RU2009112726A - Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов - Google Patents
Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009112726A RU2009112726A RU2009112726/04A RU2009112726A RU2009112726A RU 2009112726 A RU2009112726 A RU 2009112726A RU 2009112726/04 A RU2009112726/04 A RU 2009112726/04A RU 2009112726 A RU2009112726 A RU 2009112726A RU 2009112726 A RU2009112726 A RU 2009112726A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- compound
- oxadiazol
- och
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Oncology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I), ! , ! где А представляет собой *-CONH-CH2-, *-CO-CH=CH-, *-СО-СН2СН2-, , , , ! , , , ! или ! где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I); ! R1 представляет собой водород, С1-4алкил или хлор; ! R2 представляет собой С1-5алкил или С1-4алкоксигруппу; ! R3 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу или галоген; !R4 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, галоген, трифторметил или трифторметоксигруппу; ! R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил, ! -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -CO-NHR51, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, ! -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу
Claims (23)
1. Соединение формулы (I),
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I);
R1 представляет собой водород, С1-4алкил или хлор;
R2 представляет собой С1-5алкил или С1-4алкоксигруппу;
R3 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу или галоген;
R4 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4алкоксигруппу, галоген, трифторметил или трифторметоксигруппу;
R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил,
-CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -CO-NHR51, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-2-ацетил, 1-(3-карбоксиазетидинил)-3-пропионил, 1-(2-карбоксипирролидинил)-3-пропионил, 1-(3-карбоксипирролидинил)-3-пропионил,
-(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, 2-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]этоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, 3-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 3-[(С1-5алкиловый эфир азетидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]-2-гидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-3-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(пирролидин-2-карбоновая кислота)-1-ил]пропоксигруппу, 2-гидрокси-3-[(С1-5алкиловый эфир пирролидин-2-карбоновой кислоты)-1-ил]пропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54;
R51 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидропропил, карбоксиметил, 1-(C1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил или 2-(С1-5алкилкарбокси)этил;
R52 представляет собой водород, метил или этил;
R53 представляет собой С1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R54 представляет собой гидроксиметил, гидроксиэтил, аминометил, метиламинометил, диметиламинометил, аминоэтил, 2-метиламиноэтил или 2-диметиламиноэтил;
k представляет собой целое число 1, 2 или 3;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R6 представляет собой водород, С1-4алкил или галоген.
и соль такого соединения.
5. Соединение по одному из пп.1-4, где R1 представляет собой С1-4алкил или хлор; и соль такого соединения.
6. Соединение по одному из пп.1-4, где R1 представляет собой С1-4алкил; и соль такого соединения.
7. Соединение по одному из пп.1-4, где R2 представляет собой С1-5алкил; и соль такого соединения.
8. Соединение по одному из пп.1-4, где R2 представляет собой н-пропил или изобутил; и соль такого соединения.
9. Соединение по одному из пп.1-4, где R2 представляет собой С1-4алкоксигруппу; и соль такого соединения.
10. Соединение по одному из пп.1-4, где R3 представляет собой водород; и соль такого соединения.
11. Соединение по одному из пп.1-4, где R3 представляет собой водород; и R4 представляет собой С1-4алкил или С1-4алкоксигруппу; и R6 представляет собой
С1-4алкил или галоген; и соль такого соединения.
12. Соединение по одному из пп.1-4, где R3 представляет собой водород, R4 представляет собой С1-3алкил или метоксигруппу, и R6 представляет собой метил, этил, или галоген; и соль такого соединения.
13. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой 2,3-дигидропропил, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкил, -CH2-(CH2)k-NHSO2R53, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R53, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -CO-NHR51, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R53, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R53, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; и соль такого соединения.
14. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой 2,3-дигидроксипропил, -CH2-(CH2)k-NR51R52, -CH2-(CH2)k-NHCOR54, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR54, -CH2-(CH2)n-CONR51R52, -CO-NHR51, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR51R52, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)-C1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR51R52, -OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; и соль такого соединения.
15. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR51R52, -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NR51R52,
-OCH2-(CH2)m-NHCOR54 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; и соль такого соединения.
16. Соединение по одному из пп.1-4, где R5 представляет собой 3-гидрокси-2-гидроксиметилпропоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; и соль такого соединения.
17. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
3-{4-[5-(5-Хлор-6-изопропоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{4-[5-(5-Хлор-6-изопропоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(6-Изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид;
N-(3-{2-Этил-4-[5-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{4-[5-(5,6-Диизобутилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{4-[5-(5,6-Диэтилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
2-Гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метилфенокси}пропил)ацетамид;
N-(3-{2-Хлор-4-[5-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-(3-{2-Хлор-4-[5-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метоксифенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{2-Этил-4-[5-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[3-(6-изобутил-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(6-изобутилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-{2-Этил-4-[5-(5-этил-6-изобутилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-(3-{2-Этил-4-[5-(5-этил-6-изобутилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(R)-3-{2-Этил-4-[5-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Этил-4-[5-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((R)-3-{2-Этил-4-[5-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{2-Этил-4-[5-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
3-{2-Этил-4-[5-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид;
(R)-3-{2-Этил-4-[3-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{2-Этил-4-[3-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазод-5-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол; и
3-{2-Этил-4-[5-(6-изопропокси-5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}пропионовую кислоту;
и соль такого соединения.
19. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
20. Соединение по одному из пп.1-4 и 17, или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.19 для применения в качестве лекарственного средства.
21. Применение соединения по одному из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения болезней или заболеваний, ассоциированных с активированной иммунной системой.
22. Применение по п.21 для профилактики или лечения болезней или заболеваний, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов, таких как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включая ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
23. Применение соединения по одному из пп.1-17 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для применения в комбинации с одним или несколькими агентами, выбранными из группы, включающей иммуносупрессанты, кортикостероиды, НПВП, цитотоксические лекарства, ингибиторы молекулярной адгезии, цитокины, ингибиторы цитокинов, антагонисты рецептора цитокина и рекомбинантные рецепторы цитокина, для профилактики или лечения болезней или заболеваний, ассоциированных с активированной иммунной системой.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IBPCT/IB2006/053187 | 2006-09-08 | ||
IB2006053187 | 2006-09-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009112726A true RU2009112726A (ru) | 2010-10-20 |
RU2454413C2 RU2454413C2 (ru) | 2012-06-27 |
Family
ID=38982768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009112726/04A RU2454413C2 (ru) | 2006-09-08 | 2007-09-06 | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8288554B2 (ru) |
EP (1) | EP2069335B1 (ru) |
JP (1) | JP5253400B2 (ru) |
KR (1) | KR101454937B1 (ru) |
CN (1) | CN101522670B (ru) |
AR (1) | AR062684A1 (ru) |
AU (1) | AU2007292992B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0716633A2 (ru) |
CA (1) | CA2661315C (ru) |
CL (1) | CL2007002594A1 (ru) |
CY (1) | CY1113858T1 (ru) |
DK (1) | DK2069335T3 (ru) |
ES (1) | ES2400163T3 (ru) |
HK (1) | HK1135976A1 (ru) |
HR (1) | HRP20130180T1 (ru) |
IL (1) | IL197394A (ru) |
MA (1) | MA30717B1 (ru) |
MX (1) | MX2009002234A (ru) |
MY (1) | MY150661A (ru) |
NO (1) | NO20091409L (ru) |
NZ (1) | NZ576059A (ru) |
PL (1) | PL2069335T3 (ru) |
PT (1) | PT2069335E (ru) |
RU (1) | RU2454413C2 (ru) |
SI (1) | SI2069335T1 (ru) |
TW (1) | TWI399371B (ru) |
WO (1) | WO2008029370A1 (ru) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2009002233A (es) * | 2006-09-07 | 2009-03-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-il como agentes inmunomoduladores. |
JP5253400B2 (ja) | 2006-09-08 | 2013-07-31 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 免疫調節薬としてのピリジン−3−イル誘導体 |
CN101522645B (zh) | 2006-09-21 | 2013-01-09 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 苯衍生物及其免疫调节剂的用途 |
CA2672616A1 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abbott Laboratories | Novel oxadiazole compounds |
AU2008227979B2 (en) * | 2007-03-16 | 2014-02-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Amino- pyridine derivatives as S1P1 /EDG1 receptor agonists |
NZ583957A (en) * | 2007-08-17 | 2011-09-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators |
CN101970430B (zh) * | 2007-11-01 | 2013-05-08 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 嘧啶衍生物 |
WO2009109906A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine compounds |
JP2011513385A (ja) * | 2008-03-06 | 2011-04-28 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 新規なピリミジン−ピリジン誘導体 |
NZ588439A (en) * | 2008-03-07 | 2012-05-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel aminomethyl benzene derivatives |
MY183039A (en) * | 2008-03-07 | 2021-02-08 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents |
US8785484B2 (en) | 2008-03-17 | 2014-07-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Dosing regimen for a selective S1P1 receptor agonist |
EP2177521A1 (en) * | 2008-10-14 | 2010-04-21 | Almirall, S.A. | New 2-Amidothiadiazole Derivatives |
DE102008063561A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-08-19 | Bayer Cropscience Ag | Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide |
WO2010100142A1 (en) * | 2009-03-03 | 2010-09-10 | Merck Serono S.A. | Oxazole pyridine derivatives useful as s1p1 receptor agonists |
DE102009002514A1 (de) * | 2009-04-21 | 2010-10-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Chinonmethiden |
PT2427416E (pt) * | 2009-05-04 | 2016-06-15 | Prometic Pharma Smt Ltd | Compostos aromáticos substituídos e seus usos farmacêuticos |
AR077227A1 (es) * | 2009-06-26 | 2011-08-10 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de acido aril/ heteroaril- sustituido carboxilico, su uso para fabricar un medicamento util el tratamiento de afecciones o trastornos mediados por receptores s1p1, tales como esclerosis multiple y composicion farmaceutica que lo comprende |
GB0911130D0 (en) * | 2009-06-26 | 2009-08-12 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
CA2767585C (en) | 2009-07-16 | 2017-09-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl derivatives |
US8399451B2 (en) * | 2009-08-07 | 2013-03-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds |
EP2592071B1 (en) | 2009-10-29 | 2019-09-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Tricyclic heterocyclic compounds |
TW201120016A (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Abbott Lab | Novel oxadiazole compounds |
CN103119038B (zh) | 2010-04-23 | 2016-05-04 | 百时美施贵宝公司 | 作为1-磷酸鞘氨醇1受体激动剂的4-(5-异噁唑基或5-吡唑基-1,2,4-噁二唑基-3-基)扁桃酰胺 |
CN103124727B (zh) | 2010-07-20 | 2015-03-25 | 百时美施贵宝公司 | 取代的3-苯基-1,2,4-噁二唑化合物 |
WO2012040532A1 (en) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole compounds and their use as s1p1 agonists |
JP2013544811A (ja) | 2010-11-03 | 2013-12-19 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 自己免疫疾患および血管疾患の治療用のs1p1アゴニストとしての複素環式化合物 |
CA2818470C (en) | 2011-01-19 | 2019-03-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives |
LT2885266T (lt) | 2012-08-17 | 2020-07-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | (2z,5z)-5-(3-chlor-4-((r)-2,3-dihidroksipropoksi)benziliden)-2-(propilimino)-3-(o-tolil)tiazolidin-4-ono gamybos būdas ir šiame procese naudojamas tarpinis junginys |
US9000016B2 (en) * | 2012-11-05 | 2015-04-07 | Allergan, Inc. | 1,3,4-Oxadiazoles-2-thio derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
US9115054B2 (en) | 2013-02-21 | 2015-08-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetrahydronaphthalenyl compounds useful as sipi agonists |
SI2970236T1 (sl) * | 2013-03-15 | 2017-11-30 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivati piridil-4-ila |
WO2014176210A1 (en) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as spleen tyrosine kinase inhibitors |
WO2015073140A1 (en) * | 2013-11-14 | 2015-05-21 | Allergan, Inc. | 1,3,4-alkenyl oxadiazole amino acid derivatives as sphingosine-1-phosphate receptors' modulators |
US9670196B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-06-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as Spleen Tyrosine Kinase inhibitors |
WO2015094997A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as spleen tyrosine kinase inhibitors |
WO2015095445A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Thiazole-substituted aminoheteroaryls as spleen tyrosine kinase inhibitors |
WO2015108577A1 (en) * | 2014-01-15 | 2015-07-23 | Allergan, Inc. | Diphenyl urea derivatives as formyl peptide receptor modulators |
EP3116506B1 (en) | 2014-03-13 | 2019-04-17 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-pyrazine carboxamides as spleen tyrosine kinase inhibitors |
UY36274A (es) | 2014-08-20 | 2016-02-29 | Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware | Compuestos bicíclicos sustituidos como agonistas selectivos de la actividad del receptor s1p1 acoplado a la proteína g |
CA2981130C (en) | 2015-05-20 | 2021-06-01 | Cyrille Lescop | Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol |
US10111841B2 (en) | 2015-06-19 | 2018-10-30 | University Of South Florida | Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability |
CN110234633A (zh) | 2016-09-02 | 2019-09-13 | 百时美施贵宝公司 | 取代的三环杂环化合物 |
US11046646B2 (en) | 2017-08-09 | 2021-06-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Alkylphenyl compounds |
US11059784B2 (en) | 2017-08-09 | 2021-07-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxime ether compounds |
KR20230154194A (ko) * | 2021-02-10 | 2023-11-07 | 이칸 스쿨 오브 메디슨 엣 마운트 시나이 | 신장 섬유증의 치료를 위한 HIPK2의 옥사디아졸릴 디하이드로피라노[2,3-b]피리딘 억제제 |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3647809A (en) * | 1968-04-26 | 1972-03-07 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives |
AU7686891A (en) | 1990-04-05 | 1991-10-30 | American National Red Cross, The | A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation |
CA2051494C (en) | 1990-09-20 | 2006-03-14 | Robert J. Dinerstein | 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones as calcium uptake inhibitors |
DE4429465A1 (de) | 1994-08-19 | 1996-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde |
DE19540027A1 (de) * | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Imidazolidin-2,4-dion-Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
EP1070080A4 (en) | 1998-03-09 | 2004-12-29 | Smithkline Beecham Corp | HUMAN EDG-1c POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS |
DE19904389A1 (de) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe |
AU780191B2 (en) | 1999-08-19 | 2005-03-03 | Astrazeneca Ab | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
PT1379525E (pt) | 2001-02-21 | 2007-12-04 | Astrazeneca Ab | Compostos heteropolicíclicos e sua utilização como antagonistas dos receptores metabotrópicos de glutamato |
US20040058894A1 (en) * | 2002-01-18 | 2004-03-25 | Doherty George A. | Selective S1P1/Edg1 receptor agonists |
WO2003062248A2 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Merck & Co., Inc. | N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists |
WO2003062252A1 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Merck & Co., Inc. | Edg receptor agonists |
CA2488117A1 (en) | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Merck & Co., Inc. | 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists |
DE10237883A1 (de) * | 2002-08-19 | 2004-03-04 | Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik | Substituierte Isoxazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie |
AU2003279915A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-05-04 | Merck And Co., Inc. | Process for making azetidine-3-carboxylic acid |
US20050004186A1 (en) | 2002-12-20 | 2005-01-06 | Pfizer Inc | MEK inhibiting compounds |
CA2524867A1 (en) | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Merck & Co., Inc. | 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
TW200505416A (en) | 2003-08-12 | 2005-02-16 | Mitsubishi Pharma Corp | Bi-aryl compound having immunosuppressive activity |
CA2539438A1 (en) | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Merck And Co., Inc. | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
AU2004299456B2 (en) * | 2003-12-17 | 2010-10-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists |
BRPI0511676A (pt) | 2004-05-29 | 2008-01-08 | 7Tm Pharma As | uso medicinal de ligandos receptores |
WO2006010379A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents |
EP1804793A4 (en) | 2004-10-22 | 2010-03-31 | Merck Sharp & Dohme | 2- (ARYL) AZACYCLYLMETHYL-CARBOXYLATE, SULPHONATE, PHOSPHONATE, PHOSPHINATE AND HETEROCYCLES AS S1P RECEPTOR AGONISTS |
BRPI0519012A2 (pt) * | 2004-12-13 | 2008-12-23 | Ono Pharmaceutical Co | derivado do Ácido aminocarboxÍlico e seu uso medicinal |
PT1863474E (pt) | 2005-03-23 | 2009-01-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novos derivados de tiofeno como agonistas dos receptores 1 de esfingosina-1-fosfato |
EP1863475B1 (en) * | 2005-03-23 | 2011-09-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel thiophene derivatives as sphingosine-1-phosphate-1 receptor agonists |
PT1863787E (pt) * | 2005-03-23 | 2011-07-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de benzo(c)tiofenos hidrogenados como imunomoduladores |
TW200642683A (en) | 2005-04-22 | 2006-12-16 | Sankyo Co | Heterocyclic compound |
JP2008539195A (ja) | 2005-04-26 | 2008-11-13 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | 新規のオキサジアゾール誘導体及びそれらの医学的使用 |
MX2007015422A (es) | 2005-06-08 | 2008-02-21 | Novartis Ag | Oxadiazoles o isoxazoles policiclicos y su uso como ligandos del receptor de s1p. |
US20070043104A1 (en) * | 2005-06-10 | 2007-02-22 | Luthman Ingrid K | UII-modulating compounds and their use |
RU2008101805A (ru) * | 2005-06-24 | 2009-07-27 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Новые производные тиофена |
EP1896011A1 (en) | 2005-06-28 | 2008-03-12 | AstraZeneca AB | New use |
AR057894A1 (es) * | 2005-11-23 | 2007-12-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de tiofeno |
TWI404706B (zh) * | 2006-01-11 | 2013-08-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 新穎噻吩衍生物 |
KR20080092385A (ko) * | 2006-01-24 | 2008-10-15 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 신규한 피리딘 유도체 |
GB0601744D0 (en) | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
KR20080096780A (ko) | 2006-02-21 | 2008-11-03 | 유니버시티 오브 버지니아 페이턴트 파운데이션 | S1p 수용체 효능제로서의 페닐-시클로알킬 및 페닐-헤테로시클릭 유도체 |
WO2007132307A1 (en) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Pfizer Products Inc. | Cycloalkylamino acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof |
MX2009002233A (es) * | 2006-09-07 | 2009-03-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-il como agentes inmunomoduladores. |
AR061841A1 (es) * | 2006-09-07 | 2008-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de tiofen-oxadiazoles, agonistas del receptor s1p1/edg1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos como agentes inmunomoduladores. |
JP5253400B2 (ja) | 2006-09-08 | 2013-07-31 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 免疫調節薬としてのピリジン−3−イル誘導体 |
CN101522645B (zh) | 2006-09-21 | 2013-01-09 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 苯衍生物及其免疫调节剂的用途 |
BRPI0717656A2 (pt) | 2006-09-29 | 2014-04-29 | Novartis Ag | Derivados de diaril oxadiazol |
UA91793C2 (ru) * | 2006-10-07 | 2010-08-25 | Смс Зимаг Акциенгезелльшафт | Способ эксплуатации конвертера |
JP2008120794A (ja) | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Daiichi Sankyo Co Ltd | ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物 |
US20080138955A1 (en) * | 2006-12-12 | 2008-06-12 | Zhiyuan Ye | Formation of epitaxial layer containing silicon |
CA2672616A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abbott Laboratories | Novel oxadiazole compounds |
WO2008091967A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
AU2008227979B2 (en) | 2007-03-16 | 2014-02-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Amino- pyridine derivatives as S1P1 /EDG1 receptor agonists |
NZ583957A (en) | 2007-08-17 | 2011-09-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators |
CN101970430B (zh) * | 2007-11-01 | 2013-05-08 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 嘧啶衍生物 |
RU2010128006A (ru) * | 2007-12-10 | 2012-01-20 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi |
WO2009109906A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine compounds |
JP2011513385A (ja) * | 2008-03-06 | 2011-04-28 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 新規なピリミジン−ピリジン誘導体 |
MY183039A (en) * | 2008-03-07 | 2021-02-08 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents |
NZ588439A (en) * | 2008-03-07 | 2012-05-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel aminomethyl benzene derivatives |
-
2007
- 2007-09-06 JP JP2009527263A patent/JP5253400B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-06 MX MX2009002234A patent/MX2009002234A/es active IP Right Grant
- 2007-09-06 US US12/310,763 patent/US8288554B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-06 MY MYPI20090939 patent/MY150661A/en unknown
- 2007-09-06 KR KR1020097006863A patent/KR101454937B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-09-06 CN CN2007800333351A patent/CN101522670B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-06 NZ NZ576059A patent/NZ576059A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-09-06 RU RU2009112726/04A patent/RU2454413C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-06 DK DK07826286.2T patent/DK2069335T3/da active
- 2007-09-06 SI SI200731184T patent/SI2069335T1/sl unknown
- 2007-09-06 PT PT78262862T patent/PT2069335E/pt unknown
- 2007-09-06 PL PL07826286T patent/PL2069335T3/pl unknown
- 2007-09-06 CA CA2661315A patent/CA2661315C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-06 WO PCT/IB2007/053593 patent/WO2008029370A1/en active Application Filing
- 2007-09-06 BR BRPI0716633-8A2A patent/BRPI0716633A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-09-06 AU AU2007292992A patent/AU2007292992B2/en not_active Ceased
- 2007-09-06 EP EP07826286A patent/EP2069335B1/en active Active
- 2007-09-06 AR ARP070103941A patent/AR062684A1/es unknown
- 2007-09-06 ES ES07826286T patent/ES2400163T3/es active Active
- 2007-09-06 CL CL200702594A patent/CL2007002594A1/es unknown
- 2007-09-07 TW TW096133600A patent/TWI399371B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-04 IL IL197394A patent/IL197394A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 MA MA31728A patent/MA30717B1/fr unknown
- 2009-04-07 NO NO20091409A patent/NO20091409L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-03-02 HK HK10102256.3A patent/HK1135976A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-03-04 HR HRP20130180TT patent/HRP20130180T1/hr unknown
- 2013-03-26 CY CY20131100255T patent/CY1113858T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009112726A (ru) | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
RU2009112538A (ru) | Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
RU2009112536A (ru) | Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора | |
RU2010121969A (ru) | Новые производные пиримидина | |
RU2009114749A (ru) | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов | |
RU2437877C2 (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 | |
RU2010128006A (ru) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi | |
KR101377790B1 (ko) | 인돌 화합물 및 이의 용도 | |
RU2404178C2 (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1 | |
JP2009523165A5 (ru) | ||
RU2010140854A (ru) | Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов | |
JP2019070029A (ja) | ジペプチジルペプチダーゼ1阻害剤としての(2s)−n−[(1s)−1−シアノ−2−フェニルエチル]−1,4−オキサゼパン−2−カルボキサミド | |
RU2012105134A (ru) | Производные пиримидина-4-ила | |
RU2008134423A (ru) | Новые производные пиридина | |
RU2010140847A (ru) | Новые производные аминометилбензола | |
JPWO2006025324A1 (ja) | トロパン化合物およびそれらを有効成分として含有する医薬組成物 | |
JPWO2003043988A1 (ja) | ピペリジン−2−オン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤 | |
US8476266B2 (en) | Phenylacetic acid compound | |
TW200408393A (en) | Antagonist of lysophosphatidine acid receptor | |
US7256211B1 (en) | 8-azaprostaglandin derivatives and medical use thereof | |
JPWO2004101529A1 (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
AU2009327133B2 (en) | Oxadiazole fused heterocyclic derivatives useful for the treatment of multiple sclerosis | |
JP4919143B2 (ja) | カルボン酸化合物およびそれらを有効成分として含有する医薬組成物 | |
JP2007015930A (ja) | 複素ビシクロ環および複素トリシクロ環化合物およびその医薬 | |
KR101152495B1 (ko) | 카르복실산 화합물 및 이들을 유효 성분으로서 함유하는의약 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160907 |