RU2437877C2 - Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 - Google Patents
Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2437877C2 RU2437877C2 RU2008132802/04A RU2008132802A RU2437877C2 RU 2437877 C2 RU2437877 C2 RU 2437877C2 RU 2008132802/04 A RU2008132802/04 A RU 2008132802/04A RU 2008132802 A RU2008132802 A RU 2008132802A RU 2437877 C2 RU2437877 C2 RU 2437877C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isobutyl
- hydroxy
- oxadiazol
- methylthiophen
- compound according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
- A61P5/40—Mineralocorticosteroids, e.g. aldosterone; Drugs increasing or potentiating the activity of mineralocorticosteroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производным тиофена формулы (I)
где А означает *-СО-СН=СН-, *-СО-CH2CH2-,
где знак * указывает место присоединения к тиофену в формуле (I), R1 означает водород или метил, R2 означает н-пропил или изобутил, R3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил или изобутил, R4 означает водород или метокси, R5 означает водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или галоген, R6 означает - (CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С2-С4)алкокси, ди(гидрокси(С1-С4)алкил)(С1-С4)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -ОCH2-CH(OH)-СH2-NR61R62, -ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, R61 означает водород, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, карбоксиметил или С1-С4алкилкарбоксиметил, R62 означает водород, R63 означает метил или этил, R64 означает гидроксиметил, метиламинометил или 2-метиламиноэтил, R65 означает водород, R66 означает водород, m равно целому числу 1 или 2, k равно 0, p равно 1, R7 означает водород, С1-С4алкил или галоген, и к его соли. Изобретение также относится к фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой на основе указанных соединений. Технический результат - получены новые соединения и фармацевтическая композиция на их основе, которые могут найти применение в медицине в качестве иммунодепрессантов. 5 н. и 26 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Claims (31)
1. Соединение, выбранное из группы, включающей производные тиофена формулы (I),
где А означает *-СО-СН=СН-, *-СО-СН2СН2-,
, или ,
где знак * указывает место присоединения к тиофену в формуле (I),
R1 означает водород или метил,
R2 означает н-пропил или изобутил,
R3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил или изобутил,
R4 означает водород или метокси,
R5 означает водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или галоген,
R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С2-С4)алкокси, ди(гидрокси(С1-С4)алкил)(С1-С4)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -ОСН2-CH(OH)-СН2-NHSO2R63,
R61 означает водород, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, карбоксиметил или С1-С4алкилкарбоксиметил,
R62 означает водород,
R63 означает метил или этил,
R64 означает гидроксиметил, метиламинометил или 2-метиламиноэтил,
R65 означает водород,
R66 означает водород,
m равно целому числу 1 или 2,
k равно 0,
p равно 1,
R7 означает водород, С1-С4алкил или галоген,
и его соли.
где А означает *-СО-СН=СН-, *-СО-СН2СН2-,
, или ,
где знак * указывает место присоединения к тиофену в формуле (I),
R1 означает водород или метил,
R2 означает н-пропил или изобутил,
R3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил или изобутил,
R4 означает водород или метокси,
R5 означает водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или галоген,
R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С2-С4)алкокси, ди(гидрокси(С1-С4)алкил)(С1-С4)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -ОСН2-CH(OH)-СН2-NHSO2R63,
R61 означает водород, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, карбоксиметил или С1-С4алкилкарбоксиметил,
R62 означает водород,
R63 означает метил или этил,
R64 означает гидроксиметил, метиламинометил или 2-метиламиноэтил,
R65 означает водород,
R66 означает водород,
m равно целому числу 1 или 2,
k равно 0,
p равно 1,
R7 означает водород, С1-С4алкил или галоген,
и его соли.
2. Соединение по п.1, где R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С2-С4)алкокси, ди(гидрокси(С1-С4)алкил)(С1-С4)алкокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -ОCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63.
4. Соединение по п.1 или 2, где А означает *-СО-СН2-СН2-, где знак * указывает место присоединения к группе тиофена в формуле (I).
7. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает водород.
8. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает метил.
9. Соединение по п.1 или 2, где R2 означает изобутил.
10. Соединение по п.1 или 2, где R3 означает метил, этил, н-пропил или изобутил.
11. Соединение по п.1 или 2, где R3 означает метил.
12. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает метокси, а R5 и R7 означают водород, или где R4 означает водород, R5 означает метил, этил или метокси, а R7 означает метил, этил или галоген.
13. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает метокси, а R5 и R7 означают водород.
14. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, а R5 и R7 означают метил.
15. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, а R5 и R7 означают этил.
16. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, R5 означает метил, а R7 означает этил.
17. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, R5 означает метокси, а R7 означает хлор.
18. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, R5 означает метил, а R7 означает хлор.
19. Соединение по п.1 или 2, где R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62.
20. Соединение по п.1 или 2, где R6 означает -ОСН2-CH(OH)-СН2-NHCOR64.
21. Соединение по п.1 или 2, где R6 означает -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64, где R64 означает гидроксиметил.
22. Соединение по п.1, где R6 2,3-дигидроксипропокси.
23. Соединение по п.1, где
R5 означает водород, С1-С4алкил или С1-С4алкокси,
R6 означает гидрокси, гидрокси(С2-С4)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -ОСН2-CH(ОН)-CH2-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63 или -CH2-CH2-CONHR',
где R' означает 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, гидроксикарбонилметил или метоксикарбонилметил,
R61 означает водород, а
R63 означает метил.
R5 означает водород, С1-С4алкил или С1-С4алкокси,
R6 означает гидрокси, гидрокси(С2-С4)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -ОСН2-CH(ОН)-CH2-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63 или -CH2-CH2-CONHR',
где R' означает 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, гидроксикарбонилметил или метоксикарбонилметил,
R61 означает водород, а
R63 означает метил.
25. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-1-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)пропенон,
1-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)пропенон,
1-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-пропан-1-он,
3-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-3,5-диметилфенил]-1-(4-изобутил~3-пропилтиофен-2-ил)пропан-1-он,
3-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-3,5-диметилфенил]-1-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)пропан-1-он,
2-гидpoкcи-N-(2-гидpoкcи-3-{4-[5-(4-изoбyтил-5-мeтилтиoфeн-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[-(3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[3-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)-2-метиламиноацетамид,
2-гидрокси-N-(3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси)}пропил)ацетамид,
3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}-пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(3-этил-4-изобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси} пропан-1,2-диол,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6,-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[5-(3-этил-4-изобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[5-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропан-1,2-диол,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропил)ацетамид и
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
и соли указанных соединений.
3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-1-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)пропенон,
1-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)пропенон,
1-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-пропан-1-он,
3-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-3,5-диметилфенил]-1-(4-изобутил~3-пропилтиофен-2-ил)пропан-1-он,
3-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-3,5-диметилфенил]-1-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)пропан-1-он,
2-гидpoкcи-N-(2-гидpoкcи-3-{4-[5-(4-изoбyтил-5-мeтилтиoфeн-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[-(3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[3-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)-2-метиламиноацетамид,
2-гидрокси-N-(3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси)}пропил)ацетамид,
3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}-пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(3-этил-4-изобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси} пропан-1,2-диол,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6,-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[5-(3-этил-4-изобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[5-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропан-1,2-диол,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропил)ацетамид и
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
и соли указанных соединений.
26. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
N-((S)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]-оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенил}пропионамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид и
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
и соли указанных соединений.
N-((S)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]-оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенил}пропионамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид и
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
и соли указанных соединений.
27. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой, включающая соединение по любому из пп.1-26 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
28. Соединение по любому из пп.1, 2, 22, 23, 25 и 26 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п.27, используемые для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой.
29. Применение соединения по любому из пп.1-26, или его фармацевтически приемлемой соли, для получения фармацевтической композиции, предназначенной для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IB2006050103 | 2006-01-11 | ||
IBPCT/IB2006/050103 | 2006-01-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008132802A RU2008132802A (ru) | 2010-02-20 |
RU2437877C2 true RU2437877C2 (ru) | 2011-12-27 |
Family
ID=37908151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008132802/04A RU2437877C2 (ru) | 2006-01-11 | 2007-01-10 | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8003800B2 (ru) |
EP (1) | EP1976512B1 (ru) |
JP (1) | JP5114430B2 (ru) |
KR (1) | KR101382710B1 (ru) |
CN (1) | CN101370496B (ru) |
AR (1) | AR058956A1 (ru) |
AU (1) | AU2007204121B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0706476A2 (ru) |
CA (1) | CA2635047C (ru) |
ES (1) | ES2553345T3 (ru) |
IL (1) | IL192657A (ru) |
MY (1) | MY154909A (ru) |
NO (1) | NO20083462L (ru) |
NZ (1) | NZ570258A (ru) |
RU (1) | RU2437877C2 (ru) |
TW (1) | TWI404706B (ru) |
WO (1) | WO2007080542A1 (ru) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20080092385A (ko) | 2006-01-24 | 2008-10-15 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 신규한 피리딘 유도체 |
AR061841A1 (es) * | 2006-09-07 | 2008-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de tiofen-oxadiazoles, agonistas del receptor s1p1/edg1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos como agentes inmunomoduladores. |
MX2009002233A (es) * | 2006-09-07 | 2009-03-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-il como agentes inmunomoduladores. |
JP5253400B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2013-07-31 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 免疫調節薬としてのピリジン−3−イル誘導体 |
CA2672616A1 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abbott Laboratories | Novel oxadiazole compounds |
AU2008227979B2 (en) * | 2007-03-16 | 2014-02-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Amino- pyridine derivatives as S1P1 /EDG1 receptor agonists |
CN101835494B (zh) * | 2007-05-22 | 2012-02-15 | 惠氏有限责任公司 | 制造酰肼的改良方法 |
NZ583957A (en) * | 2007-08-17 | 2011-09-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators |
CN101815707B (zh) * | 2007-10-04 | 2015-09-02 | 默克雪兰诺有限公司 | 噁二唑二芳基化合物 |
CN101970430B (zh) * | 2007-11-01 | 2013-05-08 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 嘧啶衍生物 |
RU2010128006A (ru) * | 2007-12-10 | 2012-01-20 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi |
WO2009109906A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine compounds |
MY183039A (en) * | 2008-03-07 | 2021-02-08 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents |
NZ588439A (en) * | 2008-03-07 | 2012-05-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel aminomethyl benzene derivatives |
US8785484B2 (en) | 2008-03-17 | 2014-07-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Dosing regimen for a selective S1P1 receptor agonist |
PT2326621T (pt) | 2008-07-23 | 2016-09-12 | Arena Pharm Inc | Derivados de ácido 1,2,3,4-tetrahidrociclopenta[b]indol-3-il) acético substituídos úteis no tratamento de distúrbios autoimunes e inflamatórios |
CA2733671C (en) | 2008-08-27 | 2018-01-02 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Substituted tricyclic acid derivatives as s1p1 receptor agonists useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders |
CA2767585C (en) * | 2009-07-16 | 2017-09-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridin-4-yl derivatives |
US8399451B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds |
TW201120016A (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Abbott Lab | Novel oxadiazole compounds |
EP4148045A1 (en) | 2010-01-27 | 2023-03-15 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Intermediate compounds for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3- (trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b] indol-3-yl)acetic acid and salts thereof |
US9085581B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-07-21 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of S1P1 receptor modulators and crystalline forms thereof |
CN103119038B (zh) | 2010-04-23 | 2016-05-04 | 百时美施贵宝公司 | 作为1-磷酸鞘氨醇1受体激动剂的4-(5-异噁唑基或5-吡唑基-1,2,4-噁二唑基-3-基)扁桃酰胺 |
TW201206429A (en) * | 2010-07-08 | 2012-02-16 | Merck Serono Sa | Substituted oxadiazole derivatives |
WO2012040532A1 (en) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole compounds and their use as s1p1 agonists |
CA2818470C (en) | 2011-01-19 | 2019-03-05 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives |
LT2885266T (lt) | 2012-08-17 | 2020-07-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | (2z,5z)-5-(3-chlor-4-((r)-2,3-dihidroksipropoksi)benziliden)-2-(propilimino)-3-(o-tolil)tiazolidin-4-ono gamybos būdas ir šiame procese naudojamas tarpinis junginys |
MX2021011472A (es) | 2015-01-06 | 2022-08-17 | Arena Pharm Inc | Metodos de condiciones de tratamiento relacionadas con el receptor s1p1. |
EP3266775B1 (en) * | 2015-03-06 | 2021-04-28 | AGC Inc. | Method for producing 1,2,4-oxadiazole derivative |
CA2981130C (en) | 2015-05-20 | 2021-06-01 | Cyrille Lescop | Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol |
US10111841B2 (en) | 2015-06-19 | 2018-10-30 | University Of South Florida | Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability |
SI3310760T1 (sl) | 2015-06-22 | 2023-02-28 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Kristalinična L-argininska sol (R)-2-(7-(4-ciklopentil-3-(trifluorometil)benziloksi)-1,2,3,4- tetrahidrociklo-penta(b)indol-3-il)ocetne kisline za uporabo pri motnjah, povezanih z receptorjem S1P1 |
KR20190116416A (ko) | 2017-02-16 | 2019-10-14 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법 |
CA3053416A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of inflammatory bowel disease with extra-intestinal manifestations |
CN112955431A (zh) | 2018-09-06 | 2021-06-11 | 艾尼纳制药公司 | 可用于治疗自身免疫性病症和炎性病症的化合物 |
US11186556B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-11-30 | Celgene Corporation | Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof |
US11014940B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations |
US11013723B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof |
US11014897B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU7686891A (en) | 1990-04-05 | 1991-10-30 | American National Red Cross, The | A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation |
EP1070080A4 (en) | 1998-03-09 | 2004-12-29 | Smithkline Beecham Corp | HUMAN EDG-1c POLYNUCLEOTIDES AND POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS |
WO2003061567A2 (en) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Merck & Co., Inc. | Selective s1p1/edg1 receptor agonists |
WO2003062248A2 (en) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Merck & Co., Inc. | N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists |
WO2003062252A1 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Merck & Co., Inc. | Edg receptor agonists |
CA2488117A1 (en) | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Merck & Co., Inc. | 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists |
AU2003279915A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-05-04 | Merck And Co., Inc. | Process for making azetidine-3-carboxylic acid |
CA2524867A1 (en) | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Merck & Co., Inc. | 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
TW200505416A (en) * | 2003-08-12 | 2005-02-16 | Mitsubishi Pharma Corp | Bi-aryl compound having immunosuppressive activity |
CA2539438A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Merck And Co., Inc. | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
AU2004299456B2 (en) * | 2003-12-17 | 2010-10-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists |
EP1760071A4 (en) * | 2004-06-23 | 2008-03-05 | Ono Pharmaceutical Co | COMPOUND WITH S1P RECEPTOR BINDING ABILITY AND USE THEREOF |
WO2006010379A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents |
PT1863474E (pt) * | 2005-03-23 | 2009-01-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novos derivados de tiofeno como agonistas dos receptores 1 de esfingosina-1-fosfato |
PT1863787E (pt) * | 2005-03-23 | 2011-07-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de benzo(c)tiofenos hidrogenados como imunomoduladores |
EP1863475B1 (en) * | 2005-03-23 | 2011-09-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel thiophene derivatives as sphingosine-1-phosphate-1 receptor agonists |
MX2007015422A (es) | 2005-06-08 | 2008-02-21 | Novartis Ag | Oxadiazoles o isoxazoles policiclicos y su uso como ligandos del receptor de s1p. |
RU2008101805A (ru) | 2005-06-24 | 2009-07-27 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Новые производные тиофена |
GB0601744D0 (en) | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
CA2672616A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-26 | Abbott Laboratories | Novel oxadiazole compounds |
WO2008091967A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
RU2010128006A (ru) * | 2007-12-10 | 2012-01-20 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi |
-
2007
- 2007-01-05 TW TW096100513A patent/TWI404706B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-01-09 AR ARP070100083A patent/AR058956A1/es unknown
- 2007-01-10 AU AU2007204121A patent/AU2007204121B2/en not_active Ceased
- 2007-01-10 US US12/160,520 patent/US8003800B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-10 RU RU2008132802/04A patent/RU2437877C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-01-10 NZ NZ570258A patent/NZ570258A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-01-10 BR BRPI0706476-4A patent/BRPI0706476A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-01-10 CN CN2007800022066A patent/CN101370496B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-10 EP EP07700562.7A patent/EP1976512B1/en active Active
- 2007-01-10 JP JP2008549960A patent/JP5114430B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-10 ES ES07700562T patent/ES2553345T3/es active Active
- 2007-01-10 WO PCT/IB2007/050070 patent/WO2007080542A1/en active Application Filing
- 2007-01-10 CA CA2635047A patent/CA2635047C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-10 MY MYPI20082557A patent/MY154909A/en unknown
- 2007-01-10 KR KR1020087018081A patent/KR101382710B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-07-07 IL IL192657A patent/IL192657A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-08 NO NO20083462A patent/NO20083462L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI404706B (zh) | 2013-08-11 |
IL192657A0 (en) | 2009-02-11 |
NO20083462L (no) | 2008-10-09 |
US8003800B2 (en) | 2011-08-23 |
ES2553345T3 (es) | 2015-12-07 |
CA2635047C (en) | 2014-07-29 |
JP5114430B2 (ja) | 2013-01-09 |
AU2007204121B2 (en) | 2012-06-07 |
NZ570258A (en) | 2011-07-29 |
EP1976512B1 (en) | 2015-09-30 |
JP2009523165A (ja) | 2009-06-18 |
AR058956A1 (es) | 2008-03-05 |
CN101370496A (zh) | 2009-02-18 |
WO2007080542A1 (en) | 2007-07-19 |
KR101382710B1 (ko) | 2014-04-08 |
KR20080083010A (ko) | 2008-09-12 |
IL192657A (en) | 2015-09-24 |
AU2007204121A1 (en) | 2007-07-19 |
MY154909A (en) | 2015-08-28 |
EP1976512A1 (en) | 2008-10-08 |
CA2635047A1 (en) | 2007-07-19 |
TW200804298A (en) | 2008-01-16 |
CN101370496B (zh) | 2012-07-04 |
BRPI0706476A2 (pt) | 2011-04-05 |
RU2008132802A (ru) | 2010-02-20 |
US20100240717A1 (en) | 2010-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2437877C2 (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 | |
RU2447071C2 (ru) | Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
RU2404178C2 (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора сфингозин-1-фосфата-1 | |
RU2009112726A (ru) | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
JP2009523165A5 (ru) | ||
RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
JP4691988B2 (ja) | Lpa受容体拮抗剤 | |
RU2010121969A (ru) | Новые производные пиримидина | |
JP4766384B2 (ja) | リゾホスファチジン酸受容体拮抗作用を有する化合物およびその用途 | |
RU2010128006A (ru) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi | |
RU2312106C2 (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
US20050085509A1 (en) | Piperidin-2-one derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient | |
RU2430098C2 (ru) | Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов | |
JP2004529174A5 (ru) | ||
HRP20120962T1 (hr) | Derivati tiofena kao agonisti s1p1/edg1 receptora | |
RU2004104625A (ru) | Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4 | |
AU2004311909A1 (en) | Triazole, oxadiazole and thiadiazole derivative as PPAR modulators for the treatment of diabetes | |
KR101615779B1 (ko) | 면역조절제로서 피리딘-2-일 유도체 | |
NZ601408A (en) | Novel 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative | |
RU2012142180A (ru) | Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение для лечения психотических расстройств | |
JP4582456B2 (ja) | 8−アザプロスタグランジン誘導体およびその医薬用途 | |
JP2013521286A5 (ru) | ||
JPWO2004101529A1 (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
RU2010140847A (ru) | Новые производные аминометилбензола | |
JPWO2004002530A1 (ja) | 慢性疾患治療剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160111 |