RU2012105134A - Производные пиримидина-4-ила - Google Patents

Производные пиримидина-4-ила Download PDF

Info

Publication number
RU2012105134A
RU2012105134A RU2012105134/04A RU2012105134A RU2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134/04 A RU2012105134/04 A RU 2012105134/04A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
methoxypyridin
compound according
ethyl
salt
Prior art date
Application number
RU2012105134/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547098C2 (ru
Inventor
Мартин БОЛЛИ
Сирилл ЛЕСКОП
Борис МАТИС
Кейт МОРРИСОН
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42734812&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012105134(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2012105134A publication Critical patent/RU2012105134A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547098C2 publication Critical patent/RU2547098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где А представляет собой,или,где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);Rпредставляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;Rпредставляет собой метоксигруппу;Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН-СН(ОН)-CH-NHCO-CHOH, -OCH-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH, -NHSOCHили -NHSOCHCH; иRпредставляет собой этил или хлор;или его соли.2. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в S-конфигурации; или его соли.3. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в R-конфигурации; или его соли.4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой;или его соли.7. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-пентил; или его соли.8. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.9. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклопентил; или его соли.10. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклогексил; или его соли.11. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.12. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой - ОСН-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH; или его соли.13. Сое�

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;
R2 представляет собой метоксигруппу;
R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NHCO-CH2OH, -OCH2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH, -NHSO2CH3 или -NHSO2CH2CH3; и
R4 представляет собой этил или хлор;
или его соли.
2. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в S-конфигурации; или его соли.
3. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в R-конфигурации; или его соли.
4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000002
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000003
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000004
;
или его соли.
7. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-пентил; или его соли.
8. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.
9. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклопентил; или его соли.
10. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклогексил; или его соли.
11. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.
12. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH; или его соли.
13. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH; или его соли.
14. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH3; или его соли.
15. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH2CH3; или его соли.
16. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой этил; или его соли.
17. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой хлор; или его соли.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}амид этансульфоновой кислоты;
N-[(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидрокси-М-метилацетамид;
N-(2-хлор-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
N-[(8)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид; и
N-((R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
или соли этих соединений.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол; и
N-(2-этил-4-(5-(2-изопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил)метансульфонамид;
или соли этих соединений.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Соединение по одному из пп.1-3, 18 и 19 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п.20 для применения в качестве лекарственного средства.
22. Применение соединения по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, связанных с активированной иммунной системой.
23. Применение по п.22 для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, конъюнктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
RU2012105134/04A 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила RU2547098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2009/053089 2009-07-16
IB2009053089 2009-07-16
PCT/IB2010/053224 WO2011007324A1 (en) 2009-07-16 2010-07-15 Pyridin-4-yl derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012105134A true RU2012105134A (ru) 2013-08-27
RU2547098C2 RU2547098C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=42734812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012105134/04A RU2547098C2 (ru) 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8658675B2 (ru)
EP (1) EP2454255B1 (ru)
JP (1) JP5036923B1 (ru)
KR (1) KR101409131B1 (ru)
CN (1) CN102471328B (ru)
AR (1) AR077413A1 (ru)
AU (1) AU2010272219B2 (ru)
BR (1) BR112012000763B8 (ru)
CA (1) CA2767585C (ru)
CY (1) CY1114759T1 (ru)
DK (1) DK2454255T3 (ru)
ES (1) ES2441845T3 (ru)
HR (1) HRP20140098T1 (ru)
IL (1) IL217490A (ru)
MA (1) MA33528B1 (ru)
MX (1) MX2012000414A (ru)
MY (1) MY153617A (ru)
NZ (1) NZ598173A (ru)
PL (1) PL2454255T3 (ru)
PT (1) PT2454255E (ru)
RU (1) RU2547098C2 (ru)
SG (1) SG178042A1 (ru)
SI (1) SI2454255T1 (ru)
TW (1) TWI410421B (ru)
WO (1) WO2011007324A1 (ru)
ZA (1) ZA201201125B (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2007292993B2 (en) 2006-09-07 2013-01-24 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-yl derivatives as immunomodulating agents
NZ580454A (en) 2007-03-16 2011-05-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists
PT2195311E (pt) * 2007-08-17 2011-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridina como moduladores do receptor s1p1/edg1
CA2700917A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine derivatives
JP5411877B2 (ja) * 2008-03-06 2014-02-12 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ピリジン化合物
CN102015695B (zh) * 2008-03-07 2014-08-27 埃科特莱茵药品有限公司 吡啶-2-基衍生物
JP5481395B2 (ja) 2008-03-07 2014-04-23 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規なアミノメチルベンゼン誘導体
KR101869120B1 (ko) 2011-01-19 2018-06-19 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 2-메톡시-피리딘-4-일 유도체
US20150133669A1 (en) * 2012-05-22 2015-05-14 Actelion Pharmaceuticals Ltd. New process for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid
MX363545B (es) 2013-03-15 2019-03-27 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados piridin-4-ilo.
ES2770348T3 (es) * 2015-05-20 2020-07-01 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Forma cristalina del compuesto (s)-3-{4-[5-(2-ciclopentil-6-metoxi-piridin-4-il)-[1,2,4]oxadiazol-3-il]-2-etil-6-metil-fenoxi}-propano-1,2-diol
US10981900B2 (en) * 2017-02-28 2021-04-20 Medshine Discovery Inc. Spiro compound and use thereof
CN107311994A (zh) * 2017-08-14 2017-11-03 淄博职业学院 一种s1p‑1受体激动剂药物分子的新型合成方法
CN107445941A (zh) * 2017-08-14 2017-12-08 河南科技大学第附属医院 具有免疫抑制活性的三氮唑类化合物的制备方法及应用
CN107382965A (zh) * 2017-08-14 2017-11-24 河南科技大学第附属医院 具有抗肿瘤活性的新型s1p‑1受体激动剂药物分子的合成方法
US11014897B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11013723B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11014940B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
US11186556B1 (en) 2018-10-16 2021-11-30 Celgene Corporation Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof
CN109369620B (zh) * 2018-12-22 2020-04-14 山东大学 吡啶类化合物及其制备方法与抗胃癌应用
WO2021084068A1 (en) 2019-10-31 2021-05-06 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Combination of a cxcr7 antagonist with an s1p1 receptor modulator
WO2021148314A1 (en) 2020-01-20 2021-07-29 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Accelerated elimination of (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
EP4101445B1 (en) 2020-02-06 2025-04-30 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Amiselimod for use in the treatment of myalgic encephalomyelitis/chronic fatigue syndrome
CN115279740B (zh) * 2020-03-04 2025-02-28 南昌弘益药业有限公司 苯并2-氮杂螺[4.4]壬烷类化合物及其应用
US20240182457A1 (en) * 2021-04-09 2024-06-06 Helioeast Pharmaceutical Co., Ltd. Oxadiazole-substituted spirocyclic compound and application thereof
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
EP4587005A1 (en) 2022-09-14 2025-07-23 Viatris Asia Pacific Pte. Ltd. Sip 1 receptor modulators for use in the treatment of type 1 ifn mediated diseases
WO2025083549A1 (en) 2023-10-16 2025-04-24 Sun Pharma Advanced Research Company Limited Methods and combinations of inhibitors of il-23 pathway and modulators of s1p signaling pathway for the treatment of autoimmune disorders

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL31990A (en) 1968-04-26 1974-05-16 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Pyridyl 1,2,4-oxadiazole derivatives,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same
AU7686891A (en) 1990-04-05 1991-10-30 American National Red Cross, The A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
AU653957B2 (en) 1990-09-20 1994-10-20 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones
DE4429465A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde
EP1070080A4 (en) 1998-03-09 2004-12-29 Smithkline Beecham Corp HUMAN EDG-1c POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS
DE19904389A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe
SK2512002A3 (en) 1999-08-19 2002-07-02 Nps Pharma Inc Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
KR100838447B1 (ko) 2001-02-21 2008-06-16 아스트라제네카 아베 헤테로폴리시클릭 화합물 및 대사향성 글루타메이트수용체 길항제로서의 그의 용도
AU2003202994B2 (en) 2002-01-18 2007-11-22 Merck Sharp & Dohme Corp. N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as Edg receptor agonists
ATE441654T1 (de) 2002-01-18 2009-09-15 Merck & Co Inc Edg-rezeptoragonisten
EP1549640A4 (en) 2002-06-17 2008-08-06 Merck & Co Inc 1 - ((5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL) BENZYL) AZETIDINE-3-CARBOXYLATE AND 1 - ((5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL) BENZYL) PYRROLIDIN-3-CARBOXYLATE AS EDG RECEPTOR AGONISTS
DE10237883A1 (de) 2002-08-19 2004-03-04 Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik Substituierte Isoxazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
RU2331639C2 (ru) * 2002-08-23 2008-08-20 Райджел Фармасьютикалз, Инк. Пиридилзамещенные гетероциклы, пригодные для лечения или профилактики инфекции, вызванной вирусом гепатита с
AU2003279915A1 (en) 2002-10-15 2004-05-04 Merck And Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
US20050004186A1 (en) 2002-12-20 2005-01-06 Pfizer Inc MEK inhibiting compounds
JP2006528980A (ja) 2003-05-15 2006-12-28 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｓ１ｐ受容体作働薬としての３−（２−アミノ−１−アザシクロ）−５−アリール−１，２，４−オキサジアゾール類
WO2005014525A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Mitsubishi Pharma Corporation Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
AU2004277947A1 (en) * 2003-10-01 2005-04-14 Merck & Co., Inc. 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as S1P receptor agonists
CN1894225A (zh) * 2003-12-17 2007-01-10 默克公司 作为鞘氨醇1－磷酸(内皮分化基因)受体激动剂的(3,4－二取代)丙酸酯
US8022063B2 (en) 2004-05-29 2011-09-20 7Tm Pharma A/S CRTH2 receptor ligands for medicinal uses
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
WO2006047195A2 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Merck & Co., Inc. 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as s1p receptor agonists
EP2371811B1 (en) 2004-12-13 2014-10-08 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Azetidinecarboxylic acid derivative and medicinal use thereof
WO2006100631A1 (en) 2005-03-23 2006-09-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd Hydrogenated benzo (c) thiophene derivatives as immunomodulators
ES2370791T3 (es) 2005-03-23 2011-12-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Nuevos derivados de tiofeno como agonistas del receptor de esfingosina-1-fosfato-1.
DE602006003642D1 (en) 2005-03-23 2008-12-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Neue thiophen-derivate als sphingosin-1-phosphat-1-rezeptorantagonisten
KR20080013886A (ko) 2005-04-05 2008-02-13 파마코페이아, 인코포레이티드 면역억제용 퓨린 및 이미다조피리딘 유도체
EP1873153B1 (en) 2005-04-22 2010-07-07 Daiichi Sankyo Company, Limited 3-azetidinecarboxylic acid derivatives for use as immunosuppressants
EP1881979B1 (en) 2005-04-26 2010-08-11 NeuroSearch A/S Novel oxadiazole derivatives and their medical use
EP1893591A1 (en) 2005-06-08 2008-03-05 Novartis AG POLYCYCLIC OXADIAZOLES OR I SOXAZOLES AND THEIR USE AS SlP RECEPTOR LIGANDS
US20070043104A1 (en) 2005-06-10 2007-02-22 Luthman Ingrid K UII-modulating compounds and their use
CA2612661A1 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives
WO2007001973A1 (en) 2005-06-28 2007-01-04 Astrazeneca Ab New use
AR057894A1 (es) 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
CN101370805B (zh) 2006-01-24 2011-04-27 埃科特莱茵药品有限公司 吡啶衍生物
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
RU2008137553A (ru) 2006-02-21 2010-03-27 Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн (Us) Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры
EA200802058A1 (ru) 2006-05-09 2009-06-30 Пфайзер Продактс Инк. Производные циклоалкиламинокислот и их фармацевтические композиции
TWI408139B (zh) 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
AU2007292993B2 (en) * 2006-09-07 2013-01-24 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-4-yl derivatives as immunomodulating agents
MX2009002234A (es) 2006-09-08 2009-03-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-3-il como agentes inmunomoduladores.
MX2009002915A (es) 2006-09-21 2009-03-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de fenilo y su uso como inmunomoduladores.
MX2009003129A (es) 2006-09-29 2009-04-06 Novartis Ag Derivados de oxadiazol con propiedades anti-inflamatorias e inmunosupresoras.
JP2008120794A (ja) 2006-10-16 2008-05-29 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物
US20110207704A1 (en) 2006-12-15 2011-08-25 Abbott Laboratories Novel Oxadiazole Compounds
CN101562977A (zh) 2006-12-15 2009-10-21 艾博特公司 新的二唑化合物
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
NZ580454A (en) * 2007-03-16 2011-05-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists
PT2195311E (pt) 2007-08-17 2011-05-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridina como moduladores do receptor s1p1/edg1
US8202865B2 (en) 2007-10-04 2012-06-19 Merck Serono Sa Oxadiazole derivatives
AU2008306886B2 (en) 2007-10-04 2014-01-16 Merck Serono S.A. Oxadiazole diaryl compounds
CA2700917A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine derivatives
EP2209771A1 (en) 2007-11-08 2010-07-28 Pfizer, Inc. Cyclobutyl carboxylic acid derivatives
KR20100095593A (ko) 2007-12-10 2010-08-31 액테리온 파마슈티칼 리미티드 Ｓ１ｐ１/ｅｄｇ１의 작동약으로서 티오펜 유도체
JP5411877B2 (ja) 2008-03-06 2014-02-12 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ピリジン化合物
JP2011513385A (ja) 2008-03-06 2011-04-28 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規なピリミジン−ピリジン誘導体
JP5481395B2 (ja) 2008-03-07 2014-04-23 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 新規なアミノメチルベンゼン誘導体
CN102015695B (zh) 2008-03-07 2014-08-27 埃科特莱茵药品有限公司 吡啶-2-基衍生物
AU2009258242B2 (en) 2008-05-14 2015-07-16 The Scripps Research Institute Novel modulators of sphingosine phosphate receptors
AR077227A1 (es) 2009-06-26 2011-08-10 Glaxo Group Ltd Compuesto de acido aril/ heteroaril- sustituido carboxilico, su uso para fabricar un medicamento util el tratamiento de afecciones o trastornos mediados por receptores s1p1, tales como esclerosis multiple y composicion farmaceutica que lo comprende

Also Published As

Publication number Publication date
US8658675B2 (en) 2014-02-25
WO2011007324A1 (en) 2011-01-20
HRP20140098T1 (hr) 2014-03-14
AU2010272219B2 (en) 2015-02-26
KR101409131B1 (ko) 2014-06-17
IL217490A (en) 2015-10-29
TWI410421B (zh) 2013-10-01
KR20120069662A (ko) 2012-06-28
CY1114759T1 (el) 2016-12-14
BR112012000763A2 (pt) 2018-03-13
DK2454255T3 (da) 2013-12-16
ES2441845T3 (es) 2014-02-06
CA2767585C (en) 2017-09-26
ZA201201125B (en) 2014-07-30
EP2454255A1 (en) 2012-05-23
TW201107313A (en) 2011-03-01
MY153617A (en) 2015-02-27
AR077413A1 (es) 2011-08-24
CN102471328B (zh) 2015-04-01
RU2547098C2 (ru) 2015-04-10
HK1170479A1 (en) 2013-03-01
CN102471328A (zh) 2012-05-23
AU2010272219A1 (en) 2012-03-08
JP5036923B1 (ja) 2012-09-26
NZ598173A (en) 2014-01-31
CA2767585A1 (en) 2011-01-20
US20120108638A1 (en) 2012-05-03
BR112012000763B1 (pt) 2021-02-09
PT2454255E (pt) 2014-01-14
SI2454255T1 (sl) 2014-01-31
JP2012533533A (ja) 2012-12-27
EP2454255B1 (en) 2013-11-06
MA33528B1 (fr) 2012-08-01
MX2012000414A (es) 2012-02-08
SG178042A1 (en) 2012-03-29
PL2454255T3 (pl) 2014-04-30
IL217490A0 (en) 2012-02-29
BR112012000763B8 (pt) 2021-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
AU2014346647B2 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
KR101345473B1 (ko) 헤테로 화합물
RU2009112726A (ru) Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2447071C2 (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
JP2009523165A5 (ru)
AU2009304598B2 (en) S1P receptors modulators and their use thereof
DK2498611T3 (en) SPHINGOSIN-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR CHIRAL SYNTHESIS
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
CN110023304A (zh) 钙蛋白酶调节剂及其治疗用途
SG172152A1 (en) 1, 2, 4 -oxadiazole derivatives and their therapeutic use
TW201033206A (en) S1P1 agonists and methods of making and using
JP2016512227A5 (ru)
WO2016069978A1 (en) AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS MODULATORS OF RORγT
US20110230518A1 (en) Oxadiazole fused heterocyclic derivatives useful for the treatment of multiple sclerosis
US20200157066A1 (en) Sulfonamide Compound or Salt Thereof
CA2804473C (en) 5-(biphenyl-4-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolyl derivatives as ligands on the sphingosine 1-phosphate (s1p) receptors
US20240018102A1 (en) Compounds and compositions for treating conditions associated with lpa receptor activity
WO2025181251A1 (en) Novel benzothiazepine derivatives, processes for their preparation and therapeutic uses thereof
BR112018074646B1 (pt) Composto de sulfonamida ou sal do mesmo, seus usos, inibidor de ribonucleotídeo redutase, medicamento, composição farmacêutica, e agente antitumor
RU2013138285A (ru) 2-метокси-пиридин-4-ильные производные

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123