KR960017648A - 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 혈액중 혈당 및 지질의 우수한 저하 작용을 갖는, 하기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 및 그의 제약학적 허용가능한 염에 관한 것이다 :
식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; Y는 -CO-, -CH(OH)- 또는 -NR3(식중, R3는 임의로 치환된 알킬로 나타냄)로 표현되는 기를 나타내고; m은 0 또는 1이고; n은 0, 1 또는 2이고; A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠을 나타내고; L 및 M은 각각 수소를 나타내거나 L 및 M은 임의로 서로 결합되어 하나의 결합을 형성할 수 있으며; 단, 부분식는 식;

Description

옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식으로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 및 그의 제약학적 허영가능한 염 :
    식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; Y는 -CO-, -CH(OH)- 또는 -NR3(식중, R3는 임의로 치환된 알킬기로 나타냄)로 표현되는 기를 나타내고; m은 0 또는 1이고; n은 0, 1 또는 2이고; A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠을 나타내고; L 및 M은 각각 수소를 나타내거나 L 및 M은 임의로 서로 결합되어 하나의 결합을 형성할 수 있으며; 단, 부분식는 식;(여기서, R′은 알킬기를 나타냄)를 포함하지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 부분식;는 일반식 :를 나타내며, 식중 R2는 임의로 치환된 히드록시기, 할로겐 원자, 임의로 치환된 아실기, 니트로기 또는 임의로 치환된 아미노기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항에 있어서 부분식 :는 식 :를 나타내는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, n이 0 또는 1이고; A는 C1-4이가 포화 지방족 탄화수소 전기이고; L 및 M은 각각 수소이고; 및 R2는 할로겐 원자 또는 C1-4알콕시기인 화합물
  5. 제4항에 있어서, A가 -CH2CH2-인 화합물.
  6. 제4항에 있어서, R이 임의로 치환된 헤테로고리기인 화합물.
  7. 제4항에 있어서, R이 임의로 치환된 옥사졸릴기인 화합물.
  8. 제4항에 있어서, R이 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐 또는 C1-3알킬기로 임의로 치환된 옥사졸리기인 화합물.
  9. 제2항에 있어서, Y는 -CO-이고; n은 0이고; A는 C1-4이가 포화 지방족 탄화수소 잔기이고; L 및 M은 각각 수소인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, A는 CH2- 또는 -CH2CH2-인 화합물.
  11. 제3항에 있어서, R2는 임의로 치환된 히드록시기인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, R2는 C1-4알콕시기인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, (R)-(+)-5-〔3-〔4-〔2-(2-푸릴)-5-메틸-4-옥사졸릴메톡시〕-3-메톡시페닐〕프로필〕-2,4-옥사졸리딘디온인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 5-〔3-〔3-플루오로-4-(5-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴메톡시〕페닐〕프로필〕-2,4-옥사졸리딘디온인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 5-〔5-〔3-메톡시-4-메틸-2-페닐-4-옥사졸릴메톡시〕페닐〕펜틸〕-2,4-옥사졸리딘디온인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 5-〔3-〔3.5-디메톡시-4-〔2-(E)-스티릴〕-4-옥사졸릴메톡시〕페닐〕프로필〕-2,4-옥사졸리딘디온인 화합물.
  17. 유효 성분으로서, 하기 일반식으로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 또는 제약학적 허용가능한 그의 염을 함유하는 약학 조성물 :
    식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; Y는 -CO-, -CH(OH)- 또는 -NR3(식중, R3는 임의로 치환된 알킬기로 나타냄)로 표현되는 기를 나타내고; m은 0 또는 1이고; n은 0, 1 또는 2이고; A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠을 나타내고; L 및 M은 임의로 서로 결합되어 하나의 결합을 형성할 수 있으며; 단, 부분식는 식;(여기서, R′은 알킬기를 나타냄)를 포함하지 않는다.
  18. 제17항에 있어서, 혈당 저하용인 약학 조성물.
  19. 제17항에 있어서, 혈액내 지질 저하용인 약학 조성물.
  20. 제17항에 있어서, 당뇨병 치료제인 약학 조성물.
  21. 제17항에 있어서, 저혈당증 치료제인 약학 조성물.
  22. 하기 일반식으로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 및 그의 제약학적 허용가능한 염의 제조 방법으로서 :(식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; Y는 -CO-, -CH(OH)- 또는 -NR3(식중, R3는 임의로 치환된 알킬기로 나타냄)로 표현되는 기를 나타내고; m은 0 또는 1이고; n은 0, 1 또는 2이고; A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠을 나타내며; 단, 부분식는 식;(여기서, R′은 알킬기를 나타냄)를 포함하지 않음); 하기 일반식으로 표현되는 화합물을 알카리 금속 시안산염과 반응시키고, 이어서 산성화시키는 것을 특징으로 하는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 제조 방법.
    식중, A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고 기타 기호는 상기 정의된 바와 동일한 의미를 나타낸다.
  23. 하기 일반식으로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 및 그의 제약학적 허용가능한 염의 제조 방법으로서 :(식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; Y는 -CO-, -CH(OH)- 또는 -NR3(식중, R3는 임의로 치환된 알킬기로 나타냄)로 표현되는 기를 나타내고; m은 0 또는 1이고; n은 0, 1 또는 2이고; A′는 C1-7이가 포화 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠을 나타내고; L 및 M은 각각 수소를 나타내거나, L 및 M은 임의로 서로 결합되어 하나의 결합을 형성할 수 있으며; 단, 부분식는 식;(식중, R′은 알킬기를 나타냄)를 포함하지 않음); 하기 일반식으로 표현되는 화합물을 환원시키는 것을 특징으로 하는, 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 제조 방법.
    식중, A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고 기타 기호는 상기 정의된 바와 동일한 의미를 나타낸다.
  24. 하기 일반식으로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 제조 방법으로서 :
    (식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; m은 0 또는 1을 나타내고; A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠 고리를 나타내고; L 및 m은 각각 수소를 나타내거나, L 및 m은 임의로 서로 결합될 수 있고; 단, 부분식는 식;(식중, R′은 알킬기를 나타냄)를 포함하지 않음); 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :(식중, 기호는 상기 정의된 바와 같음)을, 일반식 : R-(CO)m-CH2-Q(식중, Q는 리빙기를 나타내고 기타 기호는 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖는다)와 반응시키는 것을 특징으로 하는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 제조방법.
  25. 하기 일반식으로 표현되는 2,4-옥사졸리딘디온 유도체의 제조 방법으로서 :(식중, R은 임의로 치환된 탄화 수소 잔기 또는 헤테로고리 기를 나타내고; Y는 -CO-, -CH(OH)- 또는 -NR3(식중, R3는 임의로 치환된 알킬기로 나타냄)를 나타내고; m은 0 또는 1을 나타내고; n은 0, 1 또는 2를 나타내고; A는 C1-7이가 지방족 탄화수소 잔기를 나타내고; R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고; 고리 E는 1 또는 2개 치환체를 갖는 벤젠고리를 나타내며; 단, 부분식는 일반식;(식중, R′은 알킬기를 나타냄)를 포함하지 않음); 하기 일반식으로 표현되는 화합물을 고리화시키는 것을 특징으로 하는, 2,4-옥사졸리딘디온 유도체 제조 방법.
    식중, Z는 수소, 저급 알킬기 또는 아르알킬기이고, 기타 기호는 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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