KR910019999A - 치환된 1,3-벤조디옥솔 화합물, 이들의 생성방법, 이들로 구성된 제약학적 조성물 및 이들을 사용한 치료방법 - Google Patents

치환된 1,3-벤조디옥솔 화합물, 이들의 생성방법, 이들로 구성된 제약학적 조성물 및 이들을 사용한 치료방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

치환된 1,3-벤조디옥솔 화합물, 이들의 생성방법, 이들로 구성된 제약학적 조성물 및 이들을 사용한 치료방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 화합물의 선행기술의 화합물간의 선택성의 비교를 나타낸다. 제2도는 본 발명의 화합물과 선행기술의 화합물간의 선택성의 비교를 나타낸다.

Claims (41)

  1. 하기 일반식의 화합물 또는 이의 제약학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르, 이의 거울상 이성체, 이의 라세믹혼합물 및 이의 부분 입체이성체 혼합물
  3. 상기식에서 R1및R4는 같거나 서로 다를 수 있고, 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복시, 히드록시알킬, 알콕시카르보닐, C1-C4티오알킬, 설포닐 및 설피닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나이상의 기일수 있고, X는 하기식:
  5. (여기서, R′는 수소, C1-C4알킬 및 C1-C4아실로 구성된 군으로부터 선택되고, Y는 카르보닐 및 리오카르보닐로 구성된 군으로부터 선택됨)으로 구성된 이가 라디칼이고 R2및 R3는 같거나 서로 다를수 있고 수소 및 C1-C4알킬로 구성된 군으로부터 선택되고; R5및 R6은 수소, 카르복시, 알콕시 카르보닐, 히드록시메틸,-CH2OCH2COOR7및 -CH2OCH2CH2OR7(여기서 R7은 수소 또는 C1-C4알킬임)로 구성된 군으로부터 선택되고 R5및 R6은 둘다 수소 일수 없음을 예외로 하며; 별표는 비대칭 탄소원자를 표시한다.
  6. 제1항에 있어서, X가 하기 식의 이가 라디칼일 화합물;
  8. 제2항에 C1-C4알킬있어서, R5및 R6이 둘다 알콕시 카르보닐 또는 카르복시이고;R2는 수소이며; R3는 C1-C4알킬이고 R1은 한개 또는 두개의 기인 화합물
  9. 제3항에 있어서, (R,R)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 디메틸에스테르인 광학적으로 활성인 화합물
  10. 제3항에 있어서, (R,R)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 디에틸에스테르인 광학적으로 활성인 화합물
  11. 제3항에 있어서, (R,R)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 디이소프로필에스테르인 광학적으로 활성인 화합물
  12. 제3항에 있어서, (R,R)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 이나트륨염인 광학적으로 활성인 화합물
  13. 제3항에 있어서, (R*,S*)-(+,-)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 디에틸에스테르인 라세믹체인 화합물
  14. 제3항에 있어서, (R*,S*)-(+,-)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 디이소프로필에스테르 라세믹체인 화합물
  15. 제3항에 있어서, (R*,S*)-(+,-)-5-(2-((2-(3-클로로페닐)-2-히드록시에틸)아미노)프로필)-1,3-벤조디옥솔-2,2-디카르복실산, 이나트륨염인 라세믹체인 화합물
  16. 제약학적으로 허용가능한 담체와 함께 효과적인 양의 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물로 구성된 인간 또는 다른 포유동물에 있어서, 당뇨병, 과혈당증 또는 비만증을 치료하기 위한 제약학적 조성물
  17. 제1항에 있어서, 정의된 바의 화합물의 항-비만증 효과적인 양 또는 항-과혈당증 효과적인 양을 인간 또는 다른 포유동물에게 투여하는 것으로 구성된 인간 또는 다른 포유동물에 있어서, 과혈당증 또는 비만증을 치료하는 방법
  18. 하기 일반식;
  20. 〔상기식에서 R1및 R4는 같거나 다를 수 있고 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 히드록시 할로겐 트리플루오로메틸 카르복실 히드록시알킬 알콕시카르보닐, C1-C4-티오, 알킬 설포닐 및 설피닐로 구성된 군으로 부터 선택되는 하나이상의 기일수 있고; X는 하기식;
  22. (여기서, R′는 수소, C1-C4알킬 및 C1-C4아실로 구성된 군으로부터 선택되고, Y는 카르보닐 및 티오카르보닐 및 메틸렌으로 구성된 군으로부터 선택됨)으로 구성된 이가 라디칼이고 R2및 R3는 같거나 서로 다를수 있고 수소 및 C1-C|4알킬로 구성된 군으로부터 선택되고; R5및 R6은 수소, 카르복시, 알콕시 카르보닐, 히드록시메틸,-CH2OCH2COOR7및 -CH2OCH2CH2OR|7(여기서 R7은 수소 또는 C1-C4알킬군으로부터 선택됨)임)로구성된 군으로부터 선택되고 R5및 R6은 둘다 수소 일수 없음을 예외로 하며; 별표는 비대칭 탄소원자를 표시〕의 화합물 도는 이의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 에스테르 이의 거울상 이성체 이의 라세믹 혼합물 및 이의 부분입체 이성체 혼합물을 생성하기 위한 방법으로(a)하기 일반식:
  24. (여기서 ,R1R2R3R4는 상기 정의된 바와 같음)의 화합물을 하기 일반식:
  26. (여기서, R8및 R9는 C1-C4알킬이고 Z는 디할로메틸 카르보닐 또는 티오카르보닐임)의 시약과 반응시켜 하기 일반식:
  28. (여기서 ,R1R2R3R4는 상기 정의된 바와 같음)의 화합물을 생성시키고, (b)(ⅰ)단계(a)의 생성물을 염기에 이어서 산 및 알코올과 반응시켜 하기 일반식:
  30. (여기서 ,R1R2R3R4는 상기 정의된 바와 같고 R5및R|6는 알콕시카르보닐임)의 화합물을 생성시키고 ; 및 임의로 (b)(Ⅱ)단계(b)(Ⅰ) 단계의 생성물을 R5및R6으로 나타낸 ㄴ기들을 카르복시 히드록시메틸, -CH2OCH2COOR7및 -CH2OCH|2CH2OR7(여기서 R7은 수소 또는 C1-C4알킬임)로 전환시키기 위한 시약 또는 시약들과 반응시키고;또는 (c)(Ⅰ) 단계와 (a)의 생성물을 카르보닐 환원제와 반응시켜 하기 일반식;
  32. (여기서 ,R1R2R3R4는 상기 정의된 바와 같음)의 화합물을 형성시키고 (c)(Ⅱ)단계(c)(Ⅰ)의 생성물을 CH2OH를 -CH2OCH2COOR7및 -CH2OCH2CH2OR7(여기서 R7은 상기 정의된 바와 같음)로 전환시키기 위한 시약 또는 시약들과 반응시키고; 또는 (c)(Ⅲ)단계(c)(Ⅱ)의 생성물을 염기와 반응시켜 하기 일반식;
  34. (여기서, R10및 R11은 -CH2OCH2COOR7및 -CH2OCH2CH2OR7기로부터 선택되고, R7은 상기 정의된 바와 같음)의 화합물을 생성시킨는 것으로 구성된 방법
  35. 효과적인 양의 제1항의 화합물을 식용동물에 투여하는 것으로 구성된 식용동물에 있어서 저지방 식용육의 함량을 증가시키는 방법.
  36. 하기 일반식;
  38. 상기식에서 R1및R4는 같거나 서로 다를 수 있고, 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 히드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복시, 히드록시알킬, 알콕시카르보닐, C1-C4티오알킬, 설포닐 및 설피닐로 구성된 군으로부터 선택되는 하나이상의 기일수 있고, X는 하기식:
  40. (여기서, R′는 수소임)으로 구성된 이가 라디칼이고, R2및 R3는 같거나 서로 다를수 있고 수소 및 C1- C4알킬로 구성된 군으로부터 선택되고; R5및 R6는 수소, 카르복시, 알콕시카르보닐, 히드록시메틸,CH7및 -CH2OCH2COOR7(여기서 R7은 수소 또는 C1-C4알킬군으로부터 선택됨임)로구성된 군으로부터 선택되고 R5및 R6은 둘다 수소일수 없음을 예외로 하며; 별표는 비대칭 탄소원자를 표시한다〕의 화합물의 바람직한 실질적으로 순수한(+)또는(-)거울상 이성체의 혼합물의 N-9위치에서 키랄 보조기를 부착시켜 새로운 쌍의 부분 입체 이성체를 형성시키고;(b)상기 새로운 쌍의 부분입체 이성체를 분리하고 새로운 (+)또는(-)거울상 이성체를 희수하고; 및 (c)실질적으로 순수한 새로운 에난티오머를 상응하는 상기 화합물의 바람직한 실질적으로 순수한(+)또는(-)거울상 이성체 또는 유도체, 염 또는 에스테르로 전환시키는 것으로 구성된 방법
  41. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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