JPS6287580A - ｐ−アミノフエノ−ル誘導体 - Google Patents
ｐ−アミノフエノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6287580A JPS6287580A JP22941685A JP22941685A JPS6287580A JP S6287580 A JPS6287580 A JP S6287580A JP 22941685 A JP22941685 A JP 22941685A JP 22941685 A JP22941685 A JP 22941685A JP S6287580 A JPS6287580 A JP S6287580A
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- JP
- Japan
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- compound
- butyl
- tert
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- group
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なｐ−アミノフェノール誘導体に関する
。
。
従 来 の 技゛ 術
本発明のｐ−アミノフェノール誘導体は、文献未載の新
規化合物である。
規化合物である。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、後記するように価値ある薬理作用を有するｐ
−アミノフェノール誘導体を提供することを目的とする
。
−アミノフェノール誘導体を提供することを目的とする
。
問題点を解決するための手段
本発明は、一般式
〔式中Ｒ１及びＲ２は同−又は異なって水素原子、アル
キル基、フェニル基、低級アルキルチオ低級アルキル基
、低級アルキルチオ基又は）エニルチオ基を示し、Ｒ３
及びＲ１は各々低級アルキル基を示す。但しＲ２が水素
原子で、Ｒ１がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はフェニル
基で且つＲ３及びＲ４が２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル
基の場合を除く。） で表わされるｐ−アミノフェノール誘導体及びその薬理
的に許容される塩に係わる。
キル基、フェニル基、低級アルキルチオ低級アルキル基
、低級アルキルチオ基又は）エニルチオ基を示し、Ｒ３
及びＲ１は各々低級アルキル基を示す。但しＲ２が水素
原子で、Ｒ１がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はフェニル
基で且つＲ３及びＲ４が２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル
基の場合を除く。） で表わされるｐ−アミノフェノール誘導体及びその薬理
的に許容される塩に係わる。
上記一般式（１）において低級アルキル基としては、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、［−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の
直鎖又は分枝鎖状のアルキル基を例示できる。またアル
キル基としては、上記例示の低級アルキル基の他、例え
ばヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル
基等のアルキル基を例示できる。
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル、［−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の
直鎖又は分枝鎖状のアルキル基を例示できる。またアル
キル基としては、上記例示の低級アルキル基の他、例え
ばヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル
基等のアルキル基を例示できる。
上記一般式（１）で表わされるｐ−アミノフェノール誘
導体及びその塩は、プロスタグランジン類、ロイフトリ
エン類の生合成の阻害作用や調節作用及び脂質低下作用
を有し、動物とりわけ哺乳動物に対して抗炎症、抗リウ
マチ、抗喘息、抗アレルギー、解熱、鎮痛、血小板凝集
阻止、！ｊｌ脈硬脈数化改善抗高・脂血症作用を示り゛
。従って本発明化合物は、抗炎症剤、抗リウマチ剤、抗
喘息剤、抗アレルギー剤、解熱剤、鎮痛剤、抗血栓剤、
心筋硬塞泊療剤及び抗高脂血症剤等の医薬品として有用
である。
導体及びその塩は、プロスタグランジン類、ロイフトリ
エン類の生合成の阻害作用や調節作用及び脂質低下作用
を有し、動物とりわけ哺乳動物に対して抗炎症、抗リウ
マチ、抗喘息、抗アレルギー、解熱、鎮痛、血小板凝集
阻止、！ｊｌ脈硬脈数化改善抗高・脂血症作用を示り゛
。従って本発明化合物は、抗炎症剤、抗リウマチ剤、抗
喘息剤、抗アレルギー剤、解熱剤、鎮痛剤、抗血栓剤、
心筋硬塞泊療剤及び抗高脂血症剤等の医薬品として有用
である。
而して、本発明化合物に関連する化合物としては、米国
特許第３２９９０８７号明ｉｌｌ書及び同第３４６７６
６６号明細書に、２，６−ジーｔｅｒｔ −ブチル−４
−（（４−メチル−２−チアゾリル）アミン〕フェノー
ル、２，６−シーｔｅｒｔ〜ブチル−４−（（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−チアゾリル）アミノコフェノール及
び２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（（４−フェニ
ル−２−チアゾリル）アミン〕フェノールが開示されて
いる。しかしながら之等の明細書には、上記３種の化合
物が抗酸化剤として利用できる旨の記載があるに過ぎず
、２等化合物については勿論のこと上記一般式（１）に
属する本発明化合物が上記抗炎症作用を始めとする各種
の価値ある薬理作用を有することにつき一切記載はない
。本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（
１）で表わされる一連の化合物が前記特有の薬理作用を
有することを見出し、ここに本発明を完成したものであ
る。
特許第３２９９０８７号明ｉｌｌ書及び同第３４６７６
６６号明細書に、２，６−ジーｔｅｒｔ −ブチル−４
−（（４−メチル−２−チアゾリル）アミン〕フェノー
ル、２，６−シーｔｅｒｔ〜ブチル−４−（（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２−チアゾリル）アミノコフェノール及
び２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（（４−フェニ
ル−２−チアゾリル）アミン〕フェノールが開示されて
いる。しかしながら之等の明細書には、上記３種の化合
物が抗酸化剤として利用できる旨の記載があるに過ぎず
、２等化合物については勿論のこと上記一般式（１）に
属する本発明化合物が上記抗炎症作用を始めとする各種
の価値ある薬理作用を有することにつき一切記載はない
。本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（
１）で表わされる一連の化合物が前記特有の薬理作用を
有することを見出し、ここに本発明を完成したものであ
る。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、例えば下
記反応工程式−１に示す方法により製造することができ
る。
記反応工程式−１に示す方法により製造することができ
る。
〈反応工程式−１〉
（″式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。）反
応工程式−１によれば、ベンゾキノン誘導体く２）とア
ミノチアゾール誘導体（３）との縮合反応及びこれに引
続く還元操作により、本発明化合物（１）を収得できる
。
応工程式−１によれば、ベンゾキノン誘導体く２）とア
ミノチアゾール誘導体（３）との縮合反応及びこれに引
続く還元操作により、本発明化合物（１）を収得できる
。
上記において、アミノチアゾール誘導体（３）は、公知
の方法により得ることができる〔ザ ケミストリー オ
ブ へテロサイクリック カンパウンズ（Ｊ、 Ｖ、
ＭｅｔｚｇｅｒｌＬ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏ
ｆ ）−１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ、 ３４巻。
の方法により得ることができる〔ザ ケミストリー オ
ブ へテロサイクリック カンパウンズ（Ｊ、 Ｖ、
ＭｅｔｚｇｅｒｌＬ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏ
ｆ ）−１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ、 ３４巻。
１９７９年、 ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ＆ ３ｏｎｓ
社参照〕。
社参照〕。
上記縮合反応は、ジャーナル オブ オーガニック ケ
ミストリーＬｌ 、 Ｏｒｂ、 Ｃｈｅｍ 、 ） 。
ミストリーＬｌ 、 Ｏｒｂ、 Ｃｈｅｍ 、 ） 。
３２巻、３２４６頁（１９６７年）に記載された’７
イ＞ｎ）Ｌｒテン（ＷｅｉＨａｒｔｅｎ ）らの方法、
同誌。
イ＞ｎ）Ｌｒテン（ＷｅｉＨａｒｔｅｎ ）らの方法、
同誌。
３６巻、３４９７頁＜１９７１年）に記載されたフイグ
エラス（Ｆ ｉｇｕｅｒａｓ ）らの方法或いはテト７
ヘドロン（Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ） 、 ２３巻
、３７２３頁＜１９６７年）に記載されたライカー（Ｒ
ｅ’１ｋｅｒ ）らの方法に準じて実施できる。即ち、
上記縮合反応は、四基イヒチタン、三ふつ化はう素・エ
チルエーテル、酢酸等の触媒１〜１倍モル量の存在下に
、化合物（２）に対して化合物〈３）を１〜５倍モル屋
使用し、無溶媒もしくは不活性有機溶媒、例えば１．２
−ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適当な溶媒中で
、室温〜約２００℃の温度範囲で実施され、この反応に
より化合物（４）を収得できる。
エラス（Ｆ ｉｇｕｅｒａｓ ）らの方法或いはテト７
ヘドロン（Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ） 、 ２３巻
、３７２３頁＜１９６７年）に記載されたライカー（Ｒ
ｅ’１ｋｅｒ ）らの方法に準じて実施できる。即ち、
上記縮合反応は、四基イヒチタン、三ふつ化はう素・エ
チルエーテル、酢酸等の触媒１〜１倍モル量の存在下に
、化合物（２）に対して化合物〈３）を１〜５倍モル屋
使用し、無溶媒もしくは不活性有機溶媒、例えば１．２
−ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適当な溶媒中で
、室温〜約２００℃の温度範囲で実施され、この反応に
より化合物（４）を収得できる。
上記により得られる化合物〈４）は、これを反応系内よ
り単離することなく、引続く還元反応に供することがで
きるが、勿論単離してもよい。
り単離することなく、引続く還元反応に供することがで
きるが、勿論単離してもよい。
還元反応は、通常の方法に従い、例えばハイドロサルフ
ァイドナトリウム又は亜鉛と酢酸とを用いることにより
実施でき、かくして本発明化合物（１）を製造できる。
ァイドナトリウム又は亜鉛と酢酸とを用いることにより
実施でき、かくして本発明化合物（１）を製造できる。
また本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、例え
ば下記反応工程式−２に示す方法によっても製造するこ
とができる。
ば下記反応工程式−２に示す方法によっても製造するこ
とができる。
〔反応工程式−２〕
（式中Ｒ＋ 、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記に同じ。
Ｘはハロゲン原子及びＡは保護されることのあるカルボ
ニル基を示す。） 上記において、ハロゲン原子とは、弗素、塩素、臭素及
び沃素原子を示す。保護されることのあるカルボニル基
としては、カルボニル基の他、例えばジメチルアセター
ル、メチルエチルアセタール、ジエチルアセタール、ジ
プロピルアセタール、ジブチルアセタール、ジエチルア
セタール、ジエチルアセタール等のジ低級アルキルアセ
タール残基、エチレンアセタール、トリメチレンアセタ
ール、テトラメチレンアセタール等の環状アセタール残
塁を例示できる。
ニル基を示す。） 上記において、ハロゲン原子とは、弗素、塩素、臭素及
び沃素原子を示す。保護されることのあるカルボニル基
としては、カルボニル基の他、例えばジメチルアセター
ル、メチルエチルアセタール、ジエチルアセタール、ジ
プロピルアセタール、ジブチルアセタール、ジエチルア
セタール、ジエチルアセタール等のジ低級アルキルアセ
タール残基、エチレンアセタール、トリメチレンアセタ
ール、テトラメチレンアセタール等の環状アセタール残
塁を例示できる。
上記反応工程式−２に示す方法は、−・般式（５）のチ
オウレア誘導体と一般式（６）の化合物とを反応させて
チアゾール環を形成させる方法である。
オウレア誘導体と一般式（６）の化合物とを反応させて
チアゾール環を形成させる方法である。
ここで原料である化合物（５）は、公知の方法により得
ることができる〔ネフテキーミャ（Ｓ ｈａｕｌｏｖら
、 Ｎｅｆｔｅｋｈｉｍｉｙａ ） 、 ２１
巻。
ることができる〔ネフテキーミャ（Ｓ ｈａｕｌｏｖら
、 Ｎｅｆｔｅｋｈｉｍｉｙａ ） 、 ２１
巻。
４６７頁（１９８１年）参照〕。
Ａがカルボニル基である化合物（６）を用いる場合、上
記反応は不活性有機溶媒、例えば水、メタノール、エタ
ノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸等の溶
媒中、約５０〜１５０℃、好ましくは約８０〜１００℃
で、化合物（６）に化合物（５）を作用させることによ
り行なわれる。
記反応は不活性有機溶媒、例えば水、メタノール、エタ
ノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸等の溶
媒中、約５０〜１５０℃、好ましくは約８０〜１００℃
で、化合物（６）に化合物（５）を作用させることによ
り行なわれる。
化合物（５）と化合物（６）との使用割合は、特に限定
はないが、通常化合物（５）に対して化合物（６）を約
１〜５倍モル量、好ましくは約１〜２倍モル量用いるの
がよい。
はないが、通常化合物（５）に対して化合物（６）を約
１〜５倍モル量、好ましくは約１〜２倍モル量用いるの
がよい。
また上記において、Ａが保護されたカルボニル基である
化合物（６）を用いる場合、反応は酸等、例えばｐ−ト
ルエンスルホン酸、ピリジン塩酸塩、硫酸水素ナトリウ
ム、硫酸、リン酸、ポリリン酸等を化合物（６）に対し
て触媒ｍ添加して行なうのがよい。
化合物（６）を用いる場合、反応は酸等、例えばｐ−ト
ルエンスルホン酸、ピリジン塩酸塩、硫酸水素ナトリウ
ム、硫酸、リン酸、ポリリン酸等を化合物（６）に対し
て触媒ｍ添加して行なうのがよい。
上記各反応により得られる目的化合物は、慣用される分
離手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムクロマトグラ
フィー等により容易に単離、ｍ製することができる。
離手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムクロマトグラ
フィー等により容易に単離、ｍ製することができる。
また、本発明化合物（１）は、これに常法に従い適当な
酸性化合物を付加反応させることにより、医薬的に許容
される塩とすることができる。上記塩を形成し得る酸性
化合物としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸等の無機酸及びマレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、
酒石酸、クエン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸を例
示できる。かくして得られる塩も遊離形態の本発明化合
物と同様の薬理活性を有しており、本発明はかかる酸付
加塩をも包含するものである。
酸性化合物を付加反応させることにより、医薬的に許容
される塩とすることができる。上記塩を形成し得る酸性
化合物としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸等の無機酸及びマレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、
酒石酸、クエン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸を例
示できる。かくして得られる塩も遊離形態の本発明化合
物と同様の薬理活性を有しており、本発明はかかる酸付
加塩をも包含するものである。
実 施 例
以下、本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
実施例１
２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（（５−メチル−
２−チアゾリル）アミノコフェノールの製造 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
２．２０（ｌ及び２−アミノ−５−メチルチアゾール３
．４３ｇを無水ジクＯ／Ｌｚエタン６０！ｍ２に溶解し
、これに四塩化チタン０．５５−を加え、１４．５時間
加熱還流した。空温に冷却し、ハイドロサルファイドナ
トリウム４０ｇの水１５０ｍＱ溶液を加え、２時間撹拌
した。不溶物を枦去し、溶液を分液し、水層を更にジク
ロルメタンで抽出した。有機層を合せ、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル：ヘ
キサン＝３ニア）で精製して、目的化合物１．０７ｇを
得た。
２−チアゾリル）アミノコフェノールの製造 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン
２．２０（ｌ及び２−アミノ−５−メチルチアゾール３
．４３ｇを無水ジクＯ／Ｌｚエタン６０！ｍ２に溶解し
、これに四塩化チタン０．５５−を加え、１４．５時間
加熱還流した。空温に冷却し、ハイドロサルファイドナ
トリウム４０ｇの水１５０ｍＱ溶液を加え、２時間撹拌
した。不溶物を枦去し、溶液を分液し、水層を更にジク
ロルメタンで抽出した。有機層を合せ、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテル：ヘ
キサン＝３ニア）で精製して、目的化合物１．０７ｇを
得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例２〜８
実施例１と同様にして製造した化合物を第１表に示す。
実施例９
２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−（（５−ヘキシル
−２−チアゾリル）アミン）フェノールの製造 ３．５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロ
キシフェニルチオウレア２．ＯＯｑ 、α−ブロモオク
チルアルデヒドジメチルアセクール１．８１ａ及びｐ−
トルエンスルホン酸−水和物０．０６ａを酢１１２−に
溶解し、９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濃縮後
、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（エーテル：ヘキサン−１＝３）で精製して目的化合物
１．５６ｇを得た。
−２−チアゾリル）アミン）フェノールの製造 ３．５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロ
キシフェニルチオウレア２．ＯＯｑ 、α−ブロモオク
チルアルデヒドジメチルアセクール１．８１ａ及びｐ−
トルエンスルホン酸−水和物０．０６ａを酢１１２−に
溶解し、９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濃縮後
、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（エーテル：ヘキサン−１＝３）で精製して目的化合物
１．５６ｇを得た。
得られた化合物の物性を第１表に示す。
実施例１０〜１４
実施例９と同様にして製造した化合物を第１表に示す。
第 １ 表
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一又は異なつて水素原子、
アルキル基、フェニル基、低級アルキルチオ低級アルキ
ル基、低級アルキルチオ基又はフェニルチオ基を示し、
Ｒ＾３及びＲ＾４は各々低級アルキル基を示す。但しＲ
＾２が水素原子で、Ｒ＾１がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル
又はフェニル基で且つＲ＾３及びＲ＾４が２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル基の場合を除く〕 で表わされるｐ−アミノフェノール誘導体及びその薬理
的に許容される塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22941685A JPS6287580A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | ｐ−アミノフエノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22941685A JPS6287580A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | ｐ−アミノフエノ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287580A true JPS6287580A (ja) | 1987-04-22 |
Family
ID=16891884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22941685A Pending JPS6287580A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | ｐ−アミノフエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6287580A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5059598A (en) * | 1986-07-21 | 1991-10-22 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | N-heterocyclo-substituted p-aminophenols |
| JPH0662413B1 (ja) * | 1986-08-04 | 1994-08-17 |
-
1985
- 1985-10-14 JP JP22941685A patent/JPS6287580A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5059598A (en) * | 1986-07-21 | 1991-10-22 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | N-heterocyclo-substituted p-aminophenols |
| JPH0662413B1 (ja) * | 1986-08-04 | 1994-08-17 |
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