SU522798A3 - Способ получени частично гидрированных бензохинолизинов - Google Patents
Способ получени частично гидрированных бензохинолизиновInfo
- Publication number
- SU522798A3 SU522798A3 SU1888530A SU1888530A SU522798A3 SU 522798 A3 SU522798 A3 SU 522798A3 SU 1888530 A SU1888530 A SU 1888530A SU 1888530 A SU1888530 A SU 1888530A SU 522798 A3 SU522798 A3 SU 522798A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- hours
- solution
- benzoquinolysins
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ
БЕНЗОХИНОЛИЗИНОВ подвергают взаимодействию с А -окта гидро-7-хинолонами общей формулы где j, имеет указанные значени , в среде Реинертного органического растворител акцию провод т при 20-200 С. Пример 1. После 8 час кип чени раствора 21,8 г этилового эфира бензилиденацетоуксусной кислоты и 15,1 г Д -октагидро-7-хинолона в 150 мл лед ной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-фенил-3-метил-10-оксо-6,7,7а, 8, 9, Ю -гексагидро-1Н, 5Н-бензо i, JJхинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 122 С (уксусный эфир/петролейный эфир), выход 59% от теоретического. Пример 2. После 10 час нагревани раствора 13,2 г этилового эфира З-нит .робензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 10О мл лед ной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(3 -нитрофенил)-3-метил-1О-оксо-6 ,7,7а, 8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н-бензо Г 1. , j } хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 131 С (уксу1;ный эфир/петролейный эфир), выход 66% от теоретического . Пример 3. После 8 час кип чени раствора 7,6 г 3-нитробензальдегида, 5,8 г метилового эфира ацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 150 мл лед ной уксусной кислоты получают метиловый эфир 1-(3 -нитрофенил ) -З-метил-10-тОКСо-6,7,7а, 8,9,10-гексагидро-1Н ,5Н-бензо Ci,jJ хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 138 С (этамол ), выход 48% от теоретического. Пример 4. После 8 час кип чени раствора 5,6 г пропилового эфира з-нитро бензилиденацетоуксусной кислоты и 3,0 г 4 -октагидро-7-хинолина в 150 мл лед ной уксусной кислоты получают изопроПИЛ013ЫЙ эфир 1-(3-нитрофенил)-3-метил-10-оксо-6 ,7,7а,8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н -бензо Cl,jJ хинолизин-2-карбоновой кисло ты, т.ил. 135 С (изопропанол), выход от теоретического. Пример 5. После 12 час нагревани раствора 5,5 г пропаргилового эфира 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 3,О г Д° -октагидро-7-хинолона в 5О м лед ной уксусной кислоты получают пропарг ловый эфир 1-(з-нитрофенил)-3-метил-10-оксо-6 ,7,7а,8,9,1О-гексагидро-1 Н, 5)-1-бен ,J хинолизин-2-карбоновой кислоты, т. пл. 143 С (изопропанол), выход 84% от теоретического . Пример 6. После 8 час кип чени раствора 26,3 г этилового эфира 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 22,3 г этилового эфира -октагидро-7-хинолон-4а-карбоноБой кислоты в 250 мл лед ной уксусной кислоты получают диэтиловый эфир 1-(3 -нитрофенил)-З-метил-10-оксо-6 ,7,7а,8,9ДО-гексагидро-1Н, 5Н-бензо l,j хинолизин-2,7а-дикарбоновой кислоты , т.пл. 114 С ( изоиропанол), выход 62% от теоретического. Пример 7. После 8 час кип чени раствора 11,6 г этилового эфира 2 -метилбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолина в 1 50 мл лед ной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2 -метилфенил)-3-метил-10-оксо-6 ,7,7а,8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н-бензо i.,j -хинолизин-2-каобоновой кислоты, т. о пл. во С уксусный эфир/петролейный эфир), выход 57% от теоретического. Пример 8. После 8 час кип5тчени раствора 15,6 г этилового эфира этилидена цетоуксусной кислоты и 15,1 г Д октагидро-7-хинолона в 200 мл этанола получают этиловый эфир 1,3-димeтил-lO-oкco-6 ,7,7a,8,9,10-гeкcaгидpo-lH, 5Н-бензо i,J хинолизпн-2-карбоновой кислоты, т.пл. 78 С (уксусный эфир/петролейный эфир), выход 62% от теоретического. Пример 9. После 8 час кип чени раствора 12,6 г этилового эфира 2 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 120мл лед ной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-3-метил-10-оксо-6 ,7,7а,8,9,10-гексагидро-1 Н, 5Н-бензо i, j I хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 168 С (этанол), выход 66% от теорв тического. Пример 10. После 10 час нагревани раствора 12,6 г этилового эфира 3 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,7 г Л -октагидро-7-хинолона в 15О мл лед ной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(3 -хлорфенил)-З-метил-10-оксо-6 ,7,7 а, 8,9,10-гекса гид ро-1 Н, 5Н-бензо i,j хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 125 С (этанол), выход 58% от теоретического. Пример 11. После 8 час кип чени раствора 12,4 г этилового эфира 2 -метоксибензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Доктагидро-7-хинолона в 15О мл-лед ной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2 -метоксифенил)-З-метил-10-оксо-6 ,7,7а,8,9,10-гексагид ро-1 Н,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2210623A DE2210623A1 (de) | 1972-03-06 | 1972-03-06 | Teilhydrierte benzochinolizine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU522798A3 true SU522798A3 (ru) | 1976-07-25 |
Family
ID=5837995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888530A SU522798A3 (ru) | 1972-03-06 | 1973-02-28 | Способ получени частично гидрированных бензохинолизинов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3907807A (ru) |
| JP (1) | JPS4899196A (ru) |
| AT (1) | AT325617B (ru) |
| BE (1) | BE796277A (ru) |
| CA (1) | CA994775A (ru) |
| CH (1) | CH578538A5 (ru) |
| DD (1) | DD106838A5 (ru) |
| DE (1) | DE2210623A1 (ru) |
| FR (1) | FR2181788B1 (ru) |
| GB (1) | GB1368546A (ru) |
| HU (1) | HU167213B (ru) |
| IL (1) | IL41667A (ru) |
| NL (1) | NL7303132A (ru) |
| SU (1) | SU522798A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4218448A (en) * | 1976-06-24 | 1980-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antihypertensive polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic carbostyrils |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2245261A (en) * | 1939-08-31 | 1941-06-10 | Eastman Kodak Co | Azo compound and material colored therewith |
| US3341528A (en) * | 1963-11-07 | 1967-09-12 | Warner Lambert Pharmaceutical | Substituted benzoquinolines |
| US3673189A (en) * | 1971-01-05 | 1972-06-27 | American Cyanamid Co | Tetracyclic isoquinoline derivatives |
| US3709887A (en) * | 1971-12-08 | 1973-01-09 | Sandoz Ag | 1-substituted-5,6-dihydro-7h-pyrido(3,2,1-ij)quinazolin-3(3h)-ones and their preparation |
-
1972
- 1972-03-06 DE DE2210623A patent/DE2210623A1/de active Pending
-
1973
- 1973-02-26 DD DD169059A patent/DD106838A5/xx unknown
- 1973-02-28 US US336476A patent/US3907807A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-28 SU SU1888530A patent/SU522798A3/ru active
- 1973-03-02 JP JP48024450A patent/JPS4899196A/ja active Pending
- 1973-03-02 CH CH313473A patent/CH578538A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-02 IL IL7341667A patent/IL41667A/xx unknown
- 1973-03-05 CA CA165,211A patent/CA994775A/en not_active Expired
- 1973-03-05 BE BE128372A patent/BE796277A/xx unknown
- 1973-03-06 AT AT197173A patent/AT325617B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-06 NL NL7303132A patent/NL7303132A/xx unknown
- 1973-03-06 HU HUBA2889A patent/HU167213B/hu unknown
- 1973-03-06 FR FR7307919A patent/FR2181788B1/fr not_active Expired
- 1973-03-06 GB GB1075773A patent/GB1368546A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3907807A (en) | 1975-09-23 |
| IL41667A (en) | 1975-11-25 |
| HU167213B (ru) | 1975-09-27 |
| CH578538A5 (ru) | 1976-08-13 |
| DD106838A5 (ru) | 1974-07-05 |
| JPS4899196A (ru) | 1973-12-15 |
| FR2181788A1 (ru) | 1973-12-07 |
| ATA197173A (de) | 1975-01-15 |
| NL7303132A (ru) | 1973-09-10 |
| BE796277A (fr) | 1973-09-05 |
| IL41667A0 (en) | 1973-05-31 |
| DE2210623A1 (de) | 1973-09-20 |
| AT325617B (de) | 1975-10-27 |
| FR2181788B1 (ru) | 1976-12-03 |
| GB1368546A (en) | 1974-09-25 |
| CA994775A (en) | 1976-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU513620A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
| CA1076134A (en) | Process for preparing phenylacetic acid ester derivatives | |
| SU464111A3 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
| DE2003146A1 (de) | Neue 1,4-Dihydropyridinderivate | |
| DE2013431A1 (de) | Neue Azidophenyl-M-dihydropyridin-Derivate | |
| DE2005116A1 (de) | Neue 1,4 Dihydropyridindenvate | |
| SU522798A3 (ru) | Способ получени частично гидрированных бензохинолизинов | |
| Matsushita et al. | Optical activation of. ALPHA.-substituted carbonyl compounds by asymmetric transformation. | |
| Van Puyvelde et al. | The hepatoprotective principle of Hypoestes triflora leaves | |
| SU504476A3 (ru) | Способ получени -бис-(2-/3,4-диоксифенил/-2-оксиэтил)-гексаметилендиамина | |
| SU496715A3 (ru) | Способ получени сложных диэфиров сукцинил нтарной кислоты | |
| SU560528A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
| DE3312283A1 (de) | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen 1,4-dihydropyridincarbonsaeureestern | |
| SU422152A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| DE1963185A1 (de) | Neue Nitrophenyl-1,4-dihydropyridinderivate | |
| SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
| NO153651B (no) | Fremgangsmaate for isomeriseing av derivater av 3-vinylpiperidin. | |
| DE2623170C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Cyanzimtaldehyd-Derivaten und 3,4,5-Trimethoxy-α-Cyanzimtaldehyd | |
| SU489315A3 (ru) | Способ получени производных фенилгуанидина | |
| RU2095384C1 (ru) | Способ получения 3-(бензазолил-)замещенных-7-диэтиламинокумаринов | |
| SU1109393A1 (ru) | Способ получени 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных | |
| SU368255A1 (ru) | Способ получения замещенных дибензо- -9-азабицикло- | |
| AT203004B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Piperidyl-(2)-phenylcarbinols und von deren Salzen | |
| SU459073A1 (ru) | Способ получени производных пиримидо-(4,5-в)(1,4)-тиазина и пиразино-(2,3-в)-(1,4)-тиазина | |
| DE1290937B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-17ª‰-hydroxy-4, 5-seco-delta 9-oestren bzw. -17ª‰-acylaten |