RU2002135079A - Гетероциклические соединения - Google Patents
Гетероциклические соединенияInfo
- Publication number
- RU2002135079A RU2002135079A RU2002135079/04A RU2002135079A RU2002135079A RU 2002135079 A RU2002135079 A RU 2002135079A RU 2002135079/04 A RU2002135079/04 A RU 2002135079/04A RU 2002135079 A RU2002135079 A RU 2002135079A RU 2002135079 A RU2002135079 A RU 2002135079A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- formula
- phenyloxazol
- dioxan
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 44
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 25
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 20
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 20
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 18
- -1 cyano, 1H-5-tetrazolyl Chemical group 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 14
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003145 oxazol-4-yl group Chemical group O1C=NC(=C1)* 0.000 claims 10
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 9
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- DVPIINLMCFZZQW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[6-[5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]hexoxy]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OCCCCCCC1=C(C)OC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 DVPIINLMCFZZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 claims 4
- KCORKVIVPYIOHK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[6-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)hex-4-ynoxy]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OCCCC#CCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 KCORKVIVPYIOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SVPAEFUSPJXKFB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[6-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)hexoxy]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)OCCCCCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 SVPAEFUSPJXKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- COAXJDLISOPYLR-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]hexoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OCCCCCCC1=C(C)OC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 COAXJDLISOPYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHJXSWUPBIHUER-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[6-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)hexoxy]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OCCCCCCC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VHJXSWUPBIHUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 2
- ISQCBHCVOKMVSN-RUDMXATFSA-N 2-methyl-2-[(E)-6-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)hex-4-enoxy]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OCCC/C=C/CC1=C(C)OC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ISQCBHCVOKMVSN-RUDMXATFSA-N 0.000 claims 1
- VMAQYKGITHDWKL-UHFFFAOYSA-N 5-methylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1NC(=O)NC1=O VMAQYKGITHDWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010008118 Cerebral infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000004981 Coronary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010038563 Reocclusion Diseases 0.000 claims 1
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 201000008739 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OHJZRKAIGLFNGY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[6-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]hexoxy]-2-methylpropanoate Chemical compound O1C(C)=C(CCCCCCOC(C)(C)C(=O)OC)N=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 OHJZRKAIGLFNGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJQKEHRONNQOJK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-2-[6-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)hexoxy]propanoate Chemical compound O1C(C)=C(CCCCCCOC(C)(C)C(=O)OC)N=C1C1=CC=CC=C1 GJQKEHRONNQOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 1
Claims (29)
1. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение формулы [1]
где R1 представляет арил, необязательно замещенный одинаковыми или различными одной-тремя группами, выбранными из алкила, галогеналкила, тригалогеналкила, алкокси, галогена;
Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5]
где Х представляет кислород, серу или NR6;
R6 представляет водород или алкил;
R2 представляет водород, алкил, тригалогеналкил;
D представляет алкилен, алкенилен;
Е представляет группу формулы [3] или [4]:
Y представляет кислород или серу;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет водород или алкил;
р = 1;
Z представляет карбокси, алкоксикарбонил, циано, 1Н-5-тетразолил,
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.1, где D представляет алкилен, алкенилен.
3. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.1, где Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5]
где Х представляет кислород, серу или NR6, R6 представляет водород или алкил;
R2 представляет водород, алкил или тригалогеналкил.
4. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.1, где Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5]
где Х представляет кислород, серу или NR6;
R6 представляет водород или алкил;
R2 представляет водород, алкил или тригалогеналкил;
D представляет алкилен, алкенилен.
5. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.4, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена, тригалогеналкила и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а]
где Х представляет кислород, серу или NR6;
R6 представляет водород или алкил;
R15 представляет алкил или тригалогеналкил;
D представляет алкилен или алкенилен, имеющие 3-7 атомов углерода.
6. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.5, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена, тригалогеналкила и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, серу или NR6, R6 представляет водород или алкил, R15 представляет алкил или тригалогеналкил, D представляет алкилен или алкенилен, имеющие 3-5 атомов углерода, Е представляет группу формулы [3], где р = 1, Y представляет кислород, R3 представляет водород или алкил, a Z представляет карбокси или алкоксикарбонил.
7. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.5, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, серу или NR6, R6 представляет водород или алкил, R15 представляет алкил или тригалогеналкил, D представляет алкилен, алкенилен или алкинилен, имеющие 5-7 атомов углерода, Е представляет группу формулы [4], где Y представляет кислород, R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет водород или алкил, а Z представляет карбокси или алкоксикарбонил.
8. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.6, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, R15 представляет алкил, D представляет алкилен, имеющий 3-5 атомов углерода, Е представляет группу формулы [3], где р = 1, Y представляет кислород, R3 представляет алкил, а Z представляет карбокси.
9. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.7, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, R15 представляет алкил, D представляет алкилен, алкенилен или алкинилен, имеющие 5-7 атомов углерода, Е представляет группу формулы [4], где Y представляет кислород, R3 и R4 являются одинаковыми, и каждый представляет водород или алкил, a Z представляет карбокси.
10. Профилактическое или терапевтическое средство против гиперлипидемии по п.1, выбранное из группы, состоящей из перечисленных ниже соединений (1)-(14), таких как
(1) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-(Е)-4-гексенилокси]пропионовая кислота,
(2) цис-5-[4-(5-метил-2~фенилоксазол-4-ил)бутил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(3) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-4-гексинилокси]пропионовая кислота,
(4) 2-изобутил-цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)бутил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(5) 2-этил-цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)бутил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(6) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(4-трифторметилфенил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(7) 2-метил-цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-(Е)-3-бутенил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(8) цис-5-{4-[2-(4-трет-бутилфенил)-5-метилоксазол-4-ил]бутил}-2-метил-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(9) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)гексилокси]пропанол,
(10) 2-метил-2-{6-[5-метил-2-(п-толил)оксазол-4-ил]гексилокси}пропионовая кислота,
(11) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(п-толил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(12) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(3-фтор-4-метилфенил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(13) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(м-толил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота и
(14) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(3,4-диметилфенил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота.
11. Фармацевтическая композиция, обладающая действием, снижающим уровень триглицеридов и действием, снижающим ЛПН-Х, содержащая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый носитель, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента композичия содержит гетероциклическое соединение по любому из пп.2-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Профилактическое или терапевтическое средство против артериосклероза, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Профилактическое или терапевтическое средство против ишемической болезни сердца, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Профилактическое или терапевтическое средство против инфаркта головного мозга, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Профилактическое или терапевтическое средство против реокклюзии после ЧВКА, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
16. Профилактическое или терапевтическое средство против сахарного диабета, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Гетероциклическое соединение формулы [1] или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что исключается соединение формулы [1], где D представляет алкилен, имеющий 1-6 атома углерода, и Е представляет группу формулы [4], где Y представляет кислород.
18. Гетероциклическое соединение по п.17, где D представляет алкилен, алкенилен, имеющие 3-10 атомов углерода, или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Гетероциклическое соединение по п.17, где Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5]
где X представляет кислород, серу или NR6;
R6 представляет водород или алкил;
R2 представляет водород, алкил или тригалогеналкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Гетероциклическое соединение по п.17, где Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5]
где Х представляет кислород, серу или NR6;
R6 представляет водород или алкил;
R2 представляет водород, алкил или тригалогеналкил;
D представляет алкилен, алкенилен, имеющие 3-10 атомов углерода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Гетероциклическое соединение по п.20, где Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а]
где X представляет кислород, серу или NR6;
R6 представляет водород или алкил;
D представляет алкилен или алкенилен, имеющие 3-7 атомов углерода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Гетероциклическое соединение по п.20, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена, тригалогеналкила и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, серу или NR6, R6 представляет водород или алкил, R15 представляет алкил или тригалогеналкил, D представляет алкилен или алкенилен, имеющие 3-5 атомов углерода, Е представляет группу формулы [3], где р = 1, Y представляет кислород, R3 представляет водород или алкил, a Z представляет карбокси или алкоксикарбонил, или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Гетероциклическое соединение по п.21, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, серу или NR6, R6 представляет водород или алкил, R15 представляет алкил или тригалогеналкил, D представляет алкилен, алкенилен, имеющие 7 атомов углерода, Е представляет группу формулы [4], где Y представляет кислород, R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет водород или алкил, a Z представляет карбокси или алкоксикарбонил, или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Гетероциклическое соединение по п.22, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, R15 представляет алкил, D представляет алкилен, имеющий 3-5 атомов углерода, Е представляет группу формулы [3], где р = 1, Y представляет кислород, R3 представляет алкил, а Z представляет карбокси, или его фармацевтически приемлемая соль.
25. Гетероциклическое соединение по п.23, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный одной-двумя группами, выбранными из алкила, галогена и алкокси, Het представляет двухвалентную ароматическую гетероциклическую группу формулы [5а], где Х представляет кислород, R15 представляет алкил, D представляет алкилен, алкенилен, имеющие 7 атомов углерода, Е представляет группу формулы [4], где Y представляет кислород, R3 и R4 являются одинаковыми, и каждый представляет алкил, а Z представляет карбокси, или его фармацевтически приемлемая соль.
26. Гетероциклическое соединение по п.17, выбранное из группы, состоящей из перечисленных ниже соединений (1)-(10), таких как
(1) цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)бутил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(2) 2-изобутил-цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)бутил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(3) 2-этил-цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)бутил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(4) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(4-трифторметилфенил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(5) 2-метил-цис-5-[4-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-(Е)-3-бутенил]-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(6) цис-5-{4-[2-(4-трет-бутилфенил)-5-метилоксазол-4-ил]бутил}-2-метил-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(7) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(п-толил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(8) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(3-фтор-4-метилфенил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота,
(9) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(м-толил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота и
(10) 2-метил-цис-5-{4-[5-метил-2-(3,4-диметилфенил)оксазол-4-ил]бутил}-1,3-диоксан-r-2-карбоновая кислота
или их фармацевтически приемлемая соль.
27. Гетероциклическое соединение, выбранное из группы, состоящей из перечисленных ниже соединений (1)-(11), таких как
(1) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)гексилокси]пропионовая кислота,
(2) метил 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)гексилокси]пропионат,
(3) 2-метил-2-{6-[5-метил-2-(п-толил)оксазол-4-ил]гексилокси}пропионовая кислота,
(4) метил 2-метил-2-{6-[5-метил-2-(п-толил)оксазол-4-ил]гексилокси}пропионат,
(5) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-4-гексинилокси]пропионовая кислота,
(6) метил 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-4-гексинилокси]пропионат,
(7) 2-{6-[2-(4-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-ил]гексилокси}-2-метилпропионовая кислота,
(8) метил 2-{6-[2-(4-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-ил]гексилокси}-2-метилпропионат,
(9) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-(Е)-4-гексенилокси}пропионовая кислота,
(10) метил 2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-(Е)-4-гексенилокси}-2-метилпропионат и
(11) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)гексилокси]пропанол
или их фармацевтически приемлемая соль.
28. Гетероциклическое соединение по п.27, выбранное из группы, состоящей из перечисленных ниже соединений (1)-(6), таких как
(1) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)гексилокси]пропионовая кислота,
(2) 2-метил-2-{6-[5-метил-2-(п-толил)оксазол-4-ил]гексилокси}пропионовая кислота
(3) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-4-гексинилокси]пропионовая кислота,
(4) 2-{6-[2-(4-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-ил]гексилокси}-2-метилпропионовая кислота,
(5) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)-(Е)-4-гексенилокси}пропионовая кислота и
(6) 2-метил-2-[6-(5-метил-2-фенилоксазол-4-ил)гексилокси]пропанол
или их фармацевтически приемлемая соль.
29. Профилактическое или терапевтическое средство против ожирения, содержащее в качестве активного ингредиента гетероциклическое соединение по любому из пп.1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-156936 | 2000-05-26 | ||
| JP2000156936 | 2000-05-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002135079A true RU2002135079A (ru) | 2004-12-10 |
| RU2259361C2 RU2259361C2 (ru) | 2005-08-27 |
Family
ID=18661643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002135079/04A RU2259361C2 (ru) | 2000-05-26 | 2001-05-25 | Профилактическое или терапевтическое средство и фармацевтическая композиция, содержащая гетероциклическое соединение |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7144906B2 (ru) |
| EP (2) | EP1295875A4 (ru) |
| JP (1) | JP3591514B2 (ru) |
| KR (1) | KR100545507B1 (ru) |
| CN (1) | CN1238347C (ru) |
| AU (2) | AU5884101A (ru) |
| BR (1) | BR0111199A (ru) |
| CA (1) | CA2410382A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0302397A3 (ru) |
| IL (1) | IL152979A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02011609A (ru) |
| NO (1) | NO20025659D0 (ru) |
| RU (1) | RU2259361C2 (ru) |
| UA (1) | UA72625C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001090087A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200209152B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553819B2 (en) | 2003-05-12 | 2009-06-30 | Theracarb Inc. | Multivalent inhibitors of serum amyloid P component |
| EP1479677A1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-11-24 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | New indole derivatives as factor xa inhibitors |
| EP1666479A1 (en) * | 2003-09-12 | 2006-06-07 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Crystal of heterocyclic compound |
| CN1930152A (zh) * | 2004-01-09 | 2007-03-14 | 卡地拉健康护理有限公司 | 用于治疗i.a.肥胖症和糖尿病的1,3－二噁烷衍生物及其类似物 |
| EP1781633A1 (en) * | 2004-08-20 | 2007-05-09 | Cadila Healthcare Limited | Novel antidiabetic compounds |
| WO2006030892A1 (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | 複素環化合物の製造方法 |
| WO2007096261A2 (en) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Process for the preparation of dioxane derivatives |
| US8236831B2 (en) * | 2007-01-08 | 2012-08-07 | Seoul National University Industry Foundation | Thiazole compound (as PPARδ) ligand and pharmaceutical, cosmetic and health food comprised thereof |
| WO2010064633A1 (ja) | 2008-12-01 | 2010-06-10 | 田辺三菱製薬株式会社 | チアゾール環を含むカルボン酸誘導体およびその医薬用途 |
| TWI558395B (zh) * | 2009-05-08 | 2016-11-21 | 普諾華生物製藥諾治股份有限公司 | 新穎的脂質化合物 |
| CN102596941A (zh) * | 2009-10-01 | 2012-07-18 | 卡迪拉保健有限公司 | 用于治疗血脂异常和相关疾病的化合物 |
| HRP20220232T1 (hr) | 2017-01-24 | 2022-05-13 | Alphala Co., Ltd. | Amidni spojevi i njihova upotreba |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1473212A (en) * | 1974-02-27 | 1977-05-11 | Wyeth John & Brother Ltd | Thiazolylmethyl acetic acid derivatives methods for their preparation and compositions containing them |
| JPS60208971A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-21 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 新規なオキサゾ−ル誘導体 |
| ZW19786A1 (en) | 1985-10-17 | 1988-05-18 | Hoffmann La Roche | Heterocyclic compounds |
| FR2699172B1 (fr) | 1992-12-11 | 1995-01-20 | Adir | Nouveaux dérivés de 4-méthyl-1,3-oxazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5614544A (en) * | 1993-09-14 | 1997-03-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Oxazolidinedione derivatives and their use |
| WO1999031056A1 (fr) | 1997-12-12 | 1999-06-24 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Derives d'ether alcoylique ou leurs sels, et antagonistes du calcium les contenant |
| ATE451346T1 (de) | 1998-03-10 | 2009-12-15 | Ono Pharmaceutical Co | Carbonsäurederivate und medikamente die diese als aktiven wirkstoff enthalten |
| WO2000012491A1 (fr) | 1998-08-27 | 2000-03-09 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'acide carboxylique et medicaments dont ils sont le principe actif |
| US6589969B1 (en) * | 1998-10-16 | 2003-07-08 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient |
| GB0031107D0 (en) | 2000-12-20 | 2001-01-31 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0031109D0 (en) * | 2000-12-20 | 2001-01-31 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| RU2278859C2 (ru) * | 2001-05-15 | 2006-06-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета |
| EP1425014B1 (de) * | 2001-08-31 | 2006-12-13 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Diarylcycloalkylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ppar-aktivatoren |
| US6716842B2 (en) * | 2002-04-05 | 2004-04-06 | Warner-Lambert Company, Llc | Antidiabetic agents |
-
2001
- 2001-05-25 CA CA002410382A patent/CA2410382A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-25 KR KR1020027016023A patent/KR100545507B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-05-25 AU AU5884101A patent/AU5884101A/xx active Pending
- 2001-05-25 HU HU0302397A patent/HUP0302397A3/hu unknown
- 2001-05-25 EP EP01932267A patent/EP1295875A4/en not_active Withdrawn
- 2001-05-25 US US10/276,670 patent/US7144906B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-25 EP EP05018610A patent/EP1634876A3/en not_active Withdrawn
- 2001-05-25 AU AU2001258841A patent/AU2001258841B2/en not_active Ceased
- 2001-05-25 CN CNB018101402A patent/CN1238347C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-25 WO PCT/JP2001/004400 patent/WO2001090087A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2001-05-25 MX MXPA02011609A patent/MXPA02011609A/es not_active Application Discontinuation
- 2001-05-25 RU RU2002135079/04A patent/RU2259361C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-25 IL IL15297901A patent/IL152979A0/xx unknown
- 2001-05-25 BR BR0111199-0A patent/BR0111199A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-25 JP JP2001586275A patent/JP3591514B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-25 UA UA2002129620A patent/UA72625C2/ru unknown
-
2002
- 2002-11-11 ZA ZA200209152A patent/ZA200209152B/en unknown
- 2002-11-25 NO NO20025659A patent/NO20025659D0/no not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-02-17 US US10/781,293 patent/US7030143B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-17 US US10/781,475 patent/US6998412B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-17 US US10/781,433 patent/US7022723B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135079A (ru) | Гетероциклические соединения | |
| EP3239145B1 (en) | 1-[2-[3,5-substituted-1h-pyrazol-1-yl]acetyl]-4-piperidine-carbonitrile and -carbothiamide derivatives as intermediates in the preparation of fungicides for crop protection | |
| EP2592073B1 (en) | Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and their use | |
| CA2587023A1 (en) | Carboxylic acid derivative containing thiazole ring and pharmaceutical use thereof | |
| RU2003126233A (ru) | Конденсированные циклические соединения и их использование в медицине | |
| RU2342383C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5 | |
| DK200001556A (da) | Substituerede thiazolidindionderivater | |
| JP2006517572A5 (ru) | ||
| KR940019699A (ko) | 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| RU2008110949A (ru) | Соединения и композиции-иммуносупрессанты | |
| RU2004104951A (ru) | Замещенные пиперазиновые соединения и их применение в качестве ингибиторов окисления жирных кислот | |
| RU2006107653A (ru) | Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли | |
| RU2006125761A (ru) | Новые производные оксазолидинона | |
| JP2008511683A5 (ru) | ||
| KR960704544A (ko) | 비인슐린 의존성 당뇨병(niddm)의 개시를 예방 또는 지체시키기 위한 티아졸리딘디온의 용도[use of thiazolidinediones to prevent or delay onset of niddm] | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2006511612A5 (ru) | ||
| KR960017648A (ko) | 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도 | |
| RU2015132105A (ru) | Азоловые производные бензола | |
| KR890003742A (ko) | 카르바모일키롤리돈 유도체 및 노인성 치매용 약제 | |
| RU2006138485A (ru) | 1,3,4-оксадиазол-2-оны в качестве модуляторов ppar-дельта и их применение | |
| JP2004537554A5 (ru) | ||
| JP2006507247A5 (ru) | ||
| RU2002117450A (ru) | Новые гетероциклические соединения и их соли и их применение в медицине | |
| RU2004134719A (ru) | Производные n-ацилпиперидина для применения в качестве лигандов мелатокортиновых рецепторов при лечении пищевых нарушений |