RU2379299C2 - Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов - Google Patents

Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2379299C2
RU2379299C2 RU2006121651/04A RU2006121651A RU2379299C2 RU 2379299 C2 RU2379299 C2 RU 2379299C2 RU 2006121651/04 A RU2006121651/04 A RU 2006121651/04A RU 2006121651 A RU2006121651 A RU 2006121651A RU 2379299 C2 RU2379299 C2 RU 2379299C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylidene
benz
thiazolidin
hydroxyethoxy
chloro
Prior art date
Application number
RU2006121651/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006121651A (ru
Inventor
Мартин БОЛЛИ (CH)
Мартин БОЛЛИ
Майкл ШЕРЦ (CH)
Майкл ШЕРЦ
Клаус МЮЛЛЕР (DE)
Клаус Мюллер
Борис МАТИС (CH)
Борис МАТИС
Кристоф БИНКЕРТ (CH)
Кристоф БИНКЕРТ
Оливер НАЙЛЕР (CH)
Оливер НАЙЛЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34639216&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2379299(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2006121651A publication Critical patent/RU2006121651A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379299C2 publication Critical patent/RU2379299C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к производным тиазолидин-4-она общей формулы (I) и общей формулы (II), их изомерам и фармацевтически приемлемым солям, которые могут быть использованы в качестве лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью. В формулах (I) и (II) ! ! R1 и R14 независимо представляют собой низший алкил, низший алкенил; циклоалкил; 5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил; фенильную группу или фенильную группу, независимо моно- или ди-замещенную низшим алкилом, галогеном, низшим алкокси или группой -CF3; R2 и R15 независимо представляют собой низший алкил; аллил; циклопропил; или ди-низший алкиламино; R3 представляет собой -NR5R6 или -O-CR7R8-CR9R10-(CR11R12)n-O-R13; R23 представляет собой водород; гидроксикарбонил-низший алкил или 1-глицерил. Значения остальных радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к применению одного или нескольких соединений общей формулы (I) или (II) для приготовления лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью. 4 н. и 20 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085

Claims (24)

1. Производное тиазолидин-4-она общей формулы (I)
Figure 00000086

в которой
R1 представляет собой низший алкил, низший алкенил; циклоалкил; 5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил; фенильную группу или фенильную группу, независимо моно- или дизамещенную низшим алкилом, галогеном, низшим алкокси или группой -CF3;
R2 представляет собой низший алкил; аллил; циклопропил; или динизший алкиламино;
R3 представляет собой -NR5R6 или -O-CR7R8-CR9R10-(CR11R12)n-O-R13;
R4 представляет собой водород; низший алкокси; низший алкил или галоген; или R3 и R4 вместе могут образовать метилендиокси или этилендиокси кольцевую систему, необязательно дополнительно замещенную гидроксиметильной группой;
R5 и R6 каждый независимо представляет собой низший алкил;
R7, R8, R9, R11 и R12 каждый представляет собой водород;
R10 представляет собой водород, а в том случае, когда n представляет собой целое число 1, R10 дополнительно представляет собой гидрокси;
R13 представляет собой водород; гидроксикарбонил-(низший алкил); 1-глицерил;
n представляет собой целое число 0 или 1;
или его конфигурационные изомеры, оптически чистые энантиомеры, смеси энантиомеров, такие как рацематы, диастереомеры, смеси диастереомеров, диастереомерные рацематы, смеси диастереомерных рацематов, или фармацевтически приемлемые соли соединений общей формулы (I), для использования в качестве лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью,
за исключением 5-бензо[1,3]диоксол-5-илметилен-3-этил-2-этилиминотиазолидин-4-она.
2. Производное тиазолидин-4-она общей формулы (I) по п.1 для использования в качестве лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью, где указанное производное тиазолидин-4-она представляет собой (Z,Z)-изомер общей формулы (I) по п.1.
3. Применение одного или нескольких соединений общей формулы (I) по п.1 для приготовления лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью.
4. Производные тиазолидин-4-она общей формулы (II)
Figure 00000087

где R14 представляет собой низший алкил, низший алкенил; циклоалкил; 5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил; фенильную группу или фенильную группу, моно- или дизамещенную независимо низшим алкилом, галогеном, низшим алкокси или группой -CF3;
R15 представляет собой низший алкил; аллил; циклопропил или динизший алкиламино;
R16 представляет собой водород; низший алкокси; низший алкил или галоген;
R17, R18, R19, R21 и R22 каждый представляет собой водород;
R20 представляет собой водород и в том случае, когда m представляет собой целое число 1, R20 дополнительно представляет собой гидрокси;
R23 представляет собой водород; гидроксикарбонил-низший алкил или 1-глицерил;
m представляет собой целое число 0 или 1;
и их конфигурационные изомеры, оптически чистые энантиомеры, смеси энантиомеров, такие как рацематы, диастереомеры, смеси диастереомеров, диастереомерные рацематы, смеси диастереомерных рацематов, а также их фармацевтически приемлемые соли.
5. Производные тиазолидин-4-она по п.4, где указанные производные тиазолидин-4-она формулы (II) представляют собой (Z,Z) изомеры.
6. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу.
7. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу, замещенную метилом или галогеном.
8. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R15 представляет собой низший алкил.
9. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R16 представляет собой галоген или метил.
10. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где m представляет собой целое число 0, а R17, R18, R19 и R20 означают водород.
11. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где m представляет собой целое число 1, R17, R18, R19, R21 и R22 означают водород, а R20 представляет собой гидрокси.
12. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R23 представляет собой водород.
13. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где m представляет собой целое число 0, a R17, R18, R19, R20 и R23 означают водород.
14. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где m представляет собой целое число 1, R17, R18, R19, R21, R22 и R23 означают водород, а R20 представляет собой гидрокси.
15. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу, замещенную метилом или галогеном, а R представляет собой низший алкил.
16. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу, замещенную метилом или галогеном, m представляет собой целое число 0, a R17, R18, R19, R20 и R23 означает водород.
17. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу, замещенную метилом или галогеном, m представляет собой целое число 1, R17, R18, R19, R21, R22 и
R23 означают водород, а R20 представляет собой гидрокси.
18. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу, замещенную метилом или галогеном, R15 представляет собой низший алкил, R16 представляет собой метил или галоген, m представляет собой целое число 0, а R17, R18, R19, R20 и R23 каждый означает водород.
19. Производные тиазолидин-4-она по п.4 или 5, где R14 представляет собой незамещенную, либо моно- или дизамещенную фенильную группу, замещенную метилом или галогеном; R15 представляет собой низший алкил, R16 представляет собой метил или галоген, m представляет собой целое число 1, R17, R18, R19, R21, R22 и R23 означают водород, а R20 представляет собой гидрокси.
20. Производное тиазолидин-4-она по п.4, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
{2-[4-(2-([Z]-изопропилимино)-4-оксо-3-фенилтиазолидин-5-[Z]-илиденметил)фенокси]этокси}уксусная кислота,
5-{4-[2-(2,3-дигидроксипропокси)этокси]бенз[Z]илиден}-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-фтор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метилбенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метоксибенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[4-(3-гидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[2]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-{4-[2-(2,3-дигидроксипропокси)этокси]бенз[Z]илиден}-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метоксибенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[4-(3-гидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-м-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-м-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-м-толилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-n-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-n-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-n-толилтиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-{4-[2-(2,3-дигидроксипропокси)этокси]бенз[Z]илиден}-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[3-фтор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метилбенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метоксибенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,4-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,6-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2-хлорфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2-хлорфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-(2-хлорфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-(2-метоксифенил)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-(2-метоксифенил)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-(4-метоксифенил)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-(4-метоксифенил)тиазолидин-4-он,
3-аллил-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-аллил-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
3-аллил-5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метилбенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[4-(3-гидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метилбенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
(R)-5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
(S)-5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-{4-[2-(2,3-дигидроксипропокси)этокси]бенз[Z]илиден}-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метилбенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метоксибенз[2]илиден]-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
2-([Z]трет-бутилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-(диметилгидразоно)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-(диметилгидразоно)-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]этилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]этилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]этилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]этилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]этилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]этилимино)тиазолидин-4-он,
2-([Z]бутилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]бутилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]бутилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-o-толилтиазолидин-4-он,
2-([Z]бутилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-о-толилтиазолидин-4-он,
2-([Z]бутилимино)-3-(2,3-диметилфенил)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]тиазолидин-4-он,
2-([Z]бутилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)тиазолидин-4-он,
2-([Z]-втор-бутилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]-циклопропилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
3-циклогексил-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-циклогексил-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-изопропил-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-изопропил-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-изопропил-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[2]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]-аллилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
2-([Z]-аллилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
3-аллил-2-([Z]-аллилимино)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]тиазолидин-4-он,
3-аллил-2-([Z]-аллилимино)-5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-метилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он и
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-метилимино)тиазолидин-4-он.
21. Производное тиазолидин-4-она по п.4, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-изопропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[4-(2-гидроксиэтокси)-3-метилбенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-фенил-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
(R)-5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
(S)-5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]-пропилимино)тиазолидин-4-он,
2-(диметилгидразоно)-5-[4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]этилимино)-3-фенилтиазолидин-4-он,
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-(2,3-диметилфенил)-2-([Z]этилимино)тиазолидин-4-он и
5-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтокси)бенз[Z]илиден]-3-изопропил-2-([Z]-изопропилимино)тиазолидин-4-он.
22. Производное тиазолидин-4-она по п.4, представляющее собой (R)-5-[3-хлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)бенз[Z]илиден]-2-([Z]-пропилимино)-3-о-толилтиазолидин-4-он.
23. Производное тиазолидин-4-она по п.4, предназначенное для использования в качестве лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью.
24. Применение одного или нескольких соединений общей формулы (II) по п.4 для приготовления лекарственного средства, обладающего иммуносупрессорной активностью.
RU2006121651/04A 2003-11-21 2004-11-16 Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов RU2379299C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP0313072 2003-11-21
EPPCT/EP03/13072 2003-11-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006121651A RU2006121651A (ru) 2008-01-10
RU2379299C2 true RU2379299C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=34639216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006121651/04A RU2379299C2 (ru) 2003-11-21 2004-11-16 Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов

Country Status (26)

Country Link
US (8) US7435828B2 (ru)
EP (2) EP1689726B1 (ru)
JP (2) JP4061332B2 (ru)
KR (1) KR100783835B1 (ru)
CN (1) CN100567275C (ru)
AR (1) AR047128A1 (ru)
AT (1) ATE483698T1 (ru)
AU (1) AU2004295047B2 (ru)
BR (1) BRPI0416752B8 (ru)
CA (1) CA2545582C (ru)
CY (1) CY1111087T1 (ru)
DE (1) DE602004029493D1 (ru)
DK (1) DK1689726T3 (ru)
ES (1) ES2352555T3 (ru)
HR (1) HRP20100714T1 (ru)
IL (1) IL175758A (ru)
MY (1) MY145074A (ru)
NO (1) NO336734B1 (ru)
NZ (1) NZ547962A (ru)
PL (1) PL1689726T3 (ru)
PT (1) PT1689726E (ru)
RU (1) RU2379299C2 (ru)
SI (1) SI1689726T1 (ru)
TW (1) TWI323659B (ru)
WO (1) WO2005054215A1 (ru)
ZA (1) ZA200605077B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL1689726T3 (pl) 2003-11-21 2011-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pochodne 5-(benz-(z)-ylideno)tiazolidyn-4-onu jako środki immunosupresyjne
USRE43833E1 (en) 2003-11-21 2012-11-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Thiazolidin-4-one derivatives
EP1718642A4 (en) * 2004-02-25 2010-11-24 Glaxosmithkline Llc NEW CHEMICAL COMPOUNDS
EP1781595A1 (en) 2004-08-13 2007-05-09 Praecis Pharmaceuticals Inc. Methods and compositions for modulating sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor activity
EP1959958A4 (en) * 2005-11-14 2010-07-14 Univ Southern California INTEGRIN-BINDING SMALL MOLECULES
JP4182986B2 (ja) * 2006-04-19 2008-11-19 トヨタ自動車株式会社 半導体装置とその製造方法
US8912340B2 (en) 2006-11-23 2014-12-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Process for the preparation of 2-imino-thiazolidin-4-one derivatives
EP2094676B1 (en) * 2006-11-23 2013-04-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd. New process for the preparation of 2-iminothiazolidin-4-one derivatives
KR101718639B1 (ko) 2008-03-17 2017-03-21 액테리온 파마슈티칼 리미티드 선별적 ｓ1ｐ₁ 수용체 작동약에 대한 투약 섭생
GB0819182D0 (en) * 2008-10-20 2008-11-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Crystalline forms
EP2598126A2 (en) * 2010-07-30 2013-06-05 Saint Louis University Methods of treating pain
MX350891B (es) * 2012-08-17 2017-09-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Proceso para la preparacion de (2z,5z)-5-(3-cloro-4-((r)-2,3-dihid roxipropoxi) bencilideno)-2-(propilimino)-3-(o-tolil) tiazolidin-4-ona y el intermediario usado en dicho proceso.
EP2990055B1 (en) 2013-04-26 2019-06-05 Kyoto University Composition comprising a sphingosine-1-phosphate receptor 1 agonist for inhibiting formation and/or enlargement of cerebral aneurysm or for shrinking it
EP2862574A1 (en) 2013-10-15 2015-04-22 Sanofi {4-[5-(3-chloro-phenoxy)-oxazolo[5,4 d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-acetic acid for use in the prevention or treatment of acute kidney injury
EP2952188A1 (en) * 2014-06-03 2015-12-09 Universität Bern Thiazolidinones as cellular anandamide uptake inhibitors and their use in the treatment of psychiatric or neurological disorders and inflammation, in particular neuroinflammation
WO2015181336A1 (en) * 2014-05-28 2015-12-03 Universität Bern Thiazolidinones as cellular anandamide uptake inhibitors and their use in the treatment of psychiatric or neurological disorders and inflammation, in particular neuroinflammation
HRP20220490T8 (hr) * 2014-05-28 2022-06-10 Universität Bern Spojevi tiazolidinona i njihova upotreba u liječenju psihijatrijskih ili neuroloških poremećaja i inflamacije, posebno neuroinflamacije
EP3256125B1 (en) 2014-12-11 2022-01-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Dosing regimen for ponesimod, a selective s1p1 receptor agonist
MA41139A (fr) 2014-12-11 2017-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Combinaison pharmaceutique comportant un agoniste sélectif du récepteur sip1
US10111841B2 (en) 2015-06-19 2018-10-30 University Of South Florida Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability
JP6691218B2 (ja) * 2015-12-25 2020-04-28 クリスタル ファーマテック カンパニー、リミテッドＣｒｙｓｔａｌ Ｐｈａｒｍａｔｅｃｈ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 選択的なｓ１ｐ１受容体アゴニストの新規な結晶形及びその製造方法
JOP20190207A1 (ar) 2017-03-14 2019-09-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd تركيبة صيدلانية تشتمل على بونيسيمود
EP3684358A4 (en) 2017-09-19 2021-01-13 Teva Pharmaceuticals International GmbH NEW CRYSTALLINE POLYMORPHIC SHAPE OF PONESIMOD
TWI647229B (zh) * 2017-11-14 2019-01-11 國立暨南國際大學 Method for synthesizing 3,4-hydroisoquinoline thiazolidine
US11013723B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11014940B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
US11014897B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11186556B1 (en) 2018-10-16 2021-11-30 Celgene Corporation Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof
CN114599363A (zh) 2019-10-31 2022-06-07 爱杜西亚药品有限公司 Cxcr7拮抗剂与s1p1受体调节剂的组合
EP4101445A4 (en) 2020-02-06 2023-06-14 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation THERAPEUTIC AGENT FOR MYALGIC ENCEPHALOMYELITIS/CHRONIC FATIGUE SYNDROME
EP4387960A1 (en) 2021-08-17 2024-06-26 Teva Czech Industries s.r.o Polymorphs of ponesimod
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
WO2023152691A1 (en) * 2022-02-10 2023-08-17 Metrochem Api Pvt Ltd Process for the preparation of ponesimod and its intermediates thereof

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3077402A (en) 1954-12-06 1963-02-12 Polaroid Corp Photographic color processes, products, and compositions
NL270002A (ru) 1960-10-08
OA03835A (fr) 1970-07-17 1971-12-24 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de la thiazolidine, leur préparation et les compositions qui les contiennent.
WO1991017151A1 (en) 1990-04-27 1991-11-14 Orion-Yhtymä Oy New pharmacologically active catechol derivatives
TW221689B (ru) 1991-08-27 1994-03-11 Otsuka Pharma Co Ltd
PT638075E (pt) 1993-02-26 2002-06-28 Otsuka Pharma Co Ltd Inibidor da reaccao de maillard
KR960022486A (ko) 1994-12-29 1996-07-18 김준웅 신규 티아졸리딘-4-온 유도체
WO2001036402A1 (fr) 1998-07-14 2001-05-25 Fujimoto Brothers Co., Ltd. Nouveaux derives de 2-(n-cyano-imino)thiazolidin-4-one
US6353006B1 (en) 1999-01-14 2002-03-05 Bayer Corporation Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
DE60038687T2 (de) * 1999-09-14 2009-05-28 Shionogi & Co., Ltd. 2-imino-1,3-thiazin-derivate
US20050019825A9 (en) * 2002-03-15 2005-01-27 Qing Dong Common ligand mimics: pseudothiohydantoins
BR0312752A (pt) 2002-07-10 2005-04-26 Applied Research Systems Derivados de benzeno fundido de azolidinona-vinil
GB0217152D0 (en) 2002-07-24 2002-09-04 Novartis Ag Organic compounds
AU2003261434A1 (en) 2002-08-12 2004-02-25 Bristol-Myers Squibb Company Iminothiazolidinones as inhibitors of hcv replication
OA12963A (en) 2002-11-22 2006-10-13 Smithkline Beecham Corp Novel chemical compounds.
US20040167192A1 (en) * 2003-01-16 2004-08-26 David Solow-Cordero Methods of treating conditions associated with an Edg-7 receptor
PL1689726T3 (pl) 2003-11-21 2011-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pochodne 5-(benz-(z)-ylideno)tiazolidyn-4-onu jako środki immunosupresyjne
USRE43833E1 (en) 2003-11-21 2012-11-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Thiazolidin-4-one derivatives
EP1718642A4 (en) 2004-02-25 2010-11-24 Glaxosmithkline Llc NEW CHEMICAL COMPOUNDS
WO2006094233A1 (en) 2005-03-03 2006-09-08 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. N,n'-dicyclic isothiourea sirtuin modulators
US8912340B2 (en) 2006-11-23 2014-12-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Process for the preparation of 2-imino-thiazolidin-4-one derivatives
EP2094676B1 (en) 2006-11-23 2013-04-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd. New process for the preparation of 2-iminothiazolidin-4-one derivatives
KR101718639B1 (ko) 2008-03-17 2017-03-21 액테리온 파마슈티칼 리미티드 선별적 ｓ1ｐ₁ 수용체 작동약에 대한 투약 섭생
GB0819182D0 (en) 2008-10-20 2008-11-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Crystalline forms

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JANUSZ et al. New Cyclooxygenase-2/5-lipoxygenase Inhibitors. 3. 7-tert-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents: Variations at the 5 Position. JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY. 1998, vol.41, 3515-3529. CARTER et al. Photochemically enhanced binding of small molecules to the tumor necrosis actor receptor-1 inhibits the binding og TNF-α. PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA. 2001, vol.98, №21, 11879-11884. *

Also Published As

Publication number Publication date
IL175758A (en) 2012-10-31
SI1689726T1 (sl) 2011-01-31
USRE45174E1 (en) 2014-09-30
PT1689726E (pt) 2010-12-09
NZ547962A (en) 2010-06-25
US20080146629A1 (en) 2008-06-19
US8524752B2 (en) 2013-09-03
KR20060117328A (ko) 2006-11-16
RU2006121651A (ru) 2008-01-10
ZA200605077B (en) 2007-05-30
US20120302612A1 (en) 2012-11-29
EP1689726A1 (en) 2006-08-16
US20090275625A1 (en) 2009-11-05
PL1689726T3 (pl) 2011-05-31
KR100783835B1 (ko) 2007-12-10
USRE43728E1 (en) 2012-10-09
HRP20100714T1 (hr) 2011-01-31
US9000018B2 (en) 2015-04-07
DE602004029493D1 (de) 2010-11-18
TWI323659B (en) 2010-04-21
EP1689726B1 (en) 2010-10-06
US8273779B2 (en) 2012-09-25
ES2352555T3 (es) 2011-02-21
CA2545582C (en) 2013-04-16
AR047128A1 (es) 2006-01-11
JP2008081504A (ja) 2008-04-10
EP2295418A1 (en) 2011-03-16
US20130310432A1 (en) 2013-11-21
NO336734B1 (no) 2015-10-26
JP4129286B2 (ja) 2008-08-06
US7435828B2 (en) 2008-10-14
WO2005054215A1 (en) 2005-06-16
BRPI0416752B1 (pt) 2019-11-05
MY145074A (en) 2011-12-15
CN1882555A (zh) 2006-12-20
US7626037B2 (en) 2009-12-01
NO20062483L (no) 2006-08-10
BRPI0416752B8 (pt) 2021-05-25
ATE483698T1 (de) 2010-10-15
CA2545582A1 (en) 2005-06-16
US20080280962A1 (en) 2008-11-13
CY1111087T1 (el) 2015-06-11
US20070082933A1 (en) 2007-04-12
JP4061332B2 (ja) 2008-03-19
BRPI0416752A (pt) 2007-02-27
AU2004295047B2 (en) 2011-03-10
US7875726B2 (en) 2011-01-25
CN100567275C (zh) 2009-12-09
AU2004295047A1 (en) 2005-06-16
TW200528097A (en) 2005-09-01
IL175758A0 (en) 2006-09-05
JP2007511563A (ja) 2007-05-10
DK1689726T3 (da) 2010-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2379299C2 (ru) Производные 5-(бенз-(z)-илиден)тиазолидин-4-она и их применение в качестве иммуносупрессорных агентов
RU2312106C2 (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
RU2415846C2 (ru) Производные, имеющие активность агонистов ppar-рецепторов
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
RU2208613C2 (ru) Оксазолидиноновые антибактериальные агенты, содержащие тиокарбонильную функциональную группу
RU2408589C2 (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом
KR100766158B1 (ko) 티아졸, 이미다졸 및 옥사졸 화합물, 및 단백질 노화와관련된 장애의 치료
RU2317294C2 (ru) (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора
RU2332212C2 (ru) Аминоспирт
RU2004104951A (ru) Замещенные пиперазиновые соединения и их применение в качестве ингибиторов окисления жирных кислот
RU2010132644A (ru) Производные индола и индазола, обладающие консервирующим действием по отношению к клеткам, тканям и органам
RU95118725A (ru) Производные оксазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция
CA2375008A1 (en) Phenoxypropylamine compounds
AR025276A1 (es) El uso de un compuesto que es un derivado de 2-amino-1,3-tiazol, un compuesto que es un derivado de 2-amino-1,3-tiazol, un procedimiento para producirlo y una composicion farmaceutica que lo comprende
JP2004534035A5 (ru)
KR920019784A (ko) 벤조이소티아졸 및 벤조이소옥사졸-3-카복스아미드, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도
PE20060362A1 (es) Compuestos de oxazol como moduladores de ppar
KR960704544A (ko) 비인슐린 의존성 당뇨병(niddm)의 개시를 예방 또는 지체시키기 위한 티아졸리딘디온의 용도[use of thiazolidinediones to prevent or delay onset of niddm]
RU2006104697A (ru) Лекарственное средство для лечения пигментации кожи
KR960017648A (ko) 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도
RU2001130163A (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
RU2009118602A (ru) Производное индола
RU2003134150A (ru) Замещенные карбоновыми кислотами оксазоловые производные в качестве ppar-альфа и гамма-активаторов при лечении диабета
JP2006511612A5 (ru)