PL171304B1 - Srodek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis PL PL - Google Patents

Srodek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis PL PL

Info

Publication number
PL171304B1
PL171304B1 PL92296677A PL29667792A PL171304B1 PL 171304 B1 PL171304 B1 PL 171304B1 PL 92296677 A PL92296677 A PL 92296677A PL 29667792 A PL29667792 A PL 29667792A PL 171304 B1 PL171304 B1 PL 171304B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
substituted
methyl
optionally
halogen
Prior art date
Application number
PL92296677A
Other languages
English (en)
Other versions
PL296677A1 (en
Inventor
Karl Eicken
Norbert Goetz
Albrecht Harreus
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Harald Rang
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL296677A1 publication Critical patent/PL296677A1/xx
Publication of PL171304B1 publication Critical patent/PL171304B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

S ro d ek g rzy b o b ó jczy do z w alcz a n ia g rzy b a B o try tis zaw ierajacy obok n o sn ik a co n ajm niej je d n a su b sta n c je czy n n a z n a m ie n n y ty m , ze jak o su b sta n c je czy n n a zaw iera sk u teczn a ilo sc zw iazk u o w zo rze ogó ln y m 2, w k tó ry m p o dstaw niki m aja n a step u jace zn aczen ie A o zn acza A 1 o zn acza g rupe p iry d y n -3-y lo w a o w zo rze 3 1 p o d sta w io n a w pozycji 2 p rze z ato m ch lo ro w ca, m etyl, triflu o ro m e ty l, m eto k sy , m ety lo n o, m ety lo- su lfin y l, m etylo-s ulfonyl, przy czy m R 1 o z n acza ato m ch lo ro w ca, m etyl triflu o ro m ety l, m etoksyl, m ety lo n o, m ety lo su lfin y l, m ety lo su lto n y l a R = R 2 o zn acza ew en tu aln ie p o d sta w io n a p rzez atom ch lo ro w ca grupe C 2- C 1 2-a lk ilo w a ,e w e n tu a ln e p o d sta w io n a p rz e z ch lo ro w ie c g rupe C 3 C 1 2-al- k e n y lo w a, grupe C 3-C 6-alk anylow a, e w e n tu aln ie p o d sta w io n a p rzez ch lo ro - w iec g ru p e C 2 -C 1 2-alk o k sy lo w a, e w e n tu aln ie p o d sta w io n a p rze z ch lo ro w iec g ru p e C 3-C 1 2-alk en y lo k sy lo w a, g ru p e C3 - C 1 2-alk in y lo k sy lo w a , e w en tu aln ie p o d staw io n a przez C 1-C4-alkil g ru p e C 3 C 6-c y k lo alk ilo w a, e w en tu aln ie p od- staw io n a p rzez C 1-C4-alkil g rupe C4-C6 ,-c y k lo alk en y lo w a, e w en tu aln ie pod- sta w io n a przez C 1 -C 4-alkil g rupe C 5-C 6-cy k lo alk ilo k sy lo w a, ew entualnie p o d staw io n a p rzez C 1 -C 4-alkil g ru p e C 5-C6 cy k lo alk en y lo k sy lo w a, ew en tu - aln ie p o d sta w io n a p rze z C 1-C4-alkil C 3-C4-a lk o k sy , C 1 -C 4-alk ilo n o, atom c h lo ro w c a g rupe fen y lo w a z w y jatk iem z w iazk ó w o w zo rze ogó ln y m 2, w k tó ry m a) A = A 1 , R = o zn acza e w en tu aln ie p o d staw io n y p rzez ch lo ro w ie c g rupe ety lo - w a alb o po d staw io n a p rzez ch lo ro w iec g ru p e e to k sy lo w a, b ) A = A 1 , R = ozn acza n iep o d staw io n a g ru p e fen y lo w a, e w en tu aln ie w p o la- c zen iu z innym i su bstancjam i czy n n y m i, p rzy czym ilo sc su bstancji czynnej w y n o si 0 , 1 -90% w ag o w y ch z in n y mi su b sta n c jam i d o d atk o w y m i o r a z stalym a lbo p ly n n y m nosnikiem PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis zawierający obok nośnika co najmniej jedną grzybobójczo skuteczną ilość pochodnych anilidu kwasu o wzorze ogólnym 2.
Jako środki grzybobójcze znane są anilidy kwasu nikotynowego, np z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr US 4 001 416 2-etyloanilid kwasu 2-chloronikotynowego albo z opisu patentowego RFN nr DE 26 11 601 3-izopropyloanilid kwasu 2-chloronikotynowego.
We wzorze 2 podstawniki mają następujące znaczenie, A oznacza Al grupę pirydyn-3ylową podstawioną w pozycji 2 przez chlorowiec, grupę metylową, trifluorometylową, metoksy, metylotio, metylosulfinylową albo przez grupę metylosulfonylową, dalej A2 oznacza grupę tiazol-5-ilową podstawioną w pozycji 2 i 4 atomem wodoru, grupą metylową, albo grupą trifluorometylową, A3 oznacza grupę tiazol-4-ilową podstawioną w pozycji 2 i 5 atomem wodoru, grupą metylową, atomem chloru albo grupą trifluorometylową, A4 oznacza grupę
1- metylopirazol-4-ilową podstawioną w pozycji 3 grupą metylową, atomem chloru albo grupą trifluorometylową, i w pozycji 5, przez chlor albo A5 oznacza grupę oksazol-5-ilową podstawioną w pozycji 2 i 4 atomem wodoru, grupą metylową albo atomem chloru, dalej A6 oznacza grupę o wzorze 27, 28, 29, 30, przy czym podstawniki R2 do R6 oznaczają R2 - metyl, trifluorometyl, chlor; r2 - metyl, trifluorometyl; R3 - wodór, metyl; R4 - metyl, trifluorometyl; R5 - chlor; R! - wodór albo metyl, a R oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-Ci2-alkilową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C.3-Ci2-alkenylową, C 3-C6alkinylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-Ci2-alkoksy, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec C 3-Ci2-alkenyloksy, C3-Ci2-alkinyloksy, ewentualnie podstawioną przez grupę CrCą-alkilową grupę C.3-C6-cykloalkilową, ewentualnie podstawioną przez grupę C1-C4-alkilową grupę C4-C6-cykloalkenylową, ewentualnie podstawioną przez grupę C1-C4-alkilową grupę Cs-C6-cykloalkiloksylową, ewentualnie podstawioną przez grupę C1-C4alkilową grupę Cs-C6-cykloalkenyloksylową, ewentualnie podstawioną przez grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-alkoksy, C1-C4-alkilotio albo przez chlorowiec grupę fenylową z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
a) A = Al,
R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etylową albo podstawioną przez chlorowiec grupę etoksylową,
b) A = Al,
R = oznacza niepodstawioną grupę fenylową
c) A = A2
R = oznacza ewentualnie podstawioną atomem chlorowca grupę etylową i ewentualnie podstawioną atomem chlorowca grupę etoksylową,
d) A = A2
R = niepodstawiony fenyl,
e) A = A4
R = oznacza ewentualnie podstawione grupy cykloalkilową i cykloalkenylową, cykloalkiloksylową albo cykloalkenyloksylową i
f) A = A4
R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etylową, ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi, przy czym ilość substancji czynnej wynosi 0,1 -95%, korzystnie 0,5-90% wagowych z innymi substancjami dodatkowymi oraz stałym albo płynnym nośnikiem.
Obecnie stwierdzono, że określone na wstępie pochodne anilidu kwasu wykazują dobre działanie przeciwko Botrytis.
Ze względu na skuteczność korzystne są związki, w których podstawniki mają ponizsze znaczenie:
chlorowiec oznacza np. fluor, chlor 1 brom, grupa alkilowa oznacza szczególnie etyl, propyl, 1-metylo-etyl, butyl, brnctylopropyl,
2- metylopropyl, 1,1-dimetyloetyl, n-pentyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, 3-metylobutyl, 1,26
171 304 dimetylopropyl, 1,1-dimetylopropyl, 2,2-dimetylopropyl, 1-etylopropyl, n-heksyl, 1-metylopentyl, 2-metylopentyl. 3-metylopentyl, 4-metylopentyl, 1,2-dimetylobutyl, 1.3-^iifnetylobutyi, 2,3-dimetylobutyl, 1,1 -dimetylobutyL 2.2-dimetylobutyl. 3,3-dimetylobutyl, 1,1,2-trimetylopropyl, 1,2,2-trimetylopropyl, b-^-tylobut.yl, 2-etylobutyl, l-etylo-2-metylopropyl, n-heptyl, 1metyloheksyl, 1 -etylopentyl, 2-etylopentyl, 1 -propylobutyl, oktyl, decyl i dodecyl, przy czym grupa alkilowa zawiera ewentualnie jeden do trzech z wyżej wymienionych atomów chlorowca, zwłaszcza fluoru i chloru, grupa alkenylowa oznacza 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-metylo-2-propenyl, 2-metylo-2-propenyl, 2-pentenyl, 3- i 4-pentenyl, l-metylo-2-butenyl, 2-metylo-2-butenyl, 3-metylo-2-butenyl, 1-metylo-3-butenyl, 2-metylo-3-butenyl, 3-metylo-3-buteny,,
1.1- dimetylo-2-propenyl, 1,2-dimetylo-2-propenyl, 1-etylo-2-propenyl,2-heksenyl,3-heksenyl,
4-heksenyl,5-heksenyl, 1-metylo-2-pentenyl, 2-metylo-2-pentenyl, 3-metylo-2-pentenyl, 4-metylo-2-pentenyl, 1-metylo-3-pentenyl, 2-metylo-3-pentenyl, 3-metylo-3-pentenyl, 4-metylo-3pentenyl, 1-metylo-4-pentenyl, 2-metylo-4-penteny 1, 3-metylo-4-pentenyl,
4-metylo-4-pentenyl, 1,1-dimetylo-2-butenyl, 1,1-dimetylo-3-butenyl, 1,2-dimetylo-2-butenyl,
1.2- dimetylo-3-butenyl, 1,3-dimetylo-2-butenyl, 1,3-dimetylo-3-butenyl, 2,2-dimetylo-3-butenyl, 2,3-dimetylo-2-butenyl, 2,3-dimetylo-3-butenyl, 1-etylo-2-butenyl, 1-etylo-3-butenyl, 2etylo-2-butenyl, 2-etylo-3-butenyl, 1,1,2-trimetylo-2-propenyl, 1-etylo-1-metylo-2-propenyl i
1- etylo-2-metylo-2-propenyl, zwłaszcza 2-propenyl, 2-butenyl, 3-metylo-2-butenyl i 3-metylo2- pentenyl, przy czym grupa alkenylowa ewentualnie zawiera jeden do trzech z wyżej wymienionych atomów chlorowca, szczególnie fluoru i chloru, grupa alkinylowa oznacza 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-metylo-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-metylo-3-butynyl, 2-metylo-3-butynyl, 1-metylo-2-butynyl, 1, 1 -dimetylo-2-propynyl, 1 -etylo-2-propynyl, 2-heksynyl, 3-heksynyl, 4-heksynyl, 5-heksynyl, 1-metylo-2-pentynyl, 1-metylo-3-pentynyl, 1-metylo-4-pentynyl,2-metylo-3-pentynyl,2-metylo-4-pentynyl, 3-metylo-4-pentynyl, 4-metylo-2-pentynyl, 1,2-dimetylo-2-butynyl, 1,1-dimetylo-3-butynyl, 1,2-dimetylo-3-butynyl, 2,2-dimetylo-3-butynyl, 1-etylo-2-butynyl, 1-etylo-3-butynyl, 2-etylo-3-butynyl i 1-etylo-1-metylo-2-propynyl, grupa alkoksy szczególnie oznacza etoksy, propoksy, 1 -metyloetoksy, butoksy, 1-metylopropoksy, 2-metylopropoksy, 1, 1-dimetyloetoksy, n-pentoksy, bmetylobutoksy, 2-metylo-butoksy, 3-metylobutoksy, 1,2-dimetylopropoksy, 1,1-dimetylopropoksy, 2,2-dimetylopropoksy. 1 -etylopropoksy, n-heksyloksy, 1 -metylopentyloksy, 2-metylopentyloksy, 3-metylopentyloksy,
4-metylopentyloksy, 1,2-dimetylobutoksy, 1,3-dimetylobutoksy, 2,3-dimetylobutoksy, 1,1dimetylobutoksy, 2,2-dimetylobutoksy, 3,3-dimetylobutoksy, 1,1,2-trimetylopropoksy, 1,2,2trimetylopropoksy, 1-etylobutoksy, 2-etylobutoksy, 1-etylo-2-metylopropoksy, n-heptyloksy, 1-metyloheksyloksy, 2-metyloheksyloksy, 3-metyloheksyloksy, 4-metyloheksyloksy, 5-metyloheksyloksy, 1 -eeylopentyloksy, 2-etylopentyloksy, 1-propylobutoksy, oktyloksy, decyloksy, dodecyloksy, przy czym grupa alkoksy ewentualnie zawiera jeden do trzech z wymienionych wyżej atomów chlorowca, zwłaszcza fluoru i chloru, grupa alkenyloksy oznacza 2-propenyloksy, 2-butenyloksy, 3-butenyloksy, 1-metylo-2propenyloksy, 2-metylo-2-propenyloksy, 2-pentenyloksy, 3-pentenyloksy, 4-pentenyloksy, 1metylo-2-butenyloksy, 2-mety lo-2-butenyloksy, 3-metylo-2-butenyloksy,
1- metylo-3-butcnyloksy, 2-metylo-3-butenyloksy, 3-metylo-3-butenyloksy, 1, 1-dimetylo-2propenyloksy, l,2-dimetylo-2-propenyloksy, 1-etylo-2-propenyloksy, 2-heksenyloksy, 3heksenyloksy, 4-heksenyloksy, 5-heksenyloksy, 1-metylo-2-pentenyloksy,
2- metylo-2-pentenyloksy, 3-metylo-2-pentenyloksy, 4-metylo-2-pentenyloksyI 1-metylo-3pentenyloksy, 2-metylo-3-pentenyloksy, 3-metylo-3-pentenyloksy, 4-metylo-3-pentenyloksy,
1- metylo-4-pentenyloksy, 2-metylo-4-pentenyloksy, 3-metylo-4-pentenyloksy, 4-metylo-4pentenyloksy, 1,1-dimetylo-2-butenyloksy, 1, bdimetylo-3-butenyloksy, 1,2-dimetylo-2butenyloksy, 1,2-dimetylo-3-butenyloksy, 1,3-dimetyło-2-butenyloksy,
1.3- dimetylo-3-butenyloksy, 2,2-dimetylo-3-butenyloksy, 2,3-dimetylo-2-butenyloksy, 2,3-dimetylo-3-butenyloksy, 1-etylo-2-butenyloksy, l-etylo-3-butenyloksy, 2-etylo-2-butenyloksy,
2- etylo-3-butenyloksy,l,1,2-trimetylo-2-propenyloksy, 1-etylo-1-metylo-2-propenyloksy i 1etylo-2-metylo-2-propenyloksy, zwłaszcza 2-propenyloksy, 2-butenyloksy, 3-metylo-2-buteny171 304 loksy i 3-metylo-2-pentenyloksy, przy czym grupa alkenyloksy ewentualnie zawiera jeden do trzech z wyżej wymienionych atomów chlorowca, zwłaszcza fluoru o chloru, grupa alkinyloksy oznacza 2-propynyloksy, 2-butynyloksy, 3-butynyloksy, 1-metylo-2propynyloksy, 2-pentynyloksy, 3-pentynyloksy, 4-pentynyloksy, 1-metylo-3-butynyloksy, 2metylo-3-butynyloksy, 1 - metyl ο-2-butyyylkksy, 1, l-dimetylo-2-propynyloks y, 1-etylo-2-propynyloksy, 2-hekkynyloksy, 3-heksyyylokky, 4-heksyyyloksy, 5-hekkyyylyksy, 1-metklo-2-pentyyylokky, 1-metyly-3-pentynyloksy, 1-metylo-4-peytyyyloksy, 2-metylo-3pentynyloksy, 2-metylo-4-peytynyloksy, 3-metylo-4-peytknyloksy, 4-metylo-3-pentyyyloksy, 1,1-dimetylo-2-butknyloksy, 1,1-dimetylo-3-butynyloksy , 1,2-dimetsIo ^-όυΙνηνΌ^ν, 2,2-dimetylo-3-butynylokky, 1-etylo-2-butynylokky, 1-etylo-3-butynyloksy, 2-etylo-3-butynyloksy i 1-etylo-1-mety1o-2-propynyloksy, korzystnie 2-propynyloksy, 2-butyyylokkk, 1-metylo-2propynyloksy i 1-metylo-2-butyyylokky, grupa C3-C6-cykloalkilowa oznacza cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl, przy czym grupa cykloalkilowa jest ewentualnie podstawiona przez jeden do trzech rodników Cj-Cą-alkilowych, grupa C4-C6-cykloalkeyylowa oznacza cyklobuteyyI, cyklopentenyl i cykloheksenyl, który jest ewentualnie podstawiony przez jeden do trzech rodników C-Cą-alkilowych, grupa Cs-Có-cykloalkoksy oznacza cyklopentyloksy albo cykloheksylyksy, który jest ewentualnie podstawiony przez jeden do trzech rodników Ci-Cą-alkilowych, grupa C5-C6-cykloalkeyylokky oznacza ckklopeytenyloksy albo cyklohekkenyloksy, który jest ewentualnie podstawiony przez jeden do trzech rodników ć-Cą-alkilowych.
Dalej wynalazek dotyczy środków grzybobójczych przeciwko Botrytis, zawierający jako substancję czynną amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenie: A oznacza grupę o wzorze 27, 28, 29, 30, przy czym podstawniki r2 do R6 oznaczają: R2 - metyl, trifluorometkl, chlor; r2 - metyl, trif]uorometkl; R3 - wodór, metyl, chlor; R3 - wodór, metyl; R4 - metyl, trifluorometyl; R5 - chlor; r6 - wodór albo metyl, a R oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Ci2-alkilową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C 3-C|2-alkeyylową, C3-C6-alkinylywą, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-Cl2-alkyksylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Cι2-alkenylokky, C3-Ci2-alkinyloksy, ewentualnie podstawioną przez grupę C-Cą-alkilową grupę C3-C6-cykloalkilywą, ewentualnie podstawioną przez grupę C1-Cą-alkilową grupę Cą-Có-cykloalkenylową, ewentualnie podstawioną przez giuipę C-Cą-alkilową grupę Cs-Có-cykloalkiloksy, ewentualnie podstawioną przez grupę C-Cą-alkilową grupę Cs-Có-cykloalkeyylokky, z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym: a) A oznacza wzór 27, a R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etoksylową, b) A = wzór 29, a R = ewentualnie podstawione: grupa cykloalkilowa, cykloalkenylowa, cyklyalkilokkylywa albo cykloalkeykloksylowa.
Korzystny jest środek zawierający jako substancję czynną amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenia:
A oznacza grupę o wzorze 31
R1 oznacza atom chlorowca, metyl, trifluorometyl, grupę metoksy, metylotio, metylokulfinylywą, metylosulfonylową i
R oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-C12 alkilową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-C^2-alkeyklową, grupę C3-C6-alkinylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-C12-alkoksylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Cl2-alkeyylokkklową, C3-C12alkinyloksylową, C3-C6-cyklyaikilową, Cą-Có-cykloalkenylową, Cs-Có-cykloalkiloksylową, C<i-C6-cykloalkeyylyksylową, z wyjątkiem związków o wzorze 2, w którym
A = grupa o wzorze 31, która w pozycji 2 jest podstawiona chlorowcem R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etylową albo ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etoksylową.
Związki o wzorze 1 wytwarza się na przykład w ten sposób, że odpowiednio podstawiony halogenek kwasu nikotynowego o wzorze ó, w którym Hal oznacza atom chloru albo
171 304 bromu, poddaje się reakcji według schematu 1 w obecności zasady z orto-podstawioną aniliną o wzorze 7. Kwasy nikotynowe lub ich halogenki o wzorze ó są znane. Aniliny o wzorze 7 są znane albo można je wytwarzać znanymi sposobami (Helv.Chem. Acta ó0, 978 (1977); Zh. Org Khim. 2ó, 1527 (1990); Heterocyclus 2ó, 1885 (1987); Izv. Akad. Nauk. ZSRR Ser. Khim. 1982, 21ó0).
Szczególnie korzystne są środki, które zawierają związki o wzorze 1, w którym rodnik R1 oznacza atom chloru, a rodnik R' ma znaczenie wymienione na wstępie.
Tabela 1 Związek o wzorze 1
Nr R1 r2 Dane fizyczne Temperatura topnienia (°C)
1 2 3 4
1.1 C1 n-C3H7 103-104
1.2 C1 n-C4H9
1.3 C1 sec-C4H9 94-9ó
1 4 C1 1-C4H9 99-101
1 5 C1 tert-C4H9 118-120
1 ó C1 n-CsH 11 1 7
1.7 C1 sec-C5H11
1.8 C1 n-CóH]3
1.9 C1 n-C7H15
1 10 C1 sec-C7H15
1.11 C1 n-C8H17
1 12 C1 n-C 10H23
1 13 C1 n-C12H25
1.14 C1 1-metylowinyl 90-91
1.15 C1 2-metylowinyl
1 1ó C1 al lii
1 17 C1 2-metyloallil
1 18 C1 2-etyloallil
1 19 C1 1-metyloallil
1 20 C1 1 -etyloallil
1 21 C1 1 -metylo-2-butenyl
1.22 C1 l-etylo-2-butenyl
1.23 C1 1 -izopropylo-2-butenyl
1 24 C1 1 -n-butylo-2-butenyl
1 25 C1 1 -metylo-2-pentenyl
1.2ó C1 1 AdimetyloA-pentenyl
1.27 C1 propargil
1 28 C1 2-butynyl
1 29 C1 3-butynyl
1.30 C1 propoksy
1.31 C1 1-metyloetoksy ó5-ó7
1 32 C1 n-butoksy 84-85
1 33 C1 1-melylopropoksy 72-74
1.34 C1 2-metylopropoksy 81-84
1 35 C1 1,1-dimetyloetoksy
1 3ó C1 n-pentyloksy
1.37 C1 n-heksyloksy
1.38 C1 n-heptyloksy
1.39 C1 n-oktyloksy
1 40 C1 2-etoksyheksyloksy
171 304
Tabela 1 (ciąg dalszy)
1 2 3 4
1 41 C1 n-decyloksy
1 42 C1 2-plopjnylokey 86-88
1.43 C1 2-bntjnylokey 92-95
1.44 C1 2-mjtyio-2-propjnylokey 75-76
1 45 C1 2-pjntjnylokey
1 46 C1 3-pjntjnylokey
1.47 C1 3-chloro-2-propenyloksy
1 48 C1 2,3-dichlóro-2-propjnylokey
1 49 C1 2,3,5-trichioro-propjnylokey
1 50 C1 2-propynylokey 79-84
1 51 C1 2-bntynylokey
1 52 C1 3-bntynyloksy
1 53 C1 1 -mjtyio-2-propynyloksy
1.54 C1 cyklopropyl 144-145
1.55 C1 cyklobutyl
1 56 C1 cyklopentyl 112-114
1 57 C1 cykloheksyl 141-142
1.58 C1 2-cyklopjntjnyi 123-124
1 59 C1 1 -cyklopentenyl
1 60 C1 2-cykIohjkejnyl 92-93
1.61 C1 ^^(cyklohekscnyl
1 62 C1 cyklopentyloksy 80-82
1.63 C1 cyklohjkeylokey
1.64 C1 2-cyklopjntjnylokey
1 65 C1 2-cyklohjkejnylokey olej
1 66 CH3 sec-CLHg
1.67 CH3 1-C4H9
1 68 CF3 1-C3H7
1 69 CF3 sec-C4H9
1 70 CF3 1-C4H9
1 71 OCH3 1-C3H7
1 72 OCH3 sek-C4H9 olej, NMR 0,8t(3H) 1,2d (3H), 1,6m (2H), 3,0q (1H); 4,1 s (3H), 7,2m (3H), 7,3m (1H); 8,3m (1H); 8,4m (1H), 9,8 s (1H)
1.73 OCH3 1-C4H9 olej, NMR 0,8d (6H), 1,9m (1H) 2,5d (2H), 4,05s (3H), 7,2 m (4H), 7,8d (1H), 8,3d (1H), 8,4m (1H), 9,8s (1H) 1
171 304
Tabela i (ciąg dalszy)
i 2 3 4
i 74 SCH3 1-C3H7
i 75 SCHs sec-C4H9 89-9i
i.76 SCHs 1-C4H9 i40-i4i
i 77 SO2CH3 szc-C4H9 i9i-i92
i.78 SO2CH3 1-C4H9 i50-i53
i 79 Ci 2-ftylpprpppksy 65-66
i 80 Ci 3-mftylo-3-butfoylpksy 83-84
Przykłady wytwarzania
Przykład I. Do roztworu 2,7 g 2-n-propyloaniliny i 2,0 g trietyloaminy w 30 ml tetrahydrofuranu wkrapla się w temperaturze 0°C 3,5 g chlorku kwasu 2-chloronikotynowego i miesza jeszcze w ciągu 2 godzin w temperaturze 0°C. Po rozcieńczeniu za pomocą 300 ml wody wyodrębnia się 3,2 g 2-n-propyloanilidu kwasu 2-chloronikotynowego o temperaturze topnienia i03-i04°C (nr i i)
Przykład II. 4,4 g 2-sec-butyloanilidu kwasu 2-chloronikotynowego (tabela i nr i.3) ogrzewa się do wrzenia przy orosieniu w roztworze 5,5 g 30% roztworu metanolanu sodu w 20 ml metanolu w ciągu 2 godzin. Po rozcieńczeniu za pomocą 250 ml wody ekstrahuje się dwukrotnie porcjami po 100 ml octanu etylu. Z połączonych faz organicznych po wysuszeniu ich i odparowaniu rozpuszczalnika wyodrębnia się 3,8 g sec-butyloanilidu kwasu 2-metoksynikotynowego w postaci oleju (nr i .72).
Przykład III. Z 5,7 g chlorku kwasu 2-metylotionikotynowego z 4,6 g 2 -sec-buty loaniliny i 3,i g trietyloaminy w sposób analogiczny do przykładu I otrzymuje się 6,6 g 2-sec-butyloanilidu kwasu 2-metylotionikotynowego o temperaturze topnienia 89-9i°C (nr i.75).
Przykład IV. Do mieszaniny złożonej z 2,00 g powyższego produktu (przykład III) w 5 ml lodowatego kwasu octowego i 0,i3 g wolframianu sodu wkrapla się podczas mieszania w temperaturze 35°C 2,20 g 30% nadtlenku wodoru i miesza dalej przez 3 godziny w temperaturze 35°C. Po rozcieńczeniu za pomocą 15 ml wody, odsączeniu kryształów pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyciu ich wodą i wysuszeniu otrzymuje się i,7 g 2-sec-butyloanilidu kwasu 2-metylosulfonylonikotynowego o temperaturze topnienia i9i-i92°C (nr i .77)
Wynalazek dotyczy dalej środka, który zawiera pochodne 2-aminobifenylu o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenia:
A oznacza grupy o wzorach 3i, 27, 28,29, 30, w których podstawniki Ri do r6 oznaczają :
Ri - trifluorometyl, chlor, r2 , - metyl, trifluorometyl, chlor, r2 - metyl, trifluorometyl, r3 - wodór, metyl, chlor, r3 - wodór, metyl, r4 - metyl, trifluorometyl,
R5 - chlor, r6 - wodór albo metyl
R oznacza grupę fenylową ewentualnie jednokrotnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil, Ci-C ą-alkoksy, C|-C ą-alkilotio, atom chlorowca z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
a) A = grppę o wzorze 31, która w pozycji 2 jest pddstawion a chlorowcem
R =s niepodsaawiony fenyi i
b) A = grupa o wzorzs :27
R = oznacza niepodsSawiony fenyl
Związki o wzorze otrzymuje się na przykład w ten sposób, ze odpowiednio podstawiony halogenek kwasu karboksylowego o wzorze i0, w którym Hal oznacza atom chloru albo bromu, poddaje się reakcji z orto-podstawioną aniliną o wzorze i i w obecności zasady (schemat 2).
171 304
Również korzystnym jest środek zawierający jako substancję czynną amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenia:
A oznacza grupy o wzorach 31, 27, 28, 29, 30, w których podstawniki R1 do R6 oznaczają:
R1 - trifluorometyl, chlor, r2, - metyl, trifluorometyl, chlor,
R2 - metyl, trifluorometyl,
R? - wodór, metyl, chlor,
Ri - wodór, metyl,
R4 - metyl, trifluorometyl,
R5 - chlor, r6 - wodór albo metyl
R oznacza grupę fenylową ewentualnie jednokrotnie podstawioną przez Ci-C4-alkil, C|-C4-alkoksy, Ci-C4-alkilotio, atom chlorowca z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
a) A = grupę o wzozze 3, , która w poyycj i 2 jes t podstawiona chlorowcem
R = oznacza niepodstawiony fenyl i
b) A = grupa o wzorze 277
R = oznacza niepodstawiony fenyl
Związki o wzorze 2 wytwarza się na przykład w ten sposób, że odpowiednio podstawiony halogenek kwasu karboksylowego o wzorze i0, w którym Hal oznacza atom chloru albo bromu, poddaje się reakcji według schematu 3 w obecności zasady z orto-podstawioną aniliną o wzorze 7. Kwasy karboksylowe lub ich halogenki o wzorze 10 są znane. Aniliny o wzorze 7 są częściowo znane albo możnaje wytwarzać znanymi sposobami (Tetrahedron Letters, tom 28, strona 5093 (1987): THL tom 29, 54ó3 (i988)). Związki o wzorze ogólnym 2 przedstawione szczegółowo w tabeli 2, przy czym
Ai = wzór 3 i
Aą = wzór 27
A4 = wzór 29
Tabela 2
Nr A Ri R2’ R3’ R4 R5 R Dane fizyczne Temperatura topnienia (°C)
i 2 3 4 5 ó 7 8 9
2 2 wzór 31 Ci - - - 2-F-lenyl
23 wzór 31 Ci - - - - 2-CH3-fenyl 71-73
24 wzór 31 Ci - - - - 2-Ci-fenyl 4ó-49
25 wzói 3i Ci - - - - 2-OCH.3-fenyl 43-45
2ó wzór 3 i Ci - - - - 3-F-fenyl 98-101
27 wzór 31 Ci - - - - 3-C1-fenyl 95-98
28 wzói 31 Ci - - - - 3-CH3-fenyl
29 wzór 3 i Ci - - - - 3-OCH3-fenyl
2 10 wzór 31 Ci - - - - 3-0 1 C3H?ffcnyl
2 ii wzór 31 Ci - - - - 3-Br-fenyl
2 12 wzói 31 Ci - - - - 4-F-fenyl i^^-157
2.13 wzór 3 i Ci - - - - 4-Ci-fenyl 142-144
2 14 wzór 3i Ci - - - 4-CH3-fenyl 115-117
2.15 wzór 31 Ci - - - - 4-OCH3-fenyl i 14-1 ió
2.1ó wzór 3 i Ci - - - - 4-SCH3-fenyl
2 17 wzór 27 - CF3 CH3 - - 2-F-fenyl
2.i8 wzór 27 - CF3 CH3 - - 3-F-fenyl
171 304
Tabela 2 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
2 19 wzór 27 - CF3 CH3 CH3 - 4-F-fenyl 112-114
2 20 wzór 29 - - - CH3 C1 2-F-fenyl
2.21 wzór 29 - - - CH3 C1 3-Ffenyl
2 22 wzór 29 - - - CF3 C1 4-F-fenyl 149-152
2 23 wzór 29 - - - CF3 C1 2-F-fenyl
2.24 wzór 29 - - - C1 4-F-fenyl 147-152
A2 = wzór 27 A1 = wzór 31 A3 = wzór 28 A4 = wzór 29 R = H
Tabela 3
Nr A R1 R2 albo R2 R3’ albo R3 r4 r5 Dane fizyczne Temperatura topnienia (°C)
3 1 wzór 31 CF3 - - - -
3.2 wzór 27 - CF3 CF3 - - 116-118
3 3 wzór28 - CH3 CH3 - - -
3.4 wzór28 - C1 C1 - - -
3.5 wzór29 - - - CH3 C1 108-109
36 wzór29 - - - CF3 C1 -
37 wzór29 - - - CH3 CH3 -
W tabeli 4 przedstawiono szczegółowo związki o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 27
Tabela 4
Nr R2’ r3' R Dane fizyczne Temperatuia topnienia (°C)
1 2 3 4 5
4.1 CF3 CH3 1-C3-H7 115-116
4.2 CF3 CH3 n-C3-H7 114-116
4 3 CF3 CH3 n-C4H9
4.4 CF3 CH3 sec-C4-H9 73-75
45 CF3 CH3 1-C4H9 100-102
4.6 CF3 CH3 tert-C4-H9
4.7 CF3 CH3 n-C.sHu
48 CF3 CH3 sec-C5-H11
4.9 CF3 CH3 n-C6Hn
4 10 CF3 CH3 n-C?H15
4 11 CF3 CH3 scc-CjH1s
4.12 CF3 CH3 1 -metylowinyl
4.13 CF3 CH3 2-metylowinyl
4 14 CF3 CH3 a11i1
4.15 CF3 CH3 2-metyloallil
4.16 CF3 CH3 2-etyloallil
4 17 CF3 CH3 1-metyloallil
4 18 CF3 CH3 1-<etyloallil
4.19 CF3 CH3 1-metylo-2-bulenyl
171 304
Tabela 4 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5
4.20 CF3 CHs l-etylo-2-butenyl
421 CF3 CHs l-izopiopylo-2-butenyl
4 22 CF3 CHs l-n-butylo-2-butenyI
4 23 CF3 CHs 1 -mety lo-2-pentenyl
4 24 CF3 CHs 1,4-dimetyIo-2-pentenyl
4.25 CF3 CH3 propargil
4.26 CF3 ch3 2-butynyl
4 27 CF3 CH3 3-butynyl
4 28 cf3 ch3 propoksy
4 29 CFs CHs 1 -metyloctoksy
4.30 CFs CHs n-butoksy
4.31 CF3 CH3 1-metylopropoksy
4 32 CF3 CHs 2-metylopropoksy
4 33 CF3 CHs 1,1-dimetyloetoksy
4 34 CF3 CHs n-pentyloksy
4 35 CF3 CHs n-heksyloksy
4 36 CF3 CHs 2-elylohcksyloksy
4 37 CFs CHs 2-piopenyloksy
4 38 CF3 CHs 2-butenyloksy
4 39 CF3 CHs 2-mety lo-2-pi openy loksy
4.40 CF3 CHs 2-pentenyloksy
441 CFs CHs 3-pentenyloksy
4 42 CFs CHs 3-chloro-2-propenyloksy
4.43 CF3 CHs 2,3-dichloro-2-propenyloksy
4 44 CF3 CHs 2,3,3-trichloro-propenyloksy
4 45 CF3 CH3 2-propynyloksy
4 46 CFs CHs 2-butynyloksy
4.47 CFs CHs 3-butynyloksy
4.48 CF3 CHs 1 -metylo-2-propyIony loksy
4 49 CF3 CHs cyklopropyl
4 50 CFs CHs cyklobutyl
451 CFs CHs cyklopentyl 114-118
4 52 CFs CHs cykloheksyl 100-104
4 53 CFs CHs 2-cyklopentenyl 116-120
4.54 CFs CHs l-cyklopentenyl
4 55 CFs CHs 2-cykloheksenyl 96-98
4 56 CFs CHs 1-cykloheksenyl
4 57 CFs CHs cyklopentyloksy
4.58 CF3 CHs cykloheksyloksy
4.59 cf3 CHs 2-cyklopcnteny loksy
4.60 CF3 CHs 2-cyklohekseny loksy
461 CHs CHs 1-C3H7
4 62 ch3 CHs n-CsH7
4.63 CHs CH3 n-C4Hq
4.64 ch3 CHs sec-CaHę 136
4.65 CHs CHs 1-C4H9 96-97
4 66 CHs CHs tci t-C4H9
4 67 CHs CHs n-CsHi 1
4 68 CHs CHs sec-CsHi 1
4 69 CHs CHs n-CfiHn
4 70 CHs ch3 n-C6H|s
171 304
Tabela 4 (ciąg dalszy)
1 2 3 4 5
4 71 CH3 CH3 kec-C7Hl5
4 72 CH3 CH3 prypyksk
4 73 CH3 CH3 1-metklyetykkk
4 74 CH3 CH3 n-b^ksy
4 75 CH3 CH3 1-metyloplypykkk
4 7ó CH3 CH3 2lmetklyprypyksk
4 77 CH3 CH3 1,1-dlmetklyetykkk
4.78 CH3 CH3 y-peytklyksk
4 79 CH3 CH3 y-heksklyksk
4 80 CH3 CH3 ckklypeytkl 128-130
4 81 CH3 CH3 ckklypeyteykl 128-129
4 82 CH3 CH3 ckklyhekkkl 128-129
4.83 CH3 CH3 1-etylopIΌpykkk 45-47
4 84 CH3 CH3 ckklypeytklyksk 97-99
4 85 CH3 CH3 2-ckk|yhekkeyklykkk 87-89
4 8ó CH3 CH3 2lmetklyl2-prypeyklykkk 103-105
W tabeli 5 przedstawiono szczegółowo związki o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 29
Tabela 5
N1 R4 r5 R Dane fizyczne Temperatura topnienia (°C)
1 2 3 4 5
5.1 CH 3 C1 I-C3H 7 108-110
52 CH3 C1 n-C3H7 129-130
53 CH3 C1 n-C4H9
54 CH3 C1 sec-C4H9 71-73
5 5 CH3 C1 1-C ąH 9 119-120
5ó CH3 C1 tert-C4H9
5.7 CH3 C1 n-C5Hn
5.8 CH3 C1 .sec-C.śH 11
5.9 CH3 C1 n-CóRn
5 10 CH3 C1 n-C7H15
5 11 CH3 C1 sec-C7Hi5
5 12 CH3 C1 l-metylowin^
5 13 CH3 C1 2-metylowinyl
5 14 CH3 C1 allil
5 15 CH3 C1 2-metkloallil
5 1ó CH3 C1 2-etyloallil
5.17 CH3 C1 1-metyloallil
5.18 CH3 C1 1-etkloallil
5.19 CH3 C1 1-metkly-2-butenyl
5 20 CH3 C1 1-etklo-2-buteykl
5^1 CH3 C1 1 -izopropylo-2-butenyl
5 22 CH3 C1 1 -n-butylo-2-buteyyl
5 23 CH3 C1 1 -metylo-2-peyteyy 1
5 24 CH3 C1 1,4-dimetylo-2-pentenyl
5.25 CH3 C1 propargil
Tabela 5 (ciąg dalszy)
i 2 3 4 5
5 26 CH 3 Ci 2-butynyl
5 27 CH 3 Ci 3-butynyl
5 28 CH 3 Ci etoksy
5 29 CH 3 Ci propoksy
5 30 CH3 Ci i -mftylpftpksy
5 3i CH 3 Ci n-butoksy
5 32 CH3 Ci i-metylpprpppksy
5.33 CH 3 Ci 2-mftylρprpppksy
5.34 CH3 Ci i,i-dlIeftylpftρksy
5 35 CH3 Ci n-p^y^sy
5 36 CH3 Ci o-Czksylpksy
5 37 CH3 Ci 2-ftylpCfksylpksy
5 38 CH3 Ci 2-propfoylpksy
5 39 CH3 Ci 2-butfoylpksy
5 40 CH3 Ci 2-mftylp-2-prppzoylpksy
5 4i CH 3 Ci 2-pfotfoyloksy
5.42 CH3 Ci 2-pfotfoylpksy
5 43 CH 3 Ci 3-cClprp-2-prppfoylpksy
5.44 CH3 Ci 2,3-dicClprp-2-prppfoylpksy
5.45 CH3 Ci 2>3,3-tricClprp-prppfoylpksy
5 46 CH3 Ci 2-prppyoy|pksy
5 47 CH3 Ci 2-butyoy|pksy
5 48 CH3 Ci 3-butyoylpksy
5 49 CH3 Ci i -mftylp-2-prρpyoylpksy
5 50 CF3 Ci 1 -C 3 H 7
55i CF3 Ci n-C3H7
5 52 CF3 Ci n-C4H9
5 53 CF3 Ci sec-C4H9 i08-ii0
5 54 CF3 Ci 1 -C ą H 9 i22-i24
5 55 CF.3 Ci tert-C4H9
5 56 CF3 Ci n-C5Hn
5.57 CF3 Ci szc-C5Hi i
5 58 CF3 Ci n-C6H13
5.59 CF3 Ci n-C7H15
5.60 CF3 Ci sec-C7H15
5^i CF3 Ci etoksy
5 62 CF3 Ci propoksy
5 63 CF.3 Ci 1-mftylpftpksy
5 64 CF3 Ci n-butoksy
5 65 CF3 Ci i-metyloprapoksy
5.66 CF3 Ci 2-mftylppΓPpρksy
5 67 CF3 Ci 1.i-dlmftyloftρksy
5.68 CF3 Ci n-p^y^sy
5 69 CF3 Ci o-Cfksylpksy
5 70 CF3 Ci cyklop^tyl ii3-ii5
5.7i CF3 Ci cyklppzotfoyl 332-133
W tabeli 6 przedstawiono szczegółowo związki o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza grupę o wzorze 30.
171 304
Tabela 6
Nr R6 R5 R Dane fizyczne Temperatura topnienia(°C)
6.1 H ch3 1-C3H7
62 H CH3 n-C3H7
63 H CH.3 n-C4 H9
64 H CH3 sec-C4H9 olej
65 H CH3 1-C4 H9 olej
66 H CH3 teit-C4H9
67 H CH3 n-CsH{ 1
6 8 H GH3 sec -C5H1 1
69 H CH3 n-C6Hn
6 10 H CH3 n-C7H 15
6 11 H CH3 sec-C7H15
6 12 H CH3 etoksy
6 13 H CH3 propoksy
6 14 H aH3 1-metyloetoksy
6 15 H CH3 n-butoksy
6 16 H CH3 1 -metylopropoksy
6 17 H CH3 2-mctylcprcpcksy
6.18 H CH3 1,1-dimetyloetoksy
6 19 H CH3 n-pentyloksy
6 20 H CH3 n-heksyloksy
6.21 H CH3 cyklopentyl
6 22 H CH3 cyklopentenyl
Przykład IV.
Do roztworu 1,4 g 2-n-propyloaniliny i 1,1 g trietyloaminy w 15 ml tetrahydrofuranu wkrapla się w temperaturze 0°C 2,3 g chlorku kwasu 2-metylo-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylowego i miesza jeszcze przez 12 godzin w temperaturze 20°C. Rozcieńcza się za pomocą 300 ml wody, ekstrahuje eterem metylowo-tert-butylowym (2 x 70 ml), odparowuje rozpuszczalnik, pozostałość miesza z małą ilością n-pentanu i wyodrębnia się 2,8 g 2-n-propyloanilidu kwasu 2-metylo-4-tnnuoiomietylc)tiuzolo-5-karboksylowego o temperaturze topnienia 114 -116°C (tabela 4 nr 4.2).
Przykład V.
Do roztworu 2,7 g 2-izopropyloaniliny i 2,2 g trietyloaminy w 40 ml dichlorometanu wkrapla się w temperaturze 0°C 3,8 g chlorku kwasu 1,3-dimetylo-5-chloropirazolo-4-karboksylowego i miesza jeszcze przez 2 godziny w temperaturze 0°C. Po przemyciu 50 ml wody, odparowaniu rozpuszczalnika i przekrystalizowaniu z cykloheksanu wyodrębnia się 3,3 g 2-izopropyloanilidu kwasu 1,3-dimetylo-5-chloropirazolo-4-karboksylowego o temperaturze topnienia 108-110°C (tabela 5, nr 5.1).
Środki grzybobójcze według wynalazku można stosować na przykład w postaci dających się bezpośrednio rozpylać roztworów, proszków, zawiesin, również wysokoprocentowych wodnych, oleistych albo innych zawiesin albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do posypywania albo granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mgławicowe, opylanie, posypywanie albo polewanie. Zastosowane postaci zalezą od celów stosowania i w każdym przypadku powinny one zapewnić jak najsubtelniejsze rozprowadzenie substancji grzybobójczych.
Preparaty wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozcieńczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/albo nośnikami, ewentualnie przy zastosowaniu emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku zastosowania wody jako rozcieńczalnika można stosować również inne organiczne rozpuszczalniki jako środki solubilizujące. Jako substancje pomocnicze
171 304 wchodzą tu w rachubę w zasadzie rozpuszczalniki jak węglowodory aromatyczne, np. ksylen, chlorowane węglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol albo butanol, ketony, np. cykloheksanon, aminy, np. etanoloamina, dimetyloformamid oraz woda; nośniki jak naturalne mączki skalne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, oraz syntetyczne mączki mineralne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany; emulgatory jak niejonowe i anionowe emulgatory, np. etery polioksyetylen-alkohol tłuszczowy, alkanosulfoniany i arylosulfoniany, oraz dyspergatory jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako substancje powierzchniowo czynne wchodzą w rachubę sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych oraz sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno i dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilowe, siarczany oksyetylenowanego alkoholu laurylowego, siarczany alkoholi tłuszczowych oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli, dalej etery alkoholi tłuszczowych i glikolu, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenooktylofenoloeter, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- albo nonylofenol, etery alkilofenolu z poliglikolem, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopoliteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholu tłuszczowego i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, pohoksyetylenoalkiloeter albo pohoksypropylen, octan oksyetylenowanego alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ługi ligninowe posiarczynowe albo metyloceluloza.
Środki w postaci proszku, środki do posypywania i opylania można wytwarzać przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych z jak najdrobniejszym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty w otoczkach, nasycane i jednorodne można wytwarzać przez połączenie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Stałe nośniki stanowią ziemie mineralne jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy jak siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roślinne jak mąka zbozowa, mączka z kory drzewnej, drewna i łupin orzechowych, sproszkowana celuloza albo inne stałe nośniki.
Niżej podano przykłady takich preparatów:
I. roztwór 90 części wagowych związku nr 1.7 w 10 częściach wagowych N-metylo-α-pirolidonu, który jest odpowiedni do zastosowania w postaci najdrobniejszych kropel,
II. mieszanina składająca się z 20 części wagowych związku nr 1.8, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez subtelne rozprowadzenie roztworu w wodzie otrzymuje się dyspersję,
III. wodna dyspersja składająca się z 20 części wagowych związku nr 1.3, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego,
IV. wodna dyspersja złożona z 20 części wagowych związku nr 1.4, 25 części wagowych cykloheksanolu, ó5 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego,
V. zmielona w młynie młotkowym mieszanina złożona z 80 części wagowych związku nr 1.5, 3 części wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 10 części wagowych soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego; przez subtelne rozprowadzenie mieszaniny w wodzie otrzymuje się ciecz do opryskiwania,
VI. dokładna mieszanina złożona z 3 części wagowych związku nr 1.7 i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu; ten środek do opylania zawiera 3% wagowe substancji czynnej,
171 304
VII. dokładna mieszanina złożona z 30 części wagowych związku nr i 8, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnię tego zelu krzemionkowego; ten preparat daje substancji czynnej dobrą przyczepność,
VIII. trwała dyspersja wodna złozona z 40 części wagowych związku nr 1.9, 10 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenoloeulfonowy-mocrnlk-formaldehyd, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody, którą można rozcieńczać dalej,
IX. trwała dyspersja olejowa złozona z 20 części wagowych związku nr i.33, 2 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 części wagowych eteru alkohol tłuszczowy-po^likol, 20 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd i ó8 części wagowych parafinowanego oleju mineralnego.
Nowe związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku odznaczają się doskonałą skutecznością wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby roślin, zwłaszcza wobec Botrytis. Działają one po części układowo i można je stosować jako środki grzybobójcze dolistne i doglebowe.
Środki według wynalazku mają szczególne znaczenie przy zwalczaniu dużej liczby grzybów na różnych roślinach uprawnych jak pszenicy, życie, jęczmieniu, owsie, ryżu, kukurydzy, trawie, bawełnie, soi, kawie, trzcinie cukrowej, winorośli, roślinach owocowych i ozdobnych oraz warzywach jak ogórkach, fasoli i dyniowatych jak tez na nasionach tych roślin.
Środki według wynalazku stosuje się w ten sposób, że grzyby albo przeznaczone do ochrony przed porażeniem grzybami materiały siewne, rośliny, materiały albo glebę traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych.
Stosowanie przeprowadza się przed albo po zakażeniu materiałów, roślin albo nasion przez grzyby
Środek według wynalazku nadaje się specjalnie do zwalczania następujących chorób roślin:
Erysiphe graminis (mącznik właściwy) w zbożu,
Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych,
Podosphaera leucotricha na jabłkach,
Unicinula necator na winoroślach,
Venturia inrequrlie (parch) na jabłkach,
Helmintbosporium - gatunki w zbożu,
Septoria nodorum w pszenicy,
Bitrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach i winoroślach,
Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu,
Pyricularia oryzae na ryżu, gatunki Fusarium i Verticillium na różnych roślinach, gatunki Alternaria na warzywach i owocach.
Korzystne jest stosowanie przeciw Botrytis.
Nowe związki można stosować również w ochronie materiałów (ochrona drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Środki według wynalazku zawierają na ogół 0,1-95, korzystnie 0,5-90% wagowych substancji czynnej. Stosowane ilości zależą od rodzaju pożądanego efektu i wynoszą 0,02 - 3 kg substancji czynnej na hektar.
W przypadku traktowania materiału siewnego na ogół potrzeba 0,001-50 g, korzystnie 0,01-10 g substancji czynnej na kilogram materiału siewnego.
Środki według wynalazku mogą w postaciach użytkowych występować jako środki grzybobójcze także razem z innymi substancjami czynnymi, np. ze środkami chwastobójczymi, owadobójczymi, regulatorami wzrostu, środkami grzybobójczymi albo też z nawozami. W przypadku mieszania ze środkami grzybobójczymi otrzymuje się przy tym w wielu przypadkach powiększenie spektrum grzybobójczego działania.
Poniższe zestawienie substancji grzybobójczych, z którymi można stosować razem środek według wynalazku, powinno objaśnić, ale nie ograniczyć, możliwości kombinacji.
171 304
Są to:
siarka, ditiokarbaminiany oraz ich pochodne, jak dimetyloditiokarbaminian żelazowy, dimetyloditiokarbaminian cynkowy, etyleno-bis-ditiokarbaminian cynkowy, etyleno-bis-ditiokarbaminian manganawy, etylenodiamino-bie-ditiokarbaminian manganawo-cynkowy, disiarczek tetrametylotmramu, kompleks N,N-etyleno-bis-ditiokarbamiman cynkowy - amoniak, kompleks N,N’-propyleno-bie-ditiokarbaminian cynkowy - amoniak, N,N’-propy ieno-bie-ditiokαrbαminian cynkowy, disiarczek N,N’-polipropyleno-bis-tiokarbamoilu, pochodne nitrowe, jak dimtro-( 1 -metyloheptylo)-fenylokrotonian,
2-eec-butylo-4,6-dinitrofenylo-3,3-dimetyloakrylan,
2-sec-bntylo-4,6-dinitrofenyloizopropylowęglan, ester diizopropylowy kwasu 5-mtroizoftalowego, heterocykliczne substancje, jak octan 2-heptadecylo-2-imidazoliny,,
2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-e-triazyna, ftalimidotiofoefonian 0,0-dietylowy,
5-ammc^-1 -/bls-(ylinκjyjoamπ^o)-fosflnyj(r/-3-tcnyjo-1,2,4-triazol,
2.3- dicyjano-1,4-ditioantrachinon,
2-tio-1,3-ditiolo/4,5-b/chinoksahna, ester metylowy kwasu nbutylokarbamoilo^-benzimidazolokarbaminowego, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol,
2-(2-furylo)-benzimidazol,
2-(4-tiazolilo)-benzimidazol,
N-( 1, 1,2,2-tetrachloroetylotio)-tetrahydroftalimid,
N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid,
N-trichlorometylotioftalimid,
N-dichlorofluorometylotio-N’,N’-dimetylo-N-fenylodiamid kwasu siarkowego,
5-etoksy-3-t ldi^dh llor^om^tyl^^^^1,2,3-tiadiazol,
2-rodanometylotiobenzotiazol,
1.4- dic Horo-2,5-dimetoksybenzen,
4-(2-chlorofenylohydrazono)-3-metylo-5-izokeazolon,
1-tlenek 2-tiopirydyny,
8-hydrokeychinolinα lub jej sól z miedzią,
2.3- dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatiina,
4.4- ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatiiny, anilid kwasu 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,4,5-trimetylofurano-3-karboksylowego, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karboksylowego,
N-cykloheksylo-N-metokeyamid kwasu 2,5-dimetylofurano-3-karbokeylowego, anilid kwasu 2-metylobenzoesowego, anilid kwasu 2-jodobenzoesowego,
N'-formylo-N-morfolino-2,2,2-trichlolΌjtyloacjSal, piperazyn- l ,4-diylobis-/1-(2,2,2-trichloroetylo)-formamid/,
-(3,4-dichloroaniilno)-1 -formyloamino-2,2,2-trichloroetan,
2.6- dimetylo-N-tridecylomorfolina lub jej sole,
2.6- dimetylo-N-cyklododecylomorfolina i jej sole,
N-[3-(p-tert-butylofenylo)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimetylo-morfolina,
N-[3-(p-tclt-butylofcnylo)-2-mctylopropylo]-pipcrydyna,
1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-etylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol,
1- [2-(2,4-dichlorofenylo)-4-n-propylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol,
N-(n-propylo)-N-(2,4,6-trichlorofenoksyetylo)-N’-imidazolilomocznik,
-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazo1-1 -ilo)-2-butanon,
-(4-chlorofenylo)-3,3-dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)-2-butanol, a-(2-chlorofenylo)-a-(4-chlorofenylo)-5-pirymidynometanol,
5-butylo-2-dimetyloamino-4-hydlΌksy-6-mc.tylopilymidyna, bis-(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanol,
1.2- bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen,
1.2- bis-(3-metoksykarbonylo-2-tioureido)-benzen, oraz różne środki grzybobójcze, jak octan dodecyloguanidyny,
3-[3-(3,5-dimetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo]-glutarimid, heksachlobenzen,
DL-N-(2,6-dimetylcιlcnyΊo)-N-(2-ίuloIlo)-alaninian metylu,
DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2’-metoksyacetylo)-alaninian metylu,
N-(2,6-dImctylofc'nylυ)-N-cblolΌacetylo-D,L-2-aminobutyrolaktυn,
Dl-N-(2,6-dimetylote.nydo)-N-(ićnyloacelylo)-alaninian metylu,
5-metylo-5-winylo-3-(3,5-dichlorofenylo)-2,4-diokso-1,3-oksazolidyna,
3-[3,5-dichlorofenylo-5-metylo-5-metoksymetylo]-1,3-oksazolidyno-2,4-dion,
3-(3,5-dichlorofenylo)-1-izopropylokarbamoilohydantoina,
N-(3,5-dichlorofenylo)-imid kwasu 1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksylowego,
2- cyjano-[N-(etyloaminokarbonylo)-2-metoksyimino]-acetamid,
-[2-(2,4-dichlorofeny lo)-pentylo]-1H-1,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-( 1H-1,2,4-triazolho-1 -metylo)-benzhydrylowy,
N-(3-chloro-2,4-dinitro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluorometylo-3-chloro-2-aminopirydyna,
-[(bis-(4-fluorofenylo)-metylosililo)-metylo]-1H-1,2,4-triazol
Przykłady zastosowania
Jako substancje czynne porównawcze zastosowano 2-etyloanilid kwasu 2-chloronikotynowego (A), znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr US 4 001 416 oraz 3-izopropyloanilid kwasu 2-chloronikotynowego (B), znany z opisu patentowego RFN nr DE 26 11 601.
Przykład zastosowania I
Skuteczność przeciwko Botrytis cinerea na strąkach papryki
Plasterki strąków zielonej papryki opryskano do orosienia wodnym preparatem substancji czynnej, który zawierał w suchej substancji 80% substancji czynnej i 20% emulgatora. W 2 godziny po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania potraktowano plasterki owoców zawiesiną zarodników Botrytis cinerea, która zawierała 1,7 x 106 Zarodników na ml 2% roztworu biosłodu. Plasterki owoców przechowywano następnie w wilgotnej komorze przez 4 dni w temperaturze 18°C. Potem przeprowadzono wizualną ocenę rozwoju Botrytis na porażonych plasterkach owoców.
Uzyskany wynik wykazuje, ze substancje czynne nr 1.5, 1.7 i 1.8 przy zastosowaniu w postaci cieczy do opryskiwania zawierającej 500 ppm substancji czynnej wykazują lepsze działanie grzybobójcze (95%) niż znane porównawcze substancje czynne A (10%) i B (65%).
Przykład zastosowania II
Skuteczność przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki
Powierzchnię wewnętrzną rozciętych strąków papryki opryskano do orosienia wodnym preparatem substancji czynnej, który zawierał w suchej substancji 80% substancji czynnej i 20%
171 304 emulgatora. Po przyschnięciu wodnego preparatu substancji czynnej owoce zaszczepiono wodną zawiesiną zarodników Botrytis cinerae, która zawierała 1,7x106 zarodników/ml. Następnie owoce ustawiono na 4 dni w szafie klimatycznej przy temperaturze 20-22°C. Potem oceniono wizualnie rozmiar porostu grzyba.
Wynik pokazuje dalej, że związki nr 4.1,4.2,4.4,4.5,5.1,5.2, 5.4, 5.5., przy zastosowaniu w postaci wodnych cieczy do opryskiwania zawierających 1000 ppm substancji czynnej wykazują dobre działanie grzybobójcze (100%).
„CO-NH %Ar1 R2
WZÓR 2
R8
NH-CO-A
WZ^FR 3
171 304
WZÓR ą
A-CO-NH
WZÓR 5
WZÓR 8 ,Xy 0 TH
WZÓR 9
171 304
NT-R'
WZÓR 12 WZÓR 13
R3^_s
R3 CH3
WZÓR 14
R
WZÓR 15
N / R7 Rt<v
Λ 1 SJ V CH3_N N^R6 Ν-Χ 7 Rz
WZÓR 16 WZÓR 17 WZÓR 18
(O)n
WZÓR 21
WZÓR 22
WZÓR 23
171 304
L N~S s \
R'
WZZÓR 24
Wzór 27
N fZS
R2
Wzór 28
R6 CH3~ N'H<r5
WZÓR 25
R4
Ń-r©
Ćh3
Wzo'r 29 .R5
Rz
O.
R6
WZÓR 26
N%1 Wzór 31
Ro O
Wzór 30
171 304
CO -Hal
N^R1
+ H2N—\ r2'
WZÓR 1
WZÓR 6
WZÓR 7
SCHEMAT 1
A-CO-Hal
WZÓR 10 h2n
//
R
WZÓR 11
WZÓR 2
SCHEMAT 2
171 304
A-CO-Hal WZÓR 10
-—WZÓR 3
WZÓR 19
SCHEMAT 3
A-CO-Hal + ---WZÓR 4
WZÓR 10 /
NH2
WZÓR 20
SCHEMAT 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 4,00 zł

Claims (6)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis zawierający obok nośnika co najmniej jedną substancję czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera skuteczną ilość związku o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenie:
    A oznacza:
    Ai: oznacza grupę pirydyn-3-ylową o wzorze 31 podstawioną w pozycji 2 przez atom chlorowca, metyl, trifluorometyl, metoksy, metylotio, metylosulfinyl, metylo-sulfonyl, przy czym R1 oznacza atom chlorowca, metyl, trifluorometyl, metoksyl, metylotio, metylosulfinyl, metylosulfonyl a
    R=R2 oznacza ewentualnie podstawioną przez atom chlorowca grupę C 2-Ci2-alkilową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C 3-C 12-alkenylową, giuipię C 3-C6alkinylową,ewentualniepodstawionąprzezchlorowiec grupę C 2-Ci2-alkoksylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Ci2-alkenyloksylową, grupę C3-Ci2-alkinyloksylową, ewentualnie podstawioną przez C1 -Cą-alkil grupę C3-C6cykloalkilową, ewentualnie podstawioną przez C1 -C ą-alkil grupę Cą-Có-cykloalkenylową, ewentualnie podstawioną przez C-Cą-alkil grupę
    Cs-Có-cykloalkiloksylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę C5Có-cykloalkenyloksylową, ewentualnie podstawioną przez C-Cą-alkil Ci-Cą-alkoksy, Ci-Cą-alkilotio, atom chlorowca grupę fenylową z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
    a) A=A1,
    R = oznaczaewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etylową albo podstawioną przez chlorowiec grupę etoksylową,
    b) A=A1,
    R = oznacza niepodstawioną grupę fenylową, ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi, przy czym ilość substancji czynnej wynosi 0,1 -90% wagowych , z innymi substancjami dodatkowymi oraz stałym albo płynnym nośnikiem.
  2. 2. Środek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis zawierający obok nośnika co najmniej jedną substancję czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera skuteczną ilość związku o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenie:
    A oznacza:
    A2: oznacza grupę tiazol-5-ilową podstawioną w pozycji 2- i 4- przez atom wodoru, metyl, triflorometyl,
    A3: oznacza grupę tiazol-4-ilową podstawioną w pozycji 2- i 5- przez atom wodoru, chloru, metyl, triflorometyl
    Aą: oznacza grupę 1-metylopirazol-4-ilowąl podstawioną w pozycji -3 przez metyl, chlor, trifluorometyl i w pozycji -5 przez chlor albo
    A5: oznacza grupę oksazol-5-ilową podstawioną w pozycji -2 i 4 przez wodór, metyl, chlor i
    Aó: oznacza grupy o wzorze 27, 28, 29, 30 przy czym podstawniki R2 do R6 oznaczają R2 , - metyl, trifluorometyl, chlor,
    R2 - metyl, trifluorometyl, r3- wodór, metyl, chlor,
    R3 - wodór, metyl,
    R4 - metyl, trifluorometyl, r5 - chlor,
    Ró - wodór albo metyl
    171 304
    R oznacza ewentualnie podstawioną przez atom chlorowca grupę C2-i2-alkilową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Ci2-alkenylową, grupę C3-C6alkinylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-Ci2-alkoksylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C_3-Ci2-alkenyloksylową, grupę C_3-Ci2-alkinyloksylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę C3-C6cykloalkilową, ewentualnie podstawioną przez C1-C4- alkil grupę C ą-C6-cykloalkenylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę
    Cs-Có-cykloalkiloksylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę C5-C6cykloalkenyloksylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil Ci-Cą-alkoksy, Ci-Cą-alkilotio, atom chlorowca grupę fenylową z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
    c) A =A2
    R = oznacza ewentualnie podstawioną atomem chlorowca grupę etylową i ewentualnie podstawioną atomem chlorowca grupę etoksylową
    d) A=A2
    R = niepodstawiony fenyl
    e) A = A4
    R = oznacza ewentualnie podstawione grupy cykloalkilową i cykloalkenylową, cykloalkiloksylową albo cykloalkenyloksylową i
    f) A = A4
    R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etylową, ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi, przy czym ilość substancji czynnej wynosi 0,1-95, korzystnie 0,5-90% wagowych z inni substancjami dodatkowymi oraz stałym albo płynnym nośnikiem.
  3. 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenie:
    A oznacza grupy o wzorze 27, 28, 29, 30 przy czym podstawniki R2 do R6 oznaczają R2- metyl, trifluorometyl, chlor, r2 - metyl, trifluorometyl,
    R3,- wodór, metyl, chlor,
    R3 - wodór, metyl,
    R4 - metyl, trifluorometyl,
    R5 - chlor, r6 - wodór albo metyl
    R oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C_3-Ci2-alkilową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Ci2-alkenylową, grupę C3-C6-alkinylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-Ci2-alkoksylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Ci2-alkenyloksylową, grupę C3-Ci2-alkinyloksylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę C3-C6cykloalkilową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę C ą-C6-cykloalkenylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil Cs-C6-cykloalkoksylową, ewentualnie podstawioną przez Ci-Cą-alkil grupę Cs-C6-cykloalkenyloksylową, z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
    a) A = wzór 27
    R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etoksylową
    b) A = wzór 29
    R = ewentualnie podstawione:
    grupa cykloalkilowa, cykloalkenylowa, cykloalkiloksylowa albo cykloalkenyloksylowa, ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi, przy czym ilość substancji czynnej wynosi 0,i-95%, korzystnie 0,5-90% wagowych z innymi substancjami dodatkowymi oraz stałym albo płynnym nośnikiem.
    171 304
  4. 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera korzystnie amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym podstawniki mają następujące znaczenia:
    A oznacza grupę o wzorze 31
    R1 oznacza atom chlorowca,
    R oznacza ewentualnie podstawioną przez οΜοπ^ΐεο grupę. C^-C^-alklową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę Cs-Cn-alkenylową, grupę C 3-C6-alkinylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C2-Ci2-alkoksylową, ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę C3-Ci2-alkenyloksylową, C3-C12alkinyloksylową, C3-C6-cykloalkilową, C4-C6-cykloalkenylową, Cs-Có-cykloalkiloksylową, Cs-Có-cykloalkenyloksylową, z wyjątkiem związków o wzorze 2, w którym
    A = grapa o wzozze 311 , któaa w poyycj i 2 jest podstawiona οΜοη^νεετη R = oznacza ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etylową albo ewentualnie podstawioną przez chlorowiec grupę etoksylową, ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi, przy czym ilość substancji czynnej wynosi 0,1-95%, korzystnie 0,5-90% wagowych z innymi substancjami pomocniczymi oraz stałym albo płynnym nośnikiem.
  5. 5. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenia:
    A oznacza grupy o wzorach 27, 28, 29, 30, w których podstawniki R do R oznaczają
    R2 - metyl, trifluorometyl, chlor,
    R2 - metyl, trifluorometyll
    R3,- wodór, metyl, chlor,
    R3 - wodór, metyl
    R4 - metyl, trifluorometyl,
    Rs - chlor,
    R6 - wodór albo metyl
    R oznacza grupę fenylową ewentualnie jednokrotnie podstawioną pizez CrCą-alkil C1-C4-alkoksy, Ci-Cł-alkilotio, atom chlorowca z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
    A = grupa o wzorze 27
    R = oznacza niepodstawiony fenyl, ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi, przy czym ilość substancji czynnej wynosi 0,1-95%,korzystnie 0,590% wagowych z innymi substancjami dodatkowymi, oraz stałym albo płynnym nośnikiem.
  6. 6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, żejako substancję czynną zawiera amidy kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki mają następujące znaczenie
    A oznacza:
    A1: oznacza grupę pirydyn-3-ylową o wzorze 31 podstawioną w pozycji 2 przez atom chlorowca
    R oznacza grupę fenylową ewentualnie jednokrotnie podstawioną przez C1-4-alkil, Cl-4-ulkoksy, C1 -ł-alkilotio, atom chlorowca z wyjątkiem związków o wzorze ogólnym 2, w którym
    A = Ai
    R oznacza niepodstawioną grupę fenylową ewentualnie w połączeniu z innymi substancjami czynnymi.
    * * *
    171 304
PL92296677A 1991-11-22 1992-11-20 Srodek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis PL PL PL171304B1 (pl)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4138387 1991-11-22
DE4204768 1992-02-18
DE4204764 1992-02-18
DE4204767 1992-02-18
DE4204766 1992-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL296677A1 PL296677A1 (en) 1993-10-18
PL171304B1 true PL171304B1 (pl) 1997-03-28

Family

ID=27511557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL92296677A PL171304B1 (pl) 1991-11-22 1992-11-20 Srodek grzybobójczy do zwalczania grzyba Botrytis PL PL

Country Status (18)

Country Link
US (4) US5330995A (pl)
EP (1) EP0545099B1 (pl)
JP (3) JP3202079B2 (pl)
KR (1) KR100267518B1 (pl)
AT (1) ATE149487T1 (pl)
AU (1) AU656243B2 (pl)
CA (1) CA2081935C (pl)
CZ (1) CZ289478B6 (pl)
DE (1) DE59208113D1 (pl)
DK (1) DK0545099T3 (pl)
ES (1) ES2098421T3 (pl)
GR (1) GR3023336T3 (pl)
HU (1) HU213622B (pl)
IL (1) IL103614A (pl)
NL (1) NL350019I2 (pl)
NZ (1) NZ245194A (pl)
PL (1) PL171304B1 (pl)
SK (1) SK281730B6 (pl)

Families Citing this family (216)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AU678826B2 (en) * 1993-10-15 1997-06-12 Sankyo Lifetech Company Limited Dimethylfurancarboxanilide derivative
US5977168A (en) * 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
CN1076350C (zh) * 1994-04-15 2001-12-19 三共株式会社 二甲基呋喃甲酰苯胺衍生物
ES2169773T3 (es) * 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
WO1997032854A1 (en) * 1996-03-04 1997-09-12 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. 2-sulfinylnicotinamide derivatives, intermediate thereof, process for producing 2-sulfinylnicotinamide derivatives, and medicinal composition containing the same as active ingredient
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19629828A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
DE19629825A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
JP3982879B2 (ja) * 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
UA64721C2 (uk) * 1996-08-30 2004-03-15 Басф Акцієнгезельшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
EP1039806B1 (de) * 1997-12-18 2003-05-07 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE59805925D1 (de) * 1997-12-18 2002-11-14 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden
ATE292384T1 (de) * 1997-12-18 2005-04-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamidverbindungen
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
AU752772B2 (en) * 1997-12-18 2002-09-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
KR100539046B1 (ko) * 1997-12-18 2005-12-27 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
JP2003516395A (ja) 1999-12-09 2003-05-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌剤としてのピラゾールカルボキサミド、及びピラゾールチオアミド
AU767895B2 (en) * 1999-12-22 2003-11-27 Kemira Growhow Oy Seed coating for improving the efficiency of plant nutrients and coated seed
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
IL153929A0 (en) 2000-07-24 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides and the use thereof for controlling undesired microorganisms
IL153928A0 (en) 2000-07-24 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Biphenyl carboxamides
AR031295A1 (es) * 2000-11-08 2003-09-17 Syngenta Participations Ag Pirrolcarboxamidas y pirrolcarbotioxamidas
ES2199199T3 (es) 2000-12-14 2004-02-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
SI1214882T1 (en) 2000-12-14 2003-10-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based upon amid compounds
EP1365652B1 (de) 2001-01-18 2009-11-25 Basf Se Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
JP5034142B2 (ja) * 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
FI114080B (fi) * 2001-06-21 2004-08-13 Kemira Agro Oy Pinnoitettu siemen ja menetelmä siemenen pinnoittamiseksi
PL368164A1 (pl) * 2001-07-16 2005-03-21 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Związki karbaminianowe do stosowania w zapobieganiu lub leczeniu bólu neuropatycznego i bólu związanego z bólem głowy i migreną
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
WO2003029219A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten
HUP0401595A3 (en) * 2001-11-02 2005-11-28 Basf Ag Method for producing 2-halogen-pyridine-carboxylic acid amides
DE10204390A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
JP4426308B2 (ja) * 2002-02-23 2010-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニルベンズアミド誘導体に基づく殺菌剤
DK1480955T3 (da) * 2002-03-05 2007-10-29 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider
CN1922999A (zh) * 2002-03-21 2007-03-07 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10229595A1 (de) 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
PL208860B1 (pl) * 2002-07-08 2011-06-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
AU2003289870A1 (en) * 2002-11-15 2004-06-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AU2004212056A1 (en) 2003-02-14 2004-08-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Oxathiin carboxamide
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
US20050113566A1 (en) * 2003-04-25 2005-05-26 Player Mark R. Inhibitors of C-FMS kinase
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
WO2004103953A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluormethylbenzanilide und deren verwendung zur bekämpfung bon mikroorganismen, sowie zwischen produkte und deren herstellung
EP1628962B1 (de) 2003-05-21 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH Iodpyrazolylcarboxanilide
CN1845673A (zh) * 2003-07-10 2006-10-11 拜尔农作物科学股份公司 吡啶基酰苯胺
UA80066C2 (en) * 2003-08-26 2007-08-10 Basf Ag Method for treating plants
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
AU2004285636A1 (en) 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms
DE10352067A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
IN2004DE01799A (pl) 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10354607A1 (de) 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
WO2005058839A1 (de) * 2003-12-18 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Optisch aktive carboxamide und deren verwendung zur bekämpfung von unerwünschten mikroorganismen
EP1699763A1 (de) * 2003-12-23 2006-09-13 Basf Aktiengesellschaft 3-trifluormethylpicolins ureanilide und ihre verwendung als fungizide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
US20070197556A1 (en) * 2004-05-13 2007-08-23 Tormo I Blasco Jordi Fungicidal Mixtures
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
CN101052301A (zh) * 2004-09-06 2007-10-10 巴斯福股份公司 用于防治病原性真菌的（杂）环基羧酰胺
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR053137A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR052930A1 (es) 2005-03-02 2007-04-11 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de bifenilos sustituidos
WO2006097490A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-21 Basf Aktiengesellschaft Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
BRPI0608802A2 (pt) 2005-05-11 2016-08-23 Basf Ag composto, agente para combater fungos nocivos, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, uso de compostos e, semente
JP2008540605A (ja) * 2005-05-18 2008-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア チアゾールカルボキサニリド
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
EP1903868A1 (de) * 2005-07-06 2008-04-02 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
JP2009502747A (ja) * 2005-07-14 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
JP5034293B2 (ja) * 2005-07-14 2012-09-26 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びこれを含有する植物病害防除剤
UY29723A1 (es) * 2005-08-05 2007-02-28 Basf Ag Uso de arilanilidas para tratamiento de semillas
BRPI0614141A2 (pt) * 2005-08-05 2016-11-22 Basf Se composto, composição fungicida, uso de compostos, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, e, semente
JP2009503026A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マメ科の植物におけるサビ病の感染の防除方法
US20080255107A1 (en) * 2005-08-05 2008-10-16 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising N-[2-(Haloalk(Enyl)Oxy)Phenyl]Carboxamides
RS53673B1 (sr) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se Fungicidne smeše koje sadrže supstituisane anilide 1-metil-pirazol-4-il karboksilne kiseline
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US7723371B2 (en) * 2005-11-15 2010-05-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocides
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
BRPI0710774A2 (pt) * 2006-05-03 2011-06-21 Basf Se método para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, formulação para tratamento de semente, semente, e, uso de pelo menos um composto
EP2091330B1 (en) 2006-09-18 2017-07-05 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080105299A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode with thin metal film layer and high work-function buffer layer for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105298A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105293A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US8334452B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-18 Guardian Industries Corp. Zinc oxide based front electrode doped with yttrium for use in photovoltaic device or the like
BRPI0807060A2 (pt) * 2007-02-05 2015-06-16 Basf Se Mistura fungicida para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, composição, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
EP2679096A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
CN101646343A (zh) * 2007-02-14 2010-02-10 巴斯夫欧洲公司 诱导植物的病毒耐受性的方法
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
US20080308145A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Guardian Industries Corp Front electrode including transparent conductive coating on etched glass substrate for use in photovoltaic device and method of making same
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
WO2009016222A1 (en) 2007-07-31 2009-02-05 Bayer Cropscience Sa Fungicide n-5-membered fused heteroaryl-methylene-n-cycloalkyl-carboxamide derivatives
AR067744A1 (es) 2007-07-31 2009-10-21 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
ES2364315T3 (es) * 2007-08-09 2011-08-31 Basf Se Mezclas fungicidas.
EA019932B1 (ru) 2007-09-20 2014-07-30 Басф Се Составы, содержащие фунгицидный штамм и активное соединение
PT2205082E (pt) 2007-09-26 2012-05-02 Basf Se Composições fungicidas ternárias compreendendo boscalide e clorotalonil
EP2240027A2 (en) 2008-02-05 2010-10-20 Basf Se Plant health composition
EP2105049A1 (en) 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
EP2297111B1 (de) 2008-05-02 2012-06-20 Basf Se Verfahren zur herstellung halogensubstituierter 2-(aminomethyliden)-3-oxobuttersäureester
BRPI0911898A2 (pt) 2008-05-02 2015-10-13 Basf Se processo para preparar compostos, e, composto.
EP2288597B1 (de) 2008-05-05 2014-10-29 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,3,4-substituierten pyrazolverbindungen
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
CN102215692B (zh) 2008-06-26 2014-10-22 森科能源公司 含有颜料的改良型草坪草杀真菌制剂
CA2728223A1 (en) 2008-07-03 2010-01-07 Basf Se Method for producing aminobiphenyls
AU2009265697B2 (en) 2008-07-04 2015-02-05 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
JP5558467B2 (ja) 2008-07-21 2014-07-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １，３−二置換ピラゾールカルボン酸エステルの調製方法
UA106052C2 (uk) * 2008-10-21 2014-07-25 Басф Се Застосування карбоксамідів на культивованих рослинах
EP2391608B8 (en) 2009-01-28 2013-04-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives
WO2010094736A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von 2-aminobiphenylen
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011054732A1 (en) 2009-11-05 2011-05-12 Basf Se Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
CN102596911B (zh) 2009-11-05 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 制备缩醛胺的方法及其在制备1,3-二取代的吡唑化合物中的用途
US20120245031A1 (en) 2009-12-08 2012-09-27 Basf Se Pesticidal Mixtures
NZ600883A (en) 2009-12-08 2013-06-28 Basf Se An agrochemical pesticidal mixture for increasing the yield and health of a plant
EP2363023A1 (en) 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
KR101861868B1 (ko) 2010-05-28 2018-05-28 바스프 에스이 살충 혼합물
CN103080091A (zh) * 2010-06-03 2013-05-01 拜耳知识产权有限责任公司 O-环丙基环己基-羧酰替苯胺类和它们用作杀真菌剂的用途
WO2012031355A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物
CN103732071A (zh) 2011-06-03 2014-04-16 桑科能源股份有限公司 用于控制由真菌病原体引起的作物感染的水包石蜡油型乳剂
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
JP2015522554A (ja) 2012-06-04 2015-08-06 サンコー・エナジー・インコーポレーテッド パラフィン油及び沈降防止剤を含む製剤
WO2013189801A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053547B (zh) * 2013-01-06 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 啶酰菌胺和噁霉灵杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
US10939682B2 (en) 2013-07-02 2021-03-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CN103348982B (zh) 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN103524407B (zh) * 2013-11-01 2015-12-02 青岛农业大学 一组2-氟-3-吡啶甲酰化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103798237B (zh) * 2013-11-19 2015-09-09 广西田园生化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的超低容量液剂
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN103918670B (zh) * 2014-04-15 2015-09-23 中国农业大学 一种含丁吡吗啉与啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104292156A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 江苏耕耘化学有限公司 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
CN104397019B (zh) * 2014-11-17 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有啶酰菌胺和硫磺的杀菌组合物
CN107809906A (zh) 2015-07-02 2018-03-16 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的农药组合物
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105037172B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 张家港米西斯光电材料有限公司 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法
AR105929A1 (es) 2015-09-07 2017-11-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-difluorometil-nicotin(tio)carboxanilida sustituidos y su uso como fungicidas
CN105191947A (zh) * 2015-10-16 2015-12-30 池州市农业技术推广中心 一种田间桶混农药增效配方及其应用和喷施方法
EP3178813A1 (en) 2015-12-09 2017-06-14 Basf Se Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group
CN105746527A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
GB2550138B (en) 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
GB2562082B (en) * 2017-05-04 2021-10-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
CN108409684B (zh) * 2018-04-26 2022-04-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108383791A (zh) * 2018-04-27 2018-08-10 上海泰禾国际贸易有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN111285802B (zh) * 2018-12-07 2022-09-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
MX2021008944A (es) 2019-01-25 2021-08-24 Suncor Energy Inc Compuestos fotosensibilizadores, metodos de fabricacion y aplicacion a las plantas.
AU2020222515B2 (en) 2019-02-15 2025-10-09 Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. The use of protoporphyrin IX derivatives to improve the health of plants
EP3999488A1 (en) 2019-07-19 2022-05-25 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of biphenylamines
EP4378929A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of aromatic boronic acids

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131193A (en) * 1964-04-28 Isojticotijsroyl-x-jvibthoxy-urbenztlajhne
NL286303A (pl) * 1961-12-06
US3393202A (en) 1965-04-26 1968-07-16 Uniroyal Inc 2, 3-dihydro-5-carboxamido-6-methyl-1, 4-oxathins and method of making same
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US3709992A (en) * 1966-12-07 1973-01-09 Us Rubber Co Fungicidal use of certain carboxamidothiazoles
US3505055A (en) 1966-12-07 1970-04-07 Uniroyal Inc Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles
US3462532A (en) * 1967-08-28 1969-08-19 Dow Chemical Co Controlling gastropods with nicotinanilide or alkylaryl nicotinamide gastropodicides
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US3883658A (en) * 1968-09-19 1975-05-13 Burroughs Wellcome Co Method of treating nematode infestations
US3646042A (en) * 1970-02-09 1972-02-29 Velsicol Chemical Corp Certain n-phenyl n-lower-alkyl-pyridine carboxamides and derivatives thereof
NL7402417A (pl) * 1973-03-01 1974-09-03
JPS5237048B2 (pl) * 1973-08-18 1977-09-20
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4107316A (en) * 1974-09-05 1978-08-15 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Fluorurated amides of nicotinic acid and the process for the preparation thereof
JPS5438109B2 (pl) * 1974-11-20 1979-11-19
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
GB1484855A (en) 1976-03-15 1977-09-08 Kumiai Chemical Industry Co Agricultural fungicidal composition
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide
JPS52133939A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of 2-substituted benzanilides
JPS5372823A (en) * 1976-12-08 1978-06-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
JPS5657776A (en) * 1979-10-17 1981-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd Thiazole derivative and fungicide comprising it
GR74919B (pl) * 1980-07-16 1984-07-12 Rhone Poulenc Agrochimie
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4361572A (en) * 1981-12-21 1982-11-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
JPS58140054A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US4596813A (en) * 1982-11-04 1986-06-24 Chevron Research Company Pyridylcarbonyl and thiocarbonyl derivatives useful as fungicides
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
EP0256503B1 (en) * 1986-08-12 1992-12-02 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
ATE82275T1 (de) * 1987-01-30 1992-11-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US4992434A (en) * 1987-01-30 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB8714920D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Shell Int Research Thiazole derivatives
US4845107A (en) * 1987-10-29 1989-07-04 Ici Americas Inc. Fungicidal N-pyridyl haloamides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
AU6049590A (en) * 1989-07-25 1991-02-22 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
JP5237048B2 (ja) 2008-02-13 2013-07-17 日立オートモティブシステムズ株式会社 回転電機、および固定子巻線

Also Published As

Publication number Publication date
DK0545099T3 (pl) 1997-03-24
IL103614A0 (en) 1993-04-04
HU9203653D0 (en) 1993-03-01
HU213622B (en) 1997-08-28
CA2081935C (en) 2004-05-25
AU2855492A (en) 1993-05-27
CA2081935A1 (en) 1993-05-23
US5480897A (en) 1996-01-02
NZ245194A (en) 1996-02-27
US5589493A (en) 1996-12-31
CZ344892A3 (en) 1993-10-13
ATE149487T1 (de) 1997-03-15
AU656243B2 (en) 1995-01-27
US5330995A (en) 1994-07-19
EP0545099A3 (en) 1993-11-24
HUT62861A (en) 1993-06-28
GR3023336T3 (en) 1997-08-29
PL296677A1 (en) 1993-10-18
CZ289478B6 (cs) 2002-01-16
JP2001316210A (ja) 2001-11-13
JP2001253802A (ja) 2001-09-18
JP3660890B2 (ja) 2005-06-15
IL103614A (en) 1998-09-24
NL350019I1 (nl) 2004-11-01
KR930009505A (ko) 1993-06-21
KR100267518B1 (ko) 2000-10-16
EP0545099A2 (de) 1993-06-09
JPH05221994A (ja) 1993-08-31
JP3202079B2 (ja) 2001-08-27
JP3657523B2 (ja) 2005-06-08
NL350019I2 (nl) 2005-01-03
US5556988A (en) 1996-09-17
ES2098421T3 (es) 1997-05-01
SK281730B6 (sk) 2001-07-10
DE59208113D1 (de) 1997-04-10
EP0545099B1 (de) 1997-03-05
SK344892A3 (en) 1995-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2081935C (en) Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5438070A (en) Carboxanilides, their preparation and compositions containing them for controlling harmful fungi
US5998450A (en) Heterocyclically substituted biphenylamine derivatives, their preparation and their use as fungicides
US5416103A (en) N-cyclohex(en)yl-pyridine carboxamides and compositions containing them for controlling fungal pests
KR100644301B1 (ko) 벤즈아미드옥심 유도체, 그의 제조를 위한 중간 생성물과제조 방법 및 살진균제로서의 용도
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
KR100529978B1 (ko) 플루오로피라졸-비페닐아미드 살균제
US6130224A (en) Fungicidal agents and method
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US5081133A (en) 2-anilinocyanopyridines having fungicidal properties
US4945112A (en) Guanidinium compounds and fungicides containing them
CA2106497A1 (en) N-hydroxy-n-phenylcarboxamides, their preparation and compositions containing them for controlling harmful fungi
CA2158066A1 (en) Imino-substituted phenylacetamides, their preparation and fungicides containing them
CA1312868C (en) Pyridine-n-oxides and fungicides containing them
DE3938054A1 (de) Thiolcarbonsaeureester
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful