RU2028052C1 - Способ борьбы с грибными болезнями растений - Google Patents
Способ борьбы с грибными болезнями растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2028052C1 RU2028052C1 SU4927613A RU2028052C1 RU 2028052 C1 RU2028052 C1 RU 2028052C1 SU 4927613 A SU4927613 A SU 4927613A RU 2028052 C1 RU2028052 C1 RU 2028052C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- plants
- substituted
- hydrogen
- halogen
- triazol
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения: эффективность борьбы с грибными болезнями растений повышается за счет обработки растений производным триазолилметилциклогеканола общей формулы (см. рисунок), где R1 - водород, метил или (R1+R1) - замещенный галогеном бензилиден, R2 - водород или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, незамещенное или замещенное хлором, , , ; R3 - фенил, тиенил; X - галоген, трифторметил, n - 1 или 2, в количестве 0,025 - 0,5 кг/га. 8 табл.
Description
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, в частности к способам борьбы с грибными болезнями растений путем применения замещенных 1-(1Н-1,2,4-триазол-илметил)-циклогексано- лов.
Известен способ борьбы с грибными болезнями растений, в котором обработку растений проводят соединениями общей формулы II
где А = N или СН,
n = 1 или 2.
где А = N или СН,
n = 1 или 2.
Однако указанный способ недостаточно эффективен.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ борьбы с грибными болезнями растений, в соответствии с которым растения обрабатывают соединениями общей формулы III
где А - С1 - С3 - алкилен,
R1, R2, R3, R4 - углеводородный остаток
Х - галоген,
n - целое число от 1 до 6.
где А - С1 - С3 - алкилен,
R1, R2, R3, R4 - углеводородный остаток
Х - галоген,
n - целое число от 1 до 6.
Однако эффективность известного способа недостаточна.
Целью изобретения является повышение фунгицидного действия способа.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом, в котором для борьбы с грибными болезнями растений применяются замещенные 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)циклогексанолы общей формулы I
где R1 - водород, метил или (R1 + R1) - замещенный галогеном бензилиден;
R2 - водород, или
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, незамещенное или замещенное хлором;
- C = CH -, H - O -, CCH
R3 - фенил, тиенил;
Х - галоид, трифторметил;
n - 1 или 2, в количестве 0,025-0,5 кг/га.
где R1 - водород, метил или (R1 + R1) - замещенный галогеном бензилиден;
R2 - водород, или
R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, незамещенное или замещенное хлором;
- C = CH -, H - O -, CCH
R3 - фенил, тиенил;
Х - галоид, трифторметил;
n - 1 или 2, в количестве 0,025-0,5 кг/га.
Соединения формулы 1 получают взаимодействием 1Н-1,2,4-триазола с замещенными оксиранами, полученными из соответствующих циклогексанонов, по схеме
___
где R1, R2, R3, Y, X и n определены выше.
___
где R1, R2, R3, Y, X и n определены выше.
Биологические испытания показывают, что обработка соединениями формулы I как in vitro, так и in vivo более эффективна, чем обработка известными соединениями формулы III:
-2-(4-хлорбензилиден)-6,6-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогексанол (соединение 15),
-2-(4-фторбензилиден)-6,6-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогекса-нол (соединение 16), -2-(4-хлорбензилиден)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогкексанол (соединение 17), а также фунгицидными препаратами триадименол, триадимефон, байтан-универсал, применяемыми в сельском хозяйстве.
-2-(4-хлорбензилиден)-6,6-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогексанол (соединение 15),
-2-(4-фторбензилиден)-6,6-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогекса-нол (соединение 16), -2-(4-хлорбензилиден)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогкексанол (соединение 17), а также фунгицидными препаратами триадименол, триадимефон, байтан-универсал, применяемыми в сельском хозяйстве.
П р и м е р 1. Получение 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-дека- гидронафт-1-ола (соединение 4).
0,4 г (0,0058 моля) 1Н-1,2,4-триазола, 0,1 г NaOH и 0,1 мл воды перемешивают в 10 мл N-метилпирролидона до полного растворения. В полученный раствор вносят 1,4 г (0,0048 моля) спиро /2-(4-хлорбензилиден)-декагидронафталин-1,2/оксирана, перемешивают 4 ч при 120о С. Реакционную смесь охлаждают, смешивают с 50 мл воды. Выпавший осадок фильтруют и промывают водой. Получают 1,8 г целевого продукта.
П р и м е р 2. Получение спиро {[1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-окси-6,6-диме-тилциклогексан-2,2'] -(3'-па рахлорфенил)}- оксирана (соединение 14).
1 г (0,003 моля) 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-6,6-диметил- циклогексан-1-ола растворяют в 15 мл метиленхлорида, вносят 1 мл 85% -ной муравьиной кислоты. При перемешивании постепенно добавляют 2 мл 30% -ной Н2О2, выдерживают 18 ч. Из органической фазы выделяют 0,79 г целевого продукта.
П р и м е р 3. Получение (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорфенокси)-6-метил-циклогексан-1-ола (соединение 9).
К смеси 4 г (0,017 моля) 2-(4-хлорфенокси)-6-метилциклогексана, 4,85 г (0,024 моля) триметилсульфоний иодида в 10 мл ДМСО в атмосфере азота при перемешивании и охлаждении водой в течение 1 ч, добавляют 2,4 г (0,021 моля) трет-бутилата калия в 10 мл ДМСО. Через 30 мин разбавляют водой, экстрагируют эфиром. Экстракты упаривают, полученное масло (3,6 г) вносят в смесь 1 г (0,014 моля) 1Н-1,2,4-триазола, 0,2 г гидроокиси натрия, 0,1 мл воды и 10 мл N-метилпирролидона. Выдерживают при перемешивании 4 ч при 120о С. Упаривают, остаток перекристаллизовывают из 80%-ного спирта. Получают 1,7 г целевого продукта. Аналогично примерам 2 и 4 получают замещенные циклогексанолы (см. табл.1).
Соединение 1: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-1,2,3,4-тетра-гидронафт- 1-ол;
соединение 2: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)5-хлор-1,2,3,4-тетрагидро нафт-1-ол;
соединение 3: 1-(1Н-1,2,4, триазол-1-илметил)-2-(2,4-дихлорбензилиден)-1,2,3,4- тетрагидронафт-1-ол;
соединение 5: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-10-метилдекагидронафт-1- ол. Смесь цис- и транс-изомеров (66:34);
соединение 6: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-трифторметилбензилиден)-дека- гидронафт-1-ол;
соединение 7: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-трифотрметилбензилиден)-10-метилдекагидр онафт-1-ол). Смесь цис- и транс-изомеров (95:5);
соединение 8: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-фторбензилиден)-10-метилдека- гидронафт-1-ол. Смесь цис- и транс-изомеров (98:2);
соединение 10: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(2,4-дихлорфенокси)-6-метил- циклогексан-1-ол;
соединение 11: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(5-хлортиен-2-илметилиден)-6,6- диметилциклогексан-1-ол;
соединение 12: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2,6-бис-(4-бромбензилиден)-цик-логексан-1-ол;
соединение 13: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-(4-фтор- бензилиден)-циклогексан-1-ол.
соединение 2: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)5-хлор-1,2,3,4-тетрагидро нафт-1-ол;
соединение 3: 1-(1Н-1,2,4, триазол-1-илметил)-2-(2,4-дихлорбензилиден)-1,2,3,4- тетрагидронафт-1-ол;
соединение 5: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-10-метилдекагидронафт-1- ол. Смесь цис- и транс-изомеров (66:34);
соединение 6: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-трифторметилбензилиден)-дека- гидронафт-1-ол;
соединение 7: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-трифотрметилбензилиден)-10-метилдекагидр онафт-1-ол). Смесь цис- и транс-изомеров (95:5);
соединение 8: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-фторбензилиден)-10-метилдека- гидронафт-1-ол. Смесь цис- и транс-изомеров (98:2);
соединение 10: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(2,4-дихлорфенокси)-6-метил- циклогексан-1-ол;
соединение 11: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(5-хлортиен-2-илметилиден)-6,6- диметилциклогексан-1-ол;
соединение 12: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2,6-бис-(4-бромбензилиден)-цик-логексан-1-ол;
соединение 13: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-(4-фтор- бензилиден)-циклогексан-1-ол.
Физико-химические характеристики соединений приведены в табл.1.
П р и м е р 4. Испытания соединений общей формулы 1 в качестве протравителей семян.
Испытание препаратов проводят методом влажной камеры с использованием бумажных рулонов. Принцип метода заключается в проращивании семян в условиях, оптимальных для развития зародыша семени, а также роста и развития находящейся внутри и на поверхности жизнеспособной инфекции.
Естественно зараженные пшеницу и рис (30-60%), а также искусственно зараженные 10-14 дневными культурами гриба Helmintosporium oryzae, Bipolaris sorokiniana, Fusarium ozeysporum, Fusarium spp., Rhizoctonia solani, Alternaria spp., протравливают изучаемыми препаратами с увлажнением из расчете 0,3 кг препарата по действующему веществу на 1 т семян (или 0,075 кг/га д. в.).
Для проращивания семян берут полоски двухслойной фильтровальной бумаги 25х100 см. Полоску бумаги смачивают дистиллированной водой до полного увлажнения и на расстоянии от верхнего края полоски 6-8 см раскладывают протравленные семена зародышем вниз (для пшеницы) с интервалом 1,5-1 см. Для облегчения отделения проростков семена покрывают сверху смоченной калькой шириной 8-10 см, длиной 100 см. Полоску фильтровальной бумаги с разложенными семенами сворачивают в рулон и помещают в закрытый сосуд с водой, погружая рулон на 2-3 см (для пшеницы), для риса берут больше. Рулон экспонируется при комнатной температуре. На 8-10 день определяют всхожесть семян, подсчитывают пораженность гельминтоспориозом, фузариозом и плесневением.
Зараженность семян определяют в %. Наблюдается влияние препаратов на развитие побегов и корней проростков.
Для сравнения берут образец без протравливания препаратами.
Одновременно в опыте определяют влияние изучаемых препаратов на посевные качества семян. Результаты представлены в табл. 2 и 3.
Ниже сделан перерасчет расхода препарата на га, чтобы показать, что эта норма расхода обеспечивает защиту зерновых от заболеваний - мучнистой росы и ржавчины, проявляющихся на ранних стадиях развития растений, например, в фазу; "кущения", но способом - обработка семенного материала. Данные приведены в табл.4.
П р и м е р 5. Фунгицидная активность соединений общей формулы I в отношении патогенов, вызывающих мучнистую росу и бурую ржавчину пшеницы, а также мучнистую росу огурцов.
При изучении защитного действия против мучнистой росы огурцов и пшеницы растения в фазе нескольких листьев обрабатывают водными суспензиями соединений общей формулы I, в контрольные - водой. После высыхания растения инфицируют грибом, опрыскивая их водной суспензией, содержащей в 1 мл воды 200 тыс. конидий. Степень подавления мучнистой росы на огурцах определяют на 10-ый и 15-ый день после инокулирования растений, а пшеницы на 10-ый день. Сорт огурцов - "ТСХА" 211, пшеницы - "Саратовская 36". Повторность опыта - четырехкратная.
При изучении защитного действия против бурой ржавчины растеницы растения в фазе нескольких листьев опрыскивают водными суспензиями соединений общей формулы I, контрольные - водой. Растения инфицируют смесью спор возбудителя заболевания с тальком в соотношении 1:20 из расчета 50-100 мг спор на 40 растений. После инфицирования растения помещают во влажную камеру на 12 ч. Степень подавления развития болезни определяют на 10-ый день после инфицирования. Сорт пшеницы - "Саратовская 36". Повторность опыта - четырехкратная.
Эталонами во всех опытах служат триадимефон и известные соединения. Результаты представлены в табл.5, 6.
П р и м е р 6. Фунгицидная активность соединений общей формулы I в отношении пиренофороза пшеницы (сорт Безостая-1).
Объект испытаний - Pyrenophora spp.
Опыт проводят на естественном фоне.
Размер делянок - 10 м2, повторность 4-кратная. Сорт пшеницы - Безостая-1. Норма расхода 0,5 и 0,125 кг/га по д.в., расход рабочей жидкости - 300 л/га. За период вегетации проведена однократная обработка (при появлении первых признаков болезни). Учет проводят по 5-балльной шкале.
Результаты приведены в табл.7.
В табл.8 представлены результаты испытаний эффективности соединения 14, проведенных в условиях примера 5 с разбавлением испытуемых соединений.
Результаты исследований, представленные в табл.2-8, подвергнуты статистической обработке по Доспехову. НСР05 (наименьшие существенные разности для 5%-ного уровня значимости) в опытах составляли 2-3%.
Claims (1)
- СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ БОЛЕЗНЯМИ РАСТЕНИЙ путем их обработки производным триазолилметилциклогексанола, отличающийся тем, что, с целью повышения фунгицидного действия способа, в качестве производного триазолилметилциклогексанола используют соединение общей формулы
где R1 - водород, метил или (R1 + R1)-замещенный галогеном бензилиден;
R2 - водород или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, не замещенное или замещенное хлором
R3 - фенил, тиенил;
X - галоид, трифторметил;
n = 1 или 2;
в количестве 0,025 - 0,5 кг/га.Приоритет по признакам:
20.04.90 при R1 - водород, метил;
R2 - водород;
R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют шестичленное ненасыщенное углеводородное кольцо, не замещенное хлором,
R3 - фенил, тиенил;
X - хлор;
n = 1 или 2
18.04.91 при (R1 + R1)-замещенный галогеном бензилиден;
R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют шестичленное насыщенное углеводородное кольцо, замещенное хлором;
X - трифторметил, фтор, бром.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI902011A FI95571C (fi) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | Fungisidiset monisubstituoidun sykloheksanolirakenteen sisältävät atsoliyhdisteet |
FI902011 | 1990-04-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2028052C1 true RU2028052C1 (ru) | 1995-02-09 |
Family
ID=8530313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4927613 RU2028052C1 (ru) | 1990-04-20 | 1991-04-18 | Способ борьбы с грибными болезнями растений |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
FI (1) | FI95571C (ru) |
RU (1) | RU2028052C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2648240C1 (ru) * | 2016-12-23 | 2018-03-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1-фенил-5,5-диалкилспиро-[2.5]октан-4-олы, способ их получения (варианты), фунгицидная и рострегуляторная композиции на их основе |
RU2730490C1 (ru) * | 2019-11-21 | 2020-08-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1,6-бисфенилдиспиро[2.1.2.3]декан-4-олы, способ их получения и фунгицидная композиция на их основе |
-
1990
- 1990-04-23 FI FI902011A patent/FI95571C/fi not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-04-18 RU SU4927613 patent/RU2028052C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Заявка ЕР 0324646, кл. C 07D233/60, опублик.1990. * |
Заявка ЕР 0378953, кл. C 07D249/60, опублик.1990. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2648240C1 (ru) * | 2016-12-23 | 2018-03-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1-фенил-5,5-диалкилспиро-[2.5]октан-4-олы, способ их получения (варианты), фунгицидная и рострегуляторная композиции на их основе |
RU2730490C1 (ru) * | 2019-11-21 | 2020-08-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 4-(азол-1-илметил)-1,6-бисфенилдиспиро[2.1.2.3]декан-4-олы, способ их получения и фунгицидная композиция на их основе |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI902011A (fi) | 1991-10-24 |
FI902011A0 (fi) | 1990-04-23 |
FI95571C (fi) | 1996-02-26 |
FI95571B (fi) | 1995-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1172641A (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
DE68926615T2 (de) | Benzyliden-azolylmethylcycloalkan und Anwendung als Fungizid | |
US4849439A (en) | α-phenyl-α-cyclopropylalkyene-1H-imidazole- and 1,2,4 triazole-ethanols as antimycotic agents | |
JPH0420912B2 (ru) | ||
JPS6128668B2 (ru) | ||
CS201018B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体,その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
IE58037B1 (en) | Novel fungicidal azole compounds | |
IL44821A (en) | Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones | |
CS208796B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant's growth and method of making the active substances | |
DK172423B1 (da) | Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling | |
RU2028052C1 (ru) | Способ борьбы с грибными болезнями растений | |
SU655280A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
RU2049782C1 (ru) | Производные тиазола, способ их получения, способ борьбы с грибками | |
US3978217A (en) | Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles | |
JPS6345277A (ja) | イソオキサゾリルエタノ−ル誘導体、抗真菌剤および農業用殺菌剤 | |
IL34742A (en) | Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
RU1838304C (ru) | Замещенные 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-циклогексанолы, обладающие фунгицидной активностью, замещенные оксираны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза замещенных 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-циклогексанолов, обладающих фунгицидной активностью | |
JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPH04300867A (ja) | トリアゾリル−/またはイミダゾリル−メチルアリルアルコールを用いて植物繁殖体を保護する方法及び本方法を実施するための新規化合物 | |
EP0224056B1 (de) | Triazolylglykolether, Fungizide und Bioregulatoren | |
EP0195414B1 (en) | 2-azolylpropionate derivatives and fungicides containing the same | |
CN115594641A (zh) | 一类含苄基1,2,3-三唑结构的化合物及其作为杀菌剂的应用 | |
EP0311051A2 (en) | Pyridylacetonitrile derivatives | |
EP0427168B1 (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |