RU2007103304A - Новые производные гексафторизопропанола - Google Patents

Новые производные гексафторизопропанола Download PDF

Info

Publication number
RU2007103304A
RU2007103304A RU2007103304/04A RU2007103304A RU2007103304A RU 2007103304 A RU2007103304 A RU 2007103304A RU 2007103304/04 A RU2007103304/04 A RU 2007103304/04A RU 2007103304 A RU2007103304 A RU 2007103304A RU 2007103304 A RU2007103304 A RU 2007103304A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
hexafluoropropan
amino
ethyl
lower alkyl
Prior art date
Application number
RU2007103304/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2389718C2 (ru
Inventor
Хенриетта ДЕМЛОВ (DE)
Хенриетта ДЕМЛОВ
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Рафаэлло МАСЧЬАДРИ (CH)
Рафаэлло МАСЧЬАДРИ
Наренда ПАНДАЙ (DE)
Наренда ПАНДАЙ
Насане РАТНИ (FR)
Насане РАТНИ
Маттью Блейк РАЙТ (CH)
Маттью Блейк РАЙТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34970254&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007103304(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007103304A publication Critical patent/RU2007103304A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2389718C2 publication Critical patent/RU2389718C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/68—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/58—Radicals substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (33)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород, галоген или низший алкил;
R2 представляет собой низший алкил, фтор-низший алкил, циклоалкил-низший алкил или гетероциклил-низший алкил;
R3 представляет собой водород, низший алкил, арил, циклоалкил или гетероциклил;
R4 представляет собой водород, гидрокси, низший алкокси, арил-низший алкокси или гетероциклил-низший алкокси;
R5 представляет собой водород, низший алкил, арил или гетероциклил;
R6 представляет собой арил, гетероциклил или
Figure 00000002
R7 представляет собой низший алкил или фтор-низший алкил;
R8 представляет собой фенил, который необязательно замещен 1-3
заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, амино, галогена, низшего алкила, фтор-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, R9-O-C(O)-, R10R11NC(O)-, R12-О-С(О)-низшего алкила, R13-O-C(O)-гидрокси-низшего алкила, R14R15NC(O)-низшего алкила, R16R17NC(O)-гидрокси-низшего алкила, низшего алкокси, арил-низшего алкокси, R18-O-С(O)-низшего алкокси и R19R20NC(O)-низшего алкилокси;
R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 и R20 независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
L представляет собой простую связь, низший алкилен или низший алкенилен;
m имеет значение от 0 до 3;
n имеет значение 0 или 1,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
2. Соединения по п.1, где R1 представляет собой водород или галоген.
3. Соединения по п.1, где R1 представляет собой водород или хлор.
4. Соединения по п.1, где R2 представляет собой низший алкил или фтор-низший алкил.
5. Соединения по п.1, где R2 представляет собой этил или 2,2,2-трифторэтил.
6. Соединения по п.1, где R3 представляет собой водород или арил.
7. Соединения по п.1, где R3 представляет собой водород или фенил.
8. Соединения по п.1, где R3 представляет собой водород.
9. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород или гидрокси.
10. Соединения по п.1, где R5 представляет собой водород.
11. Соединения по п.1, где R6 представляет собой фенил, пиридинил, тиазолил или бензо[b]тиофенил, которые необязательно замещены галогеном.
12. Соединения по п.1, где R6 представляет собой фенил, хлорфенил, пиридинил, тиазолил или хлорбензо[b]тиофенил.
13. Соединения по п.1, где R6 представляет собой фенил.
14. Соединения по п.1, где R6 представляет собой
Figure 00000003
где R7 представляет собой низший алкил;
R8 представляет собой фенил, который необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, фтор-низшего алкила, R9-O-С(O)-, R10R11NC(O)- и арил-низшего алкокси;
R9 представляет собой водород или низший алкил;
R10 и R11 независимо друг от друга представляют собой водород или низший алкил;
L представляет собой простую связь, низший алкилен или низший алкенилен.
15. Соединения по п.14, где R7 представляет собой метил.
16. Соединения по п.14, где R8 представляет собой фенил, замещенный фтор-низшим алкилом, галогеном, карбокси или (низший алкил)2NC(O)-.
17. Соединения по п.14, где R8 представляет собой 3-трифторметилфенил, 3-хлорфенил, 4-карбоксифенил или 4-(CH3)2NC(O)фенил.
18. Соединения по п.14, где L представляет собой простую связь.
19. Соединения по п.1, где m имеет значение от 0 до 2.
20. Соединения по п.1, где m обозначает 0.
21. Соединения по п.1, где n обозначает 0.
22. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений
2-[4-(бензилэтиламино)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[(2-хлорбензил)этиламино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[(3-хлорбензил)этиламино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[(4-хлорбензил)этиламино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[4-(этилфенэтиламино)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[4-(бензгидрилэтиламино)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[этил-(тиазол-4-илметил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[этил-(пиридин-2-илметил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[этил-(пиридин-3-илметил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[этил-(пиридин-4-илметил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[бензил-(2,2,2-трифторэтил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[(5-хлорбензо[b]тиофен-2-илметил)-(2,2,2-трифторэтил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[этил-(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
(R) 2-{4-[этил-(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
(S) 2-{4-[этил-(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
(R) 2-(4-{[2-(3-хлорфенил)-2-гидроксиэтил]этиламино} фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[4-(бензилэтиламино)-3-хлорфенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[этил-(тиазол-4-илметил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[бензил-(2,2,2-трифторэтил)амино]-3-хлорфенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{3-хлор-4-[этил-(3-фенилпропил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-[3-хлор-4-(этилфенэтиламино)фенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-{4-[[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметил]-(2,2,2-трифторэтил)амино]фенил}пропан-2-ол,
2-{4-[[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметил]-(2,2,2-трифторэтил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{этил-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметил]амино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметил]этиламино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(3-хлор-4-{этил-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметил]амино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(3-хлор-4-{[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметил]этиламино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{[2-(3-бензилоксифенил)-5-метилоксазол-4-илметил]этиламино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{[2-(4-бензилоксифенил)-5-метилоксазол-4-илметил]этиламино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
метиловый эфир 3-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензойной кислоты,
метиловый эфир 4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензойной кислоты,
3-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензойная кислота,
4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензойная кислота,
3-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]-N-метилбензамид,
3-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]-N,N-диметилбензамид,
3-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензамид,
4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]-N-метилбензамид,
4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]-N,N-диметилбензамид,
4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензамид,
2-{4-[(2-бензил-5-метилоксазол-4-илметил)этиламино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{этил-[5-метил-2-((Е)-стирил)оксазол-4-илметил]амино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол и
2-{4-[этил-(5-метил-2-фенэтилоксазол-4-илметил)амино]фенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
23. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из следующих соединений:
2-[4-(бензилэтиламино)-3-хлорфенил]-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-{4-[бензил-(2,2,2-трифторэтил)амино]-3-хлорфенил}-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{этил-[5-метил-2-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-илметил]амино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
2-(4-{[2-(3-хлорфенил)-5-метилоксазол-4-илметил]этиламино}фенил)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол,
4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]бензойная кислота и
4-[4-({этил-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-трифторметилэтил)фенил]амино}метил)-5-метилоксазол-2-ил]-N,N-диметилбензамид,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.
24. Способ получения соединений формулы (I) по любому одному из пп.1-23, который включает
а) реакцию соединения формулы (II)
Figure 00000004
с соединением LG-CHR3-(CH2)m-(CR4R5)n-R6, или
б) реакцию соединения формулы (III)
Figure 00000005
с соединением LG-R2,
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, m и n являются такими, как определено в любом из пп.1-23, и LG представляет собой уходящую группу.
25. Соединения по любому одному из пп.1-23, полученные способом по п.24.
26. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому одному из п.п1-23 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
27. Соединения по любому одному из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
28. Соединения по любому одному из пп.1-23 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые модулируются LXR-альфа и/или LXR-бета агонистами.
29. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются LXR-альфа и/или LXR-бета агонистами, особенно терапевтического и/или профилактического лечения повышенных уровней липидов, повышенных уровней холестерина, низкого HDL-холестерина, высокого LDL-холестерина, атеросклеротических заболеваний, диабетов, инсулиннезависимого сахарного диабета, метаболического синдрома, дислипидемии, сепсиса, воспалительных заболеваний, кожных заболеваний, колита, панкреатита, холестаза печени, фиброза печени, дистрофии желтого пятна и/или болезни Альцгеймера, который включает введение соединения по любому одному из пп.1-23 человеку или животному.
30. Применение соединений по любому одному из пп.1-23 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются LXR-альфа и/или LXR-бета агонистами.
31. Применение соединений по любому одному из пп.1-23 для терапевтического и/или профилактического лечения повышенных уровней липидов, повышенных уровней холестерина, низкого HDL-холестерина, высокого LDL-холестерина, атеросклеротических заболеваний, диабетов, инсулиннезависимого сахарного диабета, метаболического синдрома, дислипидемии, сепсиса, воспалительных заболеваний, кожных заболеваний, колита, панкреатита, холестаза печени, фиброза печени, дистрофии желтого пятна и/или болезни Альцгеймера.
32. Применение соединений по любому одному из пп.1-23 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются LXR-альфа и/или LXR-бета агонистами.
33. Применение соединений по любому одному из пп.1-23 для изготовления лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения повышенных уровней липидов, повышенных уровней холестерина, низкого HDL-холестерина, высокого LDL-холестерина, атеросклеротических заболеваний, диабетов, инсулиннезависимого сахарного диабета, метаболического синдрома, дислипидемии, сепсиса, воспалительных заболеваний, кожных заболеваний, колита, панкреатита, холестаза печени, фиброза печени, дистрофии желтого пятна и/или болезни Альцгеймера.
RU2007103304/04A 2004-06-28 2005-06-15 Новые производные гексафторизопропанола RU2389718C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103006 2004-06-28
EP04103006.5 2004-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007103304A true RU2007103304A (ru) 2008-08-10
RU2389718C2 RU2389718C2 (ru) 2010-05-20

Family

ID=34970254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103304/04A RU2389718C2 (ru) 2004-06-28 2005-06-15 Новые производные гексафторизопропанола

Country Status (12)

Country Link
US (4) US7259178B2 (ru)
EP (1) EP1763502A1 (ru)
JP (1) JP4809338B2 (ru)
CN (1) CN1972897A (ru)
AR (1) AR049941A1 (ru)
AU (1) AU2005256394B2 (ru)
BR (1) BRPI0512699A (ru)
CA (1) CA2571356A1 (ru)
MX (1) MXPA06014807A (ru)
RU (1) RU2389718C2 (ru)
TW (1) TW200626527A (ru)
WO (1) WO2006000323A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2571356A1 (en) * 2004-06-28 2006-01-05 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel hexafluoroisopropanol derivatives
CA2592367C (en) * 2004-12-22 2011-04-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel cyclohexane derivatives
US7928160B2 (en) * 2005-08-25 2011-04-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating composition of polyurea, polyurethane and flame retardant
ATE533761T1 (de) * 2007-03-30 2011-12-15 Hoffmann La Roche Imidazolidinonderivate
CN101970479A (zh) * 2008-03-17 2011-02-09 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 Lxr配体结合结构域(lxr lbd)晶体
TW201006816A (en) * 2008-05-15 2010-02-16 Organon Nv Hexafluoroisopropanol derivatives
FR2935380B1 (fr) * 2008-08-29 2010-09-10 Galderma Res & Dev Nouveaux composes hexafluoro-2-biphenyl-isopropanol, modulateurs des recepteurs de type lxrs, leur procede de preparation et leur application comme medicaments en medecine humaine ou veterinaire ainsi qu'en cosmetique.
EP2451455A4 (en) * 2009-07-10 2013-01-16 Univ Case Western Reserve RXR AGONIST COMPOUNDS AND METHODS
EP3091970B1 (en) 2014-01-10 2020-10-28 Rgenix, Inc. Lxr agonists and uses thereof
JP7025022B2 (ja) 2016-01-11 2022-02-24 ザ ロックフェラー ユニバーシティー 骨髄系由来抑制細胞関連障害の治療のための方法
WO2018012769A1 (ko) * 2016-07-12 2018-01-18 연세대학교 산학협력단 자가포식 향상물질 및 그 용도
WO2019104062A1 (en) 2017-11-21 2019-05-31 Rgenix, Inc. Polymorphs and uses thereof
US20220257596A1 (en) 2019-07-15 2022-08-18 Novartis Ag Methods for treating meibomian gland dysfunction with liver x receptor agonists
JP2023509845A (ja) 2019-12-13 2023-03-10 インスピルナ，インコーポレーテッド 金属塩及びその使用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075339A (en) * 1989-07-28 1991-12-24 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Benzylketone phospholipase A2 inhibitors
US6316503B1 (en) * 1999-03-15 2001-11-13 Tularik Inc. LXR modulators
WO2003090732A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-06 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Lxr modulators for the treatment of cardiovascular diseases
WO2003090869A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-06 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Lxr modulators
MXPA04011691A (es) * 2002-05-24 2005-09-12 Pharmacia Corp Moduladores del receptor x anilino hepaticos.
CA2571356A1 (en) * 2004-06-28 2006-01-05 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel hexafluoroisopropanol derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AR049941A1 (es) 2006-09-13
AU2005256394A1 (en) 2006-01-05
US20100004297A1 (en) 2010-01-07
CN1972897A (zh) 2007-05-30
US7259178B2 (en) 2007-08-21
CA2571356A1 (en) 2006-01-05
US20070213377A1 (en) 2007-09-13
JP2008504313A (ja) 2008-02-14
AU2005256394B2 (en) 2008-07-17
US7897815B2 (en) 2011-03-01
BRPI0512699A (pt) 2008-04-01
US20080096937A1 (en) 2008-04-24
US20060004068A1 (en) 2006-01-05
US7608721B2 (en) 2009-10-27
RU2389718C2 (ru) 2010-05-20
EP1763502A1 (en) 2007-03-21
WO2006000323A1 (en) 2006-01-05
MXPA06014807A (es) 2007-02-12
JP4809338B2 (ja) 2011-11-09
TW200626527A (en) 2006-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007103304A (ru) Новые производные гексафторизопропанола
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
JP7418227B2 (ja) 痛風または高尿酸血症に関連する症状を処置または予防するための化合物、組成物、および方法
DE60225561T2 (de) Indanessigsäure-derivate und ihre verwendung als pharmazeutische mittel, zwischenprodukten und verfahren zur herstellung
CN1251099A (zh) 作为β3激动剂治疗糖尿病和肥胖症的三唑苯磺酰胺类
RU2746602C2 (ru) Агонисты ppar, соединения, фармацевтические композиции и способы их применения
CZ291040B6 (cs) Trisubstituované fenylové deriváty a farmaceutický prostředek s jejich obsahem
JP2010502727A (ja) 血小板過剰を治療するｂｃｌインヒビター
EP1102757A1 (en) Substituted oxazole and thiazole derivatives as hppar gamma and hppar alpha activators
JPWO2009157418A1 (ja) カルボン酸化合物
RU2005117964A (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
CZ20022413A3 (cs) Pyrimidinkarboxamidy užitečné jako inhibitory isozymů PDE4
RU2007109651A (ru) Замещенные гидантоины
JP2005506308A5 (ru)
CN101007804A (zh) 1,3－苯并间二氧杂环戊烯－2,2－二羧酸衍生物、其制备方法和医疗用途
FR2967674A1 (fr) Derives d'heteroarylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique humaine
WO2014013181A1 (fr) Derives de thiophenes utiles dans le traitement du diabete
JP2006525990A5 (ru)
CN1512879A (zh) 新的芳氨基丙烷类似物及其用于治疗青光眼的用途
JP2004269469A (ja) ピリミジン誘導体又はその塩
EP3480186A1 (en) Novel aryl ethane derivative and pharmaceutical composition containing same as active ingredient
JP2004269468A (ja) ピリミジン誘導体又はその塩
RU2687490C2 (ru) Ppar-поддерживающие соединения для лечения метаболических заболеваний
JP2023123607A (ja) ベンゼン誘導体
KR20130097750A (ko) 티아졸리딘디온 화합물의 합성법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120616