KR870002150A - 알킬카르바모일옥시메틸 세펨화합물의 제조방법 - Google Patents

알킬카르바모일옥시메틸 세펨화합물의 제조방법 Download PDF

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KR870002150A
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데루지 쓰지
데쓰오 오까다
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고오지 이시꾸라
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요시또시 가즈오
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    • C07D501/16Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
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Abstract

내용 없음

Description

알킬카르바모일옥시메틸 세펨화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 하기 일반식(Ⅲ)의 임의 보호시킨 2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-알켄산 또는 그의 반응성 유도체를 하기 일반식(Ⅱ)의 7β-아미노-3-알킬카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실산 화합물 또는 그의 반응성 유도체로 처리함을 특징으로 하는, 아미드화반응을 이용한 하기 일반식(Ⅰ)의 7β-[2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-알켄아미도]-3-(알킬카르바모일옥시메틸)-3-세펨-4-카르복실산 또는 그의 유도체의 제조방법.
    (식중, R은 수소 또는 아미노-보호기이고, R1은 1C~8C알킬이며, R2는 1C~8C 알킬이고, R3는 수소, 염- 또는 에스테르-형성 원자 또는 기이며, 및 X는 황 또는 술피닐이다.)
  2. 하기 일반식(Ⅳ)의 7β-[2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-알켄아미노]-3-히드록시메틸-3-세펨-4-카르복실산 또는 그의 반응성 유도체를 일반식 [R2NHCO-Hal] 또는 [R2NCO]의 알킬카르바모일화제로 처리함을 특징으로 하는, 에스테르화 반응을 이용한 하기 일반식(Ⅰ)의 7β-[2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-알켄아미도]-3-(알킬카르바모일옥시메틸)-3-세펨-4-카르복실산 또는 그의 유도체의 제조방법.
    (식중, R은 수소 또는, 아미노-보호기이고, R1은 1C~8C 알킬이며, R2는 1C~8C알킬이고, R3는 수소, 염- 또는 에스테르-형성 원자 또는 기이며, X는 황 또는 술피닐이고, 및 Hal은 할로겐이다.)
  3. 하기 일반식(Ⅴ)의 7β-[2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-알켄아미도]-3-알킬카르바모일옥시메틸-3-세펨-4-카르복실산 또는 그의 염을 산스캐빈저 존재하에 일반식(R3-Hal)(식중, R3는 약리학적 활성 에스테르기이고 및 Hal은 할로겐이다.)로 나타내어지는 약리학적 활성기의 할로겐화물로 처리함을 특징으로 하는, 에스테르화 반응을 이용한 하기 일반식(Ⅰ)의 7β-[2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-알켄아미도]-3-(알킬카르바모일옥시메틸)-3-세펨-4-카르복실산 또는 그의 유도체의 제조방법.
    (식중, R은 수소 또는 아미노-보호기이고, R1은 1C~8C알킬이며, R2는 1C~8C알킬이고, R3는 수소, 염- 또는 에스테르-형성원자 또는 기이고, 및 X는 황 또는 술피닐이다.)
  4. 보호된 화합물을 비활성 용매 내에서 산, 수성 염기 또는 루이스산을 사용하여 처리함을 특징으로 하는, 아미노-및/또는 카르복시-탈보호반응을 이용한 하기 일반식(I)의 7β-[2-(2-아미노-티아졸-4-일)-2-알켄아미도]-3-(알킬카르바모일옥시메틸)-3-세펨-4-카르복실산 또는 그의 유도체의 제조방법.
    (식중, R은 수소 또는 아미노-보호기이고, R1은 1C~8C알킬이며, R2는 1C~8C알킬이고, R3는 수소, 염- 또는 에스테르-형성원자 또는 기이고, 및 X는 황 또는 술피닐이다.)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860006473A 1985-08-05 1986-08-05 알킬카르바모일옥시메틸세펨 화합물의 제조방법 KR930004015B1 (ko)

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6393796A (ja) * 1986-10-09 1988-04-25 Shin Etsu Chem Co Ltd ペプチド合成の脱保護基用薬剤
IL94946A0 (en) * 1989-07-13 1991-06-10 Eisai Co Ltd 3-substituted vinyl cephalosporin derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
TW203552B (en) * 1992-02-18 1993-04-11 J Baroody Lloyd Compositions of clindamycin and benzoyl peroxide for acne treatment
US6063363A (en) * 1997-05-27 2000-05-16 Goodwin; Gary J Treatment for upper respiratory tract infections with potassium salts
CA2339147C (en) 1998-08-04 2009-04-21 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Stabilized preparations of .beta.-lactam antibiotic
US20040167223A1 (en) * 2002-09-03 2004-08-26 Popp Karl F. Topical antibacterial formulations
US20040171561A1 (en) * 2002-09-03 2004-09-02 Popp Karl F. Topical formulations for treatment of rosacea
US20040043946A1 (en) * 2002-09-03 2004-03-04 Popp Karl F. Topical formulations for treatment of skin disorders
PL2010133T3 (pl) 2006-03-31 2017-08-31 Stiefel Research Australia Pty Ltd Spienialny żel zawiesinowy
CN101747344B (zh) * 2009-12-22 2012-07-04 山东润泽制药有限公司 盐酸头孢卡品酯的合成方法
CN104829632B (zh) * 2015-05-20 2017-09-29 中山大学 一种含二硫代氨基甲酸取代基的头孢菌素衍生物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1415813A (fr) * 1963-10-07 1965-10-29 Ciba Geigy Dérivés de l'acide 7-amino-céphalosporanique et procédé pour leur préparation
US4368198A (en) * 1976-03-03 1983-01-11 Sumitomo Chemical Company Limited Cephalosporins
DE3037997A1 (de) * 1980-10-08 1982-05-13 Bayer Ag (beta) -lactamantibiotika, verfahren zu deren herstellung sowie sie enthaltende mittel
IE53429B1 (en) * 1981-08-03 1988-11-09 Fujisawa Pharmaceutical Co New cephem compounds and processes for preparation thereof
DE3145727A1 (de) * 1981-11-19 1983-05-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Zwischenprodukte, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von cephalosporinen
AU575854B2 (en) * 1983-10-04 1988-08-11 Shionogi & Co., Ltd. 7beta-(carboxyalkenamido) cephalosporins

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