JPS63258824A - ２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 - Google Patents

２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料

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JPS63258824A
JPS63258824A JP63089162A JP8916288A JPS63258824A JP S63258824 A JPS63258824 A JP S63258824A JP 63089162 A JP63089162 A JP 63089162A JP 8916288 A JP8916288 A JP 8916288A JP S63258824 A JPS63258824 A JP S63258824A
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methylphenyl
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C07C33/20—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ッノマタノケ（ｏａｋｍｏｓｓ　）香料は公知でちるが
、これらは大てい６−メチル−５−メトキクフェノール
のようなフェノール誘導体であシ、例えば腐食性または
刺激作用および変色のような、フェノールの周知の有害
力性質を有している。
さらに、２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−フ
ロノン−１−オールはジエイ、インシア７　、　’ｙｂ
　、　７り、　（Ｊ、　Ｉｎｄｉａｎ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、　）、Ｌ巻、１９７３年９月号から周知である
が、上記文献に使用法は記載されていない。
本発明は式： （式中、Ｒ１が水素ラジカルである場合には、Ｒはメチ
ルまたはメトキシラジカルであり、Ｒ１がメチルラジカ
ルである場合には、Ｒはメチルラジカルを意味する〕 で示される化合物であって、２−メチル−３−（２−メ
チルフェニル）−プロパン−１−オールを除いた化合物
に関する。
２−）チル−３−（２−メチルフェニル）−−Ｊ’ロパ
ンー１−オールと２−メチル−３−（２−メトキシフェ
ニル）−プロパン−１−オールの製造方法は、 ａ）　　２−メチルベンズアルデヒドまたは２−メトキ
シベンズアルデヒドとプロピオンアルデヒドとの塩基の
存在下での反応、および ｂ）　　ａ）からの反応生成物の水素化を含む。
出発物質として用いられるペンズアルデヒＰとプロピオ
ンアルデヒドとは公知の物質である。
ａ）の反応は、例えばメタノールまたはエタノールのよ
う表アルコール等の極性溶媒中、好ましくは一５℃〜８
０℃の温度においてアルカリ金属水酸化物、特に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて実施するのが
好ましい。次にａ）からの反応生成物を活性炭担体付き
パラジウムまたはラネーニッケルのような反応触媒と水
素とを用いて水素化し、最後に分別蒸留によってアルデ
ヒドまたはアルコールに分離する。
２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−フロパン−
１−オールまたは２−メチル−３−（２−，７’）キシ
フェニル）−プロノぞンー１−オールｔＤ他の製造方法
は次の工程： ａｌ）２−メチルペンジルクロリ）″または２−メトキ
シ−ベンジルクロリドとジエチルメチルマロネートとの
反応； ｂｌ）　　ａｌ）からの反応生成物の加水分解後の熱脱
炭酸；および ｃｌ）　　ｂｌ）からの反応生成物の水素化から成る。
用いるベンジルクロリドとジエチルメチルマロネートは
公知の化合物である。
ａｌ）の反応は炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存
在下、７０〜１２０℃の温度において実施するのが好ま
しい。例えば水酸化す）　ＩＪクムまたは水酸化カリウ
ムのよう含塩基を用いた加水分解後に、好ましくは１２
０〜１５０℃において熱脱炭酸を実施する。得られた酸
を例えばメタノールまたはエタノールのようなアルコー
ルを用いた加水分解後に適当であるならば、触媒の存在
下で例えば水素化アルミニウムリチウムまたは水素のよ
うな水素化剤と反応させる。
３−メチル−４−（２−メチルフェニル）　−ブタン−
２−オールの製造方法は相転移触媒の存在下での有機／
アルカリ２相系における２−メチルベンジルクロリドと
メチルエチルケトンとの反応を含む。
２−メチルベンジルクロリドとメチルエチルケトンは公
知の化合物である。メチルエチルケトンは過剰に用いる
のが好ましい。有機／アルカリ２相系は反応成分と、適
当である場合には、水に混和しない有機の不活性溶媒と
５〜５０％濃度のアルカリ金属水酸化物水溶液または固
体のアルカリ金属水酸化物もしくは炭酸アルカリ金属と
から形成する。アルカリ金属水酸化物の例は水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムである。用いる相転移触媒
の例はベンジルクロリドを基準にして０．５〜５モル％
量のクラウンエーテル、第４級アンモニウム塩または第
４級ホスホニクム塩である。次にこの反応からの反応生
成物を例えばホク水素化ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム−Ｊｌりは水素のような還元剤と触媒とを用
いて、その自体公知の方法で還元して、３−メチル−４
−（２−メチルフェニル）−ブタン−２−オールヲ形成
スる。
さらに詳細に関しては、実施例を参照すること。
本発明はさらに本発明の化合物の香料としての使用に関
する。この場合には２−メチル−５−（２−メチルフェ
ニル）−フロノン−１−オールを除外し々い。
本発明による香料はツノマタｔヶの性質と、高い化学的
および物理的安定性を示す。これらはその安定性のため
に、非常に広範囲な用途を有する。
香水への用途の他に、これらの香料は石ケン、洗剤、布
帛、プラスチック製品等に芳香をつけるのに適している
。
実施例１ アルザンを流しながら、ＫＯＨ６，５ｆをエタノール（
９５％濃度）２００ゴに溶解し、溶液を４℃に冷却した
。次に２−メトキシベンズアルデヒド９８２を加え、プ
ロピオンアルデヒＰ４５１を４５時間にわたって滴加し
た。反応温度を８〜９℃に維持した。１５分間の反応後
時間ののち、氷、水およびエーテルを加え、有機相を分
離した。これを水各２００ｍＪとともに４回振とうする
ことによって洗浄し、ガラスコイルを含む１９ｃｍ充て
んカラムを通して蒸留した。溶媒と初留分とを除去した
後に、２−（２−メトキシベンジリデン）−プロピオン
アルデヒＰ９４％を含有する留分（８８ｔ）が０　、０
０７　ｍｂａｒにおいて８６〜９２℃から与られた。こ
の物質８７ｆ１エタノール１５０ｄおよびラネーニッケ
ル１０２を振とうオートクレーブ中、１００ｂａｒの水
素圧下において１４時間１６０℃に加熱した。触媒と溶
媒を除去した後に、混合物を上記カラムに通して蒸留し
た。２−メチル−３−（２−メトキシーフエ１ニル）−
プロノン−１−オール７０２が９８℃／　０．１３　ｍ
ｂａｒにオイテ得られた。
臭気特徴：根とツノマタ２ケに特有な臭気に匹敵する、
土臭いフェノール臭。
実施例２ ２−メチルベンジルクロリｒ２２０　ｙ、　ジエチルメ
チルマロネート３２０　ｆ、炭酸カリウム３２０ｔ、ヨ
ク化カリクム１３Ｆおよび１８−クラウン−６１０ｆを
トルエン１Ｊ中で９０℃において１２時間攪拌した。冷
却した混合物に氷水８００２を加えて攪拌し、水相を分
離し、エーテルで１回抽出した。−緒にした有機層を水
各４００−とともに３回振とうすることによって洗浄し
た。溶媒と未反応ジエチルメチルマロネートとを部分的
な減圧下で蒸留によって除去した。残渣４１３２を２５
％濃度ＮａＯＨ５４０ｆを用い、さらにスノｅチュラの
先端１杯のテトラデシルトリメチルアンモニクムブロミ
Ｐを加えて加水分解した（１４時間還流）、この操作中
に、遊離エタノールを蒸留によって除去し、少量の水を
除去した。次に濃塩酸を用いて混合物を酸性化し、有機
相をキシレンで抽出し、数時間にわたって徐々に還流加
熱して、脱炭酸した。次にキシレンを蒸留によって再び
除去し、エタノールと７クロヘキサンを用いた共沸蒸留
によって、残留２−メチル−３−（２−メチルフェニル
）−プロピオン酸をエステル化シタ。
次にエステルを２０ｃｍ充てんカラムを通して蒸留した
（２２０？、　　０．１〜０．２ｍｂａｒにオイテ沸点
６８〜７１℃）。
無水テトラヒドロフラン１．２−ｅを２形−四つロフラ
スコに導入し、水素化アルミニウムリチウム３８ｆをア
ルゴン雰囲気下で加え、上記エステル２００？とエーテ
ル２００ＷＬｔとの混合物を氷冷しながら滴加した。室
温における２時間の反応後時間ののち、この／々ラッチ
水中に注入し、塩酸を用いて酸性化し、相を分離した。
水相をエーテルで２回抽出し、−緒にした有機相を炭酸
ナトリウム溶液とともに攪拌することによって洗浄し、
蒸留した（ガラスコイルを含む２０浦充てん塔）。沸点
８０℃（０，１３ｍｂａｒ）　２−）ｆｋ−３−（２−
メチルフェニル＞−フロパン−１−オール１４８ｔが得
られた。
臭気特徴：ツノマタ２ケとベンベルソウの根。
実施例３ ＫＯＨ５６ｔ、水５６−１１８−クラウン−６１０２お
よびＫＩ！１Ｍをトルエン２００ｄとともに空気遮断下
で７５℃に加熱した。２−メチル−ベンジルクロリド１
００ｔとメチルエチルケトン１００ｔとの混合物とを、
激しく攪拌しながら、３０分間かけて滴加し、混合物を
８５℃において１１時間攪拌した。次に相を分離し、有
機層を水とともに振とりすることによって洗浄し、短い
充てんカラムを通して蒸留した。溶媒と初留を除去した
後、５４〜ｂ ルベンジル）−ブタノン２９ｆを得た。この化合物２５
ｆをエタノール１０〇−中でＮａＢＨ，３Ｓ’とともに
、最初は２５℃において２時間、次に還流温度において
、さらに２時間攪拌した。還元剤と溶媒とを除去した後
、反応生成物を短いビグロ−カラム（Ｖｉｇｒｅｕｘ　
Ｃｏｌｕｍｎ　）を通して蒸留した。
６４〜６７℃７／　０．０７　ｍｂａｒにおいて’Ｓ−
１ｆｋ−４−（２−メチルフェニル）−ブタン−２−オ
ール１５．５　ｆが得られた。
臭気特徴：甘い粉末状成分を有するツノマタザケ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１が水素ラジカルであるときに、Ｒはメチ
    ルラジカルまたはメトキシラジカルを意味し、Ｒ＾１が
    メチルラジカルであるときに、Ｒはメチルラジカルを意
    味する〕 で示される化合物であって、２−メチル−３−（２−メ
    チルフェニル）プロパン−１−オールを除いた化合物。 ２）特許請求の範囲第１項記載の化合物と２−メチル−
    ３−（２−メチルフェニル）−プロパン−１−オールの
    香料としての利用。
JP63089162A 1987-04-15 1988-04-13 ２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料 Granted JPS63258824A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3712873.6 1987-04-15
DE19873712873 DE3712873A1 (de) 1987-04-15 1987-04-15 2-methyl- oder 2-methoxyphenylgruppen enthaltende alkohole und deren verwendung als duftstoffe

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Publication Number Publication Date
JPS63258824A true JPS63258824A (ja) 1988-10-26
JPH0466850B2 JPH0466850B2 (ja) 1992-10-26

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ID=6325732

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JP63089162A Granted JPS63258824A (ja) 1987-04-15 1988-04-13 ２―メチル基または２―メトキシフエニル基含有アルコールおよび該アルコールを含む香料

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EP (1) EP0287084B1 (ja)
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DE (2) DE3712873A1 (ja)

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EP0287084A3 (en) 1989-05-03
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