KR880001616A - P-아미노페놀 유도체 - Google Patents

P-아미노페놀 유도체 Download PDF

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KR880001616A
KR880001616A KR1019870007920A KR870007920A KR880001616A KR 880001616 A KR880001616 A KR 880001616A KR 1019870007920 A KR1019870007920 A KR 1019870007920A KR 870007920 A KR870007920 A KR 870007920A KR 880001616 A KR880001616 A KR 880001616A
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amino
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butyl
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KR1019870007920A
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겐이찌 가나이
기요또 고또
긴지 하시모또
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오오쓰까 아끼히꼬
가부시끼 가이샤 오오쓰까세이야꾸고오죠
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Abstract

내용 없음

Description

p- 아미노페놀 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식(I)의 P-아미노페놀 유도체 또는 그의 염 ;
    식중,
    R1은 저급알킬기이고 ;
    R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며;
    R3는 수소원자 또는 저급알킬기이거나 ; 또는
    R2및 R3는 함께 -(CH2)4- 기 또는 -CH=CH-CH=CH-기이고 ; 및
    α는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로 방향족기, 또는 각각의 헤테로 방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단 상술한 5- 또는 6-원 헤테로 방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.
  2. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(1-1)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염 ;
    식중,
    R1및 R3는 제 1항에서 정의한 바와 같고 ;
    A는 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라진-N-옥시드고리, 피리미딘-N-옥시드고리 또는 피리다진-N-옥시드 고리기이며 ;
    R4는 수소원자, 저급알킬기 또는 할로겐원자이고 ; 및
    R5는 수소원자, 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 또는 히드록시-저급알킬기이다.
  3. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(1-1A)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염 ;
    식중,
    R1은 제 1항에서 정의한 바와 같고,
    R2는 저급 알킬기이며 ;
    R3는 수소원자이며 ;
    R4는 수소원자, 저급알킬기 또는 할로겐원자이며 ;
    A는 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐 또느 피라진-N-옥시드고리기이고 ; 및
    R5a는 수소원자, 저급알킬기, 할로겐원자, 아미노기, 저급 알콕시기 또는 히드록시-저급 알킬기이다.
  4. 제3항에 있어서,
    2,6-디-t-부릴-4-피라지닐아미노페놀,
    2-이소프로필-6-t-부틸-4-피라지닐아미노페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(3-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(6-메틸-3-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(6-메톡시-3-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(6-에톡시-3-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(6-클로로-3-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(6-히드록시메틸-3-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(4-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(3,6-디클로로-4-피리다지닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(2-피리미디닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(4-메틸-2-피리미디닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(4-피리미디닐)아미노]페놀,
    2,6-디-t-부틸-4-[(4-아미노-5-피리미디닐)아미노페놀 및 2-N-[(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)아미노]피라진-1-옥시드의 군으로 부터 선택된 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(1-2)로 나타내어지는 화합물 또는 그의 염 ;
    식중,
    R1및 R2는 저급알킬기이고 ;
    R3는 수소원자 또는 저급 알킬기이며 ; 및
    Ar은 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3 헤테로 원자를 함유하는 5-원 헤테로 방향족고리기, 또는 각각의 헤테로방향족 고리기가 저급 알킬기, 페닐기 및 저급 알콕시카르보닐기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을 수도 있는 1,2,3- 또는 1,2,4-트리아지닐기로서, 단, 상술한 5-원 헤테로방향족고리기는 티아졸릴 또는 이소티아졸릴기가 아니다.
  6. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(1-2A)로 나타내어지는 화합물 ;
    식중,
    R1및 R2는 저급알킬기이고 ;
    R3는 수소원자이며 ;
    Ar'는 옥사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 티에닐 또는 1,2,3-도는 1,2,4-트라지닐기로서, 이들 Ar'로 나타내어지는 기들은 치환체로서 저급알킬 또는 페닐기를 임의로 갖을 수도 있다,
  7. 제6항에 있어서,
    2,6-디-t-부틸-4-〔(3-피라졸릴)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(2-메틸-3-피라졸릴)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(2-옥사졸릴)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(1,2,3-트리아졸-4-일)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(1,2,4-트리아졸-4-일)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(2-메틸-3-티에닐)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(1,2,4-트리아진-3-일)아미노〕페놀.
    2,6-디-t-부틸-4-〔(3-페닐-1,2,4-디아디아졸-5-일)아미노〕페놀, 및
    2,6-디-t-부틸-4-〔2-(이미다졸릴)아미노〕페놀의 군으로 부터 선택된 화합물.
  8. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(1-3)으로 나타내어지는 화합물 ;
    식중,
    R1및 R2는 각각 저급알킬기이고 ;
    R3는 수소원자이며 ; 및
    Q 는 치환 또는 비치환된 피라지닐 또는 피리다지닐기로서 치환체는 저급알킬기 또는 저급알콕시기이고 또는 Q는 1,2,4-트리아지닐기이다.
  9. 하기 일반식(1)의 p-아미노페놀 유도체를 제조하는데 있어서 ;
    [식중,
    R1은 저급알킬기이고 ;
    R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며;
    R3는 수소원자 또는 저급알킬기이거나 ; 또는
    R2및 R3는 함께 -(CH2)4- 기 또는 -CH=CH-CH=CH-기이고 ; 및
    α는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로 방향족기, 또는 각각의 헤테로 방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을 수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단 상술한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.]
    (a) 하기 일반식(2)의 퀴는 유도체를 하기 일반식(3)의 헤테로방향족 아민 유도체와 촉합시키고, 이어서 생성된 촉합물을 환원시킴으로써 하기 일반식(la)의 화합물을 제조하거나, 또는
    (식들 중,
    R1, R2및 R3는 상기에서 정의한 바와 같고 ; 및
    α1는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로 방향족기, 또는 각각의 헤테로 방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단, 상술한 5- 또는 6-원 헤테로 방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.)
    (b) 하기 일반식(1b)의 화합물을 비활서 유기용매 내에서 환원제를 사용하여 환원시킴으로써 하기 일반식(1C)의 화합물을 제조하거나, 또는
    (식들중, R1, R2및 R3는 상기에서 정의한 바와 같고 ;
    α2는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족기, 또는 각각의 헤테로 방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기 및 저급알콕시기의 군으로 부터 선택된 1~2개의 치환체를 임의로 갖을수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단, 상술한 5- 는 6-원 헤테로방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니며 ;
    D는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기이거나 또는 단일결합을 나타내고 ;
    m은 정수 1~3이며 ; 및
    R6는 저급알킬기이다.)
    (C) 하기 일반식(5)의 화합물을 유기과산을 사용하여 산화시키고, 이어서 수득된 생성물을 환원시킴으로써 하기 일반식(1d) 의 화합물을 수득하고,
    (식중,
    R1,R2및 R3는 상기에서 정의한 바와 같고 ;
    α3는 각각의 디아진 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기 및 저급알콕시기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을 수도 있는 피라지닐, 피리다지닐 또는 피리미디닐기이며 ;
    α4는 각각의 디아진-N-옥시드고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기 및 저급알콕시기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을 수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기이다.)
    (d)이어서 필요하다면 상술한 공정(a),(b)또는 (c)에서 수득한 생성물을 산과 반응시켜 그의염을 형성시킴을 특징으로 하는 일반식(1)의 P-아미노페놀 유도체 또는 그의 염의 제조방법.
  10. 약학적으로 수용가능한 담체 또는 부형제와 배합된 상태의 하기 일반식(1)의 P-아미노페놀 유도체 또는 그의 염의 유효량을 함유하는 소염 조성물.
    [식중,
    R1은 저급알킬기이고 ;
    R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며 ;
    R3는 수소원자 또는 저급알킬기이거나 ; 또는
    R2및 R3는 함께 -(CH2)4- 기 또는 -CH=CH-CH=CH-기이고 ; 및
    α는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족기, 또는 각각의 헤테로방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단 상술한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.]
  11. 약학적으로 수용가능한 담체 또는 부형제와 배합된 상태의 하기 일반식(1)의 P-아미노페놀 유도체 또는 그의 염의 유효량을 함유하는 지방산 산화효소 억제용 약화 조성물.
    [식중,
    R1은 저급알킬기이고 ;
    R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며 ;
    R3는 수소원자 또는 저급알킬기이거나 ; 또
    R2및 R3함께 -(CH2)4- 기 또는 -CH=CH-CH=CH-기이고 ; 및
    α는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족기, 또는 각각의 헤테로방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단 상술한 5- 또는 6-원 헤테로 방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.]
  12. 하기 일반식(1)의 P-아미노페놀 유도체 또는 그의 염의 유효량을 염증 질환을 앓는 환자에게 투여함을 특징으로 하는 염증 치료방법.
    [식중,
    R1은 저급알킬기이고 ;
    R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며 ;
    R3는 수소원자 또는 저급알킬기이거나 ; 또는
    R2및 R3는 함께 -(CH2)4- 기 또는 -CH=CH-CH=CH-기이고 ; 및
    α는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로방향족기, 또는 각각의 헤테로방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을수도 있느느 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단 상술한 5- 또는 6-원 헤테로 방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.]
  13. 하기 일반식(1)의 P-아미노페놀 유도체 또는 그의 염의 유효량을 지방산 산화효소를 억제시킬 필요가 있는 환자에게 투여함을 특징으로 하는 지방산 산화효소의 억제방법.
    [식중,
    R1은 저급알킬이기이고 ;
    R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며 ;
    R3는 수소원자 또는 저급알킬기이거나 ; 또는
    R2및 R3는 함께 -(CH2)4- 기 또는 -CH=CH-CH=CH-기이고 ; 및
    α는 질소, 산소 및 황원자들의 군으로 부터 선택된 1~3헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로향족기, 또는 각각의 헤테로방향족 고리기가 저급알킬기, 할로겐원자, 페닐기, 저급알콕시카르보닐기, 아미노기, 저급알콕시기 및 히드록시-저급알킬기의 군으로 부터 선택된 1~3개의 치환체를 임의로 갖을수도 있는 피라진-N-옥시드고리, 피리다진-N-옥시드고리 또는 피리미딘-N-옥시드고리기로서, 단, 상술한 5- 또는 6-원 헤테로 방향족 고리기는 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜 또는 1,3,5-트리아지닐기는 아니다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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