JPS63258824A - 2―メチル基または2―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 - Google Patents
2―メチル基または2―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料Info
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Classifications
-
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
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- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ッノマタノケ(oakmoss )香料は公知でちるが
、これらは大てい6−メチル−5−メトキクフェノール
のようなフェノール誘導体であシ、例えば腐食性または
刺激作用および変色のような、フェノールの周知の有害
力性質を有している。
、これらは大てい6−メチル−5−メトキクフェノール
のようなフェノール誘導体であシ、例えば腐食性または
刺激作用および変色のような、フェノールの周知の有害
力性質を有している。
さらに、2−メチル−3−(2−メチルフェニル)−フ
ロノン−1−オールはジエイ、インシア7 、 ’yb
、 7り、 (J、 Indian、 Chem、
Soc、 )、L巻、1973年9月号から周知である
が、上記文献に使用法は記載されていない。
ロノン−1−オールはジエイ、インシア7 、 ’yb
、 7り、 (J、 Indian、 Chem、
Soc、 )、L巻、1973年9月号から周知である
が、上記文献に使用法は記載されていない。
本発明は式:
(式中、R1が水素ラジカルである場合には、Rはメチ
ルまたはメトキシラジカルであり、R1がメチルラジカ
ルである場合には、Rはメチルラジカルを意味する〕 で示される化合物であって、2−メチル−3−(2−メ
チルフェニル)−プロパン−1−オールを除いた化合物
に関する。
ルまたはメトキシラジカルであり、R1がメチルラジカ
ルである場合には、Rはメチルラジカルを意味する〕 で示される化合物であって、2−メチル−3−(2−メ
チルフェニル)−プロパン−1−オールを除いた化合物
に関する。
2−)チル−3−(2−メチルフェニル)−−J’ロパ
ンー1−オールと2−メチル−3−(2−メトキシフェ
ニル)−プロパン−1−オールの製造方法は、 a) 2−メチルベンズアルデヒドまたは2−メトキ
シベンズアルデヒドとプロピオンアルデヒドとの塩基の
存在下での反応、および b) a)からの反応生成物の水素化を含む。
ンー1−オールと2−メチル−3−(2−メトキシフェ
ニル)−プロパン−1−オールの製造方法は、 a) 2−メチルベンズアルデヒドまたは2−メトキ
シベンズアルデヒドとプロピオンアルデヒドとの塩基の
存在下での反応、および b) a)からの反応生成物の水素化を含む。
出発物質として用いられるペンズアルデヒPとプロピオ
ンアルデヒドとは公知の物質である。
ンアルデヒドとは公知の物質である。
a)の反応は、例えばメタノールまたはエタノールのよ
う表アルコール等の極性溶媒中、好ましくは一5℃〜8
0℃の温度においてアルカリ金属水酸化物、特に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて実施するのが
好ましい。次にa)からの反応生成物を活性炭担体付き
パラジウムまたはラネーニッケルのような反応触媒と水
素とを用いて水素化し、最後に分別蒸留によってアルデ
ヒドまたはアルコールに分離する。
う表アルコール等の極性溶媒中、好ましくは一5℃〜8
0℃の温度においてアルカリ金属水酸化物、特に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて実施するのが
好ましい。次にa)からの反応生成物を活性炭担体付き
パラジウムまたはラネーニッケルのような反応触媒と水
素とを用いて水素化し、最後に分別蒸留によってアルデ
ヒドまたはアルコールに分離する。
2−メチル−3−(2−メチルフェニル)−フロパン−
1−オールまたは2−メチル−3−(2−,7’)キシ
フェニル)−プロノぞンー1−オールtD他の製造方法
は次の工程: al)2−メチルペンジルクロリ)″または2−メトキ
シ−ベンジルクロリドとジエチルメチルマロネートとの
反応; bl) al)からの反応生成物の加水分解後の熱脱
炭酸;および cl) bl)からの反応生成物の水素化から成る。
1−オールまたは2−メチル−3−(2−,7’)キシ
フェニル)−プロノぞンー1−オールtD他の製造方法
は次の工程: al)2−メチルペンジルクロリ)″または2−メトキ
シ−ベンジルクロリドとジエチルメチルマロネートとの
反応; bl) al)からの反応生成物の加水分解後の熱脱
炭酸;および cl) bl)からの反応生成物の水素化から成る。
用いるベンジルクロリドとジエチルメチルマロネートは
公知の化合物である。
公知の化合物である。
al)の反応は炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存
在下、70〜120℃の温度において実施するのが好ま
しい。例えば水酸化す) IJクムまたは水酸化カリウ
ムのよう含塩基を用いた加水分解後に、好ましくは12
0〜150℃において熱脱炭酸を実施する。得られた酸
を例えばメタノールまたはエタノールのようなアルコー
ルを用いた加水分解後に適当であるならば、触媒の存在
下で例えば水素化アルミニウムリチウムまたは水素のよ
うな水素化剤と反応させる。
在下、70〜120℃の温度において実施するのが好ま
しい。例えば水酸化す) IJクムまたは水酸化カリウ
ムのよう含塩基を用いた加水分解後に、好ましくは12
0〜150℃において熱脱炭酸を実施する。得られた酸
を例えばメタノールまたはエタノールのようなアルコー
ルを用いた加水分解後に適当であるならば、触媒の存在
下で例えば水素化アルミニウムリチウムまたは水素のよ
うな水素化剤と反応させる。
3−メチル−4−(2−メチルフェニル) −ブタン−
2−オールの製造方法は相転移触媒の存在下での有機/
アルカリ2相系における2−メチルベンジルクロリドと
メチルエチルケトンとの反応を含む。
2−オールの製造方法は相転移触媒の存在下での有機/
アルカリ2相系における2−メチルベンジルクロリドと
メチルエチルケトンとの反応を含む。
2−メチルベンジルクロリドとメチルエチルケトンは公
知の化合物である。メチルエチルケトンは過剰に用いる
のが好ましい。有機/アルカリ2相系は反応成分と、適
当である場合には、水に混和しない有機の不活性溶媒と
5〜50%濃度のアルカリ金属水酸化物水溶液または固
体のアルカリ金属水酸化物もしくは炭酸アルカリ金属と
から形成する。アルカリ金属水酸化物の例は水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムである。用いる相転移触媒
の例はベンジルクロリドを基準にして0.5〜5モル%
量のクラウンエーテル、第4級アンモニウム塩または第
4級ホスホニクム塩である。次にこの反応からの反応生
成物を例えばホク水素化ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム−Jlりは水素のような還元剤と触媒とを用
いて、その自体公知の方法で還元して、3−メチル−4
−(2−メチルフェニル)−ブタン−2−オールヲ形成
スる。
知の化合物である。メチルエチルケトンは過剰に用いる
のが好ましい。有機/アルカリ2相系は反応成分と、適
当である場合には、水に混和しない有機の不活性溶媒と
5〜50%濃度のアルカリ金属水酸化物水溶液または固
体のアルカリ金属水酸化物もしくは炭酸アルカリ金属と
から形成する。アルカリ金属水酸化物の例は水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムである。用いる相転移触媒
の例はベンジルクロリドを基準にして0.5〜5モル%
量のクラウンエーテル、第4級アンモニウム塩または第
4級ホスホニクム塩である。次にこの反応からの反応生
成物を例えばホク水素化ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム−Jlりは水素のような還元剤と触媒とを用
いて、その自体公知の方法で還元して、3−メチル−4
−(2−メチルフェニル)−ブタン−2−オールヲ形成
スる。
さらに詳細に関しては、実施例を参照すること。
本発明はさらに本発明の化合物の香料としての使用に関
する。この場合には2−メチル−5−(2−メチルフェ
ニル)−フロノン−1−オールを除外し々い。
する。この場合には2−メチル−5−(2−メチルフェ
ニル)−フロノン−1−オールを除外し々い。
本発明による香料はツノマタtヶの性質と、高い化学的
および物理的安定性を示す。これらはその安定性のため
に、非常に広範囲な用途を有する。
および物理的安定性を示す。これらはその安定性のため
に、非常に広範囲な用途を有する。
香水への用途の他に、これらの香料は石ケン、洗剤、布
帛、プラスチック製品等に芳香をつけるのに適している
。
帛、プラスチック製品等に芳香をつけるのに適している
。
実施例1
アルザンを流しながら、KOH6,5fをエタノール(
95%濃度)200ゴに溶解し、溶液を4℃に冷却した
。次に2−メトキシベンズアルデヒド982を加え、プ
ロピオンアルデヒP451を45時間にわたって滴加し
た。反応温度を8〜9℃に維持した。15分間の反応後
時間ののち、氷、水およびエーテルを加え、有機相を分
離した。これを水各200mJとともに4回振とうする
ことによって洗浄し、ガラスコイルを含む19cm充て
んカラムを通して蒸留した。溶媒と初留分とを除去した
後に、2−(2−メトキシベンジリデン)−プロピオン
アルデヒP94%を含有する留分(88t)が0 、0
07 mbarにおいて86〜92℃から与られた。こ
の物質87f1エタノール150dおよびラネーニッケ
ル102を振とうオートクレーブ中、100barの水
素圧下において14時間160℃に加熱した。触媒と溶
媒を除去した後に、混合物を上記カラムに通して蒸留し
た。2−メチル−3−(2−メトキシーフエ1ニル)−
プロノン−1−オール702が98℃/ 0.13 m
barにオイテ得られた。
95%濃度)200ゴに溶解し、溶液を4℃に冷却した
。次に2−メトキシベンズアルデヒド982を加え、プ
ロピオンアルデヒP451を45時間にわたって滴加し
た。反応温度を8〜9℃に維持した。15分間の反応後
時間ののち、氷、水およびエーテルを加え、有機相を分
離した。これを水各200mJとともに4回振とうする
ことによって洗浄し、ガラスコイルを含む19cm充て
んカラムを通して蒸留した。溶媒と初留分とを除去した
後に、2−(2−メトキシベンジリデン)−プロピオン
アルデヒP94%を含有する留分(88t)が0 、0
07 mbarにおいて86〜92℃から与られた。こ
の物質87f1エタノール150dおよびラネーニッケ
ル102を振とうオートクレーブ中、100barの水
素圧下において14時間160℃に加熱した。触媒と溶
媒を除去した後に、混合物を上記カラムに通して蒸留し
た。2−メチル−3−(2−メトキシーフエ1ニル)−
プロノン−1−オール702が98℃/ 0.13 m
barにオイテ得られた。
臭気特徴:根とツノマタ2ケに特有な臭気に匹敵する、
土臭いフェノール臭。
土臭いフェノール臭。
実施例2
2−メチルベンジルクロリr220 y、 ジエチルメ
チルマロネート320 f、炭酸カリウム320t、ヨ
ク化カリクム13Fおよび18−クラウン−610fを
トルエン1J中で90℃において12時間攪拌した。冷
却した混合物に氷水8002を加えて攪拌し、水相を分
離し、エーテルで1回抽出した。−緒にした有機層を水
各400−とともに3回振とうすることによって洗浄し
た。溶媒と未反応ジエチルメチルマロネートとを部分的
な減圧下で蒸留によって除去した。残渣4132を25
%濃度NaOH540fを用い、さらにスノeチュラの
先端1杯のテトラデシルトリメチルアンモニクムブロミ
Pを加えて加水分解した(14時間還流)、この操作中
に、遊離エタノールを蒸留によって除去し、少量の水を
除去した。次に濃塩酸を用いて混合物を酸性化し、有機
相をキシレンで抽出し、数時間にわたって徐々に還流加
熱して、脱炭酸した。次にキシレンを蒸留によって再び
除去し、エタノールと7クロヘキサンを用いた共沸蒸留
によって、残留2−メチル−3−(2−メチルフェニル
)−プロピオン酸をエステル化シタ。
チルマロネート320 f、炭酸カリウム320t、ヨ
ク化カリクム13Fおよび18−クラウン−610fを
トルエン1J中で90℃において12時間攪拌した。冷
却した混合物に氷水8002を加えて攪拌し、水相を分
離し、エーテルで1回抽出した。−緒にした有機層を水
各400−とともに3回振とうすることによって洗浄し
た。溶媒と未反応ジエチルメチルマロネートとを部分的
な減圧下で蒸留によって除去した。残渣4132を25
%濃度NaOH540fを用い、さらにスノeチュラの
先端1杯のテトラデシルトリメチルアンモニクムブロミ
Pを加えて加水分解した(14時間還流)、この操作中
に、遊離エタノールを蒸留によって除去し、少量の水を
除去した。次に濃塩酸を用いて混合物を酸性化し、有機
相をキシレンで抽出し、数時間にわたって徐々に還流加
熱して、脱炭酸した。次にキシレンを蒸留によって再び
除去し、エタノールと7クロヘキサンを用いた共沸蒸留
によって、残留2−メチル−3−(2−メチルフェニル
)−プロピオン酸をエステル化シタ。
次にエステルを20cm充てんカラムを通して蒸留した
(220?、 0.1〜0.2mbarにオイテ沸点
68〜71℃)。
(220?、 0.1〜0.2mbarにオイテ沸点
68〜71℃)。
無水テトラヒドロフラン1.2−eを2形−四つロフラ
スコに導入し、水素化アルミニウムリチウム38fをア
ルゴン雰囲気下で加え、上記エステル200?とエーテ
ル200WLtとの混合物を氷冷しながら滴加した。室
温における2時間の反応後時間ののち、この/々ラッチ
水中に注入し、塩酸を用いて酸性化し、相を分離した。
スコに導入し、水素化アルミニウムリチウム38fをア
ルゴン雰囲気下で加え、上記エステル200?とエーテ
ル200WLtとの混合物を氷冷しながら滴加した。室
温における2時間の反応後時間ののち、この/々ラッチ
水中に注入し、塩酸を用いて酸性化し、相を分離した。
水相をエーテルで2回抽出し、−緒にした有機相を炭酸
ナトリウム溶液とともに攪拌することによって洗浄し、
蒸留した(ガラスコイルを含む20浦充てん塔)。沸点
80℃(0,13mbar) 2−)fk−3−(2−
メチルフェニル>−フロパン−1−オール148tが得
られた。
ナトリウム溶液とともに攪拌することによって洗浄し、
蒸留した(ガラスコイルを含む20浦充てん塔)。沸点
80℃(0,13mbar) 2−)fk−3−(2−
メチルフェニル>−フロパン−1−オール148tが得
られた。
臭気特徴:ツノマタ2ケとベンベルソウの根。
実施例3
KOH56t、水56−118−クラウン−6102お
よびKI!1Mをトルエン200dとともに空気遮断下
で75℃に加熱した。2−メチル−ベンジルクロリド1
00tとメチルエチルケトン100tとの混合物とを、
激しく攪拌しながら、30分間かけて滴加し、混合物を
85℃において11時間攪拌した。次に相を分離し、有
機層を水とともに振とりすることによって洗浄し、短い
充てんカラムを通して蒸留した。溶媒と初留を除去した
後、54〜b ルベンジル)−ブタノン29fを得た。この化合物25
fをエタノール10〇−中でNaBH,3S’とともに
、最初は25℃において2時間、次に還流温度において
、さらに2時間攪拌した。還元剤と溶媒とを除去した後
、反応生成物を短いビグロ−カラム(Vigreux
Column )を通して蒸留した。
よびKI!1Mをトルエン200dとともに空気遮断下
で75℃に加熱した。2−メチル−ベンジルクロリド1
00tとメチルエチルケトン100tとの混合物とを、
激しく攪拌しながら、30分間かけて滴加し、混合物を
85℃において11時間攪拌した。次に相を分離し、有
機層を水とともに振とりすることによって洗浄し、短い
充てんカラムを通して蒸留した。溶媒と初留を除去した
後、54〜b ルベンジル)−ブタノン29fを得た。この化合物25
fをエタノール10〇−中でNaBH,3S’とともに
、最初は25℃において2時間、次に還流温度において
、さらに2時間攪拌した。還元剤と溶媒とを除去した後
、反応生成物を短いビグロ−カラム(Vigreux
Column )を通して蒸留した。
64〜67℃7/ 0.07 mbarにおいて’S−
1fk−4−(2−メチルフェニル)−ブタン−2−オ
ール15.5 fが得られた。
1fk−4−(2−メチルフェニル)−ブタン−2−オ
ール15.5 fが得られた。
臭気特徴:甘い粉末状成分を有するツノマタザケ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1が水素ラジカルであるときに、Rはメチ
ルラジカルまたはメトキシラジカルを意味し、R^1が
メチルラジカルであるときに、Rはメチルラジカルを意
味する〕 で示される化合物であって、2−メチル−3−(2−メ
チルフェニル)プロパン−1−オールを除いた化合物。 2)特許請求の範囲第1項記載の化合物と2−メチル−
3−(2−メチルフェニル)−プロパン−1−オールの
香料としての利用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3712873.6 | 1987-04-15 | ||
DE19873712873 DE3712873A1 (de) | 1987-04-15 | 1987-04-15 | 2-methyl- oder 2-methoxyphenylgruppen enthaltende alkohole und deren verwendung als duftstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63258824A true JPS63258824A (ja) | 1988-10-26 |
JPH0466850B2 JPH0466850B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=6325732
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63089162A Granted JPS63258824A (ja) | 1987-04-15 | 1988-04-13 | 2―メチル基または2―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4849401A (ja) |
EP (1) | EP0287084B1 (ja) |
JP (1) | JPS63258824A (ja) |
DE (2) | DE3712873A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997025302A1 (fr) * | 1996-01-10 | 1997-07-17 | Kao Corporation | 5-benzylhexanol-2 et composition parfumee contenant ce compose |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3703584A1 (de) * | 1987-02-06 | 1988-08-18 | Consortium Elektrochem Ind | Aldehyde und alkohole mit 3-methyl- oder 3,5-dimethylphenylgruppen, deren herstellung und verwendung als duftstoffe |
DE3830019A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-aryl-isobutylalkoholen |
US5001283A (en) * | 1988-10-06 | 1991-03-19 | Mobil Oil Corp. | Process for preparing aromatic alkanols |
US5372995A (en) * | 1994-04-15 | 1994-12-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Reduced reaction product of protonic acid catalyzed reaction of methyl ethyl ketone and benzaldehyde and perfume uses thereof |
DE4447361A1 (de) * | 1994-12-21 | 1996-06-27 | Schuelke & Mayr Gmbh | Biozide Alkohole, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
WO2003089394A2 (de) * | 2002-04-22 | 2003-10-30 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung von phenylpropylalkoholen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3107147A1 (de) * | 1981-02-26 | 1982-09-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von benzylalkoholen |
DE3139358C2 (de) * | 1981-10-02 | 1984-06-07 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von 1,1-Di(C↓1↓-C↓6↓-alkyl)-2-phenyl-ethan-Derivaten als Riechstoffe |
US4512918A (en) * | 1983-04-07 | 1985-04-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Perfumery uses of phenyl alkanols |
DE3531585A1 (de) * | 1985-09-04 | 1987-03-05 | Consortium Elektrochem Ind | Aldehyde, acetale, alkohole und ether mit 3-methyl- oder 3,5-dimethylbenzylgruppen, deren herstellung und ihre verwendung als duftstoffe |
-
1987
- 1987-04-15 DE DE19873712873 patent/DE3712873A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-04-06 US US07/178,272 patent/US4849401A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-13 JP JP63089162A patent/JPS63258824A/ja active Granted
- 1988-04-14 DE DE8888105918T patent/DE3865226D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-14 EP EP88105918A patent/EP0287084B1/de not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997025302A1 (fr) * | 1996-01-10 | 1997-07-17 | Kao Corporation | 5-benzylhexanol-2 et composition parfumee contenant ce compose |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4849401A (en) | 1989-07-18 |
EP0287084A2 (de) | 1988-10-19 |
DE3712873A1 (de) | 1988-11-03 |
JPH0466850B2 (ja) | 1992-10-26 |
DE3865226D1 (de) | 1991-11-07 |
EP0287084A3 (en) | 1989-05-03 |
EP0287084B1 (de) | 1991-10-02 |
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