RU2012105134A - Производные пиримидина-4-ила - Google Patents

Производные пиримидина-4-ила Download PDF

Info

Publication number
RU2012105134A
RU2012105134A RU2012105134/04A RU2012105134A RU2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134/04 A RU2012105134/04 A RU 2012105134/04A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
methoxypyridin
compound according
ethyl
salt
Prior art date
Application number
RU2012105134/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547098C2 (ru
Inventor
Мартин БОЛЛИ
Сирилл ЛЕСКОП
Борис МАТИС
Кейт МОРРИСОН
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42734812&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012105134(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2012105134A publication Critical patent/RU2012105134A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547098C2 publication Critical patent/RU2547098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где А представляет собой,или,где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);Rпредставляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;Rпредставляет собой метоксигруппу;Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН-СН(ОН)-CH-NHCO-CHOH, -OCH-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH, -NHSOCHили -NHSOCHCH; иRпредставляет собой этил или хлор;или его соли.2. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в S-конфигурации; или его соли.3. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в R-конфигурации; или его соли.4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой;или его соли.7. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-пентил; или его соли.8. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.9. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклопентил; или его соли.10. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклогексил; или его соли.11. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.12. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой - ОСН-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH; или его соли.13. Сое�

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;
R2 представляет собой метоксигруппу;
R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NHCO-CH2OH, -OCH2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH, -NHSO2CH3 или -NHSO2CH2CH3; и
R4 представляет собой этил или хлор;
или его соли.
2. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в S-конфигурации; или его соли.
3. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в R-конфигурации; или его соли.
4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000002
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000003
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000004
;
или его соли.
7. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-пентил; или его соли.
8. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.
9. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклопентил; или его соли.
10. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклогексил; или его соли.
11. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.
12. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH; или его соли.
13. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH; или его соли.
14. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH3; или его соли.
15. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH2CH3; или его соли.
16. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой этил; или его соли.
17. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой хлор; или его соли.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}амид этансульфоновой кислоты;
N-[(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидрокси-М-метилацетамид;
N-(2-хлор-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
N-[(8)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид; и
N-((R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
или соли этих соединений.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол; и
N-(2-этил-4-(5-(2-изопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил)метансульфонамид;
или соли этих соединений.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Соединение по одному из пп.1-3, 18 и 19 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п.20 для применения в качестве лекарственного средства.
22. Применение соединения по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, связанных с активированной иммунной системой.
23. Применение по п.22 для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, конъюнктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
RU2012105134/04A 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила RU2547098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2009053089 2009-07-16
IBPCT/IB2009/053089 2009-07-16
PCT/IB2010/053224 WO2011007324A1 (en) 2009-07-16 2010-07-15 Pyridin-4-yl derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012105134A true RU2012105134A (ru) 2013-08-27
RU2547098C2 RU2547098C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=42734812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012105134/04A RU2547098C2 (ru) 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8658675B2 (ru)
EP (1) EP2454255B1 (ru)
JP (1) JP5036923B1 (ru)
KR (1) KR101409131B1 (ru)
CN (1) CN102471328B (ru)
AR (1) AR077413A1 (ru)
AU (1) AU2010272219B2 (ru)
BR (1) BR112012000763B8 (ru)
CA (1) CA2767585C (ru)
CY (1) CY1114759T1 (ru)
DK (1) DK2454255T3 (ru)
ES (1) ES2441845T3 (ru)
HK (1) HK1170479A1 (ru)
HR (1) HRP20140098T1 (ru)
IL (1) IL217490A (ru)
MA (1) MA33528B1 (ru)
MX (1) MX2012000414A (ru)
MY (1) MY153617A (ru)
NZ (1) NZ598173A (ru)
PL (1) PL2454255T3 (ru)
PT (1) PT2454255E (ru)
RU (1) RU2547098C2 (ru)
SG (1) SG178042A1 (ru)
SI (1) SI2454255T1 (ru)
TW (1) TWI410421B (ru)
WO (1) WO2011007324A1 (ru)
ZA (1) ZA201201125B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI392671B (zh) * 2006-09-07 2013-04-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 吡啶-４-基衍生物
DK2125797T3 (da) * 2007-03-16 2014-02-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Aminopyridinderivater som s1p1/edg1-receptoragonister
WO2009024905A1 (en) * 2007-08-17 2009-02-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators
AU2008320374A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine derivatives
JP5411877B2 (ja) * 2008-03-06 2014-02-12 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ピリジン化合物
EP2262782B1 (en) 2008-03-07 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel aminomethyl benzene derivatives
KR101615779B1 (ko) * 2008-03-07 2016-04-26 액테리온 파마슈티칼 리미티드 면역조절제로서 피리딘-2-일 유도체
WO2012098505A1 (en) 2011-01-19 2012-07-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives
WO2013175397A1 (en) 2012-05-22 2013-11-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd New process for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid
NZ713080A (en) 2013-03-15 2020-06-26 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-yl derivatives
HUE047646T2 (hu) * 2015-05-20 2020-05-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Az (S)-3-{4-[5-(2-ciklopentil-6-metoxi-piridin-4-il)-[1,2,4]oxadiazol-3-il]-2-etil-6-metil-fenoxi} -propán-1,2-diol vegyület kristályformája
US10981900B2 (en) * 2017-02-28 2021-04-20 Medshine Discovery Inc. Spiro compound and use thereof
CN107382965A (zh) * 2017-08-14 2017-11-24 河南科技大学第附属医院 具有抗肿瘤活性的新型s1p‑1受体激动剂药物分子的合成方法
CN107445941A (zh) * 2017-08-14 2017-12-08 河南科技大学第附属医院 具有免疫抑制活性的三氮唑类化合物的制备方法及应用
CN107311994A (zh) * 2017-08-14 2017-11-03 淄博职业学院 一种s1p‑1受体激动剂药物分子的新型合成方法
US11186556B1 (en) 2018-10-16 2021-11-30 Celgene Corporation Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof
US11014940B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
US11013723B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11014897B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
CN109369620B (zh) * 2018-12-22 2020-04-14 山东大学 吡啶类化合物及其制备方法与抗胃癌应用
CN114599363A (zh) 2019-10-31 2022-06-07 爱杜西亚药品有限公司 Cxcr7拮抗剂与s1p1受体调节剂的组合
WO2021148314A1 (en) 2020-01-20 2021-07-29 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Accelerated elimination of (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
EP4101445A4 (en) 2020-02-06 2023-06-14 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation THERAPEUTIC AGENT FOR MYALGIC ENCEPHALOMYELITIS/CHRONIC FATIGUE SYNDROME
US11760751B2 (en) 2020-03-04 2023-09-19 Helioeast Science & Technology Co., Ltd. Benzo 2-azaspiro[4.4]nonane compound and use thereof
US20240182457A1 (en) * 2021-04-09 2024-06-06 Helioeast Pharmaceutical Co., Ltd. Oxadiazole-substituted spirocyclic compound and application thereof
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
WO2024056631A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd S1p 1 receptor modulators for use in the treatment of type 1 ifn mediated diseases

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3647809A (en) 1968-04-26 1972-03-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives
AU7686891A (en) 1990-04-05 1991-10-30 American National Red Cross, The A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
ZA917371B (en) 1990-09-20 1992-06-24 Merrell Dow Pharma Calcium uptake inhibitors
DE4429465A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde
US6423508B1 (en) 1998-03-09 2002-07-23 Smithkline Beecham Corporation Polynucleotide sequences of human EDG-1c
DE19904389A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe
NZ517221A (en) 1999-08-19 2004-01-30 Nps Pharma Inc Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
MXPA03007513A (es) 2001-02-21 2004-07-30 Nps Pharma Inc Compuestos heteropoliciclicos y su uso como antagonistas del receptor metabotropico de glutamato.
JP4709488B2 (ja) 2002-01-18 2011-06-22 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ｅｄｇ受容体作動薬としてのＮ−（ベンジル）アミノアルキルカルボン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスホン酸化合物およびテトラゾール類
EP1470137B1 (en) 2002-01-18 2009-09-02 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
WO2003105771A2 (en) 2002-06-17 2003-12-24 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
DE10237883A1 (de) 2002-08-19 2004-03-04 Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik Substituierte Isoxazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
RU2331639C2 (ru) * 2002-08-23 2008-08-20 Райджел Фармасьютикалз, Инк. Пиридилзамещенные гетероциклы, пригодные для лечения или профилактики инфекции, вызванной вирусом гепатита с
WO2004035538A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Merck & Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
US20050004186A1 (en) 2002-12-20 2005-01-06 Pfizer Inc MEK inhibiting compounds
US20060252741A1 (en) 2003-05-15 2006-11-09 Colandrea Vincent J 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
TW200505416A (en) 2003-08-12 2005-02-16 Mitsubishi Pharma Corp Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
CN1859908A (zh) * 2003-10-01 2006-11-08 默克公司 作为s1p受体激动剂的3,5－芳基、杂芳基或环烷基取代的－1,2,4－噁二唑类化合物
CA2547198A1 (en) 2003-12-17 2005-06-30 Merck & Co., Inc. (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as s1p (edg) receptor agonists
MXPA06013912A (es) 2004-05-29 2007-07-18 7Tm Pharma As Ligandos del receptor de crth2 para usos medicinales.
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
WO2006047195A2 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Merck & Co., Inc. 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as s1p receptor agonists
JP4318087B2 (ja) 2004-12-13 2009-08-19 小野薬品工業株式会社 アミノカルボン酸誘導体およびその医薬用途
WO2006100635A2 (en) 2005-03-23 2006-09-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel thiophene derivatives as sphingosine-1-phosphate-1 receptor agonists
PL1863474T3 (pl) 2005-03-23 2009-04-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Nowe pochodne tiofenu jako agoniści receptora 1 1-fosforanu sfingozyny
BRPI0609515A8 (pt) 2005-03-23 2017-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto
WO2006108103A1 (en) 2005-04-05 2006-10-12 Pharmacopeia, Inc. Purine and imidazopyridine derivatives for immunosuppression
WO2006115188A1 (ja) 2005-04-22 2006-11-02 Daiichi Sankyo Company, Limited ヘテロ環化合物
AU2006239418A1 (en) 2005-04-26 2006-11-02 Neurosearch A/S Novel oxadiazole derivatives and their medical use
CA2610310A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Novartis Ag Polycyclic oxadiazoles or isoxazoles and their use as s1p receptor ligands
WO2006135694A2 (en) 2005-06-10 2006-12-21 Acadia Pharmaceuticals Inc. Uii-modulating compounds and their use
CA2612661A1 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives
WO2007001973A1 (en) 2005-06-28 2007-01-04 Astrazeneca Ab New use
AR057894A1 (es) 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
ES2335242T3 (es) 2006-01-24 2010-03-23 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados novedosos de piridina.
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
RU2008137553A (ru) 2006-02-21 2010-03-27 Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн (Us) Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры
CA2651629A1 (en) 2006-05-09 2007-11-22 Pfizer Products Inc. Cycloalkylamino acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof
TWI392671B (zh) * 2006-09-07 2013-04-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 吡啶-４-基衍生物
TWI408139B (zh) 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
PL2069335T3 (pl) 2006-09-08 2013-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pochodne pirydyn-3-ylu jako środki immunomodulujące
ES2393412T3 (es) 2006-09-21 2012-12-21 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de fenilo y su uso como inmunomoduladores
EP2081916A1 (en) 2006-09-29 2009-07-29 Novartis AG Oxadiazole derivatives with anti-inflammatory and immunosuppressive properties
JP2008120794A (ja) 2006-10-16 2008-05-29 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物
NZ577111A (en) 2006-12-15 2012-05-25 Abbott Lab Novel oxadiazole compounds
US20110207704A1 (en) 2006-12-15 2011-08-25 Abbott Laboratories Novel Oxadiazole Compounds
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
DK2125797T3 (da) 2007-03-16 2014-02-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Aminopyridinderivater som s1p1/edg1-receptoragonister
WO2009024905A1 (en) 2007-08-17 2009-02-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators
EA201070422A1 (ru) 2007-10-04 2010-12-30 Мерк Сероно С.А. Производные оксадиазола
CN104478821B (zh) 2007-10-04 2016-09-28 默克雪兰诺有限公司 噁二唑二芳基化合物
AU2008320374A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine derivatives
CA2703987A1 (en) 2007-11-08 2009-05-14 Pfizer Inc. Cyclobutyl carboxylic acid derivatives
WO2009074950A2 (en) 2007-12-10 2009-06-18 Actelion Pharmaceuticals Ltd Thiophene derivatives as agonists of s1p1/edg1
WO2009109907A1 (en) 2008-03-06 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine-pyridine derivatives
JP5411877B2 (ja) 2008-03-06 2014-02-12 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ピリジン化合物
KR101615779B1 (ko) 2008-03-07 2016-04-26 액테리온 파마슈티칼 리미티드 면역조절제로서 피리딘-2-일 유도체
EP2262782B1 (en) 2008-03-07 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel aminomethyl benzene derivatives
PT2291080E (pt) 2008-05-14 2015-10-30 Scripps Research Inst Novos modelamodeladores dos recetores da esfingosina fosfato
TW201107302A (en) 2009-06-26 2011-03-01 Glaxo Group Ltd Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012533533A (ja) 2012-12-27
HRP20140098T1 (hr) 2014-03-14
ZA201201125B (en) 2014-07-30
MX2012000414A (es) 2012-02-08
IL217490A (en) 2015-10-29
EP2454255A1 (en) 2012-05-23
ES2441845T3 (es) 2014-02-06
SG178042A1 (en) 2012-03-29
PT2454255E (pt) 2014-01-14
DK2454255T3 (da) 2013-12-16
MY153617A (en) 2015-02-27
CA2767585C (en) 2017-09-26
IL217490A0 (en) 2012-02-29
EP2454255B1 (en) 2013-11-06
SI2454255T1 (sl) 2014-01-31
NZ598173A (en) 2014-01-31
TWI410421B (zh) 2013-10-01
AU2010272219B2 (en) 2015-02-26
JP5036923B1 (ja) 2012-09-26
TW201107313A (en) 2011-03-01
CY1114759T1 (el) 2016-12-14
CN102471328B (zh) 2015-04-01
AU2010272219A1 (en) 2012-03-08
HK1170479A1 (en) 2013-03-01
BR112012000763B1 (pt) 2021-02-09
KR101409131B1 (ko) 2014-06-17
RU2547098C2 (ru) 2015-04-10
PL2454255T3 (pl) 2014-04-30
US8658675B2 (en) 2014-02-25
CN102471328A (zh) 2012-05-23
US20120108638A1 (en) 2012-05-03
MA33528B1 (fr) 2012-08-01
WO2011007324A1 (en) 2011-01-20
KR20120069662A (ko) 2012-06-28
CA2767585A1 (en) 2011-01-20
AR077413A1 (es) 2011-08-24
BR112012000763B8 (pt) 2021-05-25
BR112012000763A2 (pt) 2018-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
AU2014346647B2 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
KR101345473B1 (ko) 헤테로 화합물
RU2447071C2 (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
JP2009523165A5 (ru)
AU2009304598B2 (en) S1P receptors modulators and their use thereof
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
CA2780433C (en) Sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
SG172152A1 (en) 1, 2, 4 -oxadiazole derivatives and their therapeutic use
TW201033206A (en) S1P1 agonists and methods of making and using
JP5855942B2 (ja) 多発性硬化症の治療に有用なオキサジアゾール縮合複素環式誘導体
US10889555B2 (en) Sulfonamide compound or salt thereof
EP3212642A1 (en) AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS MODULATORS OF RORyT
CA2804473C (en) 5-(biphenyl-4-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolyl derivatives as ligands on the sphingosine 1-phosphate (s1p) receptors
US20240018102A1 (en) Compounds and compositions for treating conditions associated with lpa receptor activity
BR112018074646B1 (pt) Composto de sulfonamida ou sal do mesmo, seus usos, inibidor de ribonucleotídeo redutase, medicamento, composição farmacêutica, e agente antitumor
RU2013138285A (ru) 2-метокси-пиридин-4-ильные производные

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123