SU457217A3 - Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU457217A3 SU457217A3 SU1888525A SU1888525A SU457217A3 SU 457217 A3 SU457217 A3 SU 457217A3 SU 1888525 A SU1888525 A SU 1888525A SU 1888525 A SU1888525 A SU 1888525A SU 457217 A3 SU457217 A3 SU 457217A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- acid
- ethyl
- acetic acid
- esters
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
и с аминами пли их сол ми формулы IV
R5NH2 где R° имеет указанное значение,
с исследующим выделением целевых иродуктов известными приемами. Ниже приведены примеры исходных соединений.
Эфиры нлидеи-р-кетокарбоиовой кислоты
Метиловый эфир 2-иитробензилиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир 2-нитробензилиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир З-нитробеизилиденацетуксусной кислоты, метиловый эфир З-нитробензилиденацетуксусной кислоты, изопроииловый эфир З-нитробензилиденацетуксусной кислоты, аллиловый эф|нр З-нитробеизилиденацетуксусной кислоты, пропаргйловый эфвр 3-«итробензилиденацетуксусной кислоты, (З-метоксиэтиловый эфир З-иитробензилиденацетуксусиой кислоты, циклогексиловый эфир З-нитробензилиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир З-нитробеизилидениропиоиилуксусной кислоты, мет 1ловый эфир 2-цианбеизилиденацетуксуоной кислоты, этиловый эфир 2-цианбеизнлиденацету сусной кислоты, проииловый эфир 2-цианбенз 1лидеиацетук1су.сной кислоты, p-rt-проиоксиэтиловый эфир 2-цианбензилиденацетуксусной кислоты, метиловый эфир 4-нитробензилиденацетуксусной кислоты , метиловый эфир З-цианбензилиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир 4-циаибензилидеиацетуксусной кислоты, грег-бутиловый эфир 3-нитро-4-хлорбеизилиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир З-нитро-б-хлорбеизилидеиацетуксусной кислоты, метиловый эфир 3-нитро-4-метоксибеизнлиденацетуксусиой кислоты, метиловый эфир 2-иитро-4-метоксибензнлиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир 2-циан-4-метилбенз Илиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир 4-метилмеркаитобензилцденацетуксусной кислоты, метиловый эфир 2-метил мерка итобензмл.идена цетуксусиой кислоты, изопропиловый эфир 2 - сульфонилметилбеизилиденацетуксусной кислоты, этиловый эфир 2-сульфоиилметилбензилидеиацетуксусной кислоты, метиловый эфир (Г-нафтилиден)-ацетуксусной кислоты, этиловый эфир 2-этоксн-(1-нафтилиден)ацетуксусной кислоты, метиловый эфир 5-бром- (Г-иафтилиден) -аиетуксусной- кислоты , этиловый эфир (2-х:иколил)-метилидеиадетуксусной кислоты, метиловый эфир (8-хинолил ) -метилиденацетуксусиой кислоты, этиловый эфир (1-изохинолил) - метилиденацетуксусной кислоты, пропиловый эфир (З-изохииол 1л )-метилиденацетуксусной кислоты, метиловый эфир ы-пирид и л метилиденацетуксусиой кислоты, этиловый эфир а-ииридилметилиденацетужсусной кислоты, циклогексиловый эфир а-ииридилметилиденацетуксусной кислоты , Р-ЭТОКСИЭТИЛОВЫЙ эфир (З-ииридилметилиденацетуксусиой кислоты, этиловый эфир 6-мет:ИЛ - « - ниридилметилидеиацетуксусиой кислоты, этиловый эфир 4, б-диметокси (5-пиримидил) -метилидеиацетуксусиой кислоты , этиловый эфир (2-теиил)-метилиденацетуксуоной кислоты, этиловый эфир 2-фурфурилиденацетуксусной кислоты, метиловый эфир (2-ииррил)-метилиденацетуксусной кислоты , этиловый эфир а-пиридилметилиденпропионилуксусной кислоты.
Эфиры р-кетокарбоновой кислоты Этиловый эфир формилуксусной кислоты, метиловый эфир ацетуксусной кислоты. Амины
Метиламин, этиламии, проииламии, изопропилаМИН , бутиламин, изобутнламии, бензиламин .
В качестве разбавителей могут быть иримеиены вода и все инертные органические растворители . К ним принадлежат предпочтительио спирты, такие как этанол, мета.нол, эфиры , такие как диоксан, диэтиловый эфир, или лед на уксусна кислота, диметилформамид , диметилсульфоксид, ацетонитрил и пиридии . Температура реакции может измеи тьс в широких пределах, обычна температура между 20-200°С, предпочтительна температура кипени растворител . Реакцню можно проводить при нормальном
или повышенном давлении, обычно работают при нормальном давлении.
Согласно изобретению, участвующие в реакции вещества подают приблизительно в мол рных количествах. Целесообразно амин
или его соль подавать в избытке 1-2 моль.
Пример 1. В результате кип чени в течение 8 ч раствора 24,9 г метилового эфира З-нитробензилиденацетуксусной кислоты и 14,3 г этилового эфира N-метиламинокротоновой кислоты в 150 мл лед ной уксусной кислоты получают З-этиловый-5-этиловый эфир 1,2,6-триметил-4- (З-нитрофенил) -1,4-дигидро пиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. 100°С (уксусный эфир - петролейный эфир).
Выход 49% теории.
Пример 2. После нагревани в течение 4 ч раствора 24,9 г метилового эфира 3-нитробензилиденацетуксусной кислоты, 14,4 г изоироиилового эфира ацетуксусной кислоты и
7,0 г метиламингидрохлорида в 150 мл пиридииа получают З-метиловый-5-изопропиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(З-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. 108-109°С (спирт). Выход 59% теории.
Пример 3. После кип чени в течение 6 ч раствора 26,3 г этилового эфира З-нитробеизилиденацетуксусной кислоты, 14,2 г аллилового эфира ацетуксусной кислоты и 7,0 г метиламингидрохлорида в 200 мл пиридина
получают З-этиловый-5-аллиловый эфир 1,2,6трг1метил-4- (3-иитрофенил)-1,4-днгидропири дии-3 ,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. 65°С (эфир - иетролейный эфир). Выход 38% теоР П р и мер 4. После кии чени в течение
4 ч раствора 24,3 г этилового эфира 2-цианбензилиденацетуксусной кислоты, 11,6 г 1 етплового эфира ацетуксусной кислоты и 7,0 г метиламингидрохлорида в 100 мл пиридина получают З-метиловый-5-этиловый эфир 1,2,6
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2210672A DE2210672C3 (de) | 1972-03-06 | 1972-03-06 | N-substituierte unsymmetrische 1 ^-Dihydropyridin-S^-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU457217A3 true SU457217A3 (ru) | 1975-01-15 |
Family
ID=5838025
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888153A SU468416A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени эфиров 2-амино-4,5дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты |
| SU1888533A SU464111A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты |
| SU1888525A SU457217A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты |
| SU1888534A SU466656A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени 2,6-диаминодигидропиридинов |
| SU1888529A SU451241A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени 2,6-диамино-дигидропиридинов |
| SU1888150A SU470958A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени производных 2-амино-1,4-дигидропиридина |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888153A SU468416A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени эфиров 2-амино-4,5дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты |
| SU1888533A SU464111A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888534A SU466656A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени 2,6-диаминодигидропиридинов |
| SU1888529A SU451241A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени 2,6-диамино-дигидропиридинов |
| SU1888150A SU470958A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени производных 2-амино-1,4-дигидропиридина |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3883540A (ru) |
| JP (1) | JPS5626657B2 (ru) |
| KR (1) | KR780000010B1 (ru) |
| AT (1) | AT324335B (ru) |
| AU (1) | AU468879B2 (ru) |
| BE (1) | BE796274A (ru) |
| BG (2) | BG20351A3 (ru) |
| CA (1) | CA1045138A (ru) |
| CH (2) | CH578530A5 (ru) |
| CS (2) | CS173649B2 (ru) |
| DD (1) | DD107456A5 (ru) |
| DE (1) | DE2210672C3 (ru) |
| DK (1) | DK136900C (ru) |
| ES (2) | ES412319A1 (ru) |
| FR (1) | FR2183674B1 (ru) |
| GB (1) | GB1384031A (ru) |
| HU (1) | HU164867B (ru) |
| IE (1) | IE37366B1 (ru) |
| IL (1) | IL41668A (ru) |
| LU (1) | LU67146A1 (ru) |
| NL (1) | NL7303135A (ru) |
| PL (2) | PL92117B1 (ru) |
| RO (2) | RO63067A (ru) |
| SU (6) | SU468416A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA731500B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031104A (en) * | 1972-04-18 | 1977-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridine carboxylic acid esters |
| US3974278A (en) * | 1973-07-12 | 1976-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridine esters |
| CH607848A5 (ru) * | 1974-06-04 | 1978-11-30 | Bayer Ag | |
| FR2320750A1 (fr) * | 1975-08-12 | 1977-03-11 | Hexachimie | Dihydro-1,4 pyridines et leur application therapeutique |
| US4466972A (en) * | 1977-06-20 | 1984-08-21 | Sandoz Ltd. | Benzoxadiazoles and benzothiadiazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| SU798099A1 (ru) * | 1978-03-06 | 1981-01-23 | Ордена Трудового Красного Знамениинститут Органического Синтезаан Латвийской Ccp | 1-Бензил-2,6-диметил-4-о-или-M-НиТРОфЕНил-3,5-диэТОКСиКАРбОНил- 1,4-дигидРОпиРидиНы, пРО Вл ющиЕКОРОНАРОдилАТиРующую АКТиВНОСТь |
| SE429652B (sv) * | 1978-06-30 | 1983-09-19 | Haessle Ab | 2.6-dimetyl-4-(2.3-diklorfenyl)-1.4-dihydropyridin-3.5-dikarboxylsyra-3-metylester-5-etylester |
| DE2847236A1 (de) * | 1978-10-31 | 1980-05-14 | Bayer Ag | Neue dihydropyridine mit substituierten estergruppierungen, mehrer verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| US4497808A (en) * | 1981-12-30 | 1985-02-05 | Ciba-Geigy Corporation | N-Oxide compounds useful in the treatment of cardiovascular ailments |
| DE3208628A1 (de) * | 1982-03-10 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| IL68604A0 (en) * | 1982-05-21 | 1983-09-30 | Haessle Ab | Processes for preparing therapeutically active dihydropyridines and intermediates for the processes |
| DE3312283A1 (de) * | 1983-04-05 | 1984-10-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen 1,4-dihydropyridincarbonsaeureestern |
| US5237089A (en) * | 1986-02-07 | 1993-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives |
| DE3724399A1 (de) * | 1987-07-23 | 1989-02-02 | Basf Ag | Phenylalkenylcarbonsaeuren und deren ester |
| US5216172A (en) * | 1988-02-24 | 1993-06-01 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells |
| EP0330470A3 (en) * | 1988-02-24 | 1992-01-02 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine derivatives useful against tumour cells |
| DE4011695A1 (de) * | 1990-04-11 | 1991-10-17 | Bayer Ag | Verwendung von n-alkylierten 1,4-dihydropyridindicarbonsaeureestern als arzneimittel, neue verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE4125271A1 (de) * | 1991-07-31 | 1993-02-11 | Bayer Ag | Neue n-alkylierte 1,4-dihydropyridindicarbonsaeureester |
| DE4133257A1 (de) * | 1991-10-08 | 1993-04-15 | Bayer Ag | N-methyl-nimodipin, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als zerebraltherapeutikum |
| WO2003009815A2 (en) | 2001-07-25 | 2003-02-06 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Compositions and methods for modulating blood-brain barrier transport |
| EP3827747A1 (en) | 2005-04-28 | 2021-06-02 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharma-informatics system |
| KR20090071598A (ko) | 2006-09-18 | 2009-07-01 | 랩터 파마슈티컬 인코포레이티드 | 수용체 결합 단백질(ｒａｐ)-접합체 투여에 의한 간 질환의 치료 |
| EP3395372B1 (en) | 2009-02-20 | 2022-04-06 | EnhanX Biopharm Inc. | Glutathione-based drug delivery system |
| IL255113B (en) | 2009-05-06 | 2022-09-01 | Laboratory Skin Care Inc | Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them |
| US20120077778A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Andrea Bourdelais | Ladder-Frame Polyether Conjugates |
| CN103998038A (zh) * | 2011-11-24 | 2014-08-20 | 里皮达特发展研究及咨询公司 | 具有hsp调节活性的1,4-二氢吡啶衍生物 |
| JP7411994B2 (ja) | 2020-03-19 | 2024-01-12 | 昌史 星野 | 腰枕および腰枕セット |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2359329A (en) * | 1943-06-18 | 1944-10-03 | Burroughs Wellcome Co | Quinoline substituted dihydropyridines |
| DE2013431C3 (de) * | 1970-03-20 | 1979-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-Azidophenyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester |
| DE1963186C3 (de) * | 1969-12-17 | 1979-02-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schwefelhaltige 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester |
| DE2117572C3 (de) * | 1971-04-10 | 1980-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin ^-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1972
- 1972-03-06 DE DE2210672A patent/DE2210672C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-02-13 RO RO7300082609A patent/RO63067A/ro unknown
- 1973-02-13 RO RO7300073831A patent/RO62798A/ro unknown
- 1973-02-26 DD DD169053A patent/DD107456A5/xx unknown
- 1973-02-28 BG BG24471A patent/BG20351A3/xx unknown
- 1973-02-28 SU SU1888153A patent/SU468416A3/ru active
- 1973-02-28 BG BG22856A patent/BG22389A3/xx unknown
- 1973-02-28 SU SU1888533A patent/SU464111A3/ru active
- 1973-02-28 SU SU1888525A patent/SU457217A3/ru active
- 1973-02-28 SU SU1888534A patent/SU466656A3/ru active
- 1973-02-28 US US336605A patent/US3883540A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-28 SU SU1888529A patent/SU451241A3/ru active
- 1973-02-28 SU SU1888150A patent/SU470958A3/ru active
- 1973-03-02 CH CH313773A patent/CH578530A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-02 IL IL7341668A patent/IL41668A/en unknown
- 1973-03-02 AU AU52876/73A patent/AU468879B2/en not_active Expired
- 1973-03-02 JP JP2444773A patent/JPS5626657B2/ja not_active Expired
- 1973-03-02 CH CH237476A patent/CH579049A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-02 LU LU67146A patent/LU67146A1/xx unknown
- 1973-03-03 PL PL1973181661A patent/PL92117B1/pl unknown
- 1973-03-03 PL PL1973161009A patent/PL89257B1/pl unknown
- 1973-03-05 KR KR7300354A patent/KR780000010B1/ko active
- 1973-03-05 IE IE342/73A patent/IE37366B1/xx unknown
- 1973-03-05 ES ES412319A patent/ES412319A1/es not_active Expired
- 1973-03-05 CA CA165,184A patent/CA1045138A/en not_active Expired
- 1973-03-05 ZA ZA731500A patent/ZA731500B/xx unknown
- 1973-03-05 DK DK118573A patent/DK136900C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-03-05 BE BE128369A patent/BE796274A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 CS CS5080A patent/CS173649B2/cs unknown
- 1973-03-06 CS CS1591A patent/CS173624B2/cs unknown
- 1973-03-06 AT AT196873A patent/AT324335B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 HU HUBA2887A patent/HU164867B/hu unknown
- 1973-03-06 FR FR7307921A patent/FR2183674B1/fr not_active Expired
- 1973-03-06 GB GB1075473A patent/GB1384031A/en not_active Expired
- 1973-03-06 NL NL7303135A patent/NL7303135A/xx not_active Application Discontinuation
-
1975
- 1975-07-16 ES ES439487A patent/ES439487A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU457217A3 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
| SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
| SU513620A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
| SU496724A3 (ru) | Способ получени аминоспиртов | |
| SU582755A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей | |
| DK568389D0 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 1-ethyl-6fluor-7-(4-methyl-piperazino)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylsyre eller farmaceutisk acceptable salte deraf | |
| NO171911B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 1-hydroksyalkyl-2-metyl-5-nitroimidazoler | |
| SU417938A3 (ru) | Способ получения 1- | |
| ES446690A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos acidos 3-(4-bi- fenilil)-butiricos, sus esteres y amidas. | |
| US4703119A (en) | Intermediates of optically active 1,4-dihydropyridines | |
| SU477159A1 (ru) | Способ получени амидофосфорилоксиэтиламидов карбоновых кислот | |
| DE2406972C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamoylanthranilsäuren | |
| SU571191A3 (ru) | Способ получени нитроимидазолов или их солей | |
| SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
| SU618040A3 (ru) | Способ получени производных цианпиридина или их солей | |
| FI57931C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-2-pyrrolidinylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid | |
| SU522798A3 (ru) | Способ получени частично гидрированных бензохинолизинов | |
| SU381669A1 (ru) | Способ получения замещенных фенил- 7р?г-бутилпероксиамидофосфазоэтиленов | |
| US2459111A (en) | Pantoyltauramides and preparation of the same | |
| SU439978A1 (ru) | Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли | |
| JP2979671B2 (ja) | 光学活性グリセロール誘導体の製造方法 | |
| FI59988C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-aminoalkyl-substituerade bensamider | |
| SU471363A1 (ru) | Способ получени высших моноалкиловых эфиров фосфонистых кислот | |
| SU1766254A3 (ru) | Способ получени диметилового эфира 1,4-дигидро-2,6-диметил-4-/2-нитрофенил/-пиридин-3,5-дикарбоновой кислоты | |
| SU1164232A1 (ru) | Способ получени 2-ацетиламинобензимидазола |