JPH0647562B2 - テトラヒドロインダン置換体 - Google Patents
テトラヒドロインダン置換体Info
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- JPH0647562B2 JPH0647562B2 JP2108565A JP10856590A JPH0647562B2 JP H0647562 B2 JPH0647562 B2 JP H0647562B2 JP 2108565 A JP2108565 A JP 2108565A JP 10856590 A JP10856590 A JP 10856590A JP H0647562 B2 JPH0647562 B2 JP H0647562B2
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- following structural
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- tetrahydroindane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C23/18—Polycyclic halogenated hydrocarbons
- C07C23/20—Polycyclic halogenated hydrocarbons with condensed rings none of which is aromatic
- C07C23/34—Halogenated completely or partially hydrogenated indenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/24—All rings being cycloaliphatic the ring system containing nine carbon atoms, e.g. perhydroindane
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、次の一般構造式で規定されるテトラヒドロイ
ンダン置換体を提供する。
ンダン置換体を提供する。
ここでＺは、 及び からなる群から選ばれる部分構造を表し、ここで、Ｘは
塩素又は臭素を表し、R1は、部分構造−ＯＲ3又は−Ｏ
Ｍ の一つを表し、R3は水素、メチル、又はエチルを
表し、Ｍはナトリウム、カリウム、又はリチウムのアル
カリ金属、R2は水素又は次の部分構造を表す。
塩素又は臭素を表し、R1は、部分構造−ＯＲ3又は−Ｏ
Ｍ の一つを表し、R3は水素、メチル、又はエチルを
表し、Ｍはナトリウム、カリウム、又はリチウムのアル
カリ金属、R2は水素又は次の部分構造を表す。
本発明の前記テトラヒドロインダン置換体のあるもの、
即ち、次の一般構造式 を持つものは、香料組成物、オーデコロン及び香料付与
物品（固体又は液体の陰イオン、陽イオン、非イオン又
は両性イオン洗剤、芳香付与ポリマー、編織物軟化剤組
成物、及び編織物軟化剤付与品、化粧パウダー、調髪剤
等を含むが、これに限定されない）の芳香を増加又は強
化するのに有用である。香料組成物、オーデコロン、及
び香料付与物品の芳香を増加又は強化するのに有用なテ
トラヒドロインダン置換体の場合、Ｚ′は、 及び からなる群から選ばれる部分構造である。ここでR2は水
素であり、R1は部分構造−ＯR3′であり、R3′はメチル
又はエチルである。
即ち、次の一般構造式 を持つものは、香料組成物、オーデコロン及び香料付与
物品（固体又は液体の陰イオン、陽イオン、非イオン又
は両性イオン洗剤、芳香付与ポリマー、編織物軟化剤組
成物、及び編織物軟化剤付与品、化粧パウダー、調髪剤
等を含むが、これに限定されない）の芳香を増加又は強
化するのに有用である。香料組成物、オーデコロン、及
び香料付与物品の芳香を増加又は強化するのに有用なテ
トラヒドロインダン置換体の場合、Ｚ′は、 及び からなる群から選ばれる部分構造である。ここでR2は水
素であり、R1は部分構造−ＯR3′であり、R3′はメチル
又はエチルである。
本発明の他のテトラヒドロインダン置換体は、香料組成
物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香を増加又は強
化する化合物を製造するための合成法における中間体と
して有用である。
物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香を増加又は強
化する化合物を製造するための合成法における中間体と
して有用である。
本発明は、一部で、上に示したような香料組成物、オー
デコロン及び香料付与物品の芳香を増加又は強化するこ
とを意図している。かくて、次の一般構造式によって規
定される化合物は、 次の一般構造式を持つ化合物 （ここでR3′はメチル又はエチルである）並びに次の構
造式を持つ化合物を含み、 ナツメヤシ様（date-like）、イチジク様（fig-lik
e）、煙草及び薔薇のトップノート（topnotes）で、乾
燥木材様、薔薇様、果物様、花様及び煙草様香を増加又
は強化する。
デコロン及び香料付与物品の芳香を増加又は強化するこ
とを意図している。かくて、次の一般構造式によって規
定される化合物は、 次の一般構造式を持つ化合物 （ここでR3′はメチル又はエチルである）並びに次の構
造式を持つ化合物を含み、 ナツメヤシ様（date-like）、イチジク様（fig-lik
e）、煙草及び薔薇のトップノート（topnotes）で、乾
燥木材様、薔薇様、果物様、花様及び煙草様香を増加又
は強化する。
次の一般構造式 （Ｚは、前に定義したものと同じ） により規定される本発明の化合物は、次の構造式を持つ
化合物を含む。
化合物を含む。
及び 次の構造式で規定される化合物は、 次の構造式 を持つ化合物とSO2Cl2、SO2Br2、POCl3 POBr3、PCl5、
塩化ニトロシル、N-クロロスクシンイミド等の如きハロ
ゲン化剤とを、次の反応式 によって、反応させることにより製造される。
塩化ニトロシル、N-クロロスクシンイミド等の如きハロ
ゲン化剤とを、次の反応式 によって、反応させることにより製造される。
次の構造を持つ前駆体化合物は、 1972年１月18日に発行された米国特許第3,636,165号明
細書の第４欄71行の実施例Ｉ(c)によって製造され得
る。該明細書は引用により本発明の内容をなす。反応
は、約50℃〜約80℃の温度でトルエンの如き不活性溶媒
の存在下に、次の構造式を持つ化合物とハロゲン化剤の
約等モル量で実施される。
細書の第４欄71行の実施例Ｉ(c)によって製造され得
る。該明細書は引用により本発明の内容をなす。反応
は、約50℃〜約80℃の温度でトルエンの如き不活性溶媒
の存在下に、次の構造式を持つ化合物とハロゲン化剤の
約等モル量で実施される。
反応は、好ましくは、大気圧下で行われるが、加圧下で
も減圧下でも可能である。反応の終点で、反応物質は、
水及び塩基水溶液（例えば重炭酸ソーダ水溶液）で洗浄
される。生成物は乾燥され、精製されることなく、次の
反応に用いられ得る。
も減圧下でも可能である。反応の終点で、反応物質は、
水及び塩基水溶液（例えば重炭酸ソーダ水溶液）で洗浄
される。生成物は乾燥され、精製されることなく、次の
反応に用いられ得る。
次の一般構造式で規定される化合物 〔ここで、R3′はメチル又はエチルである（該化合物
は、香料組成物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香
を増加又は強化する故に、それらの香料的性質に対して
有用である）〕 の製造において、次の構造式を持つ化合物 （ここでＸは塩素又は臭素）は、最初に、次の構造式に
よって規定されるマロン酸エステルと、 （ここで、R3′はメチル又はエチルを表す。） 25％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液のようなア
ルカリ金属アルコキシドのアルコール溶液の存在下で、
次に示す反応式に従って、反応させる。
は、香料組成物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香
を増加又は強化する故に、それらの香料的性質に対して
有用である）〕 の製造において、次の構造式を持つ化合物 （ここでＸは塩素又は臭素）は、最初に、次の構造式に
よって規定されるマロン酸エステルと、 （ここで、R3′はメチル又はエチルを表す。） 25％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液のようなア
ルカリ金属アルコキシドのアルコール溶液の存在下で、
次に示す反応式に従って、反応させる。
次の構造式をもつ生成物は新規な化学的な反応中間体で
ある。
ある。
R3′はメチル又はエチルである。
反応は、好ましくは、大気条件、例えば、大気圧下20〜
30℃で行われる。アルカリ金属アルコキシド：マロン酸
エステル：次の構造を持つ化合物のモル比は、好ましく
は、約１：１：１である。
30℃で行われる。アルカリ金属アルコキシド：マロン酸
エステル：次の構造を持つ化合物のモル比は、好ましく
は、約１：１：１である。
次の構造式 を持つ生成物は、次いで、塩基水溶液、例えば、ＭＯＨ
（ここでＭはナトリウム、カリウム、又はリチウムであ
る）の構造を持つ化合物の水溶液を用いて、次の反応式
に従って、鹸化される。
（ここでＭはナトリウム、カリウム、又はリチウムであ
る）の構造を持つ化合物の水溶液を用いて、次の反応式
に従って、鹸化される。
次の構造式を持つ生成物は、新規な反応中間体である。
鹸化反応は、約１〜約５時間、還流条件下で行われる。
次の構造 を持つ生成物は、次に、塩酸又は硫酸のような鉱酸で処
理され、後で示す反応式により、次の構造式を持つジカ
ルボン酸を生成する。
理され、後で示す反応式により、次の構造式を持つジカ
ルボン酸を生成する。
このジカルボン酸は新規な中間体化合物であり、反応式
は次のとおりである。
は次のとおりである。
加熱により、このジカルボン酸から、モノカルボン基が
脱離し、次の構造式を持つカルボン酸が生成する。
脱離し、次の構造式を持つカルボン酸が生成する。
その反応式は次のとおりである。
次の構造式 を持つ化合物は、新規な中間体化合物である。
次の構造式を持つ化合物は、 次いで、標準のメチル又はエチルによるエステル化条
件、例えば、該化合物を濃硫酸の存在下にメタノール又
はエタノールと還流せしめることにより、次の反応式に
従って、エステル化される。
件、例えば、該化合物を濃硫酸の存在下にメタノール又
はエタノールと還流せしめることにより、次の反応式に
従って、エステル化される。
（ここでR3′はメチル又はエチルである）。
次の構造式を持つ化合物は、 後記の第１表に示す諸性質を持つ価値の高い香料物質で
ある。
ある。
次の構造式を持つ化合物は、分溜によって回収される。
次の構造式を持つ化合物は、 香料組成物、オーデコロン又は香料付与物品の芳香を増
加又は強化する故に、その官能刺激的性質のため有用で
あり、次の構造式を持つ化合物のエポキシ化反応により
製造される。
加又は強化する故に、その官能刺激的性質のため有用で
あり、次の構造式を持つ化合物のエポキシ化反応により
製造される。
この化合物は、次の構造を持つ化合物 の脱ハロゲン化水素によって製造され得る。更に又、19
74年４月23日に発行された米国特許第3,806,472号明細
書の第５欄50行にある実施例II(b)によって製造され得
る。そこに記載の合成法は引用により本発明の内容をな
す。
74年４月23日に発行された米国特許第3,806,472号明細
書の第５欄50行にある実施例II(b)によって製造され得
る。そこに記載の合成法は引用により本発明の内容をな
す。
次式で示される反応によって、 次の構造式により規定される化合物の一つの脱ハロゲン
化水素反応を実施するには、 標準脱ハロゲン化水素の操作が用いられる。かくして、
反応は、約１〜約４時間、還流条件下で、脱ハロゲン化
水素剤トリブチルアミンを用いて実施される。脱ハロゲ
ン化水素剤：次の構造式を持つ化合物のモル比は、好ま
しくは約１：１である。
化水素反応を実施するには、 標準脱ハロゲン化水素の操作が用いられる。かくして、
反応は、約１〜約４時間、還流条件下で、脱ハロゲン化
水素剤トリブチルアミンを用いて実施される。脱ハロゲ
ン化水素剤：次の構造式を持つ化合物のモル比は、好ま
しくは約１：１である。
反応の終点では、反応混合物は、冷却され、水及び弱酸
で洗浄され、更に精製することなく、エポキシ化工程に
用いられる。
で洗浄され、更に精製することなく、エポキシ化工程に
用いられる。
エポキシ化反応、即ち、 （エポキシ化剤に過酢酸を用いる場合を示した）の実施
においては、標準エポキシ化剤、例えば、上記反応式で
示された過酢酸、及び過安息香酸等が用いられる。エポ
キシ化反応は、好ましくは、約30℃〜約50℃の範囲の温
度で、トルエンのような不活性溶剤の存在下、好ましく
は、エポキシ化剤：炭化水素のモル比１：１で実施され
る。反応は、炭酸ナトリウムのような弱塩基の少量の存
在下で実施される。反応の終点において、反応混合物は
水で処理され、有機層は弱塩基、例えば、５％炭酸ソー
ダで洗浄される。反応混合物は、それから分溜され、次
の構造式を持つ有用な官能刺激化合物が得られる。
においては、標準エポキシ化剤、例えば、上記反応式で
示された過酢酸、及び過安息香酸等が用いられる。エポ
キシ化反応は、好ましくは、約30℃〜約50℃の範囲の温
度で、トルエンのような不活性溶剤の存在下、好ましく
は、エポキシ化剤：炭化水素のモル比１：１で実施され
る。反応は、炭酸ナトリウムのような弱塩基の少量の存
在下で実施される。反応の終点において、反応混合物は
水で処理され、有機層は弱塩基、例えば、５％炭酸ソー
ダで洗浄される。反応混合物は、それから分溜され、次
の構造式を持つ有用な官能刺激化合物が得られる。
次の第Ｉ表は、香料組成物、香料付与物品及びオーデコ
ロンの芳香及びそれらの官能刺激性質を増加又は強化す
るのに有用なテトラヒドロインダン置換体の二つの実施
例を示す。
ロンの芳香及びそれらの官能刺激性質を増加又は強化す
るのに有用なテトラヒドロインダン置換体の二つの実施
例を示す。
〔図面の簡単な説明〕 第１図は、実施例Ｉで製造された次の構造式 を持つ化合物のGC-MS図である。
第２図は、実施例IIで製造された次の構造式 を持つ化合物のNMRスペクトルである。
第３図は、実施例IIで製造された次の構造式 を持つ化合物のNMRスペクトルである。
第４図は、実施例IIで製造された次の構造式 を持つ化合物のNMRスペクトルである。
第５図は、実施例IIIで製造された次の構造式 を持つ化合物のNMRスペクトルである。
第６図は、実施例IVで製造された次の構造式 を持つ化合物のNMRスペクトルである。
第７図は、本発明の香料組成物又は香料物質の一つで匂
をつけたポリマー・ペレットを造るための装置の部分側
面図及び部分断面図である。
をつけたポリマー・ペレットを造るための装置の部分側
面図及び部分断面図である。
第８図は、第７図の８−８線における断面図である。
第７及び８図において、本発明のテトラヒドロインダン
置換体を含む重合体芳香物を製造するのに用いられる装
置は、芳香を放つ例えばポリオレフィン・ペレットを形
成するデバイスを含む。該デバイスは、バット（vat）
又はコンテナ212を含む。該コンテナ内には、ポリエチ
レンのようなポリオレフィン又は本発明のテトラヒドロ
インダン置換体のすくなくとも一つを含み又はからなる
芳香物質又は匂物質の混合物が入れられる。コンテナは
気密蓋228で密閉され、蓋はボルト265でコンテナに固定
される。攪拌器273は蓋密閉のときは気密蓋228を貫通さ
せ、適当な方法で回転させる。ケーブル224を通り可変
抵抗器又は制御器216を経由して電流が供給される加熱
コイル212Aを持つ外套シリンダ212は、コンテナ212内部
の温度を維持する為に操作され、その結果、コンテナ内
のポリエチレン又は他の熱可塑性ポリマーが、溶融状又
は液状に維持されるようになる。180〜220セィボルト秒
（Saybolt seconds）の粘度と200〜280゜F（93.3〜137.8
℃）の融点を持つ無色、無臭のポリマー（例えば、ポリ
エチレン）を用いるのが有利なことが見いだされた。ヒ
ータは、コンテナ212の上部分を250〜350゜F（121〜176.
7℃）の温度範囲に維持するように操作される。コンテ
ナの底部分は、連結ワイヤ226を通り、ワイヤに連結さ
れる制御器を通って加熱される加熱コイル212Aによって
加熱され、コンテナの底部が250〜350゜F（121〜176.7
℃）に維持される。
置換体を含む重合体芳香物を製造するのに用いられる装
置は、芳香を放つ例えばポリオレフィン・ペレットを形
成するデバイスを含む。該デバイスは、バット（vat）
又はコンテナ212を含む。該コンテナ内には、ポリエチ
レンのようなポリオレフィン又は本発明のテトラヒドロ
インダン置換体のすくなくとも一つを含み又はからなる
芳香物質又は匂物質の混合物が入れられる。コンテナは
気密蓋228で密閉され、蓋はボルト265でコンテナに固定
される。攪拌器273は蓋密閉のときは気密蓋228を貫通さ
せ、適当な方法で回転させる。ケーブル224を通り可変
抵抗器又は制御器216を経由して電流が供給される加熱
コイル212Aを持つ外套シリンダ212は、コンテナ212内部
の温度を維持する為に操作され、その結果、コンテナ内
のポリエチレン又は他の熱可塑性ポリマーが、溶融状又
は液状に維持されるようになる。180〜220セィボルト秒
（Saybolt seconds）の粘度と200〜280゜F（93.3〜137.8
℃）の融点を持つ無色、無臭のポリマー（例えば、ポリ
エチレン）を用いるのが有利なことが見いだされた。ヒ
ータは、コンテナ212の上部分を250〜350゜F（121〜176.
7℃）の温度範囲に維持するように操作される。コンテ
ナの底部分は、連結ワイヤ226を通り、ワイヤに連結さ
れる制御器を通って加熱される加熱コイル212Aによって
加熱され、コンテナの底部が250〜350゜F（121〜176.7
℃）に維持される。
かくして、コンテナ212に添加されるポリマー（例えば
ポリエチレン）は、10〜12時間加熱される。その後、本
発明のテトラヒドロインダン置換体の少なくとも一つを
含む又はからなる匂又は芳香付与材料が、速やかに該溶
融体に添加される。該材料は、ポリオレフィンと相溶性
であり、それらと均質な液状溶融物を形成しなければな
らない。本発明のテトラヒドロインダン置換体の少なく
とも一つを含む匂材料は、望ましい特別の芳香の一つの
典型をなし、ポリオレフィンを用いて芳香を付与する目
的のため特別に調合される。熱抵抗コイルと固体又は粉
末形状の芳香物質の数例が採用され、そして、コンテナ
212内のポリオレフィンに添加され得る。一般に、約10
〜30重量％の匂物質がポリオレフィンに添加される。
ポリエチレン）は、10〜12時間加熱される。その後、本
発明のテトラヒドロインダン置換体の少なくとも一つを
含む又はからなる匂又は芳香付与材料が、速やかに該溶
融体に添加される。該材料は、ポリオレフィンと相溶性
であり、それらと均質な液状溶融物を形成しなければな
らない。本発明のテトラヒドロインダン置換体の少なく
とも一つを含む匂材料は、望ましい特別の芳香の一つの
典型をなし、ポリオレフィンを用いて芳香を付与する目
的のため特別に調合される。熱抵抗コイルと固体又は粉
末形状の芳香物質の数例が採用され、そして、コンテナ
212内のポリオレフィンに添加され得る。一般に、約10
〜30重量％の匂物質がポリオレフィンに添加される。
本発明のテトラヒドロインダン置換体の少なくとも一つ
を含み又はからなる匂付与物質が、コンテナ212内に添
加された後、混合物は、数分間、例えば５〜15分間攪拌
され、そして、加熱コイル212A及び218によって予め指
定された温度範囲内に維持される。制御器216と220は、
ケーブル224と226を通して連結され、供給粉末を適切に
加熱するための電流を供給している。
を含み又はからなる匂付与物質が、コンテナ212内に添
加された後、混合物は、数分間、例えば５〜15分間攪拌
され、そして、加熱コイル212A及び218によって予め指
定された温度範囲内に維持される。制御器216と220は、
ケーブル224と226を通して連結され、供給粉末を適切に
加熱するための電流を供給している。
その後、弁“Ｖ”が開かれ、内容物は、下側に接して多
数のオリフィス234をもつ導管232を通して流される。導
管232の外側末端は、液状ポリマー（例えば、ポリオレ
フィン）と芳香付与混合物（本発明のテトラヒドロイン
ダン置換体の少なくとも一つを含む）が、導管232から
オリフィス234を通って下方に連続的に滴下される程度
に閉じる。この滴下期間中、コンテナ212内のポリマー
（例えばポリエチレン）及び本発明のテトラヒドロイン
ダン置換体の少なくとも一つを含み又はからなる芳香混
合物の温度が、導管232をも含めて約210〜275゜F（98.9
〜135℃）の温度範囲になるように正確に制御される。
制御器216と220を通しての温度の調節は、溶融ポリマー
（例えばポリエチレン）と本発明のテトラヒドロインダ
ン置換体の少なくとも一つを含む匂物質を、導管232の
下のコンベア・ホイール240と242の間を走行する移動コ
ンベアベルト238上に落下する小滴236の形成を確保する
速度で、オリフィス234を通して連続的に滴下させるた
めの温度バランスを確保するために必須である。
数のオリフィス234をもつ導管232を通して流される。導
管232の外側末端は、液状ポリマー（例えば、ポリオレ
フィン）と芳香付与混合物（本発明のテトラヒドロイン
ダン置換体の少なくとも一つを含む）が、導管232から
オリフィス234を通って下方に連続的に滴下される程度
に閉じる。この滴下期間中、コンテナ212内のポリマー
（例えばポリエチレン）及び本発明のテトラヒドロイン
ダン置換体の少なくとも一つを含み又はからなる芳香混
合物の温度が、導管232をも含めて約210〜275゜F（98.9
〜135℃）の温度範囲になるように正確に制御される。
制御器216と220を通しての温度の調節は、溶融ポリマー
（例えばポリエチレン）と本発明のテトラヒドロインダ
ン置換体の少なくとも一つを含む匂物質を、導管232の
下のコンベア・ホイール240と242の間を走行する移動コ
ンベアベルト238上に落下する小滴236の形成を確保する
速度で、オリフィス234を通して連続的に滴下させるた
めの温度バランスを確保するために必須である。
小滴236がコンベア238上に落下する時、それらは、殆ど
瞬間的に固化して、コンベア238の終端からコンテナ245
内に落ちるペレット244を形成する。コンテナ245には、
各ペレットの急速冷却を確保するための水又は或る他の
適当な冷却用液体を満たしておくのが有用である。ペレ
ット244は、次いでコンテナ245から集められ、後で述べ
る工程で用いられる。
瞬間的に固化して、コンベア238の終端からコンテナ245
内に落ちるペレット244を形成する。コンテナ245には、
各ペレットの急速冷却を確保するための水又は或る他の
適当な冷却用液体を満たしておくのが有用である。ペレ
ット244は、次いでコンテナ245から集められ、後で述べ
る工程で用いられる。
本発明方法のこの態様の特徴は、ベルトに粘着すること
なしに、例えばポリエチレンのような固体ポリマーの芳
香ペレット244の急速形成を確保するために、コンベア
ベルト238の湿潤化を提供することにある。ベルト238
は、普通では溶融プラスチックはくっつかず、湿潤手段
248により、ペレット244の適切な形成のためベルト表面
の十分に冷却された温度が確保できるような材料からな
るのが有利である。該湿潤手段は、ベルト238の外側表
面を押しているスポンジ要素256を湿潤させるための水
面248を維持するため水254が連続的に供給されるコンテ
ナ250からなる。
なしに、例えばポリエチレンのような固体ポリマーの芳
香ペレット244の急速形成を確保するために、コンベア
ベルト238の湿潤化を提供することにある。ベルト238
は、普通では溶融プラスチックはくっつかず、湿潤手段
248により、ペレット244の適切な形成のためベルト表面
の十分に冷却された温度が確保できるような材料からな
るのが有利である。該湿潤手段は、ベルト238の外側表
面を押しているスポンジ要素256を湿潤させるための水
面248を維持するため水254が連続的に供給されるコンテ
ナ250からなる。
実施例１ 4,5,6,7-テトラヒドロ-1-クロロ-1,1,2,3,3-ペンタメチ
ルインダンの製造 トルエン300ｇ中に208gの4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ヒド
ロキシ-1,1,2,3,3-ペンタメチルインダンを含む溶液を7
0℃に加熱する。148.5gの塩化チオニルを70℃で１時間
かけて滴下する。溶液を加熱還流してSO2ガスとHClガス
を除去する。反応混合物は30℃に冷却し、そこで水、次
いで10％重炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。溶液は、3Aの
分子篩上で乾燥され、更に精製することなく、実施例II
で使用される。
ルインダンの製造 トルエン300ｇ中に208gの4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ヒド
ロキシ-1,1,2,3,3-ペンタメチルインダンを含む溶液を7
0℃に加熱する。148.5gの塩化チオニルを70℃で１時間
かけて滴下する。溶液を加熱還流してSO2ガスとHClガス
を除去する。反応混合物は30℃に冷却し、そこで水、次
いで10％重炭酸ソーダ水溶液で洗浄する。溶液は、3Aの
分子篩上で乾燥され、更に精製することなく、実施例II
で使用される。
第１図は、かくして得られる、次の構造式を持つ化合物
のGC-MS図である。
のGC-MS図である。
実施例II メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル
-4-インダンアセテートの製造 反応： （ｉ） （ii） （iii） （iv） （ｖ） 上記実施例Ｉで得られたような4,5,6,7-テトラヒドロ-1
-クロロ-1,1,2,3,3-ペンタメチルインダン（100g）のト
ルエン溶液を、メタノール中33ｇのマロン酸ジメチルと
54ｇの25％ナトリウムメトキシドを含む溶液に、室温で
15分かけて添加する。反応物質は、室温で２時間攪拌
し、それから200ｍの水中に注ぐ。得られる有機層
は、次の構造式を持つ化合物を含む。
-4-インダンアセテートの製造 反応： （ｉ） （ii） （iii） （iv） （ｖ） 上記実施例Ｉで得られたような4,5,6,7-テトラヒドロ-1
-クロロ-1,1,2,3,3-ペンタメチルインダン（100g）のト
ルエン溶液を、メタノール中33ｇのマロン酸ジメチルと
54ｇの25％ナトリウムメトキシドを含む溶液に、室温で
15分かけて添加する。反応物質は、室温で２時間攪拌
し、それから200ｍの水中に注ぐ。得られる有機層
は、次の構造式を持つ化合物を含む。
第２図は、次の構造式を持つ化合物に対するNMRスペク
トルである。
トルである。
次の構造式を持つ化合物を含む有機層は、 120gの25％苛性ソーダに還流下に添加される。還流下に
２時間加熱した後、混合物は室温まで冷却される。生成
物は次の構造式を持つ。
２時間加熱した後、混合物は室温まで冷却される。生成
物は次の構造式を持つ。
次に、濃塩酸60ｍを攪拌下に添加し、次の構造式を持
つインダニル酢酸誘導体を生成する脱カルボキシル反応
を行わせる。
つインダニル酢酸誘導体を生成する脱カルボキシル反応
を行わせる。
第３図は次の構造式を持つ化合物のNMRスペクトルであ
る。
る。
有機層は、2gの濃硫酸の存在下250ｍのメタノール中
での還流下で３時間加熱される。重炭酸ソーダ（6g）が
添加され、200ｍのメタノールが大気圧下の蒸溜で除
去される。
での還流下で３時間加熱される。重炭酸ソーダ（6g）が
添加され、200ｍのメタノールが大気圧下の蒸溜で除
去される。
反応物質は、５％重炭酸ソーダ水溶液100ｍで２回洗
浄される。蒸溜は、次の構造式を持つインダニル化合物
28gを与える。
浄される。蒸溜は、次の構造式を持つインダニル化合物
28gを与える。
（3mm/Hgの圧力下の沸点142℃） 第４図は、次の構造式を持つ化合物のNMRスペクトルで
ある。
ある。
次の構造式を持つ化合物は、乾燥木材様、薔薇及び果実
様香気を持つ。
様香気を持つ。
実施例III 6,7-ジヒドロ-1,2,3,4,5-ペンタメチルインダンの製造 反応： 実施例Ｉで製造された次の構造式を持つ化合物 のトルエン溶液200gが、110gのトリブチルアミンの存在
下に２時間加熱還流される。反応物質は冷却され、300
ｍの水と300ｍの10％酢酸で引続き洗浄される。次
の構造式を持つ化合物を含む溶液は、 更に精製することなく、後の実施例IVに用いられる。
下に２時間加熱還流される。反応物質は冷却され、300
ｍの水と300ｍの10％酢酸で引続き洗浄される。次
の構造式を持つ化合物を含む溶液は、 更に精製することなく、後の実施例IVに用いられる。
第５図は次の構造式を持つ化合物に対するNMRスペクト
ルである。
ルである。
実施例IV 4,5-エポキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタ
メチルインダンの製造 反応： 実施例３で得られた次の構造式を持つ化合物を含むトル
エン溶液200gを、 35％過酢酸146g中に5gの酢酸ソーダを含む攪拌溶液に、
40℃で１時間かけて滴下する。反応物質は40℃で４時間
攪拌され、次いで500ｍの水に注がれる。得られた有
機層は、200ｍの５％重炭酸ソーダ、５％の亜硫酸水
素ナトリウム、及び５％炭酸ソーダの水溶液で引続き洗
浄される。蒸溜により次の構造式を持つエポキシド65ｇ
が得られる。
メチルインダンの製造 反応： 実施例３で得られた次の構造式を持つ化合物を含むトル
エン溶液200gを、 35％過酢酸146g中に5gの酢酸ソーダを含む攪拌溶液に、
40℃で１時間かけて滴下する。反応物質は40℃で４時間
攪拌され、次いで500ｍの水に注がれる。得られた有
機層は、200ｍの５％重炭酸ソーダ、５％の亜硫酸水
素ナトリウム、及び５％炭酸ソーダの水溶液で引続き洗
浄される。蒸溜により次の構造式を持つエポキシド65ｇ
が得られる。
（圧力3mm/Hgでの沸点102℃） 次の構造式を持つ化合物は、 ナツメヤシ様、イチジク様、煙草、及び薔薇トップノー
トを持つ果実様、花様、煙草様及び薔薇の香気を持つ。
トを持つ果実様、花様、煙草様及び薔薇の香気を持つ。
第６図は次の構造式を持つ化合物のNMRスペクトルであ
る。
る。
実施例Ｖ 次の薔薇／煙草の調合組成物が製造された。
実施例IIで得られた次の構造式を持つ化合物は、 この薔薇配合組成物に乾燥木材様及び果実様の下地香気
（uedertone）を与える。従って、実施例Ｖ（Ａ）の薔
薇成分は、“乾燥木材様及び果実様アンダートーンを持
つ薔薇”として記述され得る。
（uedertone）を与える。従って、実施例Ｖ（Ａ）の薔
薇成分は、“乾燥木材様及び果実様アンダートーンを持
つ薔薇”として記述され得る。
実施例IVによって得られる次の構造式 を持つ化合物は、この薔薇配合組成物に、ナツメヤシ
様、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ果実様及
び煙草様アンダートーンを与える。従って、実施例Ｖ
（Ｂ）の香料配合組成物は、“果実様、花様及び煙草様
アンダートーンとナツメヤシ様、無花果様及び煙草様ト
ップノートを持つ薔薇”として記述され得る。
様、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ果実様及
び煙草様アンダートーンを与える。従って、実施例Ｖ
（Ｂ）の香料配合組成物は、“果実様、花様及び煙草様
アンダートーンとナツメヤシ様、無花果様及び煙草様ト
ップノートを持つ薔薇”として記述され得る。
実施例Ｖ（Ｃ）の次の構造式 を持つ化合物の混合物は、この薔薇配合組成物にナツメ
ヤシ様、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ乾燥
木材様、果実様、花様、及び煙草様アンダートーンを与
える。従って、実施例Ｖ（Ｃ）の香料組成物は、“乾燥
木材様、果実様、花様、及び煙草様アンダートーンとナ
ツメヤシ様、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ
薔薇”として記述される。
ヤシ様、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ乾燥
木材様、果実様、花様、及び煙草様アンダートーンを与
える。従って、実施例Ｖ（Ｃ）の香料組成物は、“乾燥
木材様、果実様、花様、及び煙草様アンダートーンとナ
ツメヤシ様、イチジク様及び煙草様トップノートを持つ
薔薇”として記述される。
実施例VI 化粧パウダーの製造 化粧パウダーは、本発明のテトラヒドロインダン置換体
の少なくとも一つを含む下記第II表に示す物質の一つの
0.25ｇと、100gのタルカムバウダーを、ポールミル中で
混合することにより製造される。各化粧パウダーは下記
の第II表に記述するような優れた芳香を持つ。
の少なくとも一つを含む下記第II表に示す物質の一つの
0.25ｇと、100gのタルカムバウダーを、ポールミル中で
混合することにより製造される。各化粧パウダーは下記
の第II表に記述するような優れた芳香を持つ。
第１図は、本発明の実施例で製造された化合物のGC-MS
図である。 第２図、第３図、第４図、第５図、及び第６図は、それ
ぞれ本発明の実施例で製造された化合物のNMRスペクト
ルである。 第７図は、本発明の香料組成物又は香料物質の一つで匂
をつけたポリマー・ペレットを造るための装置の部分側
面図及び部分断面図である。 第８図は、第７図の８−８線における断面図である。
図である。 第２図、第３図、第４図、第５図、及び第６図は、それ
ぞれ本発明の実施例で製造された化合物のNMRスペクト
ルである。 第７図は、本発明の香料組成物又は香料物質の一つで匂
をつけたポリマー・ペレットを造るための装置の部分側
面図及び部分断面図である。 第８図は、第７図の８−８線における断面図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 51/38 57/26 9356−4Ｈ 67/08 67/10 69/58 8018−4Ｈ 69/593 8018−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 301/14 303/04 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｕ 2115−4Ｈ Ｘ 2115−4Ｈ (72)発明者 ロバート パトリック ベルコ アメリカ合衆国、ニュージャージー州、ウ ッド ブリッジ、スコーダー アヴェニュ ー 170 (72)発明者 チャールズ イー ジェイ ベック アメリカ合衆国、ニュージャージー州、サ ミット、ビークマン ロード 10 (56)参考文献 特公 昭50−2016（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭50−25012（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】次の構造式を持つテトラヒドロインダン置
換体。 ここで、Ｘは塩素又は臭素である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/345,014 US4902840A (en) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | Substituted tetrahydroindane derivatives and organoleptic uses of substituted tetrahydroindanes |
| US345,014 | 1989-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02295939A JPH02295939A (ja) | 1990-12-06 |
| JPH0647562B2 true JPH0647562B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=23353101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2108565A Expired - Lifetime JPH0647562B2 (ja) | 1989-04-28 | 1990-04-24 | テトラヒドロインダン置換体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4902840A (ja) |
| EP (1) | EP0395199B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0647562B2 (ja) |
| DE (1) | DE69024524T2 (ja) |
| ES (1) | ES2084654T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6271193B1 (en) * | 2000-10-11 | 2001-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Carbon containing functional group substituted 4,5,6,7-tetrahydro-polyalkylated-4-indanes, isomers thereof, processes for preparing same and uses thereof |
| US6303798B1 (en) | 2001-02-23 | 2001-10-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methylene dioxy tetrahydroindane derivative |
| US6632788B2 (en) | 2001-05-17 | 2003-10-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Polyalkylbicylic derivatives |
| US7312187B2 (en) | 2001-05-17 | 2007-12-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Polyalkylbicyclic derivatives |
| US7115553B2 (en) * | 2003-07-10 | 2006-10-03 | International Flavors & Fragrances Inc. | Acetonide fragrance compound |
| GB0426376D0 (en) * | 2004-12-02 | 2005-01-05 | Givaudan Sa | Compounds |
| US7122513B2 (en) * | 2004-12-09 | 2006-10-17 | International Flavor & Fragrance Inc. | Hexahydro-4H-indeno acetonide fragrance compound |
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|---|---|---|---|---|
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| US3511796A (en) * | 1966-06-16 | 1970-05-12 | Koppers Co Inc | Extinguishing polymer compositions containing tetrabromobicyclononane |
| CH523962A (fr) * | 1969-08-18 | 1972-06-15 | Int Flavors & Fragrances Inc | Utilisation de dérivés d'indane comme principes odorants |
| US3773836A (en) * | 1969-08-18 | 1973-11-20 | Int Flavors & Fragrances Inc | Indanone derivatives and processes for producing same |
| DE2064919B2 (de) * | 1969-08-18 | 1974-01-17 | International Flavors & Fragrances Inc., New York, N.Y. (V.St.A.) | Hydrierte Pentamethylindanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe. Ausscheidung aus: 2036936 |
-
1989
- 1989-04-28 US US07/345,014 patent/US4902840A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-23 EP EP90301963A patent/EP0395199B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-23 DE DE69024524T patent/DE69024524T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-23 ES ES90301963T patent/ES2084654T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-06 IL IL9364690A patent/IL93646A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-04-24 JP JP2108565A patent/JPH0647562B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| IL93646A (en) | 1994-10-21 |
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| ES2084654T3 (es) | 1996-05-16 |
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| JPH02295939A (ja) | 1990-12-06 |
| EP0395199A1 (en) | 1990-10-31 |
| DE69024524D1 (de) | 1996-02-15 |
| EP0395199B1 (en) | 1996-01-03 |
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