WO2003089394A2 - Verfahren zur herstellung von phenylpropylalkoholen - Google Patents

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Walter Kuhn
Erich Dilk
Hans-Ulrich Funk
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of phenylpropyl alcohols by hydrogenating phenylpropylaldehydes in the presence of a molybdenum-containing nickel catalyst.
  • Phenylpropyl alcohol (3-phenyl-1-propanol) is an important and widely used fragrance. Phenylpropyl alcohol is a fragrance with a floral character that is pronounced of lily rose and hyacinth (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, No. 2589, 1969).
  • EP-A 217 159 includes, among others, 2,2-dimemyl-3 - (- 3-methylphenyl) propane-1-ol and 2,2-dimethyl-3 - (- 3,5-dimethylphenyl) propane-1 -ol known as fragrances.
  • the smell of these compounds is described as floral, especially the scent of flowers and lily of the valley.
  • Compte rendu, 1944, 218, 553 lists the hydrogenation of cinnamaldehyde in ethanol to phenylpropyl alcohol using R.aney nickel. The right ones. Hydrogenation temperatures are between 75 and 100 ° C. In addition to phenylpropyl alcohol, cyclohexylpropanol and dicyclohexyl ether are produced. A yield is not specified. In J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1190 cinnamaldehyde is hydrogenated in ethanol at room temperature using Raney nickel in the presence of platinum chloride to phenylpropyl alcohol in 88% yield.
  • the present invention therefore relates to a process for the preparation of phenylpropyl alcohols of the formula (T)
  • Z 1 to Z 3 can independently of one another denote hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms;
  • Q 1 to Q 4 can independently represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R to R independently of one another can be hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms;
  • P 1 to P 4 independently of one another, can denote hydrogen or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms or optionally P and P together can represent a single bond,
  • the alkyl or alkenyl groups with up to 4 carbon atoms can be methyl, ethyl, ethenyl, n-propyl ⁇ 1-propen-1-yl, 2-propen-l-yl, 2- Propyl, l-propen-2-yl, n-butyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, sec-butyl, 1-ethyl-ethenyl- ', 1-methyl- 1-propenyl-, l-methyl-2-propenyl-, 1,3-butadien-l-yl-, 1,3-butadien-2-yl-, l-methylene-3-butenyl-, 2-methylpropyl - Act, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl or tert-butyl groups.
  • Alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms can be methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy or tert-butoxy groups.
  • Z to Z independently of one another can be hydrogen, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, or an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, in particular methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy ;
  • Q 1 , Q 3 and Q 4 can independently be hydrogen, methyl or ethyl
  • R, ⁇ to R have the meaning of Z 1 bis Z n 3;
  • P 1 , P 3 and P 4 independently of one another can denote hydrogen, methyl or ethyl or optionally P 1 and P 3 together can represent a single bond.
  • R 1 and R 2 independently of one another, can denote hydrogen, a methoxy group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, preferably methyl;
  • P 3 and P 4 can independently be hydrogen, methyl or ethyl.
  • the double bond of this cinnamaldehyde derivative can be in the (E) or (Z) form or any mixture of the double bond isomers can be used in the hydrogenation.
  • a preferred aldehyde of the formula (Ha) is cinnamaldehyde, where (E) -
  • Cinnamaldehyde- (Z) -cinnamaldehyde or a mixture of the two double bond isomers can be used in the hydrogenation.
  • aldehydes of the formula (TL), (Ha) or (üb) are commercially available or can be prepared, for example, as described in EP-A 217 159.
  • the process according to the invention enables, in particular, the production of sensory-perfect phenylpropyl alcohol, 2,2-dimethyl-3 - (- 3-methylphenyl) propan-1-ol and 2,2-dimethyl-3 - (- 3,5-dimethylphenyl) - propan-l-ol, especially from an economic point of view and on an industrial scale.
  • the catalyst can be used in the dry or moist state (water content up to 60%) for the process according to the invention.
  • Catalysts containing nickel and molybdenum are used for the process according to the invention, which advantageously have the following weight percentages of the catalyst:
  • a composition of the catalyst is preferred
  • molybdenum-containing Raney nickel is particularly preferably used as the catalyst.
  • the weight ratio of the catalyst used to the aldehyde of the formula (IT) is advantageously 0.0001 to 0.1 to 1, preferably 0.001 to 0.01 to 1.
  • the process is carried out according to the invention at 30 to 180 ° C, preferably at 60 to 150 ° C.
  • the hydrogenation is particularly preferably carried out at 60 to 90 ° C., in the case of the aldehydes (above) particularly preferably at
  • the process according to the invention is carried out with hydrogen, the hydrogen pressures are usually in the range from 1 to 100 bar abs., A reaction at hydrogen pressures in the range from 5 to 50 bar abs. Is preferred, particularly preferably in the range from 10 to 30 bar abs.
  • the reaction time is usually in the range from 2 to 100 hours, preferably in the range from 5 to 40 hours.
  • the process can be carried out continuously, semi-continuously and batchwise.
  • the process according to the invention can be carried out using solvents or solvent mixtures.
  • solvents for example, alcohols, aqueous alcohols, ethers, esters, aromatic or saturated hydrocarbons are suitable.
  • Solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, isobutanol, n-butanol, sec-butanol, tetrahydrofuran, dibutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethyl acetate, methyl acetate, pentane, hexane, heptane, octane, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane can usually be used , Cyclooctane, benzene, toluene, ethylbenzene or xylenes can be used.
  • the process is preferably carried out without solvent.
  • the method according to the invention can be carried out, for example, as follows:
  • Aldehyde of the formula (IT) and catalyst are placed in a pressure vessel. It is hy- (freezes at the selected temperature and the selected hydrogen pressure. After the hydrogenation has ended, the crude phenylpropyl alcohol of the formula (I) can be obtained by removing the catalyst (eg filtration, decanting, centrifugation). If necessary, further purification of the Phenylpropyl alcohol of formula (I) take place, for example by distillation.
  • Formula (I) are used primarily as fragrances, in perfume compositions, perfume oils or fragrance compositions.
  • the following examples illustrate the invention:

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenylpropylalkoholen durch Hydrierung von Phenylpropylaldehyden in Gegenwart eines Molybdän-haltigen Nickel Katalysators.

Description

Verfahren zur Herstellung von Phenylpropylalkoholen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenylpropylalkoholen durch Hydrierung von Phenylpropylaldehyden in Gegenwart eines Molyb- dän-haltigen Nickel Katalysators.
Phenylpropylalkohol (3 -Phenyl- 1-propanol) ist ein wichtiger und viel verwendeter Riechstoff. Phenylpropylalkohol ist ein Riechstoff mit blumigem Charakter, der an Lilie-Rose und Hyacinthe erinnert (S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals, No. 2589, 1969).
Aus EP-A 217 159 sind unter anderem 2,2-Dimemyl-3-(-3-methylphenyl)-propan-l- ol und 2,2-Dimethyl-3-(-3,5-dimethylphenyl)-propan-l-ol als Duftstoffe bekannt. Der Geruch dieser Verbindungen wird als blumig, insbesondere der Duft von Blüten und Maiglöckchen, beschrieben.
In J. Am. Chem. Soc. 1930, 52,.4349 wird Zimtaldehyd bei 100°C zu Phenylpropylalkohol an Nickel/Kieselgur mit einer Ausbeute von 63 % hydriert.
In J. Org. Chem. 1942, 7, 587 wird Zimtaldehyd in wässriger Natriumhydroxid-Lösung bei 90°C in Gegenwart von Raney-Nickel zu Phenylpropylalkohol mit einer Ausbeute von 50 % hydriert.
In Compte rendu, 1944, 218, 553 ist die Hydrierung von Zimtaldehyd in Ethanol zu Phenylpropylalkohol mittels R.aney Nickel aufgeführt. Die geeigneten. Hydriertemperaturen liegen zwischen 75 und 100°C. Neben Phenylpropylalkohol entstehen Cyclohexylpropanol und Dicyclohexylether. Eine Ausbeute ist nicht angegeben. In J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1190 wird Zimtaldehyd in Ethanol bei Raumtemperatur mittels Raney Nickel in Anwesenheit von Platinchlorid zu Phenylpropylalkohol in 88 % Ausbeute hydriert.
In EP-A 217159 werden 2,2-Dimethyl-3-(-3-methylphenyl)-proρan-l-ol und 2,2-
Dimethyl-3-(-3,5-dimethylphenyl)-propan-l-ol aus den entsprechenden Aldehyden durch Reduktion mit Natriumborhydrid hergestellt, wobei lediglich mäßige Ausbeuten berichtet werden.
Es bestand nun die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von Phenylpropylalko- holen zu finden, das die Phenylpropylalkohole in guter Ausbeute und in hoher Reinheit liefern kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von Phe- nylpropylalkoholen der Formel (T)
Figure imgf000003_0001
wobei
Z1 bis Z3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können;
Q1 bis Q4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten können;
dadurch gekennzeichnet, dass Aldehyde der Formel (II)
Figure imgf000004_0001
wobei
R bis R unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können;
P1 bis P4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder wahlweise P undP zusammen eine Einfachbindung bedeuten können,
in Gegenwart eines Molybdän-haltigen Nickel-Katalysators hydriert werden.
Bei den Alkyl- bzw. Alkenylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen kann es sich um Methyl-, Ethyl-, Ethenyl-, n-Propyl-~ 1 -Propen- 1-yl-, 2-Propen-l-yl-, 2-Propyl-, l-Propen-2-yl-, n-Butyl-, 1-Butenyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl-, sec.-Butyl-, 1-EthyJ- ethenyl-', 1 -Methyl- 1-propenyl-, l-Methyl-2-propenyl-, 1,3-Butadien-l-yl-, 1,3-Buta- dien-2-yl-, l-Methylen-3-butenyl-, 2-Methylpropyl-, 2-Methyl-l-propenyl-, 2-Me- thyl-2-propenyl- oder tert.-Butylgruppen handeln.
Bei Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann es sich um Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy-, Isobutoxy- oder tert- Butoxygruppen handeln.
Bevorzugt ist ein Verfahren zur Herstellung von Phenylpropylalkoholen der Formel (I), wobei 1 ^
Z bis Z unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, bedeuten können;
Q2 Wasserstoff ist;
Q1, Q3 und Q4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten können;
ausgehend von Aldehyden der Formel (II), wobei
R ,ι bis R die Bedeutung von Z 1 bi„s Z n 3 haben;
P Wasserstoff ist;
P1, P3 und P4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder wahlweise P1 und P3 zusammen eine Einfachbindung bedeuten können.
Besonders bevorzugt ist die Herstellung von Phenylpropanolen der Formel (I) ausgehend von Aldehyden der Formel (Ha) oder (üb):
Figure imgf000005_0001
(Ha) (üb)
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, dabei bevorzugt Methyl, bedeuten können;
P3 und P4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten können.
Bedeuten P und P in Formel (II) zusammen eine Emfachbmdung, so kann die Doppelbindung dieses Zimtaldehydderivates in der (E)- oder (Z)-Form vorliegen bzw. ein beliebiges Gemisch der Doppelbindungsisomere in die Hydrierung einge- setzt werden. Ein bevorzugter Aldehyd der Formel (Ha) ist Zimtaldehyd, wobei (E)-
Zimtaldehyd- (Z)-Zimtaldehyd oder ein Gemisch der beiden Doppelbindungsisomeren in die Hydrierung eingesetzt werden kann.
Die Aldehyde der Formel (TL), (Ha) bzw. (üb) sind kommerziell erhältlich oder beispielweise herstellbar wie in EP-A 217 159 beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht insbesondere die Herstellung von sensorisch einwandfreiem Phenylpropylalkohol, 2,2-Dimethyl-3-(-3-methylphenyl)- propan-1-ol und 2,2-Dimethyl-3-(-3,5-dimethylphenyl)-propan-l-ol, insbesondere unter wirtschaftlichen Aspekten und im industriellen Maßstab.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann der Katalysator im trockenen oder feuchten Zustand (Wassergehalt bis zu 60 %) verwendet werden.
Die im Folgenden angegebenen Metallanteile beziehen sich auf das Gewicht des trockenen Katalysators. Für das erfindungsgemäße Verfahren werden Katalysatoren enthaltend Nickel und Molybdän verwendet, welche vorteilhafterweise folgende Gewichtsanteile am Katalysator aufweisen:
Molybdän 0,2 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%
Nickel 70 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 80 bis 95 Gew.-% sowie gegebenenfalls weitere Metalle wie beispielsweise Aluminium, Silicium, Magnesium oder Zink.
Bevorzugt ist eine Zus-tmmensetzung des Katalysators enthaltend
Molybdän 0,2 bis 8 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, Nickel 70 bis 98 Gew.-%, bevorzugt 80 bis 95 Gew.-%, Aluminium 1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%.
Besonders bevorzugt wird erfindungsgemäß Molybdän-haltiges Raney-Nickel als Katalysator verwendet.
Für das erfindungsgemäße Verfahren beträgt das Gewichtsverhältnis des eingesetzten Katalysators zum Aldehyd der' Formel (IT) vorteilhafterweise 0,0001 bis 0,1 zu 1, bevorzugt 0,001 bis 0,01 zu 1.
Das Verfahren wird erfindungsgemäß bei 30 bis 180°C, bevorzugt bei 60 bis 150°C durchgeführt. Im Falle der Aldehyde (Ila) wird die Hydrierung besonders bevorzugt bei 60 bis 90°C durchgeführt, im Falle der Aldehyde (üb) besonders bevorzugt bei
100 bis l40°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird mit Wasserstoff durchgeführt, die Wasserstoffdrücke liegen üblicherweise im Bereich 1 bis 100 bar abs., bevorzugt ist eine Reaktionsführung bei Wasserstoffdrücken im Bereich 5 bis 50 bar abs., insbesondere bevorzugt im Bereich 10 bis 30 bar abs.
Die Reaktionszeit liegt üblicherweise im Bereich 2 bis 100 Stunden, bevorzugt im Bereich 5 bis 40 Stunden. Das Verfahren kann kontinuierlich, semi-kontinuierlich und diskontinuierlich durchgeführt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann unter Verwendung von Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen durchgeführt werden. Geeignet sind beispielsweise Alkohole, wässrige Alkohole, Ether, Ester, aromatische oder gesättigte Kohlenwasserstoffe. Üblicherweise können Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n- Propanol, Isobutanol, n-Butanol, sek.-Butanol, Tetrahydrofuran, Dibutylether, Ethy- lenglykoldimethylether, Ethylacetat, Methylacetat, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Cyclopentan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Cyclooctan, Benzol, Toluol, Ethylben- zol oder Xylole verwendet werden.
Bevorzugt wird das Verfahren lösungsmittelfrei durchgeführt.
Das erfmdungsgemäße Verfahren kann beispielsweise folgendermaßen durchgeführt werden:
i einem Druckbehälter werden Aldehyd der Formel (IT) und Katalysator vorgelegt. Es wird bei der gewählten Temperatur und dem gewähltem Wasserstoffdruck hy- (friert. Nach Ende der Hydrierung kann der rohe Phenylpropylalkohol der Formel (I) durch Entfernen des Katalysators (z.B. Filtration, Dekantierung, Zentrifugierung) erhalten werden. Bei Bedarf kann eine weitere Reinigung des Phenylpropylalkohols der Formel (I) erfolgen, beispielsweise durch Destillation.
Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Phenylpropylalkohole der
Formel (I) finden vor allem Verwendung als Riechstoffe, in Parfiimkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen. Folgende Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1:
In einen 5 1 Rührautoklaven mit Begasungsrührer wurden 1500 g Zimtaldehyd (Reinheit 99,5 % (GC: (E):(Z) = 99,1 : 0,4) und 13,5 g Raney-Nickel-Molybdän (93 % Nickel, 6 % Aluminium, 1 % Molybdän, Wassergehalt ca. 50 %; Bezugsquelle: Degussa AG) vorgelegt. Es wurde 24 Stunden bei 70 bis 80°C und 18 bar Wasserstoffdruck hydriert. Nach der Hydrierung wurden 1535 g Phenylpropylalkohol mit einem GC-Gehalt von 97,1 % erhalten. Der erhaltene Phenylpropylalkohol wurde bis
150°C Sumpftemperatur und 1 mbar Vakuum destilliert. Es wurden 1460 g Phenylpropylalkohol mit einer Reinheit von 99,5 % erhalten. Die Ausbeute d. Th. betrug 94,8 %.
Beispiel 2:
Analog zu Beispiel 1 wurden 1500 g Zimtaldehyd (Reinheit 99,2 % (GC: (E):(Z) = 65,2 : 34) hydriert. Es wurden 1455 g Phenylpropylalkohol mit einer Reinheit von 99,6 % erhalten.
Beispiel 3:
Vergleichsbeispiel zu Beispiel 1
In einen 5 1 Rührautoklaven mit Begasungsrührer wurden 1500 g Zimtaldehyd (Reinheit 99,1 %) und 26,5 g Raney-Nickel (7 % Aluminium, 93 % Nickel; Wassergehalt etwa 55 %) vorgelegt. Es wurde 29 Stunden bei 50 bis 100°C und 18 bar Wasserstoffdruck hydriert. Nach der Hydrierung wurden 1532 g Phenylpropylalkohol mit einem GC-Gehalt von 89,8 % erhalten. Der erhaltene Phenylpropylalkohol wurde wie in Beispiel 1 beschrieben destilliert. Es wurden 1344 g Phenylpropylalkohol mit einer Reinheit von 99,3 % erhalten. Die Ausbeute d. Th. beträgt 87 %. Beispiel 4:
In einem 2 L Rührautoklaven mit Begasungsrührer wurden 1064 g 2,2-Dimethyl-3-(- 3-methylphenyl)-propionaldehyd (GC-Gehalt: 99,2%;. hergestellt nach EP-A
217 159, Beispiel 3) und 10 g Raney-Nickel-Molybdän (93 % Nickel, 6 % Aluminium, 1 % Molybdän, Wassergehalt ca. 50 %; Bezugsquelle: Degussa AG) vorgelegt. Es wurde 5 Stunden bei 120 bis 130°C und 20 bar Wasserstoffdruck hydriert. Die abgekühlte Reaktionsmischung wurde abfiltriert und der Katalysator mit 500 g Iso- propanol nachgespült. Nach der Entfernung des Isopropanols aus den vereinigten
Filtraten wurden 1065 g 2,2-Dimethyl-3-(-3-methylphenyl)-propan-l-ol mit einem GC-Gehalt von 96,6 % erhalten, welche über eine Füllkörperkolonne mit VA- Wendeln bis 150°C Sumpftemperatur und 2,2 mbar Vakuum destilliert wurden. Es wurden 1000 g Phenylpropylalkohol mit einer GC-Reinheit von 99,3 % erhalten. Die Ausbeute d. Th. beträgt 93 %.

Claims

Patentansprttche
1. Verfahren zur Herstellung von Phenylpropylalkoholen der Formel (I)
Figure imgf000011_0001
wobei
Z1 bis Z3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen bedeuten können;
Q1 bis Q4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten können;
dadurch gekennzeichnet, dass Aldehyde der Formel (II)
Figure imgf000011_0002
wobei
R1 bis R3 imabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können; P1 bis P4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder wahlweise P1 und P3 zusammen eine Einfachbindung bedeuten können;
in Gegenwart eines Molybdän-haltigen Nickel-Katalysators hydriert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Aldehyde der Formel (Ha) oder (üb)
Figure imgf000012_0001
wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Methoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, dabei bevorzugt Methyl, bedeuten können;
P3 und P4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten können;
in die Hydrierung eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator zusätzlich Aluminium enthält. /
- 12 -
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Molybdän-haltiges Raney-Nickel als Katalysator eingesetzt wird.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Molybdänanteil im Bereich 0,2 bis 10 Gew.-% liegt, bezogen auf den trockenen Katalysator.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Katalysator zum Aldehyd der
Formel (II) im Bereich 0,0001 bis 0,1 zu 1 liegt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 180°C, bevorzugt im Bereich von 60 bis 150°C, durchgeführt wird.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 100 bar abs., bevorzugt von 5 bis 50 bar abs., durchgeführt wird.
Parfümkompositionen, Parfümöle oder Duftkompositionen enthaltend einen Phenylpropylalkohol, welcher nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8 hergestellt wurde.
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