RU2010128006A - Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi - Google Patents

Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi Download PDF

Info

Publication number
RU2010128006A
RU2010128006A RU2010128006/04A RU2010128006A RU2010128006A RU 2010128006 A RU2010128006 A RU 2010128006A RU 2010128006/04 A RU2010128006/04 A RU 2010128006/04A RU 2010128006 A RU2010128006 A RU 2010128006A RU 2010128006 A RU2010128006 A RU 2010128006A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
ethyl
methylthiophen
methyl
hydroxypropyl
Prior art date
Application number
RU2010128006/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартин БОЛЛИ (CH)
Мартин БОЛЛИ
Сирилл ЛЕСКОП (FR)
Сирилл ЛЕСКОП
Борис МАТИС (CH)
Борис МАТИС
Клаус МЮЛЛЕР (DE)
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР (CH)
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР (CH)
Беат ШТАЙНЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch), Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Publication of RU2010128006A publication Critical patent/RU2010128006A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где ! А представляет собой ! , , или ! где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к тиофеновой группе формулы (I); ! R1a представляет собой С1-5алкил, С3-5циклоалкил или 2-гидроксиэтил; ! R1b представляет собой водород или С1-3алкил; ! или R1a и R1b, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидиновое, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо; ! R2 представляет собой водород или C1-2алкил; ! R3 представляет собой водород или C1-2алкил; ! R4 представляет собой водород, С1-2алкил, метоксигруппу или галоген; ! R5 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-4алкоксигруппу; ! R6 представляет собой гидроксиС1-4алкил, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4 алкил, 2,3-дигидроксипропил, -CH2-(CH2)n-NR61R62, -CH2-(CH2)n-NHCOR64, -CH2-(CH2)n-NHSO2R63, -СН2-СН2-СООН, -CH2-CH2-CONR61R62, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -CH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -СН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, -CH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, -CO-NHR61, гидроксигруппу, гидроксиС2-4алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR61R62, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R63, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR61R62, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, -NR61R62, -NHCO-R64 или -SO2NH-R61; ! R61 представляет собой водород, метил, этил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидрок

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
или
Figure 00000005
где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к тиофеновой группе формулы (I);
R1a представляет собой С1-5алкил, С3-5циклоалкил или 2-гидроксиэтил;
R1b представляет собой водород или С1-3алкил;
или R1a и R1b, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидиновое, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо;
R2 представляет собой водород или C1-2алкил;
R3 представляет собой водород или C1-2алкил;
R4 представляет собой водород, С1-2алкил, метоксигруппу или галоген;
R5 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-4алкоксигруппу;
R6 представляет собой гидроксиС1-4алкил, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4 алкил, 2,3-дигидроксипропил, -CH2-(CH2)n-NR61R62, -CH2-(CH2)n-NHCOR64, -CH2-(CH2)n-NHSO2R63, -СН2-СН2-СООН, -CH2-CH2-CONR61R62, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -CH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -СН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, -CH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, -CO-NHR61, гидроксигруппу, гидроксиС2-4алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR61R62, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R63, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR61R62, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, -NR61R62, -NHCO-R64 или -SO2NH-R61;
R61 представляет собой водород, метил, этил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, 2-С1-2алкоксиэтил, 3-гидроксипропил, 2-аминоэтил, 2-(С1-4алкиламино)этил, 2-(ди(С1-4алкил)амино)этил, карбоксиметил, (С1-4алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил или 2-(С1-4алкилкарбокси)этил;
R62 представляет собой водород или метил;
R63 представляет собой метил, этил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R64 представляет собой гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, аминометил, метиламинометил, диметиламинометил, 2-аминоэтил или 2-метиламиноэтил;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R7 представляет собой водород, С1-2алкил или галоген; или соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000006
или
Figure 00000004
или соль такого соединения.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1a представляет собой С4-5алкил, или соль такого соединения.
4. Соединение по п.1 или 2, где R1a представляет собой С1-4алкил, С3-4циклоалкил или 2-гидроксиэтил, и R1b представляет собой С1-3алкил; или R1a и R1b вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидиновое или пирролидиновое кольцо; или соль такого соединения.
5. Соединение по п.1 или 2, где R1a представляет собой С1-4алкил и R1b представляет собой С1-2алкил; или соль такого соединения.
6. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой С1-2алкил, или соль такого соединения.
7. Соединение по п.1 или 2, где R3 представляет собой водород, или соль такого соединения.
8. Соединение по п.1 или 2, где R4 представляет собой водород, R5 представляет собой С1-3алкил или метоксигруппу, и R7 представляет собой C1-2 алкил или хлор, или соль такого соединения.
9. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкил, 2,3-дигидроксипропил, -CH2-(CH2)n-NHCOR64, -CH2-(CH2)n-NHSO2R63, -СН2-СН2-СООН, -CH2-CH2-CONR61R62, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -CH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -СН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, -CH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, -CO-NHR61, гидроксиС2-4алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -ОСН2-(CH2)m-NR61R62, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R63, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(OH)-CH2-NR61R62, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу или -NR61R62; или соль такого соединения.
10. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR61R62, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, или соль такого соединения.
11. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой гидроксиметил или 2-гидроксиэтил, или соль такого соединения.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-(3-{4-[5-(5-диметиламинометилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-[2,6-диметил-4-(5-{4-метил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)фенокси]пропан-1,2-диол;
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(4-метил-5-метиламинометилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2-гидрокси-N-[2-гидрокси-3-(4-{5-[5-(изопропиламинометил)-4-метил тиофен-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2,6-диметилфенокси)пропил]ацетамид;
N-(3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-{3-[2,6-диметил-4-(5-{4-метил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)фенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(5-{[(2-гидроксиэтил)метиламино]метил}-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид;
N-(3-{4-[5-(5-{[этил-(2-гидроксиэтил)амино]метил}-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(4-метил-5-пирролидин-1-илметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(4-метил-5-пиперидин-1-илметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенил}пропионовая кислота;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-4-(5-{5-[(этилметиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидрокси ацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-6-метил-4-(5-{4-метил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)фенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидрокси ацетамид;
N-{(S)-3-[4-(5-{5-[(бутилметиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2-этил-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-4-(5-{5-[(изобутилметиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-4-(5-{5-[(этилпропиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-4-(5-{5-[(этилизопропиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[4-(5-{5-[(бутилэтиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2-этил-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
3-[4-(5-{5-[(бутилметиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2-этил-6-метилфенил]пропионовая кислота; и
3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}пропионовая кислота;
или соль такого соединения.
13. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(R)-3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-этилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-[2-этил-4-(5-{4-этил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-этилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидрокси ацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-4-(5-{4-этил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидрокси ацетамид;
3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-этилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}пропионовая кислота;
3-[2-этил-4-(5-{4-этил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил]пропионовая кислота;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[4-(5-{5-[(бутилметиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2,6-диметилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
2-гидрокси-N-{(S)-2-гидрокси-3-[4-(5-{5-[(изобутилметиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2,6-диметилфенокси]пропил}ацетамид;
N-{(S)-3-[4-(5-{5-[(этилпропиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2,6-диметилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[4-(5-{5-[(этилизопропил-амино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-2,6-диметилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
N-{(S)-3-[2-этил-4-(5-{5-[(этилизобутиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенокси]-2-гидроксипропил}-2-гидроксиацетамид;
(3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}пропиониламино)уксусная кислота;
{3-[2-этил-4-(5-{5-[(этилпропиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил]пропиониламино}уксусная кислота;
3-{3-[2-этил-6-метил-4-(5-{4-метил-5-[(метилпропиламино)метил]тиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)фенил]пропиониламино}пропионовая кислота;
3-(3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}пропиониламино)пропионовая кислота;
3-{3-[2-этил-4-(5-{5-[(этилпропиламино)метил]-4-метилтиофен-2-ил}-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил]пропиониламино}пропионовая кислота;
N-((S)-3-{4-[3-(5-диметиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[3-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диметиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-1-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-3-(2-гидроксиэтиламино)пропан-2-ол;
3-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)пропан-1-ол;
3-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)пропан-1,2-диол;
2-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)пропан-1,3-диол;
(S)-1-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-3-(2-метоксиэтиламино)пропан-2-ол;
(S)-1-(2-аминоэтиламино)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-2-ол;
((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)уксусная кислота;
[((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)метиламино]уксусная кислота;
3-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)пропионовая кислота;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-3-гидроксипропионамид;
2-амино-N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)ацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-метиламиноацетамид;
3-амино-N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)пропионамид;
и
N-((S)-3-{4-[5-(5-диэтиламинометил-4-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-3-метиламинопропионамид;
или соль такого соединения.
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Соединение по любому из пп.1, 2, 12 и 13 или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.14, для применения в качестве лекарственного средства.
16. Применение соединения по одному из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемой соли, для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, связанных с активированной иммунной системой.
17. Применение по п.16 для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов, таких как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; заболевания «трансплантат против хозяина», возникающее при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника, такие как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит, такой как тироидит Хашимото, увео-ретинит; атопические заболевания, такие как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные заболевания, включающие ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
RU2010128006/04A 2007-12-10 2008-12-09 Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi RU2010128006A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2007/054991 2007-12-10
IB2007054991 2007-12-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010128006A true RU2010128006A (ru) 2012-01-20

Family

ID=40640372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010128006/04A RU2010128006A (ru) 2007-12-10 2008-12-09 Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8148410B2 (ru)
EP (1) EP2222667B1 (ru)
JP (1) JP5503551B2 (ru)
KR (1) KR20100095593A (ru)
CN (1) CN101896482B (ru)
AU (1) AU2008334297A1 (ru)
BR (1) BRPI0820868A2 (ru)
CA (1) CA2706834A1 (ru)
ES (1) ES2403209T3 (ru)
IL (1) IL206221A0 (ru)
MA (1) MA31953B1 (ru)
MX (1) MX2010005889A (ru)
RU (1) RU2010128006A (ru)
TW (1) TW200930363A (ru)
WO (1) WO2009074950A2 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
TWI408139B (zh) * 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
PL2069336T3 (pl) * 2006-09-07 2013-05-31 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pochodne pirydyn-4-ylu jako środki immunomodulujące
CA2661315C (en) * 2006-09-08 2015-11-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents
WO2008114157A1 (en) * 2007-03-16 2008-09-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists
CN101965345B (zh) * 2008-03-06 2014-05-28 埃科特莱茵药品有限公司 吡啶化合物
SI2252609T1 (sl) * 2008-03-07 2013-07-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivati piridin-2-ila kot imunomodulacijska sredstva
EP2262782B1 (en) * 2008-03-07 2012-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel aminomethyl benzene derivatives
AR077413A1 (es) 2009-07-16 2011-08-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados piridin-4-ilo
US8835470B2 (en) 2010-04-23 2014-09-16 Bristol-Myers Squibb Company Mandelamide heterocyclic compounds
CN103237795B (zh) 2010-09-24 2015-10-21 百时美施贵宝公司 经取代的噁二唑化合物及其作为s1p1激动剂的用途
JP5859570B2 (ja) 2011-01-19 2016-02-10 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ ２−メトキシ−ピリジン−４−イル誘導体
US9000016B2 (en) 2012-11-05 2015-04-07 Allergan, Inc. 1,3,4-Oxadiazoles-2-thio derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators
KR102220848B1 (ko) 2015-05-20 2021-02-26 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 화합물 (s)-3-｛4-[5-(2-시클로펜틸-6-메톡시-피리딘-4-일)-[1,2,4]옥사디아졸-3-일]-2-에틸-6-메틸-페녹시｝-프로판-1,2-디올의 결정형
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180083419A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
EA201891153A1 (ru) 2015-11-19 2018-11-30 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
CA3020532A1 (en) 2016-04-11 2017-10-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018074569B1 (pt) 2016-06-09 2022-10-04 Basf Se Compostos, uso de n-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il] benzamida, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017211650A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11186556B1 (en) 2018-10-16 2021-11-30 Celgene Corporation Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof
US11013723B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11014940B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
US11014897B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1092929B (de) 1959-04-16 1960-11-17 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiophen-2-carbonsaeureestern bzw. den freien Carbonsaeuren
AU7686891A (en) 1990-04-05 1991-10-30 American National Red Cross, The A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
CN1223648A (zh) * 1996-07-01 1999-07-21 山之内制药株式会社 新颖的噻吩衍生物及其医药组合物
TW414795B (en) 1996-07-01 2000-12-11 Yamanouchi Pharma Co Ltd A thiophene derivative and the pharmaceutical composition
EP1070080A4 (en) 1998-03-09 2004-12-29 Smithkline Beecham Corp HUMAN EDG-1c POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS
WO2000063194A1 (fr) * 1999-04-19 2000-10-26 Shionogi & Co., Ltd. Derives de sulfonamide possedant des noyaux oxadiazole
US6720343B2 (en) * 2000-04-21 2004-04-13 Shionogi & Co., Ltd. Oxadiazole derivatives having anticancer effects
AU2001248765A1 (en) * 2000-04-21 2001-11-12 Shionogi And Co., Ltd. Oxadiazole derivatives having therapeutic or preventive efficacies against glomerular disorders
WO2003062248A2 (en) 2002-01-18 2003-07-31 Merck & Co., Inc. N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists
EP1470137B1 (en) 2002-01-18 2009-09-02 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
WO2004035538A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Merck & Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
EP1670463A2 (en) * 2003-10-01 2006-06-21 Merck & Co., Inc. 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
AU2004299456B2 (en) 2003-12-17 2010-10-07 Merck Sharp & Dohme Corp. (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists
WO2006010379A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
CA2583681A1 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Merck & Co., Inc. 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as s1p receptor agonists
KR101382733B1 (ko) * 2005-03-23 2014-04-14 액테리온 파마슈티칼 리미티드 면역조절물질로서의 수첨 벤조(ｃ) 티오펜 유도체
US7605269B2 (en) * 2005-03-23 2009-10-20 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Thiophene derivatives as Sphingosine-1-phosphate-1 receptor agonists
MX2007011669A (es) * 2005-03-23 2007-11-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Nuevos derivados de tiofeno como agonistas del receptor de esfingosina-1-fosfato-1.
AU2006240789B2 (en) * 2005-04-22 2010-03-04 Daiichi Sankyo Company, Limited Heterocyclic compound
EP1881979B1 (en) 2005-04-26 2010-08-11 NeuroSearch A/S Novel oxadiazole derivatives and their medical use
CA2610310A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Novartis Ag Polycyclic oxadiazoles or isoxazoles and their use as s1p receptor ligands
RU2008101805A (ru) * 2005-06-24 2009-07-27 Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) Новые производные тиофена
JP2008546836A (ja) 2005-06-28 2008-12-25 アストラゼネカ アクチボラグ 新規な用途
AR057894A1 (es) * 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
DE602007003074D1 (de) * 2006-01-24 2009-12-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Neue pyrinderivate
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
JP2009269819A (ja) * 2006-08-25 2009-11-19 Asahi Kasei Pharma Kk アミン化合物
TWI408139B (zh) * 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
JP2008120794A (ja) 2006-10-16 2008-05-29 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物
AU2007334436A1 (en) 2006-12-15 2008-06-26 Abbott Laboratories Novel oxadiazole compounds
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
MY156381A (en) 2008-05-14 2016-02-15 Scripps Research Inst Novel modulators of sphingosine phosphate receptors

Also Published As

Publication number Publication date
CA2706834A1 (en) 2009-06-18
US8148410B2 (en) 2012-04-03
ES2403209T3 (es) 2013-05-16
MA31953B1 (fr) 2010-12-01
JP5503551B2 (ja) 2014-05-28
MX2010005889A (es) 2010-06-22
EP2222667A2 (en) 2010-09-01
US20100261702A1 (en) 2010-10-14
JP2011506423A (ja) 2011-03-03
BRPI0820868A2 (pt) 2019-09-24
EP2222667B1 (en) 2013-02-20
WO2009074950A3 (en) 2009-08-06
CN101896482A (zh) 2010-11-24
CN101896482B (zh) 2013-01-09
TW200930363A (en) 2009-07-16
IL206221A0 (en) 2010-12-30
WO2009074950A2 (en) 2009-06-18
KR20100095593A (ko) 2010-08-31
AU2008334297A1 (en) 2009-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
RU2009112726A (ru) Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2009112538A (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
RU2412179C2 (ru) Гидрированные производные бензо[с]тиофена в качестве иммуномодуляторов
RU2404178C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
RU2009112536A (ru) Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
JP2009523165A5 (ru)
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
RU2563639C2 (ru) Замещенные соединения амида
JP2023156479A5 (ru)
RU2007138878A (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1
US20180244663A1 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
RU2009114749A (ru) Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов
TW200408393A (en) Antagonist of lysophosphatidine acid receptor
RU2008134423A (ru) Новые производные пиридина
RU2008116581A (ru) Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2008125196A (ru) Новые производные тиофена
TWI410410B (zh) Phenylacetic acid compounds
JPWO2004101529A1 (ja) 含窒素複素環化合物およびその医薬用途
RU2009117209A (ru) 2-пиридинкарбоксамидное производное, обладающее gk-активирующим действием

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20120118