CN1845673A - 吡啶基酰苯胺 - Google Patents

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P·达门
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D·J·曼斯费尔德
P·－Y·科奎伦
H·里克
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Abstract

新的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R、R1、R2、R3、R4和A如本发明说明书中定义，这些物质的多种制备方法和它们在防治不需要的微生物中的用途，以及新的中间体及其制备方法。

Description

吡啶基酰苯胺
本发明涉及新的吡啶基酰苯胺、涉及它们的几种制备方法并且涉及它们在防治不需要的微生物中的用途。
已经知道，某些吡啶基酰苯胺具有杀真菌的特性(参见WO01/53259和JP-A 8-92223)。因此，例如，吡啶基酰苯胺N-[2-(2-氯-3-吡啶基)苯基]-1，4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺和1，4-二甲基-N-{2-[2-(三氟甲基)-4-吡啶基]苯基}-1H-吡咯-3-甲酰胺(WO 01/53259)或1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)烟酰胺(JP-A 8-92223)可用于防治真菌。然而，所述化合物的活性并不总是令人满意的，尤其是当以低剂量使用时。已经知道其它的吡啶基酰苯胺，例如N-[2-(6-溴-2-吡啶基)-4-甲基苯基]-2，2-二甲基丙酰胺、N-{4-甲基-2-[6-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基}环丙烷甲酰胺和N-{4-甲基-2-[6-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基}苯甲酰胺作为除草剂和植物生长调节剂(参见WO 95/09846)。
本发明涉及新的下式(I)的吡啶基酰苯胺：
Figure A20048002557700491
其中
R代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基；
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代；
或者
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起代表C3-C4-亚烷基、C3-C4-亚烯基、C2-C3-氧基亚烷基或C1-C2-二氧基亚烷基，在每种情况下都任选被相同或不同的以下基团单取代至四取代：氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基；
R4代表氢、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10，
R6和R7各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起，代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至多取代，
R8和R9各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起，代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至多取代，
R10代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R11代表氢或C1-C6-烷基，
A代表下式(A1)基团：
其中
R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基或氨基羰基-C1-C4-烷基，和
R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，和
R14代表氢、C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A20048002557700531
其中
R15和R16各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R17代表卤素、氰基或C1-C4-烷基、或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，
或者
A代表下式(A3)基团：
Figure A20048002557700532
其中
R18和R19各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R20代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A20048002557700541
其中
R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6-烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A20048002557700542
其中
R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，和
R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
或者
A代表下式(A6)基团：
Figure A20048002557700543
其中
R24代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R25代表C1-C4-烷基，
Q3代表硫原子或氧原子，代表SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，其中如果p代表2，那么R25代表相同或不同基团，
或者
A代表下式(A7)基团：
Figure A20048002557700551
其中
R26代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A8)基团：
Figure A20048002557700552
其中
R27代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A9)基团：
Figure A20048002557700553
其中
R28和R29各自独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R30代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A10)基团：
Figure A20048002557700554
其中
R31和R32各自独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R33代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A20048002557700561
其中
R34代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R35代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A12)基团：
其中
R36代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R37代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A13)基团：
Figure A20048002557700563
其中
R38代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A14)基团：
其中
R39代表氢或C1-C4-烷基，和
R40代表卤素或C1-C4-烷基，
或者
A代表下式(A15)基团：
Figure A20048002557700572
R41代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A16)基团：
其中
R42代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A17)基团：
Figure A20048002557700574
其中
R43代表卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，
不包括以下的式(I)化合物，其中
R代表氢，和
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素；或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；或者具有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基；和
R4代表氢
和
A代表下式(A1)基团：
Figure A20048002557700581
其中
R12代表卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基，和
R13代表氢，和
R14代表甲基，
或者
A代表下式(A2)基团：
其中
R15和R16各自独立地代表氢或C1-C4-烷基，和
R17代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A20048002557700583
其中
R21代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A20048002557700591
其中
R22代表卤素，和
R23代表氢，
或者
A代表下式(A6)基团：
Figure A20048002557700592
其中
R24代表甲基，和
Q3代表硫或CH2，
p代表O，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢或C1-C4-烷基，和
R30代表甲基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A20048002557700601
其中
R34代表氢或C1-C4-烷基，和
R35代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A16)基团：
R42代表卤素。
根据JP-A 8-92223，已经知道不包括在内的化合物。
根据JP-A 8-92223，已经清楚地知道以下每种化合物不包括在被保护的范围内：
1)2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；
2)N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；
3)4-碘-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；
4)1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；
5)3-碘-1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；
6)2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-糠酰胺；
7)3-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)噻吩-2-甲酰胺；
8)2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)苯甲酰胺；
9)2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)烟酰胺；
10)3-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)吡嗪-2-甲酰胺；
11)2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-甲酰胺；
12)2-氯-N-(2-吡啶-3-基苯基)烟酰胺；
13)2-氯-N-(2-吡啶-4-基苯基)烟酰胺；
14)2-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；
15)1-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
本发明的化合物可以不同的异构体形式存在，尤其是以立体异构体形式存在，例如E-型和Z-型、苏型和赤型、旋光异构体和任选以互变异构体形式存在。本发明涉及以下所有异构体的用途：所有这些纯的异构体以及E-异构体和Z-异构体、苏型异构体和赤型异构体、旋光异构体、任选这些异构体的混合物和可能的互变异构体形式。
此外，已经发现，在以下情况可得到式(1)的吡啶基酰苯胺：
a)适当时在催化剂存在下，适当时在缩合剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使式(II)的羧酸衍生物：
与下式(III)的胺反应：
Figure A20048002557700612
其中
X1代表卤素或羟基，和
A如上定义，
R、R1、R2、R3和R4如上定义，或者
b)在催化剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(IV)的卤代-甲酰胺：
与下式(V)的硼酸衍生物反应：
Figure A20048002557700622
其中
R、R4和A如上定义，和
X2代表溴或碘，
R1、R2和R3如上定义，和
A1和A2各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基，
或者
c)在催化剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(VI)的甲酰胺硼酸衍生物：
Figure A20048002557700623
与下式(VII)的吡啶基衍生物反应：
Figure A20048002557700624
其中
R、R4和A如上定义，和
A3和A4各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基，
R1、R2和R3如上定义，
或者
d)在钯或铂催化剂存在下，在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷[二硼酸二频哪醇酯]存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(IV)的卤代-甲酰胺：
Figure A20048002557700631
与下式(VII)的吡啶基衍生物反应：
其中
R、R4和A如上定义，和
X2代表溴或碘，
R1、R2和R3如上定义，
或者
e)在碱存在下，在稀释剂存在下，使下式(I-1)的吡啶基酰苯胺：
与下式(VIII)的卤化物反应：
              R4a-X3                (VIII)
其中
R、R1、R2、R3和A如上定义，
X3代表氯、溴或碘，
R4a代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5、R6、R7、R8和R9如上定义。
最后，已经知道，新的式(I)吡啶基酰苯胺具有非常好的杀微生物特性，因而可在农作物保护和材料保护上用于防治不需要的微生物。
令人惊奇的是，本发明的式(I)吡啶基酰苯胺与现有技术中的具有相同作用方向的结构上最为相似的活性化合物相比，具有好得多的杀真菌活性。
式(I)提供了本发明的吡啶基酰苯胺的一般性定义。
下面给出以上和/或以下所提到的化学式的基团的优选定义。这些定义同样适用于式(I)的最终产物以及所有中间体。
R 优选代表氢。
R还 更优选代表氟，其中氟 特别优选位于所述N-酰苯胺部分的4位、5位或6位， 非常特别优选在4位或6位[参见上式(I)]。
R还 更优选代表氯，其中氯 特别优选位于所述N-酰苯胺部分的5位[参见上式(I)]。
R还 更优选代表甲基，所述甲基 特别优选位于所述N-酰苯胺部分的3位[参见上式(I)]。
R还 更优选代表三氟甲基，所述三氟甲基 特别优选位于所述N-酰苯胺部分的4位或5位[参见上式(I)]。
R1、R2和R3各自独立地 优选代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者 优选在每种情况下都代表直链或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子；
或者 优选在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子；
或者 优选在每种情况下都代表在相应烃链上具有1-4个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基；
或者 优选代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者 优选代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1 优选代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2 优选代表羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，在每种情况下都有1-9个相同或不同卤原子。
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起优选代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-，在每种情况下都任选被相同或不同的以下基团单取代至四取代：氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基。
R1、R2和R3各自独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氰基；甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环戊基、环己基，
或者特 别优选代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1 特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基，和
Q2 特别优选代表羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起 特别 优选代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-OCH2O-、-O(CH2)2O、-OCF2O-、-O(CF2)2O-。
R1、R2和R3各自独立地 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基，
或 非常特别优选代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1 非常特别优选代表氢、甲基或乙基，和
Q2 非常特别优选代表羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起 非常 特别优选代表-CH＝CH-CH＝CH-、-OCF2O-、-O(CF2)2O-。
R4 优选代表氢；C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2CH2-CO-CH3、-CH2CH2-CO-CH2CH3、-CH2CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2-C(O)OCH3、-CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2CH2-C(O)OCH3、-CH2CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-CH2CH2-CO-CH2CF3、-CH2CH2-CO-CH2CCl3、-CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2-C(O)OCCl2CCl3、-CH2CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4 非常特别优选代表氢；甲基、甲氧基甲基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2或-COR5。
R5 优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10。
R5 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、环丙基；三氟甲基、三氟甲氧基；或-COR10。
R5 非常特别优选代表氢、-COCH3、-CHO、-COCH2OCH3、-COCO2CH3、-COCO2CH2CH3；或-COR10。
R6和R7各自独立地 优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子。
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起， 优选代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻的杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至四取代。
R6和R7各自独立地 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起， 特别优选代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环可任选被相同或不同的氟、氯、溴或甲基单取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上还可被R11取代。
R8和R9各自独立地 优选代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子。
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起，优选代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻的杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至四取代。
R8和R9各自独立地 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起， 特别优选代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环可任选被相同或不同的氟、氯、溴或甲基单取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上还可被R11取代。
R10 优选代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子。
R10 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、叔丁氧基、环丙基；三氟甲基、三氟甲氧基。
R11 优选代表氢或C1-C4-烷基。
R11 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
A 优选代表以下基团之一：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12或A17。
A 特别优选代表以下基团之一：A1、A2、A4、A5、A6、A9、A11、A17。
A 非常特别优选代表基团A1。
A还 非常特别优选代表基团A2。
A还 非常特别优选代表基团A4。
A还 非常特别优选代表基团A5。
A还 非常特别优选代表基团A6。
A还 非常特别优选代表基团A9。
A还 非常特别优选代表基团A11。
A还 非常特别优选代表基团A17。
R12 优选代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基。
R12 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，和
R12 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R12 尤其优选代表甲基、一氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R13 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基。
R13 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘或甲基。
R13 非常特别优选代表氢、氟、氯或甲基。
R14 优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基。
R14 特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、羟甲基、羟乙基或苯基。
R14 非常特别优选代表氢、甲基、三氟甲基或苯基。
R14 尤其优选代表甲基。
R15和R16各自独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R15和R16各自独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R15和R16各自独立地 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R15和R16 尤其优选各自代表氢。
R17 优选代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基。
R17 特别优选代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R17 非常特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R17 尤其优选代表甲基。
R18和R19各自独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R18和R19各自独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R18和R19各自独立地 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R18和R19 尤其优选各自代表氢。
R20 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R20特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R20 非常特别优选代表甲基。
R21 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷硫基。
R21 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基。
R21 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R21 尤其优选代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R22 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基。
R22 特别优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R22 非常特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R23优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷基亚磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基。
R23 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R23 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R23 尤其优选代表氢。
R24 优选代表甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R24 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R25 优选代表甲基或乙基。
R25 特别优选代表甲基。
Q3 优选代表硫原子、SO2或CH2。
Q3 特别优选代表硫原子或CH2。
Q3 非常特别优选代表硫原子。
p 优选代表0或1。
p 特别优选代表0。
R26 优选代表甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R26 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R26 非常特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R27 优选代表甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R27 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R27 非常特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29各自独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R28和R29各自独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R28和R29各自独立地 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29 尤其优选各自代表氢。
R30 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R30 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R30 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R30 尤其优选代表甲基。
R31和R32各自独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R31和R32各自独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R31和R32各自独立地 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R31和R32 尤其优选各自代表氢。
R33 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R33 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R33 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R33 尤其优选代表甲基。
R34 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R34 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R34 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R34 尤其优选代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R35 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R35 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R35 非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R35 尤其优选代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R36 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R36 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R36 非常特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R36 尤其优选代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R37 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R37 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R37 非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R37 尤其优选代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R38 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R38 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R38 非常特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39优选代表氢、甲基或乙基。
R39 特别优选代表甲基。
R40 优选代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R40 特别优选代表氟、氯或甲基。
R41 优选代表甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R41 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R41 非常特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R41 尤其优选代表甲基或三氟甲基。
R42 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基。
R42 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R43 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基。
R43 特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基。
R43 非常特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
此外，要强调的是给出下式(I-1)的化合物：
其中R、R1、R2、R3和A如上定义，
不包括以下的式(I-1)化合物，其中
R代表氢，和
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素；或者代表具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；或者代表具有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基；和
A代表下式(A1)基团：
Figure A20048002557700772
其中
R12代表卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基，和
R13代表氢，和
R14代表甲基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A20048002557700781
其中
R15和R16各自独立地代表氢或C1-C4-烷基，和
R17代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A20048002557700782
其中
R21代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A5)基团：
其中
R22代表卤素，和
R23代表氢，
或者
A代表下式(A6)基团：
Figure A20048002557700784
其中
R24代表甲基，和
Q3代表硫或CH2，
p代表0，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢或C1-C4-烷基，和
R30代表甲基，
或者
A代表下式(A11)基团：
其中
R34代表氢或C1-C4-烷基，和
R35代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A16)基团：
Figure A20048002557700793
其中
R42代表卤素。
此外，要强调的是给出下式(I-2)的化合物：
其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定义。
R4a 优选代表C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，所述各基团都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，其中R5、R6、R7、R8和R9如上定义。
R4a 特别优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2CH2-CO-CH3、-CH2CH2-CO-CH2CH3、-CH2CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2-C(O)OCH3、-CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2CH2-C(O)OCH3、-CH2CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-CH2CH2-CO-CH2CF3、-CH2CH2-CO-CH2CCl3、-CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2-C(O)OCCl2CCl3、-CH2CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，其中R5、R6、R7、R8和R9如上定义。
R4a 非常特别优选代表甲基、甲氧基甲基、-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2或-COR5，其中R5如上定义。
此外，要强调的是给出下式(I-3)的化合物：
Figure A20048002557700811
其中R、R1、R2、R3、R4和A如上定义，
其中2-氯-N-(2-吡啶-3-基苯基)烟酰胺除外。
此外，要强调的是给出下式(I-4)的化合物：
Figure A20048002557700812
其中R、R1、R2、R3、R4和A如上定义，
其中2-氯-N-(2-吡啶-4-基苯基)烟酰胺除外。
此外，要强调的是给出下式(I-5)的化合物：
Figure A20048002557700821
其中R、R1、R2、R3、R4和A如上定义，
其中以下化合物除外：2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；4-碘-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；3-碘-1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-糠酰胺；3-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)噻吩-2-甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)苯甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)烟酰胺；3-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)吡嗪-2-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-甲酰胺；2-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
此外，要强调的是给出下式(I-6)的化合物：
Figure A20048002557700822
其中R、R1、R2、R3和A如上定义，
其中2-氯-N-(2-吡啶-3-基苯基)烟酰胺除外。
此外，要强调的是给出下式(I-7)的化合物：
Figure A20048002557700831
其中R、R1、R2、R3和A如上定义，
其中2-氯-N-(2-吡啶-4-基苯基)烟酰胺除外。
此外，要强调的是给出下式(I-8)的化合物：
其中R、R1、R2、R3和A如上定义，
其中以下化合物除外：2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；N-(2-吡啶-2-基苯基)-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；4-碘-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；3-碘-1-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-3-糠酰胺；3-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)噻吩-2-甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)苯甲酰胺；2-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)烟酰胺；3-氯-N-(2-吡啶-2-基苯基)吡嗪-2-甲酰胺；2-甲基-N-(2-吡啶-2-基苯基)-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-甲酰胺；2-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-甲酰胺；1-甲基-N-[2-(6-甲基吡啶-2-基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
此外，要强调的是给出下式(I-9)的化合物：
其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定义。
此外，要强调的是给出下式(I-10)的化合物：
Figure A20048002557700842
其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定义。
此外，要强调的是给出下式(I-11)的化合物：
其中R、R1、R2、R3、R4a和A如上定义。
此外，要强调的是给出下式(I-12)的化合物：
Figure A20048002557700844
其中R、R4和A如上定义，R1a如下定义。
此外，要强调的是给出下式(I-13)的化合物：
其中R、R4和A如上定义，R1a如下定义。
此外，要强调的是给出下式(I-14)的化合物：
Figure A20048002557700852
其中R、R4和A如上定义，R1a和R2a如下定义。
此外，要强调的是给出下式(I-15)的化合物：
Figure A20048002557700853
其中R、R4和A如上定义，R1a和R2a如下定义。
此外，要强调的是给出下式(I-16)的化合物：
其中R、R4和A如上定义，R1a、R2a和R3a如下定义。
R1a、R2a和R3a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链上具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链上具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、
C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
R1a、R2a和R3a各自独立地 优选代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者 优选在每种情况下都代表直链或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子；
或者 优选在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基酰基，在每种情况下都有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子；
或者 优选在每种情况下都代表在相应烃链上具有1-4个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基；或者 优选代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者 优选代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1 优选代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2 优选代表羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷氧基。
R1a、R2a和R3a各自独立地 特别优选代表氟、氯、溴、氰基；甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环戊基、环己基，
或者 特别优选代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1 特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基，和
Q2 特别优选代表羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。
R1a、R2a和R3a各自独立地 非常特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基，
或者 非常特别优选代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1 非常特别优选代表氢、甲基或乙基，和
Q2 非常特别优选代表羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基。
饱和或不饱和烃基例如烷基或烯基，只要可能的话，在每种情况下都可以为直链或支链，甚至与杂原子结合，例如烷氧基。
任选取代的基团可以被单取代或多取代，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
卤素取代的基团例如卤代烷基，是一卤代的或多卤代的。在多卤代的情况下，卤原子可以相同或不同。在此，卤素代表氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
然而，以上列举的一般性的或者优选的基团定义或说明，也可视需要与其它定义或说明进行组合，即包括各自范围和优选范围之间的组合。它们适用于最终产物和相应的前体和中间体。此外，个别定义可能不会使用。
方法和中间体详述
方法(a)
用2-(三氟甲基)苯甲酰氯和2-[3-氟-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯胺作为原料，本发明方法(a)的步骤由以下化学式方案举例说明。
式(II)提供在实施本发明方法(a)时所需要的用作原料的羧酸衍生物的一般性定义。在该式中，A优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。X1优选代表氯、溴或羟基，特别优选氯或羟基。
式(II)的羧酸衍生物是已知的或者可以按照已知方法制得(参见WO 93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301和EP-A 0 589 313)。
式(III)提供在实施本发明方法(a)时所需要的用作反应组分的胺的一般性定义。在该式中，R、R1、R2和R3优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。
不包括以下式(III)化合物在内的式(III)的胺是新化合物：其中R代表氢，R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素、具有1-4个碳原子的直链或支链烷基或者具有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基；R4代表氢(参见JP-A 8-92223)。用于制备式(I-12)、(I-13)、(I-14)、(I-15)和(I-16)化合物的式(III)的胺也是新化合物。它们中的某些可以通过已知方法制得(Heterocycles  1989， 29，1013-1016；J.Med.Chem. 1996，39，892-903；Synthesis  1995，713-16；Synth.Commun. 1994， 24，267-272；DE-A 2727416；Synthesis  1994，142-144；EP-A 0 824 099；WO93/11117、EP-A 0545099、EP-A 0 589 301、EP-A 0 589 313和WO02/38542)。
此外，式(III)的苯胺衍生物可通过以下方法制得：
f)适当时在酸结合剂存在下，适当时在惰性有机稀释剂存在下，适当时在催化剂存在下，使以下通式(IX)的2-卤-胺：
与下式(V)的硼酸衍生物反应：
Figure A20048002557700902
其中R和R4如上定义，和
Hal代表卤素，
其中R1、R2、R3、A1和A2如上定义，
或
g)适当时在酸结合剂存在下，适当时在惰性有机稀释剂存在下，适当时在催化剂存在下，使下式(X)的硼酸衍生物：
Figure A20048002557700911
与下式(VII)的吡啶基衍生物反应：
Figure A20048002557700912
其中R和R4如上定义，和
A5和A6各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基，
其中R1、R2和R3如上定义，
或
h)在钯或铂催化剂存在下，在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使以下通式(IX)的2-卤-胺：
Figure A20048002557700913
与下式(VII)的吡啶基衍生物反应：
Figure A20048002557700914
其中R和R4如上定义，
Hal代表卤素，
其中R1、R2和R3如上定义。
式(IX)提供在实施本发明方法(f)和(h)时所需要的用作反应组分的2-卤-胺的一般性定义。在该式中，R和R4优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。Hal优选代表氯、溴或碘，特别优选溴或碘。
式(IX)的2-卤-胺是已知的和/或可以通过已知方法由相应的硝基化合物经还原而制得。在这种情况下，R4不代表氢，式(IX)化合物可通过已知的所得苯胺衍生物的衍生作用而制得。
以下在本发明方法(b)中，还更详细描述了在实施本发明方法(f)时所需要的用作原料的式(V)的硼酸衍生物。
式(X)提供在实施本发明方法(g)时所需要的用作反应组分的硼酸衍生物的一般性定义。在该式中，R和R4优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。A5和A6优选各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基。
式(X)的硼酸衍生物是已知的和/或可以通过已知方法制得。
以下在本发明方法(c)中，还更详细描述了在实施本发明方法(g)和(h)时所需要的用作原料的式(VII)的苯基衍生物。
方法(b)
用N-(2-溴苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和2-氯-5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶作为原料和催化剂，本发明方法(b)的步骤由以下化学式方案举例说明。
式(IV)提供在实施本发明方法(b)时所需要的用作原料的卤代-甲酰胺的一般性定义。在该式中，R、R4和A优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。
式(IV)的甲酰胺衍生物是已知的或者可以按照已知方法制得(参见WO 91/01311、EP-A 0371 950)。它们可以通过例如以下方法制得：
i)适当时在催化剂存在下，适当时在缩合剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(II)的羧酸衍生物：
Figure A20048002557700931
与以下通式(IX)的2-卤-胺反应：
Figure A20048002557700932
其中
X1代表卤素或羟基，
A如上定义，
R和R4如上定义和
Hal代表卤素。
以上在本发明方法(a)中，详细描述了在实施本发明方法(i)时所需要的用作原料的式(III)羧酸衍生物。
以上在本发明方法(f)中，还更详细描述了在实施本发明方法(i)时所需要的用作原料的式(IX)的2-卤-胺。
式(V)提供在实施本发明方法(b)时所需要的用作原料的硼酸衍生物的一般性定义。在该式中，R1、R2和R3优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。A1和A2优选各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基。
式(V)的硼酸衍生物是已知的和/或可以通过已知方法制得(参见WO 01/90084和US 5,633,218)。它们可通过例如以下方法制得：
k)在镁或烷基锂存在下，适当时在稀释剂(例如四氢呋喃)存在下，使下式(VII)的吡啶基衍生物：
Figure A20048002557700941
与下式(XI)的硼酸酯反应：
                B(O-Alk)3           (XI)
或者与4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷反应，
其中R1、R2和R3如上定义，
其中Alk代表C1-C4-烷基。
式(XI)提供在实施本发明方法(h)时所需要的用作反应组分的硼酸酯的一般性定义。在该式中，Alk优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、特别优选甲基或乙基。
式(XI)的硼酸酯是用于合成的已知化学品。
以下在本发明方法(c)中，还更详细描述了在实施本发明方法(h)时所需要的用作原料的式(VII)的吡啶基衍生物。
方法(c)
用2-{[(3-甲基-2-噻吩基)羰基]氨基}苯基硼酸和2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶作为原料和催化剂，本发明方法(c)的步骤由以下化学式方案举例说明。
式(VI)提供在实施本发明方法(c)时所需要的用作反应组分的甲酰胺硼酸衍生物的一般性定义。在该式中，R、R4和A优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。A3和A4优选各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基。
式(VI)的甲酰胺硼酸衍生物是已知的和/或可以通过已知方法制得。
式(VII)提供在实施本发明方法(c)时所需要的用作原料的吡啶基衍生物的一般性定义。在该式中，R1、R2和R3优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。
式(VII)的吡啶基衍生物已知的或者可以按照已知方法制得(参见Synth.Commun. 2000， 30，665-669，Synth.Commun. 1999， 29，1697-1701，另见以下实施例)。
方法(d)
用N-(2-溴苯基)-2-氯烟酰胺和2-溴-5-氯吡啶作为原料和催化剂，并用4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，本发明方法(d)的步骤由以下化学式方案举例说明。
Figure A20048002557700951
以上在本发明方法(b)和方法(c)中，已经描述了在实施本发明方法(d)时所需要的用作原料的式(IV)的卤代-甲酰胺和式(VII)的吡啶基衍生物。
在实施本发明方法(d)时还需要用作原料的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷是已知的化学物质。
方法(e)
用N-[2-(5-氯-2-吡啶基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和乙酰氯作为原料，本发明方法(e)的步骤由以下化学式方案举例说明。
Figure A20048002557700961
式(I-1)提供在实施本发明方法(e)时所需要的用作原料的吡啶基酰苯胺的一般性定义。在该式中，R、R1、R2、R3和A优选具有在本发明式(I)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。
式(I-1)化合物是本发明的化合物，可以按照方法(a)至(d)的任一方法制得。
式(VIII)提供在实施本发明方法(e)时所需要的用作原料的卤化物的一般性定义。在该式中，R4a优选具有在本发明式(I-2)化合物的描述中已经提到的、作为优选、特别优选或非常特别优选的这些基团的含义。X3代表氯、溴或碘。
式(VIII)的卤化物是众所周知的。
反应条件
用于实施本发明方法(a)和(i)的合适稀释剂都是常规惰性有机溶剂。最好是用脂族烃、脂环族烃或芳族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基亚磷酰胺；其与水或纯净水的混合物。
用于实施本发明方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)的合适稀释剂都是常规惰性有机溶剂。最好是用脂族烃、脂环族烃或芳族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基亚磷酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲基亚砜；或砜类，例如环丁砜；醇类，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲基醚、二甘醇一乙基醚；其与水或纯净水的混合物。
用于实施本发明方法(e)的合适稀释剂都是常规惰性有机溶剂。最好是用脂族烃、脂环族烃或芳族烃类，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基亚磷酰胺。
用于实施本发明方法(a)和(i)的合适酸结合剂都是在这些反应中常规使用的无机碱和有机碱。最好用碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、醋酸钠、醋酸钾、醋酸钙、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄胺吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
用于实施本发明方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)的合适酸结合剂都是在这些反应中常规使用的无机碱和有机碱。最好用碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、氟化物、磷酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、醋酸钠、磷酸钠、磷酸钾、氟化钾、氟化铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
用于实施本发明方法(e)的合适酸结合剂都是在这些反应中常规使用的无机碱和有机碱。最好用碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、醋酸钠、醋酸钾、醋酸钙、醋酸铵、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
用于实施本发明方法(a)和(i)的合适缩合剂都是在这些酰胺化反应中常规使用的缩合剂。最好用酰基卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、氧化三氯化磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)或其它常规缩合剂，例如五氧化磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷或六氟磷酸溴代三吡咯烷基磷锚。
本发明方法(a)和(i)任选在催化剂存在下进行。最好用4-二甲氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
本发明方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)在催化剂存在下进行。最好用钯盐或络合物，例如氯化钯、醋酸钯、四(三苯基膦)合钯、二氯化双(三苯基膦)合钯或氯化1，1′-双(二苯膦基)二茂铁合钯(II)。
通过向反应混合物中分别加入钯盐和络合物配体，也能在反应混合物中直接产生钯络合物，所述络合物配体例如三乙基膦(triethylphosphane)、三叔丁基膦、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2′-(N，N-二甲氨基)-联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2，2′-双-(二苯膦基)-1，1′-联萘、1，4-双-(二苯膦基)丁烷、1，2-双-(二苯膦基)乙烷、1，4-二-(二环己基膦)丁烷、1，2-二-(二环己基膦)乙烷、2-(二环己基膦)-2′-(N，N-二甲氨基)-联苯、双(二苯膦基)二茂铁或亚磷酸三-(2，4-叔丁基苯酯)。
当进行本发明的方法(a)和(i)时，反应温度可以在比较宽的范围内变动。一般而言，所述方法在0℃-150℃的温度下进行，优选在0℃-120℃、特别优选在10℃-80℃之间进行。
当进行本发明的方法(b)、(c)、(d)、(f)、(g)和(h)时，反应温度都可以在比较宽的范围内变动。一般而言，所述方法在0℃-180℃的温度下进行，优选在10℃-150℃、特别优选在20℃-120℃之间进行。
当进行本发明的方法(e)时，反应温度可以在比较宽的范围内变动。一般而言，所述方法在0℃-150℃的温度下进行，优选在20℃-110℃之间进行。
当进行本发明的方法(a)时，一般而言，每摩尔式(II)羧酸衍生物使用0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔的式(III)的胺和1-3摩尔酸结合剂。然而，反应组分也可以按其它比例来使用。后处理步骤按常规方法进行。一般而言，将水加入到反应混合物中，分离有机相，干燥后，减压浓缩。合适的话，剩余的残留物将不含任何杂质，这些杂质在用色谱或重结晶等常规方法后仍然存在。
当进行本发明的方法(b)时，一般而言，每摩尔式(IV)卤代-甲酰胺使用1-15摩尔、优选2-8摩尔的式(V)硼酸衍生物和1-5摩尔酸结合剂。然而，反应组分也可以按其它比例来使用。后处理步骤按常规方法进行。一般而言，将水加入到反应混合物中，分离出沉淀物并干燥。合适的话，剩余的残留物将不含任何杂质，这些杂质在用色谱或重结晶等常规方法后仍然存在。
当进行本发明的方法(c)时，一般而言，每摩尔式(VI)甲酰胺硼酸衍生物使用0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔的式(VII)吡啶基衍生物和1-10摩尔酸结合剂和0.5-5摩尔％的催化剂。然而，反应组分也可以按其它比例来使用。后处理步骤按常规方法进行。一般而言，将水加入到反应混合物中，分离出沉淀物并干燥。合适的话，剩余的残留物将不含任何杂质，这些杂质在用色谱或重结晶等常规方法后仍然存在。
当进行本发明的方法(d)时，一般而言，每摩尔式(IV)甲酰胺衍生物使用0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔的式(VII)吡啶基衍生物和0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔4，4，4’，4’，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷和1-5摩尔酸结合剂和1-5摩尔催化剂。然而，反应组分也可以按其它比例来使用。后处理步骤按常规方法进行。一般而言，将水加入到反应混合物中，分离出沉淀物并干燥。合适的话，剩余的残留物将不含任何杂质，这些杂质在用色谱或重结晶等常规方法后仍然存在。
当进行本发明的方法(e)时，一般而言，每摩尔式(I-1)的吡啶基酰苯胺使用0.2-5摩尔、优选0.5-2摩尔的式(VIII)卤化物。然而，反应组分也可以按其它比例来使用。后处理步骤按常规方法进行。
本发明的所有方法通常都在常压下进行。然而，也可以在高压或减压条件(通常在0.1巴至10巴)下进行。
本发明的物质具有强效杀微生物活性，因而可在农作物保护和材料保护上用于防治不需要的微生物，例如真菌和细菌。
杀真菌剂可用于农作物保护，以防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(B asidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀细菌剂可用于农作物保护，以防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
以上属名所涵盖的、引起真菌病和细菌病的一些病原菌例如但不限于：
黄单胞菌，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；
假单胞菌，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonassyringaepv.lachrymans)；
欧文氏菌，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉，例如终极腐霉(pythium ultimum)；
疫霉，例如致病疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉，例如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；
单轴霉，例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
霜霉，例如豌豆霜霉(Peronosporapisi)或芸薹霜霉(P.brassicae)；
白粉菌，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳，例如单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)；
叉丝单囊壳，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌，例如圆核腔菌(Pyrernophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea(分生孢子形式：Drechslera，syn：长蠕孢属(Helminthosporium)))；
旋孢腔菌，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus(conidia form：Drechslera，syn：Helminthosporium))；
单胞锈菌，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；
柄锈菌，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
腥黑粉菌，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(Ustilagoavenae)；
薄膜革菌，例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢霉(Pyricularia species)，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢霉，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢，例如变灰尾孢(Cercospora canescens)；
链格孢，例如芸薹链格孢(Alternaria brassicae)；和
假尾孢，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
本发明的活性化合物对植物也具有非常好的强化作用。因此，它们可用于增强植物抵御不需要的微生物侵袭的能力。
在本文中，植物强化(诱导抗性的)物质可以理解为能够刺激植物防御系统的物质，使得当处理过的植物随后用不需要的微生物接种时，它们显示出对这些微生物的抗性。
在本文中，不需要的微生物可理解为植物病原性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的化合物可用于在处理后一段时间内保护植物，免遭所述病原菌的侵袭。这段具有保护作用的周期通常长达1-10天，优选1-7天，当用所述活性化合物处理植物后。
植物对防治植物病害所需的浓度的所述活性化合物具有良好耐受性，这一事实允许对植物的地上部分、繁殖贮藏部分、种子和地下部分进行处理。
本发明的活性化合物也适用于增加农作物收成。另外，它们显示出低毒性和植物的良好耐受性。
在某些浓度和施用量下，本发明的活性化合物也可用作除草剂，用于影响植物生长和防治动物害虫。它们也可用作进一步合成活性化合物的中间体和前体。
本发明的活性化合物可用于处理整个植物和植物部分。植物在此可理解为所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或农作物(包括天然存在的农作物)。可以按常规育种和优化方法，或者通过生物技术和遗传工程方法或这些方法的组合，得到农作物，进行栽培，所述农作物包括转基因植物并包括能够或不能够被植物品种所有权保护的植物品种。植物部分可理解为植物的地上部分和地下部分和植物器官，例如芽、叶、花和根，其实例可以是叶、针状叶、茎、枝干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根状茎。植物部分也包括收获的植物和营养体和可育的繁殖体，例如秧苗、块茎、根状茎、插条(cutting)和种子。
按照常规处理方法，用本发明的活性化合物直接处理植物和植物部分，或者通过作用于其环境、生境或贮藏场所而进行处理，所述方法例如通过浸渍、喷洒、蒸发、雾化、撒施、撒布以及在繁殖体的情况下、尤其是在种子的情况下还包括通过单层或多层包衣。
在材料保护方面，本发明的化合物可用于保护工业材料，免遭不需要的微生物的感染和破坏。
在本文中的工业材料可理解成为了工业用途而制备的无生命材料。例如，计划用本发明活性化合物保护、以免遭微生物变化和破坏的工业材料可以是胶粘剂、胶水、纸张和板材、纺织品、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和其它可以被微生物感染或破坏的材料。可以因微生物增殖而破坏的生产厂家的部分例如冷却水循环系统，也在有待保护的材料范围内。本发明范围内的工业材料优选胶粘剂、胶水、纸张和板材、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和导热液，特别优选木材。
能降解或改变所述工业材料的微生物是例如细菌、真菌、酵母、藻类和粘菌(slime organism)。本发明的活性化合物优选抗真菌、尤其是霉菌和粘菌和藻类，所述霉菌是木材褪色真菌和木腐真菌(担子菌类(Basidiomycetes))。
下列各属的微生物可作为实例：
链格孢属(Alternaria)，例如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，
曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)，
毛壳属(Chaetomium)，例如球毛壳(Chaetomium globosum)，
粉孢革菌属(Coniophora)，例如粉孢革菌(Coniophora puetana)，
香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，
青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulan)，
Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，
埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏菌(Escherichia coli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，和
葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
按其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可制备为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂和微囊剂(为聚合物和种子用包衣组合物)，以及ULV冷和热弥雾制剂(fogging formulation)。
这些制剂可按已知方法制得，例如通过将活性化合物与填充剂(即液体溶剂、在加压条件下的液化气体和/或固体载体)混合，任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂)和/或发泡剂。如果所用的填充剂是水，那么也可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。基本上来说，合适的液体溶剂是：芳族例如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳族，或氯代脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃例如环己烷或石蜡、例如石油馏分，醇类例如丁醇或乙二醇及其醚类和酯类、酮类例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮或环己酮，强极性溶剂例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或者水。液化气体填充剂或载体可以理解为液体，该液体在标准温度和常压下为气体，例如气溶胶抛射剂，例如卤代烃或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。合适的固体载体是：例如碾碎的天然矿物质，例如高岭土、黏土、滑石粉、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土；以及碾碎的合成矿物质，例如微细硅石、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的合适固体载体是：例如碾碎的和分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或其它无机和有机材料的合成颗粒，和有机材料的颗粒例如锯屑、椰子壳、玉米棒子和烟草茎。合适的乳化剂和/或发泡剂是：例如非离子型和阴离子型乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯，或者蛋白水解产物。合适的分散剂是：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
呈粉末、颗粒或乳胶状的羧甲基纤维素和天然及合成聚合物等增粘剂，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和醋酸聚乙烯，或者天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂，可用于制剂。其它可能的添加剂有矿物油和植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料和有机染料以及痕量营养素，所述无机颜料例如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝；所述有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；所述营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
该制剂通常包含0.1-95％(重量)活性化合物，优选包含0.5-90％(重量)活性化合物。
本发明的活性化合物可以单独使用，或者在其配方中与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合使用，以增加例如其活性谱或者预防抗性的发展。在许多情况下，达到协同效应，即混合物活性大于各组分活性。
以下是合适的混合组分的实例：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚；硫酸8-羟基喹啉；噻二唑素-S-甲基；aldimorph；磺胺蜻醋(amidoflumet)；氨丙膦酸；氨丙膦酸钾；andoprim；敌菌灵；戊环唑；腈嘧菌酯；苯霜灵；麦锈灵；苯菌灵；苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)；苄烯酸；苄烯酸异丁酯；双丙氨酰膦；乐杀螨；联苯；双苯三唑醇；杀稻瘟素-S；糠菌唑；磺嘧菌灵；粉病定；氨丁烷；石硫合剂；capsimycin；敌菌丹；克菌丹；多菌灵；萎锈灵；氯环丙酰胺；香芹酮(carvone)；灭螨猛；灭瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；clozylacon；氰戊菊酯(cyazofamid)；cyflufenamid；清菌脲；环唑醇；环丙嘧啶；酯菌胺；咪草酯G；双乙氧咪唑威；抑菌灵；二氯萘醌；双氯酚；diclocymet；哒菌清；氯硝胺；乙霉威；醚唑；氟醚菌胺；甲菌定；烯酰吗啉；dimoxystrobin；烯唑醇；烯唑醇-M；敌螨普；二苯胺；吡菌硫；灭菌磷；二噻农；多果定；敌菌酮；克瘟散；氧唑菌；噻唑菌胺(ethaboxam)；乙菌定；氯唑灵；唑酮菌；咪唑菌酮(fenamidone)；菌拿灵；异醚菌醇；腈苯唑；呋菌胺；环酰菌胺(fenhexamid)；种衣酯；禾草灵(fenoxanil)；拌种咯；苯锈啶；丁苯吗啉；福美铁；氟啶胺；噻唑螨；氟菌；氟联苯菌(flumetover)；氟吗啉(flumorph)；氟菌安；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；喹唑菌酮；调嘧醇；氟硅唑；磺菌胺；氟酰胺；粉唑醇；灭菌丹；乙膦铝(fosetyl-Al)；乙膦钠(fosetyl-sodium)；麦穗宁；呋氨丙灵；呋吡唑灵；灭菌胺；拌种胺；双胍辛酸盐；六氯苯；己唑醇；土菌消；烯菌灵；酰胺唑；双胍辛醋酸盐；双八胍盐(iminoctadine tris(albesil))；iodocarb；环戊唑醇；异稻瘟净；异丙定；丙森锌(iprovalicarb)；人间霉素(irumamycin)；稻瘟灵；氯苯咪菌酮；春雷霉素；亚胺菌；代森锰锌；代森锰；meferimzone；嘧菌胺；丙氧灭锈胺；甲霜灵；精甲霜灵；环戊唑菌；磺菌威；甲呋菌胺；代森联；叉氨苯酰胺；噻菌胺；米多霉素；腈菌唑；甲菌利；多马霉素；nicobifen；异丙消；noviflumuron；氟苯嘧啶醇；甲呋酰胺；orysastrobin；霜灵；喹菌酮；oxpoconazole；氧化萎锈灵；oxyfenthiin；多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；戊菌隆；双氯苯磷；四氯苯酞；啶氧菌酯(picoxystrobin)；粉病灵；多氧霉素；polyoxorim；噻菌灵；丙氯灵；杀菌利；百维灵；propanosine-sodium；丙环唑；甲基代森锌；proquinazid；丙硫菌唑(prothioconazole)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；定菌磷；啶斑肟；二甲嘧菌胺；咯喹酮；氯吡呋醚；pyrrolnitrine；唑喹菌酮；喹氧灵；五氯硝基苯；硅氟唑(simeconazole)；螺茂胺；硫黄粉；戊唑醇；叶枯酞；四氯硝基苯(tecnazene)；调环烯；氟醚唑；涕必灵；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基托布津；福美双；硫氰苯甲酰胺；甲基立枯磷；对甲抑菌灵；三唑酮；唑菌醇；叶锈特；唑菌嗪；tricyclamide；三环唑；克啉菌；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟菌唑；嗪氨灵；戊叉唑菌；烯效唑；有效霉素；烯菌酮；代森锌；福美锌；苯酰菌胺(zoxamide)；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑-甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈；actinovate；顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇；1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸一钾；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺；四硫代碳酸钠；和铜盐及制剂，例如波尔多液；氢氧化铜；环烷酸铜；王铜；硫酸铜；硫杂灵；氧化铜；锰铜混剂；喹啉铜。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、氯定、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜及其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿巴克丁、ABG-9008、高灭磷、灭螨醌、吡虫清、acetoprole、氟酯菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威、涕灭威、砜灭威、丙烯除虫菊、丙烯除虫菊1R异构体、甲体氯氰菊酯、amidoflumet、灭害威、虫螨脒、齐墩螨素、AZ-60541、艾扎丁、唑啶磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、唑环锡、日本甲虫芽孢杆菌(Bacilluspopilliae)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)、苏云金芽孢杆菌EG-2348菌株、苏云金芽孢杆菌GC-91菌株、苏云金芽孢杆菌NCTC-11821菌株、杆状病毒、白僵菌(Beauveria bassiana)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、联苯肼酯、氟氯菊酯、乐杀螨、反丙烯除虫菊、反丙烯除虫菊-S-环戊基-异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、右旋反灭虫菊酯、双三氟虫脲(bistrifluron)、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、溴苯烯磷(-甲基)、BTG-504、BTG-505、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁叉威、氧丁叉威、丁基哒螨酮、硫线磷、毒杀芬、西维因、虫螨威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA-50439、灭螨猛、氯丹、杀虫脒、chloethocarb、壤虫氯磷、氟唑虫清、毒虫畏、定虫隆、氯甲磷、乙酯杀螨醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蜱、乙基毒死蜱、chlovaprothrin、环虫酰肼(chromafenozide)、顺式氯氰菊酯、顺式灭虫菊、顺式苄氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、氯代噻唑(clothianidin)、clothiazoben、十二碳二烯醇(codlemone)、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇(cydia pomonella)、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)、灭蝇胺、DDT、溴氰菊酯、甲基一零五九、磺吸磷、杀螨硫隆、氯亚磷、二嗪农、除线磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、百治磷、地昔尼尔(dicyclanil)、氟脲杀、乐果、甲基毒虫畏、敌螨通、敌螨普、呋虫胺(dinotefuran)、茂醚、乙拌磷、碘酰丁二辛(docusat-sodium)、苯氧炔螨、DOWCO-439、eflusilanate、emamectin、emamectin-benzoate、烯炔菊酯(1R-异构体)、硫丹、虫霉(Entomopthora spp.)、EPN、高氰戊菊酯、苯虫威、ethiprole、乙硫磷、灭克磷、醚菊酯、特苯唑、氧嘧啶磷、氨磺磷、克线磷、喹螨醚、杀螨锡、五氟苯菊酯、杀螟松、丁苯威、苯硫威、fenoxacrim、双氧威、甲氰菊酯、吲熟酯(fenpyrad)、fenpyrithrin、唑螨酯(fenpyroximate)、丰索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、杀灭菊酯、锐劲特、flonicamed、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶蜱脲、噻唑螨、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟螨脲、氟氰戊菊酯、啼虫胺(flufenerim)、氟虫脲、氟丙苄醚、氟氯苯菊酯、吡氟硫磷(flupyrazofos)、flutenzin(氟螨嗪(flufenzine))、氟胺氰菊酯、地虫磷、伐虫脒、安果、丁苯硫磷、噻唑酮磷、fubfenprox(苄螨醚(fluproxyfen))、呋线威、γ-HCH、诱虫十六酯、诱杀烯混剂、微粒子病病毒、卤醚菊酯、特丁苯酰肼、HCH、HCN-801、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、灭蚁腙、蒙五一二、IKA-2002、吡虫啉、咪炔菊酯、二唑虫、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、丙胺磷、异丙威、异唑磷、伊维菌素、japonilure、噻嗯菊酯、核型多角体病毒、烯虫炔酯(kinoprene)、氯氟氰菊酯、林丹、氟丙氧脲、马拉松、灭蚜磷、甲亚砜磷、蜗牛敌、威百亩、虫螨畏、甲胺磷、metharhizium anisopliae、metharhizium flavoviride、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、速灭威、恶虫酮、速灭磷、米尔螨素、密比霉素、MKI245、MON-45700、久效磷、莫西菌素(moxidectin)、MTI-800、二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、贝螺杀、烟碱、硝胺烯啶、硝虫噻嗪、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、双苯氟脲、noviflumuron、OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧化乐果、甲氨叉威、砜吸磷、玖烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、甲基一六零五、乙基一六零五、氯菊酯(顺式、反式)、矿油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、稻丰散、三九一一、伏杀磷、亚胺硫磷、大灭虫(phosphamidon)、乙丙磷威、腈肟磷、增效醚、抗蚜威、甲基虫螨磷、乙基虫螨磷、炔酮菊酯、丙溴磷、猛杀威、丙虫磷、克螨特、烯虫磷、残杀威、丙硫磷、发果、protrifenbute、拒嗪酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊、哒螨酮、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷、pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蝇醚、喹磷、灭虫菊、RH-5849、利巴韦林、RU-12457、RU-15525、S-421、S-1833、杀抗松、硫线磷、SI-0009、灭虫硅醚、艾克敌、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、sulphluramid、硫特普、乙丙硫磷、SZI-121、氟胺氰菊酯、双苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、叔丁威、特丁磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-异构体)、杀螨好、辛体氯氰菊酯、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、蛾蝇腈、thiatriphos、硫环杀、硫双灭多威、特氨叉威、甲基乙拌磷、杀虫双、敌贝特、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、氯溴氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯赛螨、唑蚜威、三唑磷、triazuron、trichlophenidine、敌百虫、杀虫隆、混杀威、蚜灭多、氟吡唑虫、verbutin、麦柯特尔、WL-108477、WL-40027、YI-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、灭杀威、ZA-3274、己体氯氰菊酯、zolaprofos、ZXI-8901、化合物3-甲基苯基丙基氨基甲酸酯(速灭威Z)、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-3-甲腈(CAS注册号185982-80-3)和相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(参见WO-96/37494、WO-98/25923)，并包含具有杀虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
也可以使用与其它已知活性化合物的混合物，所述其它已知活性化合物例如除草剂、或肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素。
另外，本发明式(I)化合物也具有非常好的抗真菌活性。它们具有很宽的抗真菌活性谱，尤其是针对皮肤真菌和酵母、霉菌和双相型真菌(例如假丝酵母例如白色假丝酵母(Candida albicans)、光滑假丝酵母(Candida glabrata))和絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉例如黑曲霉和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，发癣菌例如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢子菌例如犬小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。这些真菌的列表并不意味着局限于所覆盖的真菌谱中，而仅用作说明的目的。
活性化合物可以以其制剂形式直接使用，或者使用由此制备的形式，例如即用的溶液剂、混悬剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉末剂(dust)和颗粒剂。例如通过灌溉、喷洒、雾化、撒施、喷粉、发泡、成膜等常规方法来应用。还可以通过超低容量方法，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤中，来施用活性化合物。也可处理植物种子。
当本发明的活性化合物用作杀真菌剂时，施用量在比较宽的范围内变动，这取决于施用类型。对于处理植物部分来说，活性化合物施用量通常在0.1-10,000g/ha，优选10-1000g/ha。对于拌种来说，活性化合物施用量通常在0.001-50g/千克种子，优选0.01-10g/千克种子。对于处理土壤来说，活性化合物施用量通常在0.1-10,000g/ha，优选1-5,000g/ha。
正如以上所述，可以按照本发明来处理整个植物和其部分。
在一个优选的实施方案中，可以处理野生植物种和植物栽培品种、或得自常规生物学育种(例如杂交或原生质体融合)的品种及其部分。在另一个优选的实施方案中，可以处理得自遗传工程(如适当的话，与常规方法组合使用)的转基因植物(基因改造生物(GeneticallyModified Organisms)))和植物栽培品种及其部分。术语“部分”或“植物部分”在上文中已经解释过。
特别优选按照本发明对市售的或使用的植物栽培品种的植物进行处理。植物栽培品种可理解为得自常规育种、诱变或重组DNA技术的具有新特性(“性状”)的植物。它们可以是栽培品种、变种、生物型或遗传型。
根据植物种和植物栽培品种、其位置和生长条件(土壤、气候、植被、生长期、营养)的不同，本发明的处理也可导致超加性(“协同”)效应。因此，例如，可降低本发明的物质和组合物的施用量和/或加大活性谱和/或增加其活性，能够使植物长势更好、对高温或低温耐受性增加、对旱涝或土壤含盐量的耐受性增加、使开花效率增加、更容易收获、成熟加快、更高的收成、收获的农产品有更好的品质和/或更高的营养价值、收获的农产品有更好的贮藏稳定性和/或加工性能，这些实际上都超出了期望。
优选按照本发明进行处理的转基因植物或植物栽培品种(即得自遗传工程的品种)包括所有植物，这些植物经遗传改造而得到具有特别有利的有用特性(“性状”)的遗传物质。这些特性的实例是更好的植物长势、对高温或低温耐受性增加、对旱涝或土壤含盐量的耐受性增加、更高的开花效率、更容易收获、成熟加快、更高的收成、收获的农产品有更好的品质和/或更高的营养价值、收获的农产品有更好的贮藏稳定性和/或加工性能。所述特性中另一些特别强调的实例是植物针对动物害虫和微生物病害的更好的防御能力(例如抗昆虫、螨类、植物病原性真菌、细菌和/或病毒)，以及植物对某些除草活性化合物的增加的耐受性。可以提到的转基因植物实例是重要的农作物，例如谷物(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和水果类植物(苹果、梨、柑橘类和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。要强调的性状特别是植物因植物体内形成的毒素而产生的针对昆虫的防御能力增加，所述毒素特别是经由苏云金杆菌遗传材料所产生的毒素(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)(在下文中称为“Bt植物”)。要特别强调的性状是植物通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、激发子(elicitor)和抗性基因及相应表达的蛋白和毒素，使得针对真菌、细菌和病毒的防御能力增加。还要特别强调的性状是植物对某些除草活性化合物抗性的增加，所述除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或膦丝菌素(例如“PAT”基因)。所需性状的基因也可和其它基因一起存在于转基因植物中。所述“Bt植物”的实例是玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种，其商标名为YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucoton(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。所述耐受除草剂的植物的实例是玉米品种、棉花品种和大豆品种，其商标名为Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)，Liberty Link(耐受膦丝菌素，例如油菜)，IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)。所述抗除草剂植物(按常规方法育种的具有除草剂耐受性的植物)也包括商标名为Clearfield(例如玉米)的品种。当然，这些描述也可用于已经具有这些遗传性状或者尚在开发这些遗传性状以便在未来开发和/或上市的植物栽培品种。
所列举的植物可以按照本发明方法，以特别有利的方式，用本发明的通式(I)化合物或活性化合物的混合物进行处理。活性化合物或混合物的上述优选范围也适用于处理这些植物。对于用本发明具体提及的化合物或混合物处理植物，给出了特别强调。
以下实施例举例说明了本发明活性化合物的制备方法及其用途。
制备实施例
实施例1
Figure A20048002557701141
在惰性气体气氛下，将10.0g(25.6mmol)N-(2-碘苯基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、8.0g(31.5mmol)二硼酸二频哪醇酯、7.4g(75.4mmol)醋酸钾和0.18g(0.25mmol)氯化1，1′-双-(二苯膦基)二茂铁合钯(II)的120ml二甲基亚砜溶液在90℃加热2小时。在室温下，加入6.5g(25.0mmol)2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶、70.0ml 2M碳酸钠溶液和0.18g(0.25mmol)氯化1，1′-双-(二苯膦基)二茂铁合钯(II)。反应混合物在90℃加热16小时。对于后处理步骤，将混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。用柱色谱法纯化(环己烷/乙酸乙酯3∶1)，得到1.5g(3.4mmol，13％)N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺[log P(pH 2.3)＝3.58；表3的化合物编号I-8-1]。
实施例2
Figure A20048002557701151
在室温下，将0.2g(0.8mmol)6-(2-氨基-苯基)-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟(III-2)、0.155mg(0.88mmol)2-氯烟酰氯、122mg(0.88mmol)碳酸钾的20ml乙腈混合物搅拌15小时。对于后处理步骤，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，经硫酸钠干燥并真空浓缩。所得固体用石油醚研磨并过滤，得到150mg(0.41mmol，41％)2-氯-N-{2-[5-((E)甲氧基亚氨基-甲基)-吡啶-2-基]-苯基}烟酰胺，为白色粉末[log P(pH 2.3)＝2.95；表3中的化合物编号I-8-15]。
同样，类似于以上实施例1和2，并根据所述方法的一般性描述，制备以下表格中列出的式(I)吡啶基酰苯胺。
表1
Figure A20048002557701161
Figure A20048002557701162
表2
Figure A20048002557701172
Figure A20048002557701181
表3
Figure A20048002557701191
Figure A20048002557701192
Figure A20048002557701211
Figure A20048002557701221
式(III)原料的制备
实施例(III-1)
Figure A20048002557701242
在惰性气体气氛下，将0.67g(3mmol)2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺、0.80g(3mmol)2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶和0.05g(0.68mmol)氯化1，1′-双-(二苯膦基)二茂铁合钯(II)的15ml二甲基亚砜溶液和9ml 2M碳酸钠溶液加热16小时。对于后处理步骤，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，经硫酸钠干燥并真空浓缩。用柱色谱法纯化，得到0.79g(2.9mmol，95％)2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯胺[log P(pH 2.3)＝2.79]。
实施例(III-2)
在氩气下，在80℃，将2.852g(13mmol)2-碘苯胺、4.298g(17mmol)二硼酸二频哪醇酯、3.834g(39mmol)醋酸钾和24mg(0.065mmol)氯化双(二苯膦基)二茂铁合钯(II)的混合物在200ml二甲基甲酰胺中进行搅拌。4小时后，加入7g(33mmol)6-溴-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟(VII-1)、8.28g(78mmol)碳酸钠、100ml水和另一份24mg(0.065mmol)氯化双(二苯膦基)二茂铁合钯(II)，然后将所得混合物在80℃搅拌12小时。让反应混合物冷却至室温，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，经硫酸钠干燥并真空浓缩。用柱色谱法纯化，得到0.9g(4.2mmol，32％)6-(2-氨基-苯基)-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟[log P(pH 2.3)＝1.59]。
式(IV)原料的制备
实施例(IV-1)
在0℃，向13.1g(0.06mol)邻碘苯胺和12.1g(0.12mol)三乙胺的250ml四氢呋喃溶液中，加入15.0g(0.07mol)邻三氟甲基苯甲酰氯的250ml四氢呋喃溶液。将反应混合物在0℃搅拌30分钟，再在室温下搅拌16小时。真空浓缩，用柱色谱法纯化(乙酸乙酯)，得到23g(0.06mmol，96％)N-(2-碘苯基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺[log P(pH 2.3)＝2.98]。
式(VII)原料的制备
实施例(VII-1)
Figure A20048002557701261
将10g 2-溴吡啶-5-甲醛(54mmol)和5.84g(70mmol)O-甲基-羟胺盐酸盐溶于100ml甲醇和50ml水中。所得混合物在室温下搅拌20小时。减压蒸发甲醇，将水加入到固体残余物中，然后过滤，得到7g(32mmol)6-溴-吡啶-3-甲醛(E)-O-甲基-肟[log P(pH 2.3)＝2.16]。
按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8，通过HPLC(高效液相色谱)，使用反相柱(C18)，测定制备实施例中的logP值。温度：43℃。
用于在酸性范围内进行测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度10％乙腈→90％乙腈。
用具有已知logP值的直链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行标定(通过保留时间，使用两个连续烷酮间的线性内插法，测定logP值)。
用200nm-400nm的UV光谱，在色谱信号的最大值处测定λmax值。
用途实施例
实施例A
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护
溶剂：  24.5份(重量)丙酮
        24.5份(重量)二甲基乙酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份(重量)活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，按照规定施用量，给未成熟植物喷洒活性化合物制剂。待喷洒液层变干后，给植物接种苹果霜霉病原菌白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)的孢子水性悬液。然后将植物放置在约23℃的温室中，相对大气湿度约70％。
接种后10天进行评价。0％表示相当于对照的功效，而100％的功效表示没有发生感染。
活性化合物、施用量和试验结果见下表。
表A
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护
Figure A20048002557701281
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护
Figure A20048002557701291
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护
实施例B
黑星菌试验(苹果)/保护
溶剂：  24.5份(重量)丙酮
        24.5份(重量)二甲基乙酰胺
乳化剂：1.0份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份(重量)活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，按照规定施用量，给未成熟植物喷洒活性化合物制剂。待喷洒液层变干后，给植物接种苹果黑星病的病原菌苹果黑星菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水性悬液。然后在约20℃的培养箱(相对大气湿度约100％)中放置1天。
再将植物放置在约21℃的温室中，相对大气湿度约90％。
接种后10天进行评价。0％表示相当于对照的功效，而100％的功效表示没有发生感染。
活性化合物、施用量和试验结果见下表。
表B
黑星菌试验(苹果)/保护
Figure A20048002557701311
黑星菌试验(苹果)/保护
Figure A20048002557701321
黑星菌试验(苹果)/保护
Figure A20048002557701331
实施例C
链格孢试验(番茄)/保护
溶剂：  49份(重量)N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份(重量)活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，按照规定施用量，给未成熟番茄植物喷洒活性化合物制剂。处理后1天，给植物接种番茄链格孢(Alternaria solani)的孢子悬液，然后在20℃/相对大气湿度约100％下放置24小时。再将植物放置在20℃/相对大气湿度约96％下。
接种后7天进行评价。0％表示相当于对照的功效，而100％的功效表示没有发生感染。
活性化合物、施用量和试验结果见下表。
表C
链格孢试验(番茄)/保护
实施例D
圆核腔菌试验(大麦)/保护
溶剂：  50份(重量)N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份(重量)活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，按照规定施用量，给未成熟植物喷洒活性化合物制剂。待喷洒液层变干后，给植物喷洒圆核腔菌(Pyrenophorateres)的分生孢子悬液。将植物在20℃/相对大气湿度约100％的培养箱中放置48小时。
再将植物放置在约20℃/相对大气湿度约80％的温室中。
接种后8天进行评价。0％表示相当于对照的功效，而100％的功效表示没有发生感染。
活性化合物、施用量和试验结果见下表。
表D
圆腔菌试验(大麦)/保护
Figure A20048002557701361
圆核腔菌试验(大麦)/保护
Figure A20048002557701371
实施例E
柄锈菌试验(小麦)/保护
溶剂：  50份(重量)N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份(重量)活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
为了测定保护活性，按照规定施用量，给未成熟植物喷洒活性化合物制剂。待喷洒液层变干后，给植物喷洒隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)的分生孢子悬液。将植物在20℃/相对大气湿度约100％的培养箱中放置48小时。
再将植物放置在约20℃/相对大气湿度约80％的温室中，促进锈斑产生。
接种后10天进行评价。0％表示相当于对照的功效，而100％的功效表示没有发生感染。
活性化合物、施用量和试验结果见下表。
表E
柄锈菌试验(小麦)/保护

Claims (21)

1.下式(I)的吡啶基酰苯胺，
Figure A2004800255770002C1
其中
R代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基；
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者在每种情况下都代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代；
或者
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起代表C3-C4-亚烷基、C3-C4-亚烯基、C2-C3-氧基亚烷基或C1-C2-二氧基亚烷基，在每种情况下都任选被相同或不同的以下基团单取代至四取代：氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基；
R4代表氢、C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10，
R6和R7各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C8-卤代烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起，代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至多取代，
R8和R9各自独立地代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C8-卤代烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起，代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至多取代，
R10代表氢、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R11代表氢或C1-C6-烷基，
A代表下式(A1)基团：
其中
R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C6-环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基、氨基羰基或氨基羰基-C1-C4-烷基，和
R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，和
R14代表氢、C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基或苯基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A2004800255770005C2
其中
R15和R16各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R17代表卤素、氰基或C1-C4-烷基、或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，
或者
A代表下式(A3)基团：
其中
R18和R19各自独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R20代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A2004800255770006C2
其中
R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6-烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A2004800255770006C3
R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，和
R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基，
或者
A代表下式(A6)基团：
其中
R24代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R25代表C1-C4-烷基，
Q3代表硫原子或氧原子，代表SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，其中如果p代表2，那么R25代表相同或不同基团，
或者
A代表下式(A7)基团：
其中
R26代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A8)基团：
Figure A2004800255770007C3
其中
R27代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A9)基团：
Figure A2004800255770008C1
其中
R28和R29各自独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R30代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A10)基团：
其中
R31和R32各自独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4-烷基或
具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R33代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A2004800255770008C3
其中
R34代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R35代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A12)基团：
Figure A2004800255770009C1
其中
R36代表氢、卤素、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，和
R37代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A13)基团：
Figure A2004800255770009C2
其中
R38代表卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A14)基团：
Figure A2004800255770009C3
其中
R39代表氢或C1-C4-烷基，和
R40代表卤素或C1-C4-烷基，
或者
A代表下式(A15)基团：
Figure A2004800255770009C4
其中
R41代表C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A16)基团：
其中
R42代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A17)基团：
Figure A2004800255770010C2
其中
R43代表卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷基、具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷硫基或具有1-5个卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，
不包括以下的式(I)化合物，其中
R代表氢，和
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素；或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；或具有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基；和
R4代表氢，和
A代表下式(A1)基团：
Figure A2004800255770010C3
其中
R12代表卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基，和
R13代表氢，和
R14代表甲基，
或者
A代表下式(A2)基团：
其中
R15和R16各自独立地代表氢或C1-C4-烷基，和
R17代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A2004800255770011C2
其中
R21代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A2004800255770011C3
其中
R22代表卤素，和
R23代表氢，
或者
A代表下式(A6)基团：
其中
R24代表甲基，和
Q3代表硫或CH2，
p代表0，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢或C1-C4-烷基，和
R30代表甲基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A2004800255770012C2
其中
R34代表氢或C1-C4-烷基，和
R35代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，
或者
A代表下式(A16)基团：
Figure A2004800255770012C3
其中
R42代表卤素。
2.权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺，其中
R代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基；
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链上具有1-4个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷氧基，
或者
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-，在每种情况下都任选被相同或不同的以下基团单取代至四取代：氟、氯、氧代基、甲基、乙基、三氟甲基，
R4代表氢；C1-C6-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；或-COR10，
R6和R7各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起，代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至四取代，
R8和R9各自独立地代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起，代表饱和5-8元杂环，所述杂环可具有1个或2个选自氧、硫和NR11的额外的不相邻杂原子，而且所述杂环可任选被相同或不同的卤素或C1-C4-烷基单取代至四取代，
R10代表氢、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基；C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤代-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C6-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子，
R11代表氢或C1-C4-烷基，
A代表下式(A1)基团：
Figure A2004800255770015C1
其中
R12代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，和
R13代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，和
R14代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A2004800255770015C2
其中
R15和R16各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，
或者
A代表下式(A3)基团：
Figure A2004800255770016C1
其中
R18和R19各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R20代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A2004800255770016C2
其中
R21代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷硫基，
或者
A代表下式(A5)基团：
其中
R22代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，和
R23代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷基亚磺酰基或C1-C2-烷基磺酰基，
或者
A代表下式(A6)基团：
Figure A2004800255770017C1
其中
R24代表甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R25代表甲基或乙基，
Q3代表硫原子、SO2或CH2，
p代表0或1，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R30代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A10)基团：
其中
R31和R32各自独立地优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R33代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A2004800255770018C2
其中
R34代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A12)基团：
Figure A2004800255770018C3
其中
R36代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，和
R37代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A17)基团：
其中
R43优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4-烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷基或具有1-5个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C2-卤代烷氧基，
不包括以下的式(I)化合物，其中
R代表氢，和
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素；或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；或具有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基；和
R4代表氢，和
A代表下式(A1)基团：
Figure A2004800255770019C2
其中
R12代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、C1-C2-卤代烷基，和
R13代表氢，和
R14代表甲基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A2004800255770020C1
其中
R15和R16各自独立地代表氢、甲基或乙基，和
R17代表氟、氯、溴、甲基、乙基或C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A4)基团：
其中
R21代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A2004800255770020C3
其中
R22代表氟、氯、溴、碘，和
R23代表氢，
或者
A代表下式(A6)基团：
其中
R24代表甲基，和
Q3代表硫或CH2，
p代表0，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢、甲基或乙基，和
R30代表甲基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A2004800255770021C2
其中
R34代表氢、甲基或乙基，和
R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基或C1-C2-卤代烷基。
3.权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺，其中
R代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基；
R1、R2和R3各自独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基；甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、环丙基、环戊基、环己基，
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、甲基、乙基、三氟甲基或环丙基，和
Q2代表羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基，
或者
R2和R3，如果彼此以邻位连接到吡啶基部分的话，还一起代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH＝CH-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-O(CF2)2O-，
R4代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；-CH2-CHO、-CH2CH2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2CH2-CO-CH3、-CH2CH2-CO-CH2CH3、-CH2CH2-CO-CH(CH3)2、-CH2-C(O)OCH3、-CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2CH2-C(O)OCH3、-CH2CH2-C(O)OCH2CH3、-CH2CH2-C(O)OCH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-CH2CH2-CO-CH2CF3、-CH2CH2-CO-CH2CCl3、-CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2-C(O)OCCl2CCl3、-CH2CH2-C(O)OCH2CF3、-CH2CH2-C(O)OCF2CF3、-CH2CH2-C(O)OCH2CCl3、-CH2CH2-C(O)O-CCl2CCl3；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、环丙基；三氟甲基、三氟甲氧基；或-COR10，
R6和R7各自独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起，代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环可任选被相同或不同的氟、氯、溴或甲基单取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上还可被R11取代，
R8和R9各自独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起，代表选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环可任选被相同或不同的氟、氯、溴或甲基单取代至四取代，并且其中在哌嗪的第二氮原子上还可被R11取代，
R10代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、叔丁氧基、环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基，
R11代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
A代表下式(A1)基团：
其中
R12代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基，和
R13代表氢、氟、氯、溴、碘或甲基，和
R14代表氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、羟甲基、羟乙基或苯基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A2004800255770024C1
其中
R15和R16各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和
R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，
或者
A代表下式(A4)基团：
Figure A2004800255770024C2
其中
R21代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A2004800255770024C3
R22代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基，和
R23代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
或者
A代表下式(A6)基团：
Figure A2004800255770025C1
其中
R24代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和
R25代表甲基，
Q3代表硫原子或CH2，
p代表0，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和
R30代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A2004800255770026C1
其中
R34代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、甲基、乙基或三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，和
R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基，
或者
A代表下式(A17)基团：
Figure A2004800255770026C2
其中
R43优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基，
不包括以下式(I)化合物，其中
R代表氢，和
R1、R2和R3各自独立地代表氢、氟、氯、溴；甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基；或三氟甲基或三氟乙基；和
R4代表氢，和
A代表下式(A1)基团：
其中
R12代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基，和
R13代表氢，和
R14代表甲基，
或者
A代表下式(A2)基团：
Figure A2004800255770027C1
其中
R15和R16各自独立地代表氢、甲基或乙基，和
R17代表氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，
或者
A代表下式(A4)基团：
其中
R21代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基，
或者
A代表下式(A5)基团：
Figure A2004800255770027C3
其中
R22代表氟、氯、溴、碘，和
R23代表氢，
或者
A代表下式(A6)基团：
Figure A2004800255770028C1
其中
R24代表甲基，和
Q3代表硫或CH2，
p代表0，
或者
A代表下式(A9)基团：
其中
R28和R29各自独立地代表氢、甲基或乙基，和
R30代表甲基，
或者
A代表下式(A11)基团：
Figure A2004800255770028C3
其中
R34代表氢、甲基或乙基，和
R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
4.权利要求1、2或3中任一项的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R4代表氢。
5.权利要求1、2或3中任一项的式(I)吡啶基酰苯胺，其中R代表氢。
6.下式(I-12)的吡啶基酰苯胺：
其中
R、R4和A如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
7.下式(I-13)的吡啶基酰苯胺：
Figure A2004800255770030C1
其中
R、R4和A如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
8.下式(I-14)的吡啶基酰苯胺：
其中
R、R4和A如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a和R2a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
9.下式(I-15)的吡啶基酰苯胺：
Figure A2004800255770033C1
其中
R、R4和A如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a和R2a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
10.下式(I-16)的吡啶基酰苯胺：
Figure A2004800255770035C1
其中
R、R4和A如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a、R2a和R3a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
11.权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺的制备方法，其特征在于：
a)适当时在催化剂存在下，适当时在缩合剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(II)羧酸衍生物：
Figure A2004800255770037C1
与下式(III)的胺反应：
Figure A2004800255770037C2
其中
X1代表卤素或羟基，和
A如权利要求1定义，
R、R1、R2、R3和R4如权利要求1定义，
或者
b)在催化剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(IV)的卤代-甲酰胺：
Figure A2004800255770037C3
与下式(V)的硼酸衍生物反应：
Figure A2004800255770037C4
其中
R、R4和A如权利要求1定义，和
X2代表溴或碘，
R1、R2和R3如权利要求1定义，和
A1和A2各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基，
或者
c)在催化剂存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(VI)的甲酰胺硼酸衍生物：
Figure A2004800255770038C1
与下式(VII)的吡啶基衍生物反应：
Figure A2004800255770038C2
其中
R、R4和A如权利要求1定义，和
A3和A4各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基，
R1、R2和R3如权利要求1定义，
d)在钯或铂催化剂存在下，在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-双-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷[二硼酸二频哪醇酯]存在下，适当时在酸结合剂存在下，适当时在稀释剂存在下，使下式(IV)的卤代-甲酰胺：
Figure A2004800255770038C3
与下式(VII)的吡啶基衍生物反应：
其中
R、R4和A如权利要求1定义，和
X2代表溴或碘，
R1、R2和R3如权利要求1定义，
或者
e)在碱存在下，在稀释剂存在下，使下式(I-1)的吡啶基酰苯胺：
与下式(VIII)的卤化物反应：
                   R4a-X3       (VIII)
其中
R、R1、R2、R3和A如权利要求1定义，
X3代表氯、溴或碘，
R4a代表C1-C8-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；C1-C6-卤代烷基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-卤代环烷基，在每种情况下都有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子；甲酰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-烷基、(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷基；具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-6个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷基)羰基-C1-C3-卤代烷基、具有1-13个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C3-卤代烷氧基)羰基-C1-C3-卤代烷基；-COR5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5、R6、R7、R8和R9如权利要求1定义。
12.用于防治不需要的微生物的组合物，其特征在于它们包含至少一种权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺，以及填充剂和/或表面活性剂。
13.权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺在防治不需要的微生物中的用途。
14.用于防治不需要的微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺用于所述微生物和/或它们的生境。
15.用于防治不需要的微生物的组合物的制备方法，其特征在于将权利要求1的式(I)吡啶基酰苯胺与填充剂和/或表面活性剂混合。
16.下式(III)的胺：
其中
R、R1、R2、R3和R4如权利要求1定义，
不包括以下式(III)化合物，其中
R代表氢，和
R1、R2和R3各自独立地代表氢、卤素、具有1-4个碳原子的直链或支链烷基或者具有1-4个碳原子的直链或支链卤代烷基；R4代表氢。
17.下式的胺：
Figure A2004800255770040C2
其中
R和R4如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
18.下式的胺：
其中
R和R4如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
19.下式的胺：
其中
R和R4如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a和R2a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
20.下式的胺：
Figure A2004800255770045C1
其中
R和R4如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a和R2a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
21.下式的胺：
Figure A2004800255770047C1
其中
R和R4如权利要求1、2或3中任一项所定义，和
R1a、R2a和R3a各自独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
或者在每种情况下都代表直链或支链烷基、羟基烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-8个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链烯基或烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下都有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表直链或支链卤代烯基或卤代烯氧基，在每种情况下都有2-6个碳原子和1-11个相同或不同卤原子；
或者在每种情况下都代表在相应烃链中具有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基，在相应烃链中具有2-6个碳原子的烯基羰基或炔基羰基；
或者代表具有3-6个碳原子的环烷基或具有3-6个碳原子的环烷基氧基；
或者代表基团-C(Q1)＝N-Q2，其中
Q1代表氢、羟基或C1-C4-烷基、具有1-9个相同或不同卤原子的C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基，和
Q2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基；或者代表C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，所述各基团任选被以下基团取代：卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基或苯基；或者代表C2-C4-烯氧基或C2-C4-炔氧基，代表苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，在每种情况下在相应烷基部分都有1-3个碳原子，所述各基团任选在其环部分被相同或不同的卤素、直链或支链的C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基单取代至三取代。
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