RU2009112538A - Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов - Google Patents

Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2009112538A
RU2009112538A RU2009112538/04A RU2009112538A RU2009112538A RU 2009112538 A RU2009112538 A RU 2009112538A RU 2009112538/04 A RU2009112538/04 A RU 2009112538/04A RU 2009112538 A RU2009112538 A RU 2009112538A RU 2009112538 A RU2009112538 A RU 2009112538A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
methylpyridin
ethyl
hydroxyacetamide
hydroxypropyl
Prior art date
Application number
RU2009112538/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2447071C2 (ru
Inventor
Мартин БОЛЛИ (CH)
Мартин БОЛЛИ
Давид ЛЕМАНН (CH)
Давид ЛЕМАНН
Борис МАТИС (CH)
Борис МАТИС
Клаус МЮЛЛЕР (DE)
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР (CH)
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР (CH)
Беат ШТАЙНЕР
Йёрг ФЕЛЬКЕР (FR)
Йёрг ФЕЛЬКЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch), Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Publication of RU2009112538A publication Critical patent/RU2009112538A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2447071C2 publication Critical patent/RU2447071C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I), ! ! где А представляет собой *-CONH-CH2-, *-CO-CH=CH-, *-СО-СН2СН2-, !, , , ! , , , ! или ! где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I); ! R1 представляет собой С1-4алкил или хлор; ! R2 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу или С3-6пиклоалкил; ! R3 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу или галоген; ! R4 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, галоген, трифторметил или трифторметоксигруппу; ! R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидроксиС1-4алкил)C1-4алкил, ! -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -СО-NHR51, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил] этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксиг�

Claims (24)

1. Соединение формулы (I),
Figure 00000001
где А представляет собой *-CONH-CH2-, *-CO-CH=CH-, *-СО-СН2СН2-,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I);
R1 представляет собой С1-4алкил или хлор;
R2 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу или С3-6пиклоалкил;
R3 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу или галоген;
R4 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, галоген, трифторметил или трифторметоксигруппу;
R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидроксиС1-4алкил)C1-4алкил,
-CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -СО-NHR51, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил] этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-3алкиловый эфир пирролидин-2-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
R51 представляет собой водород, C1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидропропил, карбоксиметил, 1-(C1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил или 2-(С1-5алкилкарбокси)этил;
R52 представляет собой водород, метил или этил;
R53 представляет собой C1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R54 представляет собой гидроксиметил, гидроксиэтил, аминометил, метиламинометил, диметиламинометил, аминоэтил, 2-метиламиноэтил или 2-диметиламиноэтил;
k представляет собой целое число 1, 2 или 3;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R6 представляет собой водород, С1-4алкил или галоген;
и соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I); и соль такого соединения.
3. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000008
,
Figure 00000012
или
Figure 00000013
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I); и соль такого соединения.
4. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I); и соль такого соединения.
5. Соединение по одному из пп.1-4, где R1 представляет собой С1-4алкил;
и соль такого соединения.
6. Соединение по одному из пп.1-4, где R1 представляет собой метил или этил;
и соль такого соединения.
7. Соединение по одному из пп.1-4, где R1 представляет собой метил;
и соль такого соединения.
8. Соединение по одному из пп.1-4, где R2 представляет собой С1-5алкил, С1-3алкоксигруппу или циклопентил;
и соль такого соединения.
9. Соединение по одному из пп.1-4, где R2 представляет собой С2-5алкил;
и соль такого соединения.
10. Соединение по одному из пп.1-4, где R2 представляет собой этил, н-пропил, изопропил, изобутил или 3-пентил;
и соль такого соединения.
11. Соединение по одному из пп.1-4, где по крайней мере один из R3, R4 и R6 представляет собой группу, отличную от водорода;
и соль такого соединения.
12. Соединение по одному из пп.1-4, где R3 представляет собой водород;
и соль такого соединения.
13. Соединение по одному из пп.1-4, где R3 представляет собой водород; и
R4 представляет собой С1-4алкил или С1-4алкоксигруппу; и R6 представляет собой
С1-4алкил или галоген;
и соль такого соединения.
14. Соединение по одному из пп.1-4, где R3 представляет собой водород; и R4 представляет собой С1-3алкил или метоксигруппу; и R6 представляет собой метил, этил, или хлор;
и соль такого соединения.
15. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил, -CH2-(CH2)k-NR51 R52, -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -CO-NHR51, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54,
-OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
и соль такого соединения.
16. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, -CH2-(CH2)k-NR51R52, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -CO-NHR51, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54
или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
и соль такого соединения.
17. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой 3-гидрокси-2-гидроксиметилпропоксигруппу, 2,3 -дигидроксипропоксигруппу или
-OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
и соль такого соединения.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
N-(3-{4-[5-(2-Хлор-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(2-Хлор-6-изобутилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{4-[5-(2-Хлор-6-изобутилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
3-{4-[5-(2-Изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид;
3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенол;
(R)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфеноксиметил}пропан-1,3-диол;
2-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}этанол;
3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1-ол;
N-(3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(2,6-Диизобутилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
3-{4-[5-(2-Хлор-6-изопропоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{4-[5-(2-Хлор-6-изопропоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(2-Этокси-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
3-{4-[5-(2-Изопропокси-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид;
4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенол;
(R)-3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Этил-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метил-6-пропилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метил-6-пропилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[l,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[l,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[3-(2-этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-Этил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2,6-Диметил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенол;
2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенол;
(R)-3-{2,6-Диметил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2,6-Диметил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{2-Хлор-6-метокси-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Хлор-6-метокси-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{2,6-Диметил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2,6-Диметил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Хлор-6-метокси-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2,6-Диметил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-6-метил-4-[5-(2-метил-6-пропилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2-{2-Этил-4-[5-(2-изопропил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}этанол;
(S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изопропил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{2-Этил-4-[5-(2-изопропил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2-Гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изопропил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метил-6-пропилфенокси}пропил)ацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изопропил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}пропан-1,2-диол;
3-{2-Бром-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол;
1-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-3-(2-гидроксиэтиламино)пропан-2-ол;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метилфенокси}пропил)ацетамид;
N-(3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенол;
(S)-3-{4-[5-(2-Изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метил-6-пропилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропил)ацетамид;
2-Гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метил-6-пропилфенокси}пропил)ацетамид;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}пропил)ацетамид;
N-((R)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(R)-3-{2-Этил-4-[3-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Этил-4-[3-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-Гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид;
2-Гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид;
N-((R)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[l,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Хлор-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2-Этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенол;
(R)-3-(2-Этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
(S)-3-(2-Этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
(R)-3-(4-{5-[2-(1-Этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-метил-6-пропилфенокси)пропан-1,2-диол;
(S)-3-(4-{5-[2-(1-Этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-метил-6-пропилфенокси)пропан-1,2-диол;
N-[(R)-3-(2-Этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-[(S)-3-(2-Этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-[(R)-3-(4-{5-[2-(1-Этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-метил-6-пропилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-[(S)-3-(4-{5-[2-(1-Этилпропил)-6-метилпиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-метил-6-пропилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(2,6-Диэтилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
3-{4-[5-(2,6-Диэтилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[5-(2,6-Диэтилпиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{4-[5-(2-Этокси-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(R)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((R)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(R)-3-{4-[5-(2-Циклопентил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-Циклопентил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((R)-3-{4-[5-(2-Циклопентил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-Циклопентил-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид; и
(S)-3-{2-Этил-4-[5-(2-изобутил-6-метилпиридин-4-ил)оксазол-2-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
и соль такого соединения.
19. Соединение формулы (II)
Figure 00000014
где A, R1, R2, R3, R4, R6 и n имеют значения, указанные в п.1;
и соль такого соединения.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-18 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Соединение по одному из пп.1-4 и 18, или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.20 для применения в качестве лекарственного средства.
22. Применение соединения по одному из пп.1-18 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения болезней или заболеваний, ассоциированных с активированной иммунной системой.
23. Применение по п.22 для профилактики или лечения болезней или заболеваний, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включая ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атонические болезни такие, как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
24. Применение соединения по одному из пп.1-18 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для применения в комбинации с одним или несколькими агентами, выбранными из группы, включающей иммуносупрессанты, кортикостероиды, НПВП, цитотоксические лекарства, ингибиторы молекулярной адгезии, цитокины, ингибиторы цитокинов, антагонисты рецептора цитокина и рекомбинантные рецепторы цитокина, для профилактики или лечения болезней или заболеваний, ассоциированных с активированной иммунной системой.
RU2009112538/04A 2006-09-07 2007-09-06 Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов RU2447071C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2006/053147 2006-09-07
IB2006053147 2006-09-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009112538A true RU2009112538A (ru) 2010-10-20
RU2447071C2 RU2447071C2 (ru) 2012-04-10

Family

ID=38983600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009112538/04A RU2447071C2 (ru) 2006-09-07 2007-09-06 Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8580824B2 (ru)
EP (1) EP2069336B1 (ru)
JP (1) JP5253401B2 (ru)
KR (1) KR101470659B1 (ru)
CN (1) CN101511827B (ru)
AR (1) AR062683A1 (ru)
AU (1) AU2007292993B2 (ru)
BR (1) BRPI0716171B8 (ru)
CA (1) CA2661105C (ru)
CL (1) CL2007002593A1 (ru)
CY (1) CY1113727T1 (ru)
DK (1) DK2069336T3 (ru)
ES (1) ES2400533T3 (ru)
HK (1) HK1133654A1 (ru)
HR (1) HRP20130181T1 (ru)
IL (1) IL197393A (ru)
MA (1) MA30718B1 (ru)
MX (1) MX2009002233A (ru)
MY (1) MY149853A (ru)
NO (1) NO342156B1 (ru)
NZ (1) NZ576060A (ru)
PL (1) PL2069336T3 (ru)
PT (1) PT2069336E (ru)
RU (1) RU2447071C2 (ru)
SI (1) SI2069336T1 (ru)
TW (1) TWI392671B (ru)
WO (1) WO2008029371A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2588141C2 (ru) * 2011-01-19 2016-06-27 Актелион Фармасьютиклз Лтд 2-метокси-пиридин-4-ильные производные

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0716633A2 (pt) * 2006-09-08 2013-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd compostos derivados de piridin-3-ila, composiÇço farmacÊutica e uso de um composto como agente imunomodulador
CA2662673A1 (en) * 2006-09-21 2008-03-27 Martin Bolli Phenyl derivatives and their use as immunomodulators
BRPI0720043A2 (pt) * 2006-12-15 2014-01-07 Abbott Lab Composto oxadiazol
JO2701B1 (en) 2006-12-21 2013-03-03 جلاكسو جروب ليميتد Vehicles
PT2125797E (pt) * 2007-03-16 2014-03-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados aminopiridina como agonistas do receptor s1p1/edg1
MY153975A (en) * 2007-08-17 2015-04-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators
KR20100092473A (ko) * 2007-11-01 2010-08-20 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 피리미딘 유도체
US20110028448A1 (en) * 2008-03-06 2011-02-03 Martin Bolli Pyridine compounds
US20110046170A1 (en) * 2008-03-06 2011-02-24 Martin Bolli Novel pyrimidine-pyridine derivatives
DK2252609T3 (da) * 2008-03-07 2013-06-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl-derivater som immunomodulerende midler
CN102007107B (zh) * 2008-03-07 2014-07-23 埃科特莱茵药品有限公司 氨甲基苯衍生物
NZ588505A (en) 2008-03-17 2012-09-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd Dosing regimen for a selective S1P1 receptor agonist (R)-5-[3-chloro-4-(2,3-dihydroxy-propoxy)-benz[Z]ylidene]-2-([Z]-propylimino)-3-o-tolyl-thiazolidin-4-one
TWI490214B (zh) 2008-05-30 2015-07-01 艾德克 上野股份有限公司 苯或噻吩衍生物及該等作為ｖａｐ－１抑制劑之用途
CA2730500C (en) 2008-07-23 2017-11-28 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
US8415484B2 (en) 2008-08-27 2013-04-09 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted tricyclic acid derivatives as S1P1 receptor agonists useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
JP2012515789A (ja) 2009-01-23 2012-07-12 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー スフィンゴシン−１−リン酸アゴニストとしてのピラゾール−１，２，４−オキサジアゾール誘導体
EP2382212B1 (en) 2009-01-23 2014-07-16 Bristol-Myers Squibb Company Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases
WO2010085582A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases
AU2010220338B2 (en) * 2009-03-03 2016-07-21 Merck Serono S.A. Oxazole pyridine derivatives useful as S1P1 receptor agonists
WO2010119886A1 (ja) * 2009-04-17 2010-10-21 石原産業株式会社 ２-ハロゲノ-６位置換-４-トリフルオロメチルピリジンの製造方法
DE102009002514A1 (de) * 2009-04-21 2010-10-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Chinonmethiden
DK2454255T3 (da) * 2009-07-16 2013-12-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-ylderivater som s1p1/edg1-agonister
US8399451B2 (en) 2009-08-07 2013-03-19 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic compounds
WO2011094008A1 (en) 2010-01-27 2011-08-04 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid and salts thereof
CN102884064B (zh) 2010-03-03 2016-01-13 艾尼纳制药公司 制备s1p1受体调节剂及其晶体形式的方法
ES2548683T3 (es) 2010-04-23 2015-10-20 Bristol-Myers Squibb Company Amidas del ácido 4-(5-isoxazolil o 5-pirrazolil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-mandélico como agonistas de receptor de esfingosina-1-fosfato 1
WO2012012477A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 Bristol-Myers Squibb Company Substituted 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole compounds
WO2012040532A1 (en) 2010-09-24 2012-03-29 Bristol-Myers Squibb Company Substituted oxadiazole compounds and their use as s1p1 agonists
PT2665720E (pt) * 2011-01-19 2015-09-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 2-metoxi-piridin-4-ilo
MX350891B (es) 2012-08-17 2017-09-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Proceso para la preparacion de (2z,5z)-5-(3-cloro-4-((r)-2,3-dihid roxipropoxi) bencilideno)-2-(propilimino)-3-(o-tolil) tiazolidin-4-ona y el intermediario usado en dicho proceso.
PT2970236T (pt) 2013-03-15 2017-11-30 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-4-ilo
EP3242666B1 (en) 2015-01-06 2024-10-16 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compound for use in treating conditions related to the s1p1 receptor
MA42107B1 (fr) 2015-05-20 2020-02-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Forme cristalline du composé (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-méthoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-éthyl-6-méthyl-phénoxy}-propane-1,2-diol
US10111841B2 (en) 2015-06-19 2018-10-30 University Of South Florida Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability
PT3310760T (pt) 2015-06-22 2022-11-10 Arena Pharm Inc Sal cristalino de l-arginina de ácido (r)-2-(7-(4-ciclopentil-3-(trifluorometil)benziloxi)-1,2,3,4-tetrahidrociclo-penta[b]indol-3-il)acético para utilização em distúrbios associados a recetores de s1p1
WO2017004609A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Exelixis, Inc. Thiadiazole modulators of s1p and methods of making and using
WO2017004608A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Exelixis, Inc. Oxadiazole modulators of s1p methods of making and using
WO2017004610A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Exelixis, Inc. Tercyclic s1p3-sparing, s1p1 receptor agonists
AU2018222747A1 (en) 2017-02-16 2019-09-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of inflammatory bowel disease with extra-intestinal manifestations
CA3053418A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
CN107311994A (zh) * 2017-08-14 2017-11-03 淄博职业学院 一种s1p‑1受体激动剂药物分子的新型合成方法
TW201922722A (zh) 2017-11-01 2019-06-16 美商必治妥美雅史谷比公司 作為法尼醇x受體調節劑之橋聯雙環化合物
CN109956912B (zh) * 2017-12-26 2021-10-22 中国医学科学院药物研究所 含二苯基噁二唑的羧酸类化合物、其制备方法及医药用途
KR20210074291A (ko) 2018-09-06 2021-06-21 아레나 파마슈티칼스, 인크. 자가면역 및 염증성 장애의 치료에 유용한 화합물

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3647809A (en) * 1968-04-26 1972-03-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives
WO1991015583A1 (en) 1990-04-05 1991-10-17 The American National Red Cross A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
AU653957B2 (en) 1990-09-20 1994-10-20 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones
DE4429465A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde
US6423508B1 (en) 1998-03-09 2002-07-23 Smithkline Beecham Corporation Polynucleotide sequences of human EDG-1c
DE19904389A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe
UA75871C2 (en) 1999-08-19 2006-06-15 Nps Pharma Inc 1,2,4-oxadiazole derivatives and use thereof as antagonists at metabotropic glutamate receptors
SI1379525T1 (sl) 2001-02-21 2007-12-31 Astrazeneca Ab Heteropoliciklične spojine in njihova uporaba kot antagonisti metabotropnih glutamatnih receptorjev
US20040058894A1 (en) * 2002-01-18 2004-03-25 Doherty George A. Selective S1P1/Edg1 receptor agonists
DE60330047D1 (en) 2002-01-18 2009-12-24 Merck & Co Inc "n-(benzyl)aminoalkyl carboxylate, phosphinate, phosphonate und tetrazole als edg rezeptoragonisten"
EP1470137B1 (en) 2002-01-18 2009-09-02 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
JP2005533058A (ja) 2002-06-17 2005-11-04 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体アゴニストとしての１−（（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）アゼチジン−３−カルボキシラートおよび１−（（５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）ピロリジン−３−カルボキシラート
DE10237883A1 (de) * 2002-08-19 2004-03-04 Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik Substituierte Isoxazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
WO2004035538A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Merck & Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
US20050004186A1 (en) * 2002-12-20 2005-01-06 Pfizer Inc MEK inhibiting compounds
CA2524867A1 (en) 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
WO2005014525A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
RU2390519C2 (ru) * 2003-08-29 2010-05-27 Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. Соединение, способное к связыванию с рецептором s1p, и его фармацевтическое применение
JP2007528872A (ja) * 2003-10-01 2007-10-18 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｓ１ｐ受容体アゴニストとしての３，５−アリール置換、ヘテロアリール置換またはシクロアルキル置換された１，２，４−オキサジアゾール化合物
CN1894225A (zh) 2003-12-17 2007-01-10 默克公司 作为鞘氨醇1－磷酸(内皮分化基因)受体激动剂的(3,4－二取代)丙酸酯
JP2008500991A (ja) 2004-05-29 2008-01-17 ７ティーエム ファーマ エイ／エス 医学的使用のためのｃｒｔｈ２レセプターリガンド
WO2006010379A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
CN101043887A (zh) * 2004-10-22 2007-09-26 默克公司 用作s1p受体激动剂的2－(芳基)氮杂环甲基羧酸酯、磺酸酯、膦酸酯、次膦酸酯和杂环化合物
US7906549B2 (en) * 2004-12-13 2011-03-15 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Aminocarboxylic acid derivative and medicinal use thereof
AU2006226020A1 (en) 2005-03-23 2006-09-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as sphingosine-l-phosphate-1 receptor agonists
CN101180290B (zh) * 2005-03-23 2012-12-12 埃科特莱茵药品有限公司 氢化苯并〔c〕噻吩衍生物作为免疫调节剂
ES2370791T3 (es) * 2005-03-23 2011-12-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Nuevos derivados de tiofeno como agonistas del receptor de esfingosina-1-fosfato-1.
CA2604161A1 (en) * 2005-04-05 2006-10-12 Pharmacopeia, Inc. Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
WO2006115188A1 (ja) 2005-04-22 2006-11-02 Daiichi Sankyo Company, Limited ヘテロ環化合物
ATE477253T1 (de) 2005-04-26 2010-08-15 Neurosearch As Neuartige oxadiazol-derivate und deren medizinische verwendung
WO2006131336A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Novartis Ag POLYCYCLIC OXADIAZOLES OR I SOXAZOLES AND THEIR USE AS SlP RECEPTOR LIGANDS
US20070043104A1 (en) * 2005-06-10 2007-02-22 Luthman Ingrid K UII-modulating compounds and their use
JP2008546758A (ja) * 2005-06-24 2008-12-25 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規チオフェン誘導体
WO2007001973A1 (en) 2005-06-28 2007-01-04 Astrazeneca Ab New use
AR057894A1 (es) * 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
EP1979345B1 (en) * 2006-01-24 2009-11-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel pyridine derivatives
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
JP2009527501A (ja) 2006-02-21 2009-07-30 ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファンデーション Ｓ１ｐ受容体アゴニストとしてのフェニル−シクロアルキル誘導体およびフェニル−複素環誘導体
EP2021338A1 (en) 2006-05-09 2009-02-11 Pfizer Products Inc. Cycloalkylamino acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof
TWI408139B (zh) * 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
BRPI0716633A2 (pt) * 2006-09-08 2013-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd compostos derivados de piridin-3-ila, composiÇço farmacÊutica e uso de um composto como agente imunomodulador
CA2662673A1 (en) * 2006-09-21 2008-03-27 Martin Bolli Phenyl derivatives and their use as immunomodulators
US20100087491A1 (en) 2006-09-29 2010-04-08 Rainer Albert Polycyclic compounds
JP2008120794A (ja) 2006-10-16 2008-05-29 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物
US20080138955A1 (en) * 2006-12-12 2008-06-12 Zhiyuan Ye Formation of epitaxial layer containing silicon
BRPI0720043A2 (pt) 2006-12-15 2014-01-07 Abbott Lab Composto oxadiazol
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
PT2125797E (pt) * 2007-03-16 2014-03-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados aminopiridina como agonistas do receptor s1p1/edg1
MY153975A (en) * 2007-08-17 2015-04-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators
KR20100092473A (ko) * 2007-11-01 2010-08-20 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 피리미딘 유도체
AU2008334297A1 (en) * 2007-12-10 2009-06-18 Actelion Pharmaceuticals Ltd Thiophene derivatives as agonists of S1P1/EDG1
US20110046170A1 (en) * 2008-03-06 2011-02-24 Martin Bolli Novel pyrimidine-pyridine derivatives
US20110028448A1 (en) * 2008-03-06 2011-02-03 Martin Bolli Pyridine compounds
DK2252609T3 (da) * 2008-03-07 2013-06-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl-derivater som immunomodulerende midler
CN102007107B (zh) * 2008-03-07 2014-07-23 埃科特莱茵药品有限公司 氨甲基苯衍生物
PT2291080E (pt) 2008-05-14 2015-10-30 Scripps Research Inst Novos modelamodeladores dos recetores da esfingosina fosfato
DK2454255T3 (da) 2009-07-16 2013-12-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-ylderivater som s1p1/edg1-agonister

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2588141C2 (ru) * 2011-01-19 2016-06-27 Актелион Фармасьютиклз Лтд 2-метокси-пиридин-4-ильные производные

Also Published As

Publication number Publication date
RU2447071C2 (ru) 2012-04-10
IL197393A (en) 2013-09-30
KR20090050102A (ko) 2009-05-19
CY1113727T1 (el) 2016-06-22
AR062683A1 (es) 2008-11-26
WO2008029371A1 (en) 2008-03-13
HK1133654A1 (en) 2010-04-01
NZ576060A (en) 2011-11-25
PL2069336T3 (pl) 2013-05-31
NO342156B1 (no) 2018-04-09
AU2007292993B2 (en) 2013-01-24
CN101511827A (zh) 2009-08-19
MY149853A (en) 2013-10-31
PT2069336E (pt) 2013-03-07
CL2007002593A1 (es) 2008-06-13
AU2007292993A1 (en) 2008-03-13
TW200817357A (en) 2008-04-16
HRP20130181T1 (hr) 2013-03-31
CA2661105A1 (en) 2008-03-13
MX2009002233A (es) 2009-03-16
US20100063108A1 (en) 2010-03-11
ES2400533T3 (es) 2013-04-10
JP5253401B2 (ja) 2013-07-31
NO20091394L (no) 2009-04-06
CA2661105C (en) 2015-01-06
TWI392671B (zh) 2013-04-11
US8580824B2 (en) 2013-11-12
EP2069336B1 (en) 2012-12-26
BRPI0716171B1 (pt) 2021-05-11
JP2010502695A (ja) 2010-01-28
CN101511827B (zh) 2012-02-01
BRPI0716171A2 (pt) 2013-09-17
BRPI0716171A8 (pt) 2017-12-26
BRPI0716171B8 (pt) 2021-05-25
KR101470659B1 (ko) 2014-12-08
MA30718B1 (fr) 2009-09-01
DK2069336T3 (da) 2013-02-25
SI2069336T1 (sl) 2013-03-29
EP2069336A1 (en) 2009-06-17
IL197393A0 (en) 2009-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009112538A (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2009112726A (ru) Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2009112536A (ru) Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
RU2404178C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
RU2009114749A (ru) Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
JP2009523165A5 (ru)
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2008134423A (ru) Новые производные пиридина
US8476266B2 (en) Phenylacetic acid compound
JP2010523645A5 (ru)
JP5855942B2 (ja) 多発性硬化症の治療に有用なオキサジアゾール縮合複素環式誘導体
JP2008517993A5 (ru)
RU2009127852A (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
JP4720502B2 (ja) 縮環化合物およびその用途
RU2013138285A (ru) 2-метокси-пиридин-4-ильные производные

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123