RU2010121969A - Новые производные пиримидина - Google Patents
Новые производные пиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010121969A RU2010121969A RU2010121969/04A RU2010121969A RU2010121969A RU 2010121969 A RU2010121969 A RU 2010121969A RU 2010121969/04 A RU2010121969/04 A RU 2010121969/04A RU 2010121969 A RU2010121969 A RU 2010121969A RU 2010121969 A RU2010121969 A RU 2010121969A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxadiazol
- group
- alkyl
- methylpyrimidin
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! где А представляет собой ! , , , ! , , , ! или , ! где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I); ! R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу, С1-4алкиламиногруппу, N-C1-4алкил-N-С1-3алкиламиногруппу, С3-5-циклоалкиламиногруппу, С3-5-циклоалкилметиламиногруппу, пирролидин или пиперидин; ! R2 представляет собой С1-2алкил или С3-4алкил; ! R3 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу; ! R4 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу; ! R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил, ! -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, ! 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, ! -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)- 1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбо�
Claims (16)
1. Соединение формулы (I)
где А представляет собой
где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу, С1-4алкиламиногруппу, N-C1-4алкил-N-С1-3алкиламиногруппу, С3-5-циклоалкиламиногруппу, С3-5-циклоалкилметиламиногруппу, пирролидин или пиперидин;
R2 представляет собой С1-2алкил или С3-4алкил;
R3 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу;
R4 представляет собой водород, С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу;
R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил,
-CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил,
1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу,
-OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)- 1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-2-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, -ОСН2-(СН2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
R51 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, карбоксиметил, (С1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил, 2-(С1-5алкилкарбокси)этил или 2-аминоэтил;
R52 представляет собой водород, метил или этил;
R53 представляет собой С1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R54 представляет собой гидроксиС1-2алкил или R55R56N-С1-2алкил;
R55 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород или метил;
k представляет собой целое число 1, 2 или 3;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R6 представляет собой водород, С1-4алкил или галоген;
или соль такого соединения.
4. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой С1-4алкиламиногруппу или N-С1-4алкил-N-С1-3алкиламиногруппу; или соль такого соединения.
5. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу; или соль такого соединения.
6. Соединение по одному из пп.1-3, где R2 представляет собой С1-2алкил; или соль такого соединения.
7. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой водород; или соль такого соединения.
8. Соединение по одному из пп.1-3, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкил, -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -ОСН2-(CH2)m-NR51R52, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; или соль такого соединения.
9. Соединение по одному из пп.1-3, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; или соль такого соединения.
10. Соединение по п.1, где А представляет собой
где звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к пиримидиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой С1-4алкоксигруппу;
R2 представляет собой С1-2алкил или С3-4алкил;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой С1-4алкил или С1-3алкоксигруппу;
R5 представляет собой -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или
-OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
R51 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, карбоксиметил, (C1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил, 2-(С1-5алкилкарбокси)этил или 2-аминоэтил;
R52 представляет собой водород, метил или этил;
R53 представляет собой C1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R54 представляет собой гидроксиС1-2алкил или R55R56N-С1-2алкил;
R55 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород или метил;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R6 представляет собой водород, С1-4алкил или галоген;
или соль такого соединения.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(6-метил-2-метиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2,6-диметил-4-[5-(6-метил-2-пропиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-((S)-3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-диметиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, N-(3-{4-[5-(2-(этилметиламино)-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{4-[5-(2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2,6-диметил-4-[5-(6-метил-2-пропиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол, и
3-{4-[5-(2-(этил-метиламино)-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол; или соли таких соединений.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[3-(2-этил-4-{5-[2-(изобутилметиламино)-6-метилпиримидин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-циклопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[3-(4-{5-[2-(циклопропилметиламино)-6-метилпиримидин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-этил-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(6-этил-2-этиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-6-метил-4-[5-(2-метиламино-6-пропилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(6-изобутил-2-метиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-изобутокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{4-[5-(2-этокси-6-этилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(2-метокси-6-пропилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(6-изобутил-2-метоксипиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{2-этил-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-этил-4-[5-(2-изобутиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-циклопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-этил-4-[5-(6-этил-2-этиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-этил-4-[5-(6-изобутил-2-метоксипиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(6-этил-2-этиламинопиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-метокси-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{2-хлор-4-[5-(2-изопропокси-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол,
N-((S)-3-{2-этил-4-[3-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-(3-{4-[5-(2-диэтиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропиламино)пропионовая кислота, и 3-{2-этил-4-[5-(2-изопропиламино-6-метилпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид; или соль такого соединения.
13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Соединение по одному из пп.1-3 и 10-12 или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.13 для применения в качестве лекарственного средства.
15. Применение соединения по одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения болезни или заболевания, связанных с активированной иммунной системой.
16. Применение по п.15 для профилактики или лечения болезней или заболеваний, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов, таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни, такие, как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IB2007054437 | 2007-11-01 | ||
IBPCT/IB2007/054437 | 2007-11-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010121969A true RU2010121969A (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=40577704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010121969/04A RU2010121969A (ru) | 2007-11-01 | 2008-10-31 | Новые производные пиримидина |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8299086B2 (ru) |
EP (1) | EP2217594B1 (ru) |
JP (1) | JP5517944B2 (ru) |
KR (1) | KR20100092473A (ru) |
CN (1) | CN101970430B (ru) |
AR (1) | AR069146A1 (ru) |
AU (1) | AU2008320374A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0818804A2 (ru) |
CA (1) | CA2700917A1 (ru) |
ES (1) | ES2449749T3 (ru) |
IL (1) | IL205425A0 (ru) |
MA (1) | MA31849B1 (ru) |
MX (1) | MX2010004576A (ru) |
NZ (1) | NZ585775A (ru) |
RU (1) | RU2010121969A (ru) |
TW (1) | TW200920746A (ru) |
WO (1) | WO2009057079A2 (ru) |
ZA (1) | ZA201003875B (ru) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2400533T3 (es) * | 2006-09-07 | 2013-04-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de piridin 4-ilo como agentes inmunomoduladores |
CN101522670B (zh) * | 2006-09-08 | 2012-05-23 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为免疫调制剂的吡啶-3-基衍生物 |
US8604244B2 (en) | 2010-07-02 | 2013-12-10 | Reviva Pharmaceuticals, Inc. | Compositions, synthesis, and methods of using cycloalkylmethylamine derivatives |
WO2008034142A2 (en) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Reviva Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis, methods of using, and compositions of cycloalkylmethylamines |
WO2008035239A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Phenyl derivatives and their use as immunomodulators |
CN101627034B (zh) * | 2007-03-16 | 2013-05-15 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 氨基-吡啶衍生物作为s1p1/edg1受体激动剂 |
DE602008005770D1 (de) * | 2007-08-17 | 2011-05-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridinderivate als s1p1/edg1-rezeptormodulatoren |
JP2011513385A (ja) * | 2008-03-06 | 2011-04-28 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 新規なピリミジン−ピリジン誘導体 |
JP5411877B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2014-02-12 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | ピリジン化合物 |
EP2262782B1 (en) * | 2008-03-07 | 2012-07-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel aminomethyl benzene derivatives |
US8575200B2 (en) * | 2008-03-07 | 2013-11-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents |
CN102361868A (zh) | 2009-01-23 | 2012-02-22 | 百时美施贵宝公司 | 作为1-磷酸-鞘氨醇激动剂的吡唑-1,2,4-噁二唑衍生物 |
CN102361867A (zh) | 2009-01-23 | 2012-02-22 | 百时美施贵宝公司 | 在治疗自身免疫疾病和炎性疾病中作为s1p激动剂的取代的噁二唑衍生物 |
EP2389377B1 (en) | 2009-01-23 | 2014-07-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases |
AU2010272219B2 (en) | 2009-07-16 | 2015-02-26 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl derivatives |
US8399451B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds |
MX336881B (es) | 2009-10-29 | 2016-02-04 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos heterociclicos triciclicos. |
JP5735634B2 (ja) | 2010-04-23 | 2015-06-17 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | スフィンゴシン−1−リン酸受容体1アゴニストとしての4−(5−イソオキサゾリルまたは5−ピラゾリル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−マンデル酸アミド化合物 |
EP2595969B1 (en) | 2010-07-20 | 2015-04-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole compounds |
WO2012040532A1 (en) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole compounds and their use as s1p1 agonists |
US8629282B2 (en) | 2010-11-03 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds as S1P1 agonists for the treatment of autoimmune and vascular diseases |
MX350009B (es) | 2011-01-19 | 2017-08-23 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 2-metoxi-piridin-4-ilo. |
CN104039753B (zh) | 2011-12-30 | 2016-09-14 | 雷维瓦药品公司 | 苯基环烷基甲胺衍生物的组合物、合成以及使用方法 |
TWI613182B (zh) | 2013-02-21 | 2018-02-01 | 必治妥美雅史谷比公司 | 雙環化合物 |
EP2970236B1 (en) | 2013-03-15 | 2017-08-30 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl derivatives |
MA40082B1 (fr) | 2014-08-20 | 2019-09-30 | Bristol Myers Squibb Co | Nouveau compose de substitution sphingosine phosphate utile traitement maladie rhumatisme |
MY192358A (en) | 2015-05-20 | 2022-08-17 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol |
WO2017004609A1 (en) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Thiadiazole modulators of s1p and methods of making and using |
EP3507278B1 (en) | 2016-09-02 | 2021-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted tricyclic heterocyclic compounds |
US11046646B2 (en) | 2017-08-09 | 2021-06-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Alkylphenyl compounds |
US11059784B2 (en) | 2017-08-09 | 2021-07-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxime ether compounds |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991015583A1 (en) | 1990-04-05 | 1991-10-17 | The American National Red Cross | A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation |
US6423508B1 (en) | 1998-03-09 | 2002-07-23 | Smithkline Beecham Corporation | Polynucleotide sequences of human EDG-1c |
HUP0202757A3 (en) | 1999-08-19 | 2006-03-28 | Nps Pharmaceuticals Inc Salt L | Heteropolycyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
US6559140B2 (en) * | 2000-03-09 | 2003-05-06 | Abbott Laboratories | Cyclic and bicyclic diamino histamine-3 receptor antagonists |
WO2003015776A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-02-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2,4,5-trisubstituted thiazolyl derivatives and their antiinflammatory activity |
JP4430941B2 (ja) | 2002-01-18 | 2010-03-10 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Edg受容体作動薬 |
JP4709488B2 (ja) | 2002-01-18 | 2011-06-22 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | Edg受容体作動薬としてのN−(ベンジル)アミノアルキルカルボン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスホン酸化合物およびテトラゾール類 |
EP1554269A1 (en) * | 2002-07-09 | 2005-07-20 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Imidazoles, oxazoles and thiazoles with protein kinase inhibiting activities |
AU2003279915A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-05-04 | Merck And Co., Inc. | Process for making azetidine-3-carboxylic acid |
WO2004103279A2 (en) | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Merck & Co., Inc. | 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
WO2005032465A2 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Merck & Co., Inc. | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
US7605171B2 (en) | 2003-12-17 | 2009-10-20 | Merck & Co., Inc. | (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists |
EP2336113A1 (en) | 2004-05-29 | 2011-06-22 | 7TM Pharma A/S | CRTH2 Receptor Ligands for Medical Use |
CA2583681A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-05-04 | Merck & Co., Inc. | 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as s1p receptor agonists |
CN101115749B (zh) * | 2004-12-17 | 2011-06-22 | 安姆根有限公司 | 氨基嘧啶化合物和使用方法 |
EP1893591A1 (en) | 2005-06-08 | 2008-03-05 | Novartis AG | POLYCYCLIC OXADIAZOLES OR I SOXAZOLES AND THEIR USE AS SlP RECEPTOR LIGANDS |
US20090054491A1 (en) | 2005-06-28 | 2009-02-26 | Astrazeneca Ab | Use |
TWI404706B (zh) | 2006-01-11 | 2013-08-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 新穎噻吩衍生物 |
GB0601744D0 (en) | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
AU2007217006A1 (en) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | University Of Virginia Patent Foundation | Phenyl-cycloalkyl and phenyl-heterocyclic derivatives as SIP receptor agonists |
ES2400533T3 (es) * | 2006-09-07 | 2013-04-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de piridin 4-ilo como agentes inmunomoduladores |
CN101522670B (zh) * | 2006-09-08 | 2012-05-23 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为免疫调制剂的吡啶-3-基衍生物 |
WO2008035239A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Phenyl derivatives and their use as immunomodulators |
CA2672616A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abbott Laboratories | Novel oxadiazole compounds |
WO2008091967A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
CN101627034B (zh) * | 2007-03-16 | 2013-05-15 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 氨基-吡啶衍生物作为s1p1/edg1受体激动剂 |
JP5411877B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2014-02-12 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | ピリジン化合物 |
EP2262782B1 (en) * | 2008-03-07 | 2012-07-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel aminomethyl benzene derivatives |
US8575200B2 (en) * | 2008-03-07 | 2013-11-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents |
PL2913326T3 (pl) | 2008-05-14 | 2020-11-16 | The Scripps Research Institute | Nowe modulatory receptorów fosforanu sfingozyny |
AU2010272219B2 (en) * | 2009-07-16 | 2015-02-26 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl derivatives |
-
2008
- 2008-10-31 ES ES08846160.3T patent/ES2449749T3/es active Active
- 2008-10-31 AU AU2008320374A patent/AU2008320374A1/en not_active Abandoned
- 2008-10-31 EP EP08846160.3A patent/EP2217594B1/en not_active Not-in-force
- 2008-10-31 US US12/738,110 patent/US8299086B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-31 CA CA2700917A patent/CA2700917A1/en not_active Abandoned
- 2008-10-31 WO PCT/IB2008/054543 patent/WO2009057079A2/en active Application Filing
- 2008-10-31 RU RU2010121969/04A patent/RU2010121969A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-10-31 AR ARP080104783A patent/AR069146A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-10-31 CN CN2008801140168A patent/CN101970430B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-31 BR BRPI0818804 patent/BRPI0818804A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-31 NZ NZ585775A patent/NZ585775A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-10-31 MX MX2010004576A patent/MX2010004576A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-10-31 TW TW097142254A patent/TW200920746A/zh unknown
- 2008-10-31 KR KR1020107012070A patent/KR20100092473A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-10-31 JP JP2010531628A patent/JP5517944B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-04-29 IL IL205425A patent/IL205425A0/en unknown
- 2010-05-17 MA MA32838A patent/MA31849B1/fr unknown
- 2010-05-31 ZA ZA2010/03875A patent/ZA201003875B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0818804A2 (pt) | 2015-04-22 |
AR069146A1 (es) | 2009-12-30 |
CN101970430A (zh) | 2011-02-09 |
NZ585775A (en) | 2011-12-22 |
ES2449749T3 (es) | 2014-03-21 |
JP5517944B2 (ja) | 2014-06-11 |
CA2700917A1 (en) | 2009-05-07 |
US8299086B2 (en) | 2012-10-30 |
WO2009057079A3 (en) | 2009-12-03 |
EP2217594A2 (en) | 2010-08-18 |
CN101970430B (zh) | 2013-05-08 |
JP2011502980A (ja) | 2011-01-27 |
AU2008320374A1 (en) | 2009-05-07 |
IL205425A0 (en) | 2010-12-30 |
MX2010004576A (es) | 2010-05-17 |
TW200920746A (en) | 2009-05-16 |
US20100234346A1 (en) | 2010-09-16 |
ZA201003875B (en) | 2012-08-29 |
KR20100092473A (ko) | 2010-08-20 |
WO2009057079A2 (en) | 2009-05-07 |
MA31849B1 (fr) | 2010-11-01 |
EP2217594B1 (en) | 2014-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010121969A (ru) | Новые производные пиримидина | |
RU2010128006A (ru) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi | |
RU2009112726A (ru) | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
RU2009112538A (ru) | Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
RU2010140854A (ru) | Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов | |
RU2009112536A (ru) | Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора | |
RU2404178C2 (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1 | |
RU2437877C2 (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 | |
RU2010140847A (ru) | Новые производные аминометилбензола | |
RU2012105134A (ru) | Производные пиримидина-4-ила | |
RU2009114749A (ru) | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов | |
JP2009523165A5 (ru) | ||
CA2696829C (en) | Oxadiazole diaryl compounds | |
AU2014346647B2 (en) | Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor | |
ES2539256T3 (es) | Compuestos de 3-fenil-1,2,4-oxadiazol sustituidos | |
HRP20140335T1 (hr) | Derivati amino-piridina kao agonisti s1p1/edg1-receptora | |
RU2007138878A (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1 | |
CN1251099A (zh) | 作为β3激动剂治疗糖尿病和肥胖症的三唑苯磺酰胺类 | |
RU2008116581A (ru) | Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2 | |
US8741923B2 (en) | Oxadiazole fused heterocyclic derivatives useful for the treatment of multiple sclerosis | |
KR20080072688A (ko) | 옥사디아졸 유도체 | |
JPWO2004101529A1 (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
JP2006520755A (ja) | Pparモジュレータとしてのスルホンアミド誘導体 | |
JP2005272321A (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
RU2009127852A (ru) | Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130311 |