KR870005985A - 구아니디노벤조 에스테르유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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나오꼬 나가오까
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쥰사꾸 나가오까
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Abstract

내용 없음

Description

구아니디노벤조 에스테르유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 일반식
    을 갖는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르 유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는염.
    상기식에서 X는 식인기, 여기에서 Y는 식:
    m이 정수 2 또는 3인 -(CH2)m-,
    또는 식:-OR 인기,
    여기에서 R은 수소원자 또는 저급알킬기,를 나타내며 n은 정수 1 내지 5를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, X는 식:인기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
    상기 식에서 Y는 식: m이 정수 2 또는 3인 -(CH2)m-
  3. 제1항에 있어서, X는 R이 수소원자 또는 저급알킬기인 식:-OR 인기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할수 있는 염.
  4. 제1항에 있어서, X는 식:인기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
    상기 식에서 Y는 식: m이 정수 또는 3인 -(CH2)m-
    인 기이다.
  5. 제1항에 있어서, n는 2 내지 5인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  6. 제1항에 있어서, n은 2 내지 5를 나타내며, X는 식:의 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
    상기 식에서 Y는 식: m이 정수 또는 3인 -(CH2)m-
    인 기이다.
  7. 제1항에 있어서, n은 정수 2를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  8. 제1항에 있어서, n은 정수2 를 나타내며 X는 식:의 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
    상기 식에서 Y는 식:
    m이 정수 또는 3인 -(CH2)m-
    인 기이다.
  9. 제1항에 있어서,n은 정수 2 내지 5를 나타내며, X는 m이 정수 2 또는 3인 식; 의기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염
  10. 제1항에 있어서, n은 정수 2 내지 5를 나타내며, X는 식:의 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 구아미디노벤조에스테르 및 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  11. 제1항에 있어서, 화합물은 4-(2-히드록시에틸티오) 페닐 4-구아니디노벤조에이트인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  12. 제1항에 있어서, 화합물은 4-(2-숙신이미도에틸티오)페닐 4-구아니디노벤조에이트인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  13. 제1항에 있어서, 화합물은 4-(2-에톡시에틸티오)페닐 4-구아니디노벤조에이트인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  14. 제1항에 있어서, 화합물은 4-(2-에톡시에틸티오)페닐 4-구아니디노벤조에이트인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  15. 제1항에 있어서, 화합물은 4-[2-(시스-1,2-시클로헥산디카르복시이미도)에틸티오]페닐 4-구아니디노벤조에이트인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  16. 제1항에 있어서, 화합물은 4-[2-(5,5-디메틸-2,4-디옥소옥사졸리딘-3-일)에틸티오]페닐 4-구아니디노벤조에이트인 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르유도체 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염.
  17. 식 :
    인 구아니디노벤조산을 일반식:
    인 화합물로, 상기 식에서 X는 식:
    인기, 여기에서 Y는 식: m이 정수 2 또는 3인 -(CH2)m-,
    인기, 또는 식:-OR 인기,
    여기에서 R은 수소원자 또는 저급알킬기, 를 나타내며, n은 정수 1 내지 5를 나타낸다.
    에스테르화 시켜 일반식:
    인 구아니디노벤조에스테르유도체를 형성하며, 상기 식에서, n와 X는 위에 정의한 바와 같다.
    필요하다면 이렇게 얻은 유도체를 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 구아니디노벤조에스테르 유도체 또는 이의 약리적으로 허용할 수 있는 염의 제조방법.
  18. 제1항에서 정의한 약리적으로 효과적인 양의 화합물과 약리적으로 허용할 수있는 담체로 구성되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물,
  19. 제1항에서 정의한 화합물의 투여로 사람 또는 동물의 만성 및 급성 췌장염을 치료하는 것을 특징으로 하는 치료방법.
  20. 제1항에서 정의한 화합물의 투여로 사람 또는 동물의 출혈병 및 혈전증을 치료하는 것을 특징으로 하는 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4808696A (en) * 1987-06-01 1989-02-28 General Electric Company Method for making organobis(thioether)s, and products obtained therefrom
US5238964A (en) * 1990-04-05 1993-08-24 Torii & Co., Ltd. Agent for treatment of cerebrovascular contraction
JPH078789B2 (ja) * 1990-04-05 1995-02-01 鳥居薬品株式会社 脳血管攣縮治療剤
FR2691146B1 (fr) * 1992-05-15 1998-01-02 Adir Nouveaux derives d'acides alcenecarboxyliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
WO1997037969A1 (fr) 1996-04-10 1997-10-16 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Inhibiteur de tryptase derives de guanidino
US5968795A (en) * 1996-05-15 1999-10-19 Bayer Corporation Biaryl acetylenes as inhibitors of matrix metalloproteases
EP0915700B1 (en) * 1996-08-05 2006-03-22 Myriad Genetics, Inc. Use of beta-sheet mimetics as protease and kinase inhibitors and as inhibitors of transcription factors
EP1661566A3 (en) * 1996-08-05 2008-04-16 Myriad Genetics, Inc. Use of beta-sheet mimetics as protease and kinase inhibitors and as inhibitors of transcription factors
US6066673A (en) * 1998-03-12 2000-05-23 The Procter & Gamble Company Enzyme inhibitors

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1905813A1 (de) * 1968-07-04 1970-03-05 Akad Wissenschaften Ddr 3- oder 4-Guanidobenzoesaeurebenzyl- oder -phenylestern und deren Verwendung als Inhibitoren
IL41159A (en) * 1972-01-12 1976-02-29 Ciba Geigy Ag Dichloromaleic acid imides,their preparation and their use in the control of plant pathogenic fungi
GB1472700A (en) * 1974-11-01 1977-05-04 Ono Pharmaceutical Co Guanidinobehzoic acid derivatives and process for preparing the same
JPS5470241A (en) * 1977-11-09 1979-06-05 Ono Pharmaceut Co Ltd Guanidinobenzoic acid derivative and its preparation
GB2044760B (en) * 1979-03-01 1983-03-23 Ono Pharmaceutical Co Guanidinobenzoic acid derivatives
FR2456731A1 (fr) * 1979-05-16 1980-12-12 Choay Sa Nouveaux derives substitues d'ary
JPS5634662A (en) * 1979-08-31 1981-04-06 Ono Pharmaceut Co Ltd Guanidinobenzoic acid derivative and its preparation

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CA1277669C (en) 1990-12-11
US4801603A (en) 1989-01-31
AU6690586A (en) 1987-07-02
ATE42279T1 (de) 1989-05-15
DE3662883D1 (en) 1989-05-24
DK623486A (da) 1987-06-28
JPH0676373B2 (ja) 1994-09-28
NZ218617A (en) 1989-02-24
JPS62155253A (ja) 1987-07-10
EP0229370A1 (en) 1987-07-22

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