RU2383524C2 - Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров - Google Patents

Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2383524C2
RU2383524C2 RU2007116317/04A RU2007116317A RU2383524C2 RU 2383524 C2 RU2383524 C2 RU 2383524C2 RU 2007116317/04 A RU2007116317/04 A RU 2007116317/04A RU 2007116317 A RU2007116317 A RU 2007116317A RU 2383524 C2 RU2383524 C2 RU 2383524C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
hydroxy
trifluoromethylethyl
trifluoro
phenoxy
Prior art date
Application number
RU2007116317/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007116317A (ru
Inventor
Генриетта ДЕМЛОУ (DE)
Генриетта ДЕМЛОУ
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Наренда ПАНДАЙ (DE)
Наренда ПАНДАЙ
Хасане РАТНИ (FR)
Хасане РАТНИ
Маттью Блейк РАЙТ (CH)
Маттью Блейк РАЙТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2007116317A publication Critical patent/RU2007116317A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2383524C2 publication Critical patent/RU2383524C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым гексафторизопропанол-замещенным производным простых эфиров формулы (I)
Figure 00000079
к их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам, обладающим способностью связываться с LXR-альфа и/или LXR-бета, а также к фармацевтическим композициям на их основе. В формуле (I) R1 является водородом, низшим алкилом или галогеном, одна из групп R2 и R3 является водородом, низшим алкилом или галогеном, а вторая из групп R2 и R3 является-О-CHR4-(CH2)m-(CHR5)n-R6. Значения R4, R5, R6 m и n перечислены в формуле изобретения. 2 н. и 20 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077

Claims (22)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000078

в которых
R1 является водородом, низшим алкилом или галогеном,
одна из групп R2 и R3 является водородом, низшим алкилом или галогеном, а вторая из групп R2 и R3 является -О-CHR4-(CH2)m-(CHR5)n-R6,
R4 является водородом, низшим алкилом, фенилом, фенил(низш.)алкилом,
R5 является водородом или фенилом,
R6 является фенилом, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей R8-O-C(O), R11-O-С(O)-(низш.)алкил,
или R6 является 5-членным моноциклическим гетероарилом, включающим 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота и кислорода, который замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил и фенил, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, низший алкил, фтор(низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, R9R10NC(O)-,
или R6 является -O-R7 или (низш.)алкил-ОR7,
R7 является фенилом, который замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси(низш.)алкил, R8-О-С(О)-, R11-O-C(O)-(низш.)алкил, R12R13NC(O)-(низш.)алкил,
или R7 является 9-членным бициклическим гетероарилом, содержащим два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, который замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, фтор(низш.)алкил и фенил, где фенил замещен 1-3 заместителями, выбранными из галогена,
R8, R9, R10, R11, R12 и R13 независимо друг от друга являются водородом или низшим алкилом,
m принимает значения от 0 до 3,
n принимает значения 0 или 1,
а также их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, в которых R1 является водородом, хлором или метилом.
3. Соединения по п.1, в которых один из R2 и R3 является водородом или низшим алкилом, а другой из R2 и R3 является -О-CHR4-(CH2)m-(CHR5)n-R6, где R4, R5, R6, m и n имеют значения, определенные в п.1.
4. Соединения по п.1, в которых R2 является -O-CHR4-(CH2)m-(CHR5)n-R6, а R3 является водородом, где R4, R5, R6, m и n имеют значения, определенные в п.1.
5. Соединения по п.1, в которых R4 является водородом, низшим алкилом или фенил(низш.)алкилом.
6. Соединения по п.1, в которых R4 является водородом, метилом или бензилом.
7. Соединения по п.1, в которых n равно 1, а R5 является фенилом.
8. Соединения по п.1, в которых R6 является фенилом, который необязательно замещен R8-О-С(О)-, или R6 является 5-членным моноциклическим гетероарилом, включающим 2 или 3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота и кислорода, который замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил и фенил, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, низший алкил, фтор(низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил и R9R10NC(O)-, где R8, R9 и R10 имеют значения определенные в п.1.
9. Соединения по п.1, в которых R6 является фенилом или R6 является оксазолилом, причем оксазолил замещен низшим алкилом или фенилом, где фенил замещен галогеном, фтор(низш.)алкилом или гидрокси(низш.)алкилом.
10. Соединения по п.1, в которых R6 является фенилом, 2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илом, 5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илом или 2-(3-гидроксиметилфенил)-5-метилоксазол-4-илом.
11. Соединения по п.1, в которых R6 является группой -O-R7, в которой R7 является фенилом, замещенным одним заместителем, выбранным из группы, включающей гидрокси(низш.)алкил, R11-O-C(O)-(низш.)алкил и R12R13NC(O)-(низш.)алкил, или R7 является гетероарилом, выбранным из группы, включающей бензо[d]изотиазолил и бензо[d]изоксазолил, которые замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, фтор(низш.)алкил и фенил, где фенил замещен галогеном, а значения R11, R12 и R13 определены в п.1.
12. Соединения по п.11, в которых R7 является фенилом, замещенным (низш.)алкоксикарбонильной группой или (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкилом.
13. Соединения по п.12, в которых R7 является 3-метоксикарбонилметилфенилом, 4-метоксикарбонилметилфенилом или 4-метоксикарбонилфенилом.
14. Соединения по п.1, в которых m принимает значения от 0 до 2.
15. Соединения по п.1, в которых m принимает значения 0 или 1.
16. Соединения по п.1, в которых n равен 0.
17. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей 2-(4-{3-[3-(4-бромфенил)бензо[d]изотиазол-6-илокси]пропокси}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
этиловый эфир 3-(3-{3-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил) пропионовой кислоты,
рац метиловый эфир (4-{1-фенил-2-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусной кислоты,
рац (4-{1-фенил-2-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусную кислоту,
рац метиловый эфир 4-{1-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}бензойной кислоты,
метиловый эфир 4-{2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}бензойной кислоты,
2-(4-бензилокси-3-хлорфенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-бензилокси-3-метилфенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(3-бензилоксифенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-бензилокси-3,5-диметилфенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол
2-(4-бензилоксифенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
метиловый эфир (4-{3-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 4-{3-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойной кислоты,
метиловый эфир 3-(4-{3-[2-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил) пропионовой кислоты,
метиловый эфир (4-{3-[2-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 4-{3-[2-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойной кислоты,
метиловый эфир (4-{3-[2,6-диметил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 4-{3-[2,6-диметил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси] пропокси}бензойной кислоты,
4-{3-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойную кислоту,
(4-{3-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусную кислоту,
(4-{3-[2,6-диметил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусную кислоту,
4-{3-[2,6-диметил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойную кислоту,
метиловый эфир 4-{2-[2,6-диметил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}бензойной кислоты,
метиловый эфир 3-(4-{(S)-2-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]-3-фенилпропокси}фенил)пропионовой кислоты,
метиловый эфир (4-{(S)-2-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]-3-фенилпропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 4-{(S)-2-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]-3-фенилпропокси}бензойной кислоты,
метиловый эфир (4-{(S)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 4-{(S)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойной кислоты,
(4-{(S)-2-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]-3-фенилпропокси}фенил)уксусную кислоту,
4-{(S)-2-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]-3-фенилпропокси}бензойную кислоту,
(4-{(S)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусную кислоту,
4-{(S)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойную кислоту,
рац 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{4-[2-(4-гидроксиметилфенокси)-1-фенилэтокси]фенил}пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-(3-метил-4-фенилэтилоксифенил)пропан-2-ол,
рац 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-метил-4-(1-фенилэтокси)фенил]пропан-2-ол,
2-{4-[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-илметокси)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[4-(5-метилизоксазол-3-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[4-(5-метил-2-фенил-2H-[1,2,3]триазол-4-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[4-(5-метил-3-фенилизоксазол-4-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
метиловый эфир 3-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)феноксиметил]бензойной кислоты,
4-{(S)-2-[2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]-3-фенилпропокси}бензойную кислоту,
(4-{(S)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусную кислоту,
метиловый эфир 3-(4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)пропионовой кислоты,
метиловый эфир (4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси} бензойной кислоты,
3-(4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил) пропионовую кислоту,
(4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусную кислоту,
4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}бензойную кислоту,
2-{4-[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]-3-метилфенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-(4-фенилэтилоксифенил)пропан-2-ол,
2-(3,5-диметил-4-фенилэтилоксифенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(3-хлор-4-фенилэтилоксифенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
рац 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[4-(1-фенилэтокси)фенил]пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-метил-4-(5-метил-2-м-толуолоксазол-4-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
2-{4-[2-(2-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]-3-метилфенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-метил-4-(5-метил-2-о-толилоксазол-4-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{3-метил-4-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметокси]фенил}пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{4-[2-(4-фтор-3-метилфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]-3-метилфенил}пропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[5-метил-2-(4-трифторметилфенил)-оксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[3-хлор-4-(5-метил-2-м-толилоксазол-4-илметокси)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[2-(2-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[3-хлор-4-(5-метил-2-о-толилоксазол-4-илметокси)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[2-(4-фтор-3-метилфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-(5-метил-2-о-толилоксазол-4-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{3-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметокси]фенил}пропан-2-ол,
2-{3-[2-(2-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-(5-метил-2-м-толилоксазол-4-илметокси)фенил]пропан-2-ол,
метиловый эфир 3-{4-[2-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)феноксиметил]-5-метилоксазол-2-ил}бензойной кислоты,
2-{3-хлор-4-[2-(3-гидроксиметилфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
метиловый эфир 4-{5-метил-4-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)феноксиметил]оксазол-2-ил}бензойной кислоты,
4-{5-метил-4-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)феноксиметил]оксазол-2-ил}бензойную кислоту,
N,N-диметил-4-{5-метил-4-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)феноксиметил]оксазол-2-ил}бензамид,
метиловый эфир (3-{2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир (4-{2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир (3-{2-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусной кислоты,
(3-{2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусную кислоту,
(4-{2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси} фенил)уксусную кислоту,
рац метиловый эфир (3-{1-фенил-2-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусной кислоты,
рац (3-{1-фенил-2-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусную кислоту,
рац N,N-диметил-2-(3-{1-фенил-2-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)ацетамид,
2-(4-{2-[3-(4-бромфенил)бензо[d]изотиазол-6-илокси]этокси}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{4-[3-(7-пропил-3-трифторметилбензо[d]изоксазол-6-илокси)пропокси]фенил}пропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{3-[3-(7-пропил-3-трифторметилбензо[d]изоксазол-6-илокси)пропокси]фенил}пропан-2-ол,
метиловый эфир (4-{3-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир (3-{3-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
метиловый эфир 3-(4-{3-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)пропионовой кислоты и
3-(4-{3-[3-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил) пропионовую кислоту,
а также их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
18. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей метиловый эфир (3-{2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси}фенил)уксусной кислоты,
рац метиловый эфир 4-{1-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]этокси} бензойной кислоты,
2-(4-бензилокси-3-хлорфенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
метиловый эфир (4-{(S)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-(3-метил-4-фенилэтилоксифенил)пропан-2-ол,
рац 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-метил-4-(1-фенилэтокси)фенил]пропан-2-ол,
2-{4-[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
метиловый эфир (4-{(R)-3-фенил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенокси]пропокси}фенил)уксусной кислоты,
2-{3-хлор-4-[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(3-хлор-4-фенилэтилоксифенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{3-метил-4-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметокси]фенил}пропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол и
2-{3-хлор-4-[2-(3-гидроксиметилфенил)-5-метилоксазол-4-илметокси]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
а также их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
19. Соединения по любому из пп.1-18, обладающие способностью связываться с LXR-альфа и/или LXR-бета.
20. Соединения по любому из пп.1-18, предназначенные для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, модулируемых агонистами LXR-альфа и/или LXR-бета, например повышенного уровня липидов, повышенного уровня холестерина, низкого уровня холестерина ЛПВП, высокого уровня холестерина ЛПНП, атеросклеротических заболеваний, диабета, инсулиннезависимого сахарного диабета, метаболического синдрома, дислипидемии.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая способностью связываться с LXR-альфа и/или LXR-бета, содержащая соединение по любому из пп.1-18 в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, предназначенная для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, модулируемых агонистами LXR-альфа и/или LXR-бета, например повышенного уровня липидов, повышенного уровня холестерина, низкого уровня холестерина ЛПВП, высокого уровня холестерина ЛПНП, атеросклеротических заболеваний, диабета, инсулиннезависимого сахарного диабета, метаболического синдрома, дислипидемии.
RU2007116317/04A 2004-10-01 2005-09-22 Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров RU2383524C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04104818.2 2004-10-01
EP04104818 2004-10-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007116317A RU2007116317A (ru) 2008-11-10
RU2383524C2 true RU2383524C2 (ru) 2010-03-10

Family

ID=35429428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007116317/04A RU2383524C2 (ru) 2004-10-01 2005-09-22 Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7473705B2 (ru)
EP (1) EP1802566B1 (ru)
JP (1) JP4620123B2 (ru)
KR (1) KR100876784B1 (ru)
CN (1) CN101031540B (ru)
AR (1) AR051577A1 (ru)
AT (1) ATE415385T1 (ru)
AU (1) AU2005291540B2 (ru)
BR (1) BRPI0516842A (ru)
CA (1) CA2581945C (ru)
DE (1) DE602005011318D1 (ru)
ES (1) ES2315912T3 (ru)
MX (1) MX2007003648A (ru)
PL (1) PL1802566T3 (ru)
RU (1) RU2383524C2 (ru)
TW (1) TW200616940A (ru)
WO (1) WO2006037480A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11174220B2 (en) 2019-12-13 2021-11-16 Inspirna, Inc. Metal salts and uses thereof
US11214536B2 (en) 2017-11-21 2022-01-04 Inspirna, Inc. Polymorphs and uses thereof
RU2772862C2 (ru) * 2016-12-08 2022-05-26 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые эфирные производные изоксазола в качестве позитивных аллостерических модуляторов рецептора гамк а альфа 5

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2098515B1 (en) * 2006-11-30 2012-02-08 Kowa Company, Ltd. Substituted carbinol compound
US8314091B2 (en) 2007-08-20 2012-11-20 Msd Oss B.V. N-benzyl,N'-arylcarbonylpiperazine derivatives
US7943619B2 (en) * 2007-12-04 2011-05-17 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyridazine derivatives
US7618973B2 (en) 2007-12-04 2009-11-17 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyrazine derivatives
AU2008333326B2 (en) * 2007-12-04 2013-05-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazolo-pyridine derivatives
US7902201B2 (en) 2007-12-04 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazolo-pyrazine derivatives
TW201006816A (en) * 2008-05-15 2010-02-16 Organon Nv Hexafluoroisopropanol derivatives
JP5541803B2 (ja) 2008-05-29 2014-07-09 興和株式会社 環状リンカーを有する置換カルビノール化合物
TW201033201A (en) 2009-02-19 2010-09-16 Hoffmann La Roche Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives
US8389550B2 (en) 2009-02-25 2013-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Isoxazoles / O-pyridines with ethyl and ethenyl linker
US8222246B2 (en) 2009-04-02 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted isoxazoles
JP5774984B2 (ja) * 2009-04-29 2015-09-09 興和株式会社 ヘテロ環リンカーを有するカルビノール化合物
US20100280019A1 (en) 2009-04-30 2010-11-04 Roland Jakob-Roetne Isoxazoles
EP2427456B1 (en) 2009-05-05 2020-02-05 F.Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyridine derivatives
EP2427459B1 (en) 2009-05-05 2016-09-28 F. Hoffmann-La Roche AG Isoxazole-thiazole derivatives as gaba a receptor inverse agonists for use in the treatment of cognitive disorders
EP2427455B1 (en) 2009-05-05 2020-01-15 F.Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyrazole derivatives
US8410104B2 (en) 2009-05-05 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazines
AU2010244555A1 (en) 2009-05-07 2011-11-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Isoxazole-pyridine derivatives as GABA modulators
TWI513695B (zh) * 2009-10-27 2015-12-21 Merck Sharp & Dohme （１，１，１，３，３，３－六氟－２－羥基丙－２－基）苯基衍生物
RU2013115395A (ru) 2010-09-07 2014-10-20 СНУ Ар энд ДиБи ФАУНДЕЙШН Сестертерпеновое соединение и его применение
US8604062B2 (en) 2011-10-20 2013-12-10 Hoffman-La Roche Inc. Process for the preparation of isoxazolyl-methoxy nicotinic acids
US8785435B2 (en) 2011-10-20 2014-07-22 Hoffmann-La Roche Inc. Solid forms
CN102617304B (zh) * 2012-03-13 2014-11-19 石家庄诚志永华显示材料有限公司 侧向二氟苯基烷氧醚类液晶化合物及其制备方法与应用
CA2882292C (en) 2012-08-13 2023-10-17 The Rockefeller University Treatment and diagnosis of melanoma
US10669296B2 (en) 2014-01-10 2020-06-02 Rgenix, Inc. LXR agonists and uses thereof
WO2017123568A2 (en) 2016-01-11 2017-07-20 The Rockefeller University Methods for the treatment of myeloid derived suppressor cells related disorders

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4302681A1 (de) * 1993-02-01 1994-08-04 Hoechst Ag Sulfonsäureester, damit hergestellte strahlungsempfindliche Gemische und deren Verwendung
US5527827A (en) * 1994-10-27 1996-06-18 Merck Frosst Canada, Inc. Bisarylcarbinol cinnamic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US5552437A (en) * 1994-10-27 1996-09-03 Merck Frosst Canada, Inc. Bisarylcarbinol derivatives as inhibitors of leukotriene biosynthesis
US6316503B1 (en) * 1999-03-15 2001-11-13 Tularik Inc. LXR modulators
WO2003090732A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-06 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Lxr modulators for the treatment of cardiovascular diseases
BR0311282A (pt) * 2002-05-24 2005-04-19 Pharmacia Corp Moduladores sulfona de receptor-x do fìgado
MXPA04011691A (es) * 2002-05-24 2005-09-12 Pharmacia Corp Moduladores del receptor x anilino hepaticos.
US7319110B2 (en) * 2002-09-19 2008-01-15 Solvay Pharmaceuticals B.V. 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives having cannabinoid-CB1 receptor agonistic, partial agonistic, inverse agonistic or antagonistic activity

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2772862C2 (ru) * 2016-12-08 2022-05-26 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые эфирные производные изоксазола в качестве позитивных аллостерических модуляторов рецептора гамк а альфа 5
US11214536B2 (en) 2017-11-21 2022-01-04 Inspirna, Inc. Polymorphs and uses thereof
US11174220B2 (en) 2019-12-13 2021-11-16 Inspirna, Inc. Metal salts and uses thereof
US11459292B2 (en) 2019-12-13 2022-10-04 Inspirna, Inc. Metal salts and uses thereof
US11878956B2 (en) 2019-12-13 2024-01-23 Inspirna, Inc. Metal salts and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2007116317A (ru) 2008-11-10
DE602005011318D1 (de) 2009-01-08
BRPI0516842A (pt) 2008-09-23
AU2005291540A1 (en) 2006-04-13
PL1802566T3 (pl) 2009-05-29
JP4620123B2 (ja) 2011-01-26
MX2007003648A (es) 2007-06-11
US20060074115A1 (en) 2006-04-06
WO2006037480A1 (en) 2006-04-13
CA2581945A1 (en) 2006-04-13
ES2315912T3 (es) 2009-04-01
EP1802566A1 (en) 2007-07-04
CN101031540A (zh) 2007-09-05
CA2581945C (en) 2011-01-18
WO2006037480A8 (en) 2006-05-18
KR100876784B1 (ko) 2009-01-07
TW200616940A (en) 2006-06-01
US7473705B2 (en) 2009-01-06
ATE415385T1 (de) 2008-12-15
KR20070057230A (ko) 2007-06-04
AU2005291540B2 (en) 2008-06-19
JP2008514661A (ja) 2008-05-08
CN101031540B (zh) 2010-05-26
AR051577A1 (es) 2007-01-24
EP1802566B1 (en) 2008-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
JP4931893B2 (ja) Ｐｐａｒ活性化化合物及びこれを含有する医薬組成物
RU2312106C2 (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
US6498174B1 (en) Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPARγ and hPPARα activators
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2007103304A (ru) Новые производные гексафторизопропанола
PE20030326A1 (es) Derivados del acido indan acetico y su uso como agentes farmaceuticos, intermediarios y metodo de preparacion
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
AU682699B2 (en) New thiazolidindiones and drugs containing them
CN1703407A (zh) 脂肪酸酰胺水解酶抑制剂
JP2010539152A5 (ru)
JPH075513B2 (ja) 血糖低下剤としての３―アリール―２―ヒドロキシプロピオン酸誘導体および同族体
JPH10500133A (ja) 抗高血糖症薬としての新規なアゾリジンジオン
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2004104951A (ru) Замещенные пиперазиновые соединения и их применение в качестве ингибиторов окисления жирных кислот
WO2008117982A1 (en) Heterocyclic carboxylic acid derivatives and pharmaceutical composition for inhibiting lipid accumulation containing same
RU2004133041A (ru) Производные бензоксазинона, их получение и применение в качестве лекарственных средств
PT788496E (pt) Inibidores de sintese de apolipoproteinas-b
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
RU2424236C2 (ru) Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием
JP2010520873A (ja) ペルオキシソーム増殖因子活性化γ受容体調節因子としての新規フェニルプロピオン酸誘導体、その方法およびそれを含む医薬組成物
RU2002135079A (ru) Гетероциклические соединения
RU2008129377A (ru) Замещенные производные имидазолина
RU2360906C2 (ru) Новые производные 3-фенилпропионовой кислоты для лечения диабета

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120923