JP2001316210A - 酸アニリド誘導体、その組成物およびその使用によるボトリティス菌の防除方法 - Google Patents

酸アニリド誘導体、その組成物およびその使用によるボトリティス菌の防除方法

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ニコチン酸アニリド、例えば２−クロロニコ
チン酸−２’−エチルアニリド、２−クロロニコチン酸
−３’−イソプロピルアニリドに対して、さらに改善さ
れた殺菌作用、ことにボトリティス菌に対する防除効果
を有する化合物を提供する。 【構成】 下記式（ＩＩＩ） 【化１】 ［Ａが２−および４−位において水素、メチル、塩素ま
たはトリフルオロメチルにより置換されているチアゾー
ル−５−イルを意味し、かつＲ８が炭素数１から４のア
ルキル、アルコキシおよびアルキルチオまたはハロゲン
を示す］で表される２−アミノビフェニル誘導体を含む
アニリド誘導体、その有効成分を含む組成物およびこれ
を真菌類、ことにボトリティス菌の防除に使用する方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はことにボトリティス
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）菌の防除に著効のある新規のニコ
チン酸ないしカルボン酸アニリド誘導体、これを含有す
る殺菌剤、これを使用する殺菌法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】殺菌剤として使用されるべきニコチン酸ア
ニリド、例えば２−クロロニコチン酸−２'−エチルア
ニリド（米国特許４００１４１６号）および２−クロロ
ニコチン酸−３'−イソプロピルアミド（西独特許２６
１１６０１号）は公知である。
【０００３】しかしながら、さらに強力な殺菌作用、こ
とにボトリティス菌に対して著効のあるこの種の新規化
合物が求められていた。
【０００４】
【発明の要約】しかるに、以下の一般式
【０００５】
【化１５】 で表わされ、Ａが２−および４−位において水素、メチ
ル、塩素またはトリフルオロメチルにより置換されてい
るチアゾール−５−イルを意味し、かつＲが未置換Ｃ３
−Ｃ１２アルキル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニル、
Ｃ３−Ｃ６ アルキニル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニ
ルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、場合によ
りＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ３−
Ｃ６シクロアルキル、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキル
で置換されていてもよいＣ４ −Ｃ６シクロアルケニ
ル、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていて
もよいＣ５ −Ｃ６シクロアルキルオキシ、場合により
Ｃ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ
６シクロアルケニルオキシまたは場合によりＣ１ −Ｃ
４アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ ア
ルキルチオもしくはハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニルをそれぞれ意味することを特徴とする、化合物が
ことにボトリティス菌に対し強力な防除効果を有するこ
とが見出された。
【０００６】これに関連して、同様の効果を有する式
（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）で表
わされる新規化合物が見出された。
【０００７】
【発明の構成】
【０００８】
【化１６】 で表わされる酸アニリド誘導体において、各置換基はそ
の殺菌効果にかんがみて以下の意味を有するのが好まし
い。
【０００９】ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素 アルキル、ことにエチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，
２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−
メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、
１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピ
ルブチル、オクチル、デシル、ドデシル（これらアルキ
ルは１から３個の上述したハロゲン、ことに弗素および
塩素で置換されていてもよい）。
【００１０】アルケニル、例えば２−プロペニル、２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−
ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペ
ンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−
３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メ
チル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，
３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−
ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、
１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニ
ル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、
ことに２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ペンテニル（これらアル
ケニルは１から３個の上述したハロゲン、ことに弗素、
塩素で置換されていてもよい）。
【００１１】アルキニル、例えば２−プロピニル、２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチ
ニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−
２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘ
キシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキ
シニル、１−メチル−２−ペンチル、１−メチル−３−
ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル
−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−
メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニ
ル、１，２−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチ
ル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、
２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブ
チニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−
ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。
【００１２】アルコキシ、ことにエトキシ、プロポキ
シ、１−メチルメトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブトキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，２−ジメチル
プロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、２，２−ジ
メチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシ
ルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペン
チルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペ
ンチルオキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジ
メチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、１，１−
ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、３，３
−ジメチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキ
シ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチルブ
トキシ、２−エチルブトキシ、１−エチル−２−メチル
プロポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシル
オキシ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシ
ルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキ
シルオキシ、１−エチルペンチルオキシ、２−エチルペ
ンチルオキシ、１−プロピルブトキシ、オクチルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ（これらアルコキシ
は１から３個の上述したハロゲン、ことに弗素、塩素で
置換されていてもよい）。
【００１３】アルケニルオキシ、例えば２−プロペニル
オキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１
−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プ
ロペニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−
メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニ
ルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチ
ル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロ
ペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニ
ルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキ
シ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニ
ルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メ
チル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテ
ニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−
メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペン
テニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペ
ンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、
４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル
−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、
１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブ
テニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキ
シ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１−エチ
ル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオ
キシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−
３−ブテニルオキシ、１，１，２−トリメチル−２−プ
ロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペ
ニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、こと
に２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−メ
チル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニ
ルオキシ（これらアルケニルオキシは１から３個の上述
したハロゲン、ことに弗素、塩素で置換されていてもよ
い）。
【００１４】アルキニルオキシ、例えば２−プロピニル
オキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１
−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキ
シ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１
−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチ
ニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１，１
−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−
プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシ
ニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオ
キシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル
−３−ペンチニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニル
オキシ、２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２−メチ
ル−４−ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニ
ルオキシ、４−メチル−３−ペンチニルオキシ、１，１
−ジメチル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−
３−ブチニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブチニル
オキシ、２，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１−
エチル−２−ブチニルオキシ、１−エチル−３−ブチニ
ルオキシ、２−エチル−３−ブチニルオキシ、１−エチ
ル−１−メチル−２−プロピニルオキシ、ことに２−プ
ロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−メチル−２
−プロピニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキ
シ。
【００１５】Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル（これらシクロアルキルは１から３個の上述した
Ｃ１−Ｃ４ アルキルで置換されていてもよい）。
【００１６】Ｃ４ −Ｃ６ シクロアルケニル、例えばシ
クロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル
（これらシクロアルケニルは１から３個の上述したＣ１
−Ｃ ４ アルキルで置換されていてもよい）。
【００１７】Ｃ５ −Ｃ６ シクロアルコキシ、例えばシ
クロペンチルオキシあるいはシクロヘキシルオキシ（こ
れらシクロアルコキシは１から３個の上述したＣ１ −
Ｃ４アルキルで置換されていてもよい）。
【００１８】Ｃ５ −Ｃ６ シクロアルケニルオキシ、例
えばシクロペンチルオキシあるいはシクロヘキシルオキ
シ（これらシクロアルケニルオキシは１から３個の上述
したＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換されていてもよい）。
【００１９】本発明による新規のニコチン酸アニリド誘
導体（Ｉ）もボトリティス菌に対して秀れた殺菌作用を
示す。
【００２０】
【化１７】 Ｒ１ はハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ
ニルを意味し、Ｒ２ は場合によりハロゲンで置換され
ていてもよいＣ２ −Ｃ１２アルキル、場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニ
ル、Ｃ３ −Ｃ６ アルキニル、場合によりハロゲンで置
換されていてもよいＣ２ −Ｃ１２アルコキシ、場合に
よりハロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２ア
ルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、Ｃ
３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ ４ −Ｃ６ シクロアルケ
ニル、Ｃ５ −Ｃ６ シクロアルキルオキシ、Ｃ５ −Ｃ
６ シクロアルケニルオキシを意味する。
【００２１】式（Ｉ）の新規化合物は、例えば対応して
置換されている式（２）のニコチン酸ハロゲン化物から
得られる。
【００２２】
【化１８】 すなわち、このハロゲン化物（Ｈａｌは塩素もしくは臭
素）を、塩基の存在下に、式（３）のオルト置換アニリ
ンと反応させることにより得られる。ニコチン酸および
そのハロゲン化物（２）は公知である。アニリン（３）
も公知であり、あるいは公知の方法（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉ
ｍ、Ａｃｔａ６０、９７８（１９７７）、Ｚｈ、Ｏｒ
ｇ、Ｋｈｉｍ、２６、１５２７（１９９０）、Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｕｓ ２６、１８８５（１９８７）、Ｉｚ
ｖ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ、ＳＳＳＲＳｅｒ、Ｋｈｉｍ
１９８２、２１６０）により製造され得る。
【００２３】ことに好ましい新規化合物（Ｉ）は、Ｒ１
が塩素を意味し、Ｒ２ が上述した意味を有するもので
ある。 表１ 式１の化合物
【００２４】
【化１９】 番号 Ｒ１ Ｒ２ 物理的データ 融点［℃］ １．１ Ｆ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １．２ Ｆ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １．３ Ｆ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ５２−５４ １．４ Ｆ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ ８７−８９ １．５ Ｃｌ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １０３−１０４ １．６ Ｃｌ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １．７ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ９４−９６ １．８ Ｃｌ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ ９９−１０１ １．９ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １１８−１２０ １．１０ Ｃｌ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １．１１ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １．１２ Ｃｌ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １．１３ Ｃｌ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １．１４ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １．１５ Ｃｌ ｎ−Ｃ８ Ｈ１７ １．１６ Ｃｌ ｎ−Ｃ１０Ｈ２３ １．１７ Ｃｌ ｎ−Ｃ１２Ｈ２５ １．１８ Ｃｌ ｌ−メチルビニル ９０−９１ １．１９ Ｃｌ ２−メチルビニル １．２０ Ｃｌ アリル １．２１ Ｃｌ ２−メチルアリル １．２２ Ｃｌ ２−エチルアリル １．２３ Ｃｌ １−メチルアリル １．２４ Ｃｌ １−エチルアリル １．２５ Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル １．２６ Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル １．２７ Ｃｌ １−イソプロピル−２−ブテニル １．２８ Ｃｌ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １．２９ Ｃｌ １−メチル−２−ペンテニル １．３０ Ｃｌ １、４−ジメチル−２−ペンテニル １．３１ Ｃｌ プロパルギル １．３２ Ｃｌ ２−ブチニル １．３３ Ｃｌ ３−ブチニル １．３４ Ｃｌ エトキシ １３１−１３２ １．３５ Ｃｌ プロポキシ １．３６ Ｃｌ １−メチルエトキシ ６５−６７ １．３７ Ｃｌ ｎ−ブトキシ ８４−８５ １．３８ Ｃｌ １−メチルプロポキシ ７２−７４ １．３９ Ｃｌ ２−メチルプロポキシ ８１−８４ １．４０ Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ １．４１ Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ １．４２ Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ １．４３ Ｃｌ ｎ−ヘプチルオキシ １．４４ Ｃｌ ｎ−オクチルオキシ １．４５ Ｃｌ ２−エチルヘキシルオキシ １．４６ Ｃｌ ｎ−デシルオキシ １．４７ Ｃｌ ２−プロペニルオキシ ８６−８８ １．４８ Ｃｌ ２−ブテニルオキシ ９２−９５ １．４９ Ｃｌ ２−メチル−２− プロペニルオキシ ７５−７６ １．５０ Ｃｌ ２−ペンテニルオキシ １．５１ Ｃｌ ３−ペンテニルオキシ １．５２ Ｃｌ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １．５３ Ｃｌ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ １．５４ Ｃｌ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ １．５５ Ｃｌ ２−プロピニルオキシ ７９−８４ １．５６ Ｃｌ ２−ブチニルオキシ １．５７ Ｃｌ ３−ブチニルオキシ １．５８ Ｃｌ １−メチル−２−プロピニル オキシ １．５９ Ｃｌ シクロプロピル １４４−１４５ １．６０ Ｃｌ シクロブチル １．６１ Ｃｌ シクロペンチル １１２−１１４ １．６２ Ｃｌ シクロヘキシル １４１−１４２ １．６３ Ｃｌ ２−シクロペンテニル １２３−１２４ １．６４ Ｃｌ １−シクロペンテニル １．６５ Ｃｌ ２−シクロヘキセニル ９２−９３ １．６６ Ｃｌ １−シクロヘキセニル １．６７ Ｃｌ シクロペンチルオキシ ８０−８２ １．６８ Ｃｌ シクロヘキシルオキシ １．６９ Ｃｌ ２−シクロペンテニルオキシ １．７０ Ｃｌ ２−シクロヘキセニルオキシ １．７１ Ｂｒ ｓｅｃ．−ブチル １．７２ Ｂｒ ｉ−ブチル １．７３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−ブチル １．７４ ＣＨ３ ｉ−ブチル １．７５ ＣＦ３ ｉ−プロピル １．７６ ＣＦ３ ｓｅｃ．−ブチル １．７７ ＣＦ３ ｉ−ブチル １．７８ ＯＣＨ３ ｉ−プロピル １．７９ ＯＣＨ３ ｓｅｃ．−ブチル 油ＮＭＲ０．８ｔ（３Ｈ）； １．２ｄ（３Ｈ）；１．６ｍ （２Ｈ）；３．０ｑ（１Ｈ）； ４．１ｓ（３Ｈ）；７．２ （３Ｈ）；７．３ｍ（１Ｈ）； ８．３ｍ（１Ｈ）；８．４ （１Ｈ），９．８ｓ（１Ｈ） １．８０ ＯＣＨ３ ｉ−ブチル 油ＮＭＲ０．８ｄ（６Ｈ）； １．９ｍ（１Ｈ）；２．５ｄ （２Ｈ），４．０５ｓ（３Ｈ）， ７．２ｍ（４Ｈ）；７．８ｄ （１Ｈ）；８．３ｄ（１ Ｈ）； ８．４ｍ（１Ｈ）； ９．８ｓ（１Ｈ） １．８１ ＳＣＨ３ ｉ−プロピル １．８２ ＳＣＨ３ ｓｅｃ．−ブチル ８９−９１ １．８３ ＳＣＨ３ ｉ−ブチル １４０−１４１ １．８４ ＳＯ２ ＣＨ３ ｓｅｃ．−ブチル １９１−１９２ １．８５ ＳＯ２ ＣＨ３ ｉ−ブチル １５０−１５３ １．８６ Ｃｌ ２−エチルプロポキシ ６５−６６ １．８７ Ｃｌ ３−メチル−３− ブテニルオキシ ８３−８４
【００２５】製造実施例 実施例１ ３０ｍｌのトリエチレン中、２．７ｇの２−ｎ−プロピ
ルアニリンと２．０ｇのトリエチルアミンの溶液に、０
℃において３．５ｇの２−クロロニコチン酸クロライド
を滴下し、０℃においてさらに２時間撹拌した。３００
ｍｌの水で希釈して、融点１０３−１０４℃の２−クロ
ロニコチン酸−２−ｎ−プロピルアニリド（表中の化合
物番号１．５）３．２ｇを得た。
【００２６】実施例２ ２０ｍｌのメタノール中、５．５ｇのナトリウムメチレ
ート３０％溶液中における４．４ｇの２−クロロニコチ
ン酸−２−ｓｅｃ−ブチルアニリド（表中の化合物番号
１．７）を、２時間還流加熱した。水２５０ｍｌで希釈
して、それぞれ１００ｍｌの醋酸で２回抽出した。合併
有機相から、乾燥および溶媒の蒸散により、油状体とし
て３．８ｇの２−メトキシニコチン酸−２−ｓｅｃ−ブ
チルアニリド（化合物番号１．７９）を得た。
【００２７】実施例３ 実施例１と同様に処理して、５．７ｇの２−メチルチオ
ニコチン酸クロライド４．６ｇ、４．６ｇの２−ｓｅｃ
−ブチルアニリンおよび３．１ｇのトリエチルアミンか
ら、融点８９−９１℃の２−メチルチオニコチン酸−２
−ｓｅｃ−ブチルアニリド（化合物番号１．８２）を得
た。
【００２８】実施例４ ２．００ｇの上述生成物（実施例３）、５ｍｌの醋酸お
よび０．１３ｇのナトリウムタングステン酸塩から混合
物中に、３５℃において、撹拌しつつ２．２０ｇの過酸
化水素を滴下し、さらに３時間後３５℃で撹拌処理し
た。水１５ｍｌで希釈し、乾燥して融点１９１−１９２
℃の２−メチルスルホニルニコチン酸−２−ｓｅｃ−ブ
チルアニリド（化合物番号１．８４）を得た。
【００２９】本発明はまた式（ＩＩ）
【００３０】
【化２０】 で表わされる新規アニリド誘導体を使用してボトリティ
ス菌を防除する方法に関する。上記式中、Ａは
【００３１】
【化２１】 Ｘがメチレンあるいは硫黄を、Ｒが場合によりハロゲン
で置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルキル、場合
によりハロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２
アルケニル、Ｃ３ −Ｃ ６ アルキニル、場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ２ −Ｃ１２アルコキ
シ、場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ
３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニ
ルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換され
ていてもよいＣ３ −Ｃ６ シクロアルキル、場合により
Ｃ１ −Ｃ ４ アルキルで置換されていてもよいＣ４ −
Ｃ６ シクロアルケニル、場合によりＣ１ −Ｃ４ アル
キルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルキ
ルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換され
ていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルケニルオキシをそ
れぞれ意味する。
【００３２】この式（ＩＩ）の化合物は、以下の反応式
に示される対応置換カルボン酸ハロゲン化物（４）およ
びオルト置換アニリン（３）を、塩基の存在下に反応さ
せて得られる。
【００３３】
【化２２】 Ｈａｌは塩素もしくは臭素を意味する。 表２ 式２の化合物
【００３４】
【化２３】 番号 Ａ Ｒ Ｘ 物理的データ 融点［℃］ ２．１ Ａ１ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ − １０８−１０９ ２．２ Ａ１ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ − １１２−１１４ ２．３ Ａ１ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ − ２．４ Ａ１ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ − ８９−９０ ２．５ Ａ１ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ − １１８−１１ ２．６ Ａ１ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ − ２．７ Ａ１ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ − ２．８ Ａ１ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ − ２．９ Ａ１ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ − ２．１０ Ａ１ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ − ２．１１ Ａ１ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ − ２．１２ Ａ１ １−メチルビニル − ２．１３ Ａ１ ２−メチルビニル − ２．１４ Ａ１ アリル − ２．１５ Ａ１ ２−メチルアリル − ２．１６ Ａ１ ２−エチルアリル − ２．１７ Ａ１ １−メチルアリル − ２．１８ Ａ１ １−エチルアリル − ２．１９ Ａ１ １−メチル−２−ブテニル − ２．２０ Ａ１ １−エチル−２−ブテニル − ２．２１ Ａ１ １−イソプロピル−２−ブテニル − ２．２２ Ａ１ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル − ２．２３ Ａ１ １−メチル−２−ペンテニル − ２．２４ Ａ１ １、４−ジメチル−２−ペンテニル − ２．２５ Ａ１ プロパルギル − ２．２６ Ａ１ ２−ブチニル − ２．２７ Ａ１ ３−ブチニル − ２．２８ Ａ１ エトキシ − ２．２９ Ａ１ プロポキシ − ２．３０ Ａ１ １−メチルエトキシ − ２．３１ Ａ１ ｎ−ブトキシ − ２．３２ Ａ１ １−メチルプロポキシ − ４６−８４ ２．３３ Ａ１ ２−メチルプロポキシ − ２．３４ Ａ１ １、１−ジメチルエトキシ − ２．３５ Ａ１ ｎ−ペンチルオキシ − ２．３６ Ａ１ ｎ−ヘキシルオキシ − ２．３７ Ａ１ ２−エチルヘキシルオキシ − ２．３８ Ａ１ ２−プロペニルオキシ − ２．３９ Ａ１ ２−ブテニルオキシ − ６２−６６ ２．４０ Ａ１ ２−メチル−２−プロペニルオキシ − 油 ２．４１ Ａ１ ２−ペンテニルオキシ − ２．４２ Ａ１ ３−ペンテニルオキシ − ２．４３ Ａ１ ３−クロル−２−プロペニルオキシ − ２．４４ Ａ１ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ − ２．４５ Ａ１ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ − ２．４６ Ａ１ ２−プロピニルオキシ − ２．４７ Ａ１ ２−ブチニルオキシ − ２．４８ Ａ１ ３−ブチニルオキシ − ２．４９ Ａ１ １−メチル−２−プロピニル オキシ − ２．５０ Ａ１ シクロプロピル − ２．５１ Ａ１ シクロブチル − ２．５２ Ａ１ シクロペンチル − １１２−１１３ ２．５３ Ａ１ シクロヘキシル − １２０−１２１ ２．５４ Ａ１ ２−シクロペンテニル − １２８−１２９ ２．５５ Ａ１ １−シクロペンテニル − ２．５６ Ａ１ ２−シクロヘキセニル − ９５−９６ ２．５７ Ａ１ １−シクロヘキセニル − ２．５８ Ａ１ シクロペンチルオキシ − ２．５９ Ａ１ シクロヘキシルオキシ − ２．６０ Ａ１ ２−シクロペンテニルオキシ − ２．６１ Ａ１ ２−シクロヘキセニルオキシ − 油 ２．６２ Ａ２ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ ＣＨ２ ９９−１０１ ２．６３ Ａ２ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ ＣＨ２ ２．６４ Ａ２ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ＣＨ２ ２．６５ Ａ２ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ＣＨ２ ８１−８２ ２．６６ Ａ２ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ ＣＨ２ ８１−８３ ２．６７ Ａ２ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ＣＨ２ ２．６８ Ａ２ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ＣＨ２ ２．６９ Ａ２ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ＣＨ２ ２．７０ Ａ２ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ＣＨ２ ２．７１ Ａ２ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ＣＨ２ ２．７２ Ａ２ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ＣＨ２ ２．７３ Ａ２ １−メチルビニル ＣＨ２ ２．７４ Ａ２ ２−メチルビニル ＣＨ２ ２．７５ Ａ２ アリル ＣＨ２ ２．７６ Ａ２ ２−メチルアリル ＣＨ２ ２．７７ Ａ２ ２−エチルアリル ＣＨ２ ２．７８ Ａ２ １−メチルアリル ＣＨ２ ２．７９ Ａ２ １−エチルアリル ＣＨ２ ２．８０ Ａ２ １−メチル−２−ブテニル ＣＨ２ ２．８１ Ａ２ １−エチル−２−ブテニル ＣＨ２ ２．８２ Ａ２ １−イソプロピル−２−ブテニル ＣＨ２ ２．８３ Ａ２ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ＣＨ２ ２．８４ Ａ２ １−メチル−２−ペンテニル ＣＨ２ ２．８５ Ａ２ １，４−ジメチル−２−ペンテニル ＣＨ２ ２．８６ Ａ２ プロパルギル ＣＨ２ ２．８７ Ａ２ ２−ブチニル ＣＨ２ ２．８８ Ａ２ ３−ブチニル ＣＨ２ ２．８９ Ａ２ エトキシ ＣＨ２ ２．９０ Ａ２ プロポキシ ＣＨ２ ２．９１ Ａ２ １−メチルエトキシ ＣＨ２ ２．９２ Ａ２ ｎ−ブトキシ ＣＨ２ ２．９３ Ａ２ １−メチルプロポキシ ＣＨ２ ２．９４ Ａ２ ２−メチルプロポキシ ＣＨ２ ２．９５ Ａ２ １、１−ジメチルエトキシ ＣＨ２ ２．９６ Ａ２ ｎ−ペンチルオキシ ＣＨ２ ２．９７ Ａ２ ｎ−ヘキシルオキシ ＣＨ２ ２．９８ Ａ２ ２−エチルヘキシルオキシ ＣＨ２ ２．９９ Ａ２ ２−プロペニルオキシ ＣＨ２ ２．１００ Ａ２ ２−ブテニルオキシ ＣＨ２ ２．１０１ Ａ２ １−メチル−２−プロペニルオキシ ＣＨ２ ６７−６９ ２．１０２ Ａ２ ２−ペンテニルオキシ ＣＨ２ ２．１０３ Ａ２ ３−ペンテニルオキシ ＣＨ２ ２．１０４ Ａ２ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ＣＨ２ ２．１０５ Ａ２ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ ＣＨ２ ２．１０６ Ａ２ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ ＣＨ２ ２．１０７ Ａ２ ２−プロピニルオキシ ＣＨ２ ２．１０８ Ａ２ ２−ブチニルオキシ ＣＨ２ ２．１０９ Ａ２ ３−ブチニルオキシ ＣＨ２ ２．１１０ Ａ２ １−メチル−２−プロピニルオキシ ＣＨ２ ２．１１１ Ａ２ シクロプロピル ＣＨ２ ２．１１２ Ａ２ シクロブチル ＣＨ２ ２．１１３ Ａ２ シクロペンチル ＣＨ２ １０９−１１１ ２．１１４ Ａ２ シクロヘキシル ＣＨ２ １１８−１２３ ２．１１５ Ａ２ ２−シクロペンテニル ＣＨ２ ８７−８９ ２．１１６ Ａ２ １−シクロペンテニル ＣＨ２ ２．１１７ Ａ２ ２−シクロヘキセニル ＣＨ２ ８５−８７ ２．１１８ Ａ２ １−シクロヘキセニル ＣＨ２ ２．１１９ Ａ２ シクロペンチルオキシ ＣＨ２ ６０−９１ ２．１２０ Ａ２ シクロヘキシルオキシ ＣＨ２ ２．１２１ Ａ２ ２−シクロペンテニルオキシ ＣＨ２ ２．１２２ Ａ２ ２−シクロヘキセニルオキシ ＣＨ２ 油 ２．１２３ Ａ２ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ Ｓ ２．１２４ Ａ２ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ Ｓ ２．１２５ Ａ２ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ Ｓ ２．１２６ Ａ２ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ Ｓ 油 ２．１２７ Ａ２ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ Ｓ 油 ２．１２８ Ａ２ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ Ｓ ２．１２９ Ａ２ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ Ｓ ２．１３０ Ａ２ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ Ｓ ２．１３１ Ａ２ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ Ｓ ２．１３２ Ａ２ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ Ｓ ２．１３３ Ａ２ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ Ｓ ２．１３４ Ａ２ １−メチルビニル Ｓ ２．１３５ Ａ２ ２−メチルビニル Ｓ ２．１３６ Ａ２ アリル Ｓ ２．１３７ Ａ２ ２−メチルアリル Ｓ ２．１３８ Ａ２ ２−エチルアリル Ｓ ２．１３９ Ａ２ １−メチルアリル Ｓ ２．１４０ Ａ２ １−エチルアリル Ｓ ２．１４１ Ａ２ １−メチル−２−ブテニル Ｓ ２．１４２ Ａ２ １−エチル−２−ブテニル Ｓ ２．１４３ Ａ２ １−イソプロピル−２−ブテニル Ｓ ２．１４４ Ａ２ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル Ｓ ２．１４５ Ａ２ １−メチル−２−ペンテニル Ｓ ２．１４６ Ａ２ １、４−ジメチル−２−ペンテニル Ｓ ２．１４７ Ａ２ プロパルギル Ｓ ２．１４８ Ａ２ ２−ブチニル Ｓ ２．１４９ Ａ２ ３−ブチニル Ｓ ２．１５０ Ａ２ エトキシ Ｓ ２．１５１ Ａ２ プロポキシ Ｓ ２．１５２ Ａ２ １−メチルエトキシ Ｓ ２．１５３ Ａ２ ｎ−ブトキシ Ｓ ２．１５４ Ａ２ １−メチルプロポキシ Ｓ 油 ２．１５５ Ａ２ ２−メチルプロポキシ Ｓ ２．１５６ Ａ２ １、１−ジメチルエトキシ Ｓ ２．１５７ Ａ２ ｎ−ペンチルオキシ Ｓ ２．１５８ Ａ２ ｎ−ヘキシルオキシ Ｓ ２．１５９ Ａ２ ２−エチルヘキシルオキシ Ｓ ２．１６０ Ａ２ ２−プロペニルオキシ Ｓ ２．１６１ Ａ２ ２−ブテニルオキシ Ｓ ２．１６２ Ａ２ １−メチル−２−プロペニルオキシ Ｓ ６５−６７ ２．１６３ Ａ２ ２−ペンテニルオキシ Ｓ ２．１６４ Ａ２ ３−ペンテニルオキシ Ｓ ２．１６５ Ａ２ ３−クロル−２−プロペニルオキシ Ｓ ２．１６６ Ａ２ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ Ｓ ２．１６７ Ａ２ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ Ｓ ２．１６８ Ａ２ ２−プロピニルオキシ Ｓ ２．１６９ Ａ２ ２−ブチニルオキシ Ｓ ２．１７０ Ａ２ ３−ブチニルオキシ Ｓ ２．１７１ Ａ２ １−メチル−２−プロピニルオキシ Ｓ ２．１７２ Ａ２ シクロプロピル Ｓ ２．１７３ Ａ２ シクロブチル Ｓ ２．１７４ Ａ２ シクロペンチル Ｓ ６２−６４ ２．１７５ Ａ２ シクロヘキシル Ｓ １２０−１２２ ２．１７６ Ａ２ ２−シクロペンテニル Ｓ ７６−７８ ２．１７７ Ａ２ １−シクロペンテニル Ｓ ２．１７８ Ａ２ ２−シクロヘキセニル Ｓ ７０−７２ ２．１７９ Ａ２ １−シクロヘキセニル Ｓ ２．１８０ Ａ２ シクロペンチルオキシ Ｓ ８８−９０ ２．１８１ Ａ２ シクロヘキシルオキシ Ｓ ２．１８２ Ａ２ ２−シクロペンテニルオキシ Ｓ ２．１８３ Ａ２ ２−シクロヘキセニルオキシ Ｓ 油 ２．１８４ Ａ１ １−エチルプロポキシ − ６５−６６ ２．１８５ Ａ１ ３−メチル−２−ブテニルオキシ − 油 ２．１８６ Ａ２ １−エチルプロポキシ ＣＨ２ 油２．１８７ Ａ２ １−エチルプロポキシ Ｓ 油
【００３５】製造実施例 実施例５ ３０ｍｌのテトラヒドロフラン中、３．０ｇのｓｅｃ−
ブチルアニリンと２．０ｇのトリエチルアミンの溶液
に、０℃で３．１ｇの２−メチル安息香酸クロライドを
滴下し、０℃においてさらに２時間撹拌した。５００ｍ
ｌの水で希釈し、醋酸で抽出し、溶媒を蒸散させて、融
点８９−９０℃の２−メチル安息香酸−２−ｓｅｃ−ブ
チルアニリド（化合物番号２．４）を単離した。
【００３６】実施例６ ２０ｍｌのピリジン中、３．０ｇの２−メチル−５，６
−ジヒドロピラン−３−カルボン酸溶液に、０℃におい
て２．５ｇのチオニルクロライドを滴下し、１時間後撹
拌してから、２．８ｇの２−イソプロピルアニリンを添
加し、室温（２０℃）において１２時間後撹拌処理し
た。ピリジンを蒸散させ、水５０ｍｌと共に撹拌し、希
塩酸でｐＨ値を３に調整し、醋酸で抽出した。溶媒を蒸
散させ、残渣とジイソプロピルエーテルの混合物から、
融点９９−１０１℃の２−メチル−５，６−ジヒドロピ
ラン−３−カルボン酸−２−イソプロピルアニリド（化
合物番号２．６２）を単離した。
【００３７】本発明は新規の２−アミノビフェニル誘導
体（ＩＩＩ）をボトリティス菌の防除に使用する方法に
関する。
【００３８】
【化２４】 Ａが
【００３９】
【化２５】 を、Ｘがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル
（ＳＯ２ ）を、Ｒ１ がメチル、トリフルオロメチル、
塩素、臭素、沃素を、Ｒ２ がトリフルオロメチル、塩
素を、Ｒ３ が水素、メチルを、Ｒ４ がメチル、トリフ
ルオロメチル、塩素を、Ｒ５ 水素、メチル、塩素を、
Ｒ６ がメチル、トリフルオロメチルを、Ｒ７ がメチ
ル、塩素を、Ｒ８ がＣ１ −Ｃ４ アルキル、Ｃ１ −Ｃ
４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ アルキルチオ、ハロゲン
をそれぞれ意味することを特徴とする、２−アミノビフ
ェニル誘導体を使用してボトリティス菌を防除する方
法。
【００４０】この新規化合物（ＩＩＩ）は、例えば下記
反応式により対応置換カルボン酸ハロゲン化物（４）
（Ｈａｌは塩素もしくは臭素を意味する）を、塩基の存
在下にオルト置換アニリン（５）と反応させることによ
り得られる。
【００４１】
【化２６】 式（４）のカルボン酸およびそのハロゲン化物は公知で
あり、式（５）のアニリンは部分的に公知であり、ある
いは公知の方法により得られる（テトラヘドロン、レタ
ーズ２８巻（１９８７）５０９３頁、同じく２９巻（１
９８８）５４６３頁参照）。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】 本発明はさらに新規な２−アミノビフェニル誘導体（Ｉ
Ｖ）を使用してボトリティス菌を防除する方法に関す
る。
【００４５】
【化２７】 Ａが
【００４６】
【化２８】 を、Ｘがメチレン、スルフィニル、スルホニル（ＳＯ２
）を、Ｒ１ がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭
素、沃素を、Ｒ２ がトリフルオロメチル、塩素を、Ｒ
３ 水素、メチルを、Ｒ４ がメチル、トリフルオロメチ
ル、塩素を、Ｒ５ 水素、メチル、塩素を、Ｒ６ がメチ
ル、トリフルオロメチルを、Ｒ７ がメチル、塩素をそ
れぞれ意味する。
【００４７】この新規化合物（ＩＶ）は、例えば以下の
反応式により対応置換芳香族ないし脂環式酸ハロゲン化
物（４）（Ｈａｌの塩素もしくは臭素を意味する）を、
塩基の存在下に２−アミノビフェニル（６）と反応させ
て得られる。
【００４８】
【化２９】 Ｈａｌは塩素または臭素化合物Ａ−ＣＯ２ Ｈおよびそ
のハロゲン化物（４）は公知である。
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】 本発明はさらに新規のカルボン酸アニリド誘導体（Ｖ）
を使用してボトリティス菌を防除する方法に関する。
【００５１】
【化３０】 Ａが
【００５２】
【化３１】 を、ｎが１もしくは２を、Ｒ１ がトリフルオロメチ
ル、塩素、臭素、沃素を、Ｒ２ が水素、メチルを、Ｒ
３ メチル、トリフルオロメチル、塩素を、Ｒ４ が水
素、メチル、塩素を、Ｒ５ メチル、トリフルオロメチ
ルを、Ｒ６ がメチル、塩素を、Ｒ７ が場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルキル、
場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ
１２アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６ アルキニル、場合により
ハロゲンで置換されていてもよいＣ２ −Ｃ１２アルコ
キシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ３
−Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニル
オキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換されて
いてもよいＣ３ −Ｃ６ シクロアルキル、場合によりＣ
１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ４ −Ｃ６
シクロアルケニル、場合によりＣ １ −Ｃ４ アルキル
で置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルキルオ
キシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換されてい
てもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルケニルオキシをそれぞ
れ意味する。
【００５３】表 ６ ＡがＡ１ である式Ｉの化合物
【００５４】
【化３２】 番号 Ｒ１ Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ ６．１ ＣＦ３ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １６０−１６２ ６．２ ＣＦ３ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １５１−１５２ ６．３ ＣＦ３ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ６．４ ＣＦ３ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ８３−８４ ６．５ ＣＦ３ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １３３−１３５ ６．６ ＣＦ３ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ６．７ ＣＦ３ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ６．８ ＣＦ３ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ６．９ ＣＦ３ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ６．１０ ＣＦ３ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ６．１１ ＣＦ３ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ６．１２ ＣＦ３ １−メチルビニル ６．１３ ＣＦ３ ２−メチルビニル ６．１４ ＣＦ３ アリル ６．１５ ＣＦ３ ２−メチルアリル ６．１６ ＣＦ３ ２−エチルアリル ６．１７ ＣＦ３ １−メチルアリル ６．１８ ＣＦ３ １−エチルアリル ６．１９ ＣＦ３ １−メチル−２−ブテニル ６．２０ ＣＦ３ １−エチル−２−ブテニル ６．２１ ＣＦ３ １−イソプロピル−２−ブテニル ６．２２ ＣＦ３ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ６．２３ ＣＦ３ １−メチル−２−ペンテニル ６．２４ ＣＦ３ １、４−ジメチル−２−ペンテニル ６．２５ ＣＦ３ プロパルギル ６．２６ ＣＦ３ ２−ブチニル ６．２７ ＣＦ３ ３−ブチニル ６．２８ ＣＦ３ エトキシ ６．２９ ＣＦ３ プロポキシ ６．３０ ＣＦ３ １−メチルエトキシ ６．３１ ＣＦ３ ｎ−ブトキシ ６．３２ ＣＦ３ １−メチルプロポキシ ６．３３ ＣＦ３ ２−メチルプロポキシ ６．３４ ＣＦ３ １、１−ジメチルエトキシ ６．３５ ＣＦ３ ｎ−ペンチルオキシ ６．３６ ＣＦ３ ｎ−ヘキシルオキシ ６．３７ ＣＦ３ ２−エチルヘキシルオキシ ６．３８ ＣＦ３ ２−プロペニルオキシ ６．３９ ＣＦ３ ２−ブテニルオキシ ６．４０ ＣＦ３ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ６．４１ ＣＦ３ ２−ペンテニルオキシ ６．４２ ＣＦ３ ３−ペンテニルオキシ ６．４３ ＣＦ３ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ６．４４ ＣＦ３ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ ６．４５ ＣＦ３ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ ６．４６ ＣＦ３ ２−プロピニルオキシ ６．４７ ＣＦ３ ２−ブチニルオキシ ６．４８ ＣＦ３ ３−ブチニルオキシ ６．４９ ＣＦ３ １−メチル−２−プロピニルオキシ ６．５０ ＣＦ３ シクロプロピル ６．５１ ＣＦ３ シクロブチル ６．５２ ＣＦ３ シクロペンチル １５０−１５２ ６．５３ ＣＦ３ シクロヘキシル １３０−１３２ ６．５４ ＣＦ３ ２−シクロペンテニル １６０−１６１ ６．５５ ＣＦ３ １−シクロペンテニル ６．５６ ＣＦ３ ２−シクロヘキセニル １０３−１０５ ６．５７ ＣＦ３ １−シクロヘキセニル ６．５８ ＣＦ３ シクロペンチルオキシ ６．５９ ＣＦ３ シクロヘキシルオキシ ６．６０ ＣＦ３ ２−シクロペンテニルオキシ６．６１ ＣＦ３ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００５５】表 ７ ＡがＡ１ である式Ｖの化合物
【００５６】
【化３３】 番号 Ｒ１ Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ ７．１ Ｃｌ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １２５−１２７ ７．２ Ｃｌ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １０８−１１０ ７．３ Ｃｌ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ７．４ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ７３−７４ ７．５ Ｃｌ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ ９０−９２ ７．６ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ７．７ Ｃｌ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ７．８ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ７．９ Ｃｌ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ７．１０ Ｃｌ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ７．１１ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ７．１２ Ｃｌ １−メチルビニル ７．１３ Ｃｌ ２−メチルビニル ７．１４ Ｃｌ アリル ７．１５ Ｃｌ ２−メチルアリル ７．１６ Ｃｌ ２−エチルアリル ７．１７ Ｃｌ １−メチルアリル ７．１８ Ｃｌ １−エチルアリル ７．１９ Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル ７．２０ Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル ７．２１ Ｃｌ １−イソプロピル−２−ブテニル ７．２２ Ｃｌ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ７．２３ Ｃｌ １−メチル−２−ペンテニル ７．２４ Ｃｌ １、４−ジメチル−２−ペンテニル ７．２５ Ｃｌ プロパルギル ７．２６ Ｃｌ ２−ブチニル ７．２７ Ｃｌ ３−ブチニル ７．２８ Ｃｌ エトキシ ７．２９ Ｃｌ プロポキシ ７．３０ Ｃｌ １−メチルエトキシ ７．３１ Ｃｌ ｎ−ブトキシ ７．３２ Ｃｌ １−メチルプロポキシ ７．３３ Ｃｌ ２−メチルプロポキシ ７．３４ Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ ７．３５ Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ ７．３６ Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ ７．３７ Ｃｌ ２−エチルヘキシルオキシ ７．３８ Ｃｌ ２−プロペニルオキシ ７．３９ Ｃｌ ２−ブテニルオキシ ７．４０ Ｃｌ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ７．４１ Ｃｌ ２−ペンテニルオキシ ７．４２ Ｃｌ ３−ペンテニルオキシ ７．４３ Ｃｌ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ７．４４ Ｃｌ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ ７．４５ Ｃｌ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ ７．４６ Ｃｌ ２−プロピニルオキシ ７．４７ Ｃｌ ２−ブチニルオキシ ７．４８ Ｃｌ ３−ブチニルオキシ ７．４９ Ｃｌ １−メチル−２−プロピニルオキシ ７．５０ Ｃｌ シクロプロピル ７．５１ Ｃｌ シクロブチル ７．５２ Ｃｌ シクロペンチル １１０−１１１ ７．５３ Ｃｌ シクロヘキシル １４１−１４２ ７．５４ Ｃｌ ２−シクロペンテニル １１０−１１２ ７．５５ Ｃｌ １−シクロペンテニル ７．５６ Ｃｌ ２−シクロヘキセニル ８４−８６ ７．５７ Ｃｌ １−シクロヘキセニル ７．５８ Ｃｌ シクロペンチルオキシ ７．５９ Ｃｌ シクロヘキシルオキシ ７．６０ Ｃｌ ２−シクロペンテニルオキシ７．６１ Ｃｌ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００５７】表 ８ ＡがＡ２ である式Ｖの化合物
【００５８】
【化３４】 番号 ｎ Ｒ７ 物理的データ ［℃］ ８．１ ２ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ ８．２ ２ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ ８．３ ２ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ８．４ ２ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ９６−９８ ８．５ ２ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ ８５−８６ ８．６ ２ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ８．７ ２ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ８．８ ２ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ８．９ ２ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ８．１０ ２ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ８．１１ ２ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ８．１２ ２ １−メチルビニル ８．１３ ２ ２−メチルビニル ８．１４ ２ アリル ８．１５ ２ ２−メチルアリル ８．１６ ２ ２−エチルアリル ８．１７ ２ １−メチルアリル ８．１８ ２ １−エチルアリル ８．１９ ２ １−メチル−２−ブテニル ８．２０ ２ １−エチル−２−ブテニル ８．２１ ２ １−イソプロピル−２−ブテニル ８．２２ ２ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ８．２３ ２ １−メチル−２−ペンテニル ８．２４ ２ １、４−ジメチル−２−ペンテニル ８．２５ ２ プロパルギル ８．２６ ２ ２−ブチニル ８．２７ ２ ３−ブチニル ８．２８ ２ エトキシ ８．２９ ２ プロポキシ ８．３０ ２ １−メチルエトキシ ８．３１ ２ ｎ−ブトキシ ８．３２ ２ １−メチルプロポキシ １００−１０２ ８．３３ ２ ２−メチルプロポキシ ８．３４ ２ １、１−ジメチルエトキシ ８．３５ ２ ｎ−ペンチルオキシ ８．３６ ２ ｎ−ヘキシルオキシ ８．３７ ２ ２−エチルヘキシルオキシ ８．３８ ２ ２−プロペニルオキシ ８．３９ ２ ２−ブテニルオキシ ８．４０ ２ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ８．４１ ２ ２−ペンテニルオキシ ８．４２ ２ ３−ペンテニルオキシ ８．４３ ２ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ８．４４ ２ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ ８．４５ ２ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ ８．４６ ２ ２−プロピニルオキシ ８．４７ ２ ２−ブチニルオキシ ８．４８ ２ ３−ブチニルオキシ ８．４９ ２ １−メチル−２−プロピニルオキシ ８．５０ ２ シクロプロピル ８．５１ ２ シクロブチル ８．５２ ２ シクロペンチル １２８−１３０ ８．５３ ２ シクロヘキシル １３４−１３５ ８．５４ ２ ２−シクロペンテニル ８．５５ ２ １−シクロペンテニル ８．５６ ２ ２−シクロヘキセニル ８．５７ ２ １−シクロヘキセニル ８．５８ ２ シクロペンチルオキシ ８．５９ ２ シクロヘキシルオキシ ８．６０ ２ ２−シクロペンテニルオキシ ８．６１ ２ ２−シクロヘキセニルオキシ ８．６２ １ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ ８．６３ １ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ ８．６４ １ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ８．６５ １ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ 油 ８．６６ １ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ 油 ８．６７ １ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ８．６８ １ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ８．６９ １ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ８．７０ １ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ８．７１ １ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ８．７２ １ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ８．７３ １ エトキシ ８．７４ １ プロポキシ ８．７５ １ １−メチルエトキシ ８．７６ １ ｎ−ブトキシ ８．７７ １ １−メチルプロポキシ ８．７８ １ ２−メチルプロポキシ ８．７９ １ １、１−ジメチルエトキシ ８．８０ １ ｎ−ペンチルオキシ ８．８１ １ ｎ−ヘキシルオキシ８．８２ １ シクロペンチル
【００５９】表 ９ ＡがＡ４ である式Ｖの化合物
【００６０】
【化３５】 番号 Ｒ３ Ｒ４ Ｒ７ 物理的データ ［℃］ ９．１ ＣＦ３ ＣＨ３ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １１５−１１６ ９．２ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １１４−１１６ ９．３ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ９．４ ＣＦ３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ７３−７５ ９．５ ＣＦ３ ＣＨ３ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １００−１０２ ９．６ ＣＦ３ ＣＨ３ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ９．７ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ９．８ ＣＦ３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ９．９ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ９．１０ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ９．１１ ＣＦ３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ９．１２ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチルビニル ９．１３ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−メチルビニル ９．１４ ＣＦ３ ＣＨ３ アリル ９．１５ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−メチルアリル ９．１６ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−エチルアリル ９．１７ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチルアリル ９．１８ ＣＦ３ ＣＨ３ １−エチルアリル ９．１９ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチル−２−ブテニル ９．２０ ＣＦ３ ＣＨ３ １−エチル−２−ブテニル ９．２０ ＣＦ３ ＣＨ３ １−イソプロピル−２− ブテニル ９．２１ ＣＦ３ ＣＨ３ １−イソプロピル−２−ブテニル ９．２２ ＣＦ３ ＣＨ３ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ９．２３ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチル−２−ペンテニル ９．２４ ＣＦ３ ＣＨ３ １、４−ジメチル−２− ペンテニル ９．２５ ＣＦ３ ＣＨ３ プロパルギル ９．２６ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−ブチニル ９．２７ ＣＦ３ ＣＨ３ ３−ブチニル ９．２８ ＣＦ３ ＣＨ３ エトキシ ９．２９ ＣＦ３ ＣＨ３ プロポキシ ９．３０ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチルエトキシ ９．３１ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−ブトキシ ９．３２ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチルプロポキシ ９．３３ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−メチルプロポキシ ９．３４ ＣＦ３ ＣＨ３ １、１−ジメチルエトキシ ９．３５ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−ペンチルオキシ ９．３６ ＣＦ３ ＣＨ３ ｎ−ヘキシルオキシ ９．３７ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−エチルヘキシルオキシ ９．３８ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−プロペニルオキシ ９．３９ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−ブテニルオキシ ９．４０ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ９．４１ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−ペンテニルオキシ ９．４２ ＣＦ３ ＣＨ３ ３−ペンテニルオキシ ９．４３ ＣＦ３ ＣＨ３ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ９．４４ ＣＦ３ ＣＨ３ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ ９．４５ ＣＦ３ ＣＨ３ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ ９．４６ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−プロピニルオキシ ９．４７ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−ブチニルオキシ ９．４８ ＣＦ３ ＣＨ３ ３−ブチニルオキシ ９．４９ ＣＦ３ ＣＨ３ １−メチル−２−プロピニルオキシ ９．５０ ＣＦ３ ＣＨ３ シクロプロピル ９．５１ ＣＦ３ ＣＨ３ シクロブチル ９．５２ ＣＦ３ ＣＨ３ シクロペンチル １１４−１１８ ９．５３ ＣＦ３ ＣＨ３ シクロヘキシル １００−１０４ ９．５４ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−シクロペンテニル １１６−１２０ ９．５５ ＣＦ３ ＣＨ３ １−シクロペンテニル ９．５６ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−シクロヘキセニル ９６−９８ ９．５７ ＣＦ３ ＣＨ３ １−シクロヘキセニル ９．５８ ＣＦ３ ＣＨ３ シクロペンチルオキシ ９．５９ ＣＦ３ ＣＨ３ シクロヘキシルオキシ ９．６０ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−シクロペンテニルオキシ ９．６１ ＣＦ３ ＣＨ３ ２−シクロヘキセニルオキシ ９．６２ ＣＨ３ ＣＨ３ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ ９．６３ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ ９．６４ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ ９．６５ ＣＨ３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ １３６ ９．６６ ＣＨ３ ＣＨ３ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ ９６−９７ ９．６７ ＣＨ３ ＣＨ３ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ ９．６８ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ ９．６９ ＣＨ３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ ９．７０ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ ９．７１ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ ９．７２ ＣＨ３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ ９．７３ ＣＨ３ ＣＨ３ エトキシ ９．７４ ＣＨ３ ＣＨ３ プロポキシ ９．７５ ＣＨ３ ＣＨ３ １−メチルエトキシ ９．７６ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−ブトキシ ９．７７ ＣＨ３ ＣＨ３ １−メチルプロポキシ ９．７８ ＣＨ３ ＣＨ３ ２−メチルプロポキシ ９．７９ ＣＨ３ ＣＨ３ １、１−ジメチルエトキシ ９．８０ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−ペンチルオキシ ９．８１ ＣＨ３ ＣＨ３ ｎ−ヘキシルオキシ ９．８２ ＣＨ３ ＣＨ３ シクロペンチル １２８−１３０ ９．８３ ＣＨ３ ＣＨ３ シクロペンテニル １２８−１２９ ９．８４ ＣＨ３ ＣＨ３ シクロヘキシル １２８−１２９ ９．８５ ＣＨ３ ＣＨ３ １−エチル−プロポキシ ４５−４７ ９．８６ ＣＨ３ ＣＨ３ シクロペンチルオキシ ９７−９９ ９．８７ ＣＨ３ ＣＨ３ ２−シクロヘキセニルオキシ ８７−８９９．８８ ＣＨ３ ＣＨ３ ２−メチル−２−プロペニルオキシ １０３−１０５
【００６１】表 １０ ＡがＡ６ である式Ｖの化合物
【００６２】
【化３６】 番号 Ｒ５ Ｒ６ Ｒ７ 物理的データ ［℃］ １０．１ ＣＨ３ Ｃｌ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １０８−１１０ １０．２ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １２９−１３０ １０．３ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １０．４ ＣＨ３ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ７１−７３ １０．５ ＣＨ３ Ｃｌ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １１９−１２０ １０．６ ＣＨ３ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １０．７ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １０．８ ＣＨ３ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １０．９ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １０．１０ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １０．１１ ＣＨ３ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １０．１２ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチルビニル １０．１３ ＣＨ３ Ｃｌ ２−メチルビニル １０．１４ ＣＨ３ Ｃｌ アリル １０．１５ ＣＨ３ Ｃｌ ２−メチルアリル １０．１６ ＣＨ３ Ｃｌ ２−エチルアリル １０．１７ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチルアリル １０．１８ ＣＨ３ Ｃｌ １−エチルアリル １０．１９ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル １０．２０ ＣＨ３ Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル １０．２１ ＣＨ３ Ｃｌ １−イソプロピル−２−ブテニル １０．２２ ＣＨ３ Ｃｌ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １０．２３ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチル−２−ペンテニル １０．２４ ＣＨ３ Ｃｌ １、４−ジメチル−２− ペンテニル １０．２５ ＣＨ３ Ｃｌ プロパルギル １０．２６ ＣＨ３ Ｃｌ ２−ブチニル １０．２７ ＣＨ３ Ｃｌ ３−ブチニル １０．２８ ＣＨ３ Ｃｌ エトキシ １０．２９ ＣＨ３ Ｃｌ プロポキシ １０．３０ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチルエトキシ １０．３１ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−ブトキシ １０．３２ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチルプロポキシ １０．３３ ＣＨ３ Ｃｌ ２−メチルプロポキシ １０．３４ ＣＨ３ Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ １０．３５ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ １０．３６ ＣＨ３ Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ １０．３７ ＣＨ３ Ｃｌ ２−エチルヘキシルオキシ １０．３８ ＣＨ３ Ｃｌ ２−プロペニルオキシ １０．３９ ＣＨ３ Ｃｌ ２−ブテニルオキシ １０．４０ ＣＨ３ Ｃｌ ２−メチル−２−プロペニルオキシ １０．４１ ＣＨ３ Ｃｌ ２−ペンテニルオキシ １０．４２ ＣＨ３ Ｃｌ ３−ペンテニルオキシ １０．４３ ＣＨ３ Ｃｌ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １０．４４ ＣＨ３ Ｃｌ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ １０．４５ ＣＨ３ Ｃｌ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ １０．４６ ＣＨ３ Ｃｌ ２−プロピニルオキシ １０．４７ ＣＨ３ Ｃｌ ２−ブチニルオキシ １０．４８ ＣＨ３ Ｃｌ ３−ブチニルオキシ １０．４９ ＣＨ３ Ｃｌ １−メチル−２−プロピニルオキシ １０．５０ ＣＨ３ Ｃｌ シクロプロピル １０．５１ ＣＨ３ Ｃｌ シクロブチル １０．５２ ＣＨ３ Ｃｌ シクロペンチル １２２−１２３ １０．５３ ＣＨ３ Ｃｌ シクロヘキシル １４３−１４４ １０．５４ ＣＨ３ Ｃｌ ２−シクロペンテニル １２３−１２５ １０．５５ ＣＨ３ Ｃｌ １−シクロペンテニル １０．５６ ＣＨ３ Ｃｌ ２−シクロヘキセニル １１４−１１６ １０．５７ ＣＨ３ Ｃｌ １−シクロヘキセニル １０．５８ ＣＨ３ Ｃｌ シクロペンチルオキシ １０．５９ ＣＨ３ Ｃｌ シクロヘキシルオキシ １０．６０ ＣＨ３ Ｃｌ ２−シクペンテニルオキシ １０．６１ ＣＨ３ Ｃｌ ２−シクロヘキセニルオキシ １０．６２ ＣＦ３ Ｃｌ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １０．６３ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １０．６４ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １０．６５ ＣＦ３ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ １０８−１１０ １０．６６ ＣＦ３ Ｃｌ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １２２−１２４ １０．６７ ＣＦ３ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １０．６８ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １０．６９ ＣＦ３ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １０．７０ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １０．７１ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １０．７２ ＣＦ３ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １０．７３ ＣＦ３ Ｃｌ エトキシ １０．７４ ＣＦ３ Ｃｌ プロポキシ １０．７５ ＣＦ３ Ｃｌ １−メチルエトキシ １０．７６ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−ブトキシ １０．７７ ＣＦ３ Ｃｌ １−メチルプロポキシ １０．７８ ＣＦ３ Ｃｌ ２−メチルプロポキシ １０．７９ ＣＦ３ Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ １０．８０ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ １０．８１ ＣＦ３ Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ １０．８２ ＣＦ３ Ｃｌ シクロペンチル １１３−１１５１０．８３ ＣＦ３ Ｃｌ シクロペンテニル １３２−１３３
【００６３】表 １１ ＡがＡ７ である式Ｖの化合物
【００６４】
【化３７】 番号 Ｒ１ Ｒ６ Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ １１．１ Ｈ ＣＨ３ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １１．２ Ｈ ＣＨ３ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １１．３ Ｈ ＣＨ３ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １１．４ Ｈ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ 油 １１．５ Ｈ ＣＨ３ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ 油 １１．６ Ｈ ＣＨ３ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １１．７ Ｈ ＣＨ３ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １１．８ Ｈ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １１．９ Ｈ ＣＨ３ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １１．１０ Ｈ ＣＨ３ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １１．１１ Ｈ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １１．１２ Ｈ ＣＨ３ エトキシ １１．１３ Ｈ ＣＨ３ プロポキシ １１．１４ Ｈ ＣＨ３ １−メチルエトキシ １１．１５ Ｈ ＣＨ３ ｎ−ブトキシ １１．１６ Ｈ ＣＨ３ １−メチルプロポキシ １１．１７ Ｈ ＣＨ３ ２−メチルプロポキシ １１．１８ Ｈ ＣＨ３ １、１−ジメチルエトキシ １１．１９ Ｈ ＣＨ３ ｎ−ペンチルオキシ １１．２０ Ｈ ＣＨ３ ｎ−ヘキシルオキシ １１．２１ Ｈ ＣＨ３ シクロペンチル１１．２２ Ｈ ＣＨ３ シクロペンテニル
【００６５】表 １２ ＡがＡ３ である式Ｖの化合物
【００６６】
【化３８】 番号 Ｒ２ Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ １２．１ Ｈ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １４７−１４８ １２．２ Ｈ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １２．３ Ｈ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １２．４ Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ １０９−１１０ １２．５ Ｈ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １１４−１１５ １２．６ Ｈ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １２．７ Ｈ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １２．８ Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １２．９ Ｈ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １２．１０ Ｈ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １２．１１ Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １２．１２ Ｈ エトキシ １２．１３ Ｈ プロポキシ １２．１４ Ｈ １−メチルエトキシ １２．１５ Ｈ ｎ−ブトキシ １２．１６ Ｈ １−メチルプロポキシ １２．１７ Ｈ ２−メチルプロポキシ １２．１８ Ｈ １、１−ジメチルエトキシ １２．１９ Ｈ ｎ−ペンチルオキシ １２．２０ Ｈ ｎ−ヘキシルオキシ １２．２１ Ｈ シクロペンチル ９７−９８ １２．２２ Ｈ シクロヘキシル １２５−１２７ １２．２３ Ｈ ２−シクロペンテニル ９８−９９ １２．２４ Ｈ １−シクロペンテニル １２．２５ Ｈ ２−シクロヘキセニル ８２−８４ １２．２６ Ｈ １−シクロヘキセニル １２．２７ Ｈ シクロペンチルオキシ ７３−７５ １２．２８ Ｈ シクロヘキシルオキシ １２．２９ Ｈ ２−シクロペンテニルオキシ １２．３０ ＣＨ３ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １２．３１ ＣＨ３ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １２．３２ ＣＨ３ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １２．３３ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ８０−８２ １２．３４ ＣＨ３ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １１４−１１６ １２．３５ ＣＨ３ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １２．３６ ＣＨ３ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １２．３７ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １２．３８ ＣＨ３ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １２．３９ ＣＨ３ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １２．４０ ＣＨ３ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １２．４１ ＣＨ３ エトキシ １２．４２ ＣＨ３ プロポキシ １２．４３ ＣＨ３ １−メチルエトキシ １２．４４ ＣＨ３ ｎ−ブトキシ １２．４５ ＣＨ３ １−メチルプロポキシ １２．４６ ＣＨ３ ２−メチルプロポキシ １２．４７ ＣＨ３ １、１−ジメチルエトキシ １２．４８ ＣＨ３ ｎ−ペンチルオキシ １２．４９ ＣＨ３ ｎ−ヘキシルオキシ １２．５０ ＣＨ３ シクロペンチル １２．５１ Ｈ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ４０−４１ １２．５２ Ｈ １−エチルプロポキシ 油１２．５３ Ｈ ２−シクロヘキセニルオキシ ５１−５３
【００６７】製造実施例 実施例７ １５ｍｌのテトラヒドロフラン中、１．４ｇの２−ｎ−
プロピルアニリンおよび１．１ｇのトリエチルアミンの
溶液に、０℃において２．３ｇの２−メチル−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸クロライド
を滴下し、２０℃でさらに１２時間撹拌する。
【００６８】３００ｍｌの水で希釈し、メチル−ｔ−ブ
チルエーテルで抽出し（２×７０ｍｌ）、溶媒を蒸散さ
せ、残渣と少量のペンタンから、融点１１４−１１６℃
の２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５
−カルボン酸−２−ｎ−プロピルアニリド（化合物番号
９．２）２．８ｇを単離した。
【００６９】実施例８ ４０ｍｌのジクロロメタン中、２．７ｇの２−ｉ−プロ
ピルアニリンと２．２きのトリエチルアミンの溶液に、
０℃において３．８ｇの１，３−ジメチル−５−クロロ
ピラゾール−４−カルボン酸クロライドを滴下し、０℃
てさらに２時間撹拌した。
【００７０】５０ｍｌの水で希釈し、溶媒を蒸散させ、
シクロヘキサンから再結晶させて、融点１０８−１１０
℃の１，３−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−カ
ルボン酸−２−イソプロピルアニリド（化合物番号１
０．１）３．３ｇを得た。
【００７１】表 １３ ＡがＡ１ である式Ｖの化合物
【００７２】
【化３９】 番号 Ｒ１ Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ １３．１ Ｂｒ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １３．２ Ｂｒ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １３．３ Ｂｒ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １３．４ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ７４−７５ １３．５ Ｂｒ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １１０−１１２ １３．６ Ｂｒ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １３．７ Ｂｒ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １３．８ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １３．９ Ｂｒ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １３．１０ Ｂｒ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １３．１１ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １３．１２ Ｂｒ １−メチルビニル １３．１３ Ｂｒ ２−メチルビニル １３．１４ Ｂｒ アリル １３．１５ Ｂｒ ２−メチルアリル １３．１６ Ｂｒ ２−エチルアリル １３．１７ Ｂｒ １−メチルアリル １３．１８ Ｂｒ １−エチルアリル １３．１９ Ｂｒ １−メチル−２−ブテニル １３．２０ Ｂｒ １−エチル−２−ブテニル １３．２１ Ｂｒ １−イソプロピル−２−ブテニル １３．２２ Ｂｒ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １３．２３ Ｂｒ １−メチル−２−ペンテニル １３．２４ Ｂｒ １、４−ジメチル−２−ペンテニル １３．２５ Ｂｒ プロパルギル １３．２６ Ｂｒ ２−ブチニル １３．２７ Ｂｒ ３−ブチニル １３．２８ Ｂｒ エトキシ １３．２９ Ｂｒ プロポキシ １３．３０ Ｂｒ １−メチルエトキシ １３．３１ Ｂｒ ｎ−ブトキシ １３．３２ Ｂｒ １−メチルプロポキシ １３．３３ Ｂｒ ２−メチルプロポキシ １３．３４ Ｂｒ １、１−ジメチルエトキシ １３．３５ Ｂｒ ｎ−ペンチルオキシ １３．３６ Ｂｒ ｎ−ヘキシルオキシ １３．３７ Ｂｒ ２−エチルヘキシルオキシ １３．３８ Ｂｒ ２−プロペニルオキシ １３．３９ Ｂｒ ２−ブテニルオキシ １３．４０ Ｂｒ ２−メチル−２−プロペニルオキシ １３．４１ Ｂｒ ２−ペンテニルオキシ １３．４２ Ｂｒ ３−ペンテニルオキシ １３．４３ Ｂｒ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １３．４４ Ｂｒ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ １３．４５ Ｂｒ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ １３．４６ Ｂｒ ２−プロペニルオキシ １３．４７ Ｂｒ ２−ブチニルオキシ １３．４８ Ｂｒ ３−ブチニルオキシ １３．４９ Ｂｒ １−メチル−２−プロピニルオキシ １３．５０ Ｂｒ シクロプロピル １３．５１ Ｂｒ シクロブチル １３．５２ Ｂｒ シクロペンチル １３．５３ Ｂｒ シクロヘキシル １３．５４ Ｂｒ ２−シクロペンテニル １３．５５ Ｂｒ １−シクロペンテニル １３．５６ Ｂｒ ２−シクロヘキセニル １３．５７ Ｂｒ １−シクロヘキセニル １３．５８ Ｂｒ シクロペンチルオキシ １３．５９ Ｂｒ シクロヘキシルオキシ １３．６０ Ｂｒ ２−シクロペンテニルオキシ１３．６１ Ｂｒ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００７３】表 １４ ＡがＡ１ である式Ｖの化合物
【００７４】
【化４０】 番号 Ｒ１ Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ １４．１ Ｊ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １４．２ Ｊ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １４．３ Ｊ ｎ−C４ Ｈ９ １４．４ Ｊ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ９７−９８ １４．５ Ｊ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １４８−１４９ １４．６ Ｊ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １４．７ Ｊ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １４．８ Ｊ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １４．９ Ｊ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １４．１０ Ｊ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １４．１１ Ｊ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １４．１２ Ｊ １−メチルビニル １４．１３ Ｊ ２−メチルビニル １４．１４ Ｊ アリル １４．１５ Ｊ ２−メチルアリル １４．１６ Ｊ ２−エチルアリル １４．１７ Ｊ １−メチルアリル １４．１８ Ｊ １−エチルアリル １４．１９ Ｊ １−メチル−２−ブテニル １４．２０ Ｊ １−エチル−２−ブテニル １４．２１ Ｊ １−イソプロピル−２−ブテニル １４．２２ Ｊ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １４．２３ Ｊ １−メチル−２−ペンテニル １４．２４ Ｊ １、４−ジメチル−２−ペンテニル １４．２５ Ｊ プロパルギル １４．２６ Ｊ ２−ブチニル １４．２７ Ｊ ３−ブチニル １４．２８ Ｊ エトキシ １４．２９ Ｊ プロポキシ １４．３０ Ｊ １−メチルエトキシ １４．３１ Ｊ ｎ−ブトキシ １４．３２ Ｊ １−メチルプロポキシ １４．３３ Ｊ ２−メチルプロポキシ １４．３４ Ｊ １、１−ジメチルエトキシ １４．３５ Ｊ ｎ−ペンチルオキシ １４．３６ Ｊ ｎ−ヘキシルオキシ １４．３７ Ｊ ２−エチルヘキシルオキシ １４．３８ Ｊ ２−プロペニルオキシ １４．３９ Ｊ ２−ブテニルオキシ １４．４０ Ｊ ２−メチル−２−プロペニルオキシ １４．４１ Ｊ ２−ペンテニルオキシ １４．４２ Ｊ ３−ペンテニルオキシ １４．４３ Ｊ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １４．４４ Ｊ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ １４．４５ Ｊ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ １４．４６ Ｊ ２−プロピニルオキシ １４．４７ Ｊ ２−ブチニルオキシ １４．４８ Ｊ ３−ブチニルオキシ １４．４９ Ｊ １−メチル−２−プロピニルオキシ １４．５０ Ｊ シクロプロピル １４．５１ Ｊ シクロブチル １４．５２ Ｊ シクロペンチル １４．５３ Ｊ シクロヘキシル １４．５４ Ｊ ２−シクロペンテニル １４．５５ Ｊ １−シクロペンテニル １４．５６ Ｊ ２−シクロヘキセニル １４．５７ Ｊ １−シクロヘキセニル １４．５８ Ｊ シクロペンチルオキシ １４．５９ Ｊ シクロヘキシルオキシ １４．６０ Ｊ ２−シクロペンテニルオキシ１４．６１ Ｊ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００７５】表 １５ ＡがＡ３ である式Ｖの化合物
【００７６】
【化４１】 番号 Ｒ７ 物理的データ 融点［℃］ １５．１ ｉ−Ｃ３ Ｈ７ １５．２ ｎ−Ｃ３ Ｈ７ １５．３ ｎ−Ｃ４ Ｈ９ １５．４ ｓｅｃ．−Ｃ４ Ｈ９ ７８−８０ １５．５ ｉ−Ｃ４ Ｈ９ １０６−１０７ １５．６ ｔｅｒｔ．−Ｃ４ Ｈ９ １５．７ ｎ−Ｃ５ Ｈ１１ １５．８ ｓｅｃ．−Ｃ５ Ｈ１１ １５．９ ｎ−Ｃ６ Ｈ１３ １５．１０ ｎ−Ｃ７ Ｈ１５ １５．１１ ｓｅｃ．−Ｃ７ Ｈ１５ １５．１２ エトキシ １５．１３ プロポキシ １５．１４ １−メチルエトキシ １５．１５ ｎ−ブトキシ １５．１６ １−メチルプロポキシ １５．１７ ２−メチルプロポキシ １５．１８ １、１−ジメチルエトキシ １５．１９ ｎ−ペンチルオキシ １５．２０ ｎ−ヘキシルオキシ １５．２１ シクロペンチル １５．２２ シクロヘキシル １５．２３ ２−シクロペンテニル １５．２４ １−シクロペンテニル １５．２５ ２−シクロヘキセニル １５．２６ １−シクロヘキセニル １５．２７ シクロペンチルオキシ １５．２８ エトキシ １５．２９ プロポキシ １５．３０ １−メチルエトキシ １５．３１ ｎ−ブトキシ １５．３２ １−メチルプロポキシ １５．３３ ２−メチルプロポキシ １５．３４ １、１−ジメチルエトキシ １５．３５ ｎ−ペンチルオキシ １５．３６ ｎ−ヘキシルオキシ １５．３７ ２−エチルヘキシルオキシ １５．３８ ２−プロペニルオキシ １５．３９ ２−ブテニルオキシ １５．４０ ２−メチル−２−プロペニルオキシ 油 １５．４１ ２−ペンテニルオキシ １５．４２ ３−ペンテニルオキシ １５．４３ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １５．４４ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ １５．４５ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ １５．４６ ２−プロペニルオキシ １５．４７ ２−ブチニルオキシ １５．４８ ３−ブチニルオキシ １５．４９ １−メチル−２−プロピニルオキシ １５．５０ シクロプロピル １５．５１ シクロブチル １５．５２ シクロペンチル １５．５３ シクロヘキシル １５．５４ ２−シクロペンテニル １５．５５ １−シクロペンテニル １５．５６ ２−シクロヘキセニル １５．５７ １−シクロヘキセニル １５．５８ シクロペンチルオキシ 油 １５．５９ シクロヘキシルオキシ １５．６０ ２−シクロペンテニルオキシ １５．６１ ２−シクロヘキセニルオキシ 油１５．６２ １−エチルプロポキシ 油 また本発明は新規のニコチン酸アニリド誘導体（Ｉ）に
関する。
【００７７】
【化４２】 Ｒ１ がハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ
ニルを、Ｒ２ が場合によりハロゲンで置換されていて
もよいＣ２ −Ｃ１２アルキル、場合によりハロゲンで
置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニル、Ｃ３
−Ｃ６ アルキニル、場合によりハロゲンで置換されて
いてもよいＣ２ −Ｃ１２アルコキシ、場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニル
オキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ６
シクロアルキル、Ｃ ４ −Ｃ６ シクロアルケニル、Ｃ
５ −Ｃ６ シクロアルキルオキシ、Ｃ５ −Ｃ ６ シクロ
アルケニルオキシをそれぞれ意味する、Ｒ１ が塩素を
意味する場合にはＲ２ はイソプロピルではない。
【００７８】また本発明は新規のアニリド誘導体（Ｉ
Ｉ）に関する。
【００７９】
【化４３】 Ａが
【００８０】
【化４４】 を、Ｘがメチレンあるいは硫黄を、Ｒが場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルキル、
場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ
１２アルケニル、Ｃ３ −Ｃ ６ アルキニル、場合により
ハロゲンで置換されていてもよいＣ２ −Ｃ１２アルコ
キシ、場合によりハロゲンにより置換されていてもよい
Ｃ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルキ
ニルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換さ
れていてもよいＣ３ −Ｃ６ シクロアルキル、場合によ
りＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ４ −
Ｃ６ シクロアルケニル、場合によりＣ １ −Ｃ４ アル
キルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルキ
ルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換され
ていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルケニルオキシをそ
れぞれ意味するが、Ｒがエトキシ、イソプロポキシある
いはアリルオキシを意味する場合には、ＡはＡ１ では
なく、Ｒがエトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅ
ｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシを意味する場合に
は、ＡはＸが硫黄であるときのＡ２ ではなく、Ｒがイ
ソプロピルを意味する場合には、Ｘはメチレンであると
きのＡ２ ではない。
【００８１】また本発明は新規の２−アミノビフェニル
誘導体（ＩＩＩ）に関する。
【００８２】
【化４５】 Ａが
【００８３】
【化４６】 を、Ｘがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル
（ＳＯ２ ）を、Ｒ１ がメチル、トリフルオロメチル、
塩素、臭素、沃素を、Ｒ２ がトリフルオロメチル、塩
素を、Ｒ３ が水素、メチルを、Ｒ４ がメチル、トリフ
ルオロメチル、塩素を、Ｒ５が水素、メチル、塩素を、
Ｒ６ がメチル、トリフルオロメチルを、Ｒ７ がメチ
ル、塩素を、Ｒ８ がＣ１ −Ｃ４ アルキル、Ｃ１ −Ｃ
４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ アルキルチオ、ハロゲン
をそれぞれ意味する。
【００８４】また本発明は新規の２−アミノビフェニル
誘導体（ＩＶ）に関する。
【００８５】
【化４７】 Ａが
【００８６】
【化４８】 を、Ｘがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル
（ＳＯ２ ）を、Ｒ１ がメチル、トリフルオロメチル、
塩素、臭素、沃素を、Ｒ２ がトリフルオロメチル、塩
素を、Ｒ３ が水素、メチルを、Ｒ４ がメチル、トリフ
ルオロメチル、塩素を、Ｒ５ が水素、メチル、塩素
を、Ｒ６ がメチル、トリフルオロメチルを、Ｒ７ がメ
チル、塩素をそれぞれ意味する。また本発明は新規のア
ニリド誘導体（Ｖ）に関する。
【００８７】
【化４９】 Ａが
【００８８】
【化５０】 を、ｎが１もしくは２を、Ｒ１ がトリフルオロメチ
ル、塩素、臭素、沃素を、Ｒ２ が水素、メチルを、Ｒ
３ がメチル、トリフルオロメチル、塩素を、Ｒ４ が水
素、メチル、塩素を、Ｒ５ がメチル、トリフルオロメ
チルを、Ｒ６ がメチル、塩素を、Ｒ７ が場合によりハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルキ
ル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ３
−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６ アルキニル、場合に
よりハロゲンで置換されていてもよいＣ２ −Ｃ１２ア
ルコキシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキ
ニルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換さ
れていてもよいＣ３ −Ｃ６ シクロアルキル、場合によ
りＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ４ −
Ｃ６ シクロアルケニル、場合によりＣ １ −Ｃ４ アル
キルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルキ
ルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換され
ていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルケニルオキシをそ
れぞれ意味する。
【００８９】新規化合物は殺菌剤として適当である。本
発明の殺菌性化合物又はこれを含有する薬剤は例えば直
接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度
の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は
顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入
法によって適用することができる。適用形式は、完全に
使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本
発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべき
である。
【００９０】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【００９１】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００９２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００９３】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００９４】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【００９５】製剤例は以下の通りである。
【００９６】Ｉ．９０重量部の化合物１．７を、Ｎ−メ
チル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極め
て小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。
【００９７】ＩＩ．２０重量部の化合物１．８を、キシ
ロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルを
オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加し
た付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に細分布する
ことにより分散液が得られる。
【００９８】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．３を、シ
クロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加
した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する
ことにより水性分散液が得られる。
【００９９】ＩＶ．２０重量部の化合物１．４を、シク
ロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０?の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解することにより水性分散液が得られる。
【０１００】Ｖ．８０重量部の化合物１．５を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸の
ナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られ
る。
【０１０１】ＶＩ．３重量部の化合物表の１．７を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１０２】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．８を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる。
【０１０３】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物１．９を、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及
び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得
られる。この分散液は更に水で希釈することができる。
【０１０４】ＩＸ．２０重量部の化合物１．３３を、ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油
６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。
【０１０５】本発明による新規化合物は、広い範囲にわ
たる植物病原菌、ことにボトリティス菌に対し極めて秀
れた防除作用を有する。これらは化合物部分に滲透殺菌
作用を示し、従って葉面殺虫剤、土壌殺菌剤として使用
され得る。
【０１０６】これは、種々の耕作植物、例えば小麦、ラ
イ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、芝、綿花、
大豆、コーヒー、砂糖きび、ぶどう、果樹、観賞植物、
野菜、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類、ならびにこれら
植物の種子における多数の多種真菌類を防除するために
重要な意義がある。
【０１０７】本発明化合物は、真菌類から防護されるべ
き種子、植物、各種材料、土壌に殺菌有効量において使
用される。この使用は真菌類による植物、種子、材料の
感染前でもその後でも行われ得る。この化合物Ｉは次の
ような植物病の防除に特に適している。
【０１０８】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ）、ブドウのウンキヌラ・ネカ
トル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンゴの
ベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａ
ｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウ
ム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｃ．
）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス
・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ナ
ンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオ
オムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、種
々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチ
キルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ） 種、果実及
び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
本発明化合物は、ことにボトリティス菌に対して有効で
あり、また木材などの材料を例えばＰａｅｃｉｌｏｍｙ
ｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉに対して保護するためにも使
用され得る。殺菌剤は本発明有効物質を、一般的に０．
１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の
割合で含有する。使用量は目的とされる効果に応じて１
ヘクタール当たり０．０２から３ｋｇである。
【０１０９】種子消毒のためには、種子１ｋｇに対し、
一般的に０．００１から５０ｇ、ことに０．０１から１
０ｇの有効物質が使用される。
【０１１０】本発明化合物ないし殺菌剤は、また他の
剤、例えば除草剤、殺虫剤、生長制御剤、他の殺菌剤あ
るいはまた肥料と混合して使用され得る。他の殺菌剤と
混合するときは、多くの場合殺菌有効範囲が拡大され
る。
【０１１１】以下に本発明殺菌剤と共に使用される殺菌
剤を列記するが、これは限定的ではなく例示的のもので
ある。
【０１１２】硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート，亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト，亜鉛エチレンビスジチオカルバメート，マンガンエ
チレンビスジチオカルバメート，マンガン−亜鉛−エチ
レンジアミン−ビス−ジチオカルバメート，テトラメチ
ルチウラムジスルフィド，亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−エチレン
−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物，
亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物，亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロ
ピレン−ビス−ジチオカルバメート），Ｎ，Ｎ’−ポリ
プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィ
ド，ニトロ誘導体，例えばジニトロ−（１−メチルヘプ
チル）−フェニルクロトネート，２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート，２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート， ５−ニトロ−イソフタ
ル酸−ジ−イソプロピルエステル，複素環式物質，例え
ば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート，
２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン，０，０−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート，５−アミノ−１−［ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール，２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン，２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）
−キノキサリン，１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル，２−
メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール，２−
（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール，２−（チア
ゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール，Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド，Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド，Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイ
ミド，Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−
ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド，５−エトキシ
−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾー
ル，２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール，１，４−
ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール，４−（２−
クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキ
サゾロン，ピリジン−２−チオ−１−オキシド，８−ヒ
ドロキシキノリン又はその銅塩，２，３−ジヒドロ−５
−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン，２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６
−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド
２−メチル−５，６−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド，２−メチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド，２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド，２，４，５−トリメチル−フラン−３−
カルボン酸アニリド，２，５−ジメチルフラン−３−カ
ルボン酸シクロヘキシルアミド，Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アミド，２−メチル−安息香酸−アニリド，２−ヨ
ード−安息香酸−アニリド，Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホ
リン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール，ピペ
ラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−ト
リクロル−エチル）−ホルムアミド），１−（３，４−
ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２
−トリクロルエタン，２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシ
ル−モルホリン又はその塩，２，６−ジメチル−Ｎ−シ
クロドデシル−モルホリン又はその塩，Ｎ−［３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］
−シス−２，６−ジメチルモルホリン，Ｎ−［３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］
−ピペリジン，１−［２−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−
エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール，１−［２
−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−
１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール，Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ
−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）−Ｎ’
−イミダゾール−イル−尿素，１−（４−クロルフェノ
キシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン，１−（４−
クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノー
ルα−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェ
ニル）−５−ピリミジン−メタノール，５−ブチル−２
−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリ
ミジン， ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジ
ンメタノール，１，２−ビス−（３−エトキシカルボニ
ル−２−チオウレイド）−ベンゾール，１，２−ビス−
（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベン
ゾール及び他の殺菌剤，例えばドデシルグアニジンアセ
テート，３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシ
クロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイ
ミド，ヘキサクロルベンゾール，ＤＬ−メチル−Ｎ−
（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）
−アラニネート，ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェ
ニル）−Ｎ−（２’メトキシアセチル）−アラニン−メ
チルエステル，Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ
−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクト
ン，ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル，５−
メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン，３
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン，３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン，Ｎ−（３，５−ジクロ
ルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボン酸イミド，２−シアノ−［Ｎ−（エチル
アミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］−アセトア
ミド，１−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペン
チル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール，２，４−ジ
フルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１
−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール，Ｎ−（３−ク
ロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−ア
ミノピリジン，１−（（ビス−（４−フルオルフェニ
ル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール。
【０１１３】使用実施例 対照有効物質として、米国特許４００１４１６号明細書
から公知の２−クロロニコチン酸−２'−エチルアニリ
ド（Ａ）と、西独特許２６１１６０１号明細書から公知
の２−クロロニコチン酸−３'−イソプロピルアニリド
（Ｂ）を使用した。
【０１１４】使用実施例１（とうがらしにおけるＢｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ菌に対する殺菌有効性） 青とうがらし（実）を、乾燥状態で８０％の有効物質と
２０％の乳化剤から成る有効物質水性調剤で、液がした
たり落ちる程度に噴霧処理した。乾燥後２時間してか
ら、青とうがらしを２％生理食塩水溶液１ミリリットル
にボトリティス、シネレアの胞子１．７×１０６ 個を
懸濁させた液で感染させ、１８℃、高湿の室内に４日間
保存し、次いでこのとうがらし（実）上におけるボトリ
ティス菌の繁殖状態を視覚的に観察した。
【０１１５】その結果、本発明化合物１．５、１．７、
１．８と、対照物質（Ａ）、（Ｂ）とを５００ｐｐｍ含
有する噴霧剤として使用した結果、本発明殺菌剤の殺菌
効果は、（Ａ）の１０％、（Ｂ）の６５％に対して９５
％であった。
【０１１６】使用実施例２（とうがらしにおけるＢｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ菌に対する殺菌有効性） 切断したとうがらし（実）の内面を、乾燥状態で８０％
の有効物質と２０％の乳化剤から成る水性調剤で噴霧処
理し、水性殺菌剤の乾燥後、ボトリティス、シネレア胞
子の水性懸濁液（１ｍｌ中１．７×１０６ 胞子）で感
染させた。
【０１１７】次いでこのとうがらしを２０−２２℃の空
調室内に保存してから、菌のまん延範囲を視覚的に観察
した。
【０１１８】本発明化合物２．４、４．４、６．４、
７．４、７．５、９．１、９．２、９．４、９．５、１
０．１、１０．２、１０．４、１０．５、１２．４、１
２．６、１２．６５および１２．６６を１０００ｐｐｍ
含有する水性噴霧調剤は、極めて満足すべき殺菌効果を
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｂ 43/76 43/76 43/78 43/78 Ｂ Ｃ０７Ｄ 263/34 Ｃ０７Ｄ 263/34 277/56 277/56 307/68 307/68 // Ｃ０７Ｄ 213/82 213/82 231/16 231/16 309/28 309/28 327/06 327/06 (31)優先権主張番号 Ｐ４２０４７６７．６ (32)優先日 平成４年２月18日(1992．2．18) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４２０４７６８．４ (32)優先日 平成４年２月18日(1992．2．18) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 ノルベルト、ゲツ ドイツ、6520、ヴォルムス、１、シェファ ーシュトラーセ、25 (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ、6700、ルートヴィヒスハーフェ ン、タイヒガセ、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、6148、ヘペンハイム、フォン−ガ ゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、6730、ノイシュタット、エルレン ヴェーク、13 (72)発明者 ハーラルト、ラング ドイツ、6700、ルートヴィヒスハーフェ ン、マクスィミリアンシュトラーセ、30

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の一般式 【化１】 で表わされ、 Ａが２−および４−位において水素、メチル、塩素また
    はトリフルオロメチルにより置換されているチアゾール
    −５−イルを意味し、かつＲが未置換Ｃ３ −Ｃ１２ア
    ルキル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ６
    アルキニル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、
    Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ
    ４アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロア
    ルキル、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されて
    いてもよいＣ４ −Ｃ６シクロアルケニル、場合により
    Ｃ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ
    ６シクロアルキルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４アル
    キルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６シクロアルケ
    ニルオキシまたは場合によりＣ１ −Ｃ４アルキル、Ｃ
    １ −Ｃ４ アルコキシ、Ｃ３ −Ｃ４ アルキルチオもし
    くはハロゲンで置換されていてもよいフェニルをそれぞ
    れ意味することを特徴とする、化合物を使用してボトリ
    ティス菌を防除する方法。
  2. 【請求項２】以下の一般式（ＩＩＩ） 【化２】 で表わされ、 Ａが 【化３】 を、 Ｒ４ がメチル、トリフルオロメチルまたは塩素を、 Ｒ５ が水素、メチルまたは塩素を、かつＲ８ がＣ１
    −Ｃ４ アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ
    ４ アルキルチオまたはハロゲンをそれぞれ意味するこ
    とを特徴とする、２−アミノビフェニル化合物を使用し
    てボトリティス菌を防除する方法。
  3. 【請求項３】以下の一般式（ＩＶ） 【化４】 で表わされ、 Ａが 【化５】 を、 Ｒ４ がメチルで、かつＲ５ が水素を、 Ｒ４ がメチルで、かつＲ５ が塩素を、 Ｒ４ がトリフルオロメチルで、かつＲ５ が水素を、 Ｒ４ がトリフルオロメチルで、かつＲ５ がメチルを、 Ｒ４ がトリフルオロメチルで、かつＲ５ が塩素を、 Ｒ４ が塩素で、かつＲ５ が水素を、 Ｒ４ が塩素で、かつＲ５ がメチルを、またはＲ４ が
    塩素で、かつＲ５ が塩素をそれぞれ意味することを特
    徴とする、２−アミノビフェニル化合物を使用してボト
    リティス菌を防除する方法。
  4. 【請求項４】以下の一般式（Ｖ） 【化６】 で表わされ、 Ａが 【化７】 を、 Ｒ３ がメチル、トリフルオロメチルまたは塩素を、 Ｒ４ が水素、メチルまたは塩素を、かつＲ７ が未置換
    Ｃ３ −Ｃ１２アルキル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニ
    ル、Ｃ ３ −Ｃ６ アルキニル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２ア
    ルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、場
    合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよい
    Ｃ ３ −Ｃ６シクロアルキル、場合によりＣ１ −Ｃ４ア
    ルキルで置換されていてもよいＣ４ −Ｃ６シクロアル
    ケニル、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されて
    いてもよいＣ５ −Ｃ６シクロアルキルオキシまたは場
    合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよい
    Ｃ５ −Ｃ６シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味す
    ることを特徴とする、カルボン酸アニリド化合物を使用
    してボトリティス菌を防除する方法。
  5. 【請求項５】以下の一般式（ＩＩＩ） 【化８】 で表わされ、 Ａが 【化９】 を、 Ｒ４ がメチル、トリフルオロメチルまたは塩素を、 Ｒ５ が水素、メチルまたは塩素を、かつＲ８ がＣ１
    −Ｃ４ アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ
    ４ アルキルチオまたはハロゲンをそれぞれ意味するこ
    とを特徴とする、アミノビフェニル化合物。
  6. 【請求項６】以下の一般式（ＩＶ） 【化１０】 で表わされ、 Ａが 【化１１】 を、 Ｒ４ がメチルで、かつＲ５ が水素を、 Ｒ４ がメチルで、かつＲ５ が塩素を、 Ｒ４ がトリフルオロメチルで、かつＲ５ が水素を、 Ｒ４ がトリフルオロメチルで、かつＲ５ がメチルを、 Ｒ４ がトリフルオロメチルで、かつＲ５ が塩素を、 Ｒ４ が塩素で、かつＲ５ が水素を、 Ｒ４ が塩素で、かつＲ５ がメチルを、またはＲ４ が
    塩素で、かつＲ５ が塩素をそれぞれ意味することを特
    徴とする、アミノビフェニル化合物。
  7. 【請求項７】以下の一般式（Ｖ） 【化１２】 で表わされ、 Ａが 【化１３】 を、 Ｒ３ がメチル、トリフルオロメチルまたは塩素を、 Ｒ４ が水素、メチルまたは塩素を、かつＲ７ が未置換
    Ｃ３ −Ｃ１２アルキル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニ
    ル、Ｃ ３ −Ｃ６ アルキニル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２ア
    ルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、場
    合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよい
    Ｃ ３ −Ｃ６シクロアルキル、場合によりＣ１ −Ｃ４ア
    ルキルで置換されていてもよいＣ４ −Ｃ６シクロアル
    ケニル、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されて
    いてもよいＣ５ −Ｃ６シクロアルキルオキシまたは場
    合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよい
    Ｃ５ −Ｃ６シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味す
    るが、 Ｒ１ がトリフルオロメチルことを意味する場合にはＲ
    ７ は３−メチル−ブト−２−エン−１−イルまたは３
    −メチル−ブト−３−エン−１−イルではないことを特
    徴とする、カルボン酸アニリド化合物。
  8. 【請求項８】以下の一般式 【化１４】 で表わされ、 Ａが２−および４−位において水素、メチル、塩素また
    はトリフルオロメチルにより置換されているチアゾール
    −５−イルを意味し、かつＲが未置換Ｃ３ −Ｃ１２ア
    ルキル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ６
    アルキニル、未置換Ｃ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、
    Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ
    ４アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロア
    ルキル、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキルで置換されて
    いてもよいＣ４ −Ｃ６シクロアルケニル、場合により
    Ｃ１ −Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ
    ６シクロアルキルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４アル
    キルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６シクロアルケ
    ニルオキシまたはＣ１ −Ｃ４アルキル、Ｃ４ −Ｃ６
    アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ アルキルチオもしくはハロゲ
    ンで置換されているフェニルをそれぞれ意味することを
    特徴とする、化合物の有効量と担体とを含むことを特徴
    とするボトリティス菌防除用組成物。
  9. 【請求項９】請求項５記載の２−アミニビフェニル化合
    物の有効量と担体とを含むことを特徴とするボトリティ
    ス菌防除用組成物。
  10. 【請求項１０】請求項６記載の２−アミニビフェニル化
    合物の有効量と担体とを含むことを特徴とするボトリテ
    ィス菌防除用組成物。
  11. 【請求項１１】請求項７記載のカルボン酸アニリド化合
    物の有効量と担体とを含むことを特徴とするボトリティ
    ス菌防除用組成物。
JP2001085342A 1991-11-22 2001-03-23 酸アニリド誘導体、その組成物およびその使用によるボトリティス菌の防除方法 Expired - Lifetime JP3660890B2 (ja)

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SK (1) SK281730B6 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006506364A (ja) * 2002-10-09 2006-02-23 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト チアゾリルビフェニルアミド類

Families Citing this family (212)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO1995010511A1 (fr) * 1993-10-15 1995-04-20 Sankyo Company, Limited Derive de dimethylfurancarboxanilide
CN1076350C (zh) * 1994-04-15 2001-12-19 三共株式会社 二甲基呋喃甲酰苯胺衍生物
US5977168A (en) 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
ES2169773T3 (es) * 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
AU4845196A (en) * 1996-03-04 1997-09-22 Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. 2-sulfinylnicotinamide derivatives, intermediate thereof, process for producing 2-sulfinylnicotinamide derivatives, and medicinal composition containing the same as active ingredient
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19629825A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
DE19629828A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
US5914344A (en) * 1996-08-15 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
AU736626B2 (en) * 1996-08-30 2001-08-02 Basf Se Fungicidal mixtures
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
ZA9811492B (en) * 1997-12-18 2000-06-15 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and (±)-(2-chlorophenyl) (4-chlorophenyl) (pyrimidin-5-yl) methanol.
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
BR9813681B1 (pt) * 1997-12-18 2011-12-27 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
DK1201128T3 (da) * 1997-12-18 2006-01-30 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser og morpholin- eller piperidinderivater
PT1041883E (pt) 1997-12-18 2003-01-31 Basf Ag Misturas fungicidas a base de amidas e piridina e de derivados de morfolina ou de piperidina
CA2704256A1 (en) 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
ATE296806T1 (de) * 1999-12-09 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide
RU2280346C2 (ru) * 1999-12-22 2006-07-27 Кемира Гроу Хоу Ойй Покрытие для семян, повышающее эффективность питательных веществ растений, и семена с покрытием
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PL360081A1 (en) 2000-07-24 2004-09-06 Bayer Cropscience Ag Biphenyl carboxamides
BR0112927A (pt) 2000-07-24 2003-07-01 Bayer Cropscience Ag Pirazolilbifenilcarboxamidas e sua aplicação para combater microorganismos indesejados
JP4284064B2 (ja) * 2000-11-08 2009-06-24 シンジエンタ パーテイスィペイシヨンズ アクチエンゲゼルシヤフト ピロールカルボキシアミド及びピロールカルボチオアミド及びその農薬的用途
ES2199199T3 (es) 2000-12-14 2004-02-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
DK1214882T3 (da) 2000-12-14 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser
WO2002056688A1 (de) 2001-01-18 2002-07-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
JP5034142B2 (ja) * 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
ATE536345T1 (de) 2001-05-31 2011-12-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituierte anilidderivate, deren zwischenprodukte, chemikalien für die landwirtschaft und den gartenbau und deren verwendung
FI114080B (fi) * 2001-06-21 2004-08-13 Kemira Agro Oy Pinnoitettu siemen ja menetelmä siemenen pinnoittamiseksi
PL368164A1 (en) * 2001-07-16 2005-03-21 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
WO2003029219A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten
SI1444205T1 (sl) * 2001-11-02 2006-06-30 Basf Ag Postopek za pripravo amidov 2-halogen-piridin-karboksilne kisline
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
US7186862B2 (en) 2002-02-23 2007-03-06 Bayer Cropscience Ag Microbicidal agents on the basis of biphenylbenzamide derivatives
IL163692A0 (en) * 2002-03-05 2005-12-18 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
EP2289326A1 (de) * 2002-03-21 2011-03-02 Basf Se Fungizide Mischungen
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
KR101023611B1 (ko) * 2002-07-08 2011-03-21 바스프 에스이 디티아논-기재 살진균성 혼합물
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
JP2006509747A (ja) * 2002-11-15 2006-03-23 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト トリアゾロピリミジン誘導体およびアミド化合物に基づく殺菌混合物
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
MXPA05008525A (es) * 2003-02-14 2005-10-20 Bayer Cropscience Ag Oxatiincarboxamidas.
US20050113566A1 (en) * 2003-04-25 2005-05-26 Player Mark R. Inhibitors of C-FMS kinase
BRPI0410494A (pt) 2003-05-21 2006-06-13 Bayer Cropscience Ag iodopirazolilcarboxanilidas
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
CA2526358A1 (en) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Ag Difluoromethylbenzanilides and use thereof for combating micro-organisms, intermediate products and use thereof
MXPA06000267A (es) * 2003-07-10 2006-04-07 Bayer Cropscience Ag Piridinilanilidas.
ES2439892T3 (es) * 2003-08-26 2014-01-27 Basf Se Método de promoción de crecimiento de plantas utilizando compuestos de amida
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
DE10352067A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0415848B1 (pt) 2003-10-23 2017-04-25 Bayer Cropscience Ag isopentilcarboxanilidas, seu processo de preparação, seu uso e seus intermediários, composição e seu processo de preparação, e método para controlar microorganismos indesejados
IN2004DE01799A (ja) 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10354607A1 (de) * 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
JP2007516261A (ja) * 2003-12-18 2007-06-21 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 光学活性カルボキサミドおよび望ましくない微生物に対抗するためのそのの使用
JP2007534652A (ja) * 2003-12-23 2007-11-29 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ３−トリフルオロメチルピコリン酸アニリドおよび殺菌剤としてのその使用
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
EP1744629B1 (de) 2004-04-30 2012-12-05 Basf Se Fungizide mischungen
EA200602022A1 (ru) * 2004-05-13 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
TW200621152A (en) * 2004-09-06 2006-07-01 Basf Ag (Hetero)cyclylcarboxamides for controlling harmful fungi
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR053137A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
AR052930A1 (es) 2005-03-02 2007-04-11 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de bifenilos sustituidos
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
JP2008533097A (ja) * 2005-03-16 2008-08-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ニコチンアニリド類、その製造方法、およびこれを含む菌類を防除するための組成物
PE20070041A1 (es) 2005-05-11 2007-02-01 Basf Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico
EA014240B1 (ru) * 2005-05-18 2010-10-29 Басф Акциенгезельшафт Анилиды тиазолкарбоновой кислоты
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
JP2009500375A (ja) * 2005-07-06 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2009502747A (ja) * 2005-07-14 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
JP5034293B2 (ja) * 2005-07-14 2012-09-26 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びこれを含有する植物病害防除剤
PE20070595A1 (es) * 2005-08-05 2007-06-27 Basf Ag Derivados de arilanilida para tratamiento de semillas
WO2007017449A1 (de) * 2005-08-05 2007-02-15 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend carbonsäure-n-[2-(halogenalk(enly)oxy)phenyl]amide
CA2617503C (en) 2005-08-05 2014-07-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures containing substituted 1-methyl pyrazol-4-yl carboxylic acid
US20100222217A1 (en) * 2005-08-05 2010-09-02 Markus Gewehr Fungicidal N-[2-(Haloalkoxy)Phenyl]Heteroarylcarboxamides
EP1912504A1 (en) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Method for controlling rust infections in leguminous plants
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US7723371B2 (en) * 2005-11-15 2010-05-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocides
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
JP5227950B2 (ja) * 2006-05-03 2013-07-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 種子処理のためのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの使用
MX2009001987A (es) 2006-09-18 2009-03-06 Basf Se Mezclas pesticidas ternarias.
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080105299A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode with thin metal film layer and high work-function buffer layer for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105293A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105298A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US8334452B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-18 Guardian Industries Corp. Zinc oxide based front electrode doped with yttrium for use in photovoltaic device or the like
JP2010517974A (ja) * 2007-02-05 2010-05-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換１−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類を含む殺菌剤混合物
KR20090108734A (ko) * 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
US20100048403A1 (en) * 2007-02-14 2010-02-25 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
US20080308145A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Guardian Industries Corp Front electrode including transparent conductive coating on etched glass substrate for use in photovoltaic device and method of making same
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
AR067744A1 (es) 2007-07-31 2009-10-21 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
JP2010534717A (ja) 2007-07-31 2010-11-11 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
DE502008003190D1 (de) * 2007-08-09 2011-05-26 Basf Se Fungizide mischungen
MX2010002423A (es) 2007-09-20 2010-03-30 Basf Se Combinaciones que comprenden una cepa fungicida y un compuesto activo.
UA103008C2 (ru) 2007-09-26 2013-09-10 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, содержащие боскалид и хлороталонил
BRPI0905841A2 (pt) * 2008-02-05 2015-06-30 Basf Se "método para melhorar a saúde de uma planta, uso de uma amida, misturas fungicidas, método para controlar pragas e semente"
EP2105049A1 (en) 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
EP2297111B1 (de) 2008-05-02 2012-06-20 Basf Se Verfahren zur herstellung halogensubstituierter 2-(aminomethyliden)-3-oxobuttersäureester
PL2300417T3 (pl) 2008-05-02 2015-12-31 Basf Se Sposób wytwarzania estrów kwasu 2-(aminometylideno)-4,4-difluoro-3-oksomasłowego
MX2010011433A (es) 2008-05-05 2010-11-12 Basf Se Procedimiento para la preparacion de compuestos pirazolicos sustituidos en posiciones 1,3,4.
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
EP2303023B1 (en) 2008-06-26 2016-12-28 Suncor Energy Inc. Improved turfgrass fungicide formulation with pigment
MX2010014132A (es) * 2008-07-03 2011-07-28 Basf Se Procedimiento para la preparacion de aminobifenilos.
CN102083315B (zh) 2008-07-04 2014-07-16 巴斯夫欧洲公司 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物
JP5558467B2 (ja) 2008-07-21 2014-07-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １，３−二置換ピラゾールカルボン酸エステルの調製方法
CA2739153C (en) * 2008-10-21 2019-09-10 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
ES2406131T3 (es) 2009-01-28 2013-06-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados fungicidas de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamina
JP2012518030A (ja) 2009-02-19 2012-08-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−アミノビフェニレンの製造方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011054732A1 (en) 2009-11-05 2011-05-12 Basf Se Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
US8362273B2 (en) 2009-11-05 2013-01-29 Basf Se Process for preparing aminale and their use for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
JP2013512935A (ja) * 2009-12-08 2013-04-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺害虫混合物
CA2782598C (en) 2009-12-08 2018-09-25 Basf Se Combinations of benzoic acids and pyrazole-4-carboxamides or combinations of quinoline carboxylic acids and pyridinylethyl-benzamides or pyridine-carboxamides for increasing the health of a plant for increased plant yield or increased stress tolerance of a plant
EP2363023A1 (en) 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
US8962524B2 (en) 2010-05-28 2015-02-24 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2576512A1 (en) * 2010-06-03 2013-04-10 Bayer Intellectual Property GmbH O-cyclopropylcyclohexyl-carboxanilides and their use as fungicides
US9226504B2 (en) 2010-09-09 2016-01-05 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物
WO2012162846A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2934147B1 (en) 2012-12-20 2019-11-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053547B (zh) * 2013-01-06 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 啶酰菌胺和噁霉灵杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
RU2016103149A (ru) 2013-07-02 2017-08-07 Зингента Партисипейшнс Аг Пестицидно-активные би-или трициклические гетероциклы с серосодержащими заместителями
CN103348982B (zh) 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
US20160221964A1 (en) 2013-09-16 2016-08-04 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN103524407B (zh) * 2013-11-01 2015-12-02 青岛农业大学 一组2-氟-3-吡啶甲酰化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103798237B (zh) * 2013-11-19 2015-09-09 广西田园生化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的超低容量液剂
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN103918670B (zh) * 2014-04-15 2015-09-23 中国农业大学 一种含丁吡吗啉与啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104292156A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 江苏耕耘化学有限公司 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
CN104397019B (zh) * 2014-11-17 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有啶酰菌胺和硫磺的杀菌组合物
CA2989253C (en) 2015-07-02 2023-10-03 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105037172B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 张家港米西斯光电材料有限公司 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法
AR105929A1 (es) 2015-09-07 2017-11-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-difluorometil-nicotin(tio)carboxanilida sustituidos y su uso como fungicidas
CN105191947A (zh) * 2015-10-16 2015-12-30 池州市农业技术推广中心 一种田间桶混农药增效配方及其应用和喷施方法
EP3178813A1 (en) 2015-12-09 2017-06-14 Basf Se Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group
CN105746527A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
GB2550138B (en) 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
GB2562082B (en) * 2017-05-04 2021-10-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
CN108409684B (zh) * 2018-04-26 2022-04-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108383791A (zh) * 2018-04-27 2018-08-10 上海泰禾国际贸易有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285802B (zh) * 2018-12-07 2022-09-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
EP3999488A1 (en) 2019-07-19 2022-05-25 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of biphenylamines
EP4378929A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of aromatic boronic acids

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131193A (en) * 1964-04-28 Isojticotijsroyl-x-jvibthoxy-urbenztlajhne
NL286303A (ja) * 1961-12-06
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US3709992A (en) * 1966-12-07 1973-01-09 Us Rubber Co Fungicidal use of certain carboxamidothiazoles
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3462532A (en) * 1967-08-28 1969-08-19 Dow Chemical Co Controlling gastropods with nicotinanilide or alkylaryl nicotinamide gastropodicides
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US3883658A (en) * 1968-09-19 1975-05-13 Burroughs Wellcome Co Method of treating nematode infestations
US3646042A (en) * 1970-02-09 1972-02-29 Velsicol Chemical Corp Certain n-phenyl n-lower-alkyl-pyridine carboxamides and derivatives thereof
NL7402417A (ja) * 1973-03-01 1974-09-03
JPS5237048B2 (ja) * 1973-08-18 1977-09-20
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4107316A (en) * 1974-09-05 1978-08-15 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Fluorurated amides of nicotinic acid and the process for the preparation thereof
JPS5438109B2 (ja) * 1974-11-20 1979-11-19
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide
JPS52133939A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of 2-substituted benzanilides
JPS5372823A (en) * 1976-12-08 1978-06-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
JPS5657776A (en) * 1979-10-17 1981-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd Thiazole derivative and fungicide comprising it
GR74919B (ja) * 1980-07-16 1984-07-12 Rhone Poulenc Agrochimie
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4361572A (en) * 1981-12-21 1982-11-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
JPS58140054A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US4596813A (en) * 1982-11-04 1986-06-24 Chevron Research Company Pyridylcarbonyl and thiocarbonyl derivatives useful as fungicides
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
ES2011602T3 (es) * 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
DE3875750D1 (de) * 1987-01-30 1992-12-17 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US4992434A (en) * 1987-01-30 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB8714920D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Shell Int Research Thiazole derivatives
US4845107A (en) * 1987-10-29 1989-07-04 Ici Americas Inc. Fungicidal N-pyridyl haloamides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
AU6049590A (en) * 1989-07-25 1991-02-22 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006506364A (ja) * 2002-10-09 2006-02-23 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト チアゾリルビフェニルアミド類

Also Published As

Publication number Publication date
KR100267518B1 (ko) 2000-10-16
CA2081935A1 (en) 1993-05-23
KR930009505A (ko) 1993-06-21
JP3657523B2 (ja) 2005-06-08
CA2081935C (en) 2004-05-25
SK281730B6 (sk) 2001-07-10
PL171304B1 (pl) 1997-03-28
US5480897A (en) 1996-01-02
JP2001253802A (ja) 2001-09-18
EP0545099A2 (de) 1993-06-09
EP0545099B1 (de) 1997-03-05
JP3202079B2 (ja) 2001-08-27
HU213622B (en) 1997-08-28
JPH05221994A (ja) 1993-08-31
NZ245194A (en) 1996-02-27
US5589493A (en) 1996-12-31
CZ344892A3 (en) 1993-10-13
SK344892A3 (en) 1995-03-08
HUT62861A (en) 1993-06-28
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