RU2011107273A - Прямое и селективное получение ацетальдегида из уксусной кислоты с использованием нанесенного металлического катализатора - Google Patents

Прямое и селективное получение ацетальдегида из уксусной кислоты с использованием нанесенного металлического катализатора Download PDF

Info

Publication number
RU2011107273A
RU2011107273A RU2011107273/04A RU2011107273A RU2011107273A RU 2011107273 A RU2011107273 A RU 2011107273A RU 2011107273/04 A RU2011107273/04 A RU 2011107273/04A RU 2011107273 A RU2011107273 A RU 2011107273A RU 2011107273 A RU2011107273 A RU 2011107273A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acetic acid
acetaldehyde
hydrogen
selectivity
consumed
Prior art date
Application number
RU2011107273/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Виктор Дж. ДЖОНСТОН (US)
Виктор Дж. ДЖОНСТОН
Джеймс Х. ЗИНК (US)
Джеймс Х. ЗИНК
Лайюань ЧЭНЬ (US)
Лайюань ЧЭНЬ
Барбара Ф. КИММИЧ (US)
Барбара Ф. КИММИЧ
Джозефина Т. ЧЭПМАН (US)
Джозефина Т. ЧЭПМАН
ДЕР ВАЛ Ян Корнелис ВАН (NL)
ДЕР ВАЛ Ян Корнелис ВАН
Виржини ЗЮЗАНИИК (NL)
Виржини ЗЮЗАНИИК
Original Assignee
Селаниз Интернэшнл Корпорейшн (Us)
Селаниз Интернэшнл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Селаниз Интернэшнл Корпорейшн (Us), Селаниз Интернэшнл Корпорейшн filed Critical Селаниз Интернэшнл Корпорейшн (Us)
Publication of RU2011107273A publication Critical patent/RU2011107273A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/06—Acetaldehyde

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 250°С до 350°С с подходящим катализатором гидрирования, содержащим: ! (а) первый металл, содержащий от 0,5 до 1,0 мас.% палладия, и второй металл, выбранный из группы, состоящей из железа, меди, золота, калия и их комбинаций, на каталитическом носителе, выбранном из группы, состоящей из оксида кремния и углерода, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%. ! 2. Способ по п.1, где данный каталитический носитель представляет собой оксид кремния. ! 3. Способ по п.1, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 70%. ! 4. Способ по п.1, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 80%. ! 5. Способ по п.1, где гидрирование в ацетальдегид выполняют в газовой фазе. ! 6. Способ по п.1, где упомянутый поток сырья содержит инертный газ-носитель. ! 7. Способ по п.1, где реагенты состоят из уксусной кислоты и водорода с мольным отношением в диапазоне от 100:1 до 1:100. ! 8. Способ по п.1, где реагенты состоят из уксусной кислоты и водорода с мольным отношением в диапазоне от 1:20 до 1:2. ! 9. Способ по п.1, где катализатор гидрирования выбирают из биметаллической комбинации палладий/золото (Pd/Au) или палладий/медь (Pd/Cu), нанесенной на оксид кремния или углерод. ! 10. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содер

Claims (15)

1. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 250°С до 350°С с подходящим катализатором гидрирования, содержащим:
(а) первый металл, содержащий от 0,5 до 1,0 мас.% палладия, и второй металл, выбранный из группы, состоящей из железа, меди, золота, калия и их комбинаций, на каталитическом носителе, выбранном из группы, состоящей из оксида кремния и углерода, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%.
2. Способ по п.1, где данный каталитический носитель представляет собой оксид кремния.
3. Способ по п.1, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 70%.
4. Способ по п.1, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 80%.
5. Способ по п.1, где гидрирование в ацетальдегид выполняют в газовой фазе.
6. Способ по п.1, где упомянутый поток сырья содержит инертный газ-носитель.
7. Способ по п.1, где реагенты состоят из уксусной кислоты и водорода с мольным отношением в диапазоне от 100:1 до 1:100.
8. Способ по п.1, где реагенты состоят из уксусной кислоты и водорода с мольным отношением в диапазоне от 1:20 до 1:2.
9. Способ по п.1, где катализатор гидрирования выбирают из биметаллической комбинации палладий/золото (Pd/Au) или палладий/медь (Pd/Cu), нанесенной на оксид кремния или углерод.
10. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 250°С до 350°С с катализатором гидрирования, нанесенным на носитель, где упомянутый катализатор гидрирования содержит кобальт и второй металл, выбранный из группы, состоящей из железа, молибдена, алюминия или их комбинаций, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%.
11. Способ по п.10, где данный катализатор гидрирования содержит комбинацию железа и кобальта, и где содержание железа составляет от 3 мас.% до 10 мас.%, а содержание кобальта составляет от 8 мас.% до 20 мас.%, и каталитический носитель представляет собой оксид кремния.
12. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 290°С до 350°С с катализатором гидрирования, нанесенным на носитель, где упомянутый катализатор гидрирования содержит платину и олово, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%.
13. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 250°С до 350°С с катализатором гидрирования, состоящим из 0,5-1,0 мас.% рутения, нанесенного на носитель, выбранный из группы, состоящей из оксида железа или оксида кремния, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%.
14. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 250°С до 350°С с катализатором гидрирования, содержащим железо, нанесенное на носитель, и, возможно, второй металл, выбранный из группы, состоящей из олова, алюминия, калия, молибдена, вольфрама, платины, рутения и ванадия, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%.
15. Способ селективного и прямого образования ацетальдегида из уксусной кислоты, в котором: приводят в контакт поток сырья, содержащий уксусную кислоту и водород, при температуре в диапазоне от 250°С до 350°С с катализатором гидрирования, содержащим палладий и ацетат калия, нанесенные на носитель, и, возможно, третий металл, выбранный из группы, состоящей из железа, меди, золота, платины и рутения, где селективность по ацетальдегиду в расчете на израсходованную уксусную кислоту составляет, по меньшей мере, 60%.
RU2011107273/04A 2008-07-31 2009-07-20 Прямое и селективное получение ацетальдегида из уксусной кислоты с использованием нанесенного металлического катализатора RU2011107273A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/221,135 US7816565B2 (en) 2008-07-31 2008-07-31 Direct and selective production of acetaldehyde from acetic acid utilizing a supported metal catalyst
US12/221,135 2008-07-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011107273A true RU2011107273A (ru) 2012-09-10

Family

ID=41354062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011107273/04A RU2011107273A (ru) 2008-07-31 2009-07-20 Прямое и селективное получение ацетальдегида из уксусной кислоты с использованием нанесенного металлического катализатора

Country Status (14)

Country Link
US (4) US7816565B2 (ru)
EP (1) EP2318348A2 (ru)
JP (2) JP5053458B2 (ru)
KR (1) KR20110047209A (ru)
CN (1) CN102143932A (ru)
AR (1) AR074714A1 (ru)
AU (1) AU2009277184B2 (ru)
CA (1) CA2732364A1 (ru)
CO (1) CO6541516A2 (ru)
IL (1) IL210947A0 (ru)
RU (1) RU2011107273A (ru)
TW (1) TW201012785A (ru)
WO (1) WO2010014146A2 (ru)
ZA (1) ZA201100790B (ru)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7863489B2 (en) 2008-07-31 2011-01-04 Celanese International Corporation Direct and selective production of ethanol from acetic acid utilizing a platinum/tin catalyst
US8501652B2 (en) 2008-07-31 2013-08-06 Celanese International Corporation Catalysts for making ethanol from acetic acid
US7816565B2 (en) * 2008-07-31 2010-10-19 Celanese International Corporation Direct and selective production of acetaldehyde from acetic acid utilizing a supported metal catalyst
US8309772B2 (en) 2008-07-31 2012-11-13 Celanese International Corporation Tunable catalyst gas phase hydrogenation of carboxylic acids
US8304586B2 (en) * 2010-02-02 2012-11-06 Celanese International Corporation Process for purifying ethanol
US8546622B2 (en) 2008-07-31 2013-10-01 Celanese International Corporation Process for making ethanol from acetic acid using acidic catalysts
US8637714B2 (en) 2008-07-31 2014-01-28 Celanese International Corporation Process for producing ethanol over catalysts containing platinum and palladium
US8471075B2 (en) 2008-07-31 2013-06-25 Celanese International Corporation Processes for making ethanol from acetic acid
US8680317B2 (en) * 2008-07-31 2014-03-25 Celanese International Corporation Processes for making ethyl acetate from acetic acid
GB0817109D0 (en) * 2008-09-18 2008-10-29 Johnson Matthey Plc Catalyst and process
US8178715B2 (en) * 2008-12-31 2012-05-15 Celanese International Corporation Integrated process for the production of vinyl acetate from acetic acid via acetaldehyde
US8710277B2 (en) * 2009-10-26 2014-04-29 Celanese International Corporation Process for making diethyl ether from acetic acid
US8680321B2 (en) * 2009-10-26 2014-03-25 Celanese International Corporation Processes for making ethanol from acetic acid using bimetallic catalysts
US8728179B2 (en) 2010-02-02 2014-05-20 Celanese International Corporation Ethanol compositions
US8541633B2 (en) 2010-02-02 2013-09-24 Celanese International Corporation Processes for producing anhydrous ethanol compositions
US8932372B2 (en) 2010-02-02 2015-01-13 Celanese International Corporation Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed
US8858659B2 (en) 2010-02-02 2014-10-14 Celanese International Corporation Processes for producing denatured ethanol
US8460405B2 (en) 2010-02-02 2013-06-11 Celanese International Corporation Ethanol compositions
CN102413921B (zh) 2010-02-02 2016-05-18 国际人造丝公司 由乙醛生产乙醇的方法
US8344186B2 (en) 2010-02-02 2013-01-01 Celanese International Corporation Processes for producing ethanol from acetaldehyde
US8680343B2 (en) 2010-02-02 2014-03-25 Celanese International Corporation Process for purifying ethanol
US8222466B2 (en) 2010-02-02 2012-07-17 Celanese International Corporation Process for producing a water stream from ethanol production
US8575403B2 (en) 2010-05-07 2013-11-05 Celanese International Corporation Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process
US8747492B2 (en) 2010-02-02 2014-06-10 Celanese International Corporation Ethanol/fuel blends for use as motor fuels
US8668750B2 (en) 2010-02-02 2014-03-11 Celanese International Corporation Denatured fuel ethanol compositions for blending with gasoline or diesel fuel for use as motor fuels
US8680342B2 (en) 2010-05-07 2014-03-25 Celanese International Corporation Process for recovering alcohol produced by hydrogenating an acetic acid feed stream comprising water
US8754267B2 (en) 2010-05-07 2014-06-17 Celanese International Corporation Process for separating acetaldehyde from ethanol-containing mixtures
US8569551B2 (en) 2010-05-07 2013-10-29 Celanese International Corporation Alcohol production process integrating acetic acid feed stream comprising water from carbonylation process
WO2012148509A1 (en) 2011-04-26 2012-11-01 Celanese International Corporation Process for producing ethanol using a stacked bed reactor
US9024083B2 (en) 2010-07-09 2015-05-05 Celanese International Corporation Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed
US9272970B2 (en) 2010-07-09 2016-03-01 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8710279B2 (en) 2010-07-09 2014-04-29 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8664454B2 (en) 2010-07-09 2014-03-04 Celanese International Corporation Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst
FR2972450B1 (fr) * 2011-03-07 2013-04-12 Rhodia Operations Preparation d'ethers de (poly)glycerol
KR101269857B1 (ko) 2011-04-14 2013-06-07 서강대학교산학협력단 알킨으로부터 알켄의 선택적 수소화 반응용 촉매
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
US8592635B2 (en) 2011-04-26 2013-11-26 Celanese International Corporation Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid
US8754268B2 (en) 2011-04-26 2014-06-17 Celanese International Corporation Process for removing water from alcohol mixtures
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8829253B2 (en) 2011-08-19 2014-09-09 Celanese International Corporation Integrated process for producing ethanol from methanol
US8853466B2 (en) 2011-08-19 2014-10-07 Celanese International Corporation Integrated process for producing ethanol from methanol
US8853467B2 (en) 2011-08-19 2014-10-07 Celanese International Corporation Integrated process for producing ethanol
US8907142B2 (en) 2011-12-29 2014-12-09 Celanese International Corporation Process for promoting catalyst activity for ethyl acetate conversion
US9353034B2 (en) 2012-02-07 2016-05-31 Celanese International Corporation Hydrogenation process with reduced residence time for vapor phase reactants
US8729311B2 (en) * 2012-02-10 2014-05-20 Celanese International Corporaton Catalysts for converting acetic acid to acetone
US8729317B2 (en) 2012-02-15 2014-05-20 Celanese International Corporation Ethanol manufacturing process over catalyst with cesium and support comprising tungsten or oxides thereof
US8802903B2 (en) 2012-03-13 2014-08-12 Celanese International Corporation Stacked bed reactor with diluents for producing ethanol
US9073042B2 (en) 2012-03-14 2015-07-07 Celanese International Corporation Acetic acid hydrogenation over a group VIII metal calcined catalyst having a secondary promoter
CN102658165B (zh) * 2012-04-06 2014-11-05 华东理工大学 乙酸气相加氢制备乙醇的催化剂及其制备方法
US8853469B2 (en) 2012-11-20 2014-10-07 Celanese International Corporation Combined column for separating products of different hydrogenation reactors
WO2014119185A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 株式会社ダイセル アセトアルデヒドの製造方法
DE102013106790A1 (de) 2013-06-28 2014-12-31 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butandiol
DE102013106787A1 (de) 2013-06-28 2014-12-31 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Butanderivaten
JP6405367B2 (ja) * 2014-04-10 2018-10-17 株式会社ダイセル アセトアルデヒドの製造方法
WO2015163020A1 (ja) * 2014-04-22 2015-10-29 株式会社ダイセル アルデヒド類製造用固体触媒、及びアルデヒド類の製造方法
JP6723151B2 (ja) * 2014-04-28 2020-07-15 株式会社ダイセル 酢酸とアセトアルデヒドと酢酸エチルの製造方法
CN104162446A (zh) * 2014-08-11 2014-11-26 华东理工大学 用于乙酸加氢制备乙醛的催化剂的制备方法
JP6360801B2 (ja) * 2015-02-19 2018-07-18 株式会社ダイセル 触媒、アルデヒド類及び／又はアルコール類の製造方法
JP6480835B2 (ja) * 2015-09-02 2019-03-13 株式会社ダイセル 固体触媒、固体触媒の製造方法、及びアセトアルデヒドの製造方法
CN105478120B (zh) * 2015-11-18 2017-12-15 河南理工大学 一种赤泥基铁系催化剂的制备方法及其在甲烷裂解制氢中的应用
JP6650351B2 (ja) * 2016-06-21 2020-02-19 株式会社ダイセル 触媒、触媒の製造方法、及びアルデヒド類の製造方法
JP6758113B2 (ja) * 2016-07-12 2020-09-23 株式会社ダイセル 固体触媒、及びアルデヒド類の製造方法
JP2018149507A (ja) * 2017-03-14 2018-09-27 株式会社ダイセル 触媒及びアルデヒド類の製造方法
JP2019107590A (ja) * 2017-12-15 2019-07-04 株式会社ダイセル 触媒、アルデヒド類および／またはアルコール類の製造方法
JP7098434B2 (ja) * 2017-12-20 2022-07-11 株式会社ダイセル 固体触媒、及びアルデヒド類の製造方法
JP7098435B2 (ja) * 2018-06-22 2022-07-11 株式会社ダイセル 固体触媒、及びアルデヒド類の製造方法
CN113198521B (zh) * 2021-04-30 2023-04-07 江苏常青树新材料科技股份有限公司 一种usy分子筛催化剂的制备方法、及该催化剂在制备二乙烯苯中的应用

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2105540A (en) 1935-01-09 1938-01-18 Du Pont Catalytic hydrogenation process for the production of aldehydes
US2882244A (en) 1953-12-24 1959-04-14 Union Carbide Corp Molecular sieve adsorbents
US3130007A (en) 1961-05-12 1964-04-21 Union Carbide Corp Crystalline zeolite y
GB1168785A (en) 1965-09-24 1969-10-29 British Petroleum Co Graphite
US3702886A (en) 1969-10-10 1972-11-14 Mobil Oil Corp Crystalline zeolite zsm-5 and method of preparing the same
US4018514A (en) 1975-09-25 1977-04-19 Polaroid Corporation Apparatus for retinal photography
US4328373A (en) 1980-03-17 1982-05-04 The Dow Chemical Company Method of preparing aldehydes
CA1226585A (en) * 1980-05-19 1987-09-08 Masuhiko Tamura Process for producing acetaldehyde
US4443639A (en) 1981-05-18 1984-04-17 The Standard Oil Company (Indiana) Hydrogenation of carboxylic acids
US4398039A (en) 1981-05-18 1983-08-09 The Standard Oil Company Hydrogenation of carboxylic acids
US4421939A (en) 1982-10-15 1983-12-20 Union Carbide Corporation Production of ethanol from acetic acid
US4480115A (en) 1983-03-17 1984-10-30 Celanese Corporation Direct hydrogenation of carboxylic acids to alcohol and esters
GB8307612D0 (en) 1983-03-18 1983-04-27 British Petroleum Co Plc Ammonia production and catalysts
US4550185A (en) 1983-12-22 1985-10-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making tetrahydrofuran and 1,4-butanediol using Pd/Re hydrogenation catalyst
DE3562619D1 (en) 1984-01-18 1988-06-16 Mitsubishi Chem Ind Catalytic process of producing aromatic aldehydes
GB8509530D0 (en) 1985-04-13 1985-05-15 Bp Chem Int Ltd Hydrogenation of carboxylic acids
US5149680A (en) 1987-03-31 1992-09-22 The British Petroleum Company P.L.C. Platinum group metal alloy catalysts for hydrogenation of carboxylic acids and their anhydrides to alcohols and/or esters
GB8707595D0 (en) 1987-03-31 1987-05-07 British Petroleum Co Plc Chemical process
GB8828616D0 (en) 1988-12-07 1989-01-11 Bp Chem Int Ltd Chemical process
DE3927786A1 (de) * 1989-08-23 1991-02-28 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
US5008235A (en) 1989-12-21 1991-04-16 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Catalysts of Cu-Al-third metal for hydrogenation
US5137861A (en) 1991-01-22 1992-08-11 Mobil Oil Corp. Catalyst comprising a hydrogenation metal and a delaminated layered silicate
FR2682949B1 (fr) 1991-10-24 1993-12-17 Rhone Poulenc Chimie Procede de synthese d'aldehydes.
US5243095A (en) 1992-04-24 1993-09-07 Engelhard Corporation Hydrogenation catalyst, process for preparing and process for using said catalyst
JP3295960B2 (ja) 1992-05-12 2002-06-24 三菱化学株式会社 アルデヒド類の製造方法
JPH06116182A (ja) 1992-10-09 1994-04-26 Mitsubishi Kasei Corp 有機カルボン酸及び／又は有機カルボン酸エステルの水素化方法
US5821111A (en) 1994-03-31 1998-10-13 Bioengineering Resources, Inc. Bioconversion of waste biomass to useful products
US5350504A (en) 1992-12-18 1994-09-27 Mobil Oil Corporation Shape selective hydrogenation of aromatics over modified non-acidic platinum/ZSM-5 catalysts
USRE35377E (en) 1993-05-27 1996-11-12 Steinberg; Meyer Process and apparatus for the production of methanol from condensed carbonaceous material
US5977010A (en) 1995-06-15 1999-11-02 Engelhard Corporation Shaped hydrogenation catalyst and processes for their preparation and use
FR2740707B1 (fr) 1995-11-08 1997-12-26 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'un catalyseur bi-metallique ruthenium/etain
JP3780669B2 (ja) 1997-11-17 2006-05-31 三菱化学株式会社 アルデヒド類及び、又はアルコール類の製造方法
US6121498A (en) * 1998-04-30 2000-09-19 Eastman Chemical Company Method for producing acetaldehyde from acetic acid
US6294703B1 (en) 1998-06-22 2001-09-25 Mitsubishi Chemical Company Process for the manufacture of cycloalkyldimethanol
EP0990638A1 (en) 1998-10-01 2000-04-05 Kvaerner Process Technology Limited Process
US5945570A (en) 1998-10-29 1999-08-31 Arhancet; Juan Pedro Catalyst and process for preparing 1,3-propanediol
DE19942895A1 (de) 1999-09-08 2001-03-15 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen
US6495730B1 (en) 1999-09-21 2002-12-17 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Catalysts for hydrogenation of carboxylic acid
US6232352B1 (en) 1999-11-01 2001-05-15 Acetex Limited Methanol plant retrofit for acetic acid manufacture
WO2002051779A2 (de) 2000-12-23 2002-07-04 Degussa Ag Verfahren zur herstellung von alkoholen durch hydrierung von carbonylverbindungen
US6657078B2 (en) 2001-02-07 2003-12-02 Celanese International Corporation Low energy carbonylation process
US6685754B2 (en) 2001-03-06 2004-02-03 Alchemix Corporation Method for the production of hydrogen-containing gaseous mixtures
JP3786007B2 (ja) 2001-05-29 2006-06-14 住友金属鉱山株式会社 炭化水素油中に含む芳香族化合物の水素化処理用触媒
EP1277826A1 (en) 2001-07-18 2003-01-22 ATOFINA Research Hydrogenation and dehydrogenation processes and catalysts therefor
JP2007534477A (ja) 2004-04-26 2007-11-29 ハーテーエー・アクチェンゲゼルシャフト・ザ・ハイ・スループット・イクスペリメンテイション・カンパニー 酸素リッチな排ガスから一酸化炭素および炭化水素を同時除去するための触媒、ならびにその製造方法
BRPI0710578B1 (pt) 2006-04-05 2016-11-29 Woodland Biofuels Inc método de produção de etanol a partir de gás de síntese
US7538060B2 (en) 2007-02-14 2009-05-26 Eastman Chemical Company Palladium-copper chromite hydrogenation catalysts
US7425657B1 (en) 2007-06-06 2008-09-16 Battelle Memorial Institute Palladium catalyzed hydrogenation of bio-oils and organic compounds
US8502001B2 (en) 2007-11-14 2013-08-06 Bp P.L.C. Process for the production of alcohol from a carbonaceous feedstock
SG186001A1 (en) 2007-11-14 2012-12-28 Bp Plc An improved process for the production of alcohol from a carbonaceous feedstock
WO2009086839A2 (en) 2008-01-07 2009-07-16 Danmarks Tekniske Universitet - Dtu A catalyst, a process for selective hydrogenation of acetylene to ethylene and a method for the manufacture of the catalyst
US8080693B2 (en) 2008-02-28 2011-12-20 Enerkem, Inc. Production of ethanol from methanol
US20090221725A1 (en) 2008-02-28 2009-09-03 Enerkem, Inc. Production of ethanol from methanol
US7863489B2 (en) 2008-07-31 2011-01-04 Celanese International Corporation Direct and selective production of ethanol from acetic acid utilizing a platinum/tin catalyst
US7608744B1 (en) 2008-07-31 2009-10-27 Celanese International Corporation Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst
US7816565B2 (en) * 2008-07-31 2010-10-19 Celanese International Corporation Direct and selective production of acetaldehyde from acetic acid utilizing a supported metal catalyst
US7820852B2 (en) 2008-07-31 2010-10-26 Celanese International Corporation Direct and selective production of ethyl acetate from acetic acid utilizing a bimetal supported catalyst
US7884253B2 (en) 2008-12-11 2011-02-08 Range Fuels, Inc. Methods and apparatus for selectively producing ethanol from synthesis gas
US8178715B2 (en) 2008-12-31 2012-05-15 Celanese International Corporation Integrated process for the production of vinyl acetate from acetic acid via acetaldehyde

Also Published As

Publication number Publication date
US20120283480A1 (en) 2012-11-08
EP2318348A2 (en) 2011-05-11
US20110251435A1 (en) 2011-10-13
JP2012153698A (ja) 2012-08-16
AU2009277184A2 (en) 2011-02-24
CO6541516A2 (es) 2012-10-16
WO2010014146A2 (en) 2010-02-04
AU2009277184B2 (en) 2012-12-06
US7994368B2 (en) 2011-08-09
JP5053458B2 (ja) 2012-10-17
US20100029993A1 (en) 2010-02-04
US20110004026A1 (en) 2011-01-06
IL210947A0 (en) 2011-04-28
CA2732364A1 (en) 2010-02-04
AR074714A1 (es) 2011-02-09
AU2009277184A1 (en) 2010-02-04
CN102143932A (zh) 2011-08-03
KR20110047209A (ko) 2011-05-06
JP2011529494A (ja) 2011-12-08
ZA201100790B (en) 2012-04-25
JP5108980B2 (ja) 2012-12-26
WO2010014146A3 (en) 2010-05-06
US8461395B2 (en) 2013-06-11
TW201012785A (en) 2010-04-01
US7816565B2 (en) 2010-10-19
US8227644B2 (en) 2012-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011107273A (ru) Прямое и селективное получение ацетальдегида из уксусной кислоты с использованием нанесенного металлического катализатора
JP2011529494A5 (ru)
RU2011107271A (ru) Прямое и селективное производство этилацетата из уксусной кислоты с использованием биметаллического катализатора на носителе
JP2011529493A5 (ru)
CN110312697B (zh) 用于烷烃氧化脱氢流出物的气体净化
CN101965325B (zh) 使烯属不饱和醇异构化的方法
CN102442883B (zh) 使用钴催化剂由乙酸制备乙醇
RU2008144960A (ru) Способ уменьшения концентрации альдегида в целевом потоке
EP3257831B1 (en) Circular economy methods of preparing unsaturated compounds
JP2011529498A5 (ru)
JP2013237671A (ja) エチレンオキシドの製造方法
CN107890881A (zh) 一种zsm‑5分子筛限定铑单原子催化剂及其制备方法
RU2011107272A (ru) Производство этилена из уксусной кислоты с использованием способа с двойной реакционной зоной
JP2011529496A5 (ru)
MX2010005284A (es) Fabricacion de 1,1,1,2,3,3,-hexafluoropropano y 1,1,1,2-tetrafluoropropano via hidrogenacion catalitica.
CN101432254B (zh) 一种制备醋酸和醋酸乙烯酯的综合方法
Vulpescu et al. One-step selective oxidation over a Pd-based catalytic membrane; evaluation of the oxidation of benzene to phenol as a model reaction
CN103846100A (zh) 对苯二甲酸加氢精制用Pd/C-SiC催化剂及其制备与应用
Künzle et al. Continuous enantioselective hydrogenation in fixed-bed reactor: towards process intensification
US20100010278A1 (en) Process for selective hydrogenation on a gold-containing catalyst
Dosumov et al. Selective oxidation of methane into synthesis gas at short contact times on low-loading platinum-ruthenium catalysts
RU2666893C1 (ru) Способ получения изопропилового спирта из ацетона
WO2011087478A1 (en) Reducing impurities in ethylene
CN110256323A (zh) 一种煤制乙二醇和苯胺合成吲哚的方法
JP6272791B2 (ja) 有機酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20131023