KR940000447A - 티아졸의 분지쇄 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

티아졸의 분지쇄 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 티아졸의 분지된 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 하기 일반식 Ⅰ의 화합물, 그의 가능한 입체이성체 및 그의 부가염에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 페닐 또는 나프틸라디칼이고 (선택적으로 치환됨), R2는 수소 또는 할로겐원자 또는 알킬, 히드록시메틸 또는 포르밀라디칼이며, R3는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알킬알킬 또는 페닐라디칼이고, R4는 수소원자 또는 알킬, 시클로알킬 또는 시클로알킬알킬 또는 페닐라디칼이고, R4는 수소원자 또는 알킬, 시클로알킬 또는 시클로알킬알킬 또는 알케닐 라디칼 또는 하기일반식 B의 라디칼이며,
(P=0, 1, 2 또는 3), R6는 선택적으로 치환된 페닐, 피리딜, 이미다졸일, 피롤일, 티에닐 또는 퓨릴라디칼 또는 시클로알킬라디칼이며, m 및 n은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 0 또는 1이다.

Description

티아졸의 분지쇄 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 가능한 입체이성체 및 무기산 또는 유기산과의 그의 부가염.
    상기 식에서, R1은 하기일반식(A1)의 라디칼 또는 하기일반식(A2)의 라디칼이고,
    (상기 식에서, 일반식 X, Y 및 Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각은 수소원자, 할로겐원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알콕시라디칼 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 히드록시라디칼, 시아노라디칼, 니트로라디칼, 트리플루오로메틸라디칼 또는 7 내지 9개의 탄소원자를 함유하는 아르알킬라디칼을 나타낸다), -R2는 수소원자, 할로겐원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬 라디칼, 히드록시메틸라디칼 또는 포르밀라디칼이며, -R3는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬라디칼, 2 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 알케닐라디칼, 4 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 시클로 알킬 알키랄디칼 또는 페닐라디칼이고, -R4는 수소원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬라디칼 또는 4 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 시클로알킬라디칼을 나타내며 선형 또는 분자쇄를 가지고, -R5는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 치환된 시클로알킬라디칼, 4 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선형 또는 분지쇄를 가지는 시클로알킬라디칼, 2 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 알케닐 라디칼 또는 하기일반식(B)의 라디칼이며,
    (상기 식에서 P는 0, 1, 2 또는 3이다), -R6는 페닐라디칼, 파리딜라디칼, 이미다졸릴라디칼, 피롤일라디칼, 티에닐라디칼 또는 퓨릴라디칼(상기 리디칼들은 하나이상의 할로겐원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알콕시라디칼, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유한 알킬라디칼, 히드록시라디칼, 시아노라디칼, 니트로라디칼, 트리플루오로메틸라디칼, 메틸티오라디칼 또는 일반식 B의 라디칼로 치환된다) 또는 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 치환된 시클로알킬라디칼을 나타내고, -m 및 n은 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 0 또는 1이다.
  2. 제 1항에 있어서, 하기일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 가능한 입체이성체 및 무기산 또는 유기산과의 부가염.
    R1이 일반식 (A1)의 라디칼이고, R2가 할로겐원자 또는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼이며, R3가 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬 또는 2 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 알케닐라디칼이고, R5는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 임의로 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 치환되는 시클로알킬라디칼, 4 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선형 또는 분지쇄를 가지는 시클로알킬라디칼이며, R4는 수소원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 시클로알킬라디칼 또는 4 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선형 또는 분지쇄를 가지는 시클로알킬알킬이고, R6는 페닐라디칼, 피리딜라디칼, 이미다졸 일라디칼, 피로일라디칼, 티에닐 라디칼 또는 퓨릴라디칼(상기 라디칼은 선택적으로 하나이상의 할로겐원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알콕시라디칼, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 히드록실라디칼, 시아노라디칼, 메틸티오라디칼 또는 상기 일반식(B)의 라디칼로 치환된다) 또는 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선택적으로 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 치환된 시클로알킬라디칼이며, m 및 n은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 0 또는 1이다.
  3. 제1항에 있어서, 하기일반식(ⅠA)에 상응하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 호합물, 그의 입체이성체 및 무기산 또는 유기산과의 부가염.
    상기 식에서, Y 및 Z는 동일하거나 상이할 수 있으며 각각 수소원자, 할로겐원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알콕시라디칼, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라딜, 히드록실라디칼, 시아노라디칼, 니트로라디칼, 트리플루오로메틸라디칼 또는 7 내지 9개의 탄소원자를 함유하는 아르알킬라디칼이고, R5는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼 또는 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선택적으로 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 치환되는 시클로알킬라디칼 또는 4 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선형 또는 분지쇄를 가지는 시클로알킬알킬라디칼이며, R6가 페닐라디칼 또는 피리딜라디칼, (선택적으로, 하나이상의 할로겐원자, 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알콕시라디칼, 히드록실라디칼, 시아노라디칼, 니트로라디칼, 트리플루오로 메틸라디칼 또는 메틸티오라디칼로 치환된다), 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 선택적으로 치환된 이미다졸일라디칼 또는 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 선택적으로 치환된 시클로알킬라디칼이다.
  4. 제1항에 있어서, 해당 화합물이 4-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-2-{N-[시클로-프로필(4-피리딜)메틸]-N-프로필아미노)티아졸이 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 무기산 또는 유기산과의 그의 부가염.
  5. 제1항에 있어서, 해당 화합물이 4-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-2-[N-(-시클로-프로필 벤질)-N-프로필아미노]티아졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 무기산 또는 유기산과의 그의 부가염.
  6. 제1항에 있어서, 해당 화합물이 4-(2,4-디클로페닐)-5-메틸-2-[N-(디시클로-프로필메틸)-N-프로필아미노]티아졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 무기산 또는 유기산과의 그의 부가염.
  7. 제1항에 있어서, 해당 화합물이 4-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-2-{N-[시클로-펜틸(시클로프로필)메틸]-N-프로필아미노}티아졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 무기산 또는 유기산과의 그의 부가염.
  8. 제1항에 있어서, 해당 화합물이 4-(2-클로로-4-메틸페닐)-5-메틸-2-[N-(디시클로프로필메틸)-N-프로필아미노]티아졸인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 무기산 또는 유기산과의 그의 부가염.
  9. 하기일반식(Ⅱ)의 알파-할로카르보닌 유도체를
    (상기 식에서, R1은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)에서의 의미와 동일하고, R'2은 수소원자 또는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼이며, R'6은 상기 일반식(Ⅲ)에서의 의미와 같다) 하기 일반식(Ⅲ)의 티오우레아와
    (상기 식에서, R3, R4, R5, m 및 n은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)에서와 동일하고, R'6은 R6가 반응활성 질소원자를 가진 작용기를 함유하는 경우를 제외하고 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 내지 R6와 동일하며, 여기에서 R6는 그후 반응활성 작용기가 알칼리매재내 가수분해에 견디는 보호기에 의해 치환된다).
    (상기 식에서, R1, R3, R4, R5, m 및 n은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)에서와 동일하고, R'2은 일반식(Ⅱ)에서의 의미와 동일하며, R'6은 일반식(Ⅲ)이 의미와 동일하다)
    상기 일반식(Ⅱ)의 알파-할로카르보닐 유도체를 하기일반식(Ⅲa)의 티오우레아와 반응시켜서,
    (상기 식에서, R4, R5, m 및 n은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)에서의 의미와 동일하고 R'6은 일반식(Ⅲ)에서의 의미와 동일하다).
    Ha1은 할로겐원자이고 R3는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)와 동일한 일반식(Ⅴ)의 할로겐화물
    Ha1-R3(Ⅴ)
    의 반응시켜서 하기일반식(Ⅰ')의 화합물을 형성하는 하기일반식Ⅳ의 화합물을 형성하고나서,
    (상기 식에서, R1, R4, R5, m 및 n은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 의미와 동일하고 R'2은 일반식(Ⅱ)에서의 의미와 동일하며, R'6은 일반식(Ⅲ)에서의 의미와 동일하다).
    R'2이 수소원자인 일반식(Ⅰ')의 화합물을 할로겐의 작용하에 주입시켜 R2가 할로겐원자인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하고 R2가 브롬원자일적에 또다른 할로겐작용에 주입되어 R2가 상기 할로겐원소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성할 수 있거나, 옥살일 클로라이드의 작용하에 주입되어 R2가 포르밀라디칼인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하며 그후 환원되어 R2가 히드록시메틸 라디칼인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻을 수 있고, 또는, R'6이 보호기를 가진 반응활성 질소원자를 가진 작용기를 함유하는 라디칼 R6인 일반식(Ⅰ')의 화합물을 산가수분해시켜 R6가 일차아민 또는 이차아민을 라디칼인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻을 수 있고, 적절한 경우에, 그후 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 가능한 입체이성체로 분리시키고/또는 무기산 또는 유기산으로 염화하여 사응하는 염을 형성하는 것을 특징으로 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  10. 코르티코트로핀-이형인자(CRF)의 작용조절에 필요한 질병치료에 사용될 수 있는 의학생성물을 제조하기 위한 것을 특징으로하는 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 사용.
  11. 염기형태 또는 약제학적으로 적합한 무기 또는 유기산과의 염형태로, 약제학적으로 적합한 비독성 불활성부형제와 배합되거나 혼합되어 있는 것을 특징으로하는 제1항 내지 제8항중 어느 한항에 따른 화합물을 활성원리로 함유하는 약제학적 조성물.
  12. 하기 일반식 Ⅳ의 화합물.
    상기 식에서, -R1, R4, m 및 n은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)에서와 동일하고, -R'2은 수소원자 또는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, -R5는 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼, 3 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선택적으로 1 내지 5개의 탄소원자를 함유하는 알킬라디칼로 치환되는 시클로알킬라디칼, 4 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 선형 또는 분지쇄를 가지는 시클로알킬알킬라디칼, 2 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 알케닐라디칼 또는 하기일반식 B의 라디칼:
    (상기 식에서, P는, 1,2 또는 3이다) 및, -R'5은 R5가 반응활성 질소원자를 가진 작용기를 함유하는 경우를 제외하고 제1항에 따른 상기 일반식(Ⅰ)의 R5에 주어진 의미와 동일하고, 여기에서 R'5은 그후 상기 반응활성작용기의 수소가 알칼리매재내 가수분해에 견디는 보호기에 의해 치환될 수 있는 R5에 상응하는 라디칼이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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