JP2979671B2 - 光学活性グリセロール誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性グリセロール誘導体の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、液晶等の
中間体として有用な光学活性グリセロール誘導体の製造
方法に関する。
中間体として有用な光学活性グリセロール誘導体の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般式（II）
【０００３】
【化３】
【０００４】（但し、式中Ｒは、フェニル基、又は、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基若しくはニトロ基で置換されたフェニル基を表
す。）で示される光学活性グリセロール誘導体の製造方
法としては、天然物からの化学的合成法が知られている
のみである。例えば、Ｌ−アスコルビン酸や、Ｄ−グリ
シトールより誘導される方法が知られている（J.A.C.
S.,102,6304-6311,1980；Ｈeterocycles,(19),327,198
2；Chem.Pharm.Bull.(35),3691,1987.）。
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基若しくはニトロ基で置換されたフェニル基を表
す。）で示される光学活性グリセロール誘導体の製造方
法としては、天然物からの化学的合成法が知られている
のみである。例えば、Ｌ−アスコルビン酸や、Ｄ−グリ
シトールより誘導される方法が知られている（J.A.C.
S.,102,6304-6311,1980；Ｈeterocycles,(19),327,198
2；Chem.Pharm.Bull.(35),3691,1987.）。
【０００５】しかし、これらの方法においては、目的と
する一般式（II）で示される光学活性グリセロール誘導
体を得るためには、反応工程が多段階にわたるため、そ
の収率は１６％と低い。また反応に用いる試薬は、水素
化アルミニウムリチウム、四酢酸鉛等の工業的に取り扱
いにくい試薬や、毒性を有する試薬を多量に使用しなけ
ればならない等の不利な点を有する。従ってこの方法は
大量安価な供給を目的とする工業的製造方法には適さな
い。
する一般式（II）で示される光学活性グリセロール誘導
体を得るためには、反応工程が多段階にわたるため、そ
の収率は１６％と低い。また反応に用いる試薬は、水素
化アルミニウムリチウム、四酢酸鉛等の工業的に取り扱
いにくい試薬や、毒性を有する試薬を多量に使用しなけ
ればならない等の不利な点を有する。従ってこの方法は
大量安価な供給を目的とする工業的製造方法には適さな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は医薬、農薬、
液晶等の中間体として有用な光学活性グリセロール誘導
体を収率よく且つ大量安価に得る方法を提供することを
目的とする。
液晶等の中間体として有用な光学活性グリセロール誘導
体を収率よく且つ大量安価に得る方法を提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、以上の問
題点を鋭意検討した結果、従来の天然物からの化学的合
成法によらず、１，３−ジヒドロキシアセトンから誘導
されるスルホン酸エステルに立体選択的に還元する能力
を有する酵母を作用させた不斉還元法による製造方法を
見いだし、本発明を完成するに至った。
題点を鋭意検討した結果、従来の天然物からの化学的合
成法によらず、１，３−ジヒドロキシアセトンから誘導
されるスルホン酸エステルに立体選択的に還元する能力
を有する酵母を作用させた不斉還元法による製造方法を
見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、一般式（I）
【０００９】
【化４】
【００１０】（但し、式中Ｒは、フェニル基、又は、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基若しくはニトロ基で置換されたフェニル基を表
す。）で示される化合物を、水性溶媒中で、立体選択的
に還元する能力を有する酵母を用いて還元することを特
徴とする一般式（II）
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基若しくはニトロ基で置換されたフェニル基を表
す。）で示される化合物を、水性溶媒中で、立体選択的
に還元する能力を有する酵母を用いて還元することを特
徴とする一般式（II）
【００１１】
【化５】
【００１２】（但し、式中Ｒは、前記と同じ定義であ
る。）で示される光学活性グリセロール誘導体の製造方
法に関するものである。 本発明で用いられる一般
式（I）で示される化合物としては、例えば、１−ヒド
ロキシ−３−フェニルスルホニルオキシ−２−プロパノ
ン、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３−（２，
４−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパ
ノン、１−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニルスルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒ
ドロキシ−３−（４−エチルフェニルスルホニルオキ
シ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３−（４−ｔ
−ブチルフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパノ
ン、１−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルスル
ホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３
−（４−クロロフェニルスルホニルオキシ）−２−プロ
パノン、１−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェ
ニルスルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロ
キシ−３−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニ
ルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３−
（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパ
ノン、１−ヒドロキシ−３−（４−フロロフェニルスル
ホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３
−（４−シアノフェニルスルホニルオキシ）−２−プロ
パノン、１−ヒドロキシ−３−（２−ニトロフェニルス
ルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−
３−（３−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−２−プ
ロパノン、１−ヒドロキシ−３−（４−ニトロフェニル
スルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ
−３−（２，４−ジニトロフェニルスルホニルオキシ）
−２−プロパノン等が挙げられる。
る。）で示される光学活性グリセロール誘導体の製造方
法に関するものである。 本発明で用いられる一般
式（I）で示される化合物としては、例えば、１−ヒド
ロキシ−３−フェニルスルホニルオキシ−２−プロパノ
ン、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３−（２，
４−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパ
ノン、１−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニルスルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒ
ドロキシ−３−（４−エチルフェニルスルホニルオキ
シ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３−（４−ｔ
−ブチルフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパノ
ン、１−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルスル
ホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３
−（４−クロロフェニルスルホニルオキシ）−２−プロ
パノン、１−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェ
ニルスルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロ
キシ−３−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニ
ルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３−
（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパ
ノン、１−ヒドロキシ−３−（４−フロロフェニルスル
ホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−３
−（４−シアノフェニルスルホニルオキシ）−２−プロ
パノン、１−ヒドロキシ−３−（２−ニトロフェニルス
ルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ−
３−（３−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−２−プ
ロパノン、１−ヒドロキシ−３−（４−ニトロフェニル
スルホニルオキシ）−２−プロパノン、１−ヒドロキシ
−３−（２，４−ジニトロフェニルスルホニルオキシ）
−２−プロパノン等が挙げられる。
【００１３】当該化合物は、例えば、１，３−ジヒドロ
キシアセトンと、一般式（ＩＩＩ） ＲＳ０2Ｃｌ （III） （但し、式中Ｒは、前記と同じである。）で示される化
合物とを、アミン類や塩基性無機塩類等の塩基性化合物
の存在下に反応させて得られる。
キシアセトンと、一般式（ＩＩＩ） ＲＳ０2Ｃｌ （III） （但し、式中Ｒは、前記と同じである。）で示される化
合物とを、アミン類や塩基性無機塩類等の塩基性化合物
の存在下に反応させて得られる。
【００１４】こうして得られた一般式（I）で示される
化合物と、立体選択的に還元する能力を有する酵母との
反応において、用いられる酵母としては、サッカロミセ
ス（Saccharomyces)属に属するものが好ましく、特にパ
ン酵母（Saccharomyces cervisiae）が好ましい。更
に、パン酵母を用いた場合には、ドライイーストを用い
ると、取扱いが簡便であり、工業的な製造を目的とした
場合には、特に好ましい。
化合物と、立体選択的に還元する能力を有する酵母との
反応において、用いられる酵母としては、サッカロミセ
ス（Saccharomyces)属に属するものが好ましく、特にパ
ン酵母（Saccharomyces cervisiae）が好ましい。更
に、パン酵母を用いた場合には、ドライイーストを用い
ると、取扱いが簡便であり、工業的な製造を目的とした
場合には、特に好ましい。
【００１５】本反応は、水性溶媒中で、一般式（I）で
示される化合物と立体選択的に還元する能力を有する酵
母を０〜５０℃、好ましくは、２０〜４０℃で攪拌する
ことにより行われる。反応は、１〜２４時間で終了する
が、反応を促進させる物質として、グルコース、ショ糖
等の糖類、アルコール類等を添加してもよい。
示される化合物と立体選択的に還元する能力を有する酵
母を０〜５０℃、好ましくは、２０〜４０℃で攪拌する
ことにより行われる。反応は、１〜２４時間で終了する
が、反応を促進させる物質として、グルコース、ショ糖
等の糖類、アルコール類等を添加してもよい。
【００１６】反応の後処理は、菌体を除去した後、ロ液
である水性溶媒中より有機溶媒にて抽出操作を行い、一
般式（II）で示される光学活性グリセロール誘導体が得
られる。
である水性溶媒中より有機溶媒にて抽出操作を行い、一
般式（II）で示される光学活性グリセロール誘導体が得
られる。
【００１７】
【実施例】次に、実施例により本発明を説明するが、本
発明は、本実施例により制限されるものではない。
発明は、本実施例により制限されるものではない。
【００１８】実施例１ ３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，２−プロ
パンジオール ドライイースト３０．０g［オリエンタル酵母（株）
製］を水５０mlに添加し、３０℃で攪拌した。次いで、
エタノール３．８mlに溶解した１−ヒドロキシ−３−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノン２．０g
（８．２mmol）を添加し、同温度で４時間攪拌した。薄
層クロマトグラフィーにて反応終了確認後、セライトを
添加し、濾過後、濾液を酢酸エチルにより抽出した。減
圧下、溶媒留去後、生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、３−トシロキシ−１，２−プ
ロパンジオール１．６g（収率 ８０％）を得た。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝２．４０（ｓ，３Ｈ），
３．５５〜４．１０（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ ） ＩＲ（ＫＢｒ）ν＝３３３０，２９５０，１６０３，１
３６０，１１８５（ｃｍ-1） ［α］＝＋９．２２°（ｃ＝１．５４，ＭｅＯＨ） 尚、比旋光度より、得られた生成物は、（Ｓ）体である
ことが判明した。
パンジオール ドライイースト３０．０g［オリエンタル酵母（株）
製］を水５０mlに添加し、３０℃で攪拌した。次いで、
エタノール３．８mlに溶解した１−ヒドロキシ−３−ｐ
−トルエンスルホニルオキシ−２−プロパノン２．０g
（８．２mmol）を添加し、同温度で４時間攪拌した。薄
層クロマトグラフィーにて反応終了確認後、セライトを
添加し、濾過後、濾液を酢酸エチルにより抽出した。減
圧下、溶媒留去後、生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、３−トシロキシ−１，２−プ
ロパンジオール１．６g（収率 ８０％）を得た。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝２．４０（ｓ，３Ｈ），
３．５５〜４．１０（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ ） ＩＲ（ＫＢｒ）ν＝３３３０，２９５０，１６０３，１
３６０，１１８５（ｃｍ-1） ［α］＝＋９．２２°（ｃ＝１．５４，ＭｅＯＨ） 尚、比旋光度より、得られた生成物は、（Ｓ）体である
ことが判明した。
【００１９】実施例２ ３−フェニルスルホニルオキシ−１，２−プロパンジオ
ール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルオキシ−２−プ
ロパノン１．８９g（８．２mmol）を用いた以外は同様
にして、３−フェニルスルホニルオキシ−１，２−プロ
パンジオール１．４８g（収率 ７８％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．５０〜４．２０
（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．７０（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４４０，１６００，１３２０（ｃｍ
-1） 実施例３ ３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，４−ジメチルフェニルスルホ
ニルオキシ）−２−プロパノン２．１２g（８．２mmo
l）を用いた以外は同様にして、３−（２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオ
ール２．０５g（収率 ７９％） Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝２．３０（ｓ，３Ｈ），
２．４５（ｓ，３Ｈ），３ ．２３〜４．３０（ｍ，５
Ｈ），７．３２〜７．６５（ｍ，３Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例４ ３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニルオキ
シ）−１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル
スルホニルオキシ）−２−プロパノン２．２３g（８．
２mmol）を用いた以外は同様にして、３−（２，４，６
−トリメチルフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プ
ロパンジオール１．７５g（収率 ７８％）が得られ
た。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝２．２５（ｓ，３Ｈ），
２．７０（ｓ，６Ｈ），３ ．４０〜４．２５（ｍ，５
Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ） ΙＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３６０（ｃｍ
-1） 実施例５ ３−（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．１２g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−エチルフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール２．０４g
（収率 ７９％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝１．６０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．４０〜４．３５（ｍ，５Ｈ），７．３５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５５，１６１５，１３６０（ｃｍ
-1） 実施例６ ３−（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニ
ルオキシ）−２−プロパノン２．３７g（８．２mmol）
を用いた以外は同様にして、３−（４−ｔ−ブチルフェ
ニルスルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール
１．９２g（収率 ８１％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝１．５０（ｓ，９Ｈ），
３．４０〜４．２５（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ
） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３７０（ｃｍ
-1） 実施例７ ３−（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）−１，
２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルスルホニル
オキシ）−２−プロパノン２．１３g（８．２mmol）を
用いた以外は同様にして、３−（４−メトキシフェニル
スルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．６
８g（収率 ７９％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．３０〜４．２５
（ｍ，８Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例８ ３−（４−クロロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．１７g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−クロロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．６７g
（収率 ７７％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．３５〜４．２５
（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３６０（ｃｍ
-1） 実施例９ ３−（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルスルホ
ニルオキシ）−２−プロパノン２．４７g（８．２mmo
l）を用いた以外は同様にして、３−（２，５−ジクロ
ロフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオ
ール１．８８g（収率 ７６％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．３０〜４．３５
（ｄ，５Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｓ，
１Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３８０（ｃｍ
-1） 実施例１０ ３−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキ
シ）−１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，４，５−トリクロロフェニル
スルホニルオキシ）−２−プロパノン２．７５g（８．
２mmol）を用いた以外は同様にして、３−（２，４，５
−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プ
ロパンジオール２．１５g（収率 ７８％）が得られ
た。
ール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルオキシ−２−プ
ロパノン１．８９g（８．２mmol）を用いた以外は同様
にして、３−フェニルスルホニルオキシ−１，２−プロ
パンジオール１．４８g（収率 ７８％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．５０〜４．２０
（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．７０（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４４０，１６００，１３２０（ｃｍ
-1） 実施例３ ３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，４−ジメチルフェニルスルホ
ニルオキシ）−２−プロパノン２．１２g（８．２mmo
l）を用いた以外は同様にして、３−（２，４−ジメチ
ルフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオ
ール２．０５g（収率 ７９％） Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝２．３０（ｓ，３Ｈ），
２．４５（ｓ，３Ｈ），３ ．２３〜４．３０（ｍ，５
Ｈ），７．３２〜７．６５（ｍ，３Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例４ ３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニルオキ
シ）−１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル
スルホニルオキシ）−２−プロパノン２．２３g（８．
２mmol）を用いた以外は同様にして、３−（２，４，６
−トリメチルフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プ
ロパンジオール１．７５g（収率 ７８％）が得られ
た。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝２．２５（ｓ，３Ｈ），
２．７０（ｓ，６Ｈ），３ ．４０〜４．２５（ｍ，５
Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ） ΙＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３６０（ｃｍ
-1） 実施例５ ３−（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．１２g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−エチルフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール２．０４g
（収率 ７９％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝１．６０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．４０〜４．３５（ｍ，５Ｈ），７．３５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５５，１６１５，１３６０（ｃｍ
-1） 実施例６ ３−（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニ
ルオキシ）−２−プロパノン２．３７g（８．２mmol）
を用いた以外は同様にして、３−（４−ｔ−ブチルフェ
ニルスルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール
１．９２g（収率 ８１％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝１．５０（ｓ，９Ｈ），
３．４０〜４．２５（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ
） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３７０（ｃｍ
-1） 実施例７ ３−（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）−１，
２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニルスルホニル
オキシ）−２−プロパノン２．１３g（８．２mmol）を
用いた以外は同様にして、３−（４−メトキシフェニル
スルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．６
８g（収率 ７９％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．３０〜４．２５
（ｍ，８Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例８ ３−（４−クロロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．１７g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−クロロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．６７g
（収率 ７７％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．３５〜４．２５
（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３６０（ｃｍ
-1） 実施例９ ３−（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，５−ジクロロフェニルスルホ
ニルオキシ）−２−プロパノン２．４７g（８．２mmo
l）を用いた以外は同様にして、３−（２，５−ジクロ
ロフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プロパンジオ
ール１．８８g（収率 ７６％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．３０〜４．３５
（ｄ，５Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｓ，
１Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６０５，１３８０（ｃｍ
-1） 実施例１０ ３−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキ
シ）−１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２，４，５−トリクロロフェニル
スルホニルオキシ）−２−プロパノン２．７５g（８．
２mmol）を用いた以外は同様にして、３−（２，４，５
−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）−１，２−プ
ロパンジオール２．１５g（収率 ７８％）が得られ
た。
【００２０】Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４０〜
４．３５（ｍ，５Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．２
０（ｓ，１Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例１１ ３−（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−ヨードフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．９２g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−ヨードフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール２．１９g
（収率 ７５％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例１２ ３−（４−フロロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−フロロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．０３g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−フロロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．５８g
（収率 ７８％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），８．
１０〜８．２０（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例１３ ３−（４−シアノフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−シアノフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．０９g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−シアノフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．６３g
（収率 ７８％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），８．
１０〜８．２０（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，２２１０，１６１０，１３
５０（ｃｍ-1） 実施例１４ ３−（２−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２−ニトロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．２６g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（２−ニトロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．７４g
（収率 ７７％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．７５〜８．４０（ｍ，４Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１５５０，１３
４５（ｃｍ-1） 実施例１５ ３−（３−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．２６g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（３−ニトロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．７２g
（収率 ７６％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４５
（ｍ，５Ｈ），７．８０〜８．００（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５５，１６０５，１５３０，１３
４０（ｃｍ-1） 実施例１６ ３−（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ） −２−プロパノンの代わりに、１−ヒドロキシ−３−
（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパ
ノン２．２６g（８．２mmol）を用いた以外は同様にし
て、３−（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール１．７６g（収率 ７８％）
が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４０〜４．５０
（ｍ，５Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１５４０，１３
４０（ｃｍ-1） 実施例１７ ３−（２，４−ジニトロフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ） −２−プロパノンの代わりに、１−ヒドロキシ−３−
（２，４−ジニトロフェニルスルホニルオキシ）−２−
プロパノン２．６３g（８．２mmol）を用いた以外は同
様にして、３−（２，４−ジニトロフェニルスルホニル
オキシ）−１，２−プロパンジオール２．０５g（収率
７７％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４０〜４．３５
（ｍ，５Ｈ），７．６０〜７．９０（ｍ，３Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１５３０，１３
４０（ｃｍ-1）
４．３５（ｍ，５Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．２
０（ｓ，１Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例１１ ３−（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−ヨードフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．９２g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−ヨードフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール２．１９g
（収率 ７５％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例１２ ３−（４−フロロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−フロロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．０３g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−フロロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．５８g
（収率 ７８％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，２Ｈ），８．
１０〜８．２０（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１３５０（ｃｍ
-1） 実施例１３ ３−（４−シアノフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（４−シアノフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．０９g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（４−シアノフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．６３g
（収率 ７８％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．４０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），８．
１０〜８．２０（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，２２１０，１６１０，１３
５０（ｃｍ-1） 実施例１４ ３−（２−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（２−ニトロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．２６g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（２−ニトロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．７４g
（収率 ７７％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４０
（ｍ，５Ｈ），７．７５〜８．４０（ｍ，４Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１５５０，１３
４５（ｃｍ-1） 実施例１５ ３−（３−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−２−プロパノンの代わりに、１
−ヒドロキシ−３−（３−ニトロフェニルスルホニルオ
キシ）−２−プロパノン２．２６g（８．２mmol）を用
いた以外は同様にして、３−（３−ニトロフェニルスル
ホニルオキシ）−１，２−プロパンジオール１．７２g
（収率 ７６％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４５〜４．４５
（ｍ，５Ｈ），７．８０〜８．００（ｍ，５Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５５，１６０５，１５３０，１３
４０（ｃｍ-1） 実施例１６ ３−（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−１，２
−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ） −２−プロパノンの代わりに、１−ヒドロキシ−３−
（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−２−プロパ
ノン２．２６g（８．２mmol）を用いた以外は同様にし
て、３−（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール１．７６g（収率 ７８％）
が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４０〜４．５０
（ｍ，５Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１５４０，１３
４０（ｃｍ-1） 実施例１７ ３−（２，４−ジニトロフェニルスルホニルオキシ）−
１，２−プロパンジオール 実施例１において、１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ） −２−プロパノンの代わりに、１−ヒドロキシ−３−
（２，４−ジニトロフェニルスルホニルオキシ）−２−
プロパノン２．６３g（８．２mmol）を用いた以外は同
様にして、３−（２，４−ジニトロフェニルスルホニル
オキシ）−１，２−プロパンジオール２．０５g（収率
７７％）が得られた。 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝３．４０〜４．３５
（ｍ，５Ｈ），７．６０〜７．９０（ｍ，３Ｈ） ＩＲ（液膜）ν＝３４５０，１６１０，１５３０，１３
４０（ｃｍ-1）
【００２１】
【発明の効果】本発明により、従来天然物から多数の工
程を経なければ得られなかった光学活性グリセロール誘
導体が、１，３−ジヒドロキシアセトンから誘導される
スルホン酸エステル誘導体に立体選択的に還元する能力
を有する酵母を作用させることにより、容易に製造する
ことができる。本発明で得られた光学活性グリセロール
誘導体は光学活性な医薬（例えばβ−遮断剤、血小板活
性化因子（ＰΑＦ）、Ｌ−カルニチン等）、あるいは農
薬、液晶等の中間体として有用である。
程を経なければ得られなかった光学活性グリセロール誘
導体が、１，３−ジヒドロキシアセトンから誘導される
スルホン酸エステル誘導体に立体選択的に還元する能力
を有する酵母を作用させることにより、容易に製造する
ことができる。本発明で得られた光学活性グリセロール
誘導体は光学活性な医薬（例えばβ−遮断剤、血小板活
性化因子（ＰΑＦ）、Ｌ−カルニチン等）、あるいは農
薬、液晶等の中間体として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（I） 【化１】 （但し、式中Ｒは、フェニル基、又は、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基若しく
はニトロ基で置換されたフェニル基を表す。）で示され
る１，３−ジヒドロキシアセトン誘導体を、水性溶媒中
で、立体選択的に還元する能力を有する酵母を用いて還
元することを特徴とする、一般式（ＩＩ） 【化２】 （但し、式中Ｒは、前記の定義と同じである。）で示さ
れる光学活性グリセロール誘導体の製造方法。 - 【請求項２】立体選択的に還元する能力を有する酵母
が、サッカロミセス（Saccharomyces）属に属する酵母
であることを特徴とする請求項１記載の光学活性グリセ
ロール誘導体の製造方法。 - 【請求項３】サッカロミセス（Saccharomyces）属に属
する酵母が、パン酵母であることを特徴とする請求項２
記載の光学活性グリセロール誘導体の製造方法。 - 【請求項４】パン酵母が、ドライイーストであることを
特徴とする請求項３記載の光学活性グリセロール誘導体
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2601191A JP2979671B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | 光学活性グリセロール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2601191A JP2979671B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | 光学活性グリセロール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04267883A JPH04267883A (ja) | 1992-09-24 |
| JP2979671B2 true JP2979671B2 (ja) | 1999-11-15 |
Family
ID=12181761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2601191A Expired - Fee Related JP2979671B2 (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | 光学活性グリセロール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2979671B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000585A1 (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-03 | Kaneka Corporation | Chlorohydroxyacetone derivative and process for producing optically active chloropropanediol derivative from the same |
| US20080287646A1 (en) * | 2005-10-13 | 2008-11-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyarylene and Method for Producing the Same |
-
1991
- 1991-02-20 JP JP2601191A patent/JP2979671B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04267883A (ja) | 1992-09-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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