RU2012134306A - Азотосодержащие производные гетероарилов - Google Patents

Азотосодержащие производные гетероарилов Download PDF

Info

Publication number
RU2012134306A
RU2012134306A RU2012134306/04A RU2012134306A RU2012134306A RU 2012134306 A RU2012134306 A RU 2012134306A RU 2012134306/04 A RU2012134306/04 A RU 2012134306/04A RU 2012134306 A RU2012134306 A RU 2012134306A RU 2012134306 A RU2012134306 A RU 2012134306A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
pyrimidin
ylamino
amide
carboxylic acid
Prior art date
Application number
RU2012134306/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2559895C2 (ru
Inventor
Конрад Блайгер
Александр Флор
Цбинден Катрин Грёбке
Маттиас Кёрнер
Бернд Кун
Йенс-Уве Петерс
Сармиенто Роза Мария Родригез
Эрик ВИЕЙРА
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012134306A publication Critical patent/RU2012134306A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2559895C2 publication Critical patent/RU2559895C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I),гдеАи Анезависимо выбраны из группы, состоящей из СН и N, при условии, что Аи Аодновременно не представляют собой N;Rпредставляет собой С-С-алкил, С-С-алкокси, С-С-гидроксиалкил, С-С-галогеноалкил, С-С-алкокси-С-С-алкил, ацетил, С-С-алкил-С(O)-, циано, атом галогена, аминогруппу, возможно замещенную 1 или 2 заместителями С-С-алкил или С-С-алкокси-С-С-алкил; представляет собой циклоалкил или гетерециклил;Rи Rнезависимо представляют собой атом водорода или С-С-алкил;Rпредставляет собой гетероарил, возможно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С-С-алкила, С-С-алкокси, С-С-гидроксиалкила, С-С-галогеноалкила, C-C-алкокси-С-С-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями С-С-алкил или С-С-алкокси-С-С-алкил;Y представляет собой 5-членный гетероарил, выбранный из группы, состоящей из:,где указанный гетероарил возможно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей изС-С-алкила, который возможно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, циклоалкила, гетероциклила, С-С-алкокси, гидроксила, атома галогена, аминогруппы, возможно замещенной одним или двумя заместителями C-C-алкил, из СООН, COO-C-C-алкила, оксо, циано и гетероарила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, C-C-алкила, C-С-алкокси, C-C-гидроксиалкила, C-C-галогеноалкила, С-С-алкокси-С-С-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями C-C-алкил или С-С-алкокси-С-С-алкил,циклоалкила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрок�

Claims (18)

1. Соединения формулы (I),
Figure 00000001
где
А1 и А2 независимо выбраны из группы, состоящей из СН и N, при условии, что А1 и А2 одновременно не представляют собой N;
R1 представляет собой С1-С7-алкил, С1-С7-алкокси, С1-С7-гидроксиалкил, С1-С7-галогеноалкил, С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил, ацетил, С1-С7-алкил-С(O)-, циано, атом галогена, аминогруппу, возможно замещенную 1 или 2 заместителями С1-С7-алкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил; представляет собой циклоалкил или гетерециклил;
R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или С1-С7-алкил;
R4 представляет собой гетероарил, возможно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-С7-алкила, С1-С7-алкокси, С1-С7-гидроксиалкила, С1-С7-галогеноалкила, C1-C7-алкокси-С1-С7-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями С1-С7-алкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил;
Y представляет собой 5-членный гетероарил, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
,
где указанный гетероарил возможно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из
С1-С7-алкила, который возможно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, циклоалкила, гетероциклила, С1-С7-алкокси, гидроксила, атома галогена, аминогруппы, возможно замещенной одним или двумя заместителями C1-C7-алкил, из СООН, COO-C1-C7-алкила, оксо, циано и гетероарила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, C1-C7-алкила, C1-С7-алкокси, C1-C7-гидроксиалкила, C1-C7-галогеноалкила, С1-С7-алкокси-С1-С7-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями C1-C7-алкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил,
циклоалкила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, C1-C7-алкила, C1-C7-алкокси, С1-С7-гидроксиалкила, C1-C7-галогеноалкила, С1-С7-алкокси-С1-С7-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями С1-С7-алкил или C1-C7-алкокси-С1-С7-алкил, и
гетероциклила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, C1-C7-алкила, C1-C7-алкокси, C1-C7-гидроксиалкила, С1-С7-галогеноалкила, С1-С7-алкокси-С1-С7-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями C1-C7-алкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил; и
R5 представляет собой фенил или 6- или 10-членный гетероарил, содержащий один или два атома азота, где указанный фенил и указанный гетероарил возможно замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, C1-C7-алкила, C1-С7-алкокси, C1-C7-гидроксиалкила, C1-C7-галогеноалкила, C1-C7-алкокси-С1-С7-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями C1-C7-алкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил,
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по п.1, где R1 представляет собой C1-C7-алкил, циклоалкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил.
3. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по п.1, где R2 и R3 представляют собой атом водорода.
4. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по п.1, где R4 представляет собой пиримидинил, возможно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-С7-алкила, С1-С7-алкокси, C1-C7-гидроксиалкила, C1-C7-галогеноалкила, C1-C7-алкокси-С1-С7-алкила, ацетила, циано и аминогруппы, возможно замещенной 1 или 2 заместителями С1-С7-алкил или С1-С7-алкокси-С1-С7-алкил.
5. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по п.1, где 6- или 10-членный гетероарил представляет собой пиридинил, пиразинил или хинолинил.
6. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по п.1, где Y выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
,
где R6 выбран из группы, состоящей из С1-С7-алкила, который возможно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, циклоалкила, гетероциклила, C1-С7-ал кокси, гидроксила, атома галогена, аминогруппы, возможно замещенной одним или двумя заместителями С1-С7-алкил, из СОО-С1-С7-алкила, циано и гетероарила, возможно замещенного C1-С7-алкилом,
циклоалкила и
гетероциклила, возможно замещенного 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С7-алкила, и
R7 представляет собой С1-С7-алкил или С1-С7-алкил, замещенный аминогруппой, возможно замещенной одним или двумя заместителями C1-C7-алкил.
7. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по п.1, где Y выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
.
8. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-фенил-1Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [1-(4-фтор-фенил)-1Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [1-(2-фтор-фенил)-1Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-2-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-4-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [1-(4-фтор-фенил)-1Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-4-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-фенил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-метоксиметил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-диметиламино-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
2-метоксиметил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-циклогексил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
(5-{[6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбонил]-амино}-3-пиридин-2-ил-пиразол-1-ил)-уксусной кислоты этилового эфира,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-морфолин-4-ил-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенетил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-трет-бутил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-этил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-пиридин-2-ил-2-(тетрагидро-пиран-4-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиразин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-пиридин-2-ил-2-(2,2,2-трифтор-этил)-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-пропил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(6-хлор-пиридин-2-ил)-2-(2-гидрокси-этил)-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-хинолин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(5-хлор-пиридин-2-ил)-2-(2-гидрокси-этил)-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-изопропил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-изобутил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-бензил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-этил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-циклопентилметил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-циклогексилметил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-циано-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-этил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиразин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиразин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(3-метил-3Н-имидазол-4-илметил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-метокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(5-хлор-пиридим-2-ил)-2-метил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-хинолин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(6-хлор-пиридин-2-ил)-2-метил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [1-(2-диметиламино-этил)-5-пиридин-2-ил-1Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(1-метил-пиперидин-4-ил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(4-метокси-фенил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(4-фтор-фенил)-[1,3,4]тиадиазол-2-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (3-фенил-изоксазол-5-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (5-фенил-изоксазол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (5-фенил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (5-пиразин-2-ил-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (5-пиридин-2-ил-тиофен-2-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (3-пиридин-2-ил-изоксазол-5-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-2-ил-1Н-имидазол-4-ил)-амида,
2-изопропил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
2-циклопропил-5-(пиримиди1-1-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
2-трет-бутил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [3-(4-хлор-фенил)-изоксазол-5-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [3-(4-бром-фенил)-изоксазол-5-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [3-(4-фтор-фенил)-изоксазол-5-ил]-амида,
6-метоксиметил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
2-циклогексил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
2-изобутил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-пиридин-2-ил-тиазол-5-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-метил-5-пиридин-2-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (5-пиридин-2-ил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-2-ил-1Н-пиразол-4-ил)-амида и
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиразин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-2-ил-1Н-имидазол-4-ил)-амида,
или их фармацевтически приемлемых солей.
9. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [1-(4-фтор-фенил)-1Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-метоксиметил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-диметиламино-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-морфолин-4-ил-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-пиридин-2-ил-2-(тетрагидро-пиран-4-ил)-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиразин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-этил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-метил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиразин-2-карбоновой кислоты [2-(2-гидрокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [2-(2-метокси-этил)-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты [5-(5-хлор-пиридин-2-ил)-2-метил-2Н-пиразол-3-ил]-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (5-пиридин-2-ил-тиофен-2-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (3-пиридин-2-ил-изоксазол-5-ил)-амида,
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (1-пиридин-2-ил-1Н-имидазол-4-ил)-амида,
2-трел?-бутил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
6-метоксиметил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида,
2-изобутил-5-(пиримидин-5-иламино)-пиримидин-4-карбоновой кислоты (2-метил-5-пиридин-2-ил-2Н-пиразол-3-ил)-амида и
6-циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-пиридин-2-ил-тиазол-5-ил)-амида,
или их фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по любому из пп.1-9 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
11. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по любому из пп.1-9 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A (фосфодиэстеразы 10А).
12. Соединения или их фармацевтически приемлемые соли по любому из пп.1-9 для лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, бредового расстройства, индуцированного веществами психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, нарушений движений, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, синдрома когнитивной недостаточности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, нарушений внимания, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечноклеточной карциномы или рака молочной железы.
13. Фармацевтические композиции, содержащие соединение или его фармацевтически приемлемые соли по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
14. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A, в частности, терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, бредового расстройства, индуцированного веществами психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, нарушений движений, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, синдрома когнитивной недостаточности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, нарушений внимания, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечноклеточной карциномы и рака молочной железы, включающий введение соединения или его фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-9 человеку или животному.
15. Применение соединений или их фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-9 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A.
16. Применение по п.15 соединений или их фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-9 для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, бредового расстройства, индуцированного веществами психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, нарушений движений, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, синдрома когнитивной недостаточности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, нарушений внимания, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечноклеточной карциномы и рака молочной железы.
17. Применение соединений или их фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A.
18. Применение по п.17 соединений или их фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, ассоциированных с шизофренией, бредового расстройства, индуцированного веществами психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, нарушений движений, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, синдрома когнитивной недостаточности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, нарушений внимания, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечноклеточной карциномы и рака молочной железы.
RU2012134306/04A 2010-01-22 2011-01-19 Азотосодержащие производные гетероарилов RU2559895C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10151364 2010-01-22
EP10151364.6 2010-01-22
PCT/EP2011/050640 WO2011089132A1 (en) 2010-01-22 2011-01-19 Nitrogen-containing heteroaryl derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012134306A true RU2012134306A (ru) 2014-02-27
RU2559895C2 RU2559895C2 (ru) 2015-08-20

Family

ID=43856012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134306/04A RU2559895C2 (ru) 2010-01-22 2011-01-19 Азотосодержащие производные гетероарилов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8470820B2 (ru)
EP (1) EP2526098B1 (ru)
JP (1) JP5735987B2 (ru)
KR (1) KR101734606B1 (ru)
CN (1) CN102712625B (ru)
BR (1) BR112012017580A2 (ru)
CA (1) CA2782588A1 (ru)
HK (1) HK1171744A1 (ru)
MX (1) MX2012007536A (ru)
RU (1) RU2559895C2 (ru)
WO (1) WO2011089132A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA34234B1 (fr) * 2010-04-07 2013-05-02 Hoffmann La Roche Composes pyrazol-4-yl-heterocyclyle-carboxamide et leurs procedes d'utilisation
CA2797947C (en) 2010-06-04 2019-07-09 Charles Baker-Glenn Aminopyrimidine derivatives as lrrk2 modulators
US8703768B2 (en) 2010-06-09 2014-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Nitrogen containing heteroaryl compounds
ES2653967T3 (es) 2010-11-10 2018-02-09 Genentech, Inc. Derivados de pirazol aminopirimidina como moduladores de LRRK2
US8912221B2 (en) * 2010-12-27 2014-12-16 Hoffmann-La Roche Inc. Biaryl amide derivatives
JP2014510055A (ja) 2011-02-18 2014-04-24 アラーガン インコーポレイテッド ホスホジエステラーゼ１０（ｐｄｅ１０ａ）阻害剤としての置換６，７−ジアルコキシ−３−イソキノリノール誘導体
TWI450895B (zh) 2011-08-25 2014-09-01 Merck Sharp & Dohme 嘧啶ｐｄｅ１０抑制劑
SG2014012579A (en) 2011-09-27 2014-04-28 Hoffmann La Roche Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
WO2014142322A1 (ja) 2013-03-15 2014-09-18 第一三共株式会社 ベンゾチオフェン誘導体
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
WO2016018442A1 (en) * 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3250034B1 (en) 2015-01-30 2020-03-11 Basf Se Herbicidal phenylpyrimidines
AR112027A1 (es) 2017-06-15 2019-09-11 Biocryst Pharm Inc Inhibidores de alk 2 quinasa que contienen imidazol
CA3080327A1 (en) * 2017-10-26 2019-05-02 Delaval Holding Ab A connector for a teatcup to be attached to the teat of an animal to be milked, and a teatcup
WO2020094591A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 H. Lundbeck A/S Pde10a inhibitors for treating negative symptoms and cognitive impairments in a patient suffering from schizophrenia
BR112020013697A2 (pt) 2018-11-06 2020-12-01 H. Lundbeck A/S compostos para tratamento de sintomas negativos e comprometimentos cognitivos

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000050398A2 (en) * 1999-02-24 2000-08-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Phenyl- and pyridinyl derivatives as neurokinin 1 antagonists
GB9910079D0 (en) 1999-05-01 1999-06-30 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US6355660B1 (en) 1999-07-20 2002-03-12 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
US7102009B2 (en) * 2001-01-12 2006-09-05 Amgen Inc. Substituted amine derivatives and methods of use
EP1615931A1 (en) 2003-04-09 2006-01-18 Biogen Idec MA Inc. Triazolopyrazines and methods of making and using the same
WO2005012485A2 (en) 2003-07-31 2005-02-10 Bayer Pharmaceuticals Corporation Methods for treating diabetes and related disorders using pde10a inhibitors
US7163937B2 (en) 2003-08-21 2007-01-16 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
CA2555402A1 (en) 2004-02-12 2005-09-01 Celine Bonnefous Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
MX2007003377A (es) * 2004-09-23 2007-05-10 Pfizer Prod Inc Agonistas del receptor de trombopoyetina.
US20060199828A1 (en) 2005-03-04 2006-09-07 Georg Jaeschke Pyrazine-2-carboxyamide derivatives
WO2006094639A1 (en) 2005-03-04 2006-09-14 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridine-2-carboxamide derivatives as mglur5 antagonists
AU2006315718B2 (en) 2005-11-10 2012-10-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazopyrazines as protein kinase inhibitors
CA2679659C (en) 2007-03-01 2016-01-19 Novartis Ag Pim kinase inhibitors and methods of their use
ES2397934T3 (es) * 2008-12-17 2013-03-12 Amgen Inc. Compuestos de aminopiridina y carboxipiridina como inhibidores de fosfodiesterasa 10
PL2480546T3 (pl) * 2009-09-24 2015-05-29 Hoffmann La Roche Pochodne imidazopirydyny i imidazopirymidyny jako inhibitory fosfodiesterazy 10A

Also Published As

Publication number Publication date
US8470820B2 (en) 2013-06-25
MX2012007536A (es) 2012-07-30
CN102712625A (zh) 2012-10-03
CA2782588A1 (en) 2011-07-28
RU2559895C2 (ru) 2015-08-20
KR20120124454A (ko) 2012-11-13
BR112012017580A2 (pt) 2016-08-16
WO2011089132A1 (en) 2011-07-28
CN102712625B (zh) 2014-04-09
JP5735987B2 (ja) 2015-06-17
JP2013517316A (ja) 2013-05-16
EP2526098B1 (en) 2018-07-11
US20110183979A1 (en) 2011-07-28
EP2526098A1 (en) 2012-11-28
KR101734606B1 (ko) 2017-05-11
HK1171744A1 (en) 2013-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2386620C2 (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4
RU2406725C2 (ru) Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы
RU2012143794A (ru) Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероаламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a
JP5517935B2 (ja) 細胞壊死阻害剤としてのインドール及びインダゾール化合物
RU2015101102A (ru) Гетероароматическое метильное производное циклического амина
JP2017505762A5 (ru)
JP2014526435A5 (ru)
DK2643313T3 (en) Quinazolincarboxamidazetidiner
CA2478068A1 (en) Dihydropyrazole compounds useful for treating or preventing cancer
PE20090297A1 (es) Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
JP2018511587A5 (ru)
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
JP2016506960A5 (ru)
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
JP2017538785A5 (ru)
JP2012520238A5 (ru)
RU2009118602A (ru) Производное индола
CA2651363A1 (en) Triazolopyrazine derivatives useful as anti-cancer agents
RU2014153627A (ru) Имидазо[1, 2-]пиридазиновые производные как ингибиторы киназ
JP2021500335A5 (ru)
JP2007519695A5 (ru)
RU2009136299A (ru) Новые производные 3-({1,2,4}триазоло{4,3-а}пиридин-7-ил)бензамида
JP6751212B2 (ja) 抗腫瘍剤

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190120