SK344892A3 - Acid anilids derivatives and their using for elimination of mould - Google Patents

Acid anilids derivatives and their using for elimination of mould Download PDF

Info

Publication number
SK344892A3
SK344892A3 SK3448-92A SK344892A SK344892A3 SK 344892 A3 SK344892 A3 SK 344892A3 SK 344892 A SK344892 A SK 344892A SK 344892 A3 SK344892 A3 SK 344892A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
methyl
optionally substituted
atom
alkyl
Prior art date
Application number
SK3448-92A
Other languages
English (en)
Other versions
SK281730B6 (sk
Inventor
Karl Eicken
Norbert Goetz
Albrecht Harreus
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Harald Rang
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK344892A3 publication Critical patent/SK344892A3/sk
Publication of SK281730B6 publication Critical patent/SK281730B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Deriváty análidov kyselín a ich použitie na potlačovanie pliesne
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka potlačovania pliesne použitím analidov kyselín všeobecného vzorca
v ktorom
A znamená 3-pyridylovú skupinu substituovanú v polohe 2 atómom halogénu, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, methylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou alebo methylsulfonylovou skupinou, fenylovú skupinu substituovanú v polohe 2 methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, atómom chlóru, atómom brómu alebo atómom jódu,
2-methyl-5,6-dihydro-3~pyranylovú skupinu,
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-ylovú skupinu, 2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-yl-4-oxidovú skupinu , 2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-yl-4,4-dioxidovú skupinu, 2-methyl-3-furanylovú skupinu substituovanú v polohe 4 a 5 atómom vodíka alebo methylovou skupinou,
5-thiazolylovú skupinu substituovanú v polohe 2 a 4 atómom vodíka, methylovou skupinou, atómom chlóru alebo trifluormethylovou skupinou, 4-thiazolylovú skupinu substituovanú v polohe 2 a 5 atómom vodíka, methylovou skupinou, atómom chlóru alebo trifluormethylovou skupinou, l-methyl-4-pyrazolylovú skupinu substituovanú v polohe 3a 5 methylovou skupinou, atómom chlóru alebo trifluormethylovou skupinou, 5-oxazolylylovú skupinu substituovanú v polohe 2 a 4 atómom vodíka, methylovou skupinou alebo atómom chlóru a
-2R znamená alkylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, pripadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, pripadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, pripadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupimu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne subtituovanú alkylovou skupinou s 1 až atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s l až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylthioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atómom halogénu.
Tento vynález sa ďalej týka nových derivátov anilidov kyselín.
Doterajší stav techniky
Je známe, že analidy kyseliny nikotínovej, napríklad
-ethylanilid kyseliny 2-chlórnikotínovej (US patent č. 4 001 416) alebo 3 -isopropylanilid kyseliny 2-chlórnokotínovej (DE spis č. 26 11 601) sa používajú ako fungicídy.
Podstata vynálezu
V súčasnosti bolo objavené, že vyššie definované deriváty anilidov kyselín majú dobrý účinnok proti pliesniam.
ohladom na účinnosť týchto zlúčenín sú uprednostňované zlúčeniny, v ktorých substituenty majú ďalej vymedzené významy:
-3atóm halogénu, napríklad atóm fluóru, atóm chlóru alebo atóm brómu, alkylová skupina, ako je najmä ethy-lová skupina, propylová skupina, 1-methylethylová skupina., butylová skupina,
1- methylpropylová skupina, 2-methylpropylová skupina, 1,1-dimethylethylová skupina, n-pentylová skupina, 1-methylbutylová skupina, 2-methylbutylová skupina, 3-methylbutylová skupina, 1,2-dimethylpropylová skupina, 1,1-ethylpropylová skupina, n-hexylová skupina, 1-methylpentylová skupina,
2- me- thylpentylová skupina, 3-methylpentylová skupina,4-methyl- pentylová skupina, 1,2-dimethylbutylová skupina, 1,3-dime- thylbutylová skupina,
2,3-dimethylbutylová skupina, 1,1-di- methylbutylová skupina,
2.2- dimethylbutylová skupina, 3,3-di- methylbutylová skupina,
1.1.2- trimethylpropylová skupina, 1,2,2-trimethylpropylová skupina, 1-ethylbutylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, l-ethyl-2-methylpropylová skupina, n-heptylová skupina,
1- metylhexylová skupina, 1-ethylpentylo- vá skupina,
2- ethylpentylová skupina, 1-propylbutylová skúpi- na, oktylová skupina, decylová skupina alebo dodecylová skupina, pričom alkylové časti môžu obsahovať jeden až tri atómy halogénu, ktoré sú uvedené vyššie, najmä atóm fluóru alebo atóm chlóru, alkenylová skupina, ako je 2-propenylová skupina,
2- butenylová skupina, 3-butenylová skupina, l-methyl-2-propenylová skupina, 2-methyl-2-propenylová skupina, 2-pentenylová skupina, 3-pentenylová skupina, 4-pentenylová skupina, 1-methyl-2-butenylová skupina, 2-methyl-2-butenylová skupina,
3- methyl-2-butenylová skupina, l-methyl-3-butenylová skupina, 2-methyl-3-butenylová skupina, 3-methyl-3-butenylová skupina, 1,1-dimethyl-2-propenylová skupina, l,2-dimethyl-2-propenylová skupina, 1-ethyl-2-propenylová skupina, 2-hexenylová skupina, 3-hexenylová skupina, 4-hexenylová skupina, 5-hexenylová skupina, 1-methyl-2-pentenylová skupina, 2-methyl-2-pentenylová skupina, 3-methyl-2-pentenylová skupina, 4-methyl-2-pentenylová skupina, l-methyl-3-pentenylová skupina, 2-methyl-3-pentenylová skupina, 3-methyl-3-pentenylová skupina,
4- methyl-3-pentenylová skupina, 1-methy1-4-pentenylová skúpi-4na, 2-methyl-4-pentenylová skupina, 3-methyl-4-pentenylová skupina, 4-methyl-4-pentenylová skupina, 1,l-dimethyl-2-butenylová skupina, 1,l-dimethyl-3-butenylová skupina, 1,2-dimethyl-2-butenylová skupina, 1,2-dimethyl-3-butenylová skupina,
1,3-dimethyl-2-butenylová skupina, 1,3-dimethyl-3-butenylová skupina, 2,2-dimethyl-3-butenylová skupina, 2-3-dimethyl-2-butenylová skupina, 2-3-dimethyl-3- -butenylová skupina, l-ethyl-2-butenylová skupina, l-ethyl-3- -butenylová skupina, 2-ethyl-2-butenylová skupina, 2-ethyl-3- -butenylová skupina, 1,1,2-trimethyl-2-propenylová skupina,
1- ethyl-l-methyl-2-propenylová skupina a l-ethyl-2-methyl-2-propenylová skupina, najmä 2-propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-methyl-2-butenylová skupina a 3-methyl-2-pentenylová skupina, pričom alkenylové časti môžu obsahovať jeden až tri atómy halogénu, ktoré sú uvedené vyššie, najmä atóm fluóru a atóm chlóru, alkinylová skupina, ako je 2-propinylová skupina, 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina, l-methyl-2-propinylová, 2-pentinylová skupina, 3-pentinylová skupina, 4-pentinylová skupina, l-methyl-3-butinylová skupina, 2-methyl-3-butinylová skupina, l-methyl-2-butinylová skupina, 1,1-dimethyl-2-propinylová skupina, 1-ethyl-2-propinylová skupina, 2-hexinylová skupina, 3-hexinylová skupina, 4-hexinylová skupina,
5-hexinylová skupina, l-methyl-2-pentinylová skupina, 1-methyl-3-pentinylová skupina, l-methyl-4-pentinylová skupina,
2- methyl-3-pentinylová skupina, 2-methyl-4-pentinylová skupina, 3-methyl-4-pentinylová skupina, 4-methyl-2-pentinylová skupina, l,l-dimethyl-2-butinylová skupina, l,l-dimethyl-3-butinylová skupina, 1,2-dimethyl-3-butinylová skupina, 2,2-dimethyl-3-butinylová skupina, l-ethyl-2-butinylová skupina, l-ethyl-3-butinylová skupina, 2-ethyl-3-butinylová skupina 1-ethyl-l-methyl-2-propinylová skupina, alkoxyskupina, ako je najmä ethoxyskupina, propoxyskupina, 1-methylethoskupina, butoxyskupina, 1-methylpropoxyskupina, 2-methylpropoxyskupina, 1,1-dimethylethoxyskupina, n-pentyloxyskupina, 1-methylbutoxyskupina, 2-methylbutoxyskupina,
3- methylbutoxyskupina, 1,1-dimethylpropoxyskupina, 1,2-dime-5thylpropoxyskupina, 2,2-dimethylpropoxyskupina, 1-ethylpropoxyskupina, n-hexyloxyskupina, 2-methylpentyloxyskupina, 3-methylpentyloxyskupina, 4-methylpentyloxyskupina, 1,2-dimethylbutoxyskupina, 1,3-dimethylbutoxyskupina, 2>3-dimethylbutoxyskupina, 1,1-dimethylbutoxyskupina,2,2-dimethylbutoxyskupina,
3,3-dimethylbutoxyskupina, 1,1,2-trimethylpropoxyskupina,
1,2,2-trimethylpropoxyskupina, 1-ethylbutoxyskupina, 2-ethylbutoxyskupina, l-ethyl-2—methylpropoxyskupina, n-heptyloxyskupina, 1-methylhexyloxyskupina, 2-methylhexyloxyskupina, 3-methylhexyloxyskupina, 4-methylhexyloxyskupina, 5-methylhexyloxyskupina, 1-ethylpentyloxyskupina, 2-ethylpentyloxyskupina, 1-propylbutoxyskupina, oktoloxyskupina, decyloxyskupina alebo dodecyloxyskupina, pričom alkyloxylové časti môžu obsahovať jeden až tri aztómy halogénu, ktoré sú uvedené vyššie, najmä atóm flóru alebo atóm chlóru, alkenyloxyskupina, ako je 2-propenyloxyskupina, 2-butenyloxyskupina, 3-butenyloxyskupina, l-methyl-2-propenyloxyskupina, 2-methyl-2-propenyloxyskupina, 2-pentenyloxyskupina,
3-pentenyloxyskupina, 4-pentenyloxyskupina, l-methyl-2-butenyloxyskupina, 2-methyl-2-butenyloxyskupina, 3-methyl-2-butenyloxyskupina, l-methyl-3-butenyloxyskupina, 2-methyl-3-butenyloxyskupina , 3-methyl-3-butenyloxyskupina, 1,l-dimethyl-2-propenyloxyskupina, 1,2-dimethyl-2-propenyloxyskupina, 1-ethyl-2-propenyloxyskupina, 2-hexenyloxyskupina, 3-hexenyloxyskupina, 4-hexenyloxyskupina, 5-hexenyloxyskupina, 1-methyl- 2-pentenyloxyskupina, 2-methyl-2-pentenyloxyskupina, 3-methyl-2-pentenyloxyskupina, 4-methyl-2-pentenyloxyskupina, 1-methyl-3-pentenyloxyskupina, 2-methyl-3-pentenyloxyskupina,
3-methyl-3-pentenyloxyskupina, 4-methyl-3-pentenyloxyskupina, l-methyl-4-pentenyloxyskupina, 2-methyl-4-pentenyloxyskupina,
3-methyl-4-pentenyloxyskupina, 4-methyl-4-pentenyloxyskupina, 1,l-dimethyl-2-butenyloxyskupina, 1,l-dimethyl-3-butenyloxyskupina, l,2-dimethyl-2-butenyloxyskupina, 1,2-dimethyl-3-butenyloxyskupina, 1,3-dimethyl-2-butenyloxyskupina, 1,3-dimethyl-3-butenyloxyskupina, 2,2-dimethyl-3-butenyloxyskupina,
2,3-dimethyl-2-butenyloxyskupina, 2,3-dimethyl-3-butenyloxyskupina, l-ethyl-2-butenyloxyskupina, l-ethyl-3-butenyloxyskupina, 2-ethyl-2-butenyloxyskupina, 2-ethyl-3-butenyloxy-6skupina, 1,1,2-trimethyl-2-propenyloxyskupina, 1-ethyl-l-methyl-2-propenyloxyskupina a l-ethyl-2-methyl-2-propenyloxyskupina, najmä 2-propenyloxyskupina, 2-butenyloxyskupina, 3-methyl-2-butenyloxyskupina a 3-methyl-2-pentenyloxyskupina, pričom alkenyloxylové časti môžu obsahovať jeden až tri atómy halogénu, ktoré sú uvedené vyššie, najmä atóm fluóru alebo atóm chlóru, alkinyloxyskupina, ako je 2-propinyloxyskupina, 2-butinyloxyskupina, 3-butinyloxyskupina, l-methyl-2-propinyloxyskupina,2-pentinyloxyskupina, 3-pentinyloskupina, 4-pentinyloxyskupina, l-methyl-3-butinyloxyskupina, 2-methyl-3-butinyloxyskupina, l-methyl-2-butinyloxyskupina, 1,1-dimethyl-2-propinyloxyskupina , 1-ethyl-2-propinyloxyskupina, 2-hexinyloxyskupina, 3-hexinyloxyskupina, 4-hexinyloxyskupina, 5-hexinyloxyskupina, l-methyl-2-pentinyloxyskupina, l-methyl-3-pentinyloxyskupina, l-methyl-4-pentinyloxyskupina, 2-methyl-3-pentinyloxyskupina, 2-methyl-4-pentinyloxyskupina, 3-methyl-4pentinyxyloskupina, 4-methyl-3-pentinyloxyskupina, 1,1-dimethyl-2-butinyloxyskupina, 1,l-dimethyl-3-butinyloxyskupina,
1,2-dimethyl-3-butinyloxyskupina, 2,2-dimethyl-3-butinyloxyskupina, l-ethyl-2-butinyloxyskupina, 1-ethyl-3-butinyloxyskupina, 2-ethyl-3-butinyloxyskupina a l-ethyl-l-methyl-2propinyloxyskupina, najmä 2-propinyloxyskupina, 2-butinyloxyskupina, l-methyl-2-propinyloxyskupina a l-methyl-2-butinyloxyskupina, cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka, ako je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupiny a cyklohexylová skupina, pričom cykloalkylová skupida je prípadne substituovaná jedným až tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylová skupina so 4 až 6 atómami uhlíka, ako je cyklobutenylová skupina, cyklopentenylová skupina a cyklohexenylová skupina, pričom cykloalkenylová skupina je prípadne substituovaná jedným až tromi alkylovými skupinami s 1 ža 4 atómami uhlíka,
-7cykloalkoxyskupina s 5 alebo 6 atómami uhlíka, ako je cyklopentyloxyskupina alebo cyklohexyloskupina, pričom cykloalkyloskupina je prípadne substituovaná jedným až tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a cykloalkenyloxyskupina s 5 alebo 6 atómami uhlíka, ako je cyklopentenyloxyskupina alebo cyklohexenyloxyskupina, pričom cykloalkenyloxyskupina je prípadne substituovaná jedným až tromi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka.
Pokiaľ sa uvádza v predchádzajúcom alebo nasledujúcom texte, že nejaká skupina je substituovaná napríklad atómom halogénu alebo alkylovou skupinou, môže ísť o jednoduchú alebo viacnásobnú substitúciu,
Na potlačovanie pliesní je výhodné používať deriváty analidu kyseliny nikotínovej všeobecného vzorca I
v ktorom
R1 znamená atóm halogénu, methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu methylsulfinylovú skupinu alebo methylsulfonylovú skupinu a
R2 znamená alkylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami ahlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami ahlíka, cykloalkyloxyskupinu
-8s 5 až 6 atómami uhlíka, alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa získajú napríklad tak, že sa príslušne substituovaný'halogenid kyseliny nikotínovej všeobecného vzorca 2, v ktorom má vyššie uvedený význam a Hal znamená atóm chlóru alebo atóm brómu, nechá reagovať s ortho-substituovaným anilínom všeobecného vzorca 3, kde R2 má vyššie uvedený význam, v prítomnosti bázy, podía vzťahu
R2
3
Kyselina nikotínová a jej halogenid všeobecného vzorca 2 sú známe zlúčeniny. Analiny všeobecného vzorca 3 sú známe, alebo sa môžu vyrobiť podía známych spôsobov (Helv. Chim. Acta, 60, 978 /1977/, Zh. Org. him., 26, 1527 /1990, Heterocyklus 26, 1885 /1987/, Izv. Akad. Náuk. ZSSR Ser. Khim., 2160 1982/).
Zvlášť výhodné sú zlúčeniny, kde vo všeobecnom vzorci I predstavuje zvyšok R1 atóm chlóru a zvyšok R2 má už uvedený význam.
-9Tabuíka 1
Zlúčeniny všeobecného vzorca I
I,
Čís. R1 R2 Fyzikálne parametre t.t. [°C]
1.1 F n C3H7
1.2 F i-C3 H7
1.3 F sek.-C4Hg 52 - 54
1.4 F ÍC4H9 87 - 89
1.5 Cl 103 - 104
1.6 Cl n-C4Hg
1.7 Cl sek.-C4Hg 94 - 96
1.8 Cl i-C4H9 99 - 101
-10Tabulka 1 - pokračovanie
Čís. R1 R2 z Fyzikálne parametre t.t. [°C]
1.9 Cl terc.-C4Hg 118 - 120
1.10 Cl n-C5Hll
1.11 Cl sek. -C5H-j_1
1.12 Cl n-c6H13
1.13 Cl n—CyH
1.14 Cl sek · “CyHjL g
1.15 Cl n-CgHi?
1.16 Cl n c10H23
1.17 Cl n“C12H25
1.18 Cl 1-Methylvinyl 90 - 91
1.19 Cl 2-Methylvinyl
1.20 Cl Allyl
1.21 Cl 2-Methylallyl
1.22 Cl 2-Ethylallyl
1.23 Cl 1-Methylallyl
1.24 Cl 1-Ethylallyl
1.25 Cl 1-Methyl-2-butenyl
1.26 Cl l-Ethyl-2-butenyl
1.27 Cl l-Isopropyl-2-butenyl
1.28 Cl l-n-Butyl-2-butenyl
1.29 Cl l-Methyl-2-pentenyl
1.30 Cl 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
1.31 Cl Propargyl
1.32 Cl 2-Butinyl
1.33 Cl 3-Butinyl
1.34 Cl Ethoxyskupina 131 - 132
-11Tabuika 1 - pokračovanie
Čís. R1 R2 Fyzikálne parametre t.t. [°C]
1.35 Cl Propoxyskupina
1.36 Cl 1-Methyletoxyskupina 65 - 67
1.37 Cl n-Butoxyskupina 84 - 85
1.38 Cl 1-Methylpropoxyskupina 72 - 74
1.39 Cl 2-Methylpropoxyskupina 81 - 84
1.40 Cl 1,1-Dimethylethoxyskupina
1.41 Cl n-Pentyloxyskupina
1.42 Cl n-Hexyloxyskupina
1.43 Cl n-Heptyloxyskupina
1.44 Cl n-Oktyloxyskupina
1.45 Cl 2-Ethylhexyloxyskupina
1.46 Cl n-Decyloxyskupina
1.47 Cl 2-Propenyloxyskupina 86 - 88
1.48 Cl 2-Butenyloxyskupina 92 - 95
1.49 Cl 2-Methyl-2-propenyloxyskupina 75 - 76
1.50 Cl 2-Pentenyloxyskupina
1.51 Cl 3-Pentenyloxyskupina
1.52 Cl 3-Chlór-2-propenyloxyskupina
1.53 Cl 2,3-Dichlór-2-propenyloxyskupina
1.54 Cl 2,3,3-Trichlór-2-propenyloxyskupina
1.55 Cl 2-Propinyloxyskupina 79 - 84
1.56 Cl 2-Butinyloxyskupina
1.57 Cl 3-Butinyloxyskupina
1.58 Cl l-Methyl-2-propinyloxyskupina
1.59 Cl Cyklopropyl 144 - 145
1.60 Cl Cyklobutyl
-12Tabulka 1 - pokračovanie
ČÍS . R1 R2 Fyzikálne parametre t.t. [°C]
1.61 Cl Cyklopentyl 112 — 114
1.62 Cl Cyklohexyl 141 - 142
1.63 Cl 2-Cyklopentenyl 123 - 124
1.64 Cl 1-Cyklopentenyl
1.65 Cl 2-Cyklohexenyl 92 - 93
1.66 Cl 1-Cyklohexenyl
1.67 Cl Cyklopentyloxyskupina 80 - 82
1.68 Cl Cyklohexyloxyskupina
1.69 Cl 2-Cyklopentyloxyskupina
1.70 Cl 2-Cyklohexenyloxyskupina olej
1.71 Br sek.-Butyl
1.72 Br Isobutyl
1.73 ch3 sek.-Butyl
1.74 ch3 Isobutyl
1.75 cf3 Isopropyl
1.76 cf3 sek.-Butyl
1.77 cf3 Isobutyl
1.78 och3 Isopropyl
1.79 och3 sek.-Butyl NMR 0,8t, (3h); l,2d (3h);l,6m (2H); 3,0q (lH);4,ls (3h); 7,2m (3h);7,3m (1H); 8,3m (1H);8,4m (1H); 9,8ms (lH);olej
1.80 och3 Isobutyl NMR 0,8t (6H); 1,9m (lH);2,5d (2H); 4,05s(3H);7,2m (4H); 7,8d (lH);8,3d (1H); 8,4m (1H);9,8s (1H); olej
1.81 sch3 Isopropyl
-13Tabuíka 1 - pokračovanie
Čís. R1 1, R2 Fyzikálne parametre t.t. [°C]
1.82 sch3 sek.-Butyl 89 - 91
1.83 sch3 Isobutyl 140 - 141
1.84 so2ch3 sek.-Butyl 191 - 192
1.85 so2ch3 Isobutyl 150 - 153
1.86 Cl 2-Ethylpropoxyskupina 65 - 66
1.87 Cl 3-methyl-3-butenyloxyskupina 83 - 84
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
K roztoku 2,7 g 2-n-propylanilinu a 2,0 g triethylaminu v 30 ml tetrahydrofuranu sa prikvapká 3,5 g chloridu kyseliny 2-chlórnikotínovej pri teplote 0 °c a reakčná zmes sa mieša pri tejto teplote ešte počas 2 hodín. Reakčná zmes sa potom zriedi 300 ml vody a izoluje sa 3,2 g 2-n-propylanilidu kyseliny 2-chlórnikotínovej, ktorý má teplotu topenia 103 až 104 °C (zlúčenina č. 1.5).
Príklad 2
4,4 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-chlórnikotínovej (tabulka 1, zlúčenina čís. 1.7) sa varí v 5,5 g 30% roztoku methoxidu sodného v 20 ml methanolu pod spätným chladičom počas 2 hodín. Reakčná zmes sa potom zriedi 250 ml vody a dvakrát extrahuje vždy 100 ml ethylacetátu. Organická fáza sa spojí a z nich sa po vysušení a odparení rozpúšťadla izoluje 3,8 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-ethoxynikotínovej, ktorý je vo forme oleja (zlúčenina čís. 1.79).
Príklad 3
Podobným spôsobom ako je popísaný v príklade 1 sa získa
-14ζ 5,7 g chloridu kyseliny 2-methylthionikotinovej, 4,6 g 2-sek.-butylanilinu a 3,1 g triethylaminu 6,6 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-methylthio-nikotínovej, ktorý má teplotu topenia 89 až 91 °C zlúčenina čís. 1.82).
Príklad 4
Do zmesi 2,00 g produktu charakterizovaného vyššie v príklade 3, v 5 ml ladovej kyseliny octovej a 0,13 g wol« framanu sodného, sa počas miešania pri teplote 35 °C prikvape 2,20 g 30% peroxidu vodíka a reakčná zmes sa ďalej mieša po. čas 3 hodín pri teplote 3 5 °C. Reakčná zmes sa potom zriedi 15 ml vody, kryštály sa odsajú, premyjú vodou a vysušia. Získa sa 1,7 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-methylsulfonylnikotínovej, ktorý má teplotu topenia 191 až 192 °C (zlúčenina čís. 1,84).
Podstata vynálezu
Vynález sa ďalej týka potlačovania pliesne použitím derivátov ani1idu všeobecného vzorca II
A-CO-NH —
II, v ktorom
A predstavuje skupinu vzorca Al alebo A2
CC
CH:
x c ŕ 0 CĽ'-•-J (Al) (A2)
X znamená methylénovú skupinu alebo atóm síry,
R znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, pri-15padne substutuovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Zlúčeniny všeobecného vzorca 2 sa získavajú napríklad tak, že sa príslušne substituovaný halogenid karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca 4 nechá reagovat s orthosubstituovaným anilínom všeobecného vzorca 3 a v prítomnosti bázy, podlá vztahu
II v ktorom «
Hal znamená atóm chóru alebo atóm brómu a
R má vyššie uvedený význam.
Karboxylové kyseliny alebo ich halogenidy všeobecného vzorca 4
ACO2H alebo A-CO-Hal (4), v ktorom
-16A a Hal majú vyššie uvedený význam, sú známe zlúčeniny.
Tabulka 2
Zlúčeniny všeobecného vzorca II
A-CO-NH —
Čís. A R X Fyzik. par. t.t. [°C]
2.1 A1 1-C3H7 - 108 - 109
2.2 A1 - 112 - 114
2.3 A1 n-C4H9 -
2.4 A1 sek.-C4H9 - 89 - 90
2.5 A1 í-c4h9 - 118 - 11?
2.6 A1 terc.-C4Hg -
2.7 A1 n c5Hll -
2.8 A1 5θΧ. · j. -
2.9 A1 n-C6H13 -
2.10 A1 n-C7H15 -
2.11 A1 sgX · ”^*7^2.5 -
2.12 A1 l-Methylvinyl -
2.13 A1 2-Methylvinyl -
2.14 A1 Allyl -
2.15 A1 2-Methylallyl -
2.16 A1 2-Ethylallyl -
-17Tabuíka 2 - pokračovanie
Čís. A R X Fyzik. par. t.t. [°C]
2.17 A1 1-Methylallyl -
2.18 A1 1-Ethylallyl -
2.19 A1 l-Methyl-2-butenyl -
2.20 A1 l-Ethyl-2-butenyl -
2.21 A1 l-Isopropyl-2-butenyl -
2.22 A1 l-n-Butyl-2-butenyl -
2.23 A1 l-Methyl-2-pentenyl -
2.24 A1 1,4-Dimethyl-2-pentenyl -
2.25 A1 Propargyl -
2.26 A1 2-Butinyl -
2.27 A1 3-Butinyl -
2.28 A1 Ethoxyskupina -
2.29 A1 Propoxyskupina -
2.30 A1 1-Methylethoxyskupina -
2.31 A1 n-Butyxyskupina -
2.32 A1 1-Methylpropoxyskupina - 46 - 84
2.33 A1 2-Methylpropoxyskupina -
2.34 A1 1,1-Dimethylethoxyskupina -
2.35 A1 n-Pentyloxyskupina -
2.36 A1 n-Hexyloxyskupina -
2.37 A1 2-Ethylhexyloxyskupina -
2.38 A1 2-Propenyloxyskupina -
2.39 A1 2-Butenyloxyskupina - 62 - 66
2.40 A1 2-Methyl-2-propenyloxyskupina - olej
2.41 A1 2-Pentenyloxyskupina -
2.42 A1 3-Pentenyloxyskupina -
-18Tabuľka 2 - pokračovanie
Čís. A R X r Fyzik. par. t.t. [°C]
2.43 A1 1-Chlór-2-propenyloxyskupina · -
2.44 A1 2,3-Dichlór-2-propenyloxyskupina -
2.45 A1 2,3,3-Trichlór-2-propenyloxyskupina -
2.46 A1 2-Propinyloxyskupina -
2.47 A1 2-Butinyloxyskupina -
2.48 A1 3-Butinyloxyskupina -
2.49 A1 1-Methyl-2-propinyloxyskupina -
2.50 A1 Cyklopropyl -
2.51 A1 Cyklobutyl -
2.52 A1 Cyklopentyl - 112 - 113
2.53 A1 Cyklohexyl - 120 - 121
2.54 A1 2-Cyklopentenyl - 128 - 129
2.55 A1 1-Cyklopentenyl -
2.56 A1 2-Cyklohexenyl - 95 - 96
2.57 A1 1-Cyklohexenyl -
2.58 A1 Cyklopentyloxyskupina -
2.59 A1 Cyklohexyloxyskupina -
2.60 A1 2-Cyklopentenyloxyskupina -
2.61 A1 2-Cyklohexenyloxyskupina - Olej
2.62 A2 ΐ“C 2 Ηγ ch2 99 - 101
2.63 ä2 n-C β H γ ch2
2.64 Ä2 n—C^Hg ch2
2.65 A2 sek.-C4Hg ch2 81 - 82
2.66 A2 Í-C4Hg ch2 81 - 83
2.67 a2 ter.-C4H9 ch2
2.68 A2 n“c5HH ch2
-19Tabulka 2 - pokračovanie
Čis. A R X Fyzik. par. t.t. [°C]
2.69 a2 ssk. ch2
2.70 A2 n-C6H13 ch2
2.71 A2 n-C7H15 ch2
2.72 A2 sek* “ CyHj- 5 ch2
2.73 A2 l-Methylvinyl ch2
2.74 A2 2-Methylvinyl ch2
2.75 A2 Allyl ch2
2.76 A2 2-Methylallyl ch2
2.77 A2 2-Ethylallyl ch2
2.78 A2 1-Methylallyl ch2
2.79 A2 1-Ethylallyl ch2
2.80 A2 1-Methy1-2-butenyl ch2
2.81 A2 l-Ethyl-2-butenyl ch2
2.82 A2 l-Isopropyl-2-butenyl ch2
2.83 A2 l-n-Butyl-2-butenyl ch2
2.84 A2 l-Methyl-2-pentenyl ch2
2.85 A2 1,4-Dimethyl-2-pentenyl ch2
2.86 A2 Propargyl ch2
2.87 A2 2-Butinyl ch2
2.88 A2 3-Butinyl ch2
2.89 A2 Ethoxyskupina ch2
2.90 A2 Propoxyskupina ch2
2.91 A2 1-Methylethoxyskupina ch2
2.92 A2 n-Butoxyskupina ch2
2.93 ä2 1-Methylpropoxyskupina ch2
2.94 ä2 2-Methylpropoxyskupina ch2
-20Tabuľka 2 - pokračovanie
Čís. A R X Fyzik. par. t,t. [°C]
2.95 A2 1, l-Dimethylethoxyskupina ch2
2.96 ä2 n-Pentyloxyskupina ch2
2.97 A2 n-Hexyloxyskupina ch2
2.98 A2 2-Ethylhexyloxyskupina ch2
2.99 A2 2-Propenyloxyskupina ch2
2.100 A2 2-Butenyloxyskupina ch2
2.101 A2 1-Methy1-2-propenyloxyskupina ch2 67 - 69
2.102 A2 2-Pentenyloxyskupina ch2
2.103 A2 3-Pentenyloxyskupina ch2
2.104 A2 3-Chlór-2-propenyloxyskupina ch2
2.105 A2 2,3-Dichlór-2-propenyloxyskupina ch2
2.106 A2 2,3,3-Trichlór-2-propenyloxyskupina ch2
2.107 A2 2-Propinyloxyskupina ch2
2.108 A2 2-Butinyloxyskupina ch2
2.109 A2 3-Butinyloxyskupina ch2
2.110 ä2 l-Methyl-2-propinyloxyskupina ch2
2.111 A2 Cyklopropyl ch2
2.112 A2 Cyklobutyl ch2
2.113 A2 Cyklopentyl ch2 109 - 111
2.114 A2 Cyklohexyl ch2 118 - 123
2.115 A2 2-Cyklopentenyl ch2 87 - 89
2.116 A2 1-Cyklopentenyl ch2
2.117 A2 2-Cyklohexenyl ch2 85 - 87
2.118 A2 1-Cyklohexenyl ch2
2.119 A2 Cyklopentyloxyskupina ch2
2.120 A2 Cyklohexyloxyskupina ch2
-21Tabuľka 2 - pokračovanie
Čís. A R X Fyzik. par. t.t. [°C]
2.121 A2 ' 1-Chlór-2-propenyloxyskupina CH2
2.122 A2 2,3-Dichlór-2-propenyloxyskupina ch2 olej
2.123 A2 Í-C3H7 s
2.124 A2 n-C 3Ηγ s
2.125 A2 n—C^Hg s
2.126 A2 sek.-C4Hg s olej
2.127 A2 i-C4H9 s olej
2.128 A2 terc.-C4Hg s
2.129 A2 n-c5Hll s
2.130 A2 s ôk · s
2.131 a2 n-C6H13 s
2.132 A2 n — s
2.133 ä2 S6k · “ 5 s
2.134 A2 l-Methylvinyl s
2.135 A2 2-Methylvinyl s
2.136 A2 Allyl s
2.137 A2 2-Methylallyl s
2.138 A2 2-Ethylallyl s
2.139 A2 1-Methylallyl s
2.140 A2 1-Ethylallyl s
2.141 A2 1-Methyl-2-buteny1 s
2.142 A2 l-Ethyl-2-butenyl s
2.143 A2 l-Isopropyl-2-butenyl s
2.144 A2 l-n-Butyl-2-butenyl s
2.145 a2 1-Methyl-2-pentenyl s
2.146 A2 1,4-Dimethyl-2-pentenyl s
-22Tabuľka 2 - pokračovanie
Čís. A R X Fyzik. par. t.t. [°C]
2.147 A2 Propargyl S
2.148 a2 2-Butinyl S
2.149 A2 3-Butinyl S
2.150 A2 Ethoxyskupina s
2.151 A2 Propoxyskupina s
2.152 A2 l-Methylethoxyskupina s
2.153 A2 n-Butoxyskupina s
2.154 A2 1-Methylpropoxyskupina s olej
2.155 A2 2-Methylpropoxyskupina s
2.156 A2 1,1-Dimethylethoxyskupina s
2.157 A2 n-Pentyloxyskupina s
2.158 A2 n-Hexyloxyskupina s
2.159 A2 2-Ethylhexylxyskupina s
2.160 A2 2-Propenyloxyskupina s
2.161 ä2 2-Butenyloxyskupina s
2.162 A2 1-Methyl-propenyloxyskupina s 65 - 67
2.163 A2 2-Pentenyloxyskupina s
2.164 A2 3-Pentenyloxyskupina s
2.165 A2 3-Chlór-2-propenyloxyskupina s
2.166 A2 2,3-Dichlór-2-propenyloxyskupina s
2.167 A2 2,3,3-Trichlór-2-propenyloxyskupina s
2.168 A2 2-Propinyloxyskupina s
2.169 A2 2-Butinyloxyskupina s
2.170 A2 3-Butinyloxyskupina s
2.171 A2 l-Methyl-2-propinyloxyskupina s
2.172 A2 Cyklopropyl s
-23Tabulka 2 - pokračovanie
Čís. A R X Fyzik. par. t.t. [°C]
2.173 A2 ' Cyklobutyl S
2.174 A2 Cyklopentyl S 62 - 64
2.175 A2 Cyklohexyl S 120 - 122
2.176 A2 2-Cyklopentenyl S 76 - 78
2.177 A2 1-Cyklopentenyl S
2.178 A2 2-Cyklohexenyl S 70 - 72
2.179 A2 1-Cyklohexenyl S
2.180 A2 Cyklopentyloxyskupina S 88 - 90
2.181 A2 Cyklohexyloxyskupina s
2.182 A2 2-Cyklopentyloxyskupina s
2.183 A2 2-Cyklohexyloxyskupina s olej
2.184 A1 1-Ethylpropoxyskupina - 65 - 66
2.185 A1 3-Methyl-2-butenyloxyskupina - olej
2.186 A2 1-Ethylpropoxyskupina ch2 olej
2.187 A2 1-Ethylpropoxyskupina s olej
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 5
K roztoku 3,0 g sek.-butylanilinu a 2,0 g triethylaminu v 30 ml tetrahydrofuranu sa prikvape 3,1 g chloridu kyseliny 2-methylbenzoovej pri teplote 0 °C a reakčná zmes sa mieša ešte počas dvoch hodín pri tejto teplote 0 °C. Potom sa reakčná zmes zriedi 500 ml vody, extrahuje ethylacetátom a rozpúšťadlo sa odparí. Tak sa izoluje 2-sek.-butylanilid kyseliny 2-methylbenzoovej, ktorý má teplotu topenia 89 až 90 °c (zlúčenina čís. 2.4).
-24Príklad 6
K roztoku 3,0 g kyseliny 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-karboxylovej v 20 ml pyrinidu sa prikvapká pri teplote 0 °C 2,5 g thionychloridu a po ďalšej jednej hodine miešania sa pridá 2,8 g 2-isopropylanilinu. Všetko sa mieša ďalších 12 hodín pri teplote v miestnosti (20 °C). Po odparení pyrinidu sa reakčná zmes rozmieša s 50 ml vody, zriedenou kyselinou chlorovodíkovou sa upraví na hodnotu pH 3 a vykoná sa extrakcia ethylacetátom. Po odparení rozpúšťadla sa odparok zmieša s diisopropylétherom a izoluje sa 3,3 g 2-isopropylanilidu kyseliny 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-karboxylovej, ktorý má teplotu topenia 99 až 101 °C (zlúčenina čís. 2.62).
Podstata vynálezu
Vynález sa ďalej týka potlačovania pliesne použitím 2-aminobifenylových derivátov všeobecného vzorca III
v ktorom
A predstavuje jeden zo substituentov vzorca Al až A8
(Al) (A2) (A3)
X znamená methylenovú skupinu, atóm síry, sulfinylovú skupinu alebo sulfonylovú skupinu,
R1 znamená methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
R2 znamená trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R3 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R5 znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R6 znamená methylovú skupinu alebo trifluórmethylovú skupinu,
R7 predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
R® znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylthioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca III sa získajú napríklad tým spôsobom, že sa príslušne substituovaný halogenid
-26karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca 4, v ktorom Hal predstavuje atóm chlóru alebo brómu, nechá reagovať s ortho-substituovaným anilínom všeobecného vzorca 5, v ktorom R8 má význam uvedený vyššie, v prítomnosti bázy, podlá vzťahu
A— CO— Hal
III
Karboxylové kyseliny alebo ich halogenidy všeobecného vzorca 4 sú známe zlúčeniny. Anilíny všeobecného vzorca 5 sú čiastočne známe alebo sa môžu vyrobiť známym spôsobom (Tetrahedron Letters, 28, 5093 /1987/, Tetrahedron Letters, 29, 5463 /1988/).
ľ’’» li
Tabúľ k
ó o LJ £ Γί L Π3 CL e H » 1 > LL 7 L - 73 ω o i UT c~ 15Ó - 157
x i 1 1 i i t 1 1 i i 1 t 1 i í i i i 1 1 í
P*
I
1*1 i*i jfs »*í n
1*1 T 1*1 1 ω 1*1 x X
x i“H ω r-H x U •H L cH T u □
CO x uL X LL u. Cj u o l_i t S 1 u o I—1 l_l Qj X o Cj c tn
X 1 Γ4 i 1 1 N i 'Ť 1 i IN I C4 i Γ4 I CJ 1 n 1 k) 1 k? j ró 1 r'j 1 í·’’ 1 «Ť 1 «í i 1 Ť 1 T
r
X 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 S 1 i i 1 1 i
-0
X 1 1 1 1 1 1 1 1 [ 1 J 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Ul
x 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 í 1 1 1 1 1 1 1 i
3·
X 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1
1*1
X 1 i 1 1 I 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 i |
n i-H r—l r—4 p·H i—1 r—1 rH r—4 vl r-i r—1 r“4 r—1
x 1 1 1 1 U J U Cj Cj U ω Cj Cj U ω Cj u Cj Cj
vl 1*1 »*r 1*1 i*'
iX 'i t x x 1 1 1 I I 1 I i í 1 1 I 1 I
u U U u
ν' rf rf rf CJ CJ Ci C-1 C-! PJ IN CJ CJ CJ CJ PJ
c <r c c <r c <r č c c c C c <Ľ <r c c c
N o t j rf- UT -0 Γ'- Oj θ'
m n eq· UT ω Ĺ> H — ^4 ^—1 vd T*4 vM —|
g
>CJ n K' ľ? 22j l2ľ n K- 1 Í<| _ ϊ·> ľ? n - -» r·? Í<| r<« n !<« h'í ľ’1
Tabuľka 3 - pokračovanie
Tabuľka 3 pokračovanie
n
U C CJ a ε TJ L Π3 -X Γ1 N > Ll
x
c u. Ll Ll Ll
i I
κ·*ι 'Ť r-j «T
ľ·.
iX i—l rd i—l í—1
□ U □ □
<1 1*1 »*i 1*! lTl
iX x x Ll Ll
D CJ CJ CJ
u!
ÚĽ 1 1 1 1
¢-
ÚĽ 1 i 1 1
lTJ
LĽ 1 1 i | 1
M
ÚĽ 1 1 i
t y i 1 1 1
ľ* r*· fs. r-
<E C <Ľ <r
Q !“d N
cn r··'.' <5-
W • a B S
>CJ K< Kl κ.ι n 1
-30Podstata vynálezu
Vynález sa dalej týka potlačovania’ pliesne použitím 2-aminobifenylových derivátov všeobecného vzorca IV-Z
IV, v ktorom predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A2
R4 (A4) (A5) (A6)
(A7,
X znamená methylénovú skupinu, sulfinylovú skupinu alebo sulfonylovú skupinu,
R1 methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
R2 znamená trifluormathylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R3 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
-31R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R5 -znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chló'· ru,
R6 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu,
R7 predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru.
Zlúčeniny všeobecného vzorca IV sa získajú napríklad tým, že sa nechá reagovať príslušný aromatický alebo heterocyklický halogenit kyseliny všeobecného vzorca 4, v ktorom A má vyššie uvedený význam a Hal predstavuje atóm chlóru alebo atóm brómu, s 2-aminobifenilom vzorca 6 v prítomnosti bázy, podía vzťahu
Karboxylové kyseliny alebo ich halogenoidy všeobecného vzorca 4
ACO2H alebo A-CO-Hal (4)
V ktorom
A a Hal majú významy uvedené vyššie, sú známe zlúčeniny.
Tabulka 4
Čís. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X Fyzik.param. [’C]
4.1 A1 ch3 - - - - - - - 87- 88
4.2 A1 Br - - - - - - - 113-115
4.3 A2 - Cl - - - - - - 151-152
4.4 A3 - - - - - - - ch2 76- 77
4.5 a4 - - ch3 - - - - - 104-106
4.6 A5 - - - ch3 ch3 - - - 136-137
Tabulka 5
Čis. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 x Fyzik.param. [’C] PS čis.
5.1 A1 cf3 - - - - - - - 138-139
5.2 A1 J - - - - - - - 129-132
5.3 A2 - cf3 - - - - - -
5.4 A3 - - - - - - - so
5.5 A3 - - - - - - - so2
5.6 A5 - - - cf3 ch3 - - - 116-118
5.7 A6 - - - ch3 ch3 - - -
5.8 A6 - - - Cl Cl - - -
5.9 A7 - - - - - ch3 Cl - 108-109
5.10 A7 - - - - - cf3 Cl -
5.11 ä7 - - - - - ch3 ch3 -
5.12 A1 Cl - - - - - - - 100-103
Podstata vynálezu
Vynález sa ďalej týka potláčania pliesne pri použití derivátov anilidu karboxilovej kyseliny všeobecného vzorca V
A-CO-NK
V, v ktorom
A predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A7 (0)n
CC c t R2K Ri S CK3 d2 0 (Al) ’‘3 R2 0 CH3 (A2) (A3)
R3
R4 -(7 (A5)
R3
Re
CH >=< E\Y .:5-n^X\ n—V
N R5 (A6) (A7)
R6 predstavuje číslo 1 alebo 2,
R1 trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
R znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
R3 znamená methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru, predstavuje atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru, s - - '
R znamena methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu,
R6 znamená methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
R7 znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka,prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka,cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka.
Tabuľka 6
Zlúčeniny všeobecného vzorca I s A vo význame AA;
Čís. R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
6.1 cf3 i-C3Hy 160-162
6.2 cf3 151-152
6.3 cf3 n—C^Hg
6.4 cf3 sek.-C4Hg 83- 84
6.5 cf3 Í-C4Hg 133-135
6.6 cf3 terc.-C4Hg
6.7 cf3 n c5Hll
6.8 cf3 sek. -C^H-^
6.9 cf3 n C6H13
6.10 cf3 n-C^H
6.11 cf3 ssk·—^V^T5
6.12 cf3 l-Methylvinyl
6.13 cf3 2-Methylvinyl
6.14 cf3 Allyl
6.15 cf3 2-Methylallyl
- 37 Tabuľka 6 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
6.16 cf3 2-Ethylallyl
6.17 cf3 1-Methylallyl
6.18 cf3 1-Ethylallyl
6.19 cf3 l-Methyl-2-butenyl
6.20 cf3 l-Ethyl-2-butenyl
6.21 cf3 l-Izopropyl-2-butenyl 1
6.22 cf3 l-n-Butyl-2-butenyl
6.23 cf3 l-Methyl-2-pentenyl
6.24 cf3 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
6.25 cf3 Propargyl
6.26 cf3 2-Butinyl
6.27 cf3 3-Butinyl
6.28 cf3 Ethoxyskupina
6.29 cf3 Propoxyskupina
6.30 cf3 1-Methylpropxyskupina
6.31 cf3 n-Butoxyskupina
6.32 cf3 1-Methylpropoxyskupina
6.33 cf3 2-Methylpropoxyskupina
6.34 cf3 1,1-Dimethylethoxyskupina
6.35 cf3 n-Pentyloxyskupina
6.36 cf3 n-Hexyloxyskupina
6.37 cf3 2-Ethylhexyloxyskupina
6.38 cf3 2-Propenyloxyskupina
6.39 cf3 2-Butenyloxyskupina
6.40 cf3 2-Methyl-2-propenyloxysk.
6.41 cf3 2-Pentenyloxyskupina
6.42 cf3 3-Pentenyloxyskupina
6.43 cf3 3-Chlór-2-propenyloxysk.
Tabulka 6 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
6.44 cf3 2,3-Dichló’r-2-propenyloxysk.
6.45 cf3 2,3,3-Trichórpropenyloxysk.
6.46 cf3 2-Propinyloxyskupina
6.47 cf3 2-Butinyloxyskupina
6.48 cf3 3-Butinyloxyskupina
6.49 cf3 1-Methy1-2-propinyloxyskupina
6.50 cf3 Cyklopropyl
6.51 cf3 Cyklobutyl
6.52 cf3 Cyklopentyl 150-152
6.53 cf3 Cyklohexyl 130-132
6.54 cf3 2-Cyklopentyl 160-161
6.55 cf3 1-Cyklopentyl
6.56 cf3 2-Cyklohexenyl 103-105
6.57 cf3 1-Cyklohexenyl
6.58 cf3 Cyklopentyloxyskupina
6.59 cf3 Cyklohexyloxyskupina
6.60 cf3 2-Cyklopentenyloxyskupina
6.61 cf3 2-Cyklohexenyloxyskupina
Tabulka 7
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame A3
A;
- 39 Tabulka 7
Čís. R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
7.1 Cl i-C^Hy 125-127
7.2 Cl n-C3H7 108-110
7.3 Cl n-C^Hg
7.4 Cl sek.-C4Hg 73- 74
7.5 Cl í-c4h9 90- 92
7.6 Cl terc.-C4Hg
7.7 Cl n C5Hll
7.8 Cl sôk·
7.9 Cl n“C6H13
7.10 Cl n-C7H15
7.11 Cl sóle ·
7.12 Cl l-Methylvinyl
7.13 Cl 2-Methylvinyl
7.14 Cl Allyl
7.15 Cl 2-Methylallyl
7.16 Cl 2-Ethylallyl
7.17 Cl 1-Methylallyl
7.18 Cl 1-Ethylallyl
7.19 Cl l-Methyl-2-butenyl
7.20 Cl l-Ethyl-2-butenyl
7.21 Cl l-Izopropyl-2-butenyl
7.22 Cl l-n-Butyl-2-butenyl
7.23 Cl l-Methyl-2-pentenyl
7.24 Cl 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
7.25 Cl Propargyl
7.26 Cl 2-Butinyl
7.27 Cl 3-Butinyl
7.28 Cl Ethoxyskupina
- 40 Tabulka 7 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
7.29 Cl Propoxyskupina
7.30 Cl 1-Methylethoxyskupina
7.31 Cl n-Butoxyskupina
7.32 Cl 1-Methylpropoxyskupina
7.33 Cl 2-Methylpropoxyskupina
7.34 Cl 1,1-Dimethylethoxyskupina
7.35 Cl n-Pentyloxyskupina
7.36 Cl n-Hexyloxyskupina
7.37 Cl 2-Ethylhexyloxyskupina
7.38 Cl 2-Propenyloxyskupina
7.39 Cl 2-Butenyloxyskupina
7.40 Cl 2-Methyl-2-propenyloxysk.
7.41 Cl 2-Pentenyloxyskupina
7.42 Cl 3-Pentenyloxyskupina
7.43 Cl 3-Chlór-2-propenyloxysk.
7.44 Cl 2,3-Dichlór-2-propenyloxysk.
7.45 Cl 2,3,3-Trichlórpropenyloxysk.
7.46 Cl 2-Propinyloxyskupina
7.47 Cl 2-Butinyloxyskupina
7.48 Cl 3-Butinyloxyskupina
7.49 Cl l-Methyl-2-propinyloxyskupin
7.50 Cl Cyklopropyl
7.51 Cl Cyklobutý1
7.52 Cl Cyklopentyl 110-111
7.53 Cl Cyklohexyl 141-142
7.54 Cl 2-Cyklopentyl 110-112
7.55 Cl 1-Cyklopentyl
7.56 Cl 2-Cyklohexenyl 84- 86
- 41 Tabulka 7 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
7.57 Cl 1-Cyklohexenyl
7.58 Cl Cyklopentyloxyskupina
7.59 Cl Cyklohexyloxyskupina
7.60 Cl 2-Cyklopentenyloxyskupina
7.61 Cl 2-Cyklohexenyloxyskupina
Tabulka 8
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame A2 a2^
ČÍS . n R7 Fyzik. par. t.t. C’C]
8.1 2 Í-C3H7
8.2 2 ri^Cgi
8.3 2 n-C4H9
8.4 2 sek.-C4H9 96- 98
8.5 2 i-C4H9 85- 86
8.6 2 terc.-C4H9
8.7 2 n C5Hll
8.8 2
8.9 2 n-C6H13
8.10 2 n C7H15
8.11 2 ssK·—C7Hg
8.12 2 l-Methylvinyl
8.13 2 2-Methylvinyl
8.14 2 Allyl
8.15 2 2-Methylallyl
- 42 Tabuľka 8 - pokračovanie
čís. n R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
8.16 2 2-Ethylallyl
8.17 2 1-Methylallyl j \
8.18 2 1-Ethylallyl
8.19 2 l-Methyl-2-butenyl
8.20 2 l-Ethyl-2-butenyl
8.21 2 l-Izopropyl-2-butenyl
8.22 2 l-n-Butyl-2-butenyl
8.23 2 l-Methyl-2-pentenyl
8.24 2 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
8.25 2 Propargyl
8.26 2 2-Butinyl
8.27 2 3-Butinyl
8.28 2 Ethoxyskupina
8.29 2 Propoxyskupina
8.30 2 l-Methylethoxyskupina
8.31 2 n-Butoxyskupina
8.32 2 l-Methylpropoxyskupina 100-102
8.33 2 2-Methylpropoxyskupina
8.34 2 1,1-Dimethylethoxyskupina
8.35 2 n-Pentyloxyskupina
8.36 2 n-Hexyloxyskupina
8.37 2 ?-Ethylhexyloxyskupina
8.38 2 2-Propenyloxyskupina
8.39 2 2-Butenyloxyskupina
8.40 2 2-Methyl-2-propenyloxysk.
8.41 2 2-Pentenyloxyskupina
8.42 2 3-Pentenyloxyskupina
8.43 2 3-Chlór-2-propenyloxysk.
- 43 Tabulka 8 - pokračovanie
ČÍS . n R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
8.44 2 2,3-Dichlór-2-propenyloxysk.
8.45 2 2,3,3-Trichlórpropenyloxysk.
8.46 2 2-Propinyloxyskupina
8.47 2 2-Butinyloxyskupina
8.48 2 3-Butinyloxyskupina
8.49 2 l-Methyl-2-propinyloxyskupina
8.50 2 Cyklopropyl
8.51 2 Cyklobutyl
8.52 2 Cyklopentyl 128-130
8.53 2 Cyklohexyl 134-135
8.54 2 2-Cyklopentyl
8.55 2 1-Cyklopentyl
8.56 2 2-Cyklohexenyl
8.57 2 1-Cyklohexenyl
8.58 2 Cyklopentyloxyskupina
8.59 2 Cyklohexyloxyskupina
8.60 2 2-Cyklopentenyloxyskupina
8.61 2 2-Cyklohexenyloxyskupina
8.62 1 í-c3h7
8.63 1 n-C3H7
8.64 1 n—C4Hg
8.65 1 sek.-C4Hg olej
8.66 1 Í-C4H9 olej
8.67 1 terc.-C4Hg
8.68 1 n-c5Hll
8.69 1
8.70 1 n-C6H13
8.71 1 n“C7H15
- 44 Tabulka 8 - pokračovanie
Čís. n R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
8.72 1 Sôk. *^7^15
8.73 1 Ethoxyskupina
8.74 1 Propoxyskupina
8.75 1 1-Methylpropxyskupina
8.76 1 n-Butoxyskupina
8.77 1 1-Methylpropoxyskupina
8.78 1 2-Methylpropoxyskupina
8.79 1 1,1-Dimethylethoxyskupina
8.80 1 n-Pentyloxyskupina
8.81 1 n-Hexyloxyskupina
8.82 1 Cyklopentyl
Tabulka 9
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame A4
Čís. R3 R4 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
9.1 cf3 ch3 Í-C3H7 115-116
9.2 cf3 ch3 n-C β H y 114-116
9.3 cf3 ch3 n—C^Hg
9.4 cf3 ch3 sek.-C4Hg 73- 75
9.5 cf3 ch3 i-C4H9 100-102
9.6 cf3 ch3 terc.-C4Hg
9.7 cf3 ch3 n“c5Hll
9.8 cf3 ch3 sok *—Ci
9.9 cf3 ch3 n“C6H13
- 45 Tabuľka 9 - pokračovanie
Čís. R3 R4 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
9.10 cf3 ch3 n—CyH
9.11 cf3 ch3 sek.-C7H15
9.12 cf3 ch3 1-Methylvinyl
9.13 cf3 ch3 2-Methylvinyl
9.14 cf3 ch3 Allyl
9.15 cf3 ch3 2-Methylallyl
9.16 cf3 ch3 2-Ethylallyl
9.17 cf3 ch3 1-Methylallyl
9.18 cf3 ch3 1-Ethylallyl
9.19 cf3 ch3 1-Methy1-2-buteny1
9.20 cf3 ch3 1-Ethyl-2-buteny1
9.21 cf3 ch3 l-Izopropyl-2-butenyl
9.22 cf3 ch3 l-n-Butyl-2-butenyl
9.23 cf3 ch3 l-Methyl-2-pentenyl
9.24 cf3 ch3 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
9.25 cf3 ch3 Propargyl
9.26 cf3 ch3 2-Butinyl
9.27 cf3 ch3 3-Butinyl
9.28 cf3 ch3 Ethoxyskupina
9.29 cf3 ch3 Propoxyskupina
9.30 cf3 ch3 1-Methylethoxyskupina
9.31 cf3 ch3 n-Butoxyskupina
9.32 cf3 ch3 1-Methylpropoxyskupina
9.33 cf3 ch3 2-Methylpropoxyskupina
9.34 cf3 ch3 1,l-Dimethylethoxyskupina
9.35 cf3 ch3 n-Pentyloxyskupina
9.36 cf3 ch3 n-Hexyloxyskupina
9.37 cf3 ch3 2-Ethylhexyloxyskupina
- 46 Tabuľka 9 - pokračovanie
Čís. R3 R4 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
9.38 cf3 ch3 2-Propenyloxyskupina
9.39 cf3 ch3 2-Butenyloxyskupina
9.40 cf3 ch3 2-Methyl-2-propenyloxysk.
9.41 cf3 ch3 2-Pentenyloxyskupina
9.42 cf3 ch3 3-Pentenyloxyskupina
9.43 cf3 ch3 3-Chlór-2-propenyloxysk.
9.44 cf3 ch3 2,3-Dichlór-2-propenyloxysk.
9.45 cf3 ch3 2,3,3-Trichlórpropenyloxysk.
9.46 cf3 ch3 2-Propinyloxyskupina
9.47 cf3 ch3 2-Butinyloxyskupina
9.48 cf3 ch3 3-Butinyloxyskupina
9.49 cf3 ch3 1-Methyl-2-propinyloxysku
9.50 cf3 ch3 Cyklopropyl
9.51 cf3 ch3 Cyklobutyl
9.52 cf3 ch3 Cyklopentyl 114-118
9.53 cf3 ch3 Cyklohexyl 100-104
9.54 cf3 ch3 2-Cyklopentenyl 116-120
9.55 cf3 ch3 1-Cyklopentenyl
9.56 cf3 ch3 2-Cyklohexeny1 96-98
9.57 cf3 ch3 1-Cyklohexenyl
9.58 cf3 ch3 Cyklopentyloxyskupina
9.59 cf3 ch3 Cyklohexyloxyskupina
9.60 cf3 ch3 2-Cyklopentenyloxyskupina
9.61 cf3 ch3 2-Cyklohexenyloxyskupina
9.62 ch3 ch3 i—c 3
9.63 ch3 ch3 n—C3H*y
9.64 ch3 ch3 n-C^Hg
9.65 ch3 ch3 sek.-C4Hg 136
Tabulka 9 - pokračovanie
Čís. R3 R4 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
9.66 ch3 ch3 i-c4H9 96-97
9.67 ch3 ch3 terc.-C4Hg
9.68 ch3 ch3 n C5Hll
9.69 ch3 ch3 sek.
9.70 ch3 ch3 n C6H13
9.71 ch3 ch3 n-C7H15
9.72 ch3 ch3 sek. —C^II^g
9.73 ch3 ch3 Ethoxyskupina
9.74 ch3 ch3 Propoxyskupina
9.75 ch3 ch3 1-Methylethoxyskupina
9.76 ch3 ch3 n-Butoxyskupina
9.77 ch3 ch3 1-Methylpropoxyskupina
9.78 ch3 ch3 2-Methylpropoxyskupina
9.79 ch3 ch3 1,1-Dimethylethoxyskupina
9.80 ch3 ch3 n-Pentyloxyskupina
9.81 ch3 ch3 n-Hexyloxyskupina
9.82 ch3 ch3 Cyklopentyl 128-130
9.83 ch3 ch3 Cyklopentenyl 128-129
9.84 ch3 ch3 Cyklohexyl 128-129
9.85 ch3 ch3 1-Ethylpropoxyskupina 45- 47
9.86 ch3 ch3 Cyklopentyloxyskupina 97- 99
9.87 ch3 ch3 2-Cyklohexenyloxyskupina 87- 89
9.88 ch3 ch3 2-Methyl-2-propenyloxyskupina 103-105
Tabulka 10
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame Ag
ČÍS . R5 R6 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
10.1 ch3 Cl i“ 108-110
10.2 ch3 Cl n-Cβ Ηγ 129-130
10.3 ch3 Cl n-C4H9
10.4 ch3 Cl sek.-C4Hg 71- 73
10.5 ch3 Cl i-C4Hg 119-120
10.6 ch3 Cl terc.-C4Hg
10.7 ch3 Cl n-c5Hll
10.8 ch3 Cl sek·β
10.9 ch3 Cl n“c6H13
10.10 ch3 Cl n“C7H15
10.11 ch3 Cl Sčk · —C 7 H g
10.12 ch3 Cl l-Methylvinyl
10.13 ch3 Cl 2-Methylvinyl
10.14 ch3 Cl Allyl
10.15 ch3 Cl 2-Methylallyl
10.16 ch3 Cl 2-Ethylallyl
10.17 ch3 Cl 1-Methylallyl
10.18 ch3 Cl 1-Ethylallyl
10.19 ch3 Cl 1-Methy1-2-buteny1
10.20 ch3 Cl l-Ethyl-2-butenyl
10.21 ch3 Cl l-Izopropyl-2-butenyl
10.22 ch3 Cl l-n-Butyl-2-butenyl
10.23 ch3 Cl l-Methyl-2-pentenyl
Tabulka 10 - pokračovanie
Čis. R5 R6 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
10.24 ch3 Cl 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
10.25 ch3 Cl Propargyl
10.26 ch3 Cl 2-Butinyl
10.27 ch3 Cl 3-Butinyl
10.28 ch3 Cl Ethoxyskupina
10.29 ch3 Cl Propoxyskupina
10.30 ch3 Cl 1-Methylethoxyskupina
10.31 ch3 Cl n-Butoxyskupina
10.32 ch3 Cl 1-Methylpropoxyskupina
10.33 ch3 Cl 2-Methylpropoxyskupina
10.34 ch3 Cl 1,1-Dimethylethoxyskupina
10.35 ch3 Cl n-Pentyloxyskupina
10.36 ch3 Cl n-Hexyloxyskupina
10.37 ch3 Cl 2-Ethylhexyloxyskupina
10.38 ch3 Cl 2-Propenyloxyskupina
10.39 ch3 Cl 2-Butenyloxyskupina
10.40 ch3 Cl 2-Methyl-2-propenyloxysk.
10.41 ch3 Cl 2-Pentenyloxyskupina
10.42 ch3 Cl 3-Pentenyloxyskupina
10.43 ch3 Cl 3-Chlór-2-propenyloxysk.
10.44 ch3 Cl 2,3-Dichlór-2-propenyloxysk
10.45 ch3 Cl 2,3,3-Trichórpropenyloxys
10.46 ch3 Cl 2-Propinyloxyskupina
10.47 ch3 Cl 2-Butinyloxyskupina
10.48 ch3 Cl 3-Butinyloxyskupina
10.49 ch3 Cl l-Methyl-2-propinyloxysk
10.50 ch3 Cl Cyklopropyl
- 50 Tabulka 10 - pokračovanie
ČÍS . R5 R6 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
10.51 ch3 Cl Cyklobutyl
10.52 ch3 Cl Cyklopentyl 122-123
10.53 ch3 Cl Cyklohexyl 143-144
10.54 ch3 Cl 2-Cyklopentyl 123-125
10.55 ch3 Cl 1-Cyklopentyl
10.56 ch3 Cl 2-Cyklohexenyl 114-116
10.57 ch3 Cl 1-Cyklohexenyl
10.58 ch3 Cl Cyklopentyloxyskupina
10.59 ch3 Cl Cyklohexyloxyskupina
10.60 ch3 Cl 2-Cyklopentenyloxyskupina
10.61 ch3 Cl 2-Cyklohexenyloxyskupina
10.62 cf3 Cl
10.63 cf3 Cl η™ΌβΙίγ
10.64 cf3 Cl n-C^Hg
10.65 cf3 Cl sek.-C4H9 108-110
10.66 cf3 Cl i-C4H9 122-124
10.67 cf3 Cl terc.-C4Hg
10.68 cf3 Cl n-CtjHj·^
10.69 cf3 Cl
10.70 cf3 Cl n“C6H13
10.71 cf3 Cl n-C7Hi5
10.72 cf3 Cl s θ k * ”^7^15
10.73 cf3 Cl Ethoxyskupina
10.74 cf3 Cl Propoxyskupina
10.75 cf3 Cl l-Methylethoxyskupina
10.76 cf3 Cl n-Butoxyskupina
10.77 cf3 Cl 1-Methylpropoxyskupina
10.78 cf3 Cl 2-Methylpropoxyskupina
Tabulka 10 - pokračovanie
Čís. R5 R6 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
10.79 cf3 Cl 1,1-Dimethylethoxyskupina
10.80 ch3 Cl n-Pentyloxyskupina
10.81 cf3 Cl n-Hexyloxyskupina
10.82 cf3 Cl Cyklopentyl 113-115
10.83 cf3 Cl Cyklopentenyl 132-133
Tabulka 11
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame Αγ
Čís. R2 R6 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
11.1 H ch3 Í-C3H7
11.2 H ch3
11.3 H ch3 n—C^Hg
11.4 H ch3 sek.-C4Hg olej
11.5 H ch3 Í-C4Hg olej
11.6 H ch3 terc.-C4Hg
11.7 H ch3 n~C5Hll
11.8 H ch3 SGk · ^5^11
11.9 H ch3 n-C6H13
11.10 H ch3 n~C7H15
11.11 H ch3 sôk·—C7H15
11.12 H ch3 Ethoxyskupina
11.13 H ch3 Propoxyskupina
11.14 H ch3 1-Methylethoxyskupina
11.15 H ch3 n-Butoxyskupina
Tabulka 11 - pokračovanie
Čis. R5 R6 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
11.16 H ch3 1-Methylpropdxyskupina %
11.17 H ch3 2-Methylpropoxyskupina
11.18 H ch3 1,1-Dimethylethoxyskupina
11.19 H ch3 n-Pentyloxyskupina
11.20 H ch3 n-Hexyloxyskupina
11.21 H ch3 Cyklopentyl
11.22 H ch3 Cyklopentenyl
Tabulka 12
Zlúčeniny všeobecného vzorca v s A vo význame A3
Čís. R2 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
12.1 H Í-C3H7 147-148
12.2 H
12.3 H n-C^Hg
12.4 H sek.-C4Hg 109-110
12.5 H i-C4H9 114-115
12.6 H terc.-C4Hg
12.7 H n-c5Hll
12.8 H
12.9 H n C6H13
12.10 H n-C7H15
12.11 H S6R. · ’C γΗ^ g
Tabulka 12 - pokračovanie
Čis. R2 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
12.12 Ethoxyskupina
12.13 H Propoxyskupina
12.14 H l-Methylethoxyskupina
12.15 H n-Butoxyskupina
12.16 H 1-Methylpropoxyskupina
12.17 H 2-Methylpropoxyskupina
12.18 H 1,l-Dimethylethoxyskupina
12.19 H n-Pentyloxyskupina
12.20 H n-Hexyloxyskupina
12.21 H Cyklopentyl 97- 98
12.22 H Cyklohexyl 125-127
12.23 H 2-Cyklopentenyl 98- 99
12.24 H 1-Cyklopentenyl
12.25 H 2-Cyklohexenyl 82- 84
12.26 H 1-Cyklohexenyl
12.27 H Cyklopentyloxyskupina 73- 75
12.28 H Cyklohexyloxyskupina
12.29 H 2-Cyklopentenyloxyskupina
12.30 ch3 í-C3H7
12.31 ch3 n-C3H7
12.32 ch3 n—C^Hg
12.33 ch3 sek.-C4H9 80- 82
12.34 ch3 i-c4h9 114-116
12.35 ch3 terc.-C4Hg
12.36 ch3 n-c5Hll
12.37 ch3 s©k·-CgHi2
12.38 ch3 n C6H13
Tabuľka 12 - pokračovanie
Čís. R2 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
12.39 ch3 n-C7H15
12.40 ch3 sek.-C7H15·
12.41 ch3 Ethoxyskupina
12.42 ch3 Propoxyskupina
12.43 ch3 l-Methylethoxyskupina
12.44 ch3 n-Butoxyskupina
12.45 ch3 1-Methylpropoxyskupina
12.46 ch3 2-Methylpropoxyskupina
12.47 ch3 1,1-Dimethylethoxyskupina
12.48 ch3 n-Pentyloxyskupina
12.49 ch3 n-Hexyloxyskupina
12.50 ch3 Cyklopentyl
12.51 H 2-Methy1-2-propenyloxysk. 40- 41
12.52 H 1-Ethylpropoxyskupina olej
12.53 H 2-Cyklohexenyloxyskupina 51- 53
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 7
K roztoku 1,4 g 2-n-propylanilinu a 1,1 g triethylaminu v 15 ml tetrahydrofuránu sa prikvapká roztok 2,3g chloridu kyseliny 2-methyl-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylovej pri teplote 0 ’C a všetko sa dalej mieša počas 12 hodín pri teplote 20 ’C.
Reakčná zmes sa zriedi 300 ml vody, dvakrát extrahuje vždy 70 ml methyl-terc.-butyletheru, rozpúštadlo sa odparí, odparok sa zmieša s malým množstvom n-pentanu a izoluje sa 2,8g 2-n-propylanilidu kyseliny 2-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-5- karboxylovej, ktorý má teplotu topenia 114 až 116 ’C (tabuľka 9, zlúčenina čís. 2.)
Príklad 8
Do roztoku 2,7 g 2-izopropylanilinu a 2,2 g triethylaminu v 40 ml dichlórmethanu sa prikvapká roztok 3,8 g chloridu kyseliny 1,3-dimethyl-5-chlorpyrazol-4-karboxylovej pri teplote 0 ’C a všetko sa dalej mieša počas 2 hodin pri rovnakej teplote 0 ’C.
Reakčná zmes sa premyje 50 ml vody, rozpúštadlo sa odparí, odparok sa rekryštalizuje z cyklohexanu a izoluje sa 3,3 g 2-izopropylanilidu kyseliny 1,3-dimethyl-5-chlórpyrazol-4-karboxylovej, ktorý má teplotu topenia 108 až 110 ’C (tabuľka 10, zlúčenina čís. 1).
Tabulka 13
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame A-^
R7
Čís. R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
13.1 Br Í-C3H7
13.2 Br n_C β Hy
13.3 Br n—C^Hg
13.4 Br sek.-C4Hg 74- 75
13.5 Br i-c4h9 110-112
13.6 Br terc.-C4Hg
13.7 Br n-c5Hll
13.8 Br sek. -CgHj-L
13.9 Br n-CgHis
13.10 Br n-C7Hi5
13.11 Br Sôk. ^*7^15
13.12 Br l-Methylvinyl
13.13 Br 2-Methylvinyl
13.14 Br Allyl
13.15 Br 2-Methylallyl
13.16 Br 2-Ethylallyl
13.17 Br 1-Methylallyl
13.18 Br 1-Ethylallyl
13.19 Br l-Methyl-2-butenyl
13.20 Br l-Ethyl-2-butenyl
13.21 Br l-Izopropyl-2-butenyl
13.22 Br l-n-Butyl-2-butenyl
13.23 Br l-Methyl-2-pentenyl
Tabulka 13 - pokračovanie
Čís. R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
13 .'24 Br 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
13.25 Br Propargyl
13.26 Br 2-Butinyl
13.27 Br 3-Butinyl
13.28 Br Ethoxyskupina
13.29 Br Propoxyskupina
13.30 Br 1-Methylethoxyskupina
13.31 Br n-Butoxyskupina
13.32 Br 1-Methylpropoxyskupina
13.33 Br 2-Methylpropoxyskupina
13.34 Br 1,1-Dimethylethoxyskupina
13.35 Br n-Pentyloxyskupina
13.36 Br n-Hexyloxyskupina
13.37 Br 2-Ethylhexyloxyskupina
13.38 Br 2-Propenyloxyskupina
13.39 Br 2-Butenyloxyskupina
13.40 Br 2-Methyl-2-propenyloxysk.
13.41 Br 2-Pentenyloxyskupina
13.42 Br 3-Pentenyloxyskupina
13.43 Br 3-Chlór-2-propenyloxysk.
13.44 Br 2,3-Dichlór-2-propenyloxysk
13.45 Br 2,3,3-Trichlórpropenyloxysk
13.46 Br 2-Propinyloxyskupina
13.47 Br 2-Butinyloxyskupina
13.48 Br 3-Butinyloxyskupina
13.49 Br l-Methyl-2-propinyloxysku
13.50 Br Cyklopropyl
Tabulka 13 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. 1.1. [’C]/
13.51 Br Cyklobutyl
13.52 Br Cyklopentyl
13.53 Br Cyklohexyl
13.54 Br 2-Cyklopentenyl
13.55 Br 1-Cyklopentenyl
13.56 Br 2-Cyklohexenyl
13.57 Br 1-Cyklohexenyl
13.58 Br Cyklopentyloxyskupina
13.59 Br Cyklohexyloxyskupina
13.60 Br 2-Cyklopentenyloxyskupina
13.61 Br 2-Cyklohexenyloxyskupina
Tabulka 14
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame Aj
Ai
Čís. R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
14.1 J Í-C3H7
14.2 J
14.3 J n—C^Hg
14.4 J sek.-C4Hg 97- 98
14.5 J i-C4H9 148-149
Tabuíka 14 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
14.6 J terc.-C4Hg
14.7 J n-c5Hll
14.8 J sek · 2,
14.9 J n-C6H13
14.10 J n-C7H15
14.11 J ssk·—CyHi
14.12 J l-Methylvinyl
14.13 J 2-Methylvinyl
14.14 J Allyl
14.15 J 2-Methylallyl
14.16 J 2-Ethylallyl
14.17 J 1-Methylallyl
14.18 J 1-Ethylallyl
14.19 J l-Methyl-2-butenyl
14.20 J l-Ethyl-2-butenyl
14.21 J l-Izopropyl-2-butenyl
14.22 J l-n-Butyl-2-butenyl
14.23 J l-Methyl-2-pentenyl
14.24 J 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
14.25 J Propargyl
14.26 J 2-Butinyl
14.27 J 3-Butinyl
14.28 J Ethoxyskupina
14.29 J Propoxyskupina
14.30 J 1-Methylethoxyskupina
14.31 J n-Butoxyskupina
14.32 J 1-Methylpropoxyskupina
Tabulka 14 - pokračovanie
ČÍS . R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
14.33 J 2-Methylpropoxyskupina *
14.34 J 1,1-Dimethylethoxyskupina x
14.35 J n-Pentyloxyskupina
14.36 J n-Hexyloxyskupina
14.37 J 2-Ethylhexyloxyskupina
14.38 J 2-Propenyloxyskupina
14.39 J 2-Butenyloxyskupina
14.40 J 2-Methyl-2-propenyloxysk.
14.41 J 2-Pentenyloxyskupina
14.42 J 3-Pentenyloxyskupina
14.43 J 3-Chlór-2-propenyloxysk.
14.44 J 2,3-Dichlór-2-propenyloxysk
14.45 J 2,3,3-Trichlórpropenyloxysk
14.46 J 2-Propinyloxyskupina
14.47 J 2-Butinyloxyskupina
14.48 J 3-Butinyloxyskupina
14.49 J l-Methyl-2-propinyloxysk.
14.50 J Cyklopropyl
14.51 J Cyklobutyl
14.52 J Cyklopentyl
14.53 J Cyklohexyl
14.54 J 2-Cyklopenteny1
14.55 J 1-Cyklopentenyl
14.56 J 2-Cyklohexenyl
14.57 J 1-Cyklohexenyl
14.58 J Cyklopentyloxyskupina
14.59 J Cyklohexyloxyskupina
Tabuľka 14 - pokračovanie
Čís. R1 R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
14.60 J 2-Cyklopentenyloxyskupina
14.61 J 2-Cyklohexenyloxyskupina
Tabuľka 15
Zlúčeniny všeobecného vzorca V s A vo význame A3
Čís. R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
15.1 i-C3H7
15.2
15.3 n—C^Hg
15.4 sek.-C4H9 78- 80
15.5 Í“C4Hg 106-107
15.6 terc.-C4Hg
15.7 n c5Hll
15.8 ssk · — C cjHj i
15.9 n c6H13
15.10 n-C7H15
15.11 ssk«
15.12 Ethoxyskupina
15.13 Propoxyskupina
15.14 1-Methylethoxyskupina
15.15 n-Butoxyskupina
Tabuľka 15 - pokračovanie
ČÍS . R7 Fyzik. par. t.t. [’C]
15.16 1-Methylpropoxyskupina
15.17 2-Methylpropoxyskupina
15.18 1,l-Dimethylethoxyskupina
15.19 n-Pentyloxyskupina
15.20 n-Hexyloxyskupina
15.21 Cyklopentyl
15.22 Cyklohexyl
15.23 2-Cyklopenteny1
15.24 1-Cyklopentenyl
15.25 2-Cyklohexenyl
15.26 1-Cyklohexenyl
15.27 Cyklopentyloxyskupina
15.28 Ethoxyskupina
15.29 Propoxyskupina
15.30 1-Methylethoxyskupina
15.31 n-Butoxyskupina
15.32 1-Methylpropoxyskupina
15.33 2-Methylpropoxyskupina
15.34 1,l-Dimethylethoxyskupina
15.35 n-Pentyloxyskupina
15.36 n-Hexyloxyskupina
15.37 2-Ethylhexyloxyskupina
15.38 2-Propenyloxyskupina
15.39 2-Butenyloxyskupina
15.40 2-Methyl-2-propenyloxysk. olej
15.41 2-Pentenyloxyskupina
15.42 3-Pentenyloxyskupina
Tabulka 15 - pokračovanie
Čís. R7/ Fyzik. par. t.t. [’C]
15.43 3-Chlór-2-propenyloxysk.
15.44 2,3-Dichlór-2-propenyloxy
15.45 2,3,3-Trichlórpropenyloxysk.
15.46 2-Propinyloxyskupina
15.47 2-Butinyloxyskupina
15.48 3-Butiny1oxyskupina
15.49 l-Methyl-2-propinyloxysku
15.50 Cyklopropyl
15.51 Cyklobutý1
15.52 Cyklopentyl
15.53 Cyklohexyl
15.54 2-Cyklopentenyl
15.55 1-Cyklopentenyl
15.56 2-Cyklohexeny1
15.57 1-Cyklohexenyl
15.58 Cyklopentyloxyskupina olej
15.59 Cyklohexyloxyskupina
15.60 2-Cyklopentenyloxyskupina
15.61 2-Cyklohexenyloxyskupina olej
15.62 1-Ethylpropoxyskupina olej
Podstata vynáleyu
Vynález sa ďalej týka týchto nových zlúčenín:
Deriváty anilidu kyseliny nikotínovej všeobecného vzorca I
v ktorom
R1 znamená atóm halogénu, methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, methylsulfinylovú skupinu alebo methylsulfonylovú skupinu a
R2 znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka poprípade, nahradenú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka.
O s podmienkou, že R ma význam odlišujúci sa od izopropylovej skupiny, ak R1 znamená atóm chlóru.
Deriváty anilidu všeobecného vzorca II
v ktorom
A predstavuje skupinu vzorca Al alebo A2
(Al) (A2)
X znamená methylenovú skupinu alebo atóm síry
R znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu,alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú akylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, s podmienkou, že
-66A má iný význam ako Al, ak R znamená ethoxyskupinu, izopropoxyskupinu alebo allyloxyskupinu,
A má iný význam ako A2, ked X znamená atóm síry, ak R predstavuje ethoxyskupinu, propoxyskupinu, n-butoxyskupinu,· sek.-butoxyskupinu, alebo n-pentyloxyskupinu,
A má iný význam ako A2, ked X znamená methylenovú skupinu, pokial R predstavuje izopropylovú skupinu.
2-Aminobifenylové deriváty všeobecného vzorca III
III, v ktorom
A predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A8 (Al)
R3
RJ (A4)
Rl ch3
CH3 (A3)
R4 (A5) (A6)
R7
CH 3
Í3-N
N R6 (A7)
-67X znamená methylenovú skupinu, atóm síry, sulfinylovú skupinu, alebo sulfonylovú skupinu,
R1 znamená methylovú 'skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
R2 znamená trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
-J
R znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R5 znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru, g
R° znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu
R7 predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
R8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylthioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu.
Deriváty anilidu karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca V
A-CO-NH
R7 v ktorom
A predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A7
«X (0)., x„. R2 0 CH3 R< ^x,
(Al) (A2) (A3) (A4)
R2
-68R*· η predstavuje číslo 1 alebo 2,
R3 <Α5) (A6) t(A7) trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
R2 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
Rznamená methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
R4 predstavuje atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru, r5 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu,
R znamená methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
R7 znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, poprípade nahradenú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, poprípade substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, poprípade nahradenú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, poprípade substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, s podmienkou, že R7 má iný význam ako je 3-methylbut-2-en-l-ylová skupina alebo 3-methylbut-3-en-l-ylová skupina, ak R1 znamená trifluormethylovú skupinu.
-69Využiteínosť
Nové zlúčeniny sú vhodné ako fungicídne prostriedky.
Fungicídne účinné zlúčeniny pódia tohto vynálezu, alebo prostriedky, ktoré takéto zlúčeniny obsahujú, sa môžu používať napríklad vo forme priamo rozstrekovateiných roztokov, práškov, suspenzií, tiež vysokopercentných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, posypov alebo granulátov postriekaním, vytvorením hmly, poprášením, posypaním alebo pokropením. Aplikačné formy sa riadia pódia účelu použitia, v každom prípade majú zaistiť čo najjemnejšie rozdelenie účinných látok pódia tohto vynálezu.
Zvyčajne sa rastliny postriekajú alebo poprášia účinnými látkami, alebo sa týmito účinnými látkami ošetria semená rastlín.
Prostriedky sa vyrábajú známym spôsobom, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlami a /alebo nosnými látkami, poprípade s použitím emulgačného činidla a dispergačného činidla, pričom v prípade použitia vody ako riedidla sa môžu používať tiež iné organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako pomocné látky na tieto účely prichádzajú v podstate do úvahy: rozpúšťadlá, ako aromatické zlúčeniny (napríklad xylén), chlórované aromatické látky (napríklad chlórbenzén), parafinické zlúčeniny (napríklad frakcia z destilácie ropy), alkoholy (napríklad methanol alebo butanol), ketóny (napríklad cyklohexanon), amíny (napríklad ethanolamin alebo dimethylformamid) a voda, nosné látky ako prírodné kamenné múčky (napríklad kaolíny, íly, mastenec alebo krieda) a syntetické kamenné múčky (napríklad vysoko disperzná kyselina kremičitá alebo kremičitany), emulgačné činidlá ako neionogenné alebo anionické emulgátory (napríklad polyoxyethylenethery alifatických alkoholov, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačne činidlá ako je lignín zo sulfátových odpadových výluhov a methylcelulóza.
-70Ako povrchovo aktívne látky prichádzjú do úvahy alkalické soli, soli alkalických kovov a amónne soli aromatických sulfonových kyselín, ako napríklad soli kyseliny ligninsulfonovej, kyseliny fenolsulfonovej, kyseliny naftalensulfonovej a kyseliny dibutylnaftalensulfonovej, rovnako ako mastných kyselín, alkylsulfonátov a alkylarylsulfonátov, alkylsulfátov, laurylethersulfátov a sulfátov alifatických alkoholov, ako aj soli sulfátovaného hexadekanolu, heptadekanolu a oktadekanolu, rovnako ako soli glykoletherov alifatických alkoholov, kondenzačné produkty sulfonovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo naftalénsulfonových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyethylénoktylfenoléther, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléther, tributylfenylglykoléther, alkylarylpolyétheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty ethylénoxidu s alifatickými alkoholmi, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylénalkyléther alebo polyoxypropylén, acetal polyglykoléthera laurylalkoholu, sorbitester, lignín zo sulfitových výluhov alebo methylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu vyrábať zmiešaním alebo spoločným zomletím účinných látok s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, napríklad potiahnuté, napustené alebo homogénne granuláty, sa môžu vyrábať nanesením účinnej látky na pevnú nosnú látku.
Pevné nosné látky sú minerálne hlinky ako je silikagél, kyseliny kremičité,kremeliny, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsievková zemina, síran vápenatý, síran horečnatý, kysličník horečnatý, pomleté plastické hmoty, umelé hnojivá ako síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močovina a rastlinné produkty ako je múka z obilia, múčka z kôry stromov, dreva a orechových škrupín, celulózový prášok a iné nosné látky.
-71Ako príklady takýchto prostriedkov je možné uviesť:
I. 90 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.7 sa zmieša s 10 hmotnostnými dielmi N-methyl-a-pyrrolidonu pri vzniku roztoku, ktorý je vhodný na použitie vo forme minimálnych kvapiek.
II. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.8 sa rozpustí v zmesi, ktorá je z 80 hmotnostných dielov xylénu, 10 hmotnostných dielov adičného produktu 8 až 10 mol ethylénoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejovej, 5 hmotnostných dielov vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfonovej a hmotnostných dielov adičného produktu 40 mol ethylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia.
III. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.3 sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva zo 40 hmotnostných dielov cyklohexanonu, 30 hmotnostných dielov izobutanolu a 20 hmotnostných dielov adičného produktu 40 mol ethylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia.
IV. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.4 sa rozpustí v zmesi, ktorá je z 25 hmotnostných dielov cyklohexanolu, 65 hmotnostných dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280°C a 10 hmotnostných dielov adičného produktu 40 mol ethylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím tohto roztoku do vody a jemným rozptýlením sa získa vodná disperzia.
V. 80 hmotnostných dielov zlúčeniny čís.1.5 sa dobre zmieša s 3 hmotnostnými dielami sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalen-a-sulfonovej, 10 hmotnostnými dielami sodnej soli kyseliny lignínsulfonovej zo sulfitových odpadových lúhov a 7 hmotnostnými dielmi práškovitého silikagélu a vzniknutá zmes sa rozomelie v kladivovom
-72mlyne. Jemným rozptýlením tejto zmesi vo vode sa získa postreková suspenzia.
VI diely zlúčeniny čís. 1.7 sa dôkladne '· 97 hmotnostnými dielami jemne kaolínu. Týmto spôsobom sa získa obsahuje 3 hmotnostné percentá účinnej hmotnostné premiešajú s dispergovaného poprašok, ktorý látky
VII. 30 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.8 sa dôkladne premieša so zmesou 92 hmotnostných dielov práškovítého silikagélu a 8 hmotnostných dielov parafínového oleja, ktorý bol nastriekaný na povrch tohto silikagélu. Týmto spôsobom sa získa účinný prostriedok s dobrou adhéziou.
VIII.40 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.9 sa dôkladne premieša s 10 hmotnostnými dielmi soli kondenzačného produktu kyseliny fenolsulfonovej, močoviny a formaldehydu, 2 hmotnostnými dielmi silikagélu a 48 hmotnostnými dielmi vody. Získa sa stabilná vodná disperzia, ktorá sa áalej môže riediť vodou na vodnú disperziu.
IX. 20 hmotnostných dielov zlúčeniny čís. 1.33 sa dôkladne zmieša s 2 hmotnostnými dielmi vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 hmotnostnými dielami polyglykoletheru alifatického alkoholu, 20 hmotnostnými dielmi sodnej soli kondenzačného produktu kyseliny fenolsulfonovej, močoviny a formaldehydu a 68 hmotnostnými dielami parafinického minerálneho oleja. Získa sa stabilná olejová disperzia.
Nové zlúčeniny prejavujú vynikajúcu účinnosť proti širokému spektru rastlinných patogénnych húb, najmä proti pliesni Botrytis. Tieto zlúčeniny sú čiastočne systémovo účinné a môžu sa používať ako listové a pôdne fungicídne prostriedky.
Zlúčeniny majú zvláštny význam pre potláčanie množstva
-73húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako je pšenica, žito, jačmeň, ovos, ryža, kukurica, tráva, bavlna, sója, kávovník, cukrová trstina, vinná réva, ovocné stromy, okrasné rastliny a tiež zelenina ako sú uhorky, fazuia, tekvicovité rastliny, rovnako ako aj na semenách týchto rastlín.
Zlúčeniny sa uplatnia, ak sa fungicídne účinným množstvom zmesi týchto zlúčenín ošetrí osivo, rastliny, materiály, alebo pôda, ktoré sa majú chrániť pred hubami alebo pred napadnutím hubami.
Používajú sa pred alebo po infikácii materiálov, rastlín alebo semien hubami.
Zlúčeniny sú zvlášť vhodné na potláčanie týchto rastlinných chorôb:
Erysiphe graminis na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých rastlinách,
Podosphaera leucotricha na jabloniach,
Uncinula necator na vínnej réve,
Venturia inaequalis na jabloniach, druhy Helminthosporia na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodách a vínnej réve,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, druhy Fusaria a Verticillia na rôznych rastlinách a druhy Alternaria na zelenine a ovocí.
Použitie proti pliesni (Botrytis) je výhodné.
Nové zlúčeniny sa môžu tiež používať na ochranu materiálov (ochrana dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Fungicídny prostiedok obsahuje obyčajne od 0,1 do 95
-74hmotnostných účinnej látky, výhodnejšie je všsk od 0,5 do 90 % hmotnostných účinnej látky.
Používané množstvo7 je vždy podía druhu požadovaného účinku od 0,02 do 3 kg účinnej látky na hektár.
Pri ošetrovaní osiva je potrebné používať od 0,001 do 50 g účinnej látky, vhodnejšie je však používať od 0,01 do 10 g účinnej látky na každý kilogram osiva.
Prostriedok podía tohto vynálezu môže byť tiež vo forme určenej na použitie ako fungicídny prostriedok spoločne s inými účinnými látkami, napríklad s herbicidnými prostriedkami, insekticídnymi prostriedkami regulátormi rastu rastlín, inými fungicídnymi prostriedkami alebo tiež s umelými hnoj ivami.
Pri zmiešaní takýchto látok s fungicidnými prostriedkami sa pritom v mnohých prípadoch dosiahne rozšírenia spektra fungicídneho účinku.
Ďalej uvedený zoznam fungicídnych prostriedkov, s ktorými sa zlúčeniny podía tohto vynálezu môžu spoločne používať, má objasniť kombinačné možnosti, avšk nemá slúžiť na omedzenie takýchto možností.
síra, dithiokarbamát a jeho deriváty, ako je ferridimethyldithiokarbamát, dimethyldithiokarbamát zinku, ethylénbisdithiokarbamát zinku, ethylénbisdithiokarbamát mangánu, ethyléndiamín-bisdithiokarbamát mangánu a zinku, tetrámethylthiuramdisulfid, komplex Ν,Ν-ethylén-bisdithiokarbamátu zinku s amoniakom, komplex N, N'-propylén-bisdithiokarbamátu zinku s amoniakom,
N,N'-propylén-bisdithiokarbamát zinku,
N,N'-propylén-bis(thiokarbamoy1)disulf id,
-75nitroderiváty, ako je dinitro-(1-methylhepthyl)fenylkrotonát,
2-sek. -butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát
2-sek. -butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoftalovej, heterocyklické látky, ako je
2-heptadecyl-2-imidazolxnacetát,
2,4-dichlór-6-(o-chlóranilino)-sym.-triazín,
0,O-diethyl-ftalimidofosfonothioát,
5-amino-l-bis (dimethylamino) f osf inyl' -3-f enyl-1,2,4-triazol,
2,3-dikyan-l,4-dithioanthrachinon,
2-thio-l,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalxn, methylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamovej,
2-methoxykarbonylaminobenzimidazol,
2-(2-furyl)benzimidazol,
N- (1,1,2,2-tetrachlórethylthio) tetrahydroftalimid,
N-trichlórmethylthiotetrahydroftalimid,
N-trichlórmethylthioftalimid, diamid kyseliny N-dichlórfluórmethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenylsÍrovej,
5-ethoxy-3-trichlórmethyl-l,2,3-thiadiazol,
2-rhodamethylthiobenzthiazol,
1,4-dichlór-2,5-dimethoxybenzén,
4- (2-chlórfenylhydrazono)-3-methyl-5-izoxazolón, pyrxdxn-2-thio-l-oxxd,
8-hydroxychinolxn alebo jeho soľ s mečfou,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiín,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiín-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylovej, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylovej, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxylovej, anilid kyseliny 2-methylbenzoovej,
-76anilid kyseliny 2-jódbenzoovej,
N-formyl-N-morfolín-2,2,2-trichlórethylacetal, piperazín-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlórethyl))formamid,
1- (3,4-dichlóranilino) -l-formylämino-2,2,2-trichlórethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolín alebo jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolín alebo jeho soli,
N- [ 3-p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolín,
N-[3-p-terc.-butylfenyl) -2-methylpropyl]-piperidin,
1- [ 2- (2,4-dichlórfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1, ,2,4-triazol, l-[2-( 2,4-dichlórfenyl )-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazol,
N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlórfenoxylethyl)-N'-imidazolyl-močovina,
1—( 4-chlórfenoxy )-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-( 4-chlórfenoxy )-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a- (chlórf enyl) -a- (4-chlórf enyl) -5-pyrimidinmethanol,
5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chlórfenyl)-3-pyridinmethanol,
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido) benzén,
1.2- bis-( 3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzén, rovnako ako rôzne fungicidne účinné látky, ako je dodecylguanidinacetát,
3- [ 3- (3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl) -2-hydroxyethyl ]glutarimid, hexachlórbenzén,
DL-methyl-N- (2,6-dimethylf enyl) -N- (2-f uroyl) alaninát, methylester
DL-N- (2,6-dimethylf enyl) -N- (2 ’ -methoxyacetyl) alanínu,
N-(2,6-dimethyl)-N-chlóracetyl-D,L-2-aminobutyrolaktón, methylester DL-N-( 2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alanínu, 5-methyl-5-vinyl-3-( 3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidín,
3-[ 3,5-dichlórfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl)]-l,3-oxazolidin-2,4-dion,
-ΊΊ3-(3,5-dichlórfenyl)-1-i zopropylkarbamoylhydantoín, imid kyseliny N-( 3,5-dichlórfenyl )-l,2-dimethylcyklopropán-1,2-dikarboxylovej,
2-kyan-[N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoximino]acetamid,
1-[2-(2,4-dichlórfenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-( 3-chlór-2,6-dinitro-4-trifluórmethylfenyl )-5-trifluórmethyl-3-chlór-2-aminopyridin,
1- [(bis-(4-fluórfenyl)methylsilyl)methyl]-1H-1,2,4-triazol.
Príklady použitia.
Ako porovnávacie látky sa používajú 2'-ethylanilid kyseliny 2-chlórnikotínovej (A), ktorý je známy z US patentu čís. 4 001 416 a 3'-izopropylanilid kyseliny
2- chlórnikotínovej (B), ktorý je známy z DE 26 11 601.
Príklad použitia 1
Účinok proti Botrytis cinerea na paprikových sktrukoch.
Sedem paprikových strukov sa postrieka do stečenia vodnou suspenziou účinnej látky, ktorá obsahuje 80 % účinnej látky a 20 % emulgačného prostriedku v sušine. Dve hodiny po uschnutí nastriekaného povlaku sa kolieska zo strukov privedú do styku so suspenziou spor Botrytis cinerea, ktorá obsahuje 1,7 x 106 spór na mililiter 2 % roztoku bio-sladu (Biomalz). Kolieska zo strukov sa potom uchovávajú vo vlhkej komore pri teplote 18° C 4 dni. Potom sa vykoná vizuálne ohodnotenie vývoja pliesne na napadnutých kolieskach zo strukov.
Výsledky ukazujú, že účinné látky čís. 1.5, 1.7, a 1.8 pri použití postrekovej suspenzie obsahujúcej 500 ppm účinnej látky majú lepší fungicídy účinok (95 %) ako známa porovnávacia zlúčenina A (10 %) a známa porovnávacia zlúčenina B (65 %).
-78Príklad použitia 2
Účinok proti Botrytis cinerea na paprikových strukoch.
Vnútorná plocha narezaných paprikových strukov sa postrieka do stečenia vodnou suspenziou účinnej látky, ktorá obsahuje 80 % účinnej látky a 20 % emulgačného prostriedku v sušine. Po vyschnutí vodného povlaku sa kúsky strukov naočkujú vodnou suspenziou spor Botrytis cinerea, ktorá obsahuje 1,7 x 106 spor na mililiter.
S
Kúsky strukov sa nakoniec uchovávajú vo vlhkej komore pri teplote 20 až 22° C 4 dni. Potom sa vykoná vizuálne ohodnotenie rastu pliesne.
Výsledky pokusu ďalej ukazujú, že zlúčeniny čís. 2.4, 4.4, 6.4, 7.4, 7.5, 9.1, 9.2, .9.4, 9.5, 10.1, 10.2, 10.4, 10.5, 12.4, 12.6, 2.65 a 2.66 pri použití vo forme vodnej postrekovej suspenzie obsahujúcej 1000 ppm účinnej látky majú dobrý (100 %) fungicídny účinok.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použitie anilidov kyselín všeobecného vzorca v ktorom
    A znamená 3-pyridylovú skupinu substituovanú v polohe 2 atómom halogénu, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, methyltioskupinou, methylsulfinylovou skupinou alebo methylsulfonylovou skupinou, fenylovú skupinu substituovanú v polohe 2 methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, atómom chlóru, atómom brómu alebo atómom jódu,
  2. 2-methyl-5,6-dihydro-3-pyranolovú skupinu,
    2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-ylovú skupinu, 2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-yl-4-oxidovú skupinu , 2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-yl-4,4-dioxidovú skupinu, 2-methyl-3-furanylovú skupinu substituovanú v polohe 4 a 5 atómom vodíka alebo methylovou skupinou, 5-thiazolovú skupinu substituovanú v polohe 2 a 4 atómom vodíka, methylovou skupinou, atómom chlóru alebo trifluormethylovou skupinou, 4-thiazolylovú skupinu substituovanú v polohe 2a 5 atómom vodíka, methylovou skupinou, atómom chlóru alebo trifluormethylovou skupinou, l-methyl-4-pyrazolyIovú skupinu substituovanú v polohe 3 a 5 methylovou skupinou, atómom chlóru alebo trifluormethylovou skupinou, 5-oxazolylylovú skupinu substituovanú v polohe 2 a 4 atómom vodíka, methylovou skupinou alebo atómom chlóru a
    -80R znamená alkylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 áž 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupimu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne subtituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylthioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atómom halogénu.
    na potláčanie pliesne.
    2. Použitie derivátov anilidov kyseliny nikotínovej všeobecného vzorca I v ktorom
    R1 znamená atóm halogénu, methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu methylsulfinylovú skupinu alebo methylsulfonylovú skupinu a o
    Rŕ znamená alkylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu
    -81s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami ahlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami ahlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka .
    na potláčanie pliesne.
  3. 3. Použitie derivátov anilidu všeobecného vzorca II
    A predstavuje skupinu vzorca Al alebo A2 (Al) (A2)
    X znamená methylénovú skupinu alebo atóm síry,
    R znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substutuovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklo-82alkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4.-atómami uhlíka alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, na potláčanie pliesne.
  4. 4. Použitie 2-aminobifenylových derivátov všeobecného vzorca III
    III, v ktorom predstavuje jeden zo substituentov vzorca Al až A8 S \ (A4) (A5) (A6)
    CK3-N
    N R6 (A7)
    -83X znamená methylenovú skupinu, atóm síry, sulfinylovú skupinu alebo sulfonylovú skupinu
    R1 znamená methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu
    R2 znamená trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R3 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
    R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R5 znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R6 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu,
    R7 predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
    R8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylthioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu, na potláčanie pliesne.
  5. 5. Použitie 2-aminobifenylových derivátov všeobecného vzorca IV v ktorom
    A predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A8 (Al) (A2) (A3)
    X znamená methylénovú skupinu, sulfinylovú skupinu alebo sulfonylovú skupinu,
    R1 methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
    R2 znamená trifluormathylovu skupinu alebo atóm chlóru, R3 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
    R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R5 znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R6 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu, •7
    R predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru, na potláčanie pliesne.
  6. 6. Použitie derivátov anilidov karboxylovej kyseliny
    -85všeobecného vzorca V
    A-CO-NH
    R7
    V, v ktorom
    A predstavuje eden zo substituentov vzorcov Al až A7 (0)n
    S cx (A2)
    R4 -(7 h/ (A5)
    R2
    CK3 R2 0 Ch3 (A3>
    R6
    CH3
    -N (A6)
    N R5
    R6 n predstavuje číslo 1 alebo 2,
    R1 trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu
    R2 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
    R3 znamená methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R4 predstavuje atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atmóm chlóru,
    R5 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupi-86nu, £
    R znamená methylovú skupinu alebo atóm chlóru a •7
    R znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, na potláčanie pliesne.
  7. 7. Deriváty vzorca I anilidu kyseliny nikotínovej všeobecného
    1, v ktorom
    R1 znamená atóm halogénu, methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, methylsulfinylovú skupinu alebo methylsulfonylovú skupinu
    -37R2 znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka.
    s podmienkou, že R2 má význam odlišujúci sa od izopropylovej skupiny, ak R1 znamená atóm chlóru.
  8. 8. Deriváty anilidu všeobecného vzorca II v ktorom
    A predstavuje skupinu vzorca Al alebo A2 (Al) (A2)
    X znamená methylenovú skupinu, alebo atóm síry
    R znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom
    -88halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadme substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú akylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s l až 4 atómami uhlíka, s podmienkou, že
    A má iný význam ako Al, ak R znamená ethoxyskupinu, izopropoxyskupinu, alebo allyloxyskupinu,
    A má iný význam ako A2, ked X znamená atóm síry, ak R predstavuje ethoxyskupinu, propoxyskupinu, n-butoxyskupinu, sek.-butoxyskupinu alebo n-pentyloxyskupinu,
    A má iný význam ako A2, ked X znamená methylenovú skupinu, pokial R predstavuje izopropylovú skupinu.
  9. 9. 2-Aminobifenylové deriváty všeobecného vzorca III
    NK-CO-A
    III, v ktorom predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A8 (Al) (A2) (A3) (A4) S \ (A6)
    R4
    R7
    CH3
    W
    -N - c
    N R6 (A7) (A5) skupinu alebo sulfonylovú skupinu,
    RJ znamená methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
    R2 znamená trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R3 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
    R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R5 znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R6 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu
    R predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
    R8 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylthioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu.
    -9010. 2-Aminobifenylové deriváty všeobecného vzorca IV
    NH-CO-A v ktorom predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A8
    OJ CC, N R2 x c C 0 (Al) (A2) (A3) R2 X_ Jl ik R3 0 CH3 Rs-e |
    R4 S “ξ
    R4 (A4) (A5) (A6)
    R7
    CH3
    -N
    N Rs (A7) (A8)
    X znamená methylénovú skupinu, sulfinylovú skupinu alebo sulfonylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru alebo atóm jódu,
    -91R2 znamená trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R3 znamená atóm vodíka alebo methylovú skupinu,
    R4 predstavuje methylovú skupinu, trifluormethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R5 znamená atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru
    R6 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu a
    R7 predstavuje methylovú skupinu alebo atóm chlóru.
  10. 11. Deriváty anilidu karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca V
    A-CO-NH
    R7
    V, v ktorom
    A predstavuje jeden zo substituentov vzorcov Al až A7 (0)„
    Rl (Al)
    R4 S
    R3
    R2
    (A2) (A3) RÍX=X X0CH3-N - N1-X
    NR5
    R6
    R3 (A4) (A5) (A6) (A7) n predstavuje číslo 1 alebo 2,
    -92R1 trifluormethylovú skupinu, atóm chlóru, atóm brómu alebo atóm jódu,
    R2 znamená atóm -vodíka alebo methylovú skupinu,
    R3 znamená methylovú skupinu, trifluórmethylovú skupinu alebo atóm chlóru,
    R4 predstavuje atóm vodíka, methylovú skupinu alebo atóm chlóru, 9 R5 znamená methylovú skupinu alebo trifluormethylovú skupinu,
    R6 znamená methylovú skupinu alebo atóm chlóru a
    R7 znamená alkylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkenyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, prípadne substituovanú atómom halogénu, alkinyloxyskupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu so 4 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíi ka, cykloalkyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 alebo 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, s podmienkou, že R7 má iný význam ako je 3-methylbut-2-en-l-ylová skupina alebo 3-methylbut-3-en-l-ylová skupina, ak R1 znamená trifluormethylovú skupinu.
SK3448-92A 1991-11-22 1992-11-20 Amidy karboxylových kyselín, botryticídny prostriedok s ich obsahom a ich použitie na ničenie botrytis SK281730B6 (sk)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4138387 1991-11-22
DE4204767 1992-02-18
DE4204764 1992-02-18
DE4204768 1992-02-18
DE4204766 1992-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK344892A3 true SK344892A3 (en) 1995-03-08
SK281730B6 SK281730B6 (sk) 2001-07-10

Family

ID=27511557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK3448-92A SK281730B6 (sk) 1991-11-22 1992-11-20 Amidy karboxylových kyselín, botryticídny prostriedok s ich obsahom a ich použitie na ničenie botrytis

Country Status (18)

Country Link
US (4) US5330995A (sk)
EP (1) EP0545099B1 (sk)
JP (3) JP3202079B2 (sk)
KR (1) KR100267518B1 (sk)
AT (1) ATE149487T1 (sk)
AU (1) AU656243B2 (sk)
CA (1) CA2081935C (sk)
CZ (1) CZ289478B6 (sk)
DE (1) DE59208113D1 (sk)
DK (1) DK0545099T3 (sk)
ES (1) ES2098421T3 (sk)
GR (1) GR3023336T3 (sk)
HU (1) HU213622B (sk)
IL (1) IL103614A (sk)
NL (1) NL350019I2 (sk)
NZ (1) NZ245194A (sk)
PL (1) PL171304B1 (sk)
SK (1) SK281730B6 (sk)

Families Citing this family (212)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO1995010511A1 (fr) * 1993-10-15 1995-04-20 Sankyo Company, Limited Derive de dimethylfurancarboxanilide
CN1076350C (zh) * 1994-04-15 2001-12-19 三共株式会社 二甲基呋喃甲酰苯胺衍生物
US5977168A (en) 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
US5747518A (en) * 1995-04-11 1998-05-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
WO1997032854A1 (fr) * 1996-03-04 1997-09-12 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de 2-sulfinylnicotinamide, intermediaire de ces derives, procede pour produire ces derives et composition medicinale contenant ces derives comme ingredient actif
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19629825A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
DE19629828A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
US5914344A (en) * 1996-08-15 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
AU736626B2 (en) * 1996-08-30 2001-08-02 Basf Se Fungicidal mixtures
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
BR9813681B1 (pt) 1997-12-18 2011-12-27 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
DE59813084D1 (de) * 1997-12-18 2005-11-03 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen
PL191226B1 (pl) * 1997-12-18 2006-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
CA2313333C (en) * 1997-12-18 2008-09-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
TW450788B (en) 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
ZA9811491B (en) * 1997-12-18 2000-06-15 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives.
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
EP1235811B1 (en) 1999-12-09 2005-06-01 Syngenta Participations AG Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
RU2280346C2 (ru) * 1999-12-22 2006-07-27 Кемира Гроу Хоу Ойй Покрытие для семян, повышающее эффективность питательных веществ растений, и семена с покрытием
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
HUP0301189A3 (en) 2000-07-24 2003-11-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms
EP1305292B1 (de) * 2000-07-24 2012-06-20 Bayer CropScience AG Biphenylcarboxamide
ATE340158T1 (de) * 2000-11-08 2006-10-15 Syngenta Participations Ag Pyrrolcarboxamide und pyrrolcarbothioamide und deren agrochemische verwendungen
DK1214881T3 (da) 2000-12-14 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser
DE50100210D1 (de) 2000-12-14 2003-06-05 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen
US7358213B2 (en) 2001-01-18 2008-04-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
JP5034142B2 (ja) * 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
BRPI0209726B1 (pt) 2001-05-31 2015-06-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo
FI114080B (fi) * 2001-06-21 2004-08-13 Kemira Agro Oy Pinnoitettu siemen ja menetelmä siemenen pinnoittamiseksi
MXPA04000554A (es) * 2001-07-16 2005-02-17 Johnson & Johnson Compuestos de carbamato para utilizarse en la prevencion o tratamiento del dolor neuropatico y el dolor asociado con la cefalea acuminada y migranosa.
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
PT1432685E (pt) * 2001-09-25 2005-07-29 Basf Ag Hidratos cristalinos de derivados de anilida do acido nicotinico e de benzoilanilida
SI1444205T1 (sl) * 2001-11-02 2006-06-30 Basf Ag Postopek za pripravo amidov 2-halogen-piridin-karboksilne kisline
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
WO2003069995A1 (de) * 2002-02-23 2003-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Mikrobizide mittel auf basis von biphenylbenzamid-derivaten
MXPA04008314A (es) * 2002-03-05 2004-11-26 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas.
ATE364996T1 (de) * 2002-03-21 2007-07-15 Basf Ag Fungizide mischungen
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) * 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
ES2254971T3 (es) * 2002-07-08 2006-06-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de ditianona.
DE10246959A1 (de) 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
MXPA05004368A (es) * 2002-11-15 2005-07-05 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AU2004212056A1 (en) * 2003-02-14 2004-08-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Oxathiin carboxamide
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
US20050113566A1 (en) * 2003-04-25 2005-05-26 Player Mark R. Inhibitors of C-FMS kinase
AU2004240721A1 (en) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluoromethylbenzanilides and use thereof for combating micro-organisms, intermediate products and use thereof
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
BRPI0410494A (pt) * 2003-05-21 2006-06-13 Bayer Cropscience Ag iodopirazolilcarboxanilidas
CN1845673A (zh) * 2003-07-10 2006-10-11 拜尔农作物科学股份公司 吡啶基酰苯胺
US20060211574A1 (en) * 2003-08-26 2006-09-21 Jan Buberl Method of plant growth promotion using amide compounds
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US7879760B2 (en) 2003-10-23 2011-02-01 Bayer Cropscience Ag Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
DE10352067A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilide
IN2004DE01799A (sk) 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10354607A1 (de) * 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
MXPA06006744A (es) * 2003-12-18 2006-08-18 Bayer Cropscience Ag Carboxamidas opticamente activas y su empleo para la lucha contra microorganismos indeseables.
EP1699763A1 (de) * 2003-12-23 2006-09-13 Basf Aktiengesellschaft 3-trifluormethylpicolins ureanilide und ihre verwendung als fungizide
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
MXPA06012071A (es) * 2004-05-13 2007-01-25 Basf Ag Mezclas fungicidas.
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
US20070275981A1 (en) * 2004-09-06 2007-11-29 Markus Gewehr (Hetero)Cyclycarboxamides for Controlling Pathogenic Fungi
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR053137A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR052930A1 (es) 2005-03-02 2007-04-11 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de bifenilos sustituidos
WO2006097490A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-21 Basf Aktiengesellschaft Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
EP1881964A1 (de) 2005-05-11 2008-01-30 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolcarbonsäureamide als fungizide
JP2008540605A (ja) * 2005-05-18 2008-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア チアゾールカルボキサニリド
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007003644A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
EP1903869A2 (de) * 2005-07-14 2008-04-02 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
JP5034293B2 (ja) * 2005-07-14 2012-09-26 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びこれを含有する植物病害防除剤
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
PT1912503E (pt) 2005-08-05 2014-10-02 Basf Se Misturas fungicidas contendo anilidas do ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico substituídas
PE20070595A1 (es) * 2005-08-05 2007-06-27 Basf Ag Derivados de arilanilida para tratamiento de semillas
EP1912497A1 (en) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Fungicidal n-[2-(haloalkoxy)phenyl]heteroarylcarboxamides
WO2007017449A1 (de) * 2005-08-05 2007-02-15 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend carbonsäure-n-[2-(halogenalk(enly)oxy)phenyl]amide
JP2009503026A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マメ科の植物におけるサビ病の感染の防除方法
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
EP1956909A1 (en) * 2005-11-15 2008-08-20 Syngeta Participations AG Microbiocides
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
NZ572258A (en) * 2006-05-03 2011-09-30 Basf Se Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment
ES2711418T3 (es) 2006-09-18 2019-05-03 Basf Se Mezclas pesticidas que comprenden un insecticida antranilamida y un fungicida
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080105298A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105293A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105299A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode with thin metal film layer and high work-function buffer layer for use in photovoltaic device and method of making same
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US8334452B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-18 Guardian Industries Corp. Zinc oxide based front electrode doped with yttrium for use in photovoltaic device or the like
US20100035753A1 (en) * 2007-02-05 2010-02-11 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising Substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
EA200901040A1 (ru) 2007-02-06 2010-02-26 Басф Се Пестицидные смеси
KR20090110875A (ko) * 2007-02-14 2009-10-22 바스프 에스이 식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
US20080308145A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Guardian Industries Corp Front electrode including transparent conductive coating on etched glass substrate for use in photovoltaic device and method of making same
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
CL2008002241A1 (es) 2007-07-31 2009-12-28 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de (hetero)aril-metilen-n-cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n-sustituido; composicion funguicida que comprende uno de dichos compuestos; y metodo para el control hongos fitopatogenos de cultivos agricolas.
CL2008002242A1 (es) 2007-07-31 2009-08-21 Bayer Cropscience Ag Compuestos derivados de n-cicloalquil-n-carboxamida, tiocarboxamida, biciclicas o derivados de carboximidamida n-sustituida; composicion fungicida; y metodo para controlar los hongos fitopatogenos de los cultivos.
JP2010534717A (ja) 2007-07-31 2010-11-11 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
CA2697386A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3510869A1 (en) 2007-09-20 2019-07-17 Bayer Cropscience LP Combinations comprising a fungicidal strain and an active compound
ATE551901T1 (de) 2007-09-26 2012-04-15 Basf Se Ternäre fungizidzusammensetzungen mit boscalid und chlorthalonil
MX2010007808A (es) 2008-02-05 2010-08-06 Basf Se Composicion para la salud de plantas.
EP2105049A1 (en) * 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
JP5602131B2 (ja) 2008-05-02 2014-10-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ハロゲン置換２−（アミノメチリデン）−３−オキソ酪酸エステルの製造方法
EP2300417B1 (de) 2008-05-02 2015-07-22 Basf Se Verfahren zur herstellung von 2-(aminomethyliden)-4,4-difluor-3-oxobuttersäureestern
ES2525807T3 (es) 2008-05-05 2014-12-30 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de pirazol sustituidos en las posiciones 1, 3, 4
WO2009135834A2 (en) * 2008-05-08 2009-11-12 Basf Se Method for protecting soybeans from being infected by fungi
EP2303023B1 (en) 2008-06-26 2016-12-28 Suncor Energy Inc. Improved turfgrass fungicide formulation with pigment
JP2011526604A (ja) * 2008-07-03 2011-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノビフェニル類の製造方法
CN103250712A (zh) 2008-07-04 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物
BRPI0915801A2 (pt) 2008-07-21 2015-08-04 Basf Se Processo para preparar ésteres de 1, 3-di-substituído pirazol carboxílicos, e, uso dos ésteres 1, 3-di-substituído pirazol carboxílicos
US20110203018A1 (en) * 2008-10-21 2011-08-18 Basf Se Use of Carboxamides on Cultivated Plants
WO2010086311A1 (en) 2009-01-28 2010-08-05 Bayer Cropscience Ag Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives
CN102325747B (zh) 2009-02-19 2015-01-07 巴斯夫欧洲公司 制备2-氨基联苯类化合物的方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
CN102596912B (zh) 2009-11-05 2015-08-12 巴斯夫欧洲公司 制备1,3-二取代吡唑化合物的方法
US8362273B2 (en) 2009-11-05 2013-01-29 Basf Se Process for preparing aminale and their use for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
CA2782433C (en) 2009-12-08 2018-02-13 Basf Se Pesticidal mixtures for increasing plant health
EP2509417B1 (en) 2009-12-08 2017-03-15 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2363023A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
EP2575470B1 (en) 2010-05-28 2016-03-02 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103080091A (zh) * 2010-06-03 2013-05-01 拜耳知识产权有限责任公司 O-环丙基环己基-羧酰替苯胺类和它们用作杀真菌剂的用途
AU2011301171C1 (en) 2010-09-09 2015-09-10 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物
KR20140031966A (ko) 2011-06-03 2014-03-13 선코 에너지 인코포레이티드 진균성 병원균에 의한 작물의 감염을 방제하기 위한 파라핀계 수-중-유 에멀젼
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053547B (zh) * 2013-01-06 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 啶酰菌胺和噁霉灵杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
JP6677637B2 (ja) 2013-07-02 2020-04-08 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環
CN103348982B (zh) 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN103524407B (zh) * 2013-11-01 2015-12-02 青岛农业大学 一组2-氟-3-吡啶甲酰化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103798237B (zh) * 2013-11-19 2015-09-09 广西田园生化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的超低容量液剂
WO2015091945A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN103918670B (zh) * 2014-04-15 2015-09-23 中国农业大学 一种含丁吡吗啉与啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104292156A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 江苏耕耘化学有限公司 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用
WO2016062880A2 (de) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen
CN104397019B (zh) * 2014-11-17 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有啶酰菌胺和硫磺的杀菌组合物
US20180184654A1 (en) 2015-07-02 2018-07-05 BASF Agro B.V. Pesticidal Compositions Comprising a Triazole Compound
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105037172B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 张家港米西斯光电材料有限公司 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法
AR105929A1 (es) 2015-09-07 2017-11-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-difluorometil-nicotin(tio)carboxanilida sustituidos y su uso como fungicidas
CN105191947A (zh) * 2015-10-16 2015-12-30 池州市农业技术推广中心 一种田间桶混农药增效配方及其应用和喷施方法
EP3178813A1 (en) 2015-12-09 2017-06-14 Basf Se Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group
CN105746527A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
GB2550138B (en) 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
GB2562082B (en) * 2017-05-04 2021-10-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
CN108409684B (zh) * 2018-04-26 2022-04-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108383791A (zh) * 2018-04-27 2018-08-10 上海泰禾国际贸易有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN111285802B (zh) * 2018-12-07 2022-09-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
US20220380321A1 (en) 2019-07-19 2022-12-01 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of biphenylamines

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131193A (en) * 1964-04-28 Isojticotijsroyl-x-jvibthoxy-urbenztlajhne
NL131190C (sk) * 1961-12-06
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US3709992A (en) * 1966-12-07 1973-01-09 Us Rubber Co Fungicidal use of certain carboxamidothiazoles
US3462532A (en) * 1967-08-28 1969-08-19 Dow Chemical Co Controlling gastropods with nicotinanilide or alkylaryl nicotinamide gastropodicides
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US3883658A (en) * 1968-09-19 1975-05-13 Burroughs Wellcome Co Method of treating nematode infestations
US3646042A (en) * 1970-02-09 1972-02-29 Velsicol Chemical Corp Certain n-phenyl n-lower-alkyl-pyridine carboxamides and derivatives thereof
NL7402417A (sk) * 1973-03-01 1974-09-03
JPS5237048B2 (sk) * 1973-08-18 1977-09-20
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4107316A (en) * 1974-09-05 1978-08-15 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Fluorurated amides of nicotinic acid and the process for the preparation thereof
JPS5438109B2 (sk) * 1974-11-20 1979-11-19
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide
JPS52133939A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of 2-substituted benzanilides
JPS5372823A (en) * 1976-12-08 1978-06-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
JPS5657776A (en) * 1979-10-17 1981-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd Thiazole derivative and fungicide comprising it
GR74919B (sk) * 1980-07-16 1984-07-12 Rhone Poulenc Agrochimie
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4361572A (en) * 1981-12-21 1982-11-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
JPS58140054A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US4596813A (en) * 1982-11-04 1986-06-24 Chevron Research Company Pyridylcarbonyl and thiocarbonyl derivatives useful as fungicides
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
ATE82966T1 (de) * 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
US4992434A (en) * 1987-01-30 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
DE3875750D1 (de) * 1987-01-30 1992-12-17 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB8714920D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Shell Int Research Thiazole derivatives
US4845107A (en) * 1987-10-29 1989-07-04 Ici Americas Inc. Fungicidal N-pyridyl haloamides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
WO1991001311A1 (en) * 1989-07-25 1991-02-07 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use

Also Published As

Publication number Publication date
NZ245194A (en) 1996-02-27
US5589493A (en) 1996-12-31
CA2081935C (en) 2004-05-25
IL103614A (en) 1998-09-24
SK281730B6 (sk) 2001-07-10
US5480897A (en) 1996-01-02
GR3023336T3 (en) 1997-08-29
NL350019I2 (nl) 2005-01-03
PL171304B1 (pl) 1997-03-28
CA2081935A1 (en) 1993-05-23
AU2855492A (en) 1993-05-27
HU9203653D0 (en) 1993-03-01
CZ344892A3 (en) 1993-10-13
US5556988A (en) 1996-09-17
DK0545099T3 (sk) 1997-03-24
EP0545099A2 (de) 1993-06-09
DE59208113D1 (de) 1997-04-10
JP3660890B2 (ja) 2005-06-15
AU656243B2 (en) 1995-01-27
EP0545099B1 (de) 1997-03-05
JPH05221994A (ja) 1993-08-31
KR930009505A (ko) 1993-06-21
JP2001316210A (ja) 2001-11-13
IL103614A0 (en) 1993-04-04
HUT62861A (en) 1993-06-28
EP0545099A3 (en) 1993-11-24
ES2098421T3 (es) 1997-05-01
CZ289478B6 (cs) 2002-01-16
US5330995A (en) 1994-07-19
JP3657523B2 (ja) 2005-06-08
ATE149487T1 (de) 1997-03-15
KR100267518B1 (ko) 2000-10-16
HU213622B (en) 1997-08-28
JP3202079B2 (ja) 2001-08-27
NL350019I1 (nl) 2004-11-01
PL296677A1 (en) 1993-10-18
JP2001253802A (ja) 2001-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK344892A3 (en) Acid anilids derivatives and their using for elimination of mould
KR100529978B1 (ko) 플루오로피라졸-비페닐아미드 살균제
ES2202463T3 (es) Derivados de bifenilamida con substitucion heterociclica, su obtencion y su empleo como fungicidas.
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
US20090036509A1 (en) N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides
US20080108686A1 (en) N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
US6130224A (en) Fungicidal agents and method
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6262091B1 (en) Process and agents for controlling harmful fungi
RU2158083C1 (ru) Средство борьбы с вредоносными грибами и способ борьбы с вредоносными грибами
US5081133A (en) 2-anilinocyanopyridines having fungicidal properties
CZ254195A3 (en) Immunosubstituted amides of phenylacetic acid, process of their preparation and fungicidal compositions containing thereof
KR20010013090A (ko) 유해한 진균류의 방제 방법
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Expiry date: 20121120