、コンベア２３８の終端からコ
ンテナ２４５内に落ちるペレット２４４を形成する。コ
ンテナ２４５には、各ペレットの急速冷却を確保するた
めの水又は成る他の適当な冷却用液体を満たしておくの
が有用である。ペレット２４４は、次いでコンテナ２４
５から集められ、後で述べる工程で用いられる。
本発明方法のこの態様の特徴は、ベルトに粘着すること
なしに、例えばポリエチレンのような固体ポリマーの芳
香ペレット２４４の急速形成を確保するために、コンベ
アベルト２３８の湿潤化を提供することにある。ベルト
２３８は、普通では熔融プラスチックはくっつかず、湿
潤手段２４８により、ペレット２４４の通切な形成のた
めベルト表面の十分に冷却された温度が確保できるよう
な材料からなるのが有利である。該湿潤手段は、ベルト
２３８の外側表面を押しているスポンジ要素２５６を湿
潤させるための水面２４８を維持するため水２５４が連
続的に供給されるコンテナ２５０からなる。
〔実施例〕
実施例１ ｉ首： トルエン３００ｇ中に２０８ｇの４．５，６．７−チト
ラヒドロー１−　ヒドロキシ−１，１，２，３，３−ペ
ンタメチルインダンを含む溶液を７０℃に加熱する。１
４８．５ｇの塩化チオニルを７０℃で１時間かけて滴下
する。溶液を加熱還流してＳＯ，ガスとＨＣＩガスを除
去する。反応混合物は３０℃に冷却し、そこで水、次い
で１０％重炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。溶液は、３Ａ
の分子篩上で乾燥され、更に精製することなく、実施例
■で使用される。
第１図は、かくして得られる、次の構造式を持つ化合物
のＧＣ−ＭＳ図である。
実施例■ 反応： （ｖ） 上記実施例■で得られたような４．５．６．７−テトラ
ヒドロ−１−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタメチ
ルインダン（１００ｇ）のトルエン溶液を、メタノール
中３３ｇのマロン酸ジメチルと５４ｇの２５％ナトリウ
ムメトキシドを含む溶液に、室温で１５分かけて添加す
る０反応物質は、室温で２時間攪拌し、それから２００
　＋ｗｌの水中に注ぐ、得られる有機層は、次の構造式
を持つ化合物を含む。
（ｉｖ　） 第２図は、次の構造式を持つ化合物に対するＮＭＲスペ
クトルである。
次の構造式を持つ化合物を含む有機層は、次に、濃塩酸
６０ｍ１を攪拌下に添加し、次の構造式を持つインダニ
ル酢酸誘導体を生成する脱カルボキシル反応を行わせる
。
殻 １２０ｇの２５％苛性ソーダに還流下に添加される。還
流下に２時間加熱した後、混合物は室温まで冷却される
。生成物は次の構造式を持つ。
第３図は次の構造式を持つ化合物心好享イＮ　Ｍ　Ｒス
ペクトルである。
有機層は、２ｇの濃硫酸の存在下２５０ｍ　ｌのメタノ
ール中での還流下で３時間加熱される。重炭酸ソーダ（
６ｇ）が添加され、２００ｍ１のメタノールが大気圧下
の蒸溜で除去される。
反応物質は、５％重炭酸ソーダ水溶液１００ｍ１で２回
洗浄される。蒸溜は、次の構造式を持つインダニル化合
物２８ｇを与える。
実施例■ 、叉忘ニ （３ｍｍ／Ｈｇの圧力下の沸点１４２℃）第４図は、次
の構造式を持つ化合物の クトルである。
？ＪＭＲスベ 実施例■で製造された次の構造式を持つ化合物次の構造
式を持つ化合物は、 及び果実様香気を持つ。
乾燥木材様、薔薇 のトルエン溶液２００ｇが、１１０ｇのトリブチルアミ
ンの存在下に２時間加熱還流される。反応物質は冷却さ
れ、３００ｍ　ｌの水と３００ｍ１の１０％酢酸で引続
き洗浄される０次の構造式を持つ化合物を含む溶液更に
精製することなく、後の実施例■に用いられるや 第５図は次の構造式を持つ化合物に対するＮＭＲスペク
トルである。
液に、４０℃で１時間かけて滴下する。反応物質は４０
℃で４時間攪拌され、次いで５００ｍ１の水に注がれる
。得られた有機層は、２００ｍ　ｌの５％重炭酸ソーダ
、５％の亜硫酸水素ナトリウム、及び５％炭酸ソーダの
水溶液で引続き洗浄される。蒸溜により次の構造式を持
つエポキシド６５ｇが得られる。
実施例■ １良： （圧力３ｍｍ／Ｈｇでの沸点１０２℃）次の構造式を持
つ化合物は、 実施例３で得られた次の構造式を持つ化合物を含むトル
エン溶液２００ｇを、 ３５％過酢酸１４６ｇ中に５ｇの酢酸ソーダを含む攪拌
熔ナツメヤシ様、イチジク様、煙草、及び薔薇トップノ
ートを持つ果実様、花様、煙草様及び薔薇の香気を持つ
。
第６図は次の構造式を持つ化合物のＮＭＲスペクトルで
ある。
実施例Ｖ 次の薔薇／煙草の調合組成物が製造された。
実施例■で得られた次の構造式を持つ化合物は、この薔
薇配合組成物に乾燥木材様及び果実様の下地香気（ｕｅ
ｄｅｒｔｏｎｅ　）を与える。従って、実施例Ｖ　（Ａ
）の薔薇成分は、“乾燥木材様及び果実様アンダートー
ンを持つ薔薇”として記述され得る。
実施例■によって得られる次の構造式 を持つ化合物は、この薔薇配合組成物に、ナツメヤシ様
、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ果実様及び
煙草様アンダートーンを与える。従って、実施例Ｖ　（
Ｂ）の香料配合組成物は、“果実様、花様及び煙草様ア
ンダートーンとナツメヤシ様、無花果様及び煙草様トッ
プノートを持つ薔薇”として記述され得る。
実施例Ｖ　（Ｃ）の次の構造式 を持つ化合物の混合物は、この薔薇配合組成物にナツメ
ヤシ様、イチジク様及び煙草様トップ罷シ≠を持つ乾燥
木材様、果実様、花様、及び煙草様アンダートーンを与
える。従って、実施例Ｖ　（Ｃ）の香料組成物は、“乾
燥木材様、果実様、花様、及び□草様ア、グーマシ♀と
カッ、ヤ１、イヶジク様及び煙草様トップノートを持つ
薔薇”として記述される。
実施例■ パラ′−の１゛ 化粧パウダーは、本発明のテトラヒドロインダン置換体
の少な（とも一つを含む下記第■表に示す物質の一つの
０．２５ｇと、１００ｇのタルカムパウダーを、ボール
ミル中で混合することにより製造される。各化粧パウダ
ーは下記の第■表に記述するような優れた芳香を持つ。
（以下余白） 第■表
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の実施例で製造された化合物のＧＣ−
ＭＳ図である。 第２図、第３図、第４図、第５図、及び第６図は、それ
ぞれ本発明の実施例で製造された化合物のＮＭＲスペク
トルである。 第７図は、本発明の香料組成物又は香料物質の一つで匂
をつけたポリマー・ベレットを造るための装置の部分側
面図及び部分断面図である。 第８図は、第７図の８−８線における断面図である。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次の構造式により規定されるテトラヒドロインダ
    ン置換体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｚは次の構造式からなる群から選ばれる部分で
    ある、 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｘは塩素又は臭素、Ｒ＿１は、 −ＯＲ＿３及びＯ＾■ＰＭ＾■ からなる群から選ばれる部分を表す、ここでＲ＿３は水
    素、メチル及びエチルからなる群から選ばれ、Ｍはナト
    リウム、カリウム及びリチウムからなる群から選ばれる
    アルカリ金属であり、又、Ｒ＿２は水素及び次の部分か
    らなる群から選ばれる。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  2. （２）次の構造式を持つ請求項（１）のテトラヒドロイ
    ンダン置換体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｚ′は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれる部分であり、Ｒ＿２は水素、Ｒ
    ＿１は部分−ＯＲ＿３′であり、Ｒ＿３′はメチル及び
    エチルからなる群から選ばれる。
  3. （３）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｘは塩素又は臭素である。
  4. （４）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  5. （５）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  6. （６）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  7. （７）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  8. （８）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  9. （９）次の構造式を持つ請求項（１）の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  10. （１０）香料基剤、オーデコロン基剤又は香料付与物品
    基剤に、請求項（２）に規定する化合物を、芳香の増加
    又は強化可能量添加する工程からなることを特徴とする
    香料組成物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香の増
    加又は強化方法。
  11. （１１）Ｘが塩素である請求項（３）の化合物。
  12. （１２）請求項（３）の化合物と該化合物と反応可能な
    試薬の少なくとも一つを反応させ、香料製造技術におい
    て有用性を持つ少なくとも一つの組成物を製造するる方
    法。
JP2108565A 1989-04-28 1990-04-24 テトラヒドロインダン置換体 Expired - Lifetime JPH0647562B2 (ja)

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US07/345,014 US4902840A (en) 1989-04-28 1989-04-28 Substituted tetrahydroindane derivatives and organoleptic uses of substituted tetrahydroindanes

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