RU2009118623A - Гетероарильные соединения, содержащие их композиции и способы лечения с применением этих соединений - Google Patents

Гетероарильные соединения, содержащие их композиции и способы лечения с применением этих соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2009118623A
RU2009118623A RU2009118623/04A RU2009118623A RU2009118623A RU 2009118623 A RU2009118623 A RU 2009118623A RU 2009118623/04 A RU2009118623/04 A RU 2009118623/04A RU 2009118623 A RU2009118623 A RU 2009118623A RU 2009118623 A RU2009118623 A RU 2009118623A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyrazin
substituted
phenyl
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2009118623/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2478635C2 (ru
Inventor
Дебора Сью МОРТЕНСЕН (US)
Дебора Сью МОРТЕНСЕН
Мария Мерседес Дельгадо МЕДЕРОС (US)
Мария Мерседес Дельгадо МЕДЕРОС
Джон Джозеф САПИЕНЗА (US)
Джон Джозеф САПИЕНЗА
Роналд Дж. АЛЬБЕРС (US)
Роналд Дж. АЛЬБЕРС
Брэнден Г. ЛИ (US)
Брэнден Г. ЛИ
Рой Леонард ХАРРИС III (US)
Рой Леонард ХАРРИС III
Гразиэлла Изабел ШЕВЛИН (US)
Гразиэлла Изабел ШЕВЛИН
Дехуа ХУАН (US)
Дехуа ХУАН
Кимберли Лин ШВАРЦ (US)
Кимберли Лин ШВАРЦ
Гаррик К. ПАКАРД (US)
Гаррик К. ПАКАРД
Джейсон Саймон ПАРНС (US)
Джейсон Саймон ПАРНС
Патрик Уилльям ПАПА (US)
Патрик Уилльям ПАПА
Лида Радния ТЕРАНИ (US)
Лида Радния ТЕРАНИ
Софи ПЕРРЕН-НИНКОВИЧ (US)
Софи ПЕРРЕН-НИНКОВИЧ
Дженнифер Р. РИГГЗ (US)
Дженнифер Р. РИГГЗ
Original Assignee
СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи (US)
СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи (US), СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи filed Critical СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи (US)
Publication of RU2009118623A publication Critical patent/RU2009118623A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2478635C2 publication Critical patent/RU2478635C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее следующую формулу ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, ! где X, Y и Z в каждом случае независимо представляют собой N или CR3, где, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой N и, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой CR3; ! -A-B-Q- взятые вместе образуют -CHR4C(O)NH-, -C(O)CHR4NH-, -C(O)NH-, -CH2C(O)O-, -C(O)CH2O-, -C(O)O- или C(O)NR3; ! L представляет собой простую связь, NH или O; ! R1 представляет собой H, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил; ! R2 представляет собой H, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил; ! R3 представляет собой H, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, -NHR4 или -N(R4)2; и ! R4 в каждом случае независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил; ! при условии, что соединение не представляет собой соединение, где ! X и Z оба представляют собой N, и Y представляет собой CH, -A-B-Q- представляет собой -C(O)NH-, L представляет собой простую связь, R1 представляет собой фенил, нафтил, инданил или бифенил, каждый необязател�

Claims (25)

1. Соединение, имеющее следующую формулу
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где X, Y и Z в каждом случае независимо представляют собой N или CR3, где, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой N и, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой CR3;
-A-B-Q- взятые вместе образуют -CHR4C(O)NH-, -C(O)CHR4NH-, -C(O)NH-, -CH2C(O)O-, -C(O)CH2O-, -C(O)O- или C(O)NR3;
L представляет собой простую связь, NH или O;
R1 представляет собой H, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R2 представляет собой H, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R3 представляет собой H, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, -NHR4 или -N(R4)2; и
R4 в каждом случае независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
при условии, что соединение не представляет собой соединение, где
X и Z оба представляют собой N, и Y представляет собой CH, -A-B-Q- представляет собой -C(O)NH-, L представляет собой простую связь, R1 представляет собой фенил, нафтил, инданил или бифенил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, и R2 представляет собой C1-8алкил, замещенный замещенным или незамещенным арилом или замещенным или незамещенным гетероарилом; или
X и Y оба представляют собой N, и Z представляет собой CH, -A-B-Q- представляет собой -C(O)NH-, L представляет собой простую связь, R1 представляет собой замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный гетероарил, и R2 представляет собой ацетамид;
и не представляет собой: 1,7-дигидро-2-фенил-8H-пурин-8-он, 1,2-дигидро-3-фенил-6H-имидазо[4,5-e]-1,2,4-триазин-6-он, 1,3-дигидро-6-(4-пиридинил)-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1,3-дигидро-1-[(1S)-1-фенилэтил]-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, 3-[2,3-дигидро-2-оксо-3-(4-пиридинилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил]-бензамид, 1-[2-(диметиламино)этил]-1,3-дигидро-6-(3,4,5-триметоксифенил)-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, N-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]-N'-[4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-оксопиридо[2,3-b]пиразин-7-ил)-1-нафталинил]мочевину, N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-1-нафталинил]-N'-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]мочевину, 1,3-дигидро-5-фенил-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, 1,3-дигидро-5-фенокси-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 1,3-дигидро-1-метил-6-фенил-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 1,3-дигидро-5-(1H-имидазол-1-ил)2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 6-(2,3-дигидро-2-оксо-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-8-метил-2(1H)-хинолинон и 7,8-дигидро-8-оксо-2-фенил-9H-пурин-9-уксусную кислоту.
2. Соединение по п.1, где -A-B-Q- взятые вместе образуют -C(O)NH-.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный гетероарил.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный хинолин, замещенный или незамещенный пиридин, замещенный или незамещенный пиримидин, замещенный или незамещенный индол или замещенный или незамещенный тиофен.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
6. Соединение по п.5, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный фенил.
7. Соединение по п.1, где Y представляет собой CR3.
8. Соединение по п.1, где X и Z представляют собой N, и Y представляет собой CR3.
9. Соединение по п.1, где X и Z представляют собой N, и Y представляет собой СН.
10. Соединение по п.1, где X представляет собой N, и Y и Z представляют собой СН.
11. Соединение по п.1, где Y представляет собой N, и X и Z редставляют собой СН.
12. Соединение по п.1, где Z представляет собой N, и Y и X представляют собой СН.
13. Соединение по п.1, где R2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил.
14. Соединение по п.13, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный фенил.
15. Соединение по п.1, где L представляет собой простую связь.
16. Соединение по п.1, где -A-B-Q- взятые вместе образуют -C(O)NH-, X и Z представляют собой N, и Y представляет собой CH, R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил, L представляет собой простую связь, и R2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил.
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение представляет собой:
(S)-1-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-6-фенил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-6-(3,4,5-триметоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-6-(нафталин-1-ил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(3-метоксибензил)-6-(4-метилсульфонил)фенил)-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-6-(нафталин-1-ил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-6-фенил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-бензил-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он
1-(4-метоксибензил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-изопропил-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-циклогексил-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
5-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-изобутил-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(2-гидроксиэтил)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-2(3H)-он;
(S)-1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-2(3H)-он;
3-(1-фенилэтил)-5-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-3-(1-фенилэтил)-5-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-2(3H)-он;
(R)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1(3-метилбутан-2-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1-(3-метилбутан-2-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-циклопентил-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклопропилметил)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклопентилметил)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1-неопентил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-изопропил-6-(3-изопропилфенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-изопропил-6-(2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-3-(1-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-5-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-2(3H)-он;
(R)-1-(2-гидрокси-1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-(2-гидрокси-1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-бензгидрил-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-(1-фенилпропил)-6-хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-фенилпропил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(5-изопропил-2-метоксифенил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(3-метоксибензил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-метил-3-(1-фенилэтил)-5-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-1-метил-3-(1-фенилэтил)-5-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклопентилметил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(2-фторфенил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(4-фторфенил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-циклопентил-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(3-фторфенил)этил)-6-хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(3-метоксифенил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(4-метоксифенил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(хинолин-5-ил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(хинолин-5-ил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((1S,4S)-4-гидроксициклогексил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(изохинолин-5-ил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-2(3H)-он;
1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-2(3H)-он;
1-изопропил-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(4-циклофенил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(4-метилсульфонил)фенил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(пиридин-4-ил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
5-метил-1-((S)-1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
5-метил-1-((R)-1-фенилэтил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-фторфенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(2-фторфенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-фенилэтил)-6-(хинолин-6-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(пиперидин-4-илметил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(пиридин-2-ил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-(пиридин-3-ил)этил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((1S,4S)-4-гидроксиметил)циклогексил)-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
N-(4-(2-оксо-3-(1-фенилэтил)-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)фенил)метансульфонамид;
6-(3-(метилсульфонил)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-аминофенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-(диметиламино)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-фенил-6-(хинолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(1-фенилэтил)-6-(4-(трифторметил)фенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
N-(3-(2-оксо-3-(1-фенилэтил)-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)фенил)метансульфонамид;
6-(4-(метилсульфонил)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
3-(1-фенилэтил)-5-(хинолин-5-ил)-оксазоло[5,4-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклопентилметил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-изопропил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-изобутил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-3-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
5-(3-гидроксифенил)-3-(2-метоксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-2(3H)-он;
4-(3-(3-метоксибензил)-2-оксо-2,3-дигидрооксазоло[5,4-b]пиразин-5-ил)N-метилбензамид;
1-циклопентил-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-циклогексил-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензамид;
метил 4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензоат;
1-(циклогексилметил)-6-(пиридин-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)-N-метилбензамид;
1-(циклогексилметил)-6-(4-(гидроксиметил)фенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(пиридин-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензонитрил;
1-(циклогексилметил)-6-(1Н-индол-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)-N-изопропилбензамид;
1-(2-гидроксиэтил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(1Н-индол-6-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
3-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензамид;
6-(4-(аминометил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензонитрил;
1-((1S,4S)-4-гидроксициклогексил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(пиридин-2-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)-N-этилбензамид;
1-(циклогексилметил)-6-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(4-гидрокси-2-метилфенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензойная кислота;
6-(4-гидроксифенил)-1-(2-метоксиэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-(3-метоксипропил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-4-(3-метоксибензил)-3,4-дигидропиразино[2,3-b]пиразин-2(1H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-фенилэтил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-фенил-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(1Н-пиразол-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(1Н-пиразол-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(1-оксоизоиндолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-(1Н-тетразол-5-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(2-оксоиндолин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(1Н-индазол-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-(пиперидин-4-илметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(((1R,4R)-4-аминоциклогексил)метил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(6-гидроксипиридин-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(2-метоксипиридин-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензамид;
2-(4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)фенил)уксусная кислота;
2-(4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)фенил)ацетамид;
1-(циклогексилметил)-6-(2-оксоиндолин-6-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(3-(циклогексилметил)-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)-3-метилбензойная кислота;
N-метил-4-2-оксо-3-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензамид;
4-(2-оксо-3-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензамид;
7-(4-гидроксифенил)-1-(3-метоксибензил)-3,4-дигидропиразино-[2,3-b]пиразин-2(1H)-он;
6-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1Н-индол-5-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
4-(2-оксо-3-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил)бензамид;
6-(3-(2Н-1,2,3-триазол-4-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-имидазол-1-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(2Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(2Н-тетразол-5-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(2-гидроксипиридин-4-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(2Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(4-(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-пиразол-3-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-пиразол-4-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-(5-(аминометил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
1-(циклогексилметил)-6-(4-(5-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((1R,4R)-4-метоксициклогексил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((тетрагидрофуран-2-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((1R,4R)-4-(гидроксиметил)циклогексил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((1S,4S)-4-метоксициклогексил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((1R,4R)-4-метоксиметил)циклогексил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(((1R,4R)-4-гидроксициклогексил)метил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(((1S,4S)-4-гидроксициклогексил)метил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
6-(4-(5-(морфолинометил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-(3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-гидроксифенил)-1-(2-морфолиноэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
1-(циклогексилметил)-6-(4-(оксазол-5-ил)фенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(2-метил-1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
6-(4-(5-(метоксиметил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-((1S,4S)-4-(гидроксиметил)циклогексил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-метил-1Н-пиразол-4-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1Н-пиразол-4-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
дигидрохлорид 6-(2-амино-1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
6-(4-(5-(2-гидроксипропан-2-ил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-изопропил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 4-(2-метокси-1-(2-морфолиноэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-6-ил)бензамида;
4-(1-((1S,4S)-4-гидроксициклогексил)-2-метокси-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-6-ил)бензамид;
6-(4-гидроксифенил)-1-((1S,4S)-4-(метоксиметил)циклогексил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(2-(2,2-диметилтетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-6-(4-гидроксифенил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-пиразол-1-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-морфолиноэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-(1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
6-(4-(5-гидроксиметил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-(1Н-имидазол-5-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
6-(4-гидроксифенил)-1-((5-оксопирролидин-2-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-5-ил)фенил)-1-((1S,4S)-4-метоксициклогексил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-5-ил)фенил)-1-((1R,4R)-4-метоксициклогексил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин-3-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-((диметиламино)метил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-гидроксифенил)-1-(пирролидин-2-илметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
дигидрохлорид 6-(2-аминобензимидазол-5-ил)-1-(циклогексилметил)-4-имидазолино[4,5-b]пиразин-2-она;
6-(2-диметиламино)-1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-(пиперидин-3-илметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-пиперидин-1-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
1-(циклогексилметил)-6-(2-(метиламино)пиримидин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-метил-4-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(2-(2-метоксиэтиламино)пиримидин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-((метиламино)метил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-оксопирролидин-2-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-метил-2-морфолинопропил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(1-морфолинопропан-2-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(пирролидин-2-ил)фенил)-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-(аминометил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(5-(гидроксиметил)тиофен-2-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(1R,4R)-4-(6-(4-гидроксифенил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-1-ил)циклогексанкарбоксамид;
(1S,4S)-4-(6-(4-гидроксифенил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-1-ил)циклогексанкарбоксамид;
6-(4-(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-морфолиноэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-оксопирролидин-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(пирролидин-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-(2-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(3-(гидроксиметил)тиофен-2-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(5-(2-гидроксиэтил)тиофен-2-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(пиримидин-5-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-фторпиридин-3-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-аминопиридин-3-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-метил-1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-(метиламино)пиридин-3-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(2-аминопиримидин-5-ил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)-1-(((1R,4R)-4-метоксициклогексил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-гидроксифенил)-1-((1-метилпиперидин-3-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(2-метил-4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(гидроксиметил)тиофен-2-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-1-(1R,4R)-4-метоксициклогексил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-(2-морфолиноэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-ил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-морфолино-2-оксоэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-3-(циклогексилметил)-3,4-дигидропиразино[2,3-b]пиразин-2(1H)-он;
6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-2(3H)-он;
(R)-6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(1R,4R)-4-(6-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-1-ил)циклогексанкарбоксамид;
6-(3-метил-4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(1Н-имидазол-2-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(5-(аминометил)-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-1-(2-тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(2-аминопиримидин-5-ил)-1-(циклогексилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
гидрохлорид 6-(4-гидроксифенил)-1-((1-метилпиперидин-2-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-она;
6-(3-метил-4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
1-(циклогексилметил)-6-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-ил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-ил)-1-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(6-(2-гидроксипропан-2-ил)пиридин-3-ил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-морфолино-2-оксоэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(R)-6-(4-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-3-(циклогексилметил)-3,4-дигидропиразино[2,3-b]пиразин-2(1H)-он;
(R)-6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(S)-6-(4-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(1-фенилэтил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
(1R,4R)-4-(6-(4-(2-гидроксипропан-2-ил)фенил)-2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-1-ил)циклогексанкарбоксамид; или
6-(4-(5-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-1-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)этил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-2(3H)-он;
18. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения, имеющего формулу
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель, эксципиент или наполнитель, где X, Y и Z в каждом случае независимо представляют собой N или CR3, где, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой N и, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой CR3;
-A-B-Q- взятые вместе образуют -CHR4C(O)NH-, -C(O)CHR4NH-, -C(O)NH-, -CH2C(O)O-, -C(O)CH2O-, -C(O)O- или C(O)NR3;
L представляет собой простую связь, NH или O;
R1 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R2 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R3 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, -NHR4 или -N(R4)2; и
R4 в каждом случае независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил; при условии, что соединение не представляет собой соединение, где X и Z оба представляют собой N, и Y представляет собой CH, -A-B-Q- представляет собой -C(O)NH-, L представляет собой простую связь, R1 представляет собой фенил, нафтил, инданил или бифенил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, и R2 представляет собой C1-8алкил, замещенный замещенным или незамещенным арилом или замещенным или незамещенным гетероарилом;
и не представляет собой: 1,7-дигидро-2-фенил-8H-пурин-8-он, 1,3-дигидро-6-(4-пиридинил)-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1,3-дигидро-1-[(1S)-1-фенилэтил]-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, 3-[2,3-дигидро-2-оксо-3-(4-пиридинилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил]-бензамид, 1-[2-(диметиламино)этил]-1,3-дигидро-6-(3,4,5-триметоксифенил)-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, N-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]-N'-[4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-оксопиридо[2,3-b]пиразин-7-ил)-1-нафталинил]мочевину, N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-1-нафталинил]-N'-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]мочевину, 1,3-дигидро-5-фенил-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, 1,3-дигидро-5-фенокси-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 1,3-дигидро-1-метил-6-фенил-2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 1,3-дигидро-5-(1H-имидазол-1-ил) 2H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он, 6-(2,3-дигидро-2-оксо-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-8-метил-2(1H)-хинолинон или 7,8-дигидро-8-оксо-2-фенил-9H-пурин-9-уксусную кислоту.
19. Фармацевтическая композиция по п.18, подходящая для перорального, парентерального введения, введения через слизистую оболочку, чресчрескожного или местного введения.
20. Способ лечения или профилактики рака, воспалительного состояния, иммунологического состояния или метаболического состояния, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения, имеющего формулу
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемой соли, где X, Y и Z в каждом случае независимо представляют собой N или CR3, где, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой N и, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой CR3;
-A-B-Q- взятые вместе образуют -CHR4C(O)NH-, -C(O)CHR4NH-, -C(O)NH-, -CH2C(O)O-, -C(O)CH2O-, -C(O)O- или C(O)NR3;
L представляет собой простую связь, NH или O;
R1 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R2 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R3 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, -NHR4 или -N(R4)2; и
R4 в каждом случае независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
при условии, что соединение не представляет собой соединение, где X и Z оба представляют собой N, и Y представляет собой CH, -A-B-Q- представляет собой -C(O)NH-, L представляет собой простую связь, R1 представляет собой фенил, нафтил, инданил или бифенил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, и R2 представляет собой C1-8алкил замещенный замещенным или незамещенным арилом или замещенным или незамещенным гетероарилом;
и не представляет собой: 6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1,3-дигидро-1-[(1S)-1-фенилэтил]-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, 3-[2,3-дигидро-2-оксо-3-(4-пиридинилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил]-бензамид, 1-[2-(диметиламино)этил]-1,3-дигидро-6-(3,4,5-триметоксифенил)-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, N-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]-N'-[4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-оксопиридо[2,3-b]пиразин-7-ил)-1-нафталинил]мочевину, N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-1-нафталинил]-N'-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]мочевину или 1,3-дигидро-5-фенил-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он.
21. Способ по п.20, где рак представляет собой рак головы, шеи, глаза, полости рта, горла, пищевода, бронхов, гортани, глотки, грудной клетки, кости, легкого, толстой кишки, прямой кишки, желудка, предстательной железы, мочевого пузыря, матки, шейки матки, молочной железы, яичников, яичек или других репродуктивных органов, кожи, щитовидной железы, крови, лимфатических узлов, почки, печени, поджелудочной железы и головного мозга или центральной нервной системы.
22. Способ по п.20, где воспалительное состояние представляет собой псориаз, астму, аллергический ринит, бронхит, хроническое обструктивное легочное заболевание, кистозный фиброз, воспалительное заболевание кишечника, синдром раздраженной толстой кишки, болезнь Крона, слизистый колит, язвенный колит, диабет или ожирение.
23. Способ по п.20, где иммунологическое состояние представляет собой ревматоидный артрит, ревматоидный спондилит, остеоартрит, рассеянный склероз, обыкновенную волчанку, воспалительное заболевание кишечника, язвенный колит, болезнь Крона, миастению гравис, болезнь Грейва или диабет.
24. Способ по п.20, где метаболическое состояние представляет собой ожирение или диабет.
25. Способ ингибирования киназы в клетке, экспрессирующей указанную киназу, включающий контактирование указанной клетки с эффективным количеством соединения, имеющего формулу
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемой солью, где X, Y и Z в каждом случае представляют собой независимо N или CR3, где, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой N и, по меньшей мере, один из X, Y и Z представляет собой CR3;
-A-B-Q- взятые вместе образуют -CHR4C(O)NH-, -C(O)CHR4NH-, -C(O)NH-, -CH2C(O)O-, -C(O)CH2O-, -C(O)O- или C(O)NR3;
L представляет собой простую связь, NH или O;
R1 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный С2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R2 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил;
R3 представляет собой Н, замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, -NHR4 или -N(R4)2; и
R4 в каждом случае независимо представляет собой замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил; при условии, что соединение не представляет собой соединение, где X и Z оба представляют собой N, и Y представляет собой CH, -A-B-Q- представляет собой -C(O)NH-, L представляет собой простую связь, R1 представляет собой фенил, нафтил, инданил или бифенил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, включающей замещенный или незамещенный C1-8алкил, замещенный или незамещенный C2-8алкенил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный циклоалкил или замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, и R2 представляет собой C1-8алкил замещенный замещенным или незамещенным арилом или замещенным или незамещенным гетероарилом;
и не представляет собой: 6-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1,3-дигидро-1-[(1S)-1-фенилэтил]-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, 3-[2,3-дигидро-2-оксо-3-(4-пиридинилметил)-1H-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ил]-бензамид, 1-[2-(диметиламино)этил]-1,3-дигидро-6-(3,4,5-триметоксифенил)-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он, N-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]-N'-[4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-оксопиридо[2,3-b]пиразин-7-ил)-1-нафталенил]мочевину, N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-1-нафталенил]-N'-[5-(1,1-диметилэтил)-2-метоксифенил]мочевину или 1,3-дигидро-5-фенил-2H-имидазо[4,5-b]пиразин-2-он.
RU2009118623/04A 2006-10-19 2007-10-18 Гетероарильные соединения, содержащие их композиции и способы лечения с применением этих соединений RU2478635C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85316606P 2006-10-19 2006-10-19
US60/853,166 2006-10-19
PCT/US2007/022374 WO2008051493A2 (en) 2006-10-19 2007-10-18 Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009118623A true RU2009118623A (ru) 2010-11-27
RU2478635C2 RU2478635C2 (ru) 2013-04-10

Family

ID=39144386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009118623/04A RU2478635C2 (ru) 2006-10-19 2007-10-18 Гетероарильные соединения, содержащие их композиции и способы лечения с применением этих соединений

Country Status (17)

Country Link
US (2) US7981893B2 (ru)
EP (3) EP2090577B1 (ru)
JP (1) JP5513118B2 (ru)
KR (2) KR20140104060A (ru)
CN (2) CN105693730A (ru)
AT (1) ATE543819T1 (ru)
AU (1) AU2007309467B2 (ru)
BR (1) BRPI0717767A2 (ru)
CA (1) CA2666618C (ru)
ES (3) ES2627352T3 (ru)
HK (1) HK1131145A1 (ru)
IL (1) IL198115A (ru)
MX (2) MX337906B (ru)
NZ (1) NZ576278A (ru)
RU (1) RU2478635C2 (ru)
WO (1) WO2008051493A2 (ru)
ZA (1) ZA200902382B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2612251C2 (ru) * 2012-08-30 2017-03-03 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Соединения диоксин- и оксазин[2,3-d]пиримидина в качестве ингибиторов фосфоинозитид-3-киназы и способы их применения
EA034512B1 (ru) * 2011-10-19 2020-02-14 СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи Лечение злокачественной опухоли ингибиторами tor-киназы
RU2743126C2 (ru) * 2016-08-22 2021-02-15 Шицзячжуан Сагесити Нью Драг Дивелопмент Ко., Лтд. Ингибитор pde4

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7989459B2 (en) 2006-02-17 2011-08-02 Pharmacopeia, Llc Purinones and 1H-imidazopyridinones as PKC-theta inhibitors
US8227603B2 (en) * 2006-08-01 2012-07-24 Cytokinetics, Inc. Modulating skeletal muscle
EP2995619B1 (en) * 2006-08-02 2019-09-25 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities comprising imidazopyrimidines, compositions and methods
US8299248B2 (en) 2006-08-02 2012-10-30 Cytokinetics, Incorporated Certain 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-ones and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ols and methods for their use
US7915268B2 (en) 2006-10-04 2011-03-29 Wyeth Llc 8-substituted 2-(benzimidazolyl)purine derivatives for immunosuppression
US7902187B2 (en) 2006-10-04 2011-03-08 Wyeth Llc 6-substituted 2-(benzimidazolyl)purine and purinone derivatives for immunosuppression
AR063142A1 (es) 2006-10-04 2008-12-30 Pharmacopeia Inc Derivados de 2-(bencimidazolil) purina y purinonas 6-sustituidas utiles como inmunosupresores,y composiciones farmaceuticas que los contienen.
ZA200902382B (en) 2006-10-19 2010-08-25 Signal Pharm Llc Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors
US7851484B2 (en) 2007-03-30 2010-12-14 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
MX2010004819A (es) 2007-11-02 2010-07-05 Vertex Pharma Derivados de [1h-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]-fenilo o piridin-2-ilo como proteina cinasa c-theta.
US7998976B2 (en) * 2008-02-04 2011-08-16 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities, compositions and methods
CN101983061A (zh) * 2008-02-04 2011-03-02 赛特凯恩蒂克公司 某种化学物质、组合物和方法
ES2547406T3 (es) 2008-03-17 2015-10-06 Ambit Biosciences Corporation Derivados de moduladores como moduladores de quinasas RAF y metodo de uso de los mismos
EP2300013B1 (en) 2008-05-21 2017-09-06 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorous derivatives as kinase inhibitors
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
NZ590688A (en) 2008-08-05 2012-09-28 Daiichi Sankyo Co Ltd imidazo[4,5-b]pyridin-2-one derivatives
CA2733958A1 (en) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Insecticidal 4-phenyl-1h-pyrazoles
JPWO2010027002A1 (ja) * 2008-09-05 2012-02-02 塩野義製薬株式会社 Ｐｉ３ｋ阻害活性を有する縮環モルホリン誘導体
TWI378933B (en) 2008-10-14 2012-12-11 Daiichi Sankyo Co Ltd Morpholinopurine derivatives
US8110578B2 (en) * 2008-10-27 2012-02-07 Signal Pharmaceuticals, Llc Pyrazino[2,3-b]pyrazine mTOR kinase inhibitors for oncology indications and diseases associated with the mTOR/PI3K/Akt pathway
AU2014208199B2 (en) * 2008-10-27 2015-12-03 Signal Pharmaceuticals, Llc Mtor kinase inhibitors for oncology indications and diseases associated with the mtor/p13k/akt pathway
CA2743449C (en) * 2008-11-12 2016-10-18 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Pyrazinopyrazines and derivatives as kinase inhibitors
WO2010068483A2 (en) * 2008-11-25 2010-06-17 University Of Rochester Mlk inhibitors and methods of use
ES2623794T3 (es) 2008-12-09 2017-07-12 Gilead Sciences, Inc. Intermedios para la preparación de moduladores de receptores tipo toll
CN102300862B (zh) 2008-12-19 2016-11-23 沃泰克斯药物股份有限公司 用作atr激酶抑制剂的化合物
MX2011012267A (es) * 2009-05-19 2012-04-11 Vivia Biotech Sl Metodos para proveer pruebas de medicina personalizadas ex vivo en cuanto a neoplasmas hematologicos.
AU2010292102B2 (en) 2009-09-14 2015-04-09 Gilead Sciences, Inc. Modulators of Toll-like receptors
JP2013508456A (ja) * 2009-10-26 2013-03-07 シグナル ファーマシューティカルズ， エルエルシー ヘテロアリール化合物の合成方法および精製方法
EP2493895B1 (en) 2009-10-29 2017-04-26 Vectura Limited N-containing heteroaryl derivatives as jak3 kinase inhibitors
PE20130188A1 (es) 2009-12-23 2013-02-21 Takeda Pharmaceutical Pirrolidinonas heteroaromaticas fusionadas como inhibidores de syk
MX2012008643A (es) * 2010-01-27 2013-02-26 Vertex Pharma Inhibidores de cinasas de pirazolopiridinas.
WO2011097333A1 (en) * 2010-02-03 2011-08-11 Signal Pharmaceuticals, Llc Identification of lkb1 mutation as a predictive biomarker for sensitivity to tor kinase inhibitors
WO2011096490A1 (ja) * 2010-02-04 2011-08-11 第一三共株式会社 イミダゾピリジン－２－オン誘導体
US9205577B2 (en) * 2010-02-05 2015-12-08 Allergan, Inc. Porogen compositions, methods of making and uses
US9138309B2 (en) 2010-02-05 2015-09-22 Allergan, Inc. Porous materials, methods of making and uses
US11202853B2 (en) * 2010-05-11 2021-12-21 Allergan, Inc. Porogen compositions, methods of making and uses
US8969356B2 (en) 2010-05-12 2015-03-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
EP2569287B1 (en) 2010-05-12 2014-07-09 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8962631B2 (en) 2010-05-12 2015-02-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
NZ603477A (en) 2010-05-12 2014-09-26 Vertex Pharma Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2569286B1 (en) * 2010-05-12 2014-08-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2569434B1 (en) 2010-05-14 2019-09-04 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Compositions and methods for treating leukemia and related disorders
BR122014024883A2 (pt) 2010-05-14 2019-08-20 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Compostos no tratamento de neoplasia
WO2011143657A1 (en) 2010-05-14 2011-11-17 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Male contraceptive compositions and methods of use
US8846909B2 (en) * 2010-05-24 2014-09-30 University Of Rochester Bicyclic heteroaryl kinase inhibitors and methods of use
US20120028972A1 (en) * 2010-07-30 2012-02-02 Lilly Wong Biomarker assays for detecting or measuring inhibition of tor kinase activity
JP5990106B2 (ja) * 2011-01-28 2016-09-07 佐藤製薬株式会社 縮環化合物
JP5999177B2 (ja) 2011-05-04 2016-09-28 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド Ｅｇｆｒ発動性がんの細胞増殖阻害用化合物
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
US9309250B2 (en) 2011-06-22 2016-04-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as ATR kinase inhibitors
EP2723739B1 (en) 2011-06-22 2016-08-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives
EP2723747A1 (en) 2011-06-22 2014-04-30 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
KR101951220B1 (ko) 2011-07-13 2019-02-22 싸이토키네틱스, 인코포레이티드 조합 als 치료법
MX2014003785A (es) 2011-09-30 2014-07-24 Vertex Phamaceuticals Inc Tratamiento del cancer de pancreas y del cancer de pulmon de celulas no pequeñas con inhibidores de atr.
EP2940017B1 (en) 2011-09-30 2019-08-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process for making compounds useful as inhibitors of ATR kinase
AU2012318272B2 (en) * 2011-10-19 2015-06-11 Signal Pharmaceuticals, Llc Treatment of cancer with TOR kinase inhibitors
CA3125862A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Signal Pharmaceuticals, Llc Pharmaceutical compositions of 7-(6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)-1-((trans)-4-methoxycyclohexyl)-3,4-dihydropyrazino [2,3-b]pyrazin-2(1h)-one, a solid form thereof and methods of their use
IN2014CN04174A (ru) 2011-12-22 2015-09-04 Novartis Ag
US9375443B2 (en) 2012-02-24 2016-06-28 Signal Pharmaceuticals, Llc Method for treating advanced non-small cell lung cancer (NSCLC) by administering a combination of a TOR kinase inhibitor and azacitidine or erlotinib
NZ628416A (en) 2012-03-15 2016-04-29 Signal Pharm Llc Treatment of cancer with tor kinase inhibitors
BR112014022700A2 (pt) * 2012-03-15 2020-06-30 Signal Pharmaceuticals, Llc uso de uma quantidade eficaz de um inibidor da quinase tor, método para melhorar o critério do grupo de trabalho 2 do antígeno prostático específico (psawg2), método para a inibição da fosforilação de s6rp, 4e-bp1 e/ou de akt, método para a inibição da atividade da proteína quinase dependente do dna (dna-pk), método para a medição da inibição da fosforilação de s6rp, 4e-bp1 ou akt, método para a medição da inibição da fosforilação de dna-pk s2056 e kit
MY178012A (en) 2012-03-15 2020-09-29 Signal Pharm Llc Treatment of cancer with tor kinase inhibitors
TWI664968B (zh) * 2012-03-15 2019-07-11 標誌製藥公司 使用tor激酶抑制劑之癌症治療
AU2015201138B2 (en) * 2012-03-15 2016-06-23 Signal Pharmaceuticals, Llc Treatment of cancer with TOR kinase inhibitors
CN107082779A (zh) * 2012-03-30 2017-08-22 理森制药股份公司 作为c‑met 蛋白激酶调节剂的新化合物
NZ720511A (en) 2012-04-05 2016-12-23 Vertex Pharma Compounds useful as inhibitors of atr kinase and combination therapies thereof
US20150166591A1 (en) 2012-05-05 2015-06-18 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for raf kinase mediated diseases
DK2904406T3 (en) 2012-10-04 2018-06-18 Vertex Pharma METHOD OF DETERMINING THE ATR INHIBITION, INCREASED DNA DAMAGE
WO2014062604A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EA039396B1 (ru) * 2012-10-18 2022-01-24 СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи Лечение рака молочной железы с тройным негативным фенотипом ингибиторами tor-киназы
AU2013203714B2 (en) 2012-10-18 2015-12-03 Signal Pharmaceuticals, Llc Inhibition of phosphorylation of PRAS40, GSK3-beta or P70S6K1 as a marker for TOR kinase inhibitory activity
AU2013202768B2 (en) 2012-10-18 2015-11-05 Signal Pharmaceuticals, Llc Treatment of cancer with TOR kinase inhibitors
WO2014074805A1 (en) * 2012-11-08 2014-05-15 Whitehead Institute For Biomedical Research Selective targeting of cancer stem cells
WO2014085795A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 University Of Rochester Mixed lineage kinase inhibitors for hiv/aids therapies
HUE037371T2 (hu) 2012-12-07 2018-08-28 Vertex Pharma 2-Amino-6-fluor-N-(5-fluor-4-(4-(4-(oxetan-3-il)piperazin-1-karbonil)piperidin-1-il)piridin-3-il) pirazolo[1,5alfa]pirimidin-3-karboxamid mint ATR kináz inhibitor
JP2016504990A (ja) * 2012-12-20 2016-02-18 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト Ｂｅｔタンパク質抑制性ジヒドロピリドピラジノン
ES2638179T3 (es) 2013-01-16 2017-10-19 Signal Pharmaceuticals, Llc Compuestos de pirrolopirimidina sustituidos, composiciones de los mismos, y métodos de tratamiento con los mismos
WO2014134240A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Signal Pharmaceuticals, Llc Treatment of cancer with tor kinase inhibitors
US9714946B2 (en) 2013-03-14 2017-07-25 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Bromodomain binding reagents and uses thereof
JP2016512815A (ja) 2013-03-15 2016-05-09 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ Ａｔｒキナーゼの阻害剤として有用な縮合ピラゾロピリミジン誘導体
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
UA119538C2 (uk) 2013-04-17 2019-07-10 Сігнал Фармасьютікалз, Елелсі Лікування злоякісної пухлини дигідропіразинопіразинами
US9474757B2 (en) * 2013-04-17 2016-10-25 Signal Pharmaceuticals, Llc Methods for treating cancer using TOR kinase inhibitor combination therapy
AU2014254058B2 (en) * 2013-04-17 2019-06-06 Signal Pharmaceuticals, Llc Combination therapy comprising a Dihydropyrazino-Pyrazine Compound and an androgen receptor antagonist for treating prostate cancer
CN105392499B (zh) 2013-04-17 2018-07-24 西格诺药品有限公司 用于治疗癌症的包含tor激酶抑制剂和胞苷类似物的组合疗法
JP2016522177A (ja) * 2013-04-17 2016-07-28 シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー ジヒドロピラジノ−ピラジンによる癌治療
KR102221029B1 (ko) * 2013-04-17 2021-02-26 시그날 파마소티칼 엘엘씨 디하이드로피라지노-피라진을 사용한 암의 치료
KR102459285B1 (ko) 2013-04-17 2022-10-27 시그날 파마소티칼 엘엘씨 1-에틸-7-(2-메틸-6-(1H-1,2,4-트리아졸-3-일)피리딘-3-일)-3,4-디하이드로피라지노[2,3-b]피라진-2(1H)-온에 관한 약학 제제, 제조방법, 고체 형태 및 사용 방법
TW201521725A (zh) 2013-04-17 2015-06-16 Signal Pharm Llc 使用ｔｏｒ激酶抑制劑組合療法以治療癌症之方法
CN107474051B (zh) 2013-05-29 2020-10-30 西格诺药品有限公司 二氢吡嗪并吡嗪化合物的药物组合物、其固体形式和它们的用途
CA2916653C (en) 2013-06-27 2017-07-18 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine d1 ligands
RU2016105108A (ru) 2013-07-25 2017-08-30 Дана-Фарбер Кэнсер Инститьют, Инк. Ингибиторы факторов транскрипции и их применение
BR112016007122A2 (pt) * 2013-10-04 2017-08-01 Piqur Therapeutics Ag inibidores de pi3k e mtor conformacionalmente restritos
GB2586924B (en) * 2013-11-08 2021-06-02 Halliburton Energy Services Inc Copolymer surfactants for use in downhole fluids
RU2016122654A (ru) 2013-11-08 2017-12-14 Дана-Фарбер Кэнсер Инститьют, Инк. Комбинированная терапия злокачественной опухоли с использованием ингибиторов бромодоменового и экстратерминального (вет) белка
AU2014360380B2 (en) 2013-12-06 2019-03-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as ATR kinase inhibitor, its preparation, different solid forms and radiolabelled derivatives thereof
US9695172B2 (en) 2014-01-31 2017-07-04 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Diazepane derivatives and uses thereof
JP2017504651A (ja) * 2014-01-31 2017-02-09 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド ジアゼパン誘導体の使用
CN105939607A (zh) * 2014-01-31 2016-09-14 达纳-法伯癌症研究所股份有限公司 二氢蝶啶酮衍生物及其用途
KR20160115953A (ko) 2014-01-31 2016-10-06 다나-파버 캔서 인스티튜트 인크. 디아미노피리미딘 벤젠술폰 유도체 및 그의 용도
SG11201607108XA (en) 2014-02-28 2016-09-29 Tensha Therapeutics Inc Treatment of conditions associated with hyperinsulinaemia
RU2564015C1 (ru) * 2014-03-17 2015-09-27 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарма Старт" Фармацевтическая композиция производных гаммааминомасляной кислоты для твердых капсул
WO2015160880A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Signal Pharmaceuticals, Llc SOLID FORMS COMPRISING 1-ETHYL-7-(2-METHYL-6-(1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL) PYRIDIN-3-YL)-3,4-DIHYDROPYRAZINO(2,3-b)PYRAZIN-2(1H)-ONE, AND A COFORMER, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
WO2015160882A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Signal Pharmaceuticals, Llc SOLID FORMS COMPRISING 7-(6-(2-HYDROXYPROPAN-2YL) PYRIDIN-3-YL)-1-(TRANS)-4-METHOXYCYCLOHEXYL)-3, 4-DIHYDROPYRAZINO[2,3-b] PYRAZIN-2(1H)-ONE, AND A COFORMER, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
NZ714742A (en) 2014-04-16 2017-04-28 Signal Pharm Llc Solid forms of 1-ethyl-7-(2-methyl-6-(1h-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazin-2(1h)-one, compositions thereof and methods of their use
JP2017514806A (ja) 2014-04-16 2017-06-08 シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー Ｔｏｒキナーゼ阻害剤組み合わせ療法を使用して癌を治療する方法
WO2015168255A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 Whitehead Institute For Biomedical Research Methods and compositions for targeting cancer stem cells
SG11201610197XA (en) 2014-06-05 2017-01-27 Vertex Pharma Radiolabelled derivatives of a 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]- pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, the preparation of said compound and different solid forms thereof
PL3157566T3 (pl) 2014-06-17 2019-10-31 Vertex Pharma Metoda leczenia nowotworu przy użyciu kombinacji inhibitorów chk1 i atr
CA2954056C (en) 2014-07-11 2020-04-28 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors for the treatment of hiv
KR20170024120A (ko) 2014-07-14 2017-03-06 시그날 파마소티칼 엘엘씨 치환된 피롤로피리미딘 화합물을 사용한 암의 치료방법, 이의 조성물
NZ629796A (en) 2014-07-14 2015-12-24 Signal Pharm Llc Amorphous form of 4-((4-(cyclopentyloxy)-5-(2-methylbenzo[d]oxazol-6-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-3-methoxy-n-methylbenzamide, compositions thereof and methods of their use
JP2017525759A (ja) 2014-08-08 2017-09-07 ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド ジヒドロプテリジノン誘導体およびその使用
CA2955074A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Diazepane derivatives and uses thereof
JP2017526730A (ja) 2014-09-16 2017-09-14 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｔｏｌｌ様受容体モジュレーターの固体形態
CN107074860B (zh) 2014-09-16 2022-07-15 吉利德科学公司 制备toll样受体调节剂的方法
AU2015339511B2 (en) 2014-10-27 2020-05-14 Tensha Therapeutics, Inc. Bromodomain inhibitors
CN107810188B (zh) 2015-04-08 2020-09-22 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂和中间体产物的稠合双环杂环衍生物
UY36629A (es) 2015-04-17 2016-11-30 Abbvie Inc Indazolonas como moduladores de la señalización de tnf
UY36628A (es) 2015-04-17 2016-11-30 Abbvie Inc Indazolonas como moduladores de la señalización de tnf
UY36630A (es) 2015-04-17 2016-11-30 Abbvie Inc Moduladores tricíclicos de la señalización por tnf
GB201509893D0 (en) * 2015-06-08 2015-07-22 Ucb Biopharma Sprl Therapeutic agents
EP3307728A4 (en) 2015-06-12 2019-07-17 Dana Farber Cancer Institute, Inc. ASSOCIATION THERAPY USING TRANSCRIPTION INHIBITORS AND KINASE INHIBITORS
US10329283B2 (en) 2015-06-26 2019-06-25 The Regents Of The University Of Michigan G protein-coupled receptor kinase inhibitors and methods for use of the same
US11124483B2 (en) 2015-09-02 2021-09-21 The Regents Of The University Of California HER3 ligands and uses thereof
PE20181086A1 (es) 2015-09-11 2018-07-05 Dana Farber Cancer Inst Inc Acetamida tienotrizolodiazepinas y usos de las mismas
CA2996974A1 (en) 2015-09-11 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Cyano thienotriazolodiazepines and uses thereof
WO2017059357A1 (en) 2015-09-30 2017-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors
CN108430986B (zh) 2015-10-26 2021-08-31 拜耳作物科学股份公司 作为有害生物控制剂的稠合双环杂环衍生物
EP3380100A4 (en) 2015-11-25 2019-10-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. BIVALENT BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
TWI808055B (zh) 2016-05-11 2023-07-11 美商滬亞生物國際有限公司 Hdac 抑制劑與 pd-1 抑制劑之組合治療
TWI794171B (zh) 2016-05-11 2023-03-01 美商滬亞生物國際有限公司 Ｈｄａｃ抑制劑與ｐｄ-ｌ１抑制劑之組合治療
EP3548007A4 (en) 2016-12-01 2020-08-12 Ignyta, Inc. CANCER TREATMENT METHODS
SI3558997T1 (sl) 2016-12-20 2021-07-30 Astrazeneca Ab Spojine amino-triazolopiridina in njihova uporaba v zdravljenju raka
EP3564231A4 (en) 2016-12-28 2020-08-12 Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. AZABICYCLO-SUBSTITUTE TRIAZOLE DERIVATIVE, METHOD OF PREPARATION AND APPLICATION IN MEDICINE
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018183868A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Bioventures, Llc Inhibitors of dna pk and uses thereof
IL271491B2 (en) 2017-06-22 2023-09-01 Celgene Corp Treatment of carcinoma of the liver characterized by hepatitis b virus infection
US20200197392A1 (en) * 2017-08-15 2020-06-25 The Brigham & Women's Hospital, Inc. Compositions and methods for treating tuberous sclerosis complex
AU2018360801A1 (en) 2017-11-01 2020-05-14 Celgene Corporation Process for producing a T cell composition
CN111315747B (zh) * 2018-01-05 2023-05-02 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 二氢吡唑酮并嘧啶类化合物及其制备方法和用途
CA3090746A1 (en) * 2018-02-16 2019-08-22 UCB Biopharma SRL Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives
IL302171A (en) 2018-03-09 2023-06-01 Recurium Ip Holdings Llc Transduced 2,1-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-D]pyrimidine-3-ones
WO2019189731A1 (ja) 2018-03-30 2019-10-03 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
HUE066335T2 (hu) * 2018-10-05 2024-07-28 Annapurna Bio Inc Vegyületek és készítmények APJ receptor aktivitáshoz kapcsolódó állapotok kezelésére
US11952328B2 (en) 2018-10-17 2024-04-09 The Research Foundation For The State University Of New York Selective ship inhibitors for treating disease
BR112022023559A2 (pt) * 2020-05-21 2023-01-24 Stemsynergy Therapeutics Inc Inibidores de notch e seus usos
CN111982875A (zh) * 2020-08-20 2020-11-24 北京大学深圳研究院 一种基于三维荧光光谱分析的产聚羟基脂肪酸酯菌的筛选方法
WO2022159852A1 (en) * 2021-01-25 2022-07-28 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Methods and compositions for treating adenoid cystic carcinoma
WO2024165859A1 (en) 2023-02-07 2024-08-15 Quell Therapeutics Limited Culture method for treg cells

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3507866A (en) 1967-08-08 1970-04-21 Merck & Co Inc 1h - imidazo(4,5-b)pyrazin - 2 - one and processes for their preparation
US3567725A (en) 1968-11-20 1971-03-02 Merck & Co Inc Process for preparation of 1h-imidazo-(4,5-b)pyrazin-2-ones
US4294837A (en) 1980-03-28 1981-10-13 Sterling Drug Inc. 1,3-Dihydro-6-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and -imidazo[4,5-b]pyridine-2-thiones and their cardiotonic use
US4294836A (en) 1980-03-24 1981-10-13 Sterling Drug Inc. 1,3-Dihydro-6-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and -imidazo[4,5-b]-pyridine-2-thiones and their cardiotonic use
US4317909A (en) 1980-03-24 1982-03-02 Sterling Drug Inc. Preparation of 1,3-dihydro-5-(pyridinyl)-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones
US4309537A (en) 1980-03-28 1982-01-05 Sterling Drug Inc. Production of imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones or thiones
US4859672A (en) * 1986-10-29 1989-08-22 Rorer Pharmaceutical Corporation Pyrido[2,3-d]pyrimidinone and imidazo[4,5-b]pyrimidinone
GB8709448D0 (en) * 1987-04-21 1987-05-28 Pfizer Ltd Heterobicyclic quinoline derivatives
JPS63275582A (ja) 1987-05-02 1988-11-14 Naade Kenkyusho:Kk ２−アミノイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法
DD262026A1 (de) * 1987-07-10 1988-11-16 Akad Wissenschaften Ddr Verfahren zur herstellung von 4-substituierten 6-(pyrid-4-yl)-2,4-dihydro-1h-imidazo[4,5-b]pyrid-2-onen
FR2643903A1 (fr) 1989-03-03 1990-09-07 Union Pharma Scient Appl Nouveaux derives de benzimidazole, leurs procedes de preparation, intermediaires de synthese, compositions pharmaceutiques les contenant, utiles notamment pour le traitement des maladies cardiovasculaires, et des ulceres duodenaux
US4963561A (en) * 1990-02-28 1990-10-16 Sterling Drug Inc. Imidazopyridines, their preparation and use
TW274550B (ru) * 1992-09-26 1996-04-21 Hoechst Ag
WO1995003009A1 (en) 1993-07-22 1995-02-02 Oculex Pharmaceuticals, Inc. Method of treatment of macular degeneration
WO1995003807A1 (en) 1993-07-27 1995-02-09 The University Of Sydney Treatment of age-related macular degeneration
TW574214B (en) * 1994-06-08 2004-02-01 Pfizer Corticotropin releasing factor antagonists
IT1274549B (it) 1995-05-23 1997-07-17 Indena Spa Uso di flavanolignani per la preparazione di medicamenti ad attivita' antiproliferativa nei tumori dell'utero,dell'ovaio e del seno
DE19601627A1 (de) 1996-01-18 1997-07-24 Bayer Ag Heteroatomhaltige Cyclopentanopyridyl-Oxazolidinone
US5800819A (en) 1996-01-25 1998-09-01 National Institute For Pharmaceutical Research And Development Federal Ministry Of Science And Technology Piper guineense, pterocarpus osun, eugenia caryophyllata, and sorghum bicolor extracts for treating sickle cell disease
AU698419B2 (en) * 1996-07-03 1998-10-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. A novel purine derivative
US6281230B1 (en) 1996-07-24 2001-08-28 Celgene Corporation Isoindolines, method of use, and pharmaceutical compositions
US5635517B1 (en) 1996-07-24 1999-06-29 Celgene Corp Method of reducing TNFalpha levels with amino substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-YL)-1-oxo-and 1,3-dioxoisoindolines
US5693641A (en) 1996-08-16 1997-12-02 Berlex Laboratories Inc. Bicyclic pyrimidine derivatives and their use as anti-coagulants
TW477787B (en) * 1996-08-27 2002-03-01 Pfizer Pyrido six-membered nitrogen-containing cyclic ring derivatives having corticotropin releasing factor antagonist activity and pharmaceutical composition containing same
EP0923582B1 (en) 1996-08-28 2006-09-20 Pfizer Inc. Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives
US20010007867A1 (en) 1999-12-13 2001-07-12 Yuhpyng L. Chen Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives
US6093728A (en) 1997-09-26 2000-07-25 Asta Medica Aktiengesellschaft Methods of modulating serine/threonine protein kinase function with azabenzimidazole-based compounds
ZA9810490B (en) 1997-12-03 1999-05-20 Dainippon Pharmaceutical Co 2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative process for the preparation thereof pharmaceutical composition containing the same and intermediate therefor
TW572758B (en) * 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
US6015803A (en) 1998-05-04 2000-01-18 Wirostko; Emil Antibiotic treatment of age-related macular degeneration
US6225348B1 (en) 1998-08-20 2001-05-01 Alfred W. Paulsen Method of treating macular degeneration with a prostaglandin derivative
US6001368A (en) 1998-09-03 1999-12-14 Protein Technologies International, Inc. Method for inhibiting or reducing the risk of macular degeneration
JP2003146987A (ja) 1999-05-31 2003-05-21 Dainippon Pharmaceut Co Ltd ２−アリールプリン−９−アセトアミド誘導体
JP3814125B2 (ja) * 1999-06-02 2006-08-23 大日本住友製薬株式会社 ２−アリール−８−オキソジヒドロプリン誘導体からなる医薬
FR2804431A1 (fr) 2000-02-02 2001-08-03 Adir Nouveaux derives heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JP4272338B2 (ja) * 2000-09-22 2009-06-03 バイエル アクチェンゲゼルシャフト ピリジン誘導体
JP2002167387A (ja) 2000-11-29 2002-06-11 Dainippon Pharmaceut Co Ltd ２−（７，８−ジヒドロ−８−オキソ−９ｈ−プリン−９−イル）酢酸誘導体
EP1347982B1 (en) * 2000-12-12 2005-11-16 Neurogen Corporation Spiro isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-ones and 3h-spiroisobenzofuran-1,4'-piperidines
US20040235867A1 (en) * 2001-07-24 2004-11-25 Bilodeau Mark T. Tyrosine kinase inhibitors
JP3876254B2 (ja) * 2001-09-04 2007-01-31 ベーリンガー インゲルハイム ファルマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト 新規なジヒドロプテリジノン、その製造方法及びその医薬組成物としての使用
EP1438048A1 (en) 2001-10-18 2004-07-21 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. 1,4-disubstituted benzo-fused urea compounds as cytokine inhibitors
US20040204420A1 (en) * 2002-08-05 2004-10-14 Rana Tariq M. Compounds for modulating RNA interference
BRPI0406809A (pt) 2003-01-17 2005-12-27 Warner Lambert Co Heterociclos substituìdos de 2-aminopiridina como inibidores da proliferação celular
CA2517020C (en) 2003-02-26 2012-06-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Dihydropteridinones, method for the production and use thereof in the form of drugs
US6861422B2 (en) * 2003-02-26 2005-03-01 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Dihydropteridinones, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
GB2400101A (en) * 2003-03-28 2004-10-06 Biofocus Discovery Ltd Compounds capable of binding to the active site of protein kinases
CA2529196A1 (en) * 2003-06-26 2005-02-17 Merck & Co., Inc. Benzodiazepine cgrp receptor antagonists
JP4775259B2 (ja) * 2004-03-31 2011-09-21 味の素株式会社 アニリン誘導体
ES2241496B1 (es) * 2004-04-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridina.
CN101123968A (zh) 2004-06-04 2008-02-13 艾科斯有限公司 肥大细胞病的治疗方法
DE102004029784A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 2-Benzylaminodihydropteridinone, Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
WO2006001266A1 (ja) 2004-06-23 2006-01-05 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. ２－アリールプリン誘導体の製造方法
DE102004033670A1 (de) * 2004-07-09 2006-02-02 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Pyridodihydropyrazinone, Verfahren zu Ihrer Herstellung und Ihre Verwendung als Arzneimittel
US20060035903A1 (en) * 2004-08-14 2006-02-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Storage stable perfusion solution for dihydropteridinones
US20060074088A1 (en) * 2004-08-14 2006-04-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Dihydropteridinones for the treatment of cancer diseases
US20060058311A1 (en) * 2004-08-14 2006-03-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combinations for the treatment of diseases involving cell proliferation
EP1630163A1 (de) * 2004-08-25 2006-03-01 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG Dihydropteridinonderivative, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
WO2006021548A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Dihydropteridinone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
GB0420719D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
EP1796467A4 (en) 2004-09-24 2009-07-01 Janssen Pharmaceutica Nv INHIBITORS IMIDAZO {4,5-B} PYRAZINONE PROTEIN KINASES
UY29177A1 (es) * 2004-10-25 2006-05-31 Astex Therapeutics Ltd Derivados sustituidos de purina, purinona y deazapurina, composiciones que los contienen métodos para su preparación y sus usos
MX2007005159A (es) 2004-10-29 2007-06-26 Tibotec Pharm Ltd Derivados de pirimidina biciclicos inhibidores del vih.
AU2005316668B2 (en) 2004-12-13 2012-09-06 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Pyrido pyrimidinones, dihydro pyrimido pyrimidinones and pteridinones useful as RAF kinase inhibitors
WO2006074985A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-membered annelated heterocyclic pyrimidines as kinase inhibitors
ATE473975T1 (de) * 2005-02-16 2010-07-15 Astrazeneca Ab Chemische verbindungen
WO2006091737A1 (en) * 2005-02-24 2006-08-31 Kemia, Inc. Modulators of gsk-3 activity
EP1874772A1 (en) * 2005-04-05 2008-01-09 Pharmacopeia, Inc. Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
ES2270715B1 (es) * 2005-07-29 2008-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de pirazina.
ES2274712B1 (es) * 2005-10-06 2008-03-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados imidazopiridina.
EP2995619B1 (en) * 2006-08-02 2019-09-25 Cytokinetics, Inc. Certain chemical entities comprising imidazopyrimidines, compositions and methods
ZA200902382B (en) 2006-10-19 2010-08-25 Signal Pharm Llc Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors
WO2010068483A2 (en) 2008-11-25 2010-06-17 University Of Rochester Mlk inhibitors and methods of use

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA034512B1 (ru) * 2011-10-19 2020-02-14 СИГНАЛ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи Лечение злокачественной опухоли ингибиторами tor-киназы
RU2612251C2 (ru) * 2012-08-30 2017-03-03 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Соединения диоксин- и оксазин[2,3-d]пиримидина в качестве ингибиторов фосфоинозитид-3-киназы и способы их применения
RU2743126C2 (ru) * 2016-08-22 2021-02-15 Шицзячжуан Сагесити Нью Драг Дивелопмент Ко., Лтд. Ингибитор pde4
RU2743126C9 (ru) * 2016-08-22 2021-04-27 Шицзячжуан Сагесити Нью Драг Дивелопмент Ко., Лтд. Ингибитор pde4

Also Published As

Publication number Publication date
EP2457913B1 (en) 2017-04-19
US8372976B2 (en) 2013-02-12
EP2457913A3 (en) 2012-08-15
IL198115A (en) 2015-02-26
CN101573360A (zh) 2009-11-04
ATE543819T1 (de) 2012-02-15
ES2631003T3 (es) 2017-08-25
MX337906B (es) 2016-03-28
EP2090577A8 (en) 2015-02-11
EP2078016B1 (en) 2012-02-01
US20090023724A1 (en) 2009-01-22
US7981893B2 (en) 2011-07-19
ZA200902382B (en) 2010-08-25
KR20140104060A (ko) 2014-08-27
EP2090577A2 (en) 2009-08-19
WO2008051493A2 (en) 2008-05-02
KR101504669B1 (ko) 2015-03-20
CA2666618C (en) 2015-12-29
ES2627352T3 (es) 2017-07-27
RU2478635C2 (ru) 2013-04-10
US20110245245A1 (en) 2011-10-06
HK1131145A1 (en) 2010-01-15
NZ576278A (en) 2011-12-22
EP2090577A3 (en) 2009-08-26
IL198115A0 (en) 2009-12-24
EP2090577B1 (en) 2017-04-05
KR20090082407A (ko) 2009-07-30
JP2010506934A (ja) 2010-03-04
BRPI0717767A2 (pt) 2013-11-12
AU2007309467A1 (en) 2008-05-02
EP2457913A2 (en) 2012-05-30
AU2007309467B2 (en) 2013-07-18
JP5513118B2 (ja) 2014-06-04
EP2078016A2 (en) 2009-07-15
CN105693730A (zh) 2016-06-22
WO2008051493A3 (en) 2008-07-03
CA2666618A1 (en) 2008-05-02
MX2009004077A (es) 2009-05-05
ES2381215T3 (es) 2012-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009118623A (ru) Гетероарильные соединения, содержащие их композиции и способы лечения с применением этих соединений
US10174027B2 (en) Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds as RET kinase inhibitors
US9795607B2 (en) Substituted pyrrolopyrimidine compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
RU2737434C2 (ru) Новые соединения и композиции для ингибирования fasn
CN108715590B (zh) 可用作pim激酶抑制剂的噻唑甲酰胺和吡啶甲酰胺化合物
KR20190076976A (ko) Ret 키나제 억제제로서의 치환된 피라졸로[1,5-a]피리딘 화합물
TW202039489A (zh) Mat2a之雜雙環抑制劑及用於治療癌症之使用方法
JP7482116B2 (ja) モノアシルグリセロールリパーゼ調節因子
KR20150063030A (ko) 치환된 피리딘 아졸로피리미딘-5-(6h)-온 화합물
MX2012004887A (es) Metodos de sintesis y purificacion de compuetsos de heteroarilo.
US20150328224A1 (en) Substituted 7-azabicycles and their use as orexin receptor modulators
TW202220994A (zh) 雙環化合物，包含其的藥物組合物及其用途
JP2013515033A5 (ru)
CN112010858A (zh) 一种btk抑制剂及其制备方法和药学上的应用
TWI822754B (zh) 作為crhr2拮抗劑之稠合環狀脲衍生物
TW201336845A (zh) 用於治療退化及發炎疾病之新穎化合物
WO2022072634A1 (en) Bicyclic compounds for use in the treatment cancer
US20240101576A1 (en) Heterocyclic inhibitors of egfr and/or her2, for use in the treatment of cancer
EP4346815A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
AU2021358596A9 (en) Heterocyclic inhibitors of egfr and/or her2, for use in the treatment of cancer
JP7002335B2 (ja) Ｄｄｒ１阻害剤としてのトリアザ－スピロデカノン
KR20150023798A (ko) 항말라리아 제제로서의 피리미디논 유도체
US20230219959A1 (en) Hydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazine compounds for the treatment of autoimmune disease
RU2778641C2 (ru) Производные конденсированной циклической мочевины в антагонист crhr2
WO2022184000A1 (zh) 咪唑类化合物、其药物组合物及其用途

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181019