CZ289478B6 - Deriváty anilidů kyselin a jejich pouľití k potlačování plísně Botrytis - Google Patents

Deriváty anilidů kyselin a jejich pouľití k potlačování plísně Botrytis Download PDF

Info

Publication number
CZ289478B6
CZ289478B6 CS19923448A CS344892A CZ289478B6 CZ 289478 B6 CZ289478 B6 CZ 289478B6 CS 19923448 A CS19923448 A CS 19923448A CS 344892 A CS344892 A CS 344892A CZ 289478 B6 CZ289478 B6 CZ 289478B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
methyl
halogen
optionally substituted
atom
Prior art date
Application number
CS19923448A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr. Eicken
Norbert Dr. Goetz
Albrecht Dr. Harreus
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Harald Dr. Rang
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ344892A3 publication Critical patent/CZ344892A3/cs
Publication of CZ289478B6 publication Critical patent/CZ289478B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Je pops no pou it amid kyseliny karboxylov obecn ho vzorce I, ve kter m A a R maj specifick² v²znam, k potla ov n pl sn Botrytis a tak jsou pops ny nov amidy kyseliny karboxylov obecn ho vzorce I, jako i botryticidn prost°edek, kter² obsahuje · inn mno stv alespo jedn takov nov slou eniny a nosi .\

Description

Deriváty anilidů kyseliny a jejich použití k potlačování plísně Botrytis
Oblast techniky
Tento vynález se týká potlačování plísně Botiytis za použití amidů kyseliny karboxylových obecného vzorce I
R ve kterém zbytky mají tyto významy:
A znamená
AI znamenají 3-pyridylovou skupinu substituovanou v poloze 2 atomem halogenu, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, methylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou nebo methylsulfonylovou skupinou,
A2 znamenají 5-thiazolylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 4 atomu vodíku, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou,
A3 znamenají 4-thiazolylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 5 atomem vodíku, methylovou skupinou, atomem chloru nebo trifluormethylovou skupinou,
A4 znamenající l-methyl-4-pyrazolylovou skupinu substituovanou v poloze 3 methylovou skupinou, atomem chloru nebo trifluormethylovou skupinou a v poloze 5 atomech chloru a
A5 znamenající 5-oxazolylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 4 atomem vodíku, methylovou skupinou nebo atomem chloru,
R znamená alkylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
a)
A Ais atomem halogenu v poloze 2,
R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu nebo popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu,
b)
A Ais atomem halogenu v poloze 2,
R nesubstituovanou fenylovou skupinu,
c)
A A2,
R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu nebo popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu,
d)
A A2,
R nesubstituovanou fenylovou skupinu,
e)
A A4
R popřípadě substituovanou skupinu cykloalkylovou, cykloalkenylovou, cykloalkyloxyskupinu nebo cykloalkenyloxyskupinu,
A A4,
R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu.
Tento vynález se dále týká nových amidů karboxylové kyseliny obecného vzorce I, jakož i prostředků, které obsahují tyto sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že anilidy kyseliny nikotinové, například 2'-ethylanilid kyseliny 2-chlomikotinové (US patent č. 4 001 416A) nebo 3'-izopropylanilid kyseliny 2-chlomikotinové (DE spis č. 26 11 601A) se používají fungicidy.
Dále je všeobecně známo, že určité amidy kyseliny 2-chlor-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové projevují fungicidní účinek (srov. EP-A 279 239).
Podstata vynálezu
Nyní bylo nalezeno, že již výše definované amidy kyseliny karboxylové mají dobrý účinek proti plísni Botrytis.
S ohledem na účinnost těchto sloučenin se dává přednost sloučeninám, ve kterých substituenty mají dále vymezené významy:
-2 CZ 289478 B6 atom halogen, například atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, alkylová skupina, jako je zvláště ethylová skupina, propylová skupina, 1-methylethylová skupina, butylová skupina, 1,1-dimethylethylová skupina, n-pentylová skupina, 1-methylbutylová skupina, 2-methylbutylová skupina, 3-methylbutylová skupina, 1,2-dimethylpropylová skupina,
1.1- dimethylpropylová skupina, 2,2-dimethylpropylová skupina, 1-ethylpropylová skupina, nhexylová skupina, 1-methyIpentylová skupina, 2-methyIpentylová skupina, 3-methylpentylová skupina, 2-methylpentylová skupina, 3-methylpentylová skupina, 4-methylpentylová skupina,
1.2- dimethylbutylová skupina, 1,1-dimethylbutylová skupina, 2,2-dimethylbutylová skupina,
3.3- dimethylbutylová skupina, 1,1,2-trimethylpropylová skupina, 1,2,2-trimethylpropylová skupina, 1-ethylbutylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, l-ethyl-2-methylpropylová skupina, n-heptylová skupina, 1-methylhexylová skupina, 1-ethyIpentylová skupina, 2-ethylpentylová skupina, 1-propylbutylová skupina, oktylová skupina, decylová skupina nebo dodecylová skupina, přičemž alkylové části mohou obsahovat jeden až tři atomy halogenu, které jsou uvedeny svrchu, zvláště atom fluoru nebo atom chloru, alkenylová skupina, jako je 2-propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina, 1-methy 1-2-propenylová skupina, 2-methyl-2-propenylová skupina, 2-pentenylová skupina, 3-pentenylová skupina, 4-pentenylová skupina, l-methyl-2-butenylová skupina, 2methyl-2-butenylová skupina, 3-methyl-2-butenylová skupina, 1-methy 1-3-butenylová skupina, 2-methyl-3-butenylová skupina, 3-methyl-3-butenylová skupina, l,l-dimethyl-2propenylová skupina, 1,2-dimethyl-2-propenylová skupina, l-ethyl-2-propenylová skupina, 2hexenylová skupina, 3-hexenylová skupina, 4—hexenylová skupina, 5-hexenylová skupina, 1methyl-2-pentenylová skupina, 2-methyl-2-pentenylová skupina, 3-methyl-2-pentenylová skupina, 4-methyl-2-pentenylová skupina, 3-methyl-2-pentenylová skupina, 4-methyl-2pentenylová skupina, l-methyl-3-pentenylová skupina, 2-methyl-3-pentenylová skupina, 3methyl-3-pentenylová skupina, 4-methyl-3-pentenylová skupina, 1-methy 1-4-pentenylová skupina, 2-methyl-4-pentenylová skupina, 3-methyl-4-pentenylová skupina, 4-methyl-4pentenylová skupina, l,l-dimethyl-2-butenylová skupina, l,l-dimethyl-3-butenylová skupina,
1.2- dimethyl-2-butenylová skupina, 1,2-dimethyl-3-butenylová skupina, 1,3-dimethyl-2butenylová skupina, 1,3-dimethyl-3-butenylová skupina, 2,2-dimethyl-3-butenylová skupina,
2.3- dimethyl-2-butenylová skupina, 2,3-dimethyl-3-butenylová skupina, 1-ethy 1-2-butenylová skupina, l-ethyl-3-butenylová skupina, 2-ethyl-2-butenylová skupina, 2-ethy 1-3-butenylová skupina, l,l,2-trimethyl-2-propylová skupina, 1-ethyl-1-methy 1-2-propenylová skupina a 1ethyl-2-methyl-2-propenylová skupina, zvláště 2-propenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-methyl-2-butenylová skupina a 3-methyl-2-pentenylová skupina, přičemž alkenylové části mohou obsahovat jeden až tři atomy halogenu, které jsou uvedeny svrchu, zvláště atom fluoru a atom chloru, alkinylová skupina, jako je 2-propinylová skupina, 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina, 1-methy 1-2-propinylová skupina, 2-pentinylová skupina, 3-pentinylová skupina, 4-pentinylová skupina, l-methyl-3-butinylová skupina, 2-methyl-3-butinylová skupina, l-methyl-2butinylová skupina, l,l-dimethyl-2-propinylová skupina, l-ethyl-2-propinylová skupina, 2hexinylová skupina, 3-hexinylová skupina, 4-hexinylová skupina, 5-hexinylová skupina, 1methyl-2-pentinylová skupina, 1-methy 1-3-pentinylová skupina, l-methyl-4-pentinylová skupina, 2-methyl-3-pentinylová skupina, 2-methyl-4-pentinylová skupina, 3-methyl-4pentinylová skupina, 4-methyl-2-pentenylová skupina, l,2-dimethyl-2-butinylová skupina,
1.1- dimethyl-3-butinylová skupina, l,2-dimethyl-3-butinylová skupina, 2,2-dimethyl-3butinylová skupina, l-ethyl-2-butinylová skupina, l-ethyl-3-butinylová skupina, 2-ethyl-3butinylová skupina a l-ethyl-l-methyl-2-propinylová skupina, alkoxyskupina, jako je zvláště ethoxyskupina, propoxyskupina, 1-methylethoxyskupina, butoxyskupina, 1-methylpropoxyskupina, 2-methylpropoxyskupina, 1,1-dimethylethoxyskupina, npentyloxyskupina, 1-methylbutoxyskupina, 2-methylbutoxyskupina, 3-methylbutoxyskupina,
1.2- dimethylpropoxyskupina, 1,1-dimethylpropoxyskupina, 2,2-dimethylpropoxyskupina, 1
- 3 CZ 289478 B6 ethylpropoxyskupina, n-hexyloxyskupina, 1-methylpentyloxyskupina, 2-methylpentyloxyskupina, 3-methylpentyloxyskupina, 4-methylpentyloxyskupina, 1,2-dimethylbutoxyskupina,
1,3-dimethylbutoxyskupina, 2,3-dimethylbutoxyskupina, 1,1-dimethylbutoxyskupina, 2,2dimethylbutoxyskupina, 3,3-dimethylbutoxyskupina, 1,1,2-trimethylpropoxyskupina, 1,2,2trimethylpropoxyskupina, 1-ethylbutoxyskupina, 2-ethylbutoxyskupina, 1-methylhexyloxyskupina, 2-methylhexyloxyskupina, 3-methyihexyloxyskupina, 4-methylhexyloxyskupina, 5methylhexyloxyskupina, 1-ethylpentyloxyskupina, 2-ethylpentynloxyskupina, 1-propylbutoxyskupina, oktyloxyskupina, decyloxyskupina nebo dodecyloxyskupina, přičemž alkyloxylové části mohou obsahovat jeden až tři atomy halogenu, které jsou uvedeny svrchu, zvláště atom fluoru nebo atom chloru, alkenyloxyskupina, jako je 2-propenyloxyskupina, 2-butenyloxyskupina, 3-butenyloxyskupina, l-methyl-2-propenyloxyskupina, 2-methyl-2-propenyloxyskupina, 2-pentenyloxyskupina, 3pentenyloxyskupina, 4-pentenyloxyskupina, l-methyl-2-butenyloxyskupina, 2-methyl-2butenyloxyskupina, 3-methyl-2-butenyloxyskupina, l-methyl-3-butenyloxyskupina, 2-methyl3-butenyloxyskupina, 3-methyl-3-butenyloxyskupina, 1 ,l-dimethyl-2-propenyloxyskupina,
1.2- dimethyl-2-propenyloxyskupina, l-ethyl-2-propenyloxyskupina, 2-hexenyloxyskupina, 3hexenyloxyskupina, 4-hexenyloxyskupina, 5-hexenyloxyskupina, l-methyl-2-pentenyloxyskupina, 2-methyl-2-pentenyloxyskupina, 3-methyl-2-pentenyloxyskupina, 4-methyl-2pentenyloxyskupina, l-methyl-3-pentenyloxyskupina, 2-methyl-3-pentenyloxyskupina, 3methyl-3-pentenyloxyskupina, 4-methyl-3-pentenyloxyskupina, l-methyl-4-pentenyloxyskupina, 2-methyl-4-pentenyloxyskupina, 3-methyl-4-pentenyloxyskupina, 4-methyl-4pentenyloxyskupina, 1, l-dimethyl-2-butenyloxyskupina, 1,1 -dimethyl-3-butenyloxyskupina,
1.2- dimethyl-2-butenyloxyskupina, 1,2-dimethyl-3-butenyloxyskupina, 1,3-dimethyl-2butenyloxyskupina, 1,3-dimethyl-3-butenyloxyskupina, 2,2-dimethyl-3-butenyloxyskupina,
2.3- dimethyl-2-butenyloxyskupina, 2,3-dimethyl-3-butenyloxyskupina, l-ethyl-2-butenyloxyskupina, l-ethyl-3-butenyloxyskupina, 2-ethyl-2-butenyloxyskupina, 2-ethyl-3-butenyloxyskupina, 1,1,2-trimethyl-2-propenyloxyskupina, l-ethyl-l-methyl-2-propenyloxyskupina a l-ethyl-2-methyl-2-propenyloxyskupina, zvláště 2-propenyloxyskupina, 2-butenyloxyskupina, 3-methyl-2-butenyloxyskupina a 3-methyl-2-pentenyloxyskupina, přičemž alkenyloxylové části mohou obsahovat jeden až tři atomy halogenu, které jsou uvedeny svrchu, zvláště atom fluoru nebo atom chloru, alkinyloxyskupina, jako je 2-propinyloxyskupina, 2-butinyloxyskupina, 3-butinyloxyskupina, l-methyl-2-propinyloxyskupina, 2-pentinyloxyskupina, 3-pentinyloxyskupina, 4-pentinyloxyskupina, l-methyl-3-butinyloxyskupina, 2-methyl-3-butinyloxyskupina, l-methyl-2-butinyloxyskupina, l,l-dimethyl-2-propionyloxyskupina, l-ethyl-2-propionyloxyskupina, 2-hexinyloxyskupina, 3-hexinyloxyskupina, 4-hexinyloxyskupina, 5-hexinyloxyskupina, l-methyl-2pentinyloxyskupina, l-methyl-3-pentinyloxyskupina, l-methyl-4-pentinyloxiskupina, 2methyl-3-pentinyloxyskupina, 2-methyl-4-pentinyloxyskupina, 3-methyl-4-pentinyloxyskupina, 4-methyl-3-pentinyloxyskupina, l,l-dimethyl-2-butinyloxyskupina, l,l-dimethyl-3butinyloxyskupina, l,2-dimethyl-3-butinyloxyskupina, 2,2-dimethyl-3-butinyloxyskupina, 1ethyl-2-butinyloxyskupina, l-ethyl-3-butinyloxyskupina, 2-ethyl-3-butinyloxyskupina a 1ethyl-l-methyl-2-propinyloxyskupina, zvláště 2-propionyloxyskupina, 2-butinyloxyskupina, l-methyl-2-propionyloxyskupina a l-methyl-2-butinyloxyskupina, cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku, jako je cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina, přičemž cykloalkylová skupina je popřípadě substituována jedním až třemi alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylová skupina se 4 až 6 atomy uhlíku, jako je cyklobutenylová skupina, cyklopentenylová skupina a cyklohexylová skupina, přičemž cykloalkenylová skupina je popřípadě substituována jedním až třemi alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku,
-4CZ 289478 B6 cykloalkyloxyskupina s 5 nebo 6 atomy uhlíku, jako je cyklopentyloxyskupina nebo cyklohexyloxyskupina, přičemž cykloalkyloxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku a cykloalkenyloxyskupina s 5 nebo 6 atomy uhlíku, jako je cyklopentenyloxyskupina nebo cyklohexenyloxyskupina, přičemž cykloalkenyloxyskupina je popřípadě substituována jedním až třemi alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku.
K potlačování plísně Botrytis je výhodné používat amidy kyseliny karboxylové obecného vzor10 ce I
R ve kterém zbytky mají tyto významy:
A znamená skupinu vzorce AI
(Al^
R1 znamená atom halogenu, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, methylsulfmylovou skupinu, nebo methylsulfonylovou skupinu a
R znamená alkylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem 25 halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 30 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
A Ais atomem halogenu v poloze 2,
R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu nebo popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde A znamená zbytek AI, se například získají tím, že se příslušně substituovaný halogenid kyseliny nikotinové obecného vzorce 1, ve kterém Hal znamená atom chloru nebo atom bromu, nechá reagovat s ortho-substituovaným anilinem obecného vzorce 2 v přítomnosti báze.
-5CZ 289478 B6 ► I
Kyselina nikotinová, popřípadě její halogenid obecného vzorce 1 jsou známé sloučeniny. Aniliny obecného vzorce 2 jsou známé nebo se mohou vyrobit podle známých způsobů (Helv. Chim. 5 Acta, 60. 978 /1977/, Zh. Org. Khim., 26, 1527 /1990/, Heterocyclus 26. 1885 /1987/, Izv. Akad.
Nauk. SSSR Ser. Khim., 2160 /1982/).
Zvláště výhodné jsou sloučeniny, kde v obecném vzorci I zbytek R1 představuje atom chloru a zbytek R má již uvedený význam.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená AI
Íí^ R* R2 Fyzikální parametry t.t. [°C]
1.1 F n-C3H7
1.2 F i-C3H7
1.3 F sek.-C4H9 52-54
1.4 F Í-C4H9 87-89
1.5 Cl n-C3H7 103-104
1.6 Cl Π—C4H9
1.7 Cl sek.-C4H9 94-96
1.8 Cl Í—C4H9 99-101
1.9 Cl terc.-C4H9 118-120
1.10 Cl 11-C5H11
1.11 Cl sek.—C5H1]
1.12 Cl n—CsH]3
1.13 Cl n-C7Hi5
1.14 Cl sek.—C7H]5
1.15 Cl n-CgHn
1.16 Cl n-CioH23
1.17 Cl 11-C12H25
1.18 Cl 1-Methylvinyl 90-91
1.19 Cl 2-Methylvinyl
1.20 Cl Allyl
1.21 Cl 2-Methylallyl
1.22 Cl 2—Ethylallyl
1.23 Cl 1-Methylallyl
1.24 Cl 1-Ethylallyl
1.25 Cl 1 -Methyl-2-buteny 1
-6CZ 289478 B6
Tabulka 1 - pokračování
Čís. R1 R2 Fyzikální parametry t.t. [°C]
1.26 Cl 1 -Ethyl-2-butenyl
1.27 Cl 1 -Izopropy 1-2-butenyl
1.28 Cl 1 -n-Buty 1-2-butenyl
1.29 Cl 1 -Methy 1-2-pentenyl
1.30 Cl 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
1.31 Cl Propargyl
1.32 Cl 2-Butinyl
1.33 Cl 3-Butinyl
1.34 Cl Propoxyskupina
1.35 Cl 1 -Methy lethoxyskupina 65-67
1.36 Cl n-Butoxyskupina 84-85
1.37 Cl 1 -Methylpropoxyskupina 72-74
1.38 Cl 2-Methylpropoxyskupina 81-84
1.39 Cl 1,1-Dimethylethoxyskupina
1.40 Cl n-Pentyloxyskupina
1.41 Cl n-Hexyloxyskupina
1.42 Cl n-Heptyloxyskupina
1.43 Cl n-Oktyloxyskupina
1.44 Cl 2-Ethylhexyloxyskupina
1.45 Cl n-Decyloxyskupina
1.46 Cl 2-Propenyloxyskupina 86-88
1.47 Cl 2-Butenyloxyskupina 92-95
1.48 Cl 2-Methyl-2-propenyloxyskupina 75-76
1.49 Cl 2-Pentenyloxyskupina
1.50 Cl 3-Pentenyloxyskupina
1.51 Cl 3-Chlor-2-propenyloxyskupina
1.52 Cl 2,3-Dichlor-2-propenyloxyskupina
1.53 Cl 2,3,3-Trichlor-2-propenyloxyskupina
1.54 Cl 2-Propionyloxyskupina 79-84
1.55 Cl 2-Butinyloxyskupina
1.56 Cl 3-Butinyloxyskupina
1.57 Cl l-Methyl-2-propinyloxyskupina
1.58 Cl Cyklopropyl 144-145
1.59 Cl Cyklobutyl
1.60 Cl Cyklopentyl 112-114
1.61 Cl Cyklohexyl 141-142
1.62 Cl 2-Cyklopentenyl 123-124
1.63 Cl 1-Cyklopentenyl
1.64 Cl 2-Cyklohexenyl 92-93
1.65 Cl 1-Cyklohexenyl
1.66 Cl Cyklopentyloxyskupina 80-82
1.67 Cl Cyklohexyloxyskupina
1.68 Cl 2-Cyklopentenyloxyskupina
1.69 Cl 2-Cyklohexenyloxyskupina olej
1.70 Br sek.-Butyl
1.71 Br Izobutyl
1.72 CH3 sek.-Butyl
1.73 ch3 Izobutyl
1.74 cf3 Izopropyl
Tabulka 1 - pokračování
^íT“ R1 Ř2------------------------ Fyzikální parametry t.t. [°C]
1.75 cf3 sek.-Butyl
1.76 cf3 Izobutyl
1.77 och3 Izopropyl
1.78 och3 sek.-Butyl NMR 0,8t (3H); l,2d (3H); l,6m (2H); 3,0q (1H); 4,ls (3H); 7,2m (3H); 7,3m (1H); 8?3m (1H); 8,4m (1H), 9,8s(lH), olej
1.79 och3 Isobutyl NMR 0,8d (6H); l,9m (1H); 2,5d (2H), 4,05s (3H), 7,2m (4H); 7,8d (1H); 8,3d (1H); 8,4 (1H); 9,8s (1H); olej
1.80 sch3 Isopropyl
1.81 sch3 sek.-Butyl 89-91
1.82 sch3 Isobutyl 140-141
1.83 SOjCHj sek.-Butyl 191-192
1.84 SO2CH3 Isobutyl 150-153
1.85 Cl 2-Ethylpropoxyskupina 65 -66
1.86 Cl 3-Methyl-3-Butenyloxyskupina 83-84
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
K roztoku 2,7 g 2-n-propylanilinu a 2,0 g triethylaminu ve 30 ml tetrahydrofuranu se přikape 3,5 g chloridu kyseliny 2-chlomikotinové za teploty 0 °C a reakční směs se míchá za této teploty ještě po dobu 2 hodin. Reakční směs se poté zředí 300 ml vody a izoluje se 3,2 g 2-npropylanilidu kyseliny 2-chlomikotinové, který má teplotu tání 103 až 104 °C (sloučenina čís. 1.5).
Příklad 2
4,4 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-chlomikotinové (tabulka 1, sloučenina čís. 1.7) se vaří v 5,5 g 30% roztoku methoxidu sodného ve 20 ml methanolu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin. Reakční směs se poté zředí 250 ml vody a dvakrát extrahuje vždy 100 ml ethylacetátu. Organické fáze se spojí a z nich se po vysušení a odpaření rozpouštědla izoluje 3,8 g 2-sekbutylanilidu kyseliny 2-methoxynikotinové, který je ve formě oleje (sloučenina čís. 1.78).
Příklad 3
Obdobným způsobem jako je popsán v příkladě 1 se získá z 5,7 g chloridu kyseliny 2-methylthionikotinové, 4,6 g 2-sek.-butylanilinu a 3,1 g triethylaminu 6,6 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-methylthionikotinové, který má teplotu tání 89 až 91 °C (sloučenina čís. 1.81).
-8CZ 289478 B6
Příklad 4
Do směsi 2,00 g svrchu uvedeného produktu (příklad 3), v 5 ml ledové kyseliny octové a 0,13 g wolframanu sodného se za míchání při teplotě 35 °C přikape 2,20 g 30% peroxidu vodíku ml vody, krystaly se odsají, promyjí vodou a vysuší. Získá se 1,7 g 2-sek.-butylanilidu kyseliny 2-methylsulfonylnikotinové, který má teplotu tání 191 až 192 °C (sloučenina čís. 1.83).
Nové jsou amidy kyseliny karboxylových obecného vzorce I, ve kterém zbytku mají tyto významy:
A představuje skupinu vzorce AI (AI) kde
R1 znamená atom halogenu, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu,
R znamená alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
A AI, který má v poloze 2 atom chloru,
R isopropylovou skupinu a
A AI, který má v poloze 2 atom halogenu,
R popřípadě atom halogenu substituovanou ethoxyskupinu.
Dále je výhodné použití amidů kyselin karboxylových obecného vzorce I
A-CO-NH
ve kterém zbytky mají tyto významy:
-9CZ 289478 B6
A znamená skupinu vzorce Al a A2' až A5'
(A3'J
CH3
kde
R1 znamená trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R5 znamená atom chloru,
R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R znamená fenylovou skupinu popřípadě s jedním substituentem ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
a)
A Ais atomem halogenu v poloze 2,
R nesubstituovanou fenylovou skupinu, a
b)
A A2',
R nesubstituovanou fenylovou skupinu, k potlačování plísně Botrytis.
-10CZ 289478 B6
Tyto sloučeniny se získají například tím, že se příslušně substituovaný halogenid karboxylové kyseliny obecného vzorce 3
A-CO-Hal (3), ve kterém
Hal znamená atom chloru nebo atom bromu, nechá reagovat s ortho-substituovaným anilinem obecného vzorce 4
(4) v přítomnosti báze. Karboxylové kyseliny nebo jejich halogenidy obecného vzorce 3 jsou známé sloučeniny. Aniliny obecného vzorce 4 jsou z části známé sloučeniny nebo se mohou připravit podle známých způsobů (Tetrahedron Letters, 28, 5093 /1987/, Tetrahedron Letters, 29, 5463 /1988/).
Tabulka 2
Čís. A R R2 R3 R4 R5 R Fyzik, par. t.t. [°C]
2.1 AI Cl - - - - 2-F-Fenyl
2.2 AI Cl - - - - 2-CH3-Fenyl 71-73
2.3 AI Cl - - - - 2-Cl-Fenyl
2.4 AI Cl - - - - 2-OCH3-Fenyl
2.5 AI Cl - - - - 3-F-Fenyl
2.6 AI Cl - - - - 3-Cl-Fenyl 95-98
2.7 AI Cl - — — — 3-CH3-Fenyl
2.8 AI Cl - - - - 3-OCH3-Fenyl
2.9 AI Cl - — — — 3-OiC3Hr-Fenyl
2.10 AI Cl - - - - 3-Br-Fenyl
2.11 AI Cl — - - — 4-F-Fenyl 156-157
2.12 AI Cl - - - — 4-Cl-Fenyl
2.13 AI Cl — - - — 4-CH3-Fenyl
2.14 AI Cl - - - - 4-OCH3-Fenyl
2.15 AI Cl — - - - 4-SCH3-Fenyl
2.16 A2' - cf3 ch3 - - 2-F-Fenyl
2.17 A2' - cf3 ch3 - - 3-F-Fenyl
2.18 A2' - cf3 ch3 - - 4-F-Fenyl
2.19 A4' - - - ch3 Cl 2-F-Fenyl
2.20 A4' - - - ch3 Cl 3-F-Fenyl
2.21 A4' - - - ch3 Cl 4-F-Fenyl
2.22 A4' - - - cf3 Cl 2-F-Fenyl
2.23 A4' - - - cf3 Cl 4-F-Fenyl
2.24 A2' - CH ch3 - - Fenyl 136-137
2.25 AI cf3 - - - - Fenyl
-11CZ 289478 B6
Tabulka 2 - pokračování
číš? A R R2 R3 R4 Rs R Fyzik, par. t.t. [°C]
2.26 A2' - cf3 CH3 - - Fenyl 116-118
2.27 A3' - ch3* ch3* - - Fenyl
2.28 A3' - Cl* Cl** - - Fenyl
2.29 A4' - - - ch3 Cl Fenyl 108-109
2.30 A4' - - - cf3 Cl Fenyl
2.31 A4' - - - ch3 CH3 Fenyl
* R2 **R3
Nové jsou amidy kyselin karboxylových obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
A znamená skupinu vzorce AI a A2' až A5'
cc. A R3' 5
(AD (Λ2') (A3')
A I λΧ R6 0
1 ch3
(AV) (A5')f
kde substituenty R1 až R6 mají tyto významy:
R1 znamená trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R5 znamená atom chloru,
R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
-12CZ 289478 B6
R znamená fenylovou skupinu popřípadě s jedním substituentem ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
a)
A Ais atomem halogenu v poloze 2,
R nesubstituovanou fenylovou skupinu,
b)
A A2',
R nesubstituovanou fenylovou skupinu, a
c)
A A4',
R nesubstituovanou fenylovou skupinu.
Výhodné je dále použití amidů kyselin karboxylových obecného vzorce I,
R ve kterém zbytky mají tyto významy:
A znamená skupinu vzorce A2' až A5'
ch3 (A4r)
kde substituenty R2 až R6 mají tyto významy:
-13CZ 289478 B6
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R4 znamená methylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu,
R5 znamená atom chloru,
R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R znamená alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklolkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
a)
A A2',
R ethoxyskupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu, a
b)
A A4',
R popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu nebo cykloalkenyloxyskupinu, pro potlačování plísně Botrytis.
Tabulka 3
Sloučenina obecného vzorce I s A ve významu A2'
Čísl. R2’ RJ’ R Fyzik, par. t.t. [°C]
3.1 cf3 ch3 i-C3H7 115-116
3.2 cf3 ch3 n-C3H7 114-116
3.3 cf3 ch3 n—C4H9
3.4 cf3 ch3 sek.-C4H9 73-75
-14CZ 289478 B6
Tabulka 3 - pokračování
Čísl. IV IT R Fyzik, par. t.t. [°C]
3.5 cf3 ch3 Í—C4H9 100 -102
3.6 cf3 ch3 terc.-C4H9
3.7 cf3 ch3 n-CsHn
3.8 cf3 ch3 sek.-C5Hn
3.9 cf3 ch3 n—C6H13
3.10 cf3 ch3 n—C7H15
3.11 cf3 ch3 sek -C7H15
3.12 cf3 ch3 l-Methylvinyl
3.13 cf3 ch3 2-Methylvinyl
3.14 cf3 ch3 Allyl
3.15 cf3 ch3 2-Methylallyl
3.16 cf3 ch3 2—Ethylallyl
3.17 cf3 ch3 1-Methylallyl
3.18 cf3 ch3 1—Ethylallyl
3.19 cf3 ch3 1 -Methy 1-2-buteny 1
3.20 cf3 ch3 l-Ethyl-2-butenyl
3.21 cf3 ch3 1 -Isopropyl-2-buteny 1
3.22 cf3 ch3 1 -n-Butyl-2-butenyl
3.23 cf3 ch3 1 -Methy 1-2-penteny 1
3.24 cf3 ch3 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
3.25 cf3 ch3 Propargyl
3.26 cf3 ch3 2-Butinyl
3.27 cf3 ch3 3-Butinyl
3.28 cf3 ch3 Propoxy
3.29 cf3 ch3 1-Methy lethoxy
3.30 cf3 ch3 n-Butoxy
3.31 cf3 ch3 1 -Methy lpropoxy
3.32 cf3 ch3 2-Methylpropoxy
3.33 cf3 ch3 1,1-Dimethylethoxy
3.34 cf3 ch3 n-Pentyloxy
3.35 cf3 ch3 n-Hexyloxy
3.36 cf3 ch3 2-Ethylhexyloxy
3.37 cf3 ch3 2-Propenyloxy
3.38 cf3 ch3 2-Butentyloxy
3.39 cf3 ch3 2-Methyl-2-propenyloxy
3.40 cf3 ch3 2-Pentenyloxy
3.41 cf3 ch3 3-Pentenyloxy
3.42 cf3 ch3 3-Chlor-2-propenyloxy
3.43 cf3 ch3 2,3-Dichlor-2-propenyloxy
3.44 cf3 ch3 2,3,3-Trichlor-propenyloxy
3.45 cf3 ch3 2-Propinyloxy
3.46 cf3 ch3 2-Butinyloxy
3.47 cf3 ch3 3-Butinyloxy
3.48 cf3 ch3 1 -Methy 1-2-propiny loxy
3.49 cf3 ch3 Cyklopropyl
3.50 cf3 ch3 Cyklobutyl
3.51 cf3 ch3 Cyklopentyl 114-118
3.52 cf3 ch3 Cyklohexyl 100-104
3.53 cf3 ch3 2-Cyklopentenyl 116-120
-15CZ 289478 B6
Tabulka 3 - pokračování
Čísl. RJ’ R Fyzik, par. t.t. [°C]
3.54 CF3 ch3 1 -Cyklopentenyl
3.55 cf3 ch3 2-Cyklohexenyl 96-98
3.56 cf3 ch3 1-Cyklohexenyl
3.57 cf3 ch3 Cyklopentyloxy
3.58 cf3 ch3 Cyklohexyloxy
3.59 cf3 ch3 2-Cyklopentenyloxy
3.60 cf3 ch3 2-Cyklohexenyloxy
3.61 cf3 ch3 i-C3H7
3.62 cf3 ch3 n—C3H7
3.63 ch3 ch3 n—C4H9
3.64 ch3 ch3 sek.—C4H9 163
3.65 ch3 ch3 Ϊ—C4H9 96-97
3.66 ch3 ch3 terc.-C4H9
3.67 ch3 ch3 n-CíHn
3.68 ch3 ch3 sek.—C5H11
3.69 ch3 ch3 n-C6H13
3.70 ch3 ch3 n-C7Hi5
3.71 ch3 ch3 sek.—C7H15
3.72 ch3 ch3 Propoxy
3.73 ch3 ch3 1-Methylethoxy
3.74 ch3 ch3 n-Butoxy
3.75 ch3 ch3 1-Methylpropoxy
3.76 ch3 ch3 2-Methylpropoxy
3.77 ch3 ch3 1,1-Dimethylethoxy
3.78 ch3 ch3 n-Pentyloxy
3.79 ch3 ch3 n-Hexyloxy
3.80 ch3 ch3 Cyklopentyl 128-130
3.81 ch3 ch3 Cyklopentenyl 128-129
3.82 ch3 ch3 Cyklohexyl 128-129
3.83 ch3 ch3 1-Ethylpropoxy 45-47
3.84 ch3 ch3 Cyklopentyloxy 97-99
3.85 ch3 ch3 2-Cyklohexenyloxy 97-89
3.86 ch3 ch3 2-Methyl-2-propenyloxy 103-105
-16CZ 289478 B6
Tabulka 4
Sloučenina obecného vzorce I s A ve významu A4'
Čísl. Ř4 R5 R Fyzik, par. t.t. [°C]
4.1 ch3 Cl i-C3H7 108-110
4.2 ch3 Cl n-C3H7 129-130
4.3 ch3 Cl Π—C4H9
4.4 ch3 Cl sek.-C4H9 71-73
4.5 ch3 Cl i-C4H9 119-120
4.6 ch3 Cl terc.-C4H9
4.7 ch3 Cl n—C9H11
4.8 ch3 Cl sek.—C5H11
4.9 ch3 Cl n-CóHu
4.10 ch3 Cl n-C7H]5
4.11 ch3 Cl sek.-C7H15
4.12 ch3 Cl 1-Methylvinyl
4.13 ch3 Cl 2-Methylvinyl
4.14 ch3 Cl Allyl
4.15 ch3 Cl 2-Methylallyl
4.16 ch3 Cl 2-Ethylallyl
4.17 ch3 Cl 1-Methylallyl
4.18 ch3 Cl 1—Ethylallyl
4.19 ch3 Cl 1 -Methy 1-2-butenyl
4.20 ch3 Cl 1 -Ethy 1-2-butenyl
4.21 ch3 Cl 1 -Isopropyl-2-butenyl
4.22 ch3 Cl 1 -n-Buty 1-2-butenyl
4.23 ch3 Cl 1 -Methy 1-2-pentenyl
4.24 ch3 Cl 1,4-Dimethyl-2-pentenyl
4.25 ch3 Cl Propargyl
4.26 ch3 Cl 2-Butinyl
4.27 ch3 Cl 3-Butinyl
4.28 ch3 Cl Ethoxy
4.29 ch3 Cl Propoxy
4.30 ch3 Cl 1-Methy lethoxy
4.31 ch3 Cl n-Butoxy
4.32 ch3 Cl 1 -Methy lpropoxy
4.33 ch3 Cl 2-Methylpropoxy
4.34 ch3 Cl 1,1-Dimethylethoxy
4.35 ch3 Cl n-Pentyloxy
4.36 ch3 Cl n-Hexyloxy
4.37 ch3 Cl 2-Ethylhexyloxy
4.38 ch3 Cl 2-Propenyloxy
4.39 ch3 Cl 2-Butentyloxy
4.40 ch3 Cl 2-Methyl-2-propenyloxy
4.41 ch3 Cl 2-Pentenyloxy
-17CZ 289478 B6
Tabulka 4 - pokračování
Čísl. R* R? R Fyzik, par. t.t. [°C]
4.42 ch3 Cl 3-Pentenyloxy
4.43 ch3 Cl 3-Chlor-2-propenyloxy
4.44 ch3 Cl 2,3-Dichlor-2-propenyloxy
4.45 ch3 Cl 2,3,3-Trichlor-propenyloxy
4.46 ch3 Cl 2-Propinyloxy
4.47 ch3 Cl 2-Butinyloxy
4.48 ch3 Cl 3-Butinyloxy
4.49 ch3 Cl 1 -Methyl-2-propinyloxy
4.50 cf3 Cl j“C3H7
4.51 cf3 Cl n-C3H7
4.52 cf3 Cl n—C4H9
4.53 cf3 Cl sek.-C4H9 108-110
4.54 cf3 Cl i—C4H9 122 -124
4.55 cf3 Cl terc.-C4H9
4.56 cf3 Cl n-CíHn
4.57 cf3 Cl sek.—C5H11
4.58 cf3 Cl n—CůHb
4.59 cf3 Cl n-C7H]5
4.60 cf3 Cl sek.—C7H15
4.61 cf3 Cl Ethoxy
4.62 cf3 Cl Propoxy
4.63 cf3 Cl 1-Methylethoxy
4.64 cf3 Cl n-Butoxy
4.65 cf3 Cl 1 -Methy lpropoxy
4.66 cf3 Cl 2-Methylpropoxy
4.67 cf3 Cl 1,1-Dimethylethoxy
4.68 cf3 Cl n-Pentyloxy
4.69 cf3 Cl n-Hexyloxy
Tabulka 5
Sloučenina obecného vzorce I s A ve významu A5'
A5É-C0-NH
Čís. R* R5 R Fyzik, par. t.t. [°C]
5.1 H ch3 i-C3H7
5.2 H ch3 n-C3H7
5.3 H ch3 n-C4H9
5.4 H ch3 sek.-C4H9 olej
5.5 H ch3 i—C4H9 olej
5.6 H ch3 terc.-C4H9
5.7 H ch3 n-CsHi 1
5.8 H ch3 sek.—C5H11
5.9 H ch3 n—C6H13
5.10 H ch3 n-C7Hi5
-18CZ 289478 B6
Tabulka 5 - pokračování
R6 R5 R Fyzik, par. t.t. [°C]
5.11 H CH3 sek.—CyHis
5.12 H CH3 Ethoxy
5.13 H ch3 Propoxy
5.14 H ch3 1-Methylethoxy
5.15 H ch3 n-Butoxy
5.16 H ch3 1-Methylpropoxy
5.17 H ch3 2-Methylpropoxy
5.18 H ch3 1,1-Dimethylethoxy
5.19 H ch3 n-Pentyloxy
5.20 H ch3 n-Hexyloxy
5.21 H ch3 Cyklopentyl
5.22 H ch3 Cyklopentenyl
Příklad 5
K. roztoku 1,4 g 2-n-propylanilinu a 1,1 g triethylaminu v 15 ml tetrahydrofuranu se přikape roztok 2,3 g chloridu kyseliny 2-methyl-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové za teploty 0 °C a vše se dále míchá po dobu 12 hodin za teploty 20 °C.
Reakční směs se zředí 300 ml vody, dvakrát extrahuje vždy 70 ml methyl-terc.-butyletheru, rozpouštědlo se odpaří, odparek se smíchá s malým množstvím n-pentanu a izoluje se 2,8 g 2-npropylanilidu kyseliny 2-methyl-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové, který má teplotu tání 114 až 116 °C (tabulka 3, sloučenina čís. 2).
Příklad 6
K roztoku 2,7 g 2-isopropylanilinu a 2,2 g triethylaminu v 40 ml dichlormethanu se přikape roztok 3,8 g chloridu kyseliny l,3-dimethyl-5-chlorpyrazol-4-karboxylové za teploty 0 °C a vše se dále míchá ještě po dobu 2 hodin za stejné teploty 0 °C.
Reakční směs se promyje 50 ml vody, rozpouštědlo se odpaří, odparek se rekrystaluje z cyklohexanu a izoluje se 3,3 g 2-isopropylanilidu kyseliny l,3^dimethyl-5-chlorpyrazol-4-karboxylové, který má teplotu tání 108 až 110 °C (tabulka 4, sloučenina čís. 1).
Vynález se dále týká těchto nových sloučenin:
-19CZ 289478 B6
Amidy kyseliny karboxylových obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
ca3 (M'l kde
R2 znamená methylovou nebo trifluoromethylovou skupinu nebo atom chloru,
R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
R5 znamená atom chloru,
R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R znamená alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
a)
A A2',
R ethoxyskupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu,
-20CZ 289478 B6
b)
A A4',
R popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, cykloaikenylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu nebo cykloalkenyloxyskupinu, a
c)
A A4',
R alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu popřípadě substituované atomem halogenu.
Nové sloučeniny se hodí jako fungicidy.
Fungicidně účinné sloučeniny podle tohoto vynálezu nebo prostředky, které také sloučeniny obsahují, se mohou například používat ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, také vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypů nebo granulátů postříkáním, vytvořením mlhy, poprášením, posypáním nebo pokropením. Aplikační formy se řídí podle účelu použití, v každém případě mají zajistit co nejjemnější rozdělení účinných látek podle tohoto vynálezu.
Obvykle se rostliny postříkají nebo popráší účinnými látkami nebo se těmito účinnými látkami ošetří semena rostlin.
Prostředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačního činidla a dispergačního činidla, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používat také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla.
Jako pomocné látky pro tyto účely přicházejí v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické látky (například chlorbenzen), parafinické sloučeniny (například frakce z destilace ropy), alkoholy (například methanol nebo butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin nebo dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaolin, jíly, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany), emulgační činidla, jako neionogenní nebo anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery alifatických alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla, jako je lignin ze sulfitovových odpadních louhů a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, jako například soli kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, stejně jako mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátu a sulfátů alifatických alkoholů, jakož i soli sulfátovaného hexadekanolu, heptadekanolu a oktadekanolu, stejně jako soli glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, alkylether polyoxyethylenu nebo poloxypropylenu, acetal polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin zesulfitových výluhů nebo methylcelulóza.
-21CZ 289478 B6
Práškové, posypové a poprašové prostředky se mohou vyrábět smícháním nebo společným semletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například povlečené, napuštěné nebo homogenní granuláty, se mohou vyrábět nanesením účinné látky na pevnou nosnou látku.
Pevné nosné látky jsou minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, křemeliny, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, umělá hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako je mouka z obilí, moučka z kůry stromů, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosné látky.
Jako příklady takových prostředků je možné uvést:
I. 90 dílů hmotnostních sloučenin čís. 1.7 se smíchá s 10 díly hmotnostními N-methyl-apyrrolidonu za vzniku roztoku, který je vhodný k použití ve formě minimálních kapek.
II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny čís. 1.8 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
III. 20 dílů hmotnostních sloučeniny čís. 1.3 se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu a 20 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
IV. 20 dílů hmotnostních sloučenin čís. 1.4 se rozpustí ve směsi, které sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze.
V. 80 dílů hmotnostních sloučeniny čís. 1.5 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 10 díly hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfátových odpadních louhů a 7 díly hmotnostními práškovitého silikagelu a vzniká směs se rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve vodě se získá postřiková suspenze.
VI. 3 díly hmotnostní sloučeniny čís. 1.7 se důkladně promísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
VII. 30 dílů hmotnostních sloučeniny čís. 1.8 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný prostředek s dobrou adhezí.
VIII. 40 dílů hmotnostních sloučeniny čís. 1.9 se důkladně promísí s 10 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny formaldehydu, 2 díly hmotnostními silikagelu a 48 díly hmotnostními vody. Získá se stabilní vodná disperze, která se dále může ředit vodou na vodnou disperzi.
-22CZ 289478 B6
IX. 20 dílů hmotnostních sloučeniny čísl 1.33 se důkladně smísí se 2 díly hmotnostními vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 díly hmotnostními polyglykoletheru alifatického alkoholu, 20 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 68 díly hmotnostními parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Nové sloučeniny projevují vynikající účinnost proti plísni Botrytis. Tyto sloučeniny jsou zčásti systemicky účinné a mohou se používat jako listové a půdní fungicidy.
Sloučeniny mají zvláštní význam pro potlačování plísně Botrytis na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, kávovník, cukrová třtina, réva vinná, ovocné stromy a okrasné rostliny a také zelenina, jako jsou okurky, fazol a tykvovité rostliny, stejně jako na semenech těchto rostlin.
Sloučeniny se uplatní, pokud se fungicidně účinným množstvím směsí těchto sloučenin ošetří osivo, rostliny, materiály nebo půda, které se mají ochránit před plísní nebo napadením plísní.
Použití se provádí před nebo po infikaci materiálů, rostlin nebo semen plísní.
Nové sloučeniny se mohou také používat k ochraně materiálů (ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Fungicidní prostředek obecně obsahuje od 0,1 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních účinné látky.
Používané množství je vždy podle druhu požadované účinku od 0,02 do 3 kg účinné látky na hektar.
Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně používat množství účinné látky od 0,001 do 50 g, s výhodou se používá od 0,01 do 10 g na každý kilogram osiva.
Prostředek podle tohoto vynálezu může být ve formě určené pro použití také jako fungicidní prostředek společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidními prostředky, insekticidními prostředky, regulátory růstu rostlin, jinými fungicidními prostředky nebo také s umělými hnojivý.
Při smísení takových látek s fungicidními prostředky se přitom v mnoha případech dosáhne rozšíření spektra fungicidního účinku.
Dále uvedený seznam fungicidních prostředků, se kterými se sloučeniny podle tohoto vynálezu mohou společně používat, má objasnit kombinační možnosti, avšak nemá sloužit k omezení takových možností:
síra, dithiokarbamát a jeho deriváty, jako je ferridimethyldithiokarbamát, dimethyldithiokarbamát zinku, ethylenbisdithiokarbamát zinku, ethylenbisdithiokarbamát manganu, ethylendiamin-bisdithiokarbamát manganu a zinku, tetramethylthiuramdisulfid, komplex Ν,Ν-ethylen-bisdithiokarbamátu zinku s amoniakem, komplex Ν,Ν'-propylen-bisdithiokarbamátu zinku s amoniakem, Ν,Ν'-propylen-bisdithiokarbamát zinku,
-23CZ 289478 B6
N, N'-propylen-bis(thiokarbamoyl)disulfid, nitroderiváty, jako je dinitro-(l-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5-nitroisoftalové, heterocyklické látky, jako je 2-heptadecyl-2-inidazolinacetát,
2,4—dichlor-6-(o-chloranilino)-sym.-triazin,
O, O-diethyl-ftalimidofosfonothioát, 5-amino-l-bis(dimethylamino)fosfinyl-3-fenyl-l ,2,4-triazol,
2.3- dikyan-l ,4-dithioanthrachinon,
2—thio— 1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, methylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamové, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol,
2-(2-furyl)benzimidazol, 2-(4-thiazolyl)benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid, diamid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenylsírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-rhodenmethylthiobenzthiazol,
1.4- dichlor-2,5-dimethoxy benzen,
4- (2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-l -oxid,
8-hydroxychinolin nebo jeho sůl s mědí,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylbenzoové, anilid kyseliny 2-jodbenzoové, N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-1,4-diylbis-/l-(2,2,2-trichlorethyl)/formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin nebo jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin nebo jeho soli, N-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/piperidin,
1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l ,3-dioxolan-2-ylethyl/-l H-l ,2,4-triazol, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylethyl/-l H-l ,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol,
5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol,
-24CZ 289478 B6
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen,
1.2- bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, stejně jako různé fúngicidně účinné látky, jako je dodecylguanidinacetát,
3-/3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl/glutarimid, hexachlorbenzen,
D,L-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-fúroyl)alaninát, methylester D,L-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)alaninu, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton, methylester D,L-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninu, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin, 3-/3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl)/l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydantoin, imid kyseliny N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboxylové, 2-kyan-/N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoximino/acetamid,
1-/2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl/-l H-l ,2,4-triazol,
2,4-dichlor-a-( 1 H-l ,2,4-triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin a l-[/bis-(4-fluorfenyl)methylsilyl/methyl]-lH-l,2,4—triazol.
Příklady použití
Jako srovnávací látky se používají 2'-ethylanilid kyseliny 2-chlomikotinové (A), který je znám z US patentu čís. 4 001 416 a 3'-isopropylanilid kyseliny 2-chlomikotinové (B), který je znám zDE26 11 601.
Příklad použití 1
Účinek proti Botrytis cinerea na paprikových luskách
Sedm paprikových lusek se postříká do skápnutí vodnou suspenzí účinné látky, která obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgačního prostředku v sušině. Dvě hodiny po uschnutí nastříkaného povlaku se kolečka z lusek uvedou do styku se suspenzí spor Botrytis cinerea, která obsahuje 1,7 x 106 spor na mililitr 2% roztoku bio-sladu (Biomalz). Kolečka z lusek se potom uchovávají ve vlhké komoře za teploty 18 °C po dobu 4 dnů. Poté se provede vizuální ohodnocení vývoje plísně na napadených kolečkách z lusek.
Výsledky ukazují, že účinné látky čís. 1.5, 1.7 a 1.8 při použití postřikové suspenze obsahující 500 ppm účinné látky mají lepší fúngicidní účinek (95 %) než známá srovnávací sloučenina A (10 %) a známá srovnávací sloučenina B (65 %).
Příklad použití 2
Účinek proti Botrytis cinerea na paprikových luskách
Vnitřní plocha naříznutých paprikových lusek se postříká do skápnutí vodnou suspenzí účinné látky, která obsahuje 80 % účinné látky a 20 % emulgačního prostředku v sušině. Po uschnutí vodného povlaku se kousky lusek naočkují vodnou suspenzí spor Botrytis cinerea, která obsahuje 1,7 x 106 spor na mililitr.
-25CZ 289478 B6
Kousky lusek se nakonec uchovávají ve vlhké komoře za teploty 20 až 22 °C po dobu 4 dnů. Poté se provede vizuální ohodnocení růstu plísně.
Výsledky pokusu dále ukazují, že sloučeniny čís. 3.1, 3.2, 3.4, 3.5, 4.1, 4.2, 4.4 a 4.5 při použití ve formě vodné postřikové suspenze obsahující 1000 ppm účinné látky mají dobrý (100 %) fungicidní účinek.

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použití amidů kyseliny karboxylové obecného vzorce I
    R (!), ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená
    Al znamenající 3-pyridylovou skupinu substituovanou v poloze 2 atomem halogenu, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou, methoxyskupinou, methylthioskupinou, methylsulfinylovou skupinou nebo methylsulfonylovou skupinou,
    A2 znamenající 5-thiazolylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 4 atomem vodíku, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou,
    A3 znamenající 4—thiazolylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 5 atomem vodíku, methylovou skupinou, atomem chloru nebo trifluormethylovou skupinou,
    A4 znamenající l-methyl-4-pyrazolylovou skupinu substituovanou v poloze 3 methylovou skupinou, atomem chloru nebo trifluormethylovou skupinou a v poloze 5 atomem chloru, nebo
    A5 znamenající 5-oxazolylovou skupinu substituovanou v polohách 2 a 4 atomem vodíku, methylovou skupinou nebo atomem chloru,
    R znamená alkylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou alkylovou skupinou
    -26CZ 289478 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    a)
    A Ais atomem halogenu v poloze 2,
    R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu nebo popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu,
    b)
    A Ais atomem halogenu v poloze 2,
    R nesubstituovanou fenylovou skupinu,
    c)
    A A2,
    R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu nebo popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu,
    d)
    A A2,
    R nesubstituovanou fenylovou skupinu,
    e)
    A A4,
    R popřípadě substituovanou skupinu cykloalkylovou, cykloalkenylovou, cykloalkyloxyskupinu nebo cykloalkenyloxyskupinu,
    f)
    A A4,
    R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu, k potlačování plísně Botrytis.
  2. 2. Použití amidů kyseliny karboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená skupinu vzorce A2‘ až A5‘
    -27CZ 289478 B6 kde substituenty R2 až R6 samy mají tyto významy:
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
    R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R5 znamená atom chloru,
    R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R znamená alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    a)
    A A2‘,
    R ethoxyskupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu,
    b)
    A A4‘,
    R popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu nebo cykloalkenyloxyskupinu.
    -28CZ 289478 B6
  3. 3. Použití amidů kyseliny karboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená skupinu vzorce A1
    R1 znamená atom halogenu, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu a
    R znamená alkylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    A Ais atomem halogenu v poloze 2,
    R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethylovou skupinu nebo popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu.
  4. 4. Použití amidů kyseliny karboxylové podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená skupinu vzorce AI až A5‘ (AD
    CH3 (A4O
    -29CZ 289478 B6 přičemž substituenty R1 až R6 samy mají tyto významy:
    R1 znamená trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
  5. 5 R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
    R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R5 znamená atom chloru,
    10 R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R znamená fenylovou skupinu, která může být jednou substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu,
    15 s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    a)
    A Ais atomem halogenu v poloze 2,
    20 R nesubstituovanou fenylovou skupinu a
    b)
    A A2‘,
    25 R nesubstituovanou fenylovou skupinu.
    5. Amidy kyseliny karboxylové obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená skupinu vzorce A2‘ až A5‘
    -30CZ 289478 B6 kde substituenty R2 až R6 samy mají tyto významy:
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
    R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R5 znamená atom chloru,
    R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R znamená alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    a)
    A A2‘,
    R ethoxyskupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu,
    b)
    A A4‘,
    R popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu nebo cykloalkenyloxyskupinu a
    c)
    A A4‘,
    R alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu popřípadě substituované atomem halogenu.
  6. 6. Amidy kyseliny karboxylové obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená skupinu vzorce AI
    -31CZ 289478 B6 (AI )t
    R1 znamená atom halogenu, methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu, methylsulfinylovou skupinu nebo methylsulfonylovou skupinu a
    R znamená alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkenyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku popřípadě substituovanou atomem halogenu, alkinyloxyskupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenyloxyskupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    A Ais atomem chloru v poloze 2,
    R isopropyl, a
    A Ais atomem halogenu v poloze 2,
    R popřípadě atomem halogenu substituovanou ethoxyskupinu.
  7. 7. Amidy kyseliny karboxylové obecného vzorce I, ve kterém zbytky mají tyto významy:
    A znamená skupinu vzorce A1 až A5 ‘ (AI)
    R2 (Ά4')
    U5') j přičemž substituenty R1 až R6 samy mají tyto významy:
    -32CZ 289478 B6
    R1 znamená trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu nebo atom chloru,
    R2 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R3 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom chloru,
    RJ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R4 znamená methylovou nebo trifluormethylovou skupinu,
    R5 znamená atom chloru,
    R6 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    R znamená fenylovou skupinu, která může být jednou substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde znamená
    a)
    A Ais atomem halogenu v poloze 2,
    R nesubstituovanou fenylovou skupinu,
    b)
    A A2‘,
    R nesubstituovanou fenylovou skupinu, a
    c)
    A A4‘,
    R nesubstituovanou fenylovou skupinu.
  8. 8. Botryticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje botryticidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I podle nároků 5 až 7 a pevný nebo kapalný nosič.
CS19923448A 1991-11-22 1992-11-20 Deriváty anilidů kyselin a jejich pouľití k potlačování plísně Botrytis CZ289478B6 (cs)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4138387 1991-11-22
DE4204768 1992-02-18
DE4204767 1992-02-18
DE4204766 1992-02-18
DE4204764 1992-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ344892A3 CZ344892A3 (en) 1993-10-13
CZ289478B6 true CZ289478B6 (cs) 2002-01-16

Family

ID=27511557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS19923448A CZ289478B6 (cs) 1991-11-22 1992-11-20 Deriváty anilidů kyselin a jejich pouľití k potlačování plísně Botrytis

Country Status (18)

Country Link
US (4) US5330995A (cs)
EP (1) EP0545099B1 (cs)
JP (3) JP3202079B2 (cs)
KR (1) KR100267518B1 (cs)
AT (1) ATE149487T1 (cs)
AU (1) AU656243B2 (cs)
CA (1) CA2081935C (cs)
CZ (1) CZ289478B6 (cs)
DE (1) DE59208113D1 (cs)
DK (1) DK0545099T3 (cs)
ES (1) ES2098421T3 (cs)
GR (1) GR3023336T3 (cs)
HU (1) HU213622B (cs)
IL (1) IL103614A (cs)
NL (1) NL350019I2 (cs)
NZ (1) NZ245194A (cs)
PL (1) PL171304B1 (cs)
SK (1) SK281730B6 (cs)

Families Citing this family (213)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO1995010511A1 (fr) * 1993-10-15 1995-04-20 Sankyo Company, Limited Derive de dimethylfurancarboxanilide
CN1076350C (zh) * 1994-04-15 2001-12-19 三共株式会社 二甲基呋喃甲酰苯胺衍生物
US5977168A (en) 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
ES2169773T3 (es) * 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
AU4845196A (en) * 1996-03-04 1997-09-22 Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. 2-sulfinylnicotinamide derivatives, intermediate thereof, process for producing 2-sulfinylnicotinamide derivatives, and medicinal composition containing the same as active ingredient
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19629825A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
DE19629828A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
US5914344A (en) * 1996-08-15 1999-06-22 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
AU736626B2 (en) * 1996-08-30 2001-08-02 Basf Se Fungicidal mixtures
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
ZA9811492B (en) * 1997-12-18 2000-06-15 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and (±)-(2-chlorophenyl) (4-chlorophenyl) (pyrimidin-5-yl) methanol.
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
BR9813681B1 (pt) * 1997-12-18 2011-12-27 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
DK1201128T3 (da) * 1997-12-18 2006-01-30 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser og morpholin- eller piperidinderivater
PT1041883E (pt) 1997-12-18 2003-01-31 Basf Ag Misturas fungicidas a base de amidas e piridina e de derivados de morfolina ou de piperidina
CA2704256A1 (en) 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
ATE296806T1 (de) * 1999-12-09 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide
RU2280346C2 (ru) * 1999-12-22 2006-07-27 Кемира Гроу Хоу Ойй Покрытие для семян, повышающее эффективность питательных веществ растений, и семена с покрытием
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PL360081A1 (en) 2000-07-24 2004-09-06 Bayer Cropscience Ag Biphenyl carboxamides
BR0112927A (pt) 2000-07-24 2003-07-01 Bayer Cropscience Ag Pirazolilbifenilcarboxamidas e sua aplicação para combater microorganismos indesejados
JP4284064B2 (ja) * 2000-11-08 2009-06-24 シンジエンタ パーテイスィペイシヨンズ アクチエンゲゼルシヤフト ピロールカルボキシアミド及びピロールカルボチオアミド及びその農薬的用途
ES2199199T3 (es) 2000-12-14 2004-02-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
DK1214882T3 (da) 2000-12-14 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser
WO2002056688A1 (de) 2001-01-18 2002-07-25 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
JP5034142B2 (ja) * 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
ATE536345T1 (de) 2001-05-31 2011-12-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituierte anilidderivate, deren zwischenprodukte, chemikalien für die landwirtschaft und den gartenbau und deren verwendung
FI114080B (fi) * 2001-06-21 2004-08-13 Kemira Agro Oy Pinnoitettu siemen ja menetelmä siemenen pinnoittamiseksi
PL368164A1 (en) * 2001-07-16 2005-03-21 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
WO2003029219A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten
SI1444205T1 (sl) * 2001-11-02 2006-06-30 Basf Ag Postopek za pripravo amidov 2-halogen-piridin-karboksilne kisline
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
US7186862B2 (en) 2002-02-23 2007-03-06 Bayer Cropscience Ag Microbicidal agents on the basis of biphenylbenzamide derivatives
IL163692A0 (en) * 2002-03-05 2005-12-18 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
EP2289326A1 (de) * 2002-03-21 2011-03-02 Basf Se Fungizide Mischungen
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10229595A1 (de) * 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
KR101023611B1 (ko) * 2002-07-08 2011-03-21 바스프 에스이 디티아논-기재 살진균성 혼합물
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
JP2006509747A (ja) * 2002-11-15 2006-03-23 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト トリアゾロピリミジン誘導体およびアミド化合物に基づく殺菌混合物
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
MXPA05008525A (es) * 2003-02-14 2005-10-20 Bayer Cropscience Ag Oxatiincarboxamidas.
US20050113566A1 (en) * 2003-04-25 2005-05-26 Player Mark R. Inhibitors of C-FMS kinase
BRPI0410494A (pt) 2003-05-21 2006-06-13 Bayer Cropscience Ag iodopirazolilcarboxanilidas
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
CA2526358A1 (en) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Ag Difluoromethylbenzanilides and use thereof for combating micro-organisms, intermediate products and use thereof
MXPA06000267A (es) * 2003-07-10 2006-04-07 Bayer Cropscience Ag Piridinilanilidas.
ES2439892T3 (es) * 2003-08-26 2014-01-27 Basf Se Método de promoción de crecimiento de plantas utilizando compuestos de amida
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
DE10352067A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0415848B1 (pt) 2003-10-23 2017-04-25 Bayer Cropscience Ag isopentilcarboxanilidas, seu processo de preparação, seu uso e seus intermediários, composição e seu processo de preparação, e método para controlar microorganismos indesejados
IN2004DE01799A (cs) 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
DE10354607A1 (de) * 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
JP2007516261A (ja) * 2003-12-18 2007-06-21 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 光学活性カルボキサミドおよび望ましくない微生物に対抗するためのそのの使用
JP2007534652A (ja) * 2003-12-23 2007-11-29 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ３−トリフルオロメチルピコリン酸アニリドおよび殺菌剤としてのその使用
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
EP1744629B1 (de) 2004-04-30 2012-12-05 Basf Se Fungizide mischungen
EA200602022A1 (ru) * 2004-05-13 2007-06-29 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
TW200621152A (en) * 2004-09-06 2006-07-01 Basf Ag (Hetero)cyclylcarboxamides for controlling harmful fungi
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR053137A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
AR052930A1 (es) 2005-03-02 2007-04-11 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de bifenilos sustituidos
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
JP2008533097A (ja) * 2005-03-16 2008-08-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ニコチンアニリド類、その製造方法、およびこれを含む菌類を防除するための組成物
PE20070041A1 (es) 2005-05-11 2007-02-01 Basf Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico
EA014240B1 (ru) * 2005-05-18 2010-10-29 Басф Акциенгезельшафт Анилиды тиазолкарбоновой кислоты
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
JP2009500375A (ja) * 2005-07-06 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2009502747A (ja) * 2005-07-14 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
JP5034293B2 (ja) * 2005-07-14 2012-09-26 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びこれを含有する植物病害防除剤
PE20070595A1 (es) * 2005-08-05 2007-06-27 Basf Ag Derivados de arilanilida para tratamiento de semillas
WO2007017449A1 (de) * 2005-08-05 2007-02-15 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend carbonsäure-n-[2-(halogenalk(enly)oxy)phenyl]amide
CA2617503C (en) 2005-08-05 2014-07-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures containing substituted 1-methyl pyrazol-4-yl carboxylic acid
US20100222217A1 (en) * 2005-08-05 2010-09-02 Markus Gewehr Fungicidal N-[2-(Haloalkoxy)Phenyl]Heteroarylcarboxamides
EP1912504A1 (en) * 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Method for controlling rust infections in leguminous plants
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US7723371B2 (en) * 2005-11-15 2010-05-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocides
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
JP5227950B2 (ja) * 2006-05-03 2013-07-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 種子処理のためのアリールカルボン酸ビフェニルアミドの使用
MX2009001987A (es) 2006-09-18 2009-03-06 Basf Se Mezclas pesticidas ternarias.
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080105299A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode with thin metal film layer and high work-function buffer layer for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105293A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105298A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US8334452B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-18 Guardian Industries Corp. Zinc oxide based front electrode doped with yttrium for use in photovoltaic device or the like
JP2010517974A (ja) * 2007-02-05 2010-05-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換１−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類を含む殺菌剤混合物
KR20090108734A (ko) * 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
US20100048403A1 (en) * 2007-02-14 2010-02-25 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
US20080308145A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Guardian Industries Corp Front electrode including transparent conductive coating on etched glass substrate for use in photovoltaic device and method of making same
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
AR067744A1 (es) 2007-07-31 2009-10-21 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
JP2010534717A (ja) 2007-07-31 2010-11-11 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤ｎ−５員縮合ヘテロアリール−メチレン−ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体
DE502008003190D1 (de) * 2007-08-09 2011-05-26 Basf Se Fungizide mischungen
MX2010002423A (es) 2007-09-20 2010-03-30 Basf Se Combinaciones que comprenden una cepa fungicida y un compuesto activo.
UA103008C2 (ru) 2007-09-26 2013-09-10 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, содержащие боскалид и хлороталонил
BRPI0905841A2 (pt) * 2008-02-05 2015-06-30 Basf Se "método para melhorar a saúde de uma planta, uso de uma amida, misturas fungicidas, método para controlar pragas e semente"
EP2105049A1 (en) 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
EP2297111B1 (de) 2008-05-02 2012-06-20 Basf Se Verfahren zur herstellung halogensubstituierter 2-(aminomethyliden)-3-oxobuttersäureester
PL2300417T3 (pl) 2008-05-02 2015-12-31 Basf Se Sposób wytwarzania estrów kwasu 2-(aminometylideno)-4,4-difluoro-3-oksomasłowego
MX2010011433A (es) 2008-05-05 2010-11-12 Basf Se Procedimiento para la preparacion de compuestos pirazolicos sustituidos en posiciones 1,3,4.
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
EP2303023B1 (en) 2008-06-26 2016-12-28 Suncor Energy Inc. Improved turfgrass fungicide formulation with pigment
MX2010014132A (es) * 2008-07-03 2011-07-28 Basf Se Procedimiento para la preparacion de aminobifenilos.
CN102083315B (zh) 2008-07-04 2014-07-16 巴斯夫欧洲公司 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物
JP5558467B2 (ja) 2008-07-21 2014-07-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １，３−二置換ピラゾールカルボン酸エステルの調製方法
CA2739153C (en) * 2008-10-21 2019-09-10 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
ES2406131T3 (es) 2009-01-28 2013-06-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados fungicidas de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamina
JP2012518030A (ja) 2009-02-19 2012-08-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２−アミノビフェニレンの製造方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011054732A1 (en) 2009-11-05 2011-05-12 Basf Se Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
US8362273B2 (en) 2009-11-05 2013-01-29 Basf Se Process for preparing aminale and their use for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
JP2013512935A (ja) * 2009-12-08 2013-04-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺害虫混合物
CA2782598C (en) 2009-12-08 2018-09-25 Basf Se Combinations of benzoic acids and pyrazole-4-carboxamides or combinations of quinoline carboxylic acids and pyridinylethyl-benzamides or pyridine-carboxamides for increasing the health of a plant for increased plant yield or increased stress tolerance of a plant
EP2363023A1 (en) 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
US8962524B2 (en) 2010-05-28 2015-02-24 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2576512A1 (en) * 2010-06-03 2013-04-10 Bayer Intellectual Property GmbH O-cyclopropylcyclohexyl-carboxanilides and their use as fungicides
US9226504B2 (en) 2010-09-09 2016-01-05 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
CA2818914A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物
WO2012162846A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015125B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2934147B1 (en) 2012-12-20 2019-11-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053547B (zh) * 2013-01-06 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 啶酰菌胺和噁霉灵杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
RU2016103149A (ru) 2013-07-02 2017-08-07 Зингента Партисипейшнс Аг Пестицидно-активные би-или трициклические гетероциклы с серосодержащими заместителями
CN103348982B (zh) 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
US20160221964A1 (en) 2013-09-16 2016-08-04 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN103524407B (zh) * 2013-11-01 2015-12-02 青岛农业大学 一组2-氟-3-吡啶甲酰化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103798237B (zh) * 2013-11-19 2015-09-09 广西田园生化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的超低容量液剂
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN103918670B (zh) * 2014-04-15 2015-09-23 中国农业大学 一种含丁吡吗啉与啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104292156A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 江苏耕耘化学有限公司 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
CN104397019B (zh) * 2014-11-17 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有啶酰菌胺和硫磺的杀菌组合物
CA2989253C (en) 2015-07-02 2023-10-03 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105037172B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 张家港米西斯光电材料有限公司 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法
AR105929A1 (es) 2015-09-07 2017-11-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-difluorometil-nicotin(tio)carboxanilida sustituidos y su uso como fungicidas
CN105191947A (zh) * 2015-10-16 2015-12-30 池州市农业技术推广中心 一种田间桶混农药增效配方及其应用和喷施方法
EP3178813A1 (en) 2015-12-09 2017-06-14 Basf Se Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group
CN105746527A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
GB2550138B (en) 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
GB2562082B (en) * 2017-05-04 2021-10-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
CN108409684B (zh) * 2018-04-26 2022-04-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108383791A (zh) * 2018-04-27 2018-08-10 上海泰禾国际贸易有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285802B (zh) * 2018-12-07 2022-09-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
EP3999488A1 (en) 2019-07-19 2022-05-25 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of biphenylamines
EP4378929A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of aromatic boronic acids

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131193A (en) * 1964-04-28 Isojticotijsroyl-x-jvibthoxy-urbenztlajhne
NL286303A (cs) * 1961-12-06
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US3709992A (en) * 1966-12-07 1973-01-09 Us Rubber Co Fungicidal use of certain carboxamidothiazoles
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3462532A (en) * 1967-08-28 1969-08-19 Dow Chemical Co Controlling gastropods with nicotinanilide or alkylaryl nicotinamide gastropodicides
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US3883658A (en) * 1968-09-19 1975-05-13 Burroughs Wellcome Co Method of treating nematode infestations
US3646042A (en) * 1970-02-09 1972-02-29 Velsicol Chemical Corp Certain n-phenyl n-lower-alkyl-pyridine carboxamides and derivatives thereof
NL7402417A (cs) * 1973-03-01 1974-09-03
JPS5237048B2 (cs) * 1973-08-18 1977-09-20
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
DE2417216A1 (de) * 1974-04-09 1975-11-06 Basf Ag Fungizide
US4107316A (en) * 1974-09-05 1978-08-15 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Fluorurated amides of nicotinic acid and the process for the preparation thereof
JPS5438109B2 (cs) * 1974-11-20 1979-11-19
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide
JPS52133939A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of 2-substituted benzanilides
JPS5372823A (en) * 1976-12-08 1978-06-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
JPS5657776A (en) * 1979-10-17 1981-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd Thiazole derivative and fungicide comprising it
GR74919B (cs) * 1980-07-16 1984-07-12 Rhone Poulenc Agrochimie
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4361572A (en) * 1981-12-21 1982-11-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
JPS58140054A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US4596813A (en) * 1982-11-04 1986-06-24 Chevron Research Company Pyridylcarbonyl and thiocarbonyl derivatives useful as fungicides
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
ES2011602T3 (es) * 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
DE3875750D1 (de) * 1987-01-30 1992-12-17 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US4992434A (en) * 1987-01-30 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB8714920D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Shell Int Research Thiazole derivatives
US4845107A (en) * 1987-10-29 1989-07-04 Ici Americas Inc. Fungicidal N-pyridyl haloamides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
AU6049590A (en) * 1989-07-25 1991-02-22 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use

Also Published As

Publication number Publication date
KR100267518B1 (ko) 2000-10-16
CA2081935A1 (en) 1993-05-23
KR930009505A (ko) 1993-06-21
JP3657523B2 (ja) 2005-06-08
CA2081935C (en) 2004-05-25
SK281730B6 (sk) 2001-07-10
PL171304B1 (pl) 1997-03-28
US5480897A (en) 1996-01-02
JP2001253802A (ja) 2001-09-18
EP0545099A2 (de) 1993-06-09
EP0545099B1 (de) 1997-03-05
JP3202079B2 (ja) 2001-08-27
HU213622B (en) 1997-08-28
JPH05221994A (ja) 1993-08-31
NZ245194A (en) 1996-02-27
US5589493A (en) 1996-12-31
JP2001316210A (ja) 2001-11-13
CZ344892A3 (en) 1993-10-13
SK344892A3 (en) 1995-03-08
HUT62861A (en) 1993-06-28
ES2098421T3 (es) 1997-05-01
US5556988A (en) 1996-09-17
DE59208113D1 (de) 1997-04-10
IL103614A0 (en) 1993-04-04
DK0545099T3 (cs) 1997-03-24
GR3023336T3 (en) 1997-08-29
AU2855492A (en) 1993-05-27
JP3660890B2 (ja) 2005-06-15
AU656243B2 (en) 1995-01-27
HU9203653D0 (en) 1993-03-01
US5330995A (en) 1994-07-19
NL350019I2 (nl) 2005-01-03
ATE149487T1 (de) 1997-03-15
IL103614A (en) 1998-09-24
NL350019I1 (nl) 2004-11-01
EP0545099A3 (en) 1993-11-24
PL296677A1 (en) 1993-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ289478B6 (cs) Deriváty anilidů kyselin a jejich pouľití k potlačování plísně Botrytis
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
KR100529978B1 (ko) 플루오로피라졸-비페닐아미드 살균제
PT1659864E (pt) Método para a promoção do crescimento de plantas utilizando compostos de amida
US6130224A (en) Fungicidal agents and method
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
RU2158083C1 (ru) Средство борьбы с вредоносными грибами и способ борьбы с вредоносными грибами
JP2001502660A (ja) 有害菌類を防除するための組成物及びその防除方法
CZ666388A3 (cs) Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem
US4678504A (en) O-substituted 3-oxypridinium salts, their preparation and their use as fungicides for crop protection
CZ254195A3 (en) Immunosubstituted amides of phenylacetic acid, process of their preparation and fungicidal compositions containing thereof
KR20010013090A (ko) 유해한 진균류의 방제 방법
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20121120