RU2014126870A - Бифункциональный катализатор частичного окисления для превращения пропана в акриловую кислоту и способ его получения - Google Patents

Бифункциональный катализатор частичного окисления для превращения пропана в акриловую кислоту и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2014126870A
RU2014126870A RU2014126870A RU2014126870A RU2014126870A RU 2014126870 A RU2014126870 A RU 2014126870A RU 2014126870 A RU2014126870 A RU 2014126870A RU 2014126870 A RU2014126870 A RU 2014126870A RU 2014126870 A RU2014126870 A RU 2014126870A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
denotes
value
mass
aqueous solution
Prior art date
Application number
RU2014126870A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2621033C2 (ru
Inventor
Полетт ХАЗИН
Реджиналд ТЕННИСОН
Майкл ХАКМАН
Original Assignee
Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн filed Critical Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн
Publication of RU2014126870A publication Critical patent/RU2014126870A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2621033C2 publication Critical patent/RU2621033C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/28—Molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/66—Silver or gold
    • B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/683—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/686—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten with molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/195—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with vanadium, niobium or tantalum
    • B01J27/198—Vanadium
    • B01J27/199—Vanadium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/612—Surface area less than 10 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/613—10-100 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B01J37/0027—Powdering
    • B01J37/0036—Grinding
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031—Precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/652—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/6525—Molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащая соединение следующей общей формулы:MoVNbPtMZOa обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,15 до 0,50,b обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,05 до 0,30,c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0001 до 0,10,d обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0 до 0,35,e обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0 до 0,10,х обозначает число, зависящее от относительного количества и валентности элементов, отличных от кислорода, в формуле (I),М присутствует и представляет собой один или несколько следующих элементов, выбранных из группы, которая включает Ag, Te, Sb, а если присутствует больше одного элемента М, то каждый элемент М изменяется независимо в диапазоне значений d, иZ представляет собой один или несколько элементов, выбранных из группы, состоящей из Ru, Mn, Sc, Ti, Cr, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Y, Zr, Rh, Pd, In, Ce, Pr, Nd, Sm, Tb, Та, W, Re, Ir, Au, Pb и В, а если присутствует больше одного элемента Z, то каждый элемент Z изменяется независимо в диапазоне значений e.2. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющеезначение в диапазоне от 0,0001 до 0,05.3. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0001 до 0,03.4. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0001 до 0,01.5. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,001 до 0,03.6. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 4,5% масс.7. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 1,2% масс.8. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 0,6% масс.9. Композиция по любому

Claims (19)

1. Композиция, содержащая соединение следующей общей формулы:
MoVaNbbPtcMdZeOx
a обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,15 до 0,50,
b обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,05 до 0,30,
c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0001 до 0,10,
d обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0 до 0,35,
e обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0 до 0,10,
х обозначает число, зависящее от относительного количества и валентности элементов, отличных от кислорода, в формуле (I),
М присутствует и представляет собой один или несколько следующих элементов, выбранных из группы, которая включает Ag, Te, Sb, а если присутствует больше одного элемента М, то каждый элемент М изменяется независимо в диапазоне значений d, и
Z представляет собой один или несколько элементов, выбранных из группы, состоящей из Ru, Mn, Sc, Ti, Cr, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Y, Zr, Rh, Pd, In, Ce, Pr, Nd, Sm, Tb, Та, W, Re, Ir, Au, Pb и В, а если присутствует больше одного элемента Z, то каждый элемент Z изменяется независимо в диапазоне значений e.
2. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее
значение в диапазоне от 0,0001 до 0,05.
3. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0001 до 0,03.
4. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,0001 до 0,01.
5. Композиция по п. 1, где c обозначает число, имеющее значение в диапазоне от 0,001 до 0,03.
6. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 4,5% масс.
7. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 1,2% масс.
8. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 0,6% масс.
9. Композиция по любому из пп. 1-5, где соединение содержит платину с концентрацией от 0,1% масс. до 0,3% масс.
10. Способ превращения углеводорода в ненасыщенную карбоновую кислоту, который включает:
контактирование потока, содержащего углеводород, который имеет от трех до пяти атомов углерода, кислород и инертный компонент, выбранный из группы, которая включает газообразный азот, водяной пар и их смеси, в присутствии композиции по любому из пп. 1-9;
образование отходящего потока со стадии контактирования; и
извлечение ненасыщенной карбоновой кислоты из отходящего потока.
11. Способ по п. 10, дополнительно включающий рециклирование, по крайней мере, части отходящего потока на
указанную стадию контактирования.
12. Способ по любому из пп. 10-11, где указанный углеводород представляет собой один или несколько углеводородов, имеющих три атома углерода, а ненасыщенной карбоновой кислотой является акриловая кислота.
13. Способ получения бифункционального катализатора окисления, способного одновременно окислять пропан в акриловую кислоту, а монооксид углерода - в диоксид углерода, включающий:
приготовление первого водного раствора, включающего источник молибдена, источник ванадия и источник платины;
приготовление второго водного раствора, включающего органическую кислоту и источник ниобия;
добавление второго водного раствора к первому водному раствору с образованием суспензии предшественника катализатора;
сушку предшественника катализатора; и
разложение предшественника катализатора с образованием композиции катализатора;
где платина присутствует в количестве, достаточном, для формирования катализатора, массовый процент платины в котором составляет от 0,1 до 4,5 в пересчете на общую массу катализатора.
14. Способ по п. 13, где первый водный раствор дополнительно включает источник одного или нескольких металлов, выбранных из группы, состоящей из Ag, Te, и Sb.
15. Способ по любому из пп. 13-14, где первый водный раствор дополнительно включает источник одного или нескольких металлов, выбранных из группы, которая состоит из Ru, Mn, Sc,
Ti, Cr, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Y, Zr, Rh, Pd, In, Се, Pr, Nd, Sm, Tb, Та, W, Re, Ir, Au, Pb и В.
16. Способ любому из пп. 13, 14, где сушку осуществляют на воздухе при температуре 120ºС в течение 1 часа, а разложение осуществляют при температуре 300ºС в течение 5 часов.
17. Способ по любому из пп. 13, 14, который дополнительно включает прокаливание предшественника катализатора в атмосфере аргона при температуре 600ºС в течение 2 часов.
18. Способ по любому из пп. 13, 14, дополнительно включающий:
перед стадией добавления, нагревание первого водного раствора при первой температуре и в течение первого времени, чтобы растворить исходные вещества, и охлаждение нагретого первого водного раствора; и
перед стадией добавления, нагревание второго водного раствора при второй температуре и в течение второго времени, чтобы растворить исходные вещества, и охлаждение нагретого первого водного раствора.
19. Способ по п. 18, где первая температура составляет 90ºC, и первое время равно 1 часу, и первый водный раствор охлаждают до температуры 35ºС, а вторая температура составляет от 95ºC до 100ºС, и второе время равно 1 часу.
RU2014126870A 2011-12-02 2012-11-30 Бифункциональный катализатор частичного окисления для превращения пропана в акриловую кислоту и способ его получения RU2621033C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/310,693 US8921257B2 (en) 2011-12-02 2011-12-02 Dual function partial oxidation catalyst for propane to acrylic acid conversion
US13/310,693 2011-12-02
PCT/US2012/067422 WO2013082514A1 (en) 2011-12-02 2012-11-30 Dual function partial oxidation catalyst for propane to acrylic acid conversion and a process of making thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014126870A true RU2014126870A (ru) 2016-01-27
RU2621033C2 RU2621033C2 (ru) 2017-05-31

Family

ID=47352026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014126870A RU2621033C2 (ru) 2011-12-02 2012-11-30 Бифункциональный катализатор частичного окисления для превращения пропана в акриловую кислоту и способ его получения

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8921257B2 (ru)
EP (1) EP2785451A1 (ru)
JP (1) JP6038169B2 (ru)
CN (1) CN103958054A (ru)
RU (1) RU2621033C2 (ru)
TW (1) TWI568494B (ru)
WO (1) WO2013082514A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150119622A1 (en) * 2012-05-04 2015-04-30 Shell Oil Company Catalyst for alkane oxidative dehydrogenation and/or alkene oxidation
EP3178805B1 (en) * 2014-10-07 2021-09-29 LG Chem, Ltd. Method and apparatus for continuous manufacturing of acrylic acid through propane partial oxidation
CN106542993A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 中国科学院大连化学物理研究所 丙烷一步氧化制备丙烯酸的系统及方法
US9786910B2 (en) 2015-11-16 2017-10-10 HHeLI, LLC Synthesized, surface-functionalized, acidified metal oxide materials for energy storage, catalytic, photovoltaic and sensor applications
JP6619883B2 (ja) 2015-12-09 2019-12-11 エーエスエムエル ホールディング エヌ．ブイ． メトロロジ装置における照明方法およびメトロロジ装置
CN107935836B (zh) * 2016-10-13 2021-01-22 中国科学院大连化学物理研究所 Co选择性氧化脱除方法、丙烷一步氧化制备丙烯酸的方法及系统
US10700349B2 (en) 2016-11-15 2020-06-30 HHeLI, LLC Surface-functionalized, acidified metal oxide material in an acidified electrolyte system or an acidified electrode system
CA3059579A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 HHeLI, LLC Battery with novel components
KR20230092026A (ko) 2017-05-17 2023-06-23 에이치헬리, 엘엘씨 산성화 캐소드와 리튬 애노드를 가진 배터리
CA3174889A1 (en) 2017-05-17 2018-11-22 HHeLI, LLC A high capacity battery cell with low active material loading
US10978731B2 (en) 2017-06-21 2021-04-13 HHeLI, LLC Ultra high capacity performance battery cell
KR102632805B1 (ko) 2018-09-10 2024-02-02 에이치헬리, 엘엘씨 초고용량 성능 배터리 셀의 사용 방법
CN109364943A (zh) * 2018-12-12 2019-02-22 辽宁大学 一种低温高效脱硝催化剂及其制备方法和应用
CN112156795A (zh) * 2020-10-30 2021-01-01 山东玉皇化工有限公司 一种催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (235)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933751A (en) 1967-05-15 1976-01-20 The Standard Oil Company Promoted catalysts for the oxidation of olefins
US3963645A (en) 1969-02-27 1976-06-15 The Lummus Company Supported metal oxides
US3959384A (en) 1969-05-02 1976-05-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Oxidation catalyst and process for oxidation of olefins to unsaturated aldehydes
US3993673A (en) 1970-02-26 1976-11-23 Union Carbide Corporation Production of olefin oxides
CA939676A (en) 1970-03-24 1974-01-08 David Naden Catalytic oxidation
US3907712A (en) 1970-05-26 1975-09-23 Nippon Catalytic Chem Ind Catalyst composition for the preparation of unsaturated carbonyl compounds
US3928462A (en) 1970-07-08 1975-12-23 Sumitomo Chemical Co Catalytic process for the preparation of methacrolein
JPS494441B1 (ru) 1970-11-07 1974-02-01
US4176234A (en) 1971-02-04 1979-11-27 Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids
US4323703A (en) 1971-02-04 1982-04-06 Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids
US4182907A (en) 1971-02-04 1980-01-08 The Standard Oil Company (Ohio) Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids
US4151117A (en) 1971-09-07 1979-04-24 Rohm And Haas Company Novel oxidation catalyst and production of unsaturated aldehydes, acids and nitriles therewith
US4078004A (en) 1971-09-07 1978-03-07 Rohm And Haas Company Methacrolein production utilizing novel catalyst
US3929899A (en) 1971-12-07 1975-12-30 Standard Oil Co Ohio Process for the oxidation of olefins to unsaturated aldehydes and catalysts therefore
DE2201411C3 (de) 1972-01-13 1980-02-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur oxydativen Spaltung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen
USRE31088E (en) 1972-02-09 1982-11-23 Standard Oil Company Process for the manufacture of unsaturated aldehydes and acids from the corresponding olefins
US3956378A (en) 1972-02-09 1976-05-11 The Standard Oil Company (Ohio) Process for the manufacture of unsaturated aldehydes and acids from the corresponding olefins
FR2173203B1 (ru) 1972-02-22 1978-03-10 Asahi Glass Co Ltd
US4025565A (en) 1972-02-22 1977-05-24 Asahi Glass Co., Ltd. Process for preparing unsaturated aldehyde having three to four carbon atoms
US4052462A (en) 1972-06-09 1977-10-04 Daicel Ltd. Catalyst composition for oxidation of olefins
US4171454A (en) 1972-07-13 1979-10-16 The Standard Oil Company Oxidation process utilizing amphora catalysts
DE2249922C2 (de) 1972-10-12 1982-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur katalytischen Oxidation von Propylen oder Isobutylen zu Acrolein oder Methacrolein in der Gasphase mit molekularem Sauerstoff
US3972920A (en) 1973-06-11 1976-08-03 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Process for producing unsaturated aldehydes, unsaturated fatty acids or conjugated dienes
US4111984A (en) 1973-06-11 1978-09-05 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Process for producing unsaturated aldehydes, and unsaturated fatty acids
US4380664A (en) 1973-06-11 1983-04-19 Mitsubishi Rayon Company, Ltd. Process for producing unsaturated aldehydes, and unsaturated fatty acids
GB1483097A (en) 1973-08-29 1977-08-17 Mitsubishi Rayon Co Method for vapour-phase catalytic oxidation of tert-butyl alcohol
US4174354A (en) 1973-09-04 1979-11-13 Standard Oil Company (Ohio) Oxidative dehydrogenation using chromium-containing catalysts
PH12128A (en) 1973-09-04 1978-11-07 Standard Oil Co Chromium-containing catalysts useful for oxidation reactions
JPS5230278B2 (ru) 1973-12-11 1977-08-06
US3984477A (en) 1973-12-11 1976-10-05 Daicel, Ltd. Catalyst for production of α,β-unsaturated aldehydes
US4225466A (en) 1973-12-29 1980-09-30 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. Catalytic oxide composition for preparing methacrylic acid
DE2460541C3 (de) 1973-12-29 1979-10-18 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka (Japan) Phosphor, Molybdän und Vanadium sowie gegebenenfalls Kupfer, Kobalt, Zirkon, Wismut, Antimon und/oder Arsen enthaltender Oxydkatalysator und dessen Verwendung zur Herstellung von Methacrylsäure
US4190608A (en) 1974-07-22 1980-02-26 Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins using catalysts containing various promoter elements
US4162234A (en) 1974-07-22 1979-07-24 The Standard Oil Company Oxidation catalysts
US4001317A (en) 1974-07-22 1977-01-04 Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins using catalysts containing various promoter elements
US4778930A (en) 1974-08-05 1988-10-18 The Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins using catalysts contaning antimony
US4034008A (en) 1975-08-25 1977-07-05 Union Carbide Corporation Process for preparing unsaturated acids and aldehydes
US4124634A (en) 1974-10-23 1978-11-07 Asahi Glass Company, Ltd. Process for producing methacrylic acid from isobutylene by two step oxidation
JPS5163112A (en) 1974-11-27 1976-06-01 Nippon Kayaku Kk Metakuroreinno seizoho
US4397771A (en) 1975-01-13 1983-08-09 The Standard Oil Co. Oxidation catalysts
US4045478A (en) 1975-02-28 1977-08-30 Ube Industries, Ltd. Method for the preparation of methacrylic acid
GB1489559A (en) 1975-03-03 1977-10-19 Mitsubishi Rayon Co Catalytic process for the preparation of acrylic acid or methacrylic acid
US4111985A (en) 1975-03-12 1978-09-05 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Process for producing unsaturated aldehydes and unsaturated carboxylic acids
GB1490683A (en) 1975-03-12 1977-11-02 Mitsubishi Rayon Co Process and a catalyst for producing unsaturated aldehydes unsaturated carboxylic acids or conjugated diene
GB1513335A (en) 1975-03-17 1978-06-07 Mitsubishi Rayon Co Process and a catalyst for the preparation of unsaturated carboxylic acid
US4339355A (en) 1975-10-09 1982-07-13 Union Carbide Corporation Catalytic oxide of molybdenum, vanadium, niobium and optional 4th metal
US4040978A (en) 1975-11-28 1977-08-09 Monsanto Company Production of (amm)oxidation catalyst
US4118419A (en) 1975-12-03 1978-10-03 Mitsubishi Rayon Company, Ltd. Catalytic process for the preparation of an unsaturated carboxylic acid
US4049577A (en) 1975-12-15 1977-09-20 The Dow Chemical Company Catalyst for making acrolein
JPS5946934B2 (ja) 1976-02-09 1984-11-15 東ソー株式会社 メタクリル酸の製法
SU1310384A1 (ru) 1976-02-20 1987-05-15 Институт Химической Физики Ан Ссср Способ получени метакриловой кислоты
US4060545A (en) 1976-05-28 1977-11-29 The Standard Oil Company Preparation of unsaturated carboxylic esters from propylene or isobutylene
US4065507A (en) 1976-08-02 1977-12-27 Standard Oil Company Preparation of methacrylic derivatives from tertiary butyl-containing compounds
JPS5319188A (en) 1976-08-06 1978-02-22 Nippon Zeon Co Ltd Olefin oxidation catalyst
JPS5945415B2 (ja) 1976-12-13 1984-11-06 日本ゼオン株式会社 オレフイン酸化用触媒
FR2364061A1 (fr) 1976-09-14 1978-04-07 Rhone Poulenc Ind Nouveau catalyseur pour la preparation d'aldehydes a-b insatures par oxydation d'olefines en phase gazeuse et son procede de preparation
US4087382A (en) 1976-11-24 1978-05-02 Halcon International, Inc. Catalyst
US4292203A (en) 1977-04-04 1981-09-29 The Standard Oil Company Oxidation catalysts
US4556731A (en) 1977-07-28 1985-12-03 The Standard Oil Company Process for the oxidation of olefins using catalysts containing various promoter elements
US4148757A (en) 1977-08-10 1979-04-10 The Standard Oil Company Process for forming multi-component oxide complex catalysts
US4195187A (en) 1977-09-12 1980-03-25 Celanese Corporation Process for selectively oxidizing isobutylene to methacrolein and methacrylic acid
US4184981A (en) 1977-09-12 1980-01-22 Celanese Corporation Selective oxidation catalyst
JPS5462193A (en) 1977-10-26 1979-05-18 Nitto Chem Ind Co Ltd Regenerating method for iron antimony type oxide catalyst
US4230640A (en) 1977-11-01 1980-10-28 Halcon International, Inc. Process for the preparation of acrolein and methacrolein
JPS584691B2 (ja) 1977-11-07 1983-01-27 宇部興産株式会社 メタクロレインの製造方法
JPS5492908A (en) 1977-12-28 1979-07-23 Nippon Zeon Co Ltd Catalysts for oxidation use of isobutylene
US4170570A (en) 1978-01-03 1979-10-09 Standard Oil Company (Ohio) Process for preparing oxidation catalysts
JPS5498717A (en) 1978-01-17 1979-08-03 Nippon Zeon Co Ltd Preparation of unsaturated carboxylic acid
JPS54103819A (en) 1978-02-03 1979-08-15 Nippon Zeon Co Ltd Production of unsaturated carboxylic acid
US4240931A (en) 1978-05-01 1980-12-23 Standard Oil Company Oxidation catalysts
US4217309A (en) 1978-06-12 1980-08-12 Ube Industries, Ltd. Process for producing methacrolein
US4374759A (en) 1978-09-05 1983-02-22 The Halcon Sd Group, Inc. Catalysts and process for unsaturated aldehydes
GB2033775B (en) 1978-10-13 1983-02-09 Asahi Chemical Ind Catalysts and process for the production of methacrolein catalysts
US4212767A (en) 1978-10-17 1980-07-15 Air Products And Chemicals, Inc. Method of preparing an oxidation catalyst containing a molybdate anion
US4272408A (en) 1978-10-17 1981-06-09 Air Products And Chemicals, Inc. Stable molybdenum catalysts for high conversion of C3 and C4 olefins to corresponding unsaturated aldehydes and acids
US4267386A (en) 1978-11-13 1981-05-12 Celanese Corporation Olefin oxidation catalyst
US4224193A (en) 1978-11-13 1980-09-23 Celanese Corporation Olefin oxidation catalyst and process for its preparation
US4224187A (en) 1978-11-13 1980-09-23 Celanese Corporation Olefin oxidation catalyst and process for its preparation
JPS6039255B2 (ja) 1978-12-22 1985-09-05 東ソー株式会社 メタクロレインの製造方法
JPS5945422B2 (ja) 1978-12-05 1984-11-06 日東化学工業株式会社 アンチモン含有酸化物触媒の再生方法
JPS5811416B2 (ja) 1978-12-13 1983-03-02 日本化薬株式会社 メタクリル酸の製造法
US4377501A (en) 1978-12-26 1983-03-22 The Halcon Sd Group, Inc. Catalyst and process for producing methacrylic acid
US4261858A (en) 1979-04-06 1981-04-14 Halcon Research & Development Corp. Catalyst for producing methacrylic acid
US4454346A (en) 1978-12-26 1984-06-12 The Halcon Sd Group, Inc. Process for producing methacrylic acid
US4205181A (en) 1978-12-26 1980-05-27 National Distillers And Chemical Corporation Process for preparing unsaturated esters
US4252683A (en) 1978-12-26 1981-02-24 Halcon Research And Development Corp. Catalyst for producing methacrylic acid
US4271040A (en) 1978-12-26 1981-06-02 Halcon Research And Development Corp. Catalyst and process for producing methacrylic acid
JPS584694B2 (ja) 1978-12-27 1983-01-27 宇部興産株式会社 アクロレインまたはメタクロレインの製造方法
US4230639A (en) 1979-01-19 1980-10-28 Halcon International, Inc. Process for the preparation of methacrolein
YU41495B (en) 1979-01-23 1987-08-31 Nippon Kayaku Kk Process for obtaining methacrolein and methacrylic acid
DE2909597A1 (de) 1979-03-12 1980-09-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3 bis 4 c-atome enthaltenden alpha , beta -olefinisch ungesaettigten aldehyden
DE2909671A1 (de) 1979-03-12 1980-10-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von schalenkatalysatoren
JPS55124734A (en) 1979-03-22 1980-09-26 Nippon Kayaku Co Ltd Preparation of methacrylic acid
US4499301A (en) 1979-04-20 1985-02-12 National Distillers And Chemical Corporation Process for the preparation of unsaturated aldehydes and carboxylic acids
US4503247A (en) 1979-06-12 1985-03-05 The Halcon Sd Group, Inc. Process for producing methacrylic acid
JPS5612331A (en) 1979-07-09 1981-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of methacrolein
US4332971A (en) 1979-08-09 1982-06-01 Celanese Corporation Process for the oxidation of olefinically unsaturated hydrocarbons to aldehydes using attrition resistant catalysts
US4276196A (en) 1979-08-09 1981-06-30 Celanese Corporation Attrition resistant catalysts
US4280929A (en) 1979-09-17 1981-07-28 Standard Oil Company Attrition resistant-higher active component fluid bed catalysts
US4453006A (en) 1979-09-17 1984-06-05 The Standard Oil Company Oxidation of propylene or isobutylene with attrition resistant catalysts
US4248803A (en) 1979-09-19 1981-02-03 Celanese Corporation Olefin oxidation catalyst
US4547588A (en) 1979-10-03 1985-10-15 The Halcon Sd Group, Inc. Process for producing methacrylic acid
US4280928A (en) 1979-10-12 1981-07-28 Rohm And Haas Company Catalyst compositions and their use for the preparation of methacrolein
US4306090A (en) 1979-10-12 1981-12-15 Rohm And Haas Company Catalyst compositions and their use for the preparation of methacrolein
USRE30545E (en) 1979-10-18 1981-03-10 Halcon Research And Development Corporation Catalyst
US4321160A (en) 1979-12-27 1982-03-23 Standard Oil Company Method for the activation of phosphomolybdic acid based catalysts
US4471062A (en) 1979-12-27 1984-09-11 The Standard Oil Company Method for the reactivation of deactivated phosphomolybdic acid based catalysts
US4316856A (en) 1979-12-28 1982-02-23 The Standard Oil Co. Molybdenum-promoted antimony phosphate oxide complex catalysts also containing at least one of bismuth and tellurium
US4303550A (en) 1979-12-28 1981-12-01 Standard Oil Company Methods for the regeneration of deactivated phosphomolybdic acid based catalysts
US4471061A (en) 1979-12-31 1984-09-11 The Standard Oil Company Methods for treatment of phosphomolybdic acid based catalysts during reactor shutdown
GB2070601B (en) 1980-03-05 1984-05-23 Asahi Chemical Ind Producing unsaturated carboxylic esters
US4404397A (en) 1980-03-24 1983-09-13 Air Products And Chemicals, Inc. High conversion of C3 and C4 olefins to corresponding unsaturated aldehydes and acids with stable molybdenum catalysts
US4446328A (en) 1980-05-19 1984-05-01 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Process for producing methacrolein
JPS56166140A (en) 1980-05-24 1981-12-21 Asahi Chem Ind Co Ltd Preparation of methacrolein
US4419270A (en) 1980-06-26 1983-12-06 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. Oxidation catalyst
EP0046840B1 (de) 1980-08-28 1983-10-05 Röhm Gmbh Verfahren zur oxydativen Dehydrierung von Isobuttersäure zu Methacrylsäure
JPS5756044A (en) 1980-09-20 1982-04-03 Mitsui Toatsu Chem Inc Method for reactivation of catalyst
US4414134A (en) 1981-01-05 1983-11-08 The Standard Oil Co. Impregnating catalysts
US4424141A (en) 1981-01-05 1984-01-03 The Standard Oil Co. Process for producing an oxide complex catalyst containing molybdenum and one of bismuth and tellurium
US4351963A (en) 1981-01-23 1982-09-28 Phillips Petroleum Company Aliphatic olefin oxidation using catalyst containing Sn, P, O, Li
US4337364A (en) 1981-01-23 1982-06-29 Phillips Petroleum Company Olefin oxidation with supported CuO catalyst
US4388225A (en) 1981-01-23 1983-06-14 Phillips Petroleum Company Olefin oxidation with supported CuO catalyst
US4388223A (en) 1981-04-06 1983-06-14 Euteco Impianti S.P.A. Catalyst for the conversion of unsaturated hydrocarbons into diolefins or unsaturated aldehydes and nitriles, and process for preparing the same
US4558154A (en) 1981-04-27 1985-12-10 Atlantic Richfield Company Oxidation of isobutylene oxide to methacrylic acid and methacrolein
US4537998A (en) 1981-04-27 1985-08-27 Atlantic Richfield Company Process for the oxidation of isobutylene oxide to methacrolein
US4443555A (en) 1981-06-08 1984-04-17 The Standard Oil Company Method for the preparation of high activity phosphomolybdic acid based catalysts
US4444906A (en) 1981-06-08 1984-04-24 The Standard Oil Company Method for the preparation of high activity phosphomolybdic acid based catalysts
US4528398A (en) 1981-06-08 1985-07-09 The Standard Oil Company (Ohio) Method for the preparation of unsaturated carboxylic acid with high activity phosphomolybdic acid based catalysts
DE3125061C2 (de) 1981-06-26 1984-03-15 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Acrolein bzw. Methacrolein durch katalytische Oxidation von Propylen bzw. Isobutylen oder tertiär-Butanol in sauerstoffhaltigen Gasgemischen
US4400364A (en) 1981-07-17 1983-08-23 The Halcon Sd Group, Inc. Process for oxidizing carbon monoxide in the presence of methacrolein
JPS5867349A (ja) 1981-10-20 1983-04-21 Asahi Chem Ind Co Ltd 触媒組成物
US4415482A (en) 1981-11-12 1983-11-15 Monsanto Company Oxidation and ammoxidation catalyst
US4479013A (en) 1981-12-07 1984-10-23 The Halcon Sd Group, Inc. Catalyst and process for unsaturated aldehydes
JPS58112050A (ja) 1981-12-24 1983-07-04 Ube Ind Ltd メタクリル酸製造用触媒の製法
DE3208571A1 (de) 1982-03-10 1983-09-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxidationskatalysator, insbesondere fuer die herstellung von methacrylsaeure durch gasphasenoxidation von methacrolein
DE3208572A1 (de) 1982-03-10 1983-09-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren und katalysator zur herstellung von methacrylsaeure
US4413147A (en) 1982-04-14 1983-11-01 The Halcon Sd Group, Inc. Conversion of isobutane to methacrolein
US4532365A (en) 1982-09-20 1985-07-30 The Halcon Sd Group, Inc. Conversion of alkanes to unsaturated aldehydes
US4535188A (en) 1982-04-14 1985-08-13 The Halcon Sd Group, Inc. Conversion of isobutane to methacrolein
USRE32082E (en) 1982-04-14 1986-02-11 The Halcon Sd Group, Inc. Conversion of isobutane to methacrolein
US4552860A (en) 1982-05-14 1985-11-12 National Distillers And Chemical Corporation Catalyst for the preparation of unsaturated aldehydes and carboxylic acids
US4596784A (en) 1982-06-07 1986-06-24 Rohm And Haas Company Catalyst compositions and their use for the preparation of unsaturated carboxylic acids
JPS5946132A (ja) 1982-09-06 1984-03-15 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd メタクロレイン合成用触媒
US4558029A (en) 1982-09-13 1985-12-10 The Standard Oil Company Antimony-containing C4 oxidation catalysts
US4537874A (en) 1982-10-22 1985-08-27 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd Catalyst for production of unsaturated aldehydes
JPS59115750A (ja) 1982-12-22 1984-07-04 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd メタクリル酸合成用触媒
US4518523A (en) 1983-03-04 1985-05-21 The Standard Oil Company Method for adding make-up fluid bed oxidation catalysts for fluid bed oxidation catalysts containing the mixed oxides of vanadium and phosphorus
US4585883A (en) 1984-03-28 1986-04-29 Union Carbide Corporation Preparation of organometalates
JPS6122040A (ja) 1984-07-10 1986-01-30 Mitsubishi Rayon Co Ltd メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法
JPS6133234A (ja) 1984-07-23 1986-02-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 触媒の再生法
DE3508649A1 (de) 1985-03-12 1986-09-18 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Heteropolysaeure h(pfeil abwaerts)8(pfeil abwaerts)pmo(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)0(pfeil abwaerts)vo(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)9(pfeil abwaerts), deren anhydrid pmo(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)0(pfeil abwaerts)vo(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)und ihre verwendung
US4677084A (en) 1985-11-27 1987-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Attrition resistant catalysts, catalyst precursors and catalyst supports and process for preparing same
JPS62234548A (ja) 1986-03-24 1987-10-14 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 複合酸化物触媒の製造法
CN1009340B (zh) 1986-03-24 1990-08-29 三菱油化株式会社 含钼-铋的复合氧化物催化剂的制法
US5198578A (en) 1986-07-17 1993-03-30 Union Carbide Chemicals Anhydrous diluents for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US5183936A (en) 1986-08-21 1993-02-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
JPS63122642A (ja) 1986-11-11 1988-05-26 Mitsubishi Rayon Co Ltd メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法
US5208371A (en) 1986-11-11 1993-05-04 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Process for production of methacrolein and methacrylic acid
JPS63137755A (ja) 1986-11-28 1988-06-09 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 触媒の再活性化法
EP0279374B1 (en) 1987-02-17 1992-01-02 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd Catalyst for oxidation of olefin or tertiary alcohol and process for production thereof
US5218146A (en) 1987-05-27 1993-06-08 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Process for production of acrylic acid
JPH0764774B2 (ja) 1987-07-24 1995-07-12 三井東圧化学株式会社 メタクロレインの後酸化防止方法
DE3740271A1 (de) 1987-11-27 1989-06-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung einer fuer die gasphasenoxidation von propylen zu acrolein und acrylsaeure katalytisch aktiven masse
JPH0712434B2 (ja) 1987-11-27 1995-02-15 日東化学工業株式会社 リン・アンチモン含有酸化物触媒の製法
US4855275A (en) 1988-02-18 1989-08-08 The Standard Oil Company Catalyst performance improvement via separate boron addition
JPH0813778B2 (ja) 1988-07-11 1996-02-14 住友化学工業株式会社 メタクリル酸の製造方法
DE3827639A1 (de) 1988-08-16 1990-02-22 Basf Ag Katalysator fuer die oxidation und ammonoxidation von (alpha),ss-ungesaettigten kohlenwasserstoffen
US5155262A (en) 1988-09-26 1992-10-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluents for the isobutylene oxidation reaction to methacrolein and methacrolein oxidation to methacrylic acid
JP2747920B2 (ja) 1989-02-16 1998-05-06 日東化学工業株式会社 酸化反応に適するモリブデン含有金属酸化物流動層触媒の製法
JP2950851B2 (ja) 1989-06-23 1999-09-20 三菱レイヨン株式会社 鉄・アンチモン・リン含有金属酸化物触媒組成物およびその製法
EP0415347B2 (en) 1989-08-29 2002-06-05 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. Catalyst for the production of methacrylic acid
DE3930533C1 (ru) 1989-09-13 1991-05-08 Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De
DE3930534A1 (de) 1989-09-13 1991-03-21 Degussa Verfahren zur herstellung von acrolein durch katalytische gasphasenoxidation von propen
JPH0813332B2 (ja) 1989-09-25 1996-02-14 三菱レイヨン株式会社 メタクロレイン及びメタクリル酸の製造用触媒の調製法
KR950006522B1 (ko) 1989-12-06 1995-06-16 가부시끼가이샤 닛뽕쇼꾸바이 메타크롤레인 및 메타크릴산의 제조방법
US5206431A (en) 1990-02-08 1993-04-27 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Process for producing methacrylic acid
JPH03238051A (ja) 1990-02-15 1991-10-23 Mitsubishi Rayon Co Ltd メタクリル酸製造用触媒の調製法
JPH0784400B2 (ja) 1990-04-03 1995-09-13 株式会社日本触媒 不飽和アルデヒドおよび不飽和酸の製造方法
JP2841324B2 (ja) 1990-06-06 1998-12-24 三井化学株式会社 メタクロレインの製造方法
DE69109746T2 (de) 1990-06-06 1995-10-26 Mitsui Toatsu Chemicals Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein.
DE4022212A1 (de) 1990-07-12 1992-01-16 Basf Ag Massen der allgemeinen formel mo(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)p(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)a(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)v(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)b(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)x(pfeil hoch)(pfeil hoch)1(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)c(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)x(pfeil hoch)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)d(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)x(pfeil hoch)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)e(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)s(pfeil hoch)(pfeil hoch)b(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)f(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)r(pfeil hoch)(pfeil hoch)e(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)g(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)s(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)h(pfeil abwaerts)(pfeil hoch)o(pfeil hoch)(pfeil abwaerts)n(pfeil abwaerts)
US5221767A (en) 1990-07-12 1993-06-22 Basf Aktiengesellschaft Compositions of the formula Mo12 Pa Vb X1 c X2 d X3 e Sbf Reg Sh On
JP3142549B2 (ja) 1990-09-10 2001-03-07 三菱レイヨン株式会社 鉄・アンチモン・モリブデン含有酸化物触媒組成物およびその製法
JP3371112B2 (ja) 1990-09-18 2003-01-27 ダイヤニトリックス株式会社 鉄・アンチモン含有金属酸化物触媒組成物およびその製法
US5081314A (en) 1990-12-07 1992-01-14 Kissel Charles L Process for producing acrolein
FR2670685B1 (fr) 1990-12-20 1995-03-10 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de catalyseurs enrobes a base de molybdates de bismuth et de fer dopes par du phosphore et du potassium.
FR2670686B1 (fr) 1990-12-20 1994-08-12 Rhone Poulenc Chimie Composition catalytique pour la preparation d'aldehydes alpha,beta-insatures par oxydation d'olefines en phase gazeuse et procede d'oxydation.
KR950004031B1 (ko) 1991-02-27 1995-04-22 미쓰이도오아쓰가가꾸 가부시끼가이샤 메타크롤레인의 제조방법 및 메타크롤레인의 제조에 사용하는 촉매의 제조방법
JP3272745B2 (ja) 1991-06-06 2002-04-08 三菱レイヨン株式会社 メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法
JP2509049B2 (ja) 1991-07-09 1996-06-19 株式会社日本触媒 メタクリル酸の製造方法
JP2974826B2 (ja) 1991-07-17 1999-11-10 三菱レイヨン株式会社 メタクロレイン及びメタクリル酸製造用触媒の調製法
JP3108511B2 (ja) 1992-02-27 2000-11-13 三菱レイヨン株式会社 不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸合成用触媒の製造法
BE1005723A5 (fr) 1992-03-25 1993-12-28 Univ Catholique Louvain Systeme catalytique pour l'oxydation selective de compose organique et procede de preparation d'un tel systeme.
JP3276984B2 (ja) 1992-06-19 2002-04-22 三菱レイヨン株式会社 不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸合成用担持触媒及びその製造法
US5532199A (en) 1992-06-19 1996-07-02 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Carrier-supported catalyst for the synthesis of unsaturated aldehydes and unsaturated carboxylic acids and process for preparing the same
DE4220859A1 (de) 1992-06-25 1994-01-05 Basf Ag Multimetalloxidmassen
EP0608838B1 (en) 1993-01-28 1997-04-16 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing an unsaturated carboxylic acid
KR100277241B1 (ko) 1993-06-25 2001-02-01 고오사이 아끼오 불포화 알데하이드 및 불포화 카복실산의 제조방법
CA2148292A1 (en) 1994-05-05 1995-11-06 Barrie W. Jackson Liquid phase prparation of (meth)-acrylate from alpha-olefin
TW349033B (en) 1994-05-31 1999-01-01 Nippon Catalytic Chem Ind Catalyst for production of methacrylic acid and method for production of methacrylic acid by the use of the catalysta catalyst for the production of methacrylic acid by the vapor-phase catalytic oxidation and/or oxidative dehydrogenation of at least one compound
KR100247525B1 (ko) 1994-05-31 2000-03-15 겐지 아이다 불포화 알데히드 및 불포화 카르복실산 제조용 촉매 및 이 촉매를 이용한 불포화 알데히드 및 불포화 카르복실산의 제조방법
CN1046499C (zh) 1994-06-22 1999-11-17 旭化成工业株式会社 制备异丁烯醛的方法
DE4431957A1 (de) 1994-09-08 1995-03-16 Basf Ag Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Propen zu Acrolein
DE4431949A1 (de) 1994-09-08 1995-03-16 Basf Ag Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Acrolein zu Acrylsäure
KR100362159B1 (ko) 1994-12-21 2003-04-11 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 메타크롤레인및메타크릴산합성용담지촉매의제조방법
KR0144645B1 (ko) 1994-12-26 1998-07-15 황선두 메타크릴산 제조용 촉매
EP0731082B1 (de) 1995-03-10 1999-06-02 Basf Aktiengesellschaft Verfahren der kontinuierlich betriebenen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation von Propylen zu Acrolein, Acrylsäure oder deren Gemisch
DE19600955A1 (de) 1996-01-12 1997-07-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und deren Ester
JP3476307B2 (ja) 1996-05-09 2003-12-10 三菱レイヨン株式会社 不飽和アルデヒド及び不飽和カルボン酸合成用触媒の充填方法
JP3793317B2 (ja) 1996-05-14 2006-07-05 日本化薬株式会社 触媒及び不飽和アルデヒドおよび不飽和酸の製造方法
DE19630832A1 (de) * 1996-07-31 1998-02-05 Hoechst Ag Verfahren zur selektiven Herstellung von Essigsäure
JP3775872B2 (ja) 1996-12-03 2006-05-17 日本化薬株式会社 アクロレイン及びアクリル酸の製造方法
US5948683A (en) 1997-10-18 1999-09-07 Engelhard Corporation Catalyst for selective oxidation of unsaturated hydrocarbons and methods of making and using the same
JP3948798B2 (ja) 1997-10-27 2007-07-25 株式会社日本触媒 アクリル酸の製造方法
US5877108A (en) 1997-12-05 1999-03-02 The Standard Oil Company Performance of used molybdenum based catalysts by the addition of ammonium dimolybdate
US6060419A (en) 1998-01-05 2000-05-09 Sunoco, Inc. (R&M) Wells-Dawson type heteropolyacids, their preparation and use as oxidation catalysts
US5990348A (en) 1998-01-05 1999-11-23 Sunoco, Inc. Conversion of alkanes to unsaturated carboxylic acids over heteroploy acids supported on polyoxometallate salts
US6043184A (en) 1998-01-05 2000-03-28 Sunoco, Inc. (R&M) Heteropoly acids supported on polyoxometallate salts and their preparation
CA2271397A1 (en) * 1998-05-21 1999-11-21 Rohm And Haas Company A process for preparing a catalyst
US6143928A (en) 1998-08-10 2000-11-07 Saudi Basic Industries Corporation Catalysts for low temperature selective oxidation of propylene, methods of making and using the same
US6114278A (en) 1998-11-16 2000-09-05 Saudi Basic Industries Corporation Catalysts for catalytic oxidation of propane to acrylic acid, methods of making and using the same
US6171571B1 (en) 1999-05-10 2001-01-09 Uop Llc Crystalline multinary metal oxide compositions, process for preparing and processes for using the composition
RU2285690C2 (ru) * 2000-06-20 2006-10-20 Басф Акциенгезельшафт Способ получения акролеина и/или акриловой кислоты
KR100814702B1 (ko) 2000-09-28 2008-03-18 롬 앤드 하스 캄파니 불포화 니트릴 제조방법
GB0124835D0 (en) * 2001-10-16 2001-12-05 Bp Chem Int Ltd Catalyst and process
RU2004115326A (ru) * 2001-10-16 2005-10-27 БП Кемикэлз Лимитед (GB) Катализатор окисления этана и способ, в котором исрользуют этот катализатор
US6919472B2 (en) * 2001-12-21 2005-07-19 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst compositions for the selective conversion of alkanes to unsaturated carboxylic acids, methods of making and methods of using thereof
EP1407819A3 (en) * 2002-10-01 2004-06-23 Rohm And Haas Company Hydrothermally synthesized Mo-V-M-Nb-X oxide catalysts for the selective oxidation of hydrocarbons
EP1411043A1 (en) * 2002-10-18 2004-04-21 Rohm And Haas Company Preparation of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid esters from alkanes and/or alkenes
US7229946B2 (en) * 2003-03-24 2007-06-12 Saudi Basic Industries Corporation Catalyst composition for the selective conversion of alkanes to unsaturated carboxylic acids, method of making and method of using thereof
JP2005144432A (ja) * 2003-11-18 2005-06-09 Rohm & Haas Co アルカンをアルケン、およびそれらの対応する酸素化生成物に転化するための触媒系
CN100546715C (zh) 2004-07-22 2009-10-07 马克斯·普朗克协会弗里茨·哈贝尔研究所 金属氧化物催化剂和其制备方法
WO2007001649A2 (en) 2005-06-22 2007-01-04 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Oxidation of alkanes
EP1930074A1 (en) 2006-12-08 2008-06-11 Robert Prof. Dr. Schlögl Novel mesoporous mixed metal oxide catalyst and method for the preparation thereof
EP2179793A1 (en) 2008-10-21 2010-04-28 Sued-Chemie AG Phosphorous-containing mixed oxide catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015505805A (ja) 2015-02-26
CN103958054A (zh) 2014-07-30
EP2785451A1 (en) 2014-10-08
RU2621033C2 (ru) 2017-05-31
TW201334867A (zh) 2013-09-01
US20130144085A1 (en) 2013-06-06
US8921257B2 (en) 2014-12-30
TWI568494B (zh) 2017-02-01
WO2013082514A1 (en) 2013-06-06
JP6038169B2 (ja) 2016-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014126870A (ru) Бифункциональный катализатор частичного окисления для превращения пропана в акриловую кислоту и способ его получения
JP2015505805A5 (ru)
Zhang et al. Design of high-performance iron–niobium composite oxide catalysts for NH3-SCR: Insights into the interaction between Fe and Nb
Li et al. The selective catalytic reduction of NO with NH3 over a novel Ce–Sn–Ti mixed oxides catalyst: promotional effect of SnO2
CN104411629B (zh) 用于产生固体碳纳米管、固体碳簇和林状物的方法和反应器
Taguchi et al. Surface characterization of LaCoO3 synthesized using citric acid
Kamata Perovskite oxide catalysts for liquid-phase organic reactions
KR102182916B1 (ko) 부타디엔으로의 부텐의 산화성 탈수소용 촉매 및 그것의 제조 방법
Baraket et al. Selective catalytic reduction of NO by ammonia on V2O5–SO42−/TiO2 catalysts prepared by the sol–gel method
US10293328B2 (en) Metal tungstates for use as nitrogen oxides reduction catalysts
JP2008506522A5 (ru)
JP2012524658A5 (ru)
CN110433794A (zh) 通式AM2O5-x化合物作为催化VOC燃烧的催化剂的应用
Chen et al. Regenerable and durable catalyst for hydrogen production from ethanol steam reforming
JP2007502319A5 (ru)
RU2006142160A (ru) Способ получения акриловой кислоты гетерогенно катализируемым частичным окислением в газовой фазе, по меньшей мере, одного предшественника c3-углеводородов
WO2013021506A1 (ja) 熱化学水分解用レドックス材料及び水素製造方法
WO2008113730A3 (de) Polynäres vanadylpyrophosphat
Kwon et al. Promotional effect of antimony on the selective catalytic reduction NO with NH3 over V-Sb/Ti catalyst
JP6063586B2 (ja) アンモニアの酸化用触媒、アンモニアの酸化方法、及び安定した単相の酸化物を含む触媒の使用
RU2010127157A (ru) Способ получения смешанного оксидного катализатора для получения акрилонитрила или метакрилонитрила (варианты)
Tang et al. Highly active Ni/Fe3O4/TiO2 nanocatalysts with tunable interfacial interactions for PH3 decomposition
JP2016520630A5 (ru)
Taniou et al. Catalytic decomposition of N2O: Best achievable methods and processes
JP4942718B2 (ja) オートサーマルリフォーミング触媒