RU95118725A - Производные оксазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция - Google Patents

Производные оксазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция

Info

Publication number
RU95118725A
RU95118725A RU95118725/04A RU95118725A RU95118725A RU 95118725 A RU95118725 A RU 95118725A RU 95118725/04 A RU95118725/04 A RU 95118725/04A RU 95118725 A RU95118725 A RU 95118725A RU 95118725 A RU95118725 A RU 95118725A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
optionally substituted
alkyl group
compound according
Prior art date
Application number
RU95118725/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2144030C1 (ru
Inventor
Сохда Такаси
Одака Хироюки
Момозе Йю
Кавада Мицуру
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Publication of RU95118725A publication Critical patent/RU95118725A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2144030C1 publication Critical patent/RU2144030C1/ru

Links

Claims (1)

1. Производное 2,4-оксазолидиндиона формулы
Figure 00000001

где R представляет необязательно замещенный углеводородный остаток или гетероциклическую группу;
Y представляет группу, представленную -СО-, -СН(ОН)- или -NR3- (где R3 представляет необязательно замещенную алкильную группу);
m = 0 или 1;
n = 0, 1 или 2;
А представляет С1 - 7 двухвалентный алифатический углеводородный остаток;
R1 представляет водород или алкильную группу;
кольцо Е представляет бензольное кольцо, имеющее один или два заместителя;
L и М соответственно представляют водород или L и М могут необязательно быть объединены друг с другом с образованием связи;
при условии, что частичная формула
Figure 00000002

не включает формулу
Figure 00000003

где R' представляет алкильную группу,
или его соль.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что частичная формула
Figure 00000004

представляет формулу
Figure 00000005

где R2 представляет необязательно замещенную гидроксильную группу, атом галогена, необязательно замещенную ацильную группу, нитрогруппу или необязательно замещенную аминогруппу.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что частичная формула
Figure 00000006

представляет формулу
Figure 00000007

4. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что n = 0 или 1, А - C1 - С4 двухвалентный насыщенный алифатический углеводородный остаток; L и М - соответственно водороду и R2 -- атом галогена или C1 - С4-алкоксигруппа.
5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что А представляет -СН2СН2-.
6. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что R представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу.
7. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что R представляет необязательно замещенную оксазолильную группу.
8. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что R представляет оксазолильную группу, необязательно замещенную фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом или С1 - C3-алкильной группой.
9. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что Y представляет -СО-, n = 0, А - C1 - C4 двухвалентный насыщенный алифатический углеводородный остаток, L и М - соответственно водород.
10. Соединение по п. 9, отличающееся тем, что А представляет -СН2- или -СН2СН2-.
11. Соединение по п. 3, отличающееся тем, что R2 представляет необязательно замещенную гидроксильную группу.
12. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что R2 представляет С1 - C4алкоксигруппу.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что является (R)-(+)-5-[3-[4-[2-(2-фурил)-5-метил-4-оксазолилметокси] - 3-метоксифенил] пропил]-2,4-оксазолидиндионом.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что является 5-[3-[3- фтор -4- (5- метил - 2 - фенил -4 - оксазолилметокси) фенил] пропил] -2, 4- оксазолилдиндион.
15. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что является 5-[5-[3-метокси-4-(5-метил-2-фенил-4- оксазолилметокси)фенил] пентил]-2,4-оксазолидиндионом.
16. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что является 5-[3-[3,5-диметокси-4-[2-[(Е)-стирил] -4- оксазолилметокси]фенил-пропил]-2,4-оксазолидиндионом.
17. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит в качестве активного компонента производное 2,4-оксазолидиндиона, представленное формулой
Figure 00000008

где R представляет необязательно замещенный углеводородный остаток или гетероциклическую группу;
Y представляет группу -СО-, -СН(ОН)- или -NR3- (где R3 представляет необязательно замещенную алкильную группу);
m = 0 или 1;
n = 0, 1 или 2;
А представляет C1-7 двухвалентный алифатический углеводородный остаток;
R1 представляет водород или алкильную группу;
кольцо Е представляет бензольное кольцо, имеющее один или два заместителя;
L и М соответственно представляют водород или L и М могут не обязательно быть объединены друг с другом с образованием связи;
при условии, что частичная формула
Figure 00000009

не включает формулу
Figure 00000010

где R' представляет алкильную группу,
или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что является композицией для снижения уровня содержания сахара в крови.
19. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что является композицией для снижения уровня содержания липида в крови.
20. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что является терапевтическим средством от диабета.
21. Фармацевтическая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что является терапевтическим средством от гиперлипемии.
22. Способ получения производного 2,4-оксазолидиндиона формулы
Figure 00000011

где R представляет необязательно замещенный углеводородный остаток или гетероциклическую группу;
Y представляет группу -СО-, -СН(ОН)- или -NR3- (где R3 представляет необязательно замещенную алкильную группу);
m = 0 или 1;
n = 0, 1 или 2;
А представляет C1-7 двухвалентную алифатическую углеводородную группу; R1 представляет водород или алкильную группу;
кольцо Е представляет бензольное кольцо, имеющее 1 или 2 заместителя,
при условии, что частичная формула
Figure 00000012

не включает формулу
Figure 00000013

где R' представляет алкильную группу, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения общей формулой
Figure 00000014

где Z представляет водород, низшую алкильную группу или аралкильную группу;
другие символы имеют указанное значение с цианатом щелочного металла с последующим подкислением.
23. Способ получения производного 2,4-оксазолидиндиона формулы
Figure 00000015

где R представляет необязательно замещенные углеводородный радикал или гетероциклическую группу;
Y представляет группу -СО-, -СН(ОН)- или -NR3 (где R3 представляет необязательно замещенную алкильную группу);
m = 0 или 1;
n = 0, 1 или 2; A1 представляет C1-7 двухвалентный насыщенный алифатический углеводородный радикал;
R1 представляет водород или алкильную группу;
кольцо Е представляет бензольное кольцо, имеющее 1 или 2 заместителя;
L и М соответственно представляют водород или L и М могут необязательно, быть объединены друг с другом с образованием связи,
при условии, что частичная формула
Figure 00000016

не включает формулу
Figure 00000017

где R' представляет алкильную группу,
отличающийся тем, что соединение, формулы
Figure 00000018

где А представляет C1-7 двухвалентный алифатический углеводородный остаток; остальные символы имеют указанное значение, подвергают восстановлению.
24. Способ получения производного 2,4- оксазолидиндиона формулы
Figure 00000019

где R представляет необязательно замещенный углеводородный остаток или гетероциклическую группу;
m = 0 или 1;
А представляет C1 - 7 двухвалентный алифатический углеводородный остаток;
кольцо Е представляет бензольное кольцо, имеющее 1 или 2 заместителя;
L и М соответственно представляют водород или L и М необязательно могут быть объединены друг с другом с образованием связи,
при условии, что частичная формула
Figure 00000020

не включает формулу
Figure 00000021

где R' представляет алкильную группу;
отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие соединения формулы
Figure 00000022

где символы имеют указанные значения с соединением формулы R- (СО)m - СН2 - Q, где Q представляет удаляемую группу; другие символы имеют указанные значения.
25. Способ получения производного 2,4-оксазолидиндиона формулы
Figure 00000023

где R представляет необязательно замещенный углеводородный остаток или гетероциклическую группу; Y представляет группу -СО-, -СН(ОН)- или -NR3- (где R3 представляет необязательно замещенную алкильную группу);
m = 0 или 1;
n = 0, 1 или 2;
А представляет C1-7 двухвалентный алифатический углеводородный остаток
R1 представляет водород или алкильную группу;
кольцо Е представляет бензольное кольцо, имеющее 1 или 2 заместителя,
при условии, что частичная формула
Figure 00000024

не включает формулу
Figure 00000025

где R' представляет алкильную группу,
отличающийся тем, что соединение формулы
Figure 00000026

где Z представляет водород, низшую алкильную группу или аралкильную группу;
другие символы имеют указанные значения,
подвергают циклизации.
RU95118725A 1994-11-02 1995-11-01 Производные оксазолидиндиона, их получение (варианты) и фармацевтическая композиция RU2144030C1 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP269826/1994 1994-11-02
JP269826/94 1994-11-02
JP26982694 1994-11-02
JP171768/95 1995-07-07
JP171768/1995 1995-07-07
JP17176895 1995-07-07
JP22094295 1995-08-29
JP220942/95 1995-08-29
JP220942/1995 1995-08-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95118725A true RU95118725A (ru) 1997-09-20
RU2144030C1 RU2144030C1 (ru) 2000-01-10

Family

ID=27323527

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95118725A RU2144030C1 (ru) 1994-11-02 1995-11-01 Производные оксазолидиндиона, их получение (варианты) и фармацевтическая композиция

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5932601A (ru)
EP (1) EP0710659B1 (ru)
KR (1) KR960017648A (ru)
AR (2) AR002241A1 (ru)
AT (1) ATE258549T1 (ru)
AU (1) AU701847B2 (ru)
BR (1) BR9505051A (ru)
CA (1) CA2161944A1 (ru)
DE (1) DE69532495T2 (ru)
FI (1) FI955235A (ru)
HU (1) HUT75101A (ru)
NO (1) NO306401B1 (ru)
RU (1) RU2144030C1 (ru)
TW (1) TW403748B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW438587B (en) 1995-06-20 2001-06-07 Takeda Chemical Industries Ltd A pharmaceutical composition for prophylaxis and treatment of diabetes
JPH09323930A (ja) * 1996-04-04 1997-12-16 Takeda Chem Ind Ltd 悪液質の予防・治療剤
AU7595298A (en) * 1997-12-02 1998-12-11 Dr. Reddy's Research Foundation Azolidinediones useful for the treatment of diabetes, dyslipidemia and hy pertension
US6329372B1 (en) 1998-01-27 2001-12-11 Celltech Therapeutics Limited Phenylalanine derivatives
ATE273273T1 (de) 1998-02-26 2004-08-15 Celltech Therapeutics Ltd Phenylalaninderivate als inhibitoren von alpha4 integrinen
GB9805655D0 (en) 1998-03-16 1998-05-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6521626B1 (en) 1998-03-24 2003-02-18 Celltech R&D Limited Thiocarboxamide derivatives
ES2211053T3 (es) * 1998-03-30 2004-07-01 Japan Tobacco Inc. Procedimiento para producir un compuesto de isooxazolidindiona.
GB9811159D0 (en) 1998-05-22 1998-07-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9811969D0 (en) * 1998-06-03 1998-07-29 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9812088D0 (en) 1998-06-05 1998-08-05 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
DE69919707T2 (de) 1998-06-19 2005-09-01 Chiron Corp., Emeryville Glycogen synthase kinase 3 inhibitoren
GB9814414D0 (en) 1998-07-03 1998-09-02 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9821061D0 (en) 1998-09-28 1998-11-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9821222D0 (en) 1998-09-30 1998-11-25 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6087385A (en) * 1998-10-30 2000-07-11 University Of Mississippi Flavonoid derivatives
GB9825652D0 (en) 1998-11-23 1999-01-13 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9826174D0 (en) 1998-11-30 1999-01-20 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
NZ514662A (en) * 1999-04-07 2004-01-30 Sankyo Co Amine derivatives
TWI249401B (en) * 1999-04-14 2006-02-21 Takeda Chemical Industries Ltd Agent for improving ketosis
US6518283B1 (en) 1999-05-28 2003-02-11 Celltech R&D Limited Squaric acid derivatives
WO2000078313A1 (en) 1999-06-18 2000-12-28 Merck & Co., Inc. Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
CA2376919C (en) 1999-06-18 2008-11-04 Merck & Co., Inc. Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
US6534513B1 (en) 1999-09-29 2003-03-18 Celltech R&D Limited Phenylalkanoic acid derivatives
US6455539B2 (en) 1999-12-23 2002-09-24 Celltech R&D Limited Squaric acid derivates
AU2001248553A1 (en) 2000-04-17 2001-10-30 Celltech R And D Limited Enamine derivatives as cell adhesion molecules
US6403608B1 (en) 2000-05-30 2002-06-11 Celltech R&D, Ltd. 3-Substituted isoquinolin-1-yl derivatives
US6545013B2 (en) 2000-05-30 2003-04-08 Celltech R&D Limited 2,7-naphthyridine derivatives
WO2002004426A1 (en) 2000-07-07 2002-01-17 Celltech R & D Limited Squaric acid derivatives containing a bicyclic heteroaromatic ring as integrin antagonists
JP2004505110A (ja) 2000-08-02 2004-02-19 セルテック アール アンド ディ リミテッド 3位置換イソキノリン−1−イル誘導体
CN100506801C (zh) * 2000-09-06 2009-07-01 诺华疫苗和诊断公司 糖元合成酶激酶3的抑制剂
US7105551B2 (en) 2000-12-20 2006-09-12 Smithkline Beecham Corporation Thiazole derivatives for treating PPAR related disorders
US7241785B2 (en) * 2001-03-23 2007-07-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited Five-membered heterocyclic alkanoic acid derivative
WO2003059907A1 (fr) * 2002-01-17 2003-07-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composes heterocycliques azotes : procede de preparation et d'utilisation
TWI327462B (en) * 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US7232828B2 (en) * 2002-08-10 2007-06-19 Bethesda Pharmaceuticals, Inc. PPAR Ligands that do not cause fluid retention, edema or congestive heart failure
DE602004024382D1 (de) * 2003-04-22 2010-01-14 Wellstat Therapeutics Corp Verbindungen zur behandlung von stoffwechselstörungen
MXPA06004641A (es) 2003-11-05 2006-06-27 Hoffmann La Roche Derivados de fenilo como agonistas para.
US7157584B2 (en) * 2004-02-25 2007-01-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Benzimidazole derivative and use thereof

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4342771A (en) * 1981-01-02 1982-08-03 Pfizer Inc. Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
US4332952A (en) * 1980-07-28 1982-06-01 Pfizer Inc. Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
SG56656G (en) 1980-07-28 1987-03-27 Pfizer Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2, 4-diones
US4430337A (en) * 1982-06-23 1984-02-07 Pfizer Inc. Alicyclic substituted oxazolidine-2,4-diones having hypoglycemic activity
CN1003445B (zh) * 1984-10-03 1989-03-01 武田药品工业株式会社 噻唑烷二酮衍生物,其制备方法和用途
WO1991007107A1 (en) 1989-11-13 1991-05-30 Pfizer Inc. Oxazolidinedione hypoglycemic agents
GB9017218D0 (en) * 1990-08-06 1990-09-19 Beecham Group Plc Novel compounds
US5498621A (en) * 1992-05-01 1996-03-12 Pfizer Inc. Oxazolidinedione hypoglycemic agents
TW268952B (ru) * 1993-02-26 1996-01-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5614544A (en) * 1993-09-14 1997-03-25 Takeda Chemical Industries, Ltd. Oxazolidinedione derivatives and their use
US5457109A (en) * 1993-09-15 1995-10-10 Warner-Lambert Company Use of thiazolidinedione derivatives and related antihyperglycemic agents in the treatment of disease states at risk for progressing to noninsulin-dependent diabetes mellitus
US5728720A (en) * 1993-12-27 1998-03-17 Japan Tobacco Inc. Isoxazolidinedione compounds and use thereof
IL113313A (en) * 1994-04-11 1999-09-22 Sankyo Co Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same
US5468762A (en) * 1994-05-18 1995-11-21 American Home Products Corporation Azolidinediones as antihyperglycemic agents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU95118725A (ru) Производные оксазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция
KR960017648A (ko) 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도
RU2379299C2 (ru) Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов
CA2533845A1 (en) Pharmaceutical compositions comprising insulin sensitivity enhancer and another antidiabetic
RU2325381C2 (ru) Замещенные гетероциклические производные и их применение
RU2003134150A (ru) Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета
KR890014533A (ko) 혈당 감소제 티아졸리딘디온 유도체
KR940019699A (ko) 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제조방법 및 용도
RU2005100053A (ru) Азуленовое производное и его соль
RU92004433A (ru) Ароматические аминоспиртовые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция
RU2003128424A (ru) Бетта-лактамы, способ получения указанных соединений и сывороточные гипохолестеринемические средства, содержащие такие соединения
RU2000131183A (ru) Производные оксииминоалкановой кислоты
RU99119545A (ru) Производные дитиолана, лекарственные средства
RU98117628A (ru) Замещенные производные тиазолидиндиона, способ их получения, фармкомпозиция
NZ183130A (en) Azetidine-,pyrrolidine- or piperidine-2-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions
PT1007039E (pt) Novos analogos heterociclicos de compostos de difeniletileno
RU2006119776A (ru) Производные бензо{b}{1, 4} диоксепина
KR890012970A (ko) 테트라히드로 이소퀴놀린 유도체
ES528364A0 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de (aza) naftalenocarboxamida
CA2533763A1 (en) Cyanoamide compounds useful as malonyl-coa decarboxylase inhibitors
KR890000477A (ko) 신규 화합물들
DE3763630D1 (de) 1h,3h-pyrrolo(1,2-c)thiazolderivate, ihre herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen.
RU2006124856A (ru) Гидронопольные производные в качестве агонистов по отношению к orl1 рецепторам человека
SE8403801D0 (sv) Nya bensotiazepiner med kardiovaskuler anvendbarhet, forfarande for framstellning derav och farmaceutiska kompositioner som innehaller dem
RU2005109163A (ru) НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2-АРИЛТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ PPARα И PPARγ