JP3657523B2 - 酸アニリド誘導体、その組成物およびその使用によるボトリティス菌の防除方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はことにボトリティス(Botrytis)菌の防除に著効のある新規のニコチン酸ないしカルボン酸アニリド誘導体、これを含有する殺菌剤、これを使用する殺菌法に関するものである。
【0002】
【従来技術】
殺菌剤として使用されるべきニコチン酸アニリド、例えば2−クロロニコチン酸−2'−エチルアニリド(米国特許4001416号)および2−クロロニコチン酸−3'−イソプロピルアミド(西独特許2611601号)は公知である。
【0003】
しかしながら、さらに強力な殺菌作用、ことにボトリティス菌に対して著効のあるこの種の新規化合物が求められていた。
【0004】
【発明の要約】
しかるに、以下の一般式
【0005】
【化12】
で表わされ、
Aが3−位においてメチル、塩素またはトリフルオロメチルにより置換され、かつ5−位において塩素で置換されている1−メチルピラゾール−4−イルを意味し、かつ
Rが場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3 −C12アルキニルオキシまたは場合によりC1 −C4アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオもしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味することを特徴とする、アニリド誘導体がことにボトリティス菌に対し強力な防除効果を有することが見出された。
【0006】
これに関連して、同様の効果を有する式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)で表わされる新規化合物が見出された。
【0007】
【発明の構成】
【0008】
【化13】
で表わされる酸アニリド誘導体において、各置換基はその殺菌効果にかんがみて以下の意味を有するのが好ましい。
【0009】
ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素
アルキル、ことにエチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、1−プロピルブチル、オクチル、デシル、ドデシル(これらアルキルは1から3個の上述したハロゲン、ことに弗素および塩素で置換されていてもよい)。
【0010】
アルケニル、例えば2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、ことに2−プロペニル、2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ペンテニル(これらアルケニルは1から3個の上述したハロゲン、ことに弗素、塩素で置換されていてもよい)。
【0011】
アルキニル、例えば2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,2−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル。
【0012】
アルコキシ、ことにエトキシ、プロポキシ、1−メチルメトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、1,1−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1−エチル−2−メチルプロポキシ、n−ヘプチルオキシ、1−メチルヘキシルオキシ、2−メチルヘキシルオキシ、3−メチルヘキシルオキシ、4−メチルヘキシルオキシ、5−メチルヘキシルオキシ、1−エチルペンチルオキシ、2−エチルペンチルオキシ、1−プロピルブトキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ(これらアルコキシは1から3個の上述したハロゲン、ことに弗素、塩素で置換されていてもよい)。
【0013】
アルケニルオキシ、例えば2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−ブテニルオキシ、1−メチル−2−プロペニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキシ、2−ペンテニルオキシ、3−ペンテニルオキシ、4−ペンテニルオキシ、1−メチル−2−ブテニルオキシ、2−メチル−2−ブテニルオキシ、3−メチル−2−ブテニルオキシ、1−メチル−3−ブテニルオキシ、2−メチル−3−ブテニルオキシ、3−メチル−3−ブテニルオキシ、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1,2−ジメチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−2−プロペニルオキシ、2−ヘキセニルオキシ、3−ヘキセニルオキシ、4−ヘキセニルオキシ、5−ヘキセニルオキシ、1−メチル−2−ペンテニルオキシ、2−メチル−2−ペンテニルオキシ、3−メチル−2−ペンテニルオキシ、4−メチル−2−ペンテニルオキシ、1−メチル−3−ペンテニルオキシ、2−メチル−3−ペンテニルオキシ、3−メチル−3−ペンテニルオキシ、4−メチル−3−ペンテニルオキシ、1−メチル−4−ペンテニルオキシ、2−メチル−4−ペンテニルオキシ、3−メチル−4−ペンテニルオキシ、4−メチル−4−ペンテニルオキシ、1,1−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,1−ジメチル−3−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−2−ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,2−ジメチル−3−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−3−ブテニルオキシ、1−エチル−2−ブテニルオキシ、1−エチル−3−ブテニルオキシ、2−エチル−2−ブテニルオキシ、2−エチル−3−ブテニルオキシ、1,1,2−トリメチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルオキシ、1−エチル−2−プロペニルオキシ、ことに2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ、3−メチル−2−ブテニルオキシ、3−メチル−2−ペンテニルオキシ(これらアルケニルオキシは1から3個の上述したハロゲン、ことに弗素、塩素で置換されていてもよい)。
【0014】
アルキニルオキシ、例えば2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、3−ブチニルオキシ、1−メチル−2−プロピニルオキシ、2−ペンチニルオキシ、3−ペンチニルオキシ、4−ペンチニルオキシ、1−メチル−3−ブチニルオキシ、2−メチル−3−ブチニルオキシ、1−メチル−2−ブチニルオキシ、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ、1−エチル−2−プロピニルオキシ、2−ヘキシニルオキシ、3−ヘキシニルオキシ、4−ヘキシニルオキシ、5−ヘキシニルオキシ、1−メチル−2−ペンチニルオキシ、1−メチル−3−ペンチニルオキシ、1−メチル−4−ペンチニルオキシ、2−メチル−3−ペンチニルオキシ、2−メチル−4−ペンチニルオキシ、3−メチル−4−ペンチニルオキシ、4−メチル−3−ペンチニルオキシ、1,1−ジメチル−2−ブチニルオキシ、1,1−ジメチル−3−ブチニルオキシ、1,2−ジメチル−3−ブチニルオキシ、2,2−ジメチル−3−ブチニルオキシ、1−エチル−2−ブチニルオキシ、1−エチル−3−ブチニルオキシ、2−エチル−3−ブチニルオキシ、1−エチル−1−メチル−2−プロピニルオキシ、ことに2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、1−メチル−2−プロピニルオキシ、1−メチル−2−ブチニルオキシ。
【0015】
C3 −C6 シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル(これらシクロアルキルは1から3個の上述したC1−C4 アルキルで置換されていてもよい)。
【0016】
C4 −C6 シクロアルケニル、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル(これらシクロアルケニルは1から3個の上述したC1 −C4 アルキルで置換されていてもよい)。
【0017】
C5 −C6 シクロアルコキシ、例えばシクロペンチルオキシあるいはシクロヘキシルオキシ(これらシクロアルコキシは1から3個の上述したC1 −C4 アルキルで置換されていてもよい)。
【0018】
C5 −C6 シクロアルケニルオキシ、例えばシクロペンチルオキシあるいはシクロヘキシルオキシ(これらシクロアルケニルオキシは1から3個の上述したC1 −C4 アルキルで置換されていてもよい)。
【0019】
本発明による新規のニコチン酸アニリド誘導体(I)もボトリティス菌に対して秀れた殺菌作用を示す。
【0020】
【化14】
R1 はハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを意味し、
R2 は場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3 −C12アルキニルオキシ、C3 −C6 シクロアルキル、C4 −C6 シクロアルケニル、C5 −C6 シクロアルキルオキシ、C5 −C6 シクロアルケニルオキシを意味する。
【0021】
式(I)の新規化合物は、例えば対応して置換されている式(2)のニコチン酸ハロゲン化物から得られる。
【0022】
【化15】
すなわち、このハロゲン化物(Halは塩素もしくは臭素)を、塩基の存在下に、式(3)のオルト置換アニリンと反応させることにより得られる。ニコチン酸およびそのハロゲン化物(2)は公知である。アニリン(3)も公知であり、あるいは公知の方法(Helv、Chim、Acta60、978(1977)、Zh、Org、Khim、26、1527(1990)、Heterocyclus 26、1885(1987)、Izv、Akad、Nauk、SSSRSer、Khim 1982、2160)により製造され得る。
【0023】
ことに好ましい新規化合物(I)は、R1 が塩素を意味し、R2 が上述した意味を有するものである。
表1 式1の化合物
【0024】
【化16】
【0025】
製造実施例
実施例1
30mlのトリエチレン中、2.7gの2−n−プロピルアニリンと2.0gのトリエチルアミンの溶液に、0℃において3.5gの2−クロロニコチン酸クロライドを滴下し、0℃においてさらに2時間撹拌した。300mlの水で希釈して、融点103−104℃の2−クロロニコチン酸−2−n−プロピルアニリド(表中の化合物番号1.5)3.2gを得た。
【0026】
実施例2
20mlのメタノール中、5.5gのナトリウムメチレート30%溶液中における4.4gの2−クロロニコチン酸−2−sec−ブチルアニリド(表中の化合物番号1.7)を、2時間還流加熱した。水250mlで希釈して、それぞれ100mlの醋酸で2回抽出した。合併有機相から、乾燥および溶媒の蒸散により、油状体として3.8gの2−メトキシニコチン酸−2−sec−ブチルアニリド(化合物番号1.79)を得た。
【0027】
実施例3
実施例1と同様に処理して、5.7gの2−メチルチオニコチン酸クロライド4.6g、4.6gの2−sec−ブチルアニリンおよび3.1gのトリエチルアミンから、融点89−91℃の2−メチルチオニコチン酸−2−sec−ブチルアニリド(化合物番号1.82)を得た。
【0028】
実施例4
2.00gの上述生成物(実施例3)、5mlの醋酸および0.13gのナトリウムタングステン酸塩から混合物中に、35℃において、撹拌しつつ2.20gの過酸化水素を滴下し、さらに3時間後35℃で撹拌処理した。水15mlで希釈し、乾燥して融点191−192℃の2−メチルスルホニルニコチン酸−2−sec−ブチルアニリド(化合物番号1.84)を得た。
【0029】
本発明はまた式(II)
【0030】
【化17】
で表わされる新規アニリド誘導体を使用してボトリティス菌を防除する方法に関する。上記式中、
Aは
【0031】
【化18】
Xがメチレンあるいは硫黄を、
Rが場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンにより置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3 −C12アルキニルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC3 −C6 シクロアルキル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC4 −C6 シクロアルケニル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルキルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味する。
【0032】
この式(II)の化合物は、以下の反応式に示される対応置換カルボン酸ハロゲン化物(4)およびオルト置換アニリン(3)を、塩基の存在下に反応させて得られる。
【0033】
【化19】
Halは塩素もしくは臭素を意味する。
表2
式2の化合物
【0034】
【化20】
【0035】
製造実施例
実施例5
30mlのテトラヒドロフラン中、3.0gのsec−ブチルアニリンと2.0gのトリエチルアミンの溶液に、0℃で3.1gの2−メチル安息香酸クロライドを滴下し、0℃においてさらに2時間撹拌した。500mlの水で希釈し、醋酸で抽出し、溶媒を蒸散させて、融点89−90℃の2−メチル安息香酸−2−sec−ブチルアニリド(化合物番号2.4)を単離した。
【0036】
実施例6
20mlのピリジン中、3.0gの2−メチル−5,6−ジヒドロピラン−3−カルボン酸溶液に、0℃において2.5gのチオニルクロライドを滴下し、1時間後撹拌してから、2.8gの2−イソプロピルアニリンを添加し、室温(20℃)において12時間後撹拌処理した。ピリジンを蒸散させ、水50mlと共に撹拌し、希塩酸でpH値を3に調整し、醋酸で抽出した。溶媒を蒸散させ、残渣とジイソプロピルエーテルの混合物から、融点99−101℃の2−メチル−5,6−ジヒドロピラン−3−カルボン酸−2−イソプロピルアニリド(化合物番号2.62)を単離した。
【0037】
本発明は新規の2−アミノビフェニル誘導体(III)をボトリティス菌の防除に使用する方法に関する。
【0038】
【化21】
Aが
【0039】
【化22】
を、
Xがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル(SO2 )を、
R1 がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素、沃素を、
R2 がトリフルオロメチル、塩素を、
R3 が水素、メチルを、
R4 がメチル、トリフルオロメチル、塩素を、
R5 水素、メチル、塩素を、
R6 がメチル、トリフルオロメチルを、
R7 がメチル、塩素を、
R8 がC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、ハロゲンをそれぞれ意味することを特徴とする、2−アミノビフェニル誘導体を使用してボトリティス菌を防除する方法。
【0040】
この新規化合物(III)は、例えば下記反応式により対応置換カルボン酸ハロゲン化物(4)(Halは塩素もしくは臭素を意味する)を、塩基の存在下にオルト置換アニリン(5)と反応させることにより得られる。
【0041】
【化23】
式(4)のカルボン酸およびそのハロゲン化物は公知であり、式(5)のアニリンは部分的に公知であり、あるいは公知の方法により得られる(テトラヘドロン、レターズ28巻(1987)5093頁、同じく29巻(1988)5463頁参照)。
【0042】
【表1】
【0043】
【表2】
【0044】
【表3】
本発明はさらに新規な2−アミノビフェニル誘導体(IV)を使用してボトリティス菌を防除する方法に関する。
【0045】
【化24】
Aが
【0046】
【化25】
を、
Xがメチレン、スルフィニル、スルホニル(SO2 )を、
R1 がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素、沃素を、
R2 がトリフルオロメチル、塩素を、
R3 水素、メチルを、
R4 がメチル、トリフルオロメチル、塩素を、
R5 水素、メチル、塩素を、
R6 がメチル、トリフルオロメチルを、
R7 がメチル、塩素をそれぞれ意味する。
【0047】
この新規化合物(IV)は、例えば以下の反応式により対応置換芳香族ないし脂環式酸ハロゲン化物(4)(Halの塩素もしくは臭素を意味する)を、塩基の存在下に2−アミノビフェニル(6)と反応させて得られる。
【0048】
【化26】
Halは塩素または臭素化合物A−CO2 Hおよびそのハロゲン化物(4)は公知である。
【0049】
【表4】
【0050】
【表5】
本発明はさらに新規のカルボン酸アニリド誘導体(V)を使用してボトリティス菌を防除する方法に関する。
【0051】
【化27】
Aが
【0052】
【化28】
を、
nが1もしくは2を、
R1 がトリフルオロメチル、塩素、臭素、沃素を、
R2 が水素、メチルを、
R3 メチル、トリフルオロメチル、塩素を、
R4 が水素、メチル、塩素を、
R5 メチル、トリフルオロメチルを、
R6 がメチル、塩素を、
R7 が場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3 −C12アルキニルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC3 −C6 シクロアルキル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC4 −C6 シクロアルケニル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルキルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味する。
【0053】
表 6
AがA1 である式Iの化合物
【0054】
【化29】
【0055】
表 7
AがA1 である式Vの化合物
【0056】
【化30】
【0057】
表 8
AがA2 である式Vの化合物
【0058】
【化31】
【0059】
表 9
AがA4 である式Vの化合物
【0060】
【化32】
【0061】
表 10
AがA6 である式Vの化合物
【0062】
【化33】
【0063】
表 11
AがA7 である式Vの化合物
【0064】
【化34】
【0065】
表 12
AがA3 である式Vの化合物
【0066】
【化35】
【0067】
製造実施例
実施例7
15mlのテトラヒドロフラン中、1.4gの2−n−プロピルアニリンおよび1.1gのトリエチルアミンの溶液に、0℃において2.3gの2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸クロライドを滴下し、20℃でさらに12時間撹拌する。
【0068】
300mlの水で希釈し、メチル−t−ブチルエーテルで抽出し(2×70ml)、溶媒を蒸散させ、残渣と少量のペンタンから、融点114−116℃の2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸−2−n−プロピルアニリド(化合物番号9.2)2.8gを単離した。
【0069】
実施例8
40mlのジクロロメタン中、2.7gの2−i−プロピルアニリンと2.2きのトリエチルアミンの溶液に、0℃において3.8gの1,3−ジメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸クロライドを滴下し、0℃てさらに2時間撹拌した。
【0070】
50mlの水で希釈し、溶媒を蒸散させ、シクロヘキサンから再結晶させて、融点108−110℃の1,3−ジメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸−2−イソプロピルアニリド(化合物番号10.1)3.3gを得た。
【0071】
表 13
AがA1 である式Vの化合物
【0072】
【化36】
【0073】
表 14
AがA1 である式Vの化合物
【0074】
【化37】
【0075】
表 15
AがA3 である式Vの化合物
【0076】
【化38】
また本発明は新規のニコチン酸アニリド誘導体(I)に関する。
【0077】
【化39】
R1 がハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルを、
R2 が場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3 −C12アルキニルオキシ、C3 −C6 シクロアルキル、C4 −C6 シクロアルケニル、C5 −C6 シクロアルキルオキシ、C5 −C6 シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味する、R1 が塩素を意味する場合にはR2 はイソプロピルではない。
【0078】
また本発明は新規のアニリド誘導体(II)に関する。
【0079】
【化40】
Aが
【0080】
【化41】
を、
Xがメチレンあるいは硫黄を、
Rが場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンにより置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3−C12アルキニルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC3 −C6 シクロアルキル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC4 −C6 シクロアルケニル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルキルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味するが、
Rがエトキシ、イソプロポキシあるいはアリルオキシを意味する場合には、AはA1 ではなく、
Rがエトキシ、プロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシを意味する場合には、AはXが硫黄であるときのA2 ではなく、
Rがイソプロピルを意味する場合には、XはメチレンであるときのA2 ではない。
【0081】
また本発明は新規の2−アミノビフェニル誘導体(III)に関する。
【0082】
【化42】
Aが
【0083】
【化43】
を、
Xがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル(SO2 )を、
R1 がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素、沃素を、
R2 がトリフルオロメチル、塩素を、
R3 が水素、メチルを、
R4 がメチル、トリフルオロメチル、塩素を、
R5が水素、メチル、塩素を、
R6 がメチル、トリフルオロメチルを、
R7 がメチル、塩素を、
R8 がC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、ハロゲンをそれぞれ意味する。
【0084】
また本発明は新規の2−アミノビフェニル誘導体(IV)に関する。
【0085】
【化44】
Aが
【0086】
【化45】
を、
Xがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル(SO2 )を、
R1 がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素、沃素を、
R2 がトリフルオロメチル、塩素を、
R3 が水素、メチルを、
R4 がメチル、トリフルオロメチル、塩素を、
R5 が水素、メチル、塩素を、
R6 がメチル、トリフルオロメチルを、
R7 がメチル、塩素をそれぞれ意味する。
また本発明は新規のアニリド誘導体(V)に関する。
【0087】
【化46】
Aが
【0088】
【化47】
を、
nが1もしくは2を、
R1 がトリフルオロメチル、塩素、臭素、沃素を、
R2 が水素、メチルを、
R3 がメチル、トリフルオロメチル、塩素を、
R4 が水素、メチル、塩素を、
R5 がメチル、トリフルオロメチルを、
R6 がメチル、塩素を、
R7 が場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニル、C3 −C6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC2 −C12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC3 −C12アルケニルオキシ、C3 −C12アルキニルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC3 −C6 シクロアルキル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC4 −C6 シクロアルケニル、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルキルオキシ、場合によりC1 −C4 アルキルで置換されていてもよいC5 −C6 シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味する。
【0089】
新規化合物は殺菌剤として適当である。本発明の殺菌性化合物又はこれを含有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0090】
通常、植物は有効物質で噴霧され又は振りかけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【0091】
製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド)及び水;賦形剤例えば天然岩石粉(例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜)、合成岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩);乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【0092】
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【0093】
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することができる。
【0094】
粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【0095】
製剤例は以下の通りである。
【0096】
I.90重量部の化合物1.7を、N−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【0097】
II.20重量部の化合物1.8を、キシロール80重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した付加生成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に細分布することにより分散液が得られる。
【0098】
III.20重量部の化合物1.3を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解することにより水性分散液が得られる。
【0099】
IV.20重量部の化合物1.4を、シクロヘキサノール25重量部、沸点210乃至280?の鉱油留分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解することにより水性分散液が得られる。
【0100】
V.80重量部の化合物1.5を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
【0101】
VI.3重量部の化合物表の1.7を、細粒状カオリン97重量部と密に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する噴霧剤が得られる。
【0102】
VII.30重量部の化合物1.8を、粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
【0103】
VIII.40重量部の化合物1.9を、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希釈することができる。
【0104】
IX.20重量部の化合物1.33を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩20重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【0105】
本発明による新規化合物は、広い範囲にわたる植物病原菌、ことにボトリティス菌に対し極めて秀れた防除作用を有する。これらは化合物部分に滲透殺菌作用を示し、従って葉面殺虫剤、土壌殺菌剤として使用され得る。
【0106】
これは、種々の耕作植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー、砂糖きび、ぶどう、果樹、観賞植物、野菜、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類、ならびにこれら植物の種子における多数の多種真菌類を防除するために重要な意義がある。
【0107】
本発明化合物は、真菌類から防護されるべき種子、植物、各種材料、土壌に殺菌有効量において使用される。この使用は真菌類による植物、種子、材料の感染前でもその後でも行われ得る。この化合物Iは次のような植物病の防除に特に適している。
【0108】
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis )、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha )、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium spc. )、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides )、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)、種々の植物のフサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Verticillium) 種、
果実及び野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、
本発明化合物は、ことにボトリティス菌に対して有効であり、また木材などの材料を例えばPaecilomyces variotiiに対して保護するためにも使用され得る。殺菌剤は本発明有効物質を、一般的に0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%の割合で含有する。使用量は目的とされる効果に応じて1ヘクタール当たり0.02から3kgである。
【0109】
種子消毒のためには、種子1kgに対し、一般的に0.001から50g、ことに0.01から10gの有効物質が使用される。
【0110】
本発明化合物ないし殺菌剤は、また他の剤、例えば除草剤、殺虫剤、生長制御剤、他の殺菌剤あるいはまた肥料と混合して使用され得る。他の殺菌剤と混合するときは、多くの場合殺菌有効範囲が拡大される。
【0111】
以下に本発明殺菌剤と共に使用される殺菌剤を列記するが、これは限定的ではなく例示的のものである。
【0112】
硫黄
ジチオカルバメート及びその誘導体,例えば鉄ジメチルジチオカルバメート,
亜鉛ジメチルジチオカルバメート,
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート,
マンガンエチレンビスジチオカルバメート,
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート,
テトラメチルチウラムジスルフィド,
亜鉛−(N,N’−エチレン−ビス−ジチオカルバメート)のアンモニア錯化合物,
亜鉛−(N,N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート)のアンモニア錯化合物,
亜鉛−(N,N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート),
N,N’−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド,ニトロ誘導体,例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトネート,
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリレート,
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート, 5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル,
複素環式物質,例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセテート,
2,4−ジクロル−6−(o−クロルアニリノ)−s−トリアジン,
0,0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート,
5−アミノ−1−[ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル]−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール,
2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン,
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5−b)−キノキサリン,
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル,
2−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール,
2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール,
2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール,
N−(1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ)−テトラヒドロフタルイミド,
N−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド,
N−トリクロルメチルチオ−フタルイミド,
N−ジクロルフルオルメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニル−硫酸ジアミド,
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,3−チアジアゾール,
2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール,
1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール,
4−(2−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン,ピリジン−2−チオ−1−オキシド,
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩,
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチイン,
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド
2−メチル−5,6−ジヒドロ−4−H−ピラン−3−カルボン酸アニリド,
2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド,
2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド,
2,4,5−トリメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド,
2,5−ジメチルフラン−3−カルボン酸シクロヘキシルアミド,
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アミド,
2−メチル−安息香酸−アニリド,
2−ヨード−安息香酸−アニリド,
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロルエチルアセタール,ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロル−エチル)−ホルムアミド),
1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリクロルエタン,
2,6−ジメチル−N−トリデシル−モルホリン又はその塩,
2,6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又はその塩,
N−[3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−シス−2,6−ジメチルモルホリン,
N−[3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−ピペリジン,
1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−1H−1,2,4−トリアゾール,
1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−1H−1,2,4−トリアゾール,
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロルフェノキシエチル)−N’−イミダゾール−イル−尿素,
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン,
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール
α−(2−クロルフェニル)−α−(4−クロルフェニル)−5−ピリミジン−メタノール,
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン, ビス−(p−クロルフェニル)−3−ピリジンメタノール,
1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)−ベンゾール,
1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)−ベンゾール及び他の殺菌剤,例えば
ドデシルグアニジンアセテート,
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルイミド,
ヘキサクロルベンゾール,
DL−メチル−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−フロイル(2)−アラニネート,
DL−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(2’メトキシアセチル)−アラニン−メチルエステル,
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロルアセチル−D,L−2−アミノブチロラクトン,
DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)−アラニンメチルエステル,
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン,
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン,
3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダントイン,
N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミド,
2−シアノ−[N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイミノ]−アセトアミド,
1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−ペンチル]−1H−1,2,4−トリアゾール,
2,4−ジフルオル−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコール,
N−(3−クロル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオルメチルフェニル)−5−トリフルオルメチル−3−クロル−2−アミノピリジン,
1−((ビス−(4−フルオルフェニル)−メチルシリル)−メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール。
【0113】
使用実施例
対照有効物質として、米国特許4001416号明細書から公知の2−クロロニコチン酸−2'−エチルアニリド(A)と、西独特許2611601号明細書から公知の2−クロロニコチン酸−3'−イソプロピルアニリド(B)を使用した。
【0114】
使用実施例1
(とうがらしにおけるBotrytis cinerea菌に対する殺菌有効性)
青とうがらし(実)を、乾燥状態で80%の有効物質と20%の乳化剤から成る有効物質水性調剤で、液がしたたり落ちる程度に噴霧処理した。乾燥後2時間してから、青とうがらしを2%生理食塩水溶液1ミリリットルにボトリティス、シネレアの胞子1.7×106 個を懸濁させた液で感染させ、18℃、高湿の室内に4日間保存し、次いでこのとうがらし(実)上におけるボトリティス菌の繁殖状態を視覚的に観察した。
【0115】
その結果、本発明化合物1.5、1.7、1.8と、対照物質(A)、(B)とを500ppm含有する噴霧剤として使用した結果、本発明殺菌剤の殺菌効果は、(A)の10%、(B)の65%に対して95%であった。
【0116】
使用実施例2(とうがらしにおけるBotrytis cinerea菌に対する殺菌有効性)
切断したとうがらし(実)の内面を、乾燥状態で80%の有効物質と20%の乳化剤から成る水性調剤で噴霧処理し、水性殺菌剤の乾燥後、ボトリティス、シネレア胞子の水性懸濁液(1ml中1.7×106 胞子)で感染させた。
【0117】
次いでこのとうがらしを20−22℃の空調室内に保存してから、菌のまん延範囲を視覚的に観察した。
【0118】
本発明化合物2.4、4.4、6.4、7.4、7.5、9.1、9.2、9.4、9.5、10.1、10.2、10.4、10.5、12.4、12.6、12.65および12.66を1000ppm含有する水性噴霧調剤は、極めて満足すべき殺菌効果を示した。
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- 請求項5記載の化合物の有効量と担体とを含むことを特徴とするボトリティス菌防除用組成物。
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- 2004-08-18 NL NL350019C patent/NL350019I2/nl unknown
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