HRP20150345T1 - Derivati imidazopiridina ili imidazopirimidina kao inhibitori fosfodiesteraze 10a - Google Patents

Derivati imidazopiridina ili imidazopirimidina kao inhibitori fosfodiesteraze 10a Download PDF

Info

Publication number
HRP20150345T1
HRP20150345T1 HRP20150345TT HRP20150345T HRP20150345T1 HR P20150345 T1 HRP20150345 T1 HR P20150345T1 HR P20150345T T HRP20150345T T HR P20150345TT HR P20150345 T HRP20150345 T HR P20150345T HR P20150345 T1 HRP20150345 T1 HR P20150345T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
amide
methyl
imidazo
phenyl
pyrazole
Prior art date
Application number
HRP20150345TT
Other languages
English (en)
Inventor
Daniela Alberati
Rubén ALVAREZ SÁNCHEZ
Konrad Bleicher
Alexander Flohr
Katrin Groebke Zbinden
Matthias Koerner
Bernd Kuhn
Jens-Uwe Peters
Markus Rudolph
Original Assignee
F. Hoffmann-La Roche Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F. Hoffmann-La Roche Ag filed Critical F. Hoffmann-La Roche Ag
Publication of HRP20150345T1 publication Critical patent/HRP20150345T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (24)

1. Spojevi, naznačeni time, da imaju formulu (I): [image] gdje A je N ili C(R6); R1 je vodik, C1-7-alkil ili fluoro-C1-7-alkil; R2 je halogen, C(O)NR7R8 ili C(O)0R9; R3je vodik, NR10R11, C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, fluoro-C1-7-alkil ili fluoro-C1-7-alkoksi; R4je vodik, C1-7-alkil, fluoro-C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, ili fluoro-C1-7-alkoksi; R5 je aril ili heteroaril, koji opcijski može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halogen, C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, fluoro-C1-7-alkil, fluoro-C1-7-alkoksi i hidroksi; R6 je vodik, halogen, CN, cikloalkil, C1-7-alkil, cikloalkil-C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, fluoro-C1-7-alkil ili fluoro-C1-7-alkoksi; R7 i R8 su međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine: vodik, C1-7-alkil, C1-7-alkoksi-C1-7-alkil, fluoro-C1-7-alkil, cikloalkil, cikloalkil-C1-7-alkil, NH2-C1-7-alkil, N(H, C1-7-alkil)-C1-7-alkil, N(C1-7-alkil2)-C1-7-alkil, hidroksi-C1-7-alkil, hidroksi-C1-7-alkoksi-C1-7-alkil, NH2C(O)-C1-7-alkil, N(H, C1-7-alkil)C(O)-C1-7-alkil, N(C1-7-alkil2)C(O)-C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, hidroksi-C1-7-alkil-oksetanil-C1-7-alkil, okso-tetrahidrofuranil, tetrahidrofuranil-C1-7-alkil, okso-tetrahidrofuranil-C1-7-alkil, hidroksi-fluoro-C1-7-alkil, tetrahidrofuranil, aril i heteroaril, gdje aril ili heteroaril može biti opcijski supstituiran s 1 do 3 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halogen, C1-7-alkil, C1-7C1-7-alkoksi, fluoro-C1-7-alkil, fluoro-C1-7-alkoksi i hidroksi; R7 i R8 zajedno s atomom dušika na kojega su priključeni, tvore heterociklil odabran iz skupine koju čine: pirolidinil, azetidinil, morfolinil, 5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazinil, 3,4-dihidro-1H-pirolo[1,2-a]pirazinil, 2-oksa-6-aza-spiro[3,3]heptil, 5,6-dihidro-8H-imidazo[1,2-a]pirazinil, [1,4]oksazepanil, piperazinil, tiomorfolinil i 2-oksa-5-aza-biciklo[2,2,1]heptil, pri čemu heterociklil može biti opcijski supstituiran s 1 do 3 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halogen, C1-7-alkil, C1-7-alkil-C(O), C1-7-alkoksi-C1-7-alkil, okso, hidroksi, hidroksi-C1-7-alkil, N(C1-7-alkil2), NH2, N(H, C1-7-alkil), fluoro-C1-7-alkil, fluoro-C1-7-alkil-C(O), C1-7-alkoksi i fluoro-C1-7-alkoksi; R9je vodik, C1-7-alkil ili fluoro-C1-7-alkil; R10 i R11 su međusobno neovisno vodik, C1-7-alkil ili fluoro-C1-7-alkil; ili R10 i R11 zajedno s atomom dušika na kojega su priključeni, tvore heterociklil odabran iz skupine koju čine: piperidinil, morfolinil, pirolidinil, azetidinil i piperazinil, pri čemu heterociklil može biti opcijski supstituiran s 1 do 3 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halogen, C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, fluoro-C1-7-alkil i fluoro-C1-7-alkoksi; i njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spojevi prema zahtjevu 1, naznačeni time, da A je N.
3. Spojevi prema zahtjevu 1, naznačeni time, da A je C(R6), a R6 je definiran u zahtjevu 1.
4. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačeni time, da R1 je vodik ili C1-7-alkil.
5. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačeni time, da R1 je metil.
6. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačeni time, da R2 je C(O)NR7R8, a R7 i R8 su definirani u zahtjevu 1.
7. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, naznačeni time, da R3 je vodik ili NR10R11, a R10 i R11 su definirani u zahtjevu 1.
8. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačeni time, da R3 je vodik.
9. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8, naznačeni time, da R4 je vodik ili C1-7-alkil.
10. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačeni time, da R4 je vodik.
11. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, naznačeni time, da R5je fenil ili tiazolil, koji može biti opcijski supstituiran s 1 do 2 supstituenta neovisno odabrana od halogena.
12. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 11, naznačeni time, da R5je fenil.
13. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 12, naznačeni time, da R6je vodik, halogen, CN ili cikloalkil.
14. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 13, naznačeni time, da R6je vodik, CN, brom, klor ili ciklopropil.
15. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14, naznačeni time, da R7 i R8 su međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine: vodik, C1-7-alkil, C1-7-alkoksi-C1-7-alkil, fluoro-C1-7-alkil, cikloalkil, N(H, C1-7-alkil)-C1-7-alkil, hidroksi-C1-7-alkil, hidroksi-C1-7-alkoksi-C1-7-alkil, N(C1-7-alkil2)C(O)-C1-7-alkil, C1-7-alkoksi, 3-(hidroksi-C1-7-alkil)-oksetanil-3-il-C1-7-alkil, 2-okso-tetrahidrofuranil, tetrahidrofuranil-C1-7-alkil, hidroksi-fluoro-C1-7-alkil, tetrahidrofuranil, fenil i piridinil; ili R7 i R8 zajedno s atomom dušika na kojega su priključeni, tvore heterociklil odabran iz skupine koju čine: pirolidinil, azetidinil, morfolinil, 5,6-dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazinil, 3,4-dihidro-1H-pirolo[1,2-a]pirazinil, 2-oksa-6-aza-spiro[3,3]heptil, 5,6-dihidro-8H-imidazo[1,2-a]pirazinil, [1,4]oksazepanil, piperazinil, tiomorfolinil i 2-oksa-5-aza-biciklo[2,2,1]heptil, pri čemu heterociklil može biti opcijski supstituiran s 1 do 3 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine: halogen, C1-7-alkil, C1-7-alkil-C(O), C1-7-alkoksi-C1-7-alkil, okso, hidroksi, hidroksi-C1-7-alkil, N(C1-7-alkil2).
16. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, naznačeni time, da R7 i R8 su međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine: vodik, C1-7-alkil, C1-7-alkoksi-C1-7-alkil i hidroksi-C1-7-alkil; ili R7 i R8 zajedno s atomom dušika na kojega su priključeni, tvore heterociklil odabran iz skupine koju čine: azetidinil i morfolinil, pri čemu heterociklil može biti opcijski supstituiran s 1 do 2 supstituenta neovisno odabrana iz skupine koju čine halogen i hidroksi.
17. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 16, naznačeni time, da R7 i R8 su međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine: vodik, metil, 3-metoksi-propil i 3-hidroksi-propil; ili R7 i R8 zajedno s atomom dušika na kojega su priključeni, tvore 3,3-difluoro-azetidin-1-il, morfolin-4-il, azetidin-1-il ili 3-hidroksi-azetidin-1-il.
18. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 17, naznačeni time, da R9je C1-7-alkil.
19. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, naznačeni time, da R10 i R11 zajedno s atomom dušika na kojega su priključeni, tvore piperidinil ili morfolinil.
20. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 19, naznačeni time, da su odabrani iz skupine koju čine: 4-kloro-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-amid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina 4-dimetilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilamid-3-{[2-(4-fluoro-fenil)-imidazo[1,2-a]piridin-7-il]-amid}, 4-Kloro-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-tiazol-2-il-imidazo[1,2-a]piridin-7-il}-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-metilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il}-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilamid-3-{[2-(3-fluoro-fenil)-imidazo[1,2-a]piridin-7-il]-amid}, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilamid-3-[(2-tiazol-2-il-imidazo[1,2-a]piridin-7-il}-amid], 4-Kloro-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(3-metil-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 1-Metil-5-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-ilkarbamoil)-1H-pirazol-4-karboksilna kiselina-etilester, 5-(2-Fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-ilkarbamoil)-1H-pirazol-4-karboksilna kiselina-etilester, 1-Etil-5-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-ilkarbamoil}-1H-pirazol-4-karboksilna kiselina-etilester, 2-Metil-4-(pirolidin-1-karbonil}-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il}-amid, 5-(6-Cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-ilkarbamoil)-1-metil-1H-pirazol-4-karboksilna kiselina-etilester, 1-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-(metil-propil-amid}-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il}-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-metoksi-etil)-metil-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 4-(3,3-Difluoro-azetidin-1-karbonil}-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]-4-[(2,2,2-trifluoro-etil)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-ciklopropilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[metil-(2-metilamino-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dietilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid), 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-tert-butilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-izopropilamid-3-[(2-fenil-imidazo[l,2-a]piridin-7-il)-amid], 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(5,6-Dihidro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazin-7-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-metoksi-propil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-hidroksi-propil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-{[2-(2-hidroksi-etoksi)-etil]-amid}-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilkarbamoilmetil-amid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-(metoksi-metil-amid)-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-hidroksimetil-oksetan-3-ilmetil}-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il}-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-okso-tetrahidro-furan-3-il)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-propil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-1-metil-etil}-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]4-[(tetra-hidro-furan-2-ilmetil)-amid], 2-Metil-4-(1-metil-3,4-dihidro-1H-pirolo[1,2-a]pirazin-2-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hidroksi-propil)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]-4-[(tetrahidro-furan-3-ilmetil)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]4-[(tetrahidro-iliran-3-il)-amid], 2-Metil-4-(2-oksa-6-aza-spiro[3,3]heptan-6-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(5,6-Dihidro-8H-im idazo[1,2-a]pirazin-7-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-([1,4]oksazepan-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(4-Acetil-piperazin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(piperazin-1-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a] piridin-7-il)-amid, 4-((S)-2-Metoksimetil-pirolidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(1,1-Diokso-tiomorfolin-4-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(3-okso-piperazin-1-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(3-Hidroksi-azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-((1S,4S)-2-oksa-5-aza-biciklo[2,2,1]heptan-5-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(4-metil-piperazin-1-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(3-Hidroksimetil-morfolin-4-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-fenilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]-4-piridin-4-ilamid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[bis-(2-hidroksi-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(1-hidroksimetil-propil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 4-(3-Hidroksi-pirolidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(3-Dimetilamino-pirolidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2,3-dihidroksi-propil)-metil-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-metoksi-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-etil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a] piridin-7-il)-amid, 4-Kloro-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(5-morfolin-4-il-2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-{[2-(3-kloro-fenil)-imidazo[1,2-a]piridin-7-il]-amid}4-dimetilamid, 2H-Pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-metilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-1-hidroksimetil-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilnakiselina-(6-bromo-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-kloro-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-5-piperidin-1-il-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-kloro-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(5-morfolin-4-il-2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-ciklopropil-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-ciklopropil-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(5-morfolin-4-il-2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilnakiselina-3-[(6-cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid]-4-[(3-hidroksipropil)-amid], 2-Metil-4-(piperazin-1-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-3-[(6-cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid)-4-[(2-hidroksipropil)-amid], 4-Kloro-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-amid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], 1-Metil-5-(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-ilkarbamoil)-1H-pirazol-4-karboksilna kiselina-etilester, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-metilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-metoksi-propil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-izopropilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], i 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
21. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 20, naznačeni time, da su odabrani iz skupine koju čine: 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilamid 3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a] piridin-7-il)-amid], 4-(3,3-Difluoro-azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-metoksi-propil)-amid]-3-((2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-hidroksi-propil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid), 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-propil)-amid)-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(2-hidroksi-1-metil-etil)-amid]-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid], 4-(3-Hidroksi-azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo [1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-bromo-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-cijano-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-kloro-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-kloro-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-ciklopropil-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(6-ciklopropil-2-fenil-imidazo[1,2-a]piridin-7-il)-amid, 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-dimetilamid-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c] pirimidin-7-il)-amid], 2-Metil-2H-pirazol-3,4-dikarboksilna kiselina-4-[(3-metoksi-propil)-amid)-3-[(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid], 4-(Azetidin-1-karbonil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, i 2-Metil-4-(morfolin-4-karbonil)-2H-pirazol-3-karboksilna kiselina-(2-fenil-imidazo[1,2-c]pirimidin-7-il)-amid, i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
22. Farmaceutski sastavi, naznačeni time, da obuhvaćaju spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 21 i farmaceutski prihvatljiv/o nosač i/ili pomoćno sredstvo.
23. Spojevi prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 21, naznačeni time, da se upotrebljavaju kao terapeutski djelotvorne tvari za liječenje i/ili profilaksu sljedećih poremećaja: psihotički poremećaji, shizofrenija, pozitivni, negativni i/ili kognitivni simptomi povezani sa shizofrenijom, poremećaj s iluzijama, psihotički poremećaj izazvan kemijskim tvarima, anksioznost, panika, opsesivno-kompulzivni poremećaji, akutni šok, generalizirani anksiozni poremećaj, ovisnosti o lijekovima i drogama, poremećaji kretanja, Parkinsonova bolest, sindrom nemirnih nogu, kognitivna deficijencija, Alzheimerova bolest, demencija zbog višestrukih infarkta, poremećaji raspoloženja, depresija, bipolarni poremećaji, neuropsihijatrijska stanja, psihoze, poremećaj pomanjkanja pažnje i/ili poremećaj s hiperaktivnosti, poremećaji pozornosti, dijabetes i povezani poremećaji, dijabetes mellitus tipa 2, neurodegenerativni poremećaji, Huntingtonova bolest, multipla skleroza, udar, ozljeda leđne moždine, čvrsti tumori, hematološka maligna stanja, karcinom renalne stanice i rak dojke.
24. Uporaba spojeva prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 21, naznačena time, da je za proizvodnju lijekova za terapeutsko i/ili profilaktičko liječenje sljedećih poremećaja: psihotički poremećaji, shizofrenija, pozitivni, negativni i/ili kognitivni simptomi povezani sa shizofrenijom, poremećaj s iluzijama, psihotički poremećaj izazvan kemijskim tvarima, anksioznost, panika, opsesivno-kompulzivni poremećaji, akutni šok, generalizirani anksiozni poremećaj, ovisnosti o lijekovima i drogama, poremećaji kretanja, Parkinsonova bolest, sindrom nemirnih nogu, kognitivna deficijencija, Alzheimerova bolest, demencija zbog višestrukih infarkta, poremećaji raspoloženja, depresija, bipolarni poremećaji, neuropsihijatrijska stanja, psihoze, poremećaj pomanjkanja pažnje i/ili poremećaj s hiperaktivnosti, poremećaji pozornosti, dijabetes i povezani poremećaji, dijabetes mellitus tipa 2, neurodegenerativni poremećaji, Huntingtonova bolest, multipla skleroza, udar, ozljeda leđne moždine, čvrsti tumori, hematološka maligna stanja, karcinom renalne stanice i rak dojke.
HRP20150345TT 2009-09-24 2015-03-27 Derivati imidazopiridina ili imidazopirimidina kao inhibitori fosfodiesteraze 10a HRP20150345T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09171253 2009-09-24
PCT/EP2010/063830 WO2011036127A1 (en) 2009-09-24 2010-09-21 Imidazopyridine or imidazopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10a inhibitors
EP10760968.7A EP2480546B1 (en) 2009-09-24 2010-09-21 Imidazopyridine or imidazopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20150345T1 true HRP20150345T1 (hr) 2015-05-08

Family

ID=43416552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20150345TT HRP20150345T1 (hr) 2009-09-24 2015-03-27 Derivati imidazopiridina ili imidazopirimidina kao inhibitori fosfodiesteraze 10a

Country Status (22)

Country Link
US (2) US8017604B2 (hr)
EP (1) EP2480546B1 (hr)
JP (1) JP5629322B2 (hr)
KR (1) KR101426624B1 (hr)
CN (1) CN102548991B (hr)
AR (1) AR078437A1 (hr)
BR (1) BR112012006531A2 (hr)
CA (1) CA2770087C (hr)
CL (1) CL2012000708A1 (hr)
CY (1) CY1116120T1 (hr)
DK (1) DK2480546T3 (hr)
ES (1) ES2530884T3 (hr)
HR (1) HRP20150345T1 (hr)
IL (1) IL218032A (hr)
MX (1) MX2012003469A (hr)
PE (1) PE20121438A1 (hr)
PL (1) PL2480546T3 (hr)
PT (1) PT2480546E (hr)
RU (1) RU2502737C2 (hr)
SI (1) SI2480546T1 (hr)
TW (1) TWI402268B (hr)
WO (1) WO2011036127A1 (hr)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8470820B2 (en) * 2010-01-22 2013-06-25 Hoffman-La Roche Inc. Nitrogen-containing heteroaryl derivatives
EP2671582B1 (en) * 2011-02-01 2016-07-13 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Ring-fused heterocyclic derivative
AU2012219316A1 (en) 2011-02-18 2013-10-03 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)
US8975276B2 (en) 2011-06-29 2015-03-10 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of PDE10
EP2574607A1 (en) 2011-09-06 2013-04-03 F. Hoffmann-La Roche AG PDE10 modulators
EA201490599A1 (ru) * 2011-09-19 2014-07-30 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Соединения триазолопиридина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы pde10a
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
JP2016513083A (ja) * 2013-01-31 2016-05-12 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 放射標識された化合物
EP2963037B1 (en) 2013-02-27 2019-03-27 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Novel pyrazole derivative
WO2014177458A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
RU2663834C2 (ru) 2013-04-30 2018-08-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Катализируемое палладием сочетание пиразоламидов
WO2015006689A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 University Of South Alabama Treatment and diagnosis of cancer and precancerous conditions using pde10a inhibitors and methods to measure pde10a expression
RU2671506C2 (ru) * 2013-09-26 2018-11-01 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Имидазо[1,2-а]пиридин-7-амины в качестве средств визуализации
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
IL292968A (en) 2016-09-02 2022-07-01 Cyclerion Therapeutics Inc scg motors in converging cycles
CN113698406A (zh) * 2021-08-30 2021-11-26 成都药明康德新药开发有限公司 6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-胺的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1140939E (pt) * 1999-11-10 2005-05-31 Ortho Mcneil Pharm Inc 2-aril-3-(heteroaril)- imidazo [1,2-alfa] pirimidinas substituidas, e formulacoes farmaceuticas e metodos relacionados
SE0102808D0 (sv) * 2001-08-22 2001-08-22 Astrazeneca Ab New compounds
SI1557411T1 (hr) * 2002-07-12 2013-01-31 Astellas Pharma Inc
EP1570847B1 (en) * 2002-12-03 2012-04-25 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Phosphodiesterase 10a inhibitors for use in the treatment of parkinson's disease, huntington's disease and schizophrenia
US20070032404A1 (en) 2003-07-31 2007-02-08 Bayer Pharmaceuticals Corporation Methods for treating diabetes and related disorders using pde10a inhibitors
WO2005108399A1 (ja) * 2004-05-10 2005-11-17 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. イミダゾピリジン化合物
WO2006094235A1 (en) * 2005-03-03 2006-09-08 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Fused heterocyclic compounds and their use as sirtuin modulators
CN101370807B (zh) * 2006-01-17 2011-08-31 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 可用于经由gaba受体治疗阿尔茨海默病的芳基-异唑-4-基-咪唑并[1,2-a]吡啶
JP2009527560A (ja) * 2006-02-21 2009-07-30 アムゲン インコーポレイティッド ホスホジエステラーゼ１０阻害剤としてのシンノリン誘導体
DE102007012645A1 (de) * 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Healthcare Ag Substituierte Imidazo- und Triazolopyrimidine
FR2926556B1 (fr) * 2008-01-22 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives de carboxamides n-azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
CA2770087A1 (en) 2011-03-31
CA2770087C (en) 2014-09-09
ES2530884T3 (es) 2015-03-06
KR101426624B1 (ko) 2014-08-05
PT2480546E (pt) 2015-02-09
JP5629322B2 (ja) 2014-11-19
CN102548991A (zh) 2012-07-04
TWI402268B (zh) 2013-07-21
CN102548991B (zh) 2015-03-25
US20110071128A1 (en) 2011-03-24
IL218032A0 (en) 2012-04-30
AU2010299927A1 (en) 2012-03-15
EP2480546B1 (en) 2014-12-31
MX2012003469A (es) 2012-04-19
SI2480546T1 (sl) 2015-03-31
WO2011036127A1 (en) 2011-03-31
US8263584B2 (en) 2012-09-11
PE20121438A1 (es) 2012-10-26
BR112012006531A2 (pt) 2016-11-22
CL2012000708A1 (es) 2012-09-07
IL218032A (en) 2014-06-30
AR078437A1 (es) 2011-11-09
PL2480546T3 (pl) 2015-05-29
RU2012113128A (ru) 2013-11-10
EP2480546A1 (en) 2012-08-01
CY1116120T1 (el) 2017-02-08
US20110294779A1 (en) 2011-12-01
KR20120068943A (ko) 2012-06-27
TW201116530A (en) 2011-05-16
US8017604B2 (en) 2011-09-13
RU2502737C2 (ru) 2013-12-27
JP2013505911A (ja) 2013-02-21
DK2480546T3 (en) 2015-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20150345T1 (hr) Derivati imidazopiridina ili imidazopirimidina kao inhibitori fosfodiesteraze 10a
US11649227B2 (en) Allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) for the treatment of disease
JP5805623B2 (ja) キナーゼ阻害剤として使用するためのイミダゾピラジン類
AU2015261046C1 (en) Compounds for treating spinal muscular atrophy
EP3298017B1 (en) Compounds for treating spinal muscular atrophy
RU2019115115A (ru) Производные пиперидина в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 7
JP5512268B2 (ja) ５ｈｔ３モジュレーターとしての２−アミノベンゾオキサゾールカルボキサミド
ES2904267T3 (es) Composiciones farmacéuticas de derivados de 6H-pirido[3.2-e][1.2.4]triazolo[1,5-c]pirimidina-5-ona y[1.2.4]triazolo[1,5-c]pteridina-5(6H)-ona como inhibidores de PDE1 para el tratamiento, por ejemplo, de trastornosneurológicos
JP2019535664A5 (hr)
ES2697174T3 (es) Compuestos para tratar atrofia muscular espinal
AU2019257450A1 (en) 5-chloro-2-difluoromethoxyphenyl pyrazolopyrimidine compounds which are JAK inhibitors
HRP20171051T1 (hr) Spojevi 6,7-dihidropirazolo[1,5-a]pirazin-4(5h)-ona i njihova uporaba kao negativnih alosternih modulatora receptora mglur2
JP2018532760A5 (hr)
HRP20141200T1 (hr) Spojevi triazolopiridina
JP2017524702A (ja) ＣＤＫ阻害剤としての２−アミノ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン誘導体及びその使用
CA2913785A1 (en) Compounds for treating spinal muscular atrophy
JP5957526B2 (ja) チロシンキナーゼとしての６−置換３−（キノリン−６−イルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン
KR20100050492A (ko) 6-시클로아미노-3-(피리딘-4-일)이미다조[1,2-ｂ]피리다진 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치유적 용도
KR20130043695A (ko) 암 질환의 치료를 위한 디하이드로프테리디논
CA2782213A1 (en) 1,7-diazacarbazoles and their use in the treatment of cancer
JP2024520417A (ja) がんの治療のためのホスホイノシチド３－キナーゼ（ｐｉ３ｋ）のアロステリッククロメノン阻害剤
JP6929286B2 (ja) 治療用化合物、組成物及びその使用方法
JPWO2022013307A5 (hr)
TH1501005573A (th) ไตรไซคลิกเฮเทอโรไซเคิลที่เป็นตัวยับยั้งของโปรตีน bet