RU2012119513A - Способы получения сополимера циклического и ациклического диена и резиновой смеси - Google Patents

Способы получения сополимера циклического и ациклического диена и резиновой смеси Download PDF

Info

Publication number
RU2012119513A
RU2012119513A RU2012119513/04A RU2012119513A RU2012119513A RU 2012119513 A RU2012119513 A RU 2012119513A RU 2012119513/04 A RU2012119513/04 A RU 2012119513/04A RU 2012119513 A RU2012119513 A RU 2012119513A RU 2012119513 A RU2012119513 A RU 2012119513A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nickel
conjugated diene
group
copolymer
rubber
Prior art date
Application number
RU2012119513/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2543376C2 (ru
Inventor
Цзенцюань ЦИНЬ
Эйдзу СУЗУКИ
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн
Publication of RU2012119513A publication Critical patent/RU2012119513A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2543376C2 publication Critical patent/RU2543376C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/72—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44
    • C08F4/80—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from metals not provided for in group C08F4/44 selected from iron group metals or platinum group metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/02—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings
    • C08F232/06—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/52—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
    • C08K5/057—Metal alcoholates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00—Compositions of natural rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T152/00—Resilient tires and wheels
    • Y10T152/10—Tires, resilient
    • Y10T152/10495—Pneumatic tire or inner tube

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения сополимера ациклического сопряженного диена и циклического сопряженного диена с использованием полимеризационной каталитической системы, включающий:полимеризацию, по меньшей мере, одного ациклического сопряженного диена с, по меньшей мере, одним циклическим сопряженным диеном с использованием полимеризационной каталитической системы, содержащей(а) соединение переходного металла или соединение лантанидного металла, (b) алкилирующий агент и(с) алкоголят неорганического галогенида, где сополимер содержит, по меньшей мере, 90% ациклического сопряженного диенового мономера, имеет среднечисленную молекулярную массу между 40000 и 300000 и имеет содержание цис-связи, по меньшей мере, 92%.2. Способ по п.1, где сополимер имеет среднечисленную молекулярную массу между 50000 и 150000.3. Способ по п.1, где, по меньшей мере, один ациклический сопряженный диен выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, изопрена, 1,3-пентадиена, 1,3-гексадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 2-этил-1,3-бутадиена, 2-метил-1,3-пентадиена, 3-метил-1,3-пентадиена, 4-метил-1,3-пентадиена и 2,4-гексадиена.4. Способ по п.1, где, по меньшей мере, один циклический сопряженный диен выбирают из группы, состоящей из 1,3-циклопентадиена, 1,3-циклогексадиена, 1,3-циклогептадиена, 1,3-циклооктадиена и их производных.5. Способ по п.1, где полимеризационная каталитическая система содержит:(a) соединение переходного металла, выбранное из группы, состоящей из соединений никеля, кобальта и палладия,(b) алкилирующий агент и(c) алкоголят неорганического галогенида.6. Способ по п.1, где полимеризационная каталитическая система содержит:(a) соединение лантанидного металла, выбранное из групп�

Claims (20)

1. Способ получения сополимера ациклического сопряженного диена и циклического сопряженного диена с использованием полимеризационной каталитической системы, включающий:
полимеризацию, по меньшей мере, одного ациклического сопряженного диена с, по меньшей мере, одним циклическим сопряженным диеном с использованием полимеризационной каталитической системы, содержащей
(а) соединение переходного металла или соединение лантанидного металла, (b) алкилирующий агент и
(с) алкоголят неорганического галогенида, где сополимер содержит, по меньшей мере, 90% ациклического сопряженного диенового мономера, имеет среднечисленную молекулярную массу между 40000 и 300000 и имеет содержание цис-связи, по меньшей мере, 92%.
2. Способ по п.1, где сополимер имеет среднечисленную молекулярную массу между 50000 и 150000.
3. Способ по п.1, где, по меньшей мере, один ациклический сопряженный диен выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, изопрена, 1,3-пентадиена, 1,3-гексадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 2-этил-1,3-бутадиена, 2-метил-1,3-пентадиена, 3-метил-1,3-пентадиена, 4-метил-1,3-пентадиена и 2,4-гексадиена.
4. Способ по п.1, где, по меньшей мере, один циклический сопряженный диен выбирают из группы, состоящей из 1,3-циклопентадиена, 1,3-циклогексадиена, 1,3-циклогептадиена, 1,3-циклооктадиена и их производных.
5. Способ по п.1, где полимеризационная каталитическая система содержит:
(a) соединение переходного металла, выбранное из группы, состоящей из соединений никеля, кобальта и палладия,
(b) алкилирующий агент и
(c) алкоголят неорганического галогенида.
6. Способ по п.1, где полимеризационная каталитическая система содержит:
(a) соединение лантанидного металла, выбранное из группы, состоящей из соединений лантана, самария и неодима,
(b) алкилирующий агент и
(c) алкоголят неорганического галогенида.
7. Способ по п.5, где соединение переходного металла выбирают из группы, состоящей из бензоата никеля, ацетата никеля, нафтената никеля, октаноата никеля, неодеканоата никеля, бис(α-фурилдиоксима) никеля, пальмитата никеля, стеарата никеля, ацетилацетоната никеля, салицилальдегида никеля, бис(циклопентадиен) никеля, бис(салицилальдегид)-этилендиимина никеля, циклопентадиенил(нитрозила) никеля, бис(η3-аллил)никеля, бис(π-циклоокта-1,5-диен)никеля, бис(η3-аллил)никеля-трифторацетата, тетракарбонила никеля, борацилата никеля, неодеканоат-бората никеля, гексаноат-бората никеля, нафтенат-бората никеля, стеарат-бората никеля, октоат-бората никеля, 2-этилгексаноат-бората никеля и их смесей.
8. Способ по п.1, где алкоголятная часть алкоголята неорганического галогенида содержит от 4 до 20 атомов углерода.
9. Способ по п.1, где алкоголятом неорганического галогенида является алкоголят трифторида бора.
10. Способ по п.1, где алкилирующим агентом является алюминийорганическое соединение, имеющее формулу AlRnX3-n, где каждый R, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначает одновалентную органическую группу, которая соединена с атомом алюминия через атом углерода; где каждый X, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначает атом водорода, атом галогена, карбоксилатную группу, алкоксидную группу или арилоксидную группу; и где n есть целое число от 1 до 3.
11. Способ по п.1, где, по меньшей мере, часть полимеризационной каталитической системы образуют в виде полуфабриката перед добавлением мономеров на стадии, включающей смешение соединения переходного металла или соединения лантанидного металла с алкилирующим агентом с последующим смешением с алкоголятом неорганического галогенида.
12. Способ по п.1, где сополимер имеет индекс полидисперсности между 2 и 5.
13. Способ по п.1, где сополимер имеет содержание цис-связи составляет, по меньшей мере, 95%.
14. Способ по п.1, где, по меньшей мере, одним ациклическим сопряженным диеном является 1,3-бутадиен, по меньшей мере, одним циклическим сопряженным диеном является 1,3-циклогексадиен, металлсодержащим соединением является октаноат никеля, алкоголятом неорганического галогенида является гексанолят трифторида бора, алкилирующим агентом является триизобутилалюминий и где сополимер имеет индекс дисперсности между 2 и 5 и содержание цис-связи, по меньшей мере, 95%.
15. Резиновая смесь, содержащая:
по меньшей мере, один сополимер, содержащий, по меньшей мере, один циклический сопряженный диен и, по меньшей мере, один ациклический сопряженный диен, где, по меньшей мере, один сополимер содержит, по меньшей мере, 90% ациклического сопряженного диенового мономера, имеет среднечисленную молекулярную массу между 50000 и 150000 и содержание цис-связи, по меньшей мере, 92%, и
по меньшей мере, одно каучуковое соединение.
16. Резиновая смесь по п.15, содержащая от 40 до 60 частей/100, по меньшей мере, одного сополимера.
17. Резиновая смесь по п.15, где, по меньшей мере, одно каучуковое соединение выбирают из группы, состоящей из природного каучука, полиизопренового, полибутадиенового и стирол-бутадиенового каучука.
18. Резиновая смесь, содержащая:
по меньшей мере, 30 частей/100, по меньшей мере, одного сополимера, получаемого способом по п.1, и
менее 70 частей/100, по меньшей мере, одного каучукового соединения, где, по меньшей мере, одно каучуковое соединение выбирают из группы, состоящей из природного каучука, полиизопренового, полибутадиенового и стирол-бутадиенового каучука.
19. Резиновая смесь, содержащая:
по меньшей мере, 30 частей/100, по меньшей мере, одного сополимера, получаемого способом по п.14, и
менее 70 частей/100, по меньшей мере, одного каучукового соединения, где, по меньшей мере, одно каучуковое соединение выбирают из группы, состоящей из природного каучука, полиизопренового, полибутадиенового и стирол-бутадиенового каучука.
20. Пневматическая шина, содержащая:
компонент поверхности качения, компоненты внутренней и внешней боковин и каркасный компонент шины, где, по меньшей мере, один из компонентов, выбранный из группы, состоящей из компонентов внутренней и внешней боковых стенок и каркасных компонентов шины, содержит сополимер, полученный способом по п.1.
RU2012119513/04A 2009-10-14 2010-10-13 Способы получения сополимера циклического и ациклического диена и резиновой смеси RU2543376C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25148709P 2009-10-14 2009-10-14
US61/251,487 2009-10-14
PCT/US2010/052473 WO2011047021A1 (en) 2009-10-14 2010-10-13 Processes for preparation of cyclic acyclic diene copolymer and rubber composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012119513A true RU2012119513A (ru) 2013-11-20
RU2543376C2 RU2543376C2 (ru) 2015-02-27

Family

ID=43416601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012119513/04A RU2543376C2 (ru) 2009-10-14 2010-10-13 Способы получения сополимера циклического и ациклического диена и резиновой смеси

Country Status (8)

Country Link
US (2) US8701728B2 (ru)
EP (1) EP2488556B1 (ru)
JP (2) JP5815758B2 (ru)
KR (1) KR101762461B1 (ru)
CN (1) CN102666596B (ru)
BR (1) BR112012008797A2 (ru)
RU (1) RU2543376C2 (ru)
WO (1) WO2011047021A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8701728B2 (en) * 2009-10-14 2014-04-22 Bridgestone Corporation Processes for preparation of cyclic and acyclic diene copolymer and rubber composition
US8598286B1 (en) 2012-11-05 2013-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company High cis diene/phenylbutadiene copolymers prepared using a Ziegler/Natta neodymium catalyst
US8816032B1 (en) 2013-05-24 2014-08-26 The Goodyear Tire & Rubber Company Copolymer of conjugated diene and 1-vinylcycloalkene
KR101656126B1 (ko) * 2013-09-30 2016-09-08 주식회사 엘지화학 신규한 네오디뮴 화합물 및 이를 포함하는 디엔 중합용 촉매
EP3156639A1 (en) 2015-10-15 2017-04-19 Continental Automotive GmbH Fuel injection valve with a weld ring and method for producing the same
US10066035B2 (en) * 2015-12-07 2018-09-04 Bridgestone Corporation Catalyst systems and methods for preparation of 1,4-polybutadiene rubber
US10919989B2 (en) 2017-10-20 2021-02-16 Iowa State University Research Foundation, Inc. End group functionalization agents for polydiene
KR102193437B1 (ko) * 2017-10-30 2020-12-21 주식회사 엘지화학 공액디엔 중합용 촉매의 제조방법, 촉매 및 이를 이용한 공액디엔계 중합체의 제조방법
CN108002970A (zh) * 2017-12-26 2018-05-08 濮阳盛华德化工有限公司 一种1,5-环辛二烯的制备方法
CN110256618A (zh) * 2019-05-31 2019-09-20 宁波金海晨光化学股份有限公司 一种顺式-1,4结构的聚间戊二烯及其制备方法和应用
CN115109189B (zh) * 2022-06-15 2024-01-30 宁夏清研高分子新材料有限公司 一种环烯烃共聚物材料的制备方法、催化剂体系及其应用

Family Cites Families (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE629111A (ru) * 1962-03-03
US3297667A (en) 1963-02-28 1967-01-10 Union Carbide Corp Production of cis-1, 4-polydienes by polymerization of 1, 3-dienes
US3541063A (en) 1967-12-29 1970-11-17 Goodyear Tire & Rubber Process for the polymerization of diolefins with a catalyst comprising alkylaluminum compounds,group iii-b organo metal compounds and organoaluminum fluoride compounds
US3740382A (en) 1969-12-31 1973-06-19 S Beilin Stereospecific synthetic rubber based on 1,3-butadiene and method of producing same
US3723400A (en) * 1969-12-31 1973-03-27 I Garmonov Method of producing 1,4-cis-polybutadiene and cis-copolymers of butadiene
GB1294167A (en) * 1970-08-07 1972-10-25 Inst Neftechimicheskogo Sintez Stereospecific synthetic rubber based on 1,3-butadiene and method of producing same
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
BE787691A (fr) 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3873489A (en) 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
US3794604A (en) 1971-09-24 1974-02-26 Goodyear Tire & Rubber Diolefin polymerization catalyst composition
SU580840A3 (ru) 1974-02-07 1977-11-15 Дегусса (Фирма) Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений
US4020251A (en) 1974-02-27 1977-04-26 Phillips Petroleum Company 1,3-Cyclodiene-acyclic conjugated diene copolymers
US4127710A (en) 1974-10-02 1978-11-28 Phillips Petroleum Company Copolymerization of a 1,3-cyclodiene and a linear conjugated diene
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
US4223116A (en) 1976-06-17 1980-09-16 Phillips Petroleum Company Conjugated diene polymerization process and catalyst
US4113930A (en) 1976-08-02 1978-09-12 Phillips Petroleum Company Hydrogenated 1,3-cyclohexadiene/1,3-butadiene copolymers
US4138536A (en) 1976-12-20 1979-02-06 Phillips Petroleum Company Polymerization of 1,3-cyclodiene with vinylaromatic hydrocarbon
US4107081A (en) 1977-06-24 1978-08-15 The Firestone Tire & Rubber Company Catalyst system and process for polymerization of conjugated dienes therewith
US4174431A (en) 1977-11-07 1979-11-13 The Firestone Tire & Rubber Company Process for polymerizing conjugated dienes
JPS55104306A (en) * 1979-02-06 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Production of cyclopentadiene copolymer resin
JPS55104307A (en) * 1979-02-06 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Production of cyclopentadiene resin and copolymer resin
DE3006001A1 (de) * 1979-02-19 1980-09-04 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur herstellung von cyclopentadienmischpolymerisaten, ein solches mischpolymerisat enthaltende kautschukmassen und deren vulkanisationsprodukte
US4264753A (en) 1979-10-18 1981-04-28 The Firestone Tire & Rubber Company Process for polymerizing conjugated dienes
US4248988A (en) 1979-10-18 1981-02-03 The Firestone Tire & Rubber Company Process for the preparation of cyclized polymeric dienes
CA1223396A (en) 1981-06-29 1987-06-23 Tooru Shibata Process for producing conjugated diene polymer
IT1140452B (it) 1981-09-25 1986-09-24 Anic Spa Procedimento per la polimerizzazione di diolefine coniugate e mezzi adatti allo scopo
US4522988A (en) 1984-06-04 1985-06-11 The Firestone Tire & Rubber Company Method of preparing high cis-1,4 diene polymers having good green strength and tack
US4520123A (en) 1984-07-02 1985-05-28 The Firestone Tire & Rubber Company Catalyst system and process for polymerizing conjugated dienes
US4591624A (en) 1984-07-02 1986-05-27 The Firestone Tire & Rubber Company Catalyst system and process for polymerizing conjugated dienes
IT1186747B (it) 1985-07-01 1987-12-16 Enichem Elastomers Procedimento migliorato per la polimerizzazione o copolimerizzazione del butadiene
US5064910A (en) 1986-09-05 1991-11-12 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Preparation of conjugated diene polymers modified with an organo-tin or germanium halide
GB8830007D0 (en) 1988-12-22 1989-02-15 Enichem Elastomers Polymerization of butadiene
SU1705305A1 (ru) * 1989-07-03 1992-01-15 Ярославский Научно-Исследовательский Институт Мономеров Для Синтетического Каучука Способ получени полимеров на основе циклопентадиена
US5260370A (en) 1990-09-21 1993-11-09 Bridgestone Corporation Oil extended ultra high molecular weight elastomers
US5231152A (en) 1990-12-18 1993-07-27 Bridgestone Corporation Continuous process for preparing copolymers of conjugated dienes and aromatic vinyl compounds
FR2673187B1 (fr) 1991-02-25 1994-07-01 Michelin & Cie Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition.
CA2077370C (en) 1991-09-03 1998-12-15 James E. Hall Dispersion copolymers in linear aliphatic solvents
JP3207502B2 (ja) 1992-04-20 2001-09-10 株式会社ブリヂストン 共重合体の製造方法
US5248722A (en) 1992-06-02 1993-09-28 Bridgestone Corporation Tire tread composition
JP3141190B2 (ja) 1993-05-21 2001-03-05 旭化成株式会社 環状共役ジエン系共重合体
JP3101151B2 (ja) 1993-05-21 2000-10-23 旭化成工業株式会社 環状共役ジエン系重合体及びその重合方法
WO1994028038A1 (fr) * 1993-05-21 1994-12-08 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polymere diene conjugue cyclique
JP3441015B2 (ja) 1993-06-16 2003-08-25 旭化成株式会社 飽和環状分子構造単位を含有する新規重合体
WO1995004090A1 (fr) 1993-07-30 1995-02-09 Nippon Zeon Co., Ltd. Copolymere de diene conjugue modifie, son procede de production et composition le contenant
US5428119A (en) 1993-11-09 1995-06-27 Polysar Rubber Corporation Process for polybutadiene production using catalyst with high activity
US5508336A (en) 1993-12-29 1996-04-16 Bridgestone Corporation Rubber composition
US6300451B1 (en) 1994-10-24 2001-10-09 Exxon Chemical Patents Inc. Long-chain branched polymers and their production
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US5674932A (en) 1995-03-14 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
JP3555809B2 (ja) 1995-06-19 2004-08-18 株式会社ブリヂストン ラジアルタイヤ
AT405285B (de) 1995-09-07 1999-06-25 Semperit Ag Kautschukmischung
US5583245A (en) 1996-03-06 1996-12-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5719207A (en) 1996-03-18 1998-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and tire with tread
US5696197A (en) 1996-06-21 1997-12-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound
JP3606411B2 (ja) 1996-07-10 2005-01-05 株式会社ブリヂストン タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法
JP3117645B2 (ja) 1996-09-03 2000-12-18 株式会社ブリヂストン 空気入りラジアルタイヤ
US5663396A (en) 1996-10-31 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5684172A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US5684171A (en) 1997-02-11 1997-11-04 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds
US6221943B1 (en) 1997-07-11 2001-04-24 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6525118B2 (en) 1997-07-11 2003-02-25 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
ES2199454T5 (es) 1997-08-21 2009-03-01 Momentive Performance Materials Inc. Agentes de acoplamiento de mercaptosilano bloqueados para cauchos con sustancia de relleno.
US5971046A (en) 1997-09-17 1999-10-26 Bridgestone/Firestone, Inc. Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire
JP3334650B2 (ja) 1998-05-08 2002-10-15 株式会社豊田中央研究所 環状共役ジエン系重合体及びその重合方法
US6211313B1 (en) 1999-11-12 2001-04-03 Bridgestone Corporation Iron-based catalyst composition and process for producing conjugated diene polymers
US6399732B2 (en) 1998-10-14 2002-06-04 Bridgestone Corporation Preparation of conjugated diene polymers by using an iron-based catalayst system
US6977281B1 (en) 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
EP1099711B1 (en) 1999-11-12 2006-03-29 JSR Corporation Modified conjugated diene polymer, method of producing it and rubber composition comprising the same
DE60041550D1 (de) 1999-11-12 2009-03-26 Bridgestone Corp Modifizierte polymere hergestellt mit katalysator auf basys von lanthaniden
FR2802542A1 (fr) 1999-12-20 2001-06-22 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition
US6160063A (en) 1999-12-30 2000-12-12 Bridgestone Corporation Iron-based catalyst for producing binary cis-1,4-/1,2-polybutadiene
US6288183B1 (en) 1999-12-30 2001-09-11 Bridgestone Corporation Catalyst composition and process for controlling the characteristics of conjugated diene polymers
US6765066B2 (en) 1999-12-30 2004-07-20 Bridgestone Corporation Copolymers prepared by using both anionic polymerization techniques and coordination catalysts
US6348550B1 (en) 2000-04-13 2002-02-19 Bridgestone Corporation Molybdenum-based catalyst composition and process for controlling the characteristics of conjugated diene polymers
JP4342690B2 (ja) * 2000-04-20 2009-10-14 宇部興産株式会社 変性ポリブタジエンの製造方法、変性ポリブタジエン、およびゴム組成物
US6590017B1 (en) 2000-05-15 2003-07-08 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound
US6608145B1 (en) 2000-10-13 2003-08-19 Bridgestone Corporation Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature
US6465585B2 (en) 2001-02-19 2002-10-15 Bridgestone Corporation Chromium-based catalyst composition for producing conjugated diene polymers
US6627712B2 (en) 2001-02-19 2003-09-30 Bridgestone Corporation Manufacture of conjugated diene polymers by using an iron-based catalyst composition
ES2266457T3 (es) * 2001-02-28 2007-03-01 Bridgestone Corporation Procedimiento continuo para la produccion de polimeros de dieno conjugados que tienen distribucion de peso molecular estrecha y productos de los mismos.
US6320004B1 (en) 2001-04-05 2001-11-20 Bridgestone Corporation Manufacture of conjugated diene polymers by using an iron-based catalyst composition
JP4197493B2 (ja) 2001-08-17 2008-12-17 旭化成株式会社 環状共役ジエン系共重合体
EP1293521B1 (en) 2001-09-13 2008-02-13 JSR Corporation Cyclic olefin addition copolymer and process for producing same, crosslinkable composition, crosslinked product and process for producing same, and optically transparent material and application thereof
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
US20040242780A1 (en) 2001-11-05 2004-12-02 Christine Rademacher Process for producing blends of syndiotactic, 1,2-polybutadiene and rubbery elastomers
US6699813B2 (en) 2001-11-07 2004-03-02 Bridgestone Corporation Lanthanide-based catalyst composition for the manufacture of polydienes
US6699941B1 (en) 2002-11-07 2004-03-02 Kraton Polymers U.S. Llc Block copolymer
JP4240209B2 (ja) 2003-05-21 2009-03-18 Ｊｓｒ株式会社 変性共役ジエン系重合体、その製造方法およびそれを含む組成物
US7094849B2 (en) 2003-12-15 2006-08-22 Bridgestone Corporation Bulk polymerization process for producing polydienes
WO2005085304A1 (en) 2004-03-01 2005-09-15 Bridgestone Corporation Continuous polymerization reactor
US7351776B2 (en) 2004-03-02 2008-04-01 Bridgestone Corporation Bulk polymerization process
JP5098332B2 (ja) 2004-07-02 2012-12-12 独立行政法人理化学研究所 メタロセン錯体を含む重合触媒組成物、およびそれを用いて製造される重合体
JP4901101B2 (ja) 2004-12-28 2012-03-21 株式会社ブリヂストン 変性重合体、ゴム組成物及びタイヤ
US7585805B2 (en) 2005-11-22 2009-09-08 Bridgestone Corporation Nickel-based catalyst composition
US7671138B2 (en) 2006-05-26 2010-03-02 Bridgestone Corporation Polymers functionized with hydrobenzamides
US20080051519A1 (en) 2006-08-28 2008-02-28 Steven Luo Polymers functionalized with nitro compounds
US7732534B2 (en) 2006-08-28 2010-06-08 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with nitro compounds
US7820580B2 (en) * 2007-11-15 2010-10-26 Bridgestone Corporation Nickel-based catalysts for preparing high cis 1,4-polydienes
US8701728B2 (en) * 2009-10-14 2014-04-22 Bridgestone Corporation Processes for preparation of cyclic and acyclic diene copolymer and rubber composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016040372A (ja) 2016-03-24
JP2014507546A (ja) 2014-03-27
CN102666596B (zh) 2014-04-02
US20140288250A1 (en) 2014-09-25
EP2488556B1 (en) 2013-09-11
KR20120095909A (ko) 2012-08-29
US20120255661A1 (en) 2012-10-11
US9056928B2 (en) 2015-06-16
KR101762461B1 (ko) 2017-07-27
JP5815758B2 (ja) 2015-11-17
US8701728B2 (en) 2014-04-22
CN102666596A (zh) 2012-09-12
JP6062517B2 (ja) 2017-01-18
WO2011047021A1 (en) 2011-04-21
RU2543376C2 (ru) 2015-02-27
BR112012008797A2 (pt) 2020-09-15
EP2488556A1 (en) 2012-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012119513A (ru) Способы получения сополимера циклического и ациклического диена и резиновой смеси
EP1958971B1 (en) Process for producing conjugated diene polymer, conjugated diene polymer, and rubber composition
JP5709971B2 (ja) ポリシアノ化合物で官能化されたポリマー
JP6738734B2 (ja) 共役ジエン重合体の製造方法、共役ジエン重合体、ゴム組成物、タイヤ
WO2006049016A1 (ja) 共役ジエン重合体の重合用触媒及びそれを用いた共役ジエン重合体の製造方法、タイヤ用ゴム組成物並びにゴルフボール用ゴム組成物
RU2015145544A (ru) Способ получения полидиенов
JPH08208740A (ja) シス−１，４−ポリブタジエンの分子量を減じ、そしてその加工性を改善するための技術
DE102008018281B4 (de) Verfahren zum bilden von konjugiertem dienpolymer
US6713565B2 (en) Golf ball
CN102268120B (zh) 一种高顺式共轭二烯烃与苯乙烯无规共聚物及其制备方法
US20020137849A1 (en) Golf ball
JP6701763B2 (ja) ビニル・シス−ポリブタジエンゴム及びその製造方法
EP1092735B1 (en) Process for manufacturing high 1,4-CIS polybutadiene containing hydroxyl groups at ends thereof using molecular oxygen
US20050038209A1 (en) Process for manufacturing vinyl-rich polybutadiene rubber
JP4342690B2 (ja) 変性ポリブタジエンの製造方法、変性ポリブタジエン、およびゴム組成物
JP3759850B2 (ja) 変性ポリブタジエンの製造方法
JP3883317B2 (ja) 変性ポリブタジエンの製造方法、変性ポリブタジエン、及びゴム組成物
US9481746B2 (en) Modified high-cis isoprene polymer, method for producing the same, and tire containing aforementioned polymer
JP4062164B2 (ja) 共役ジエン重合体の製造方法
JP5447708B2 (ja) ビニル・シス−ポリブタジエンの製造方法
KR101169414B1 (ko) 고 1,4-시스 함량을 갖는 폴리부타디엔의 분지도 조절 방법
JP6701764B2 (ja) ビニル・シス−ポリブタジエンゴム及びその製造方法
JP4637075B2 (ja) 変性ポリブタジエンの製造方法
JP2007161920A (ja) 共役ジエン共重合体の製造方法
JPH11193308A (ja) ポリブタジエン及びポリブタジエンの製造法