KR920000730A - 신규 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조방법, 그의 신규 중간체, 그의 약물 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 - Google Patents

신규 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조방법, 그의 신규 중간체, 그의 약물 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 Download PDF

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KR920000730A KR1019910009418A KR910009418A KR920000730A KR 920000730 A KR920000730 A KR 920000730A KR 1019910009418 A KR1019910009418 A KR 1019910009418A KR 910009418 A KR910009418 A KR 910009418A KR 920000730 A KR920000730 A KR 920000730A
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Abstract

내용 없음

Description

신규 벤즈 이미다졸 유도체, 그의 제조방법, 그의 신규 중간체, 그의 약물 용도 및 그르 함유하는 제약 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ib)의 화합물 그의 모든 가능한 라세미체, 거울상이성질체, 부분 입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기 염기 부가염.
    상기 식중. R은 탄소수 3또는 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기를 나타내고, Rlb. R2b, R3b및 R5b,는 동일하게 수소 원자를 나타내거나, 또는 R2b 및 R5b중 하나는 수소 원자이고, 다른 하나는 수소 원자이거나,식 -CH2-O-R10의 기(여기서 Rl0은 수소 원자이거나, 최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기 이다)를 나타내거나, R2b 및 R5b중 하나는 식의 기(여기서. Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 또는 상한 것으로서, 후술하는 Ra 및 Rb의 정의와 동일하다)이고, R1B 및 R2B중 나는 수소 원자이고,나머지 하나는 식 -OR6, -CO2R5및 -R11의 기. [여기서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서,수소 원자이거나, 또는, 최대 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기를 나타내고,R11은 a) -할로겐 원자, -임의로 아실화된 히드록실기, -최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄알킬옥시 또는 알케닐옥시, -할로겐 원자, 히드록실기. 트리플루오로-메틸기, 시아노기, 니트로기, 아미노기,최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기, 패닐기, 벤질기, 염화 또는 에스테르화된 유리 카르복시기 및 테트라조일기중에서 선랙된 하나 이상의 기에 의하여 임의로 치환된 아릴기, -에스테르화 또는 염화된 유리 카르복시기, -식의 기(여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자이거나,또는 할로겐 원자, 히드록실기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기, 페닐기, 벤질기, 염화또는 에스테르화된 유리 카르복시기 및 테트라졸릴기 중에서 선택된 하나 이상의 기에 의하여 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬 또는 알케닐기 및 아릴기 중에서 선택된다)중에서 선택된 하나이상의 기에 의해 임의로 치환된 최대로 4개의 탄소 원자로 함유하는 알킬기, b)탄소수 2내지 5는 직쇄 또는 분지쇄 알제닐기 c)탄소수 2내지 7의 아실기 및 포르밀기. d)식의 기 (여기서, Ra 및 Rb는 상기 정의한 바와 같다)로 이루어진 군으로부터 선택된다)로 부터 선택되거나, R1b, R2b, R3b및 R5b중 적어도 두개는 수소원자이고, 나머지는식 -CH2-0 -R10, -OR6, -C02R7, -R11및의 기(여기서, R6,R7,R11,Rc 및 Rd는 상기 정의한 바와같다) 이고, R4b는 에스테르화 또는 염화된 유리 카르복실기, 시아노기, 또는 테트라졸릴기 이거나. 또는 식-(CH2)m-SO2-X-R12의 기, (여기서 m은 0내지 4의 정수이고, (X-R12)는 NH2이거나, X는 단일 결합이거나, 식 -NH-.-NH-CO-NH-또는 -NH-CO-의 기이고, Rl2는 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 아릴기이다. ) 이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 부틸 또는 부텐-1-일기이고, R2d 및 R5d중 하나는 수소 원자이고 다른 하나는 식의 기 (여기서 Rc및 Rd는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자이거나 또는 할로겐원자, 히드록실기, 트리플루오로메틸기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 알콕시기, 페닐기, 벤질기, 염화또는 에스테르화된 유리 카르복실기 및 테트라졸릴기 중에서 선택된 나 이상의 기에 의해 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬 또는 알케닐기. 및 페닐기 중에서 선택된다)이고, R,d는 할로겐원자. 히드록실기, 메톡시. 에톡시기, 염화 또는 에스테르화된 유리 카르복실기 아미노기, 모노-또는 디알킬아미노기 및 페닐기중에서 선택된 하나 이상의 기에 의해 임의로 치환된 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이며, 상기 치환체들을 할로겐 원자, 메톡시기, 트리플루오로메딜기, 시아노기, 염화 또는 에스테르화된 유리 카르 복시기 및 테트라졸릴기 중에서 선택된 하나 이상의 기에 의하여 임의로 치환되며, R2b는 식 OR6및 CO2R7의 기, (여기서. Re 및 R,은 수소 원자이거나 또는 최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알케닐기 이다)중에서 선택되며, R,b는 에스테르화 또는 염화된 유리 카르복실기 또는 테트라졸릴기 이거나, 또는 식 - (CH2) p-SO2-Xd-R12d의 기, (여기서, p는 0또는 1이고, Xd는 식 -NH-, -NH-CO-NH-,-NH-CO-의 기 또는 단일 결합하고, Rl2d는 메틸기. 에틸기, 프로필기, 비닐기. 알릴기, 페닐기, 벤질기. 피리딜기, 피리딜메틸기, 피리딜에틸기, 니트로피리달기, 피리미딜기, 테트라졸릴기, 디아졸릴기, 피페리디닐기, 아킬피페 리디닐기,티아졸릴기, 알킬티아졸릴기, 테트라히드로피라닐기 또는 메틸테트라히드로푸라닐기이고, 아미노 및 카르바모일 기는 상기 정의한 바와 같은 식 -(CH2)p-SO2-Xd-R2의 기 및 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 임의로 치환된 알킬 및 알케닐기 중에서 선택된 하나 또는 두개의 기에 의해 임의로 치환되며, 이들 모든 기는 할로겐 원자, 히드록실기, 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기. 및 알케닐기, 알콕시기, 트리플로오로메틸기,시아노기, 염화 또는 에스테르화된 유리 카르복시기 또는 테트라졸릴기 중에서 선택된 하나 이상의 기에 의하여 임외로 치호나된다)인, 일반식(Ib)의 화합물, 그의 모든 기능한 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기 염기 부가염.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 하기 일반식(la)에 대응하는 일반식 (Ib)의 화합물, 그의 모든 가능한 라세미체 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기 염기 부가염
    상기 식중, R은 탄소수 3또는 4의 직쇄 또는 알케닐기이고, Rla. R2a R3a및 R5a는 동일하게 수소 원자이거나. 또는 R2b 및 R5b중 하나는 수소 원자 또는 식 -CH2-0-R10의 기(여기서 Rl0은 수소 원자이거나, 또는 최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이다) 이고, 나머지 하나는 수소 원자이고, R1a및 R3a중 하나는 수소 원자이고. 나머지 하나는 식-OR6, -CO2R7및 -R11의 기[여기서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자 또는 최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이고, R1,은 a)-할로겐 원자, -임의로 아실화된 히드록실기, -최대로 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분자쇄 알킬옥시 또는 알케닐옥시기, -에스테르화 또는 염화된 유리 카르복실기, 식의 기(여기서, Ra및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자이거나, 또는 할로겐 원자, 히드록시기, 의하여 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬 또는 알케닐기로부터 선택된다)중에서 선택된 하나 이상의 기에 의하여 임의로 치환된 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, (b) 2내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기 (c)탄소수2내지 7의 아실기 및 포르밀기로 이루어진 군으로부터 선택된다:중에서 선택되고, R4a는. 에스테르화 또는 염화된 유리 카르복시기, 시아노기, 또는 임의로 염화된 테트라졸릴기이다.
  4. 제1항 내지 3항에 있어서, 일반식 하기 일반식(I)외 화합물에 대응하는 일반식(Ib) 및 (Ia)의 화합물,그의 모든 가능한 라세미테, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염. 및 무기 및 유기 염기 부가염
    상기 식중, R은 탄소수 3또는 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이고, R1,R2,R3및 R5는 동일하게수소 원자이거나, 또는 R2및 R5중 하나는 수소 원자 또는 식 -CH2-0-Rl0의 기 (여기서. Rl0은 수소 원자이거나. 또는 최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이다)이고, 다른 하나는 수소 원자이고, R1및 R3중 하나는 수소 원자이고, 다른 하나는 식 -OR6, -C02R7및 -CH2-0-R8의 기(여기서,R6, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자이거나, 또는 최대로 5개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이이다)중에서 선택되고, R1는 에스테르화 또는 염화된 유리 염기 카르복시기이다.
  5. 제1항에 있어서, R이 부틸 또는 1-부테닐기를 나타내고, R1b가 수소 원자 또는 알킬옥시기인, 일반식 (Ib)의 화합물, 그의 모든 가능한 라세미체, 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기 부가염.
  6. 제3항에 있어서, R이 부틸기를 나타내고. R1a R2a. R3a및 R5a가 수소 원자인, 일반식(Ia)의 화합물,그의 모든 가능한 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 무기 또는 유기산부가염 및 무기 또는 유기 염기 부가염.
  7. 제3항에 있어서, R이 부틸기를 나타내고, R3a가 식 -OR6, -CO2R7및 -R11의 기 [여기서, R6및 R7은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서. 수소 원자를 나타내거나, 또는 최대로 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기를 나타내며, R11은 a) -할로겐 원자, -임의로 아실화된 히드록실기. -최대로 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 및 알케닐옥시기, -에스테르화 또는 염화된 유리 카르복시기, 식의 기(여기서. Ra및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소원자이거나, 또는 할로겐원자. 히드록시기, 의하여 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬 또는 알케닐기중에서 선택된다)으로 부터 선택된 하나 이상의 기에 의하여 임의로 치환된 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, (b탄소수 ) 2내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기 (c)탄소수 2내지 7의 아실기 및 포르밀기 R,a로 이루어진 군으로부터 선택된다)중에서 선택된 것인 일반식(la)의 화합물, 그의 모든 가능한 라세미체, 가울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염. 및 무기 또는 유기 염기 부가염.
  8. 제3항. 5항6항 및 7항에 있어서, R이 부틸이고, R1a, R2a및 , R5a가수소 원자, 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기에 의하여 에스테르회된 카르복실기 또는 유리 카르복실기 : 포르밀기 : 최대로 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알케닐기.(이 알킬기는 할로겐 원자, 히드록실기, 아실옥시기, 최대로 4개의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 두개의 알킬기에 의해 임의로 치환된 아미노기, 및 염화 또는 에스테르화된 유리 카르복실기중에서 선택된 하나 이상이 기에 의하여 임의로 치환된다)인, 일반식(Ia)의 화합물, 그의 모든 가능한 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기 염기 부가염.
  9. 메틸 4'-[ (2-부틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)-메틸)-바이페닐-2-카르복실레이트 및 그의 염, 4'-[ (2-부틸-lH-벤즈이미다졸-1-일)-메틸)-바이페닐-2-카르복실산 및 그의 염, 2-부틸-1-(2'-카르복시-바이페 닐-4-일)-메틸)-lH-벤즈이미다졸-7-카르복실산 및 그의 염, 4'-7[2-부틸-7-(2-히드록시에틸)-lH-벤즈이미다졸-1-일)-메틸)-바이페닐-2-카르복실산 및 그의 염, 4'-((2-부틸-7-포르밀-lH-벤즈이미다졸-1-일) -메틸)-바이페닐-2-카르복실산 및 그의 염, 2-부틸-1-([2'-(IH-테트라졸-5-일)-(1, 1'-바이페닐)-4-일]-메틸]-lH-벤즈이미다졸-7-카르복실산 및 그의 염.
  10. 하기 일반식(Ⅳb)
    (식중, R은 제1항에서 정의한 바와 같으며, Rlb', R2b', R3b' 및 R5b'는 제1항에서 각각Rlb,R2b및 R5b에 대해 정의한 바와 같으며, 필요시 반응성 관능기는 임의의 보호기로 보호된다)외 화합물을하기 일반식(Ⅴb)
    (식중, Hal은 할로겐 원자를 나타내고 R4b'는 제1항에서 R4b에 대해 정의한 바와 같으며, 필요시 반응성 관능기는 임의의 보호기로 보호된다)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅸb)
    (식중 R,R1b',R2b', R3b'R4b' 및 R5b'는 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물을 얻거나, 또는 a)하기 일반식(Ⅵb)
    (식중Rlb', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)의 화합물을 하기 일반식(Ⅱ)
    (식중 R9는 히드록실기 또는 알킬옥시기이거나 또는 할로겐 원자를 나타내고, R은 상기 정의한 바와 같다.)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Xb)
    (식중Rlb', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)의 화합물을 얻거나, 또는 b)하기 일반식(Ⅵb')
    (식중Rlb', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)의 화합물을 상기 일반식(II)의 화합물이 반응시켜 하기 일반식(Xb')
    (식중Rlb', R1b', R3b' 및 R5b'및 R은 상기 정의 한 바와 같다.)의 화합물을 얻고, 이어서 질화 반응시켜 상기 일반식(Xb)의 화합물을 얻고, 일반식(Xb)의 화합물을 상기 일반식(Vb)의 화합물과 반응시켜 일반식(XIb)
    (식중R1b', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)의 화합물을 얻고, 이어서 이화합물의 니트로기를 선택적으로 환원 반응시켜 하기 일반식(XIIb)
    (식중R1b', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)화합물을 얻고, 이어서 이 화합물을 고리화 반응시켜 상기 일반식(Ⅸb)의 화합물을 얻거나 상기 일반식(Ⅸb)의 화합물을 상기(Ⅴb)의 화합물과 반응 시켜 하기 일반식(Ⅷb)
    (식중Rlb', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)화합물을 얻고, 이어서 이 화합물의 니트로기를 아미노기로 환원 반응시켜, 하기 일반식 (Ⅷb')
    (식중Rlb', R2b', R3b' 및 R5b'는 상기 정의 한 바와 같다.)화합물을 얻고 이 화합물을 하기 일반식 (Ⅲ)
    (식중 X는 산소 원자 또는 NH기를 나타내고, R9및 R은 정의한 바와같다)의 화합물과 반응시킨후 고리화시켜 상기 일반식 (Ⅸb)의 화합물을 얻고, 필요시 다음의 반응들, 즉 -보호된 반응성 관능기에 대한 보호기의 제거 반응 -무기산, 유기산, 무기염기, 또는 유기염기를 사용하여 대응하는 염을 얻는 염화 반응 -산 관능기의 에스테르화 또는 염화 반응, -에스테르 관능기를 산 또는 알칼리 가수분해 반응시켜 산 관능기를 얻은 반응,-알킬옥시기를 히드록시기로 전환시키는 반응, -할로알킬기를 알킨렌기로 전환시키는반응, -할로겐 원자를 아미노기로 치환시키는 반응, -히드록실기를 할로겐 원자로 치환시키는 반응, -에스테르화된 카르복실기를 히드록시알킬기로 환원시키는 반응, -히드록시알킬기를 에스테르화된 카르복실기로 산화시키는 반응, -히드록시메틸를 포르밀기로 산화시키는 반응, -라세미체를 분할된 화합물로의 분할 시키는 반응 및 -염화 또는 에스테르화된 유리 카르복실 관능기를 테트라졸릴기로 전환시키는 반응 중에서 선택된 1가지 이상이 반응을 임의의 순서대로 수행함을 특징으로 하는, 일반식(Ib)의 화합물. 그의 모든 가능한 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체의 제조 방법.
  11. 약물로서 유용한 제1또는 2항에 따른 일반식 (Ib)의 화합물, 그의 모든 가능한 라세미체, 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 제약학상 허용가능한 무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기염기의 부가염.
  12. 약물로서 유용한 제3 내지 9항중 어느 한항에 따른 일반식 (Ia) 및 (I)의 화합물, 그의 제약상 허용가능한무기 또는 유기산 부가염, 및 무기 또는 유기 염기의 부가염.
  13. 유효성분으로서 제11또는 12항에 따른 약물 하나 이상을 함유하는 제약 조성물.
  14. 일반식 (Ⅳb), (Ⅶb), (Ⅷb), (Ⅹb) 및 (Ⅹb')의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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