RU2015132105A - Азоловые производные бензола - Google Patents

Азоловые производные бензола Download PDF

Info

Publication number
RU2015132105A
RU2015132105A RU2015132105A RU2015132105A RU2015132105A RU 2015132105 A RU2015132105 A RU 2015132105A RU 2015132105 A RU2015132105 A RU 2015132105A RU 2015132105 A RU2015132105 A RU 2015132105A RU 2015132105 A RU2015132105 A RU 2015132105A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenyl
carboxylic acid
thiazole
tetrazol
Prior art date
Application number
RU2015132105A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2641891C2 (ru
Inventor
Асахи КАВАНА
Тикаси КАНАДЗАВА
Ёсимаса ТАКАХАСИ
Такаси СИРАКУРА
Original Assignee
Тейдзин Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тейдзин Фарма Лимитед filed Critical Тейдзин Фарма Лимитед
Publication of RU2015132105A publication Critical patent/RU2015132105A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2641891C2 publication Critical patent/RU2641891C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/04—Drugs for disorders of the urinary system for urolithiasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (89)

1. Соединение, представленное формулой (I), либо его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где: R1 означает OR, NRR', который может образовывать кольцо, или SR, причем R и R' независимо означают атом водорода, алкил, содержащий 1-8 атомов углерода и необязательно замещенный одной или несколькими алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, атомами галогена или гидроксильными группами, арил, необязательно замещенный одним или несколькими алкилами, содержащими 1-8 атомов углерода, алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, или атомами галогена, либо гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими алкилами, содержащими 1-8 атомов углерода, алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, или атомами галогена;
R2 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода;
Χ1, Х2 и Х3 независимо означают CR3 или атом азота, или же Χ1 означает CR3 или атом азота, а Х2 и Х3 вместе образуют бензольное кольцо, причем R3 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода.
2. Соединение по п. 1 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R1 означает OR.
3. Соединение по п. 1 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R1 означает SR.
4. Соединение по п. 1 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R1 означает NRR', который может образовывать кольцо.
5. Соединение по любому из пп. 1-4 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R и R' независимо означают алкил, содержащий 1-8 атомов углерода и необязательно замещенный одной или несколькими алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, атомами галогена или гидроксильными группами, либо арил, необязательно
замещенный одним или несколькими алкилами, содержащими 1-8 атомов углерода, алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, или атомами галогена.
6. Соединение по п. 5 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R и R' независимо означают алкил, содержащий 1-8 атомов углерода и необязательно замещенный одной или несколькими алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, атомами галогена или гидроксильными группами.
7. Соединение по п. 6 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R1 означает OR или SR, a R - изопропил, изобутил или неопентил.
8. Соединение по любому из пп. 1-4 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R2 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-3 атома углерода.
9. Соединение по п. 8 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R2 означает метил.
10. Соединение по любому из пп. 1-4 либо его фармацевтически приемлемая соль, где Χ1, Х2 и Х3 независимо означают CR3 или атом азота.
11. Соединение по п. 10 либо его фармацевтически приемлемая соль, где Χ1 означает атом азота, Х2 - CR3 или атом азота, а Х3 означает CR3.
12. Соединение по любому из пп. 1-4 либо его фармацевтически приемлемая соль, где R3 означает атом водорода.
13. Соединение, выбранное из числа следующих соединений 1-53, где фармацевтически приемлемая соль:
(1) 2-[3-(1Н-имидазол-1-ил)-4-(2-метилпропокси)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(2) 2-[4-(2,2-диметилпропокси)-3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(3) 2-[4-(циклобутилметокси)-3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(4) 2-[4-(циклопентилметокси)-3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(5) 2-[4-(циклопентилокси)-3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(6) 2-[4-(циклогексилокси)-3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(7) 2-[3-(1Н-имидазол-1-ил)-4-феноксифенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(8) 2-[4-(2-фторфенокси)-3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-
карбоновая кислота
(9) 4-метил-2-[3-(2-метил-1Н-имидазол-1-ил)-4-(2-метилпропокси)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(10) 4-метил-2-[3-(5-метил-1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил)-4-(2-метилпропокси)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(11) 2-[3-(1H-1,3-бензодиазол-1-ил)-4-(2-метилпропокси)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(12) 4-метил-2-[3-(3-метил-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-4-(2-метилпропокси)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(13) 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(14) 4-метил-2-[3-(5-метил-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-4-(2-метилпропокси)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(15) 4-метил-2-[4-фенокси-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(16) 4-метил-2-[4-(пропан-2-илокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(17) 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(18) 2-[4-(2,2-диметилпропокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(19) 2-[4-(циклобутилметокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(20) 2-[4-(пропан-2-илокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(21) 2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(22) 4-метил-2-[4-фенокси-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(23) 2-[4-(2-фторфенокси)-3-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(24) 4-метил-2-[4-(пропан-2-илокси)-3-(1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(25) 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(26) 2-[4-(2,2-диметилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(27) 2-[4-(циклобутилметокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(28) 2-[4-(циклопентилокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(29) 2-[4-(3-гидрокси-2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(30) 2-[4-(2-гидрокси-2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(31) 2-[4-(пропан-2-илокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(32) 2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(33) 4-метил-2-[4-фенокси-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(34) 2-[4-(2-фторфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(35) 2-[4-(2-метоксифенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(36) 2-[4-(2,6-дифторфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(37) 2-[4-(3-фторфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(38) 2-[4-(3-метилфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(39) 2-[4-(2-хлорфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(40) 2-[4-(4-фтор-3-метилфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(41) 2-[4-(4-фтор-2-метилфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(42) 2-[4-(2,4-дифторфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(43) 2-[4-(2-фтор-6-метоксифенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-
1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(44) 2-[4-(2-метилфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(45) 2-[4-(4-метилфенокси)-3-(1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(46) 2-[4-(3-фтор-5-метилфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(47) 2-[4-(2,5-дифторфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(48) 2-[4-(2-фтор-5-метилфенокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(49) 4-метил-2-{4-[(2-метилпропил)сульфанил]-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил}-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(50) 4-метил-2-[4-(пропан-2-илсульфанил)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(51) 4-метил-2-{4-[(4-метилфенил)сульфанил]-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил}-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(52) 2-[4-(N,N-диэтиламино)-3-(1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота
(53) 4-метил-2-[4-(пирролидин-1-ил)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-13 либо его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Ингибитор ксантиноксидазы, содержащий соединение по любому из пп. 1-13 либо его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
16. Терапевтическое средство или профилактическое средство, содержащее соединение по любому из пп. 1-13 либо его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента при подагре, гиперурикемии, синдроме лизиса опухолей, мочекаменной болезни, гипертензии, дислипидемии, диабете, сердечно-сосудистых заболеваниях, почечных заболеваниях, респираторных заболеваниях, воспалительных заболеваниях кишечника или аутоиммунных заболеваниях.
17. Терапевтическое средство или профилактическое средство от подагры или гиперурикемии, содержащее соединение по любому из пп. 1-13 либо его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
18. Соединение, представленное формулой (II):
Figure 00000002
где: R1 означает OR, NRR', который может образовывать кольцо, или SR, причем R и R' независимо означают атом водорода, алкил, содержащий 1-8 атомов углерода и необязательно замещенный одной или несколькими алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, атомами галогена или гидроксильными группами, арил, необязательно замещенный одним или несколькими алкилами, содержащими 1-8 атомов углерода, алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, или атомами галогена, либо гетероарил, необязательно замещенный одним или несколькими алкилами, содержащими 1-8 атомов углерода, алкоксигруппами, содержащими 1-8 атомов углерода, или атомами галогена;
R2 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода;
Χ1, Х2 и Х3 независимо означают CR3 или атом азота, или же Χ1 означает CR3 или атом азота, а Х2 и Х3 вместе образуют бензольное кольцо, причем R3 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода; и
R4 означает защитную группу у карбоксильной группы.
19. Соединение, представленное формулой (III):
Figure 00000003
где: R2 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода;
Х1, Х2 и Х3 независимо означают CR3 или атом азота, или же Χ1 означает CR3 или атом азота, а Х2 и Х3 вместе образуют бензольное кольцо, причем R3 означает атом водорода или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода;
R4 означает защитную группу у карбоксильной группы; и
R5 означает защитную группу у фенольной гидроксильной группы.
RU2015132105A 2013-01-31 2014-01-30 Азоловые производные бензола RU2641891C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013017167 2013-01-31
JP2013-017167 2013-01-31
PCT/JP2014/052154 WO2014119681A1 (ja) 2013-01-31 2014-01-30 アゾールベンゼン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015132105A true RU2015132105A (ru) 2017-02-03
RU2641891C2 RU2641891C2 (ru) 2018-01-23

Family

ID=51262388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015132105A RU2641891C2 (ru) 2013-01-31 2014-01-30 Азоловые производные бензола

Country Status (36)

Country Link
US (1) US9388174B2 (ru)
EP (1) EP2952513B1 (ru)
JP (1) JP5734532B2 (ru)
KR (1) KR102199258B1 (ru)
CN (1) CN104968662B (ru)
AR (1) AR095098A1 (ru)
AU (1) AU2014213396B2 (ru)
BR (1) BR112015018033B1 (ru)
CA (1) CA2897928C (ru)
CL (1) CL2015002117A1 (ru)
CY (1) CY1122015T1 (ru)
DK (1) DK2952513T3 (ru)
ES (1) ES2744817T3 (ru)
HK (1) HK1215806A1 (ru)
HR (1) HRP20191554T1 (ru)
HU (1) HUE047028T2 (ru)
IL (2) IL239940B (ru)
LT (1) LT2952513T (ru)
MA (1) MA38295B1 (ru)
ME (1) ME03516B (ru)
MX (1) MX364483B (ru)
MY (1) MY181731A (ru)
NZ (1) NZ709407A (ru)
PE (1) PE20151329A1 (ru)
PH (2) PH12015501640A1 (ru)
PL (1) PL2952513T3 (ru)
PT (1) PT2952513T (ru)
RS (1) RS59371B1 (ru)
RU (1) RU2641891C2 (ru)
SA (1) SA515360829B1 (ru)
SG (1) SG11201505993PA (ru)
SI (1) SI2952513T1 (ru)
TW (1) TWI606048B (ru)
UA (1) UA117124C2 (ru)
WO (1) WO2014119681A1 (ru)
ZA (1) ZA201505240B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS56015B1 (sr) 2013-01-31 2017-09-29 Vertex Pharma Piridon amidi kao modulatori natrijumovih kanala
CN108395452B (zh) 2013-12-13 2021-08-03 沃泰克斯药物股份有限公司 作为钠通道调节剂的吡啶酮酰胺的前药
SG11201700742UA (en) * 2014-07-30 2017-03-30 Teijin Pharma Ltd Crystal of azole benzene derivative
JP6134072B2 (ja) * 2014-07-30 2017-05-24 帝人ファーマ株式会社 キサンチンオキシダーゼ阻害薬
CA2956553C (en) * 2014-07-30 2023-03-21 Teijin Pharma Limited A 1h-1,2,3,4-tetrazole benzene derivative, crystalline forms thereof, and its use as a xanthine oxidase inhibitor
JP6732004B2 (ja) 2016-02-19 2020-07-29 国立大学法人鳥取大学 認知症治療薬または予防薬
MA46909A (fr) * 2016-11-28 2021-05-05 Teijin Pharma Ltd Médicament thérapeutique ou médicament prophylactique pour une néphropathie diabétique
CA3063901A1 (en) 2017-05-16 2018-11-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Deuterated pyridone amides and prodrugs thereof as modulators of sodium channels
CA3091012A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated A method of treating pain
CR20220316A (es) 2019-12-06 2022-10-07 Vertex Pharma Tetrahidrofuranos sustituidos como moduladores de canales de sodio
CN117794920A (zh) 2021-06-04 2024-03-29 沃泰克斯药物股份有限公司 N-(羟烷基(杂)芳基)四氢呋喃甲酰胺作为钠通道调节剂

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU645867B2 (en) * 1990-11-30 1994-01-27 Teijin Pharma Limited 2-arylthiazole derivative and pharmaceutical composition containing the same
WO1996031211A1 (fr) * 1995-04-07 1996-10-10 Teijin Limited Agent protecteur pour organe ou tissu
JP3342874B2 (ja) * 1995-04-21 2002-11-11 ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ ベンズイミダゾール化合物、およびｇａｂａａレセプター複合体モジュレーターとしてのその使用
JP2002105067A (ja) 2000-09-28 2002-04-10 Teijin Ltd ２−フェニルチアゾール誘導体、およびそれを有効成分とする医薬組成物
EP1932833B1 (en) 2005-10-07 2012-08-01 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Nitrogenated heterocyclic compound and pharmaceutical composition comprising the same
WO2008126770A1 (ja) * 2007-04-05 2008-10-23 Astellas Pharma Inc. トリアリールカルボン酸誘導体の製造方法
RU2515968C2 (ru) 2007-04-11 2014-05-20 Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. 5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей
WO2010018458A2 (en) 2008-08-12 2010-02-18 Crystalgenomics, Inc. Phenol derivatives and methods of use thereof
WO2010128163A2 (en) 2009-05-08 2010-11-11 Pike Pharma Gmbh Small molecule inhibitors of influenza a and b virus and respiratory syncytial virus replication
WO2011101867A2 (en) 2010-02-19 2011-08-25 Cadila Healthcare Limited Substantially pure salts of febuxostat and processes for preparation thereof
WO2011139886A2 (en) 2010-04-29 2011-11-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Preparation of febuxostat

Also Published As

Publication number Publication date
ES2744817T3 (es) 2020-02-26
SI2952513T1 (sl) 2019-08-30
RU2641891C2 (ru) 2018-01-23
CN104968662B (zh) 2018-03-30
BR112015018033A2 (pt) 2017-07-11
TWI606048B (zh) 2017-11-21
LT2952513T (lt) 2019-10-25
CN104968662A (zh) 2015-10-07
MY181731A (en) 2021-01-05
CA2897928A1 (en) 2014-08-07
DK2952513T3 (da) 2019-09-02
PE20151329A1 (es) 2015-10-12
CL2015002117A1 (es) 2015-10-30
NZ709407A (en) 2019-09-27
JP5734532B2 (ja) 2015-06-17
AU2014213396B2 (en) 2017-05-11
IL239940B (en) 2018-07-31
MX2015009655A (es) 2015-12-07
EP2952513A4 (en) 2015-12-09
HUE047028T2 (hu) 2020-04-28
AR095098A1 (es) 2015-09-30
EP2952513A1 (en) 2015-12-09
TW201443047A (zh) 2014-11-16
MA38295A1 (fr) 2017-12-29
RS59371B1 (sr) 2019-11-29
CY1122015T1 (el) 2020-10-14
IL239940A0 (en) 2015-08-31
MA38295B1 (fr) 2018-04-30
ME03516B (me) 2020-04-20
PH12015501640B1 (en) 2015-10-12
BR112015018033A8 (pt) 2019-11-05
PL2952513T3 (pl) 2020-01-31
BR112015018033B1 (pt) 2023-02-14
KR102199258B1 (ko) 2021-01-06
PH12015501640A1 (en) 2015-10-12
SG11201505993PA (en) 2015-08-28
AU2014213396A1 (en) 2015-07-23
PH12018500261B1 (en) 2018-09-10
KR20150112955A (ko) 2015-10-07
MX364483B (es) 2019-04-26
CA2897928C (en) 2021-02-16
ZA201505240B (en) 2016-08-31
PH12018500261A1 (en) 2018-09-10
IL259824A (en) 2018-07-31
UA117124C2 (uk) 2018-06-25
WO2014119681A1 (ja) 2014-08-07
US20150376174A1 (en) 2015-12-31
IL259824B (en) 2020-04-30
JPWO2014119681A1 (ja) 2017-01-26
SA515360829B1 (ar) 2018-10-11
PT2952513T (pt) 2019-09-27
EP2952513B1 (en) 2019-07-10
HRP20191554T1 (hr) 2019-11-29
US9388174B2 (en) 2016-07-12
HK1215806A1 (zh) 2016-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015132105A (ru) Азоловые производные бензола
Sutherland et al. Synthesis and structure− activity relationships of antitubercular 2-nitroimidazooxazines bearing heterocyclic side chains
JP2010509372A5 (ru)
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
JP2016535772A5 (ru)
JP2015533157A5 (ru)
NZ609955A (en) Sgc stimulators
RU2453544C3 (ru) Фунгицидные азоциклические амиды
JP2005527625A5 (ru)
JP2010529147A5 (ru)
RU2425045C2 (ru) Производные арил-изоксазол-4-ил-имидазола
RU2007139634A (ru) Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения
JP2010506825A5 (ru)
JP2017505762A5 (ru)
JP2007530690A5 (ru)
CA2587023A1 (en) Carboxylic acid derivative containing thiazole ring and pharmaceutical use thereof
JP2010526800A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
JP2007523182A5 (ru)
CA2617991A1 (en) N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
JP2020516671A5 (ru)
JP2021500335A5 (ru)
JP2009503094A5 (ru)
NZ629636A (en) Liver x receptor (lxr) modulators for the treatment of dermal diseases, disorders and conditions

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20181225